KR100350329B1 - 선택된 제초제조성물 - Google Patents
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Abstract
하기 일반식 (I)의 할로아세트아미드 제초 유효량 및 제초제를 중화시키기 위한 완화제로서 일반식(II)의 화합물 해독 유효량으로 이루어진 혼합물은 경작물, 특히 옥수수의 작물시 잡초를 제거하기에 매우 적합하다:
(I),
R-CHYCI (II)
상기식에서 Ro이 메틸 또는 에틸이며, 그리고
라디칼로, 각경우에 치환체는 제 1항에서 정의한 바와 같고 Y는 염소이거나, 또는 Y는 R이 일반식(H5C2O)2P(O)CH2NHCO-의 라디칼이면 수소이다.
Description
본 발명은 경작물, 특히 옥수수의 작물중 풀 및 잡초를 제거하기 위한 선택적 조성물로서, 이 조성물은 제초제 및 완화제(해독제)를 포함하고 잡초는 제외하고 경작물을 제초제의 식물독성 작용으로 부터 보호한다. 본 발명은 또한 경작물 중에서 잡초를 제거하기 위한 상기 조성물 또는 제초제 및 완화제의 조합물의 용도에 관한 것이다.
제초제의 적용시, 경작물은 제초제의 농도 및 적용 방법, 경작물 자체, 토양의 특성, 기후 조건(예: 빛에의 노출, 온도 및 강우)을 포함하는 요소로 인해 심한 피해를 입을 수도 있다.
상기 문제 및 그와 유사한 문제를 해결하기 위해, 경작물상에서의 제초제의 유해한 작용을 중화할 수 있는 즉, 제거되어야 할 잡초상에서의 제초작용시 경작물이 손상되지 않도록 보호할 수 있는 완화제로서 다양한 화합물을 사용하는 것이 제안되어 왔다. 그러나, 제안된 완화제들은 경작물 뿐만 아니라 제초제에 관해서 특정 종에만 작용하며 어떤 경우에는 적용 방법에 좌우된다는 것이 발견된 바 즉, 특정 완화제는 종종 특정 경작물 및 특정 종류의 제초제에만 적합하다.
특정 클로로 및 디클로로아세트아미드는 경작물을 하기 일반식 (I)의 화합물 aRS, 1'S(-)N-(1'-메틸-2'-메톡시에틸)-N-클로르아세틸-2-에틸-6-메틸아닐린의 식물독성 작용으로부터 보호하는데 적합하다는 것이 발견되었다:
상기식에서 Ro이 메틸 또는 에틸이다.
즉, 본 발명은 담체, 용매 및 습윤제와 같은 통상의 불활성 제재이외에 활성 성분으로서 하기 성분 (a) 및 (b)의 혼합물을 포함하는 선택적 제초제 조성물을 제공하는것이다.
a) 하기 일반식(I)을 갖는 화합물의 제초 유효량;
상기식에서 Ro이 메틸 또는 에틸이고, 그리고
b) 제초제를 중화시키기 위해 완화제로서 하기 일반식 (II)을 갖는 화합물의 해독 유효량;
R-CHYCl (II)
상기식에서 R33 및 R34이 각각 독립적으로 C1-C6알킬 또는 C2-C6알켄일이고; 또는
R35 및 R36이 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이며;
R37 및 R38이 각각 독립적으로 C1-C4알킬이고 또는 R37 및 R38이 함께 결합하여 -(CH2)5-이며;
그리고 R40,R41,R42,R43,R44,R45,R46,R47,R48,R49,R50,R51,R52,R53,R54 및 R55는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고
상기식에서 R1,R2,R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알킬, R5,R6,R7 및 R8이 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬, 또는
알킬 또는 할로겐, R10이 할로겐, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는C1-C4알킬이고, Q는 C1-C4알킬렌, 또는 알킬로 치환된 C1-C4알킬렌이며
R14이 수소, 할로겐, C1-C4알킬 디옥시메틸렌, C1-C4알콕시, C2-C4알켄일옥시, C2-C4알킨일옥시 또는 시아노-C1-C4알킬, P는 C1-C4알킬, C2-C4알켄일, C2-C4알킨일, C3-C8시클로알킬, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C2-C4알켄옥시-C1-C4알킬, C2-C4알킨옥시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, C2-C4알켄일티오-C1-C4알킬, C2-C4알킨일티오-C1-C4알킬, C1-C4알킬술핀일-C1-C4알킬, C1-C4알킬술포닐-C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 시아노-C1-C4알킬, 2,2-디-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, 1,3-디옥소란-2-일-C1-C4알킬, 1,3-디옥소란-4-일-C1-C4알킬, 2,2-디-C1-C4알킬-1,3-디옥소란-4-일-C1-C4알킬, 1,3-디옥산-2-일-C1-C4알킬, 2-벤조피란일-C1-C4알킬, C1-C4알콕시카르보닐 또는 C2-C4알켄일옥시카르보닐 또는 테트라히드로푸르푸릴-C1-C4알킬.
P-X기는 또한 할로-C1-C4알킬, X는 0,S,SO 또는 SO2, n이 1,2 또는 3, A는 C1-C6탄화수소 라디칼 또는 알콕시, 알킬티오, 플루오로, 시아노 또는 할로알킬에 의해 치환된 C1-C8탄화수소 라디칼이고, R13이 수소, C1-C5탄화수소 라디칼 또는 알콕시, 폴리알콕시, 할로겐, 시아노 또는 트리플루오로메틸로 치환된 C1-C5탄화수소 라디칼; C3-C8시클로알킬, C1-C4알킬-C3-C8시클로알킬, 디-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, 1,3-디옥소란-2-일-C1-C4알킬, 1,3-디옥소란-4-일-C1-C4알킬, 1,3-디옥산-2-일-C1-C4알킬, 푸릴-C1-C4알킬, 테트라히드로푸릴-C1-C4알킬 또는 일반식 -NHCO2Ro1 -CH2CO2Ro1, -CH(CH3)CO2Ro1 또는 -CH(Ro2)-C(Ro3)=NRo4로 여기서,Ro1이 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 알릴, Ro2 및 Ro3이 각각 수소 또는 C1-C4알킬이고 Ro4이 수소, C1-C4알킬, C2-C4알켄일 또는 C2-C4알킨일.
의 라디칼로 상기식에서,
R15 및 R16이 각각 독립적으로 히드록시, C1-C4알킬, 아릴, C1-C4알콕시, C2-C4알켄일옥시, C2-C4알킨일옥시, C2-C4할로알콕시, C2-C8알콕시알콕시, C1-C4시아노알콕시, C1-C4페닐알콕시 또는 아릴옥시 또는 할로겐, 시아노,
니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 아릴옥시.
R17이 수소, C1-C4알킬 또는 페닐 또는 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 페닐.
R18이 수소, 또는 C1-C4알킬.
R19이 수소 또는 일반식 -COCX1X2-Ro6의 라디칼이거나 또는 알켄일잔기에서 2 내지 4의 탄소 원자를 포함하는 알켄오일 라디칼 및 할로겐에 의해 치환된 알켄오일라디칼이고,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 또는 일반식 -COORo7 또는 -CORo8의 라디칼 또는 C1-C4알킬, C2-C4알켄일 또는 페닐고리에서 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C1-C4페닐알킬 라디칼이고,
R20이 수소, C1-C4알킬, C2-C4알켄일 또는 C2-C4알킨일,
Ro6이 수소, 할로겐 또는 C1-C6알킬,
Ro7이 C1-C4알킬, C1-C4페닐알킬 또는 페닐 잔기에서 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C1-C4페닐알킬이고, 그리고
Ro6이 C1-C4알킬, C2-C4알켄일 C2-C4알킨일, 페닐, C1-C4페닐알킬 또는 페닐 잔기에서 할로겐 시아노 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C1-C4페닐알킬이고,
상기식에서 R21이 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 2-프로펜일, 2-부텐일, 1,1-디메틸-2-프로펜일, 2-프로핀일 또는 2-메틸-2-프로핀일, 및
R22,R23,R24 및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고,
그리고 Y는 염소, 또는
Y는 R이 일반식 (H5C2O)2P(O)CH2NHCO-의 라디칼이면 수소이다.
일반식 (II)의 화함물과 관련해서 언급된 알킬기는 직쇄 또는 측쇄이고 전형적으로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실 뿐만 아니라 이들의 측쇄 이성질체이다. 적합한 알켄일 라디칼이 전술한 알킬 라디킬로 부터 유도된다. 아릴옥시는 가장 적합하기로는 페닐 및 나프톡시이다. 탄화수소 라디칼은 탄소 및 수소, 전형적으로는 알킬, 시클로알킬, 알켄일, 알킨일, 시클로알켄일 및 페닐의 일가 또는이가, 포화 또는 불포화 직쇄 또는 측쇄, 또는 포화 또는 불포화 환형 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다.
또한, 본 발명은 경작물 특히, 옥수수에서 풀 및 잡초를 제거하기 위한 신규한 조성물의 용도에 관한 것이다.
신규 조성물에서 사용되는 일반식(II)의 바람직한 화합물은 R이 하기 일반식의 라디칼인 화합물이다:
R37 및 R38이 각각 독립적으로 C1-C4알킬이고; 또는 R37 및 R38이 함께 결합하여 특히 적합한 일반식(II)의 예를 하기 표 1 및 2에 나타내었다.
표 1: 일반식 (II)의 화합물
바람직한 일반식 (II)의 화합물의 또 다른 그룹은 R이 하기 일반식의 라디칼인 화합물을 포함한다:
상기 식에서 R21이 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로펜일 또는 2-부텐일 및 R22 및 R25이 수소이다. 이같은 화합물의 그룹 중에서 R21이 2-프로펜일인 화합물이 특히 바람직하다.
또한, 일반식 (II)의 바람직한 화합물은 R이 하기식의 라디칼인 화합물이다:
상기식에서 R1 내지 R8이 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이다. 특히 R1 내지 R7이 수소이고 R8이 메틸인 화합물이 적합하다.
특히 적합한 화합물의 또 다른 그룹에서 R은 하기 일반식의 라디칼이다:
상기식에서 R14는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시, P는 C1-C4알킬, C2-C4알켄일 또는 C2-C4알킨일, X는 0 또는 S, n이 1, A가 C1-C8탄화수소 라디칼이고 R13이 수소 또는 C1-C5탄화수소 라디칼이다. 화합물의 이같은 그룹에서, R14이 C1-C4알콕시, P가 C1-C4알킬, X가 0, A가 C1-C4알킬렌이고 R13이 C1-C4알킬인 일반식(II)의 화합물이 특히 적합하다. R14가 메톡시, P가 메틸, A가 메틸렌이고 R13이 이소프로필인 화합물이 특히 유용하다.
또한, 일반식(II)의 바람직한 화합물의 그룹은 R이 하기 일반식의 라디칼인 화합물이다:
상기 식에서 R15 및 R16이 각각 독립적으로 히드록시, C1-C4알콕시, R17 및 R18이 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고, R19이 수소 또는 일반식 -COORo7(Ro7이 C1-C4알킬)의 라디칼이고 R20이 수소 또는 C1-C4알킬이다. 가장 바람직하게는 R16 및 R15이 C1-C4알콕시, R17 및 R18이 수소, R19이 일반식 -COORo7(Ro7이 C1-C4알킬)이고 R20이 수소이다. R15 및 R16이 이소프로폭시이고 R19이 -COOC2H5인 화합물이 특히 중요하다.
특히 적합한 조성물은 일반식 (II)의 화합물로서 하기 일반식(III) 또는 일반식(IV) 또는 (V)의 화합물을 포함한다:
본 발명의 실행 및 이의 제조시 사용되는 일반식(I)의 화합물은 특히, 미합중국 특허 제 5 002 606호에 기재되어 있다. 신규 조성물 및 이의 제조에서 사용되는 일반식(II)의 화합물은 특히, 미합중국 특허 제 4 971 618호, 동 3 959 304, 동 4 256 481호, 동 4 708 735호, 유럽특허 제 149 974호, 동 304 409호, 동 31 686호, 동 54 278호, 동 23 305호, 미합중국 특허 제 4 846 880호, 유럽특허 제 143 078호, 동 163 607호, 동 126 710호, 뿐만 아니라 DE-A-2 948 535호에 개시되어 있다.
본 발명은 또한 일반식(I)을 갖는 화합물의 제초 유효량 및 제초제를 중화시키기 위한 일반식(II)을 갖는 화합물의 해독 유효량으로 상기 경작물, 종자 또는 묘종 또는 이들의 경작지를 동시에 또는 분리하여 처리하는 것을 포함하는 경작물에서 잡초를 선택적으로 제거하는 방법에 관한 것이다.
전술한 제초제의 유해한 작용에 대해 일반식(II)의 화합물에 의해 보호될 수 있는 적합한 경작물은 식량 또는 직물 부분에서 중요한 경작물, 전형적으로 사탕수수, 특히 기장 및 옥수수, 뿐만 아니라 벼 및 기타 다양한 곡류(예: 밀, 호밀, 보리 및 귀리)가 바람직하다.
제거되는 잡초는 단자옆 뿐만 아니라 쌍자옆 잡초일 수 있다.
경작지는 경작물 또는 그의 종자로 이미 경작된 지역, 뿐만 아니라 상기 경작물로 경작되어질 지역이다.
최종 용도에 따라, 일반식(II)의 완화제를 경작물의 종자 전처리(종자 또는 묘종의 드레싱)에 사용하거나 씨뿌리기 전 또는 후에 섞을 수 있다. 또한, 독립적으로 적용하거나 비상상태 전, 후에 제초제와 함께 적용할 수 있다. 즉, 주로 석물독성 화학물의 적용시간과 무관하게 완화제로 식물 또는 종자를 처리할 수 있다. 또한, 식물독성 화학물 및 완화제(탱크 혼합물)를 동시에 적용하여 식물을 처리할 수 있다.
제초제에 관해 적용되는 완화제의 농도는 주로 적용 방법에 좌우된다. 완화제 및 제초제를 결합하여 탱크 혼합물을 사용하거나 완화제 및 제초제를 분리 적용하여 경작지를 처리할 경우, 완화제 대 제초제의 비율은 일반적으로 1:100 내지 1:1, 특히 1:50 내지 1:10이다.
경작지 처리시, 완화제 0.001 내지 5.0kg/ha, 바람직하게는 0.001 내지 0.5kg/ha를 적용하는 것이 일반적이다.
제초제의 농도는 일반적으로 0.001 내지 10kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 5kg/ha의 범위이다.
신규 조성물은 출아 전적용, 출아 후적용 및 종자 드레싱을 포함하는 농업에서 공통적으로 사용되는 모든 적용 방법에 적합하다.
종자 드레싱을 위해 종자 1kg 당 완화제 0.001 내지 10g, 바람직하게는 완화제 0.05 내지 2g을 일반적으로 적용한다. 흡수를 위해 씨뿌리기 직전에 완화제를 액체상으로 사용한다면 활성 성분을 1내지 10000ppm, 바람직하게는 100내지1000ppm의 농도로 포함하는 완화제 용액을 사용하는 것이 바람직하다.
적용을 위해, 일반식(II)의 화합물, 또는 일반식(II)의 화합물의 조합 및 일반식(I)의 제초제를 제재 기술에서 통상적으로 사용되는 보조제, 전형적으로는 유화성 농축물, 도포성 반죽, 직접 분무성 또는 희석성 용액, 희석 유화제, 습윤성 분말, 가용성 분말, 가루, 과립 또는 미소 캡슐와 함께 가공하는 것이 바람직하다.
제재를 공지의 방법, 예를 들어 활성 성분을 종량제, 전형적으로는 용매 또는 고체 담체와 함께 균질하게 혼합 및/또는 제분하여 제조한다. 표면-활성 화합물(계면활성제)를 제제의 제조를 위해 추가적으로 사용할 수 있다.
적합한 용매는 전형적으로 방향족 탄화수소, 바람직하게는 8내지 12의 탄소 원자를 포함하는 부분, 예컨대 크실렌 혼합물 또는 치환된 나프탈렌: 프탈레이트, 예를들어 디부틸 또는 디옥틸프탈레이트: 지방족 탄화수소, 예를 들어 시클로헥산 또는 파라핀: 알코올 또는 글리콜 및 그들의 에테르 및 에스테르, 예를 들어 에탄올, 에틸렌 글리콜, 2-메톡시에탄올 또는 2-에톡시에탄올; 케톤, 예를 들어 시클로헥산온: 강한 극성 용매, 예를 들어 N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸 술폭시드 또는 디메틸 포름아미드: 뿐만 아니라 식물성 유 또는 에폭시화 식물성 유(예: 에폭시화 코코넛 오일 또는 콩기름): 또는 물이다.
전형적으로 가루 및 분산성 분말을 위해 사용되는 고체 담체는 일반적으로 천연광물질 충전제, 예를 들어 방해석, 활석, 카올린, 몬트모릴로나이트 또는 아타풀자이트이다. 또한 물리적 특성을 향상시키기 위해 고분산 살리크산 또는 고분산 흡수성 중합체를 첨가할 수 있다. 적합한 과립화한 흡착성 담체는 경석, 파쇄 벽돌, 세피오라이트 또는 벤토나이트를 포함하는 다공성 형태: 및 적합한 비흡수성 담체는 방해석 또는 모래와 같은 물질이다. 이외에, 무기 또는 유기 근원의 수많은 전과립화 물질, 특히 돌로마이트 또는 가루화한 식물 잔류물을 사용할 수 있다.
완화제, 그리고 일반적으로 제초제에 따라, 적합한 계면 활성 화합물은 우수한 연화, 분산 및 습윤 특성을 갖는 비이온성, 양이온성 및/또는 음이온성 계면활성제이다. 계면 활성제는 또한 계면 활성제의 혼합물을 포함하는 것으로 이해될 수 있다.
적합한 음이온 계면 활성제는 수용성 비누 뿐만 아니라 수용성 합성 계면 활성화합물일 수 있다.
적합한 비누는 알칼리 금속 염, 알칼리성 토금속 염, 암모니아 염 또는 고지방산(C10-C22)의 치환된 암모니아 염 예를 들어, 올레 또는 스테아르산 나트륨 또는 칼륨 염, 또는 특히, 코코넛 유 또는 수지 유으로 부터 수득될 수 있는 천연 지방산의 혼합물의 나트륨 또는 칼륨염이다.
하지만, 소위 합성 계면 활성제 특히, 지방질의 술폰에이트, 지방질의 술페이트, 술폰화 벤즈이미다졸 유도체 또는 알킬아릴술폰에이트를 더욱 자주 사용한다.
지방질의 알코올 술포네이트 또는 술페이트를 일반적으로 알칼리 금속 염, 알칼리성 토금속 염, 암모니아 염 또는 치환된 암모니아 염의 형태로 사용하며 아실 라디칼의 알킬 잔기 또한 포함하는 C6-C22알킬 라디칼을 포함하는 바 예를 들어 리그닌 술폰산, 도데실술페이트 또는 친연 지방산으로 부터 수득되는 지방질의 알코올 술페이트의 혼합물의 나트륨 또는 칼슘염이다. 또한 이같은 화합물은 황산화 및 술폰화 지방질 알코올/에틸렌 산화물 첨가 생성물을 포함한다. 술폰화 벤즈이미다졸 유도체는 바람직하게는 8 내지 22의 탄소원자를 포함하는 1개의 지방산 라디칼과 2개의 술폰산기를 포함한다. 알킬아릴술폰에이트의 예는 도데실벤젠술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 또는 나트탈렌술폰산 및 포름알데히드의 농축물의 나트륨, 칼슘 또는 트리에탄올아민 염이다.
상응하는 포스페이트, 전형적으로 에틸렌 옥시드 또는 포스포리피드 4내지 14몰과 함께 p-노닐페놀의 첨가 생성물의 포스포르산의 염 또한 적합하다.
비이온성 계면 활성제는 바람직하기로는 지방족 또는 시클로지방족 알코올 또는 포화 또는 불포화 지방산의 유도체인 폴리글리콜 및 알킬페놀로, 상기 유도체는 (지방족)탄화수소 잔기에서 8내지 20의 탄소원자와 3내지 30의 알리콜 에테르기 및 알킬 페놀의 알킬 잔기에서 6 내지 18의 탄소원자를 포함한다.
또한, 적합한 비이온성 계면 활성제는 알킬 사슬에서 1내지 10의 탄소원자를 포함하는 알킬폴리프로필렌글리콜, 에틸렌디아미노폴리프로필렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜과 함께 폴리에틸렌 옥시드의 수용성 다첨가 생성물로, 다첨가 생성물은 20내지 250의 에틸렌 글리콜 에테르기 및 10내지 100의 프로필렌 글리콜 에테르기를 포함한다. 상기 화합물은 일반적으로 프로필렌 글리콜 단위마다 1내지 5의 에틸렌 글리콜을 포함한다.
비이온성 계면 활성제의 예는 노닐페놀 폴리에톡실에이트, 폴리에톡실화 카스토르 유, 폴리프로필렌 및 폴리에틸렌 옥시드의 다첨가 생성물, 트리부틸페놀 폴리에톡실에이트, 폴리에틸렌 글리콜 및 옥틸페놀 폴리에톡실에이트이다.
또한 폴리옥시에틸렌 소르비탄의 지방산 에스테르는 적합한 비이온성 계면 활성제, 전형적으로는 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올레에이트이다.
양이온성 계면 활성제는 바람직하기로는 N-치환체로서 적어도 하나의 C8-C22알킬라디칼, 추가의 치환체로서 비치환 또는 할로겐화 저급 알킬, 벤질 또는 히드록시-저급 알킬 라디칼을 연행하는 4가 암모늄 염이다. 상기 염은 바람직하기로는 할로겐화물, 메틸 술페이트 또는 에틸 술페이트의 형태로, 예를 들어 스테아릴 트리메틸암모늄 클로리드 또는 벤질 비스(2-클로로메틸)에틴암모늄 브로미드이다.
제재 기술에서 주로 사용되는 계면 활성제는 특히, "Mc Cutcheon's Detergent and Emulsifiers Annual", MC Publishing Corp., Glen Rock, New Jersey, 1981, H.Stache, "Tensid-Taschenbuch"(Handbook of Surfactants), Carl Hanser Verlag, Munich/Vienna 1981, 및 J.Ash, "Encyclopedia of Surfactants", Vol. I-III, Chemical Publishing Co., New York, 1980-81에 기재되어 있다.
농화학적 제재는 일반적으로 일반식(II)의 완화제 또는 완화제 및 제초제의 혼합물 0.1 내지 99 중량%, 바람직하기로는 0.1 내지 95 중량%, 고체 또는 액체 제재 보조제 1 내지 99.9 중량%, 바람직하기로는 5 내지 99.8 중량%, 계면 활성제 0.1 내지 25 중량%, 바람직하기로는 0.1 내지 25 중량%를 포함한다.
상업적 생성물을 농축물로 제조하는 것이 바람직하므로 최종 사용자는 희석된 제재를 사용하는 것이 일반적이다.
또한 조성물은 특별한 효과를 얻기위해 안정화제, 소포제, 점성 조절제, 결합제, 부가제, 뿐만 아니라 비료 또는 화학 약제, 예를 들어 상업적 클로로아세트아닐리드(예: Frontier, Metazachlor, Acetochlor, Alachlor, Metolachlor 또는 Butachlor)와 같은 추가 성분을 포함할 수 있다.
경작물을 일반식(I)의 제초제의 유해한 효과로 부터 보호하기 위한 일반식(II)의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 적용하기 위해서 전형적으로 하기와 같은 다양한 방법 및 기술이 적합하게 사용될 수 있다.
i) 종자 드레싱
a) 종자 100kg당 일반식(II)의 화합물 약 1내지 500g 이하(습윤성 분말 4g 내지 2kg)를 사용하여 완화제가 종자의 표면에 균일하게 분산될 때 까지 용기에서 흔들어서 일반식(II)의 습윤성 분말 제재로 종자를 드레싱한다(건식 처리).
b) 상기 a)와 동일한 방법에 의해 일반식 (II)의 화합물의 유화성 농축액으로 종자를 드레싱한다(습식 처리).
c) 일반식 (II)의 화합물 100-1000ppm을 포함하는 혼합물에 종자를 1 내지 72시간 침지시키고 습윤 상태로 방치하거나 후속적으로 건조시켜 드레싱한다(종자 침지).
완화제 처리가 표적 경작물에 완전히 농축되므로 종자 드레싱 또는 발아한 묘종의 처리는 적용의 바람직한 방법이다. 일반적으로 종자 100kg당 완화제 1 내지 1000g, 바람직하게는 5 내지 250g을 사용한다. 그러나, 기타 화학 약제 또는 무기염류의 사용을 허용하는 방법을 사용하는 경우, 상기 지적한 제한 농도의 상한치 또는 하한치를 벗어날 수 있다(반복 드레싱).
ii) 탱크 혼합물로 부터 적용
제초제의 농도가 0.01 내지 10kg/ha되도록 하여 완화제 및 제초제의 혼합물 액체 제재(10:1 내지 1:100의 상호적 비율)를 사용한다. 이같은 탱크 혼합물을 씨뿌리기 전 또는 후에 적용한다.
iii) 밭고랑에의 적용
유화성 농축물, 습윤성 분말 또는 과립으로 제재된 완화재를 종자가 씨뿌려지는 개방밭고랑에 적용한다. 밭고랑을 덮은 후, 제초제를 통상의 방법으로 출아전에 적용한다.
iv) 완화제의 조절 방출
일반식(II)의 화합물 용액을 광물질 과립 기재 또는 중합성 과립(유레아/포름알데히드)상에 적용하고 건조시킨다. 특정 주기에 걸쳐 완화제의 조절 방출을 허용하는 코팅을 추가로 적용한다(코팅화 과립).
하기 실시예는 신규 조성물의 활동도를 좀 더 상세히 설명한다.
일반식(I)의 화합물 및 일반식(II)의 완화제 혼합물을 위한 배합 실시예(모든 퍼센트는 중량기준이다)
(36몰 EO)
(7-8몰 EO)
혼합물
상기 농축물을 물로 희석하여 원하는 모든 농도의 유화제를 제조할 수 있다.
프로판
혼합물
상기 용액은 미량적가로 사용하기에 적합하다.
나트륨 디이소부틸나프탈렌
(7-8 몰 EO)
혼합물을 보조제와 함께 충분히 혼합하고 이 혼합물을 적합한 분쇄기에서 분쇄하여 물로 묽혀서 원하는 모든 농도의 현탁액을 얻을 수 있는 습윤성 분말을 수득한다.
예)CaCO3 또는 SiO2
혼합물을 염화 메틴렌에서 용해한 후, 용액을 담체상에 분무하고 용매를 진공하
에서 제거한다.
예)CaCO3 또는 SiO2
미세 분쇄 혼합물을 혼합기에서 폴리에틸렌 글리콜로 적신 카올린에 적용시킨다. 이같은 방법으로 가루없이 코팅된 과립을 수득한다.
혼합물을 보조제와 함께 혼합하고 혼합물을 물로 적신다. 이 혼합물을 압출시키고 공기 증기하에서 건조시킨다.
혼합물을 담체와 혼합하고 적합한 분쇄기에서 이같이 얻어진 혼합물을 분쇄하여 즉시 사용할 수 있는 가루를 수득할 수 있다.
(15몰 EO)
미세 분쇄 혼합물을 보조제와 혼합하여 원하는 모든 농도의 현탁액을 물로 묽혀 제조할 수 있는 현탁 농축물을 얻는다.
실시예 B1: 일반식(I)의 제초제 및 옥수수상에서의 제초제와 일반식(II)의 완화제 혼합물의 출아 전의 식물 독성 작용
옥수수를 플라스틱 단지에서 표준 토양에 씨뿌린다. 씨 뿌린 직후, 상기 배합 실시에 1내지 8의 어느 하나로부터 제조된 시험 물질의 수성 현탁액으로 단지에 분무한다
(헥타아르당 물 500 1). 일반식(I)의 제초제의 농도는 4000, 3000 및2000g/ha이다. 완화제 No. 1.006을 1:18,1:24 및 1:30의 비율로 제초제에 적용한다. 이후, 시험 식물을 최적 조건하에서 온실에서 재배한다. 옥수수에 대한 제초제의 식물 독성 작용(퍼센트 식물 독성)을 22일간의 시험후 평가한다.
a) 제초제의 농도: 4000g/ha
b) 제초제의 농도: 3000g/ha
c) 제초제의 농도: 2000g/ha
상기 결과는 일반식(II)의 화합물이 경작물에 제초제에 의해 야기되는 피해를 현저하게 감소시킬수 있음을 나타낸다.
Claims (16)
- 불활성 담체 및 보조제 이외에, 활성 성분으로서 하기 성분(a) 및 (b)의 혼합물을 포함하는, 경작물에서 잡초를 선택적으로 제거하기 위한 조성물:a) 하기 일반식(I)을 갖는 화합물의 제초 유효량:상기식에서 Ro은 메틸 또는 에틸이고, 그리고b)제초제를 중화시키기 위해 완화제로서 하기 일반식 (II)을 갖는 화합물의 해독 유효량:상기식에서 R이 일반식의 라디칼이며,상기식에서 R33 및 R34이 각각 독립적으로 C1-C6알킬 또는 C2-C6알켄일이고 또는 R33 및 R34이 결합하여이고:R35 및 R36이 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이며:또는 R33 및 R34이 함께 결합하여이며:R37 및 R38이 각각 독립적으로 C1-C4알킬이고 또는 R37 및 R33이 함께 결합하여 -(CH2)5-이며:R39이 수소, C1-C4알킬 또는이고:또는 R33 및 R34는 함께 결합하여또는이며:그리고 R40,R41,R42,R43,R44,R45,R46,R47,R48,R49,R50,R51,R52,R53,R54 및 R55는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고,또는 R이 일반식의 라디칼이며,또는 R이 일반식의 라디칼로,상기식에서 R1,R2,R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 또는 C1-C4할로알킬, R5,R6,R7 및 R8이 각각 독립적으로 수소 C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬, 또는R이 일반식의 라디칼로, 여기서 R9이 C1-C4알킬 또는 할로겐 R10이 할로겐 R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고. Q는 C1-C4알킬렌 또는 알킬로 치환된 C1-C4알킬렌이며또는 R이 일반식의 라디칼로, 여기서 R14이 수소, 할로겐, C1-C4알킬, 디옥시메틸렌, C1-C4알콕시, C2-C4알켄일옥시.C2-C4알킨일옥시 또는 시아노-C1-C4알킬, P는 C1-C4알킬, C2-C4알켄일, C2-C4알킨일, C3-C8시클로알킬, C1 -C4알콕시-C1-C4알킬, C2-C4알켄옥시-C1 -C4알킬, C2-C4알킨옥시-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오-C1-C4알킬, C2-C4알켄일티오-C1-C4알킬, C2-C4알킨일티오-C1-C4알킬, C1-C4알킬술핀일-C1-C4알킬, C1-C4알킬술포닐-C1-C4알킬, 할로-C1-C4알킬, 시아노-C1-C4알킬, 2, 2-디-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, 1,3-디옥소란-2-일-C1-C4알킬, 1,3-디옥소란-4-일-C1-C4알킬, 2,2-디-C1-C4알킬-1,3-디옥소란-4-일-C1-C4알킬, 1,3-디옥산-2-일-C1-C4알킬, 2-벤조피란일-C1-C4알킬, C1-C4알콕시카르보닐 또는 C2-C4알켄일옥시카르보닐 또는 테트라히드로푸르푸릴-C1-C4알킬.P-X기는 또한 할로-C1-C4알킬, X는 O,S,SO 또는 SO2, n이 1,2 또는 3, A는 C1-C8탄화수소 라디칼 또는 알콕시, 알킬티오, 플루오로, 시아노 또는 할로알킬에 의해 치환된 C1-C8탄화수소 라디칼이고, R13이 수소, C1-C5탄화수소 라디칼 또는 알콕시, 폴리알콕시, 할로겐, 시아노 또는 트리플루오로메틸로 치환된 C1-C5탄화수소 라디칼, C3-C8시클로알킬, C1-C4알킬-C3-C8시클로알킬 디-C1-C4알콕시-C1-C4알킬, 1,3-디옥소란-7-일-C1-C4알킬, 1,3-디옥소란-4-일-C1-C4알킬, 1,3-디옥산-2-일-C1-C4 알킬, 푸릴-C1-C4 알킬, 테트라히드로푸릴-C1-C4알킬, 또는 일반식 -NHCO2nRo1, -CH2CO2Ro1, -CH(CH3)CO2Ro1 또는 -CH(Ro2)-C(Ro3)=NORo4로 여기서, Ro1이 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 알릴, Ro2 및 Ro3이 각각 수소 또는 C1-C4알킬이고 Ro4이 수소, C1-C4알킬, C2-C4알켄일 또는 C2-C4알킨일.또는 R이 일반식 (H5C2O)2P(O)CH2NHCO- 또는의 라디칼로 상기식에서,R15 및 R16이 각각 독립적으로 히드록시 C1-C4알킬, 아릴 C1-C4알콕시, C2-C4알켄일옥시, C2-C4알킨일옥시, C2-C4할로알콕시, C2-C8알콕시알콕시, C1-C4시아노알콕시, C1-C4페닐알콕시 또는 아릴옥시 또는 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 아릴옥시.R17이 수소, C1-C4알킬 또는 페닐 또는 할로겐 시아노, 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 페닐.R18이 수소 또는 C1-C4알킬.R19이 수소 또는 일반식 -COCX1X2-Ro6의 라디칼이거나 또는 알켄일잔기에서 2 내지 4의 탄소 원자를 포함하는 알켄오일 라디칼 및 할로켄에 의해 치환된 알켄오일 라디칼이고,X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 또는 일반식 -COORo7 또는 -CORp8의 라디칼 또는 C1-C4알킬, C2-C4알켄일 또는 페닐고리에서 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C1-C4페닐알킬 라디칼이고.R20이 수소, C1-C4알킬, C2-C4알켄일 또는 C2-C4알킨일.Ro6이 수소, 할로겐 또는 C1-C6알킬.Ro7이 C1-C4알킬, C1-C4페닐알킬 또는 페닐 잔기에서 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C1-C4페닐알킬이고, 그리고Ro8이 C1-C4알킬, C2-C4알켄일, C2-C4알킨일, 페닐, C1-C4페닐알킬 또는 페닐 잔기에서 할로겐, 시아노, 니트로 또는 C1-C4알콕시로 치환된 C,-C4페닐알킬이고.또는 R이 일반식또는 일반식의 라디칼로,상기식에서 R21이 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 2-프로펜일, 2-부텐일, 1,1-디메틸-2-프로펜일, 2-프로핀일 또는 2-메틸-2-프로핀일, 및 R22,R23,R24 및 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고, 그리고 Y는 염소, 또는Y는 R이 일반식 (H5C2O)2P(O)CH2NHCO-의 라디칼이면 수소이다.
- 제 1항에 있어서, 하기의 조건을 만족하는 조성물.R이 일반식의 라디칼로,상기식에서 R33 및 R34는 함께 결합하여이고:R37 및 R38이 각각 독립적으로 C1-C4알킬: 또는R37 및 R38이 함께 결합하여 -(CH2)5-이며 그리고,R39이 수소, C1-C4알킬 또는이다.
- 제 1항에 있어서, 하기 조건을 만족하는 조성물:R이 일반식의 라디칼로,상기식에서 R21이 메틸, 에틸, 프로필, 2-프로펜일 또는 2-부텐일이고,R22 및 R25이 수소이다.
- 제 3항에 있어서, R21이 2-프로펜일인 조성물.
- 제 1항에 있어서, R이 하기 일반식의 라디칼인 조성물:상기식에서 R1 내지 R8이 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이다.
- 제 5항에 있어서, R1 내지 R7이 수소이고 R8이 메틸인 조성물.
- 제 1항에 있어서, R이 하기 일반식의 라디칼인 조성물:상기식에서 R14이 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고:P는 C1-C4알킬, C2-C4알켄일 또는 C2-C4알킨일이고:X는 0 또는 S이고:n은 1, A는 C1-C8탄화수소 라디칼이며, 그리고R13이 수소 또는 C1-C5탄화수소 라디칼이다.
- 제 7항에 있어서, R14이 C1-C4알콕시이고: P는 C1-C4알킨이고: X가 0이고, A가 C1-C4알킬렌이며: 그리고 R13이 C1-C4알킬인 조성물.
- 제 8항에 있어서, R14이 메톡시이고: P이 메틸이고: A이 메틸렌이며 그리고 R13이 이소프로필인 조성물.
- 제 1항에 있어서, R이 하기 일반식의 라디칼인 조성물:상기식에서 R15 및 R16이 각각 독립적으로 히드록시 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시, R17 및 R18이 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이며, 그리고R19이 수소 또는 일반식 -COORo7(Ro7은 C1-C4알킬)의 라디칼이고R20이 수소 또는 C1-C4알킬이다.
- 제 10항에 있어서, R15 및 R16이 C1-C4알콕시, R17 및 R18이 수소, R19이 일반식 -COORo7(Ro7이 C1-C4알킬)의 라디칼이고 R20이 수소인 조성물.
- 제 11항에 있어서, R15 및 R16이 이소프로폭시이고 R19이 -COOC2H5인 조성물.
- 제 1항에 있어서, 일반식(II)의 화합물로서 하기 일반식(III) 또는 (IV) 또는 (V)의 화합물을 포함하는 조성물:
- 상기 식물, 종자 또는 이들의 재배지를 제 1항에 따른 일반식(I)의 제초제 유효량 및 상기 제초제를 중화하기 위해 제 1항에 따른 일반식(II)의 화합물 해독 유효량으로 동시에 또는 분리하여 처리하는 것을 포함하는 경작물 중 잡초 및 풀을 선택적으로 제거하는 방법.
- 제 14항에 있어서, 경작물 또는 경작물이 작물되는 지역을 제 1항에 따른 일반식(I)의 화합을 0.001 내지 10kg/ha 및 제 1항에 따른 일반식(II)의 화합물 0.005 내지 0.5kg/ha로 처리하는 것을 포함하는 방법.
- 제 14항에 있어서, 옥수수의 작물중 잡초 또는 풀을 선택적으로 제거하는 방법.
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