SK73295A3 - Selective herbicidal agent and method of selective weed suppression - Google Patents

Selective herbicidal agent and method of selective weed suppression Download PDF

Info

Publication number
SK73295A3
SK73295A3 SK732-95A SK73295A SK73295A3 SK 73295 A3 SK73295 A3 SK 73295A3 SK 73295 A SK73295 A SK 73295A SK 73295 A3 SK73295 A3 SK 73295A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
alkyl
carbon atoms
group
formula
alkoxy
Prior art date
Application number
SK732-95A
Other languages
English (en)
Inventor
Jutta Glock
Manfred Hudetz
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK73295A3 publication Critical patent/SK73295A3/sk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Semiconductor Lasers (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka selektívneho herbicídneho prostriedku na ničenie tráv a burín v kultúrach úžitkových rastlín, predovšetkým v kultúrach kukurice, obsahujúceho herbicíd a antidotum (protijed; bezpečnostnú prísadu), ktorý chráni úžitkové rastliny, ale nie buriny, pred fytotoxickým pôsobením herbicídu, ako aj použitie tohoto prostriedku alebo kombinácie herbicídu a antidota na ničenia burín v kultúrach úžitkových rastlín.
Doterajší stav techniky
Pri použití herbicídov môžu byť napríklad v závislosti na dávke herbicídu a spôsobe aplikácie, na druhu kultúrnej rastliny, na vlastnostiach pôdy a na klimatických podmienkach, ako je doba osvetlenia, teplota a množstvo zrážok, v značnej miere poškodené aj kultúrne rastliny.
Pre riešenie tohoto a podobných problémov boli už navrhnuté rôzne látky ako antidotá, ktoré sú schopné pôsobiť antagonistický proti škodlivému pôsobeniu herbicídu na kultúrne rastliny, to znamená chrániť kultúrnu rastlinu pred týmto pôsobením, pričom však nie je prakticky obmedzované pôsobenie herbicídu na ničenú burinu. Pritom sa ukázalo, že tieto navrhované antidotá pôsobia veľmi často špecificky tak, ako sa týka kultúrnej rastliny ak aj čo sa týka herbicídu a čiastočne aj v závislosti na spôsobe aplikácie, to znamená, že sa určité antidotum hodí často iba pre určitú kultúrnu rastlinu a špeciálnu skupinu herbicídov.
Podstata vynálezu
Teraz sa s prekvapenia zistilo, že určité chlór- a dichlóracetamidy chránia kultúrne rastliny pred fytotoxickým pôsobenia aRS, 1' S(-)N-( 1' -aetyl-21 -metoxyetyl)-N-chlóracetyl-2-etyl-6-aetylanilínu všeobecného vzorca I
CCOl-CH^Cl t/ \ ’
CH—CHjQCHj
I
CH3 (I) v ktoroa R° predstavuje aetylovú alebo etylovú skupinu.
Podía vynálezu sa teda opisuje selektívny herbicídny prostriedok, ktorý sa vyznačuje týa, že okrea bežných inertných poaocných látok, ako sú nosné látky, rozpúšťadlá a zaáčadlá, obsahuje ako účinnú zložku zaes, ktorá sa skladá z
a) herbicídne účinného množstva zlúčeniny všeobecného vzorca I
(I) v ktorom
R° predstavuje metylovú skupinu alebo etylovú skupinu, a
b) z antagonistický, voči herbicídnemu prostriedku pôsobiaceho množstva zlúčeniny všeobecného vzorca II
R-CHYC1 (II) v ktorom
R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
kde
R33 a R3A nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, alebo R33 a R3A spoločne tvoria skupinu všeobecného vzorca
R35 R?6 w o
kde R3S a R3e nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, alebo R33 a R3* spoločne tvoria skupinu všeobecného vzorca
kde R37 a R3* nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo R37 a R3e spoločne tvoria skupinu -(CHa)s-, a
R3* predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu alebo R33
a R3* spoločne tvoria skupinu všeobecného vzorca
alebo
kde symboly R4°, R*1, R43, R43, R44, R4S, R4®, R4’, R4e, R4*, Rso, RSi, Rsa# Ra3f rs* a Rss nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok vzorca
I I xoc>
ch3 alebo αί3-^^—ch3 alebo R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
C kde R1, Ra, R3 a R4 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
Rs, R®, R7 a R® nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
kde R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo atóm halogénu,
R10 predstavuje atóm halogénu,
R11 a Rxs nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
Q znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylsubstituovanú alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
(P-X)n kde R3-4 znamená atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, dioxy-metylénovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenyloxylovú skupinu obsahujúcu až 4 atómy uhlíka, alkinyloxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alebo kyánalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atóm uhlíka,
P predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkénoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkénoxylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkinoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkínoxylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkenyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v alkenylovej 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkinyltioalkylovú skupinu, obsahujúcu v alkinylovej časti 2 až 4 * atómy uhlíka a v alkylovej častí 1 a 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylalkylovú skupinu obsahujúcu v • každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, kyánalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 2,2-dialkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1,3-dioxolán-2-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1,3-dioxolán-4-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 2,2-dialkyl-l,3-dioxolán-4-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1,3-dioxán- , -2-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti až 4 atómy uhlíka, 2-benzpyranylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkenyloxykarbonylovú skupinu obsahujúcu v alkenyloxylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka alebo tetrahydrofurfurylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina P-X môže znamenať taktiež halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
X predstavuje atóm kyslíka, atóm síry, skupinu SO alebo SO , a' n má hodnotu 1, 2 alebo 3,
A znamená uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 8 atómov uhlíka alebo uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 8 atómov uhlíka substituovaný alkoxyskupinou, alkyltioskupinou, fluórom, kyanoskupinou alebo halogénalkylovou skupinou, a
R13 predstavuje atóm vodíka, uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 5 atómov uhlíka, alkoxysubstituovaný, polyalkoxysubstituovaný, halogénsubstituovaný, kyánsubstituovaný či trifluórmetylsubstituovaný uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 5 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu obsahujúcu .3 až 8 atómov uhlíka, alkylcykloalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka a v cykloalkylovej časti 3 až 8 atómov uhlíka, dialkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1, 3-dioxolán-2-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1,3-dioxolán-4-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1,3-dioxán-2-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, furylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, tetrahydrofurylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alebo zvyšok všeobecného -NHC0aRO1, -CHaC0aRO1, -CH(CH3)C0aRO1 alebo -CH( R ° 3) -C ( R° 3 )=NOR° 4, kde RO1 znamená metylovú, etylovú, propylovú, izopropylovú alebo alylovú skupinu,
Roa a R°3 predstavujú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
R°“ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka alebo alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok vzorca
RiS (HsCaO)aP(O)CHaNHCO- alebo ^P(0)-C3l17Rie-N(NRieRao)-C0Rie kde R1S a Rie nezávisle na sebe znamenajú vždy hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, arylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenyloxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkinyloxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, halogénalkoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkoxyalkoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka, kyánalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylobej časti 1 až 4 atómy uhlíka, aryloxylovú skupinu alebo aryloxylovú skupinu substituovanú halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou či alkoyskupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
R1-7 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
R1® znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R1® predstavuje atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca -C0CX1X3-Roe alebo halogénsubstituovaný alkenoylový zvyšok obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka,
X3- a X3 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo atóm halogénu, alebo zvyšok všeobecného vzorca -COOR°7 alebo -CORoe, alkylový zvyšok obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylový zvyšok obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka alebo fenylalkylový zvyšok obsahujúci v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, ktorý môže byt na fenylovom kruhu substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
Rao predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka alebo alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka,
Roe znamená atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka,
7 predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú na fenylovej časti halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, a
Roe znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú na fenylovej časti halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
alebo všeobecného vzorca
kde Rai znamená metylovú, etylovú, propylovú, 1-metyletylovú, 2-propenylovú, 2-butylénovú, l,l-dimetyl-2-propenylovú, 2-propinylovú alebo 2-metyl-2-propinylovú skupinu, a
Raa, Raa, Ra“ a Ras nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka alebo metylovú skupinu, a
Y znamená atóm chlóru, alebo Y v prípade, že R predstavuje zvyšok vzorca (HaCaOa)aP(O)CHaNHCO-, znamená atóm vodíka.
Alkylové zvyšku uvádzané v súvislosti so zlúčeninami všeobecného vzorca II môžu byť s priamym alebo rozvetveným reťazcom, a znamenajú napríklad metylovú, etylovú, propylovú, butylovú, pentylovú a hexylovú skupinu, ako i ich rozvetvené izoméry. Vhodné alkenylové zvyšky sú odvodené od vymenovaných alkylových zvyškov. Ako aryloxylová skupina prichádza do úvahy predovšetkým fenyl- a naftyloxylová skupina. Pod pojmom uhľovodíkové zvyšky sa rozumejú jedno- alebo dvojväzbové, nasýtené alebo nenasýtené zvyšky s priamym alebo rozvetveným reťazcom alebo nasýtené či nenasýtené cyklické zvyšky tvorené atómami uhlíka a vodíka, ako napríklad alkylová skupina, cvkloalkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, cykloalkenylová skupina a fenylová skupina.
Predmetom vynálezu je ďalej použitie prostriedku podía vynálezu na ničenie burín a tráv v kultúrach úžitkových rastlín, predovšetkým kukurice.
Výhodnými zlúčeninami všeobecného vzorca II pre použitie v prostriedku podľa vynálezu sú tie zlúčeniny, v ktorých
R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
kde R33 a R34 spoločne tvoria skupinu všeobecného vzorca
R37 a R3a nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo R37 a R3a spoločne tvoria skupinu -C(Ha)s-, a
R3B predstavuje atóm vodíka, alkylovú obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu skupinu
vzorca
Príklady predovšetkým vhodných zlúčenín všeobecného
vzorca II sú uvedené v nasledujúcich tabuľkách 1 a 2. Tabulka 1
Zlúčeniny všeobecného vzorca II h33 0
N-C-CHCÚ í11)
R3* 7
zlúčenina č. R33 R3* R33+R3*
1.001 CH =CHCH 2 2 CH =CHCH 2 2 ΟΠ
1.002 CH3 ch 3 CH,
1.003 - - Vi
zlúčenina č.
1.004
1.005
1.006
1.007
1.008
1.009
Pokračovanie tabuíky 1
R33
R3*
R33+R3A
Pokračovanie tabulky 1
zlúčenina č. R33 R3* R33+R3A
1 1
1.010 Y CHa=CHCHa ch2-ch2- och3 Ar0CH3
1.011 L l| (CHa)aCH- ch2-
Tabulka 2
Zlúčeniny všeobecného vzorca II
2.1 (CH 0) P(O)-CH -NHCO-CH -Cl ' 2 S * 2 ' ' 3 2
2.2
Ďalšiu skupinu výhodných zlúčenín všeobecného vzorca II tvoria tie zlúčeniny, v ktorých
R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
R25 \—O y~ CHj-NR^-CO/-°
R*7 kde Rai znamená metylovú, etylovú, propylovú, 2-propenylovú alebo 2-butylénovú skupinu, a
Raa a Ras znamenajú vždy atóm vodíka.
Z nich sú výhodné predovšetkým tie zlúčeniny, v ktorých
Rai znamená 2-propenylovú skupinu.
Výhodné sú taktiež zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorých R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
kde R1 až Re nezáviske na vodíka alebo alkylovú atómy uhlíka.
sebe predstavujú vždy atóm skupinu obsahujúcu 1 až 4
Predovšetkým prichádzajú do úvahy tie zlúčeniny, v ktorých
R1 až R7 znamenajú vždy atóm vodíka, a
R predstavuje metylovú skupinu.
V ďalšej skupine predovšetkým vhodných zlúčenín
R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
R14
-A— CO— (PJQn kde R3*4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
P predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka alebo alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka,
X znamená atóm kyslíka alebo síry, n má hodnotu 1,
A predstavuje uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 8 atómov uhlíka, a
R13 znamená atóm vodíka alebo uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 5 atómov uhlíka.
Z nich sú predovšetkým vhodné tie zlúčeniny všeobecného vzorca II, v ktorých
R3*4 znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
P predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4
atómy uhlíka,
x znamená atóm kyslíka,
A predstavuje alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
R13 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
• Zaujímavé sú predovšetkým zlúčeniny, v ktorých
R1* znamená metoxylovú skupinu,
R predstavuje metylovú skupinu,
A znamená metylénovú skupinu, a
R13 predstavuje izopropylovú skupinu.
Ďalšia skupina výhodných zlúčenín všeobecného vzorca II sa vyznačuje s tým, že
R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
R1S
P ( 0) —CR1 ’R3·a -N ( NR19R2°) -CO Rxe kde Ria a Rie nezávisle na sebe znamenajú vždy hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R1 7 a Rie nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R19 znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca -COOR0·7, kde R°7 predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
Rao znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.
Výhodné sú predovšetkým zlúčeniny, v ktorých
R1® a R1S znamenajú vždy alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R17 a R19 predstavujú vždy atóm vodíka,
R19 znamená zvyšok všeobecného vzorca -C00R0-7, kde R0 7 predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
R2° znamená atóm vodíka.
Zvláštna pozornosť prináleží zlúčenine, v ktorej
R1S a R1® predstavujú vždy izopropyloxyskupinu, a
R19 znamená skupinu -COOCaHe.
Prostriedky, ktoré sú predovšetkým výhodné sa vyznačujú tým, že ako zlúčeninu všeobecného vzorca II obsahujú zlúčeninu vzorca III (III) alebo vzorca IV
CO-CHCIa
co-chci2 (IV) alebo vzorca V
Zlúčeniny všeobecného vzorca I použité podľa vynálezu a ich výroba sú opísané napríklad v US-A-5 002 606. Zlúčeniny všeobecného vzorca II použité pre prostriedky podľa vynálezu sú známe napríklad z US-A-4 971 618, US-A-3 959 304, US-A-4 256 481, US-A-4 708 735, EP-A-149 974, EP-A-304 409,
EP-A-31686, EP-A-54278, EP-A-23305, US-A-4 846 880,
EP-A-143078, EP-A-163607, EP-A-126710, ako i DE-A-2 948 535.
Vynález sa týka taktiež spôsobu selektívneho ničenia burín v kultúrach úžitkových rastlín, ktorý spočíva v tom, že sa úžitkové rastliny, ich osivo ako semená alebo sadba alebo pestovateľská plocha súčasne alebo nezávisle na sebe ošetria herbicídne účinným množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca I a zlúčeninou všeobecného vzorca II v množstve pôsobiacom antagonistický voči herbicídu.
Z kultúrnych rastlín, ktoré je možné pomocou zlúčenín všeobecného vzorca II chrániť pred škodlivým pôsobením vyššie uvedeného herbicídu prichádzajú do úvahy predovšetkým tie kultúrne rastliny, ktoré majú význam v potravinárskej alebo textilnej oblasti, napríklad cukrová trstina, a predovšetkým proso a kukurica, ako i ryža a iné druhy obilovín ako pšenica, žito, jačmeň a ovos.
Pod pojmom ničené buriny, sa myslia ako jednoklíčne, tak aj dvojklíčne buriny.
Medzi pestovateľské plochy patria pôdy už porastené kultúrnymi rastlinami alebo pôdy osiate týmito kultúrnymi rastlinami, ako aj pôdy určené na pestovanie týchto kultúrnych rastlín.
Antidotum všeobecného vzorca II je možné podľa účelu aplikácie použiť na prídavné ošetrenie osiva kultúrnej rastliny (morenie semien alebo sadby) alebo aplikovať pred alebo po vysiatí do pôdy. Je ale možné aplikovať ho samotný alebo spoločne s herbicídom pred a po vyklíčení rastlín. Ošetrenie rastliny alebo osiva antidotom je teda možné uskutočňovať v zásade nezávisle na dobe aplikácie herbicídu. Ošetrenie rastliny je ale možné uskutočňovať tiež pomocou súčasnej aplikácie herbicídu a antidota (napríklad ako tankmix).
Aplikované množstvo antidota v pomere ku herbicídu sa riadi ďalekosiahle podľa druhu použitia. Pri poľnej aplikácii, ktorá sa uskutočňuje buď za použitia tankmixu s kombináciou antidota a herbicídu alebo pomocou oddelenej aplikácie antido22 ta a herbicídu, leží obyčajne pomer antidota ku herbicídu v rozmedzí od 1:100 do 1:1, výhodne 1:50 až 1:10.
Obyčajne sa pri poľnej aplikácii aplikuje 0,001 až 5,0 kg antidota na hektár, výhodne 0,001 až 0,5 kg antidota na hektár.
Aplikačné množstvo herbicídu leží obyčajne medzi 0,001 až 10 kg na hektár, výhodne však medzi 0,005 až 5,0 kg na hektár.
Prostriedky podľa vynálezu sú vhodné pre všetky spôsoby aplikácie obvyklé v poľnohospodárstve, ako je napríklad preemergentná aplikácia, postemergentná aplikácia a morenie osiva.
Pri morení osiva sa všeobecne aplikuje 0,001 až 10 kg antidota na kg semien, výhodne 0,05 až 2 kg antidota na kg semien. Pokiaľ sa antidotum aplikuje v kvapalnej forme krátko pred vysiatím pod miestom výstupu semien, používajú sa účelne roztoky antidota, ktoré obsahujú účinnú látku v koncentrácii od 1 do 10000 ppm, výhodne od 100 do 1000 ppm.
Na aplikáciu sa zo zlúčenín všeobecného vzorca II alebo kombinácie zlúčenín všeobecného vzorca II s herbicídom všeobecného vzorca I účelne vytvárajú formulácie s pomocnými látkami bežnými pre vytváranie prostriedkov, za vzniku napríklad emulgovateľých koncentrátov, roztierateľných pást, roztokov pripravených priamo na postrek alebo riediteľných roztokov, práškov na aplikáciu postrekom, rozpustných práškov, popraškov, granulátov alebo mikrokapsúľ.
Formulácie, t. j. prostriedky alebo prípravky, sa vyrábajú známym spôsobom, napríklad dôkladným miešaním alebo/a mletím účinnej látky s nosnými a pomocnými látkami, ako napríklad rozpúšťadlami, pevnými nosnými látkami. Ďalej je možné pri výrobe formulácií použiť ako prísady povrchovo aktívne zlúčeniny (tenzidy).
Ako rozpúšťadlá prichádzajú do úvahy: aromatické uhľovodíky, predovšetkým osemuhlíkaté až dvanásťuhlíkaté frakcie, napríklad zmesi xylénov alebo substituovaný naftalén, estery kyseliny ftalovej, ako je dibutylftalát alebo dioktylftalát, alifatické uhľovodíky ako cyklohexán alebo parafín, alkoholy a glykoly, ako aj ich étery a estery, ako je etanol, etylénglykol, etylénglykolmonometyl- alebo etyléter, ketóny ako cyklohexanón, silné polárne rozpúšťadlá, ako N-metyl-2-pyrolidón, dimetylsulfoxid alebo dimetylformamid, ako aj prípadne epoxidované rastlinné oleje, ako je epoxidovaný kokosový olej alebo sójový olej, alebo voda.
Ako pevné nosné látky, napríklad pre poprašky a dispergovateľné prášky, sa používajú obyčajne prírodné kamenné múčky, ako sú múčky z kalcitu, mastenca, kaolínu, montmorillonitu alebo attapulgitu. Na zlepšenie fyzikálnych vlastností je možné pridať taktiež vysokodisperznú kyselinu kremičitú alebo vysokodisperzné sajúce polymerizáty. Ako zrnité, adsorpčné nosiče granulí pripadajú do úvahy porézne typy nosných materiálov, ako napríklad pemza, tehlová drť, sepiolit alebo bentonit, ako nesorpčné nosné materiály napríklad kalcit alebo piesok. Okrem toho možno použiť množstvo predgranulovaných materiálov anorganickej alebo organickej povahy, predovšetkým dolomit alebo rozomleté rastlinné zvyšky.
Ako povrchovo aktívne látky prichádzajú do úvahy podľa povahy antidota a prípadne aj herbicídu neíónogénne, kationické alebo/a anionické tenzidy s dobrými emulgačnými, dispergačnými a zmáčavými vlastnosťami. Pod pojmom tenzidy sa rozumejú i zmesi tenzidov.
Vhodnými anionickými tenžidmi môžu byť ako tzv. vo vode rozpustné mydlá, tak vo vode rozpustné syntetické povrchovo aktívne látky.
Pojem mydlo označuje soli alkalických kovov, kovov alkalických zemín alebo prípadne substituované amóniové soli vyšších mastných kyselín (obsahujúce 10 až 22 atómov uhlíka), napríklad sodné alebo draselné soli kyseliny olejovej alebo stearovej, alebo prírodných zmesí mastných kyselín, ktoré možno získať napríklad z kokosového alebo lojového oleja. Ďalej možno uviesť aj soli metyltauridov mastných kyselín.
Častejšie sa však používajú takzvané syntetické tenzidy, predovšetkým mastné sulfonáty, mastné sulfáty, sulfónované benzimidazolderiváty alebo alkylarylsulfonáty.
Mastné sulfonáty a mastné sulfáty sa používajú obyčajne vo forme solí alkalických kovov, kovov alkalických zemín alebo prípadne substituovaných amóniových solí, a obsahujú alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka, pričom alkyl zahrňuje tiež alkylovú časť acylových zvyškov, napríklad sem patrí sodná alebo vápenatá soľ kyseliny lignínsulfónovej, estery kyseliny dodecylsírovej alebo zmesi mastných alkoholsulfátov vyrobených z prírodných mastných kyselín. Patria sem aj soli esterov kyseliny sírovej a sulfoderivátov aduktov mastných alkoholov s etylénoxidom. Sulfónované benzimidazol-deriváty obsahujú výhodne 2-sulfónové skupiny a zvyšok mastnej kyseliny osahujúci 8 až 22 atómov uhlíka. Medzi alkylarylsulfonáty patrí napríklad soľ sodíka, vápnika alebo trietanolamínu a kyseliny dodecylbenzénsulf ónove j, kyseliny dibutylnaftalénsulfónove j alebo kondenzačného produktu kyseliny naftalénsulfónovej a formaldehydu.
Ďalej prichádzajú do úvahy taktiež zodpovedajúce fosfáty, ako napríklad soli esterov kyseliny fosforečnej a aduktov p-nonyl-fenolu s 4-14 mol etylénoxidu, alebo fosfolipidy.
Ako neiónogenné tenzidy prichádzajú do úvahy v prvej rade polyglykoléterderiváty alifatických alebo cykloalifatických alkoholov, nasýtených alebo nenasýtených mastných kyselín a alkylfenolov, ktoré môžu obsahovať 3 až 30 glykoléterových skupín a 8 až 20 atómov uhlíka v (alifatickom) uhľovodíkovom zvyšku a 6 až 18 atómov uhlíka v alkylovom zvyšku alkylfenolu.
Ďalšími vhodnými neiónogennými tenší dmi sú vo vode rozpustné adukty polyetylénoxidu na polypropylénglykole, etyléndiaminopolypropylénglykole a alkylpolypropylénglykole s 1 až 10 atómami uhlíka v alkylovom reťazci, obsahujúce 20 až 250 etylénglykoléterových skupín a 10 až 100 propylénglykoléterových skupín. Uvedené zlúčeniny obsahujú obyčajne na jednotku propylénglykolu 1 až 5 jednotiek etylénglykolu.
Ako príklady neiónogenných tenzidov možno uviesť nonylfenolpolyetoxyetanol, polyglykoléter ricínového oleja, adukt polypropylénu a polyetylénoxidu, tributylfenoxypolyetoxyetanol, polyetylénglykol a oktylfenoxypolyetoxyetanol.
Ďalej prichádzajú do úvahy taktiež estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitanu, ako je polyoxyetylénsorbitan-trioleát.
V prípade kationických tenzidov sa jedná predovšetkým o kvartérne amóniové soli, ktoré ako substituenty dusíkového atómu obsahujú aspoň jeden alkylový zvyšok s 8 až 22 atómami uhlíka, a ako ďalšie substituenty nižšie, prípadne halogénované alkylové skupiny, benzylové skupiny, alebo nižšie hydroxyalkylové skupiny. Tieto soli sa vyskytujú s výhodou ako halogenidy, metylsulfáty alebo etylsulfáty, ako je napríklad stearyltrimetylamóniumchlorid alebo benzyldi-(2-chlóretyl)etylamóniumbromid.
Tenzidy bežne používané pri výrobe v
možné použiť taktiež opísané okrem iného Cutcheon's Detergents v
and prostriedkoch nasledujúcich Emulsifiers Annual, prípravkov, ktoré je podľa vynálezu, sú publikáciách: Mc
MC Publishing
Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981, Stache, H. Tensid-Taschenbuch, Carl Hansen Verlag, Munchen / Wien, 1981, a J. Ash
Encyklopédia of Surfactants, zväzok I - III, Chemical
Publishing Co., New York, 1980 - 81.
Agrochemické prostriedky obsahujú obyčajne 0,1 až 99 hmotnostných %, predovšetkým 0,1 až 95 hmotnostných % účinnej látky všeobecného vzorca II alebo zmes antidota a herbicídu ako účinných látok, 1 až 99,9 hmotnostných %, predovšetkým 5 až 99,8 hmotnostných % pevnej alebo kvapalnej pomocnej látky a až 25 hmotnostných %, predovšetkým 0,1 až 25 hmotnostných % tenzidu.
Zatiaľ kým ako obchodný je koncentrovaný, používajú koncový obyčajne zriedený.
prostriedok výhodne skôr spotrebitelia prostriedok
Prostriedky môžu obsahovať aj ďalšie prísady, ako stabilizátory, činidla proti peneniu, látky regulujúce viskozitu, spojivá, adhezíva, ako aj hnojivá alebo iné účinné látky na dosiahnutie špeciálnych účinkov, ako napríklad komerčne dostupný chlôracetanilid, ako je Frontier, Metazach1or, Acetochlor, Alachlor, Metolachlor a Butachlor.
Pre použitie zlúčenín všeobecného vzorca II alebo prostriedku, ktorý ich obsahuje, na ochranu kultúrnych rastlín pred škodlivým pôsobením herbicídu všeobecného vzorca I prichádzajú do úvahy rôzne spôsoby a techniky, ako napríklad nasledujúce:
i) Morenie semien
a) Semená sa moria účinnou látkou všeobecného vzorca II vo forme prášku na aplikáciu postrekom, a to pomocou trepania v nádobe, až do rovnomerného rozmiestnenia na povrchu semien (suché morenie). Pritom sa použije približne 1 až 500 g účinnej látky všeobecného vzorca II (4 g až 2 kg prášku na aplikáciu postrekom) na 100 kg osiva.
b) Semená sa moria emulgovateľným koncentrátom účinnej látky všeobecného vzorca II podľa spôsobu a) (mokré morenie).
c) Morenie sa uskutočňuje pomocou ponorenia osiva do suspenzie obsahujúcej 100 až 1000 ppm účinnej látky všeobecného vzorca
II na 1 až 72 hodín a semená sa prípadne následne usušia (morenie ponáraním).
Morenie osiva alebo ošetrenie vyklíčených semien je prirodzene výhodným spôsobom aplikácie, pretože je aplikácia účinnej látky úplne zameraná na cieľovú kultúru. Používa sa obyčajne 1 až 1000 g antidota, výhodne 5 až 250 g antidota, na 100 kg osiva, pričom je možné podľa metodiky, ktorá umožňuje taktiež pridanie účinných látok alebo mikroprvkových živín, odchýliť sa od uvedených hraničných koncentrácií nahor alebo nadol (opakované morenie).
ii) Aplikácia z tankmixu
Použije sa kvapalná formulácia zmesi antidota a herbicídu (vzájomný pomer množstva leží medzi 10:1 a 1:100), pričom aplikačné množstvo herbicídu je 0,01 až 10 kg na hektár. Tento tankmix sa aplikuje pred a po zasiatí.
iii) Aplikácia do výsadbovej brázdy
Antidotum sa aplikuje vo forme emulgovateľného koncentrátu, prášku na- aplikáciu postrekom alebo granulátu do otvorenej zasiatej výsadbovej brázdy a potom sa po uzavrení výsadbovej brázdy aplikuje pred vyklíčením normálnym spôsobom herbicíd.
iv) Kontrolované uvoľňovanie účinnej látky
Účinná látka všeobecného vzorca II sa v roztoku naviaže na minerálny nosič granulátu alebo polymérizovaný granulát (močovina/formaldehyd) a usuší. Prípadne sa môže použiť povlak (obaľovaný granulát), ktorý umožňuje dávkované uvoľňovanie účinnej látky v priebehu určitého času.
Pôsobenie prostriedku podľa vynálezu bližšie ilustrujú nasledujúce príklady.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady formulácií obsahujúcich zmesi zlúčenín vzorca I s antidotom všeobecného vzorca II percentami sú hmotnostné percentá).
všeobecného (uvádzanými
Príklad F1
Emulgovateľný koncentrát
a) b) C) d)
zmes účinných látok 5% 10% 25% 50%
dodecylbenzénsulfonát sodný 6% 8% 6% 8%
polyglykoléter ricínového oleja (36 mol etylénoxidu) 4% - 4% . 4%
oktylfenolpolyglykoléter (7-8 mol etylénoxidu) - 4% - 2%
cyklohexanón - - 10% 20%
zmes aromatických uhľovodíkov obsahujúcich 9-12 atómov uhlíka 85% 78% 55% 16%
Z takýchto koncentrátov je možné pomocou nariedenia vodou vyrobiť emulzie ľubovoľnej požadovanej koncentrácie
Príklad F2
Roztok
a) b) c) d) zmes účinných látok
5%
10% 50% 90%
dipropylénglykolmetyléter 20% 20%
polyetylénglykol MG 400 20% 10% - -
N-mety1-2-pyrolidón - 30% 10%
zmes aromatických uhľovodíkov
obsahujúcich 9-12 atómov uhlíka 75% 60%
Roztoky sú vhodné na použitie vo forme ČO najmenších
kvapôčok.
Príklad F3
Prášok na aplikáciu postrekom
a) b) C) d)
zmes účinných látok 5% 25% 50% 80%
lignosulfonát sodný 4% - 3% -
laurylsulfát sodný 2% 3% - 4%
diizobutylnaftalénsulfonát sodný - 6% 5% 6%
oktylfenolpolyglykoléter
(7-8 mol etylénoxidu) 1% 2%
vysokodisperzná kyselina kremičitá 1% 3% 5% 10%
kaolín 88% 62% 35%
Účinná látka sa dôkladne premieša s prídavnými látkami a zmes sa dobre rozomelie vo vhodnom mlyne. Získa sa prášok na aplikáciu postrekom, ktorý je možné rozriediť vodou na suspenziu lubovolnej požadovanej koncentrácie.
Príklad F4
Obaľovaný granulát
a) b) c)
zmes účinných látok 0,1% 5% 15%
vysokodisperzná kyselina kremičitá 0,9% 2% 2%
* anorganická nosná látka (priemer 0,1-1 mm), ako napríklad uhličitan vápenatý alebo oxid kremičitý 99,0% 93% 83%
Účinná látka sa rozpustí v metylénchloride, nastrieka sa na nosič a rozpúšťadlo sa potom odparí vo vákuu.
Príklad F5
Obaľovaný granulát zmes účinných látok polyetylénglykol MG 200 vysokodisperzná kyselina kremičitá anorganická nosná látka (priemer
0,1-1 mm), ako napríklad uhličitan vápenatý alebo oxid kremičitý
a) b) c)
0,1% 5% 15%
1,0% 2% 3%
0,9% 1% 2%
98,0% 92% 80%
Jemne rozomletá účinná látka sa v miešačke rovnomerne nanesie na nosnú látku navlhčenú polyetylénglykolom. Týmto spôsobom sa získa neprášiaci obaľovaný granulát.
Príklad F6
Vytláčaný granúlát
a) b) c) d)
zmes účinných látok 0,1% 3% 5% 15%
lignosulfonát sodný 1,5% 2% 3% 4%
karboxymetylceluló za 1,4% 2% 2% 2%
kaolín 97,0% 93% 90% 79%
Účinná látka sa zmieša s prídavnými látkami, zmes sa rozomelie a navlhčí vodou. Táto zmes sa vytláča a nakoniec sa vysuší v prúde vzduchu.
Príklad F7
Poprašok
a) b) c)
zmes účinných látok 0,1% 1% 5%
mastenec 39,9% 49% 35%
kaolín 60,0% 50% 60%
Získa sa poprašok pripravený na okamžité použitie, v ktorom je účinná látka zmiešaná s nosnými látkami a táto zmes je rozomletá vo vhodnom mlyne.
Príklad F8
Suspenzný koncentrát
a) b) c) d)
zmes účinných látok 3% 10% 25% 50%
etylénglykol 5% 5% 5% 5%
nony1feno1po1yg1yko1éter (15 mol etylénoxidu) - 1% 2% -
lignosulfonát sodný 3% 3% 4% 5%
karboxymetylcelulóza 1% 1% 1% 1%
37% vodný roztok formaldehydu 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
emulzia silikónového oleja 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
voda 87% 79% 62% 38%
Jemne rozomletá účinná látka sa dôkladne premieša s prídavnými látkami. Získa sa tak ktorého je možné pomocou zriedenia suspenzný koncentrát, z vodou vyrobiť suspenzie ľubovoľnej požadovanej koncentrácie.
Príklad BI
Preemergentné fytotoxické pôsobenie herbicídu všeobecného vzorca I a zmesi herbicídu s antidotom všeobecného vzorca II na kukuricu
Kukurica sa vyseje do štandardnej pôdy v nádobách z umelej hmoty. Bezprostredne po zasiatí sa nastriekajú testované látky vo forme vodnej suspenzie (v dávke
zodpovedajúcej 500 1 vody na hektár). Táto suspenzia sa vyrobí z vyššie uvedených formulácií 1 až 8. Aplikačné množstvo herbicídu všeobecného vzorca I je 4000, 3000 a 2000 g /ha. Antidotum č.1.006 sa aplikuje v pomere ku herbicídu 1:18, 1:24, a 1:30. Potom sa testované rastliny kultivujú v sklenníku v optimálnych podmienkach. Po 22 dňovom teste sa v percentách fytotoxicity vyhodnotí fytotoxické pôsobenie herbicídu na kukuricu.
a) aplikačné množstvo herbicídu: 4000 g / ha
pomer herbicídu ku antidotu %fytotoxicity
bez antidota 65
18:1 20
24:1 20
30:1 15
b) aplikačné množstvo herbicídu: 3000 g / ha
pomer herbicídu ku antidotu %fytotoxicity
bez antidota 55
18:1 0
24:1 0
30:1 0
aplikačné množstvo herbicídu: 2000 g / ha
pomer herbicídu ku antidotu %fytotoxicity
bez antidota 25
18:1 0
24:1 0
30:1 0
Výsledky svedčia o tom, že pomocou zlúčenín všeobecného vzorca II je možné výrazne obmedziť herbicídom spôsobené poškodenie kultúrnych rastlín.

Claims (16)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostriedok na selektívne, ničenie burín v kultúrach úžitkových rastlín, vyznačený tým, že okrem inertných nosných látok a prísad obsahuje ako účinnú zložku zmes, ktorá sa skladá a z
    a) herbicídne účinného množstva derivátu anilínu všeobecného vzorca I (I) v ktorom
    R° predstavuje metylovú alebo etylovú skupinu, a
    b) z antagonistický voči herbicídu pôsobiaceho množstva chlórderivátu všeobecného vzorca II
    R-CHYC1 (II) v ktorom
    R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca s33 r“ O
    Mv ktorom
    R33 a R3* nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka alebo alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, alebo R33 a R3* spoločne tvoria skupinu všeobecného vzorca
    O v ktorej R3S a R3e nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, alebo R33 a R3* spoločne tvoria skupinu všeobecného vzorca v ktorom R3-7 a R3e vždy alkylovú atómy uhlíka, tvoria skupinu nezávisle na sebe skupinu obsahujúcu alebo R3-7 a R3“ -(CHa)s-, a znamenajú
    1 až 4 spoločne
    R3* predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu alebo R33 a R3* spoločne tvoria skupinu všeobecného vzorca alebo kde symboly R*°, R“1, RAa, RA3, R4A, R*s, R4e, R*-7, r*s, R*®, Rao, R®1, Rsa, RS3, Rs* a Ras nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok vzorca /
    alebo R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca kde R1, Ra, R3 a R* nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
    R®, R®, R7 a R® nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca v ktorom R9 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo atóm halogénu,
    Rxo predstavuje atóm halogénu,
    R3-3- a R3·3 nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
    Q znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylsubstituovanú alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca v ktorom R3·4 znamená atóm vodíka, atóm halogénu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, dioxymetylénovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenyloxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkinyloxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alebo kyánalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka,
    P predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupi'nu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, alkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkénoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkénoxylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkínoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v alkínoxylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkenyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v alkenylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkinyltioalkylovú skupinu obsahujúcu v alkinylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfinylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkylsulfonylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, kyánalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 2,2-dialkoxyalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej častí 1 až 4 atómy uhlíka, l,3-dioxolán-2-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1,3-dioxolán-4-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 2,2-dialkyl-l,3-dioxolán-4-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 1,3-dioxán-2-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, 2-benzpyranylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxykarbonylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alkenyloxykarbonylovú skupinu obsahujúcu v alkenyloxylovej časti 2 až 4 atómy uhlíka alebo tetrahydrofurfurylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, skupina P-X môže znamenať taktiež halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
    X predstavuje atóm kyslíka, atóm síry, skupinu SO alebo SOa, n má hodnotu 1, 2 alebo 3,
    A znamená uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 8 atómov uhlíka alebo uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 8 atómov uhlíka substituovaný alkoxyskupínou, alkyltioskupinou, fluórom, kyanoskupinou či halogénalkylovou skupinou, a
    R13 predstavuje atóm vodíka, uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 5 atómov uhlíka, alkoxysubstituovaný, polyalkoxysubstituovaný, halogénsubstituovaný, kyánsubstituovaný či trifluórmetylsubstituovaný uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 5 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka, alkylcykloalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka a v cykloalkylovej časti 3 až 8 atómov uhlíka, dialkyloxyalkylovú skupinu obsahujúcu v každej alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka a v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, l,3-dioxolán-2-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, l,3-dioxolán-4-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 uhlíka, 1, 3-dioxán-2-ylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, furylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, tetrahydrofurylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alebo zvyšok všeobecného vzorca -NHCO Rox, -CH CO RO1, -CH(CH3)C02Ro1 alebo -CH(Roa)-C(R°3)=NOR°4, v ktorom RO1 znamená metylovú, etylovú, propylovú, izopropylovú alebo alylovú skupinu,
    Roa a R°3 predstavujú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
    4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka alebo alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok vzorca
    Rxs (HsCaO)aP(O)CHaNHCO- alebo ^P(O)-CRX7Rxe-N(NRxeRa°)-COv ktorom Rxsa Rxe nezávisle na sebe znamenajú vždy hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, arylovú skupinu, alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenyloxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkinyloxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, halogénalkoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkoxyalkoxylovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka, kyánalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkoxylovú skupinu obsahujúcu v alkoxylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, aryloxylovú skupinu alebo aryloxylovú skupinu substituovanú halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou či alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
    R17 predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu alebo fenylovú skupinu substituovanú halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
    Rxa znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
    R1® predstavuje atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca -COCXxXa-Roe alebo halogénsubstituovaný alkenoylový avyšok obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka,
    Xx a Xa nezávisle na sebe znamenajú vždy atóm vodíka alebo atóm halogénu, alebo zvyšok všeobecného vzorca -COOR07 alebo —CORoe, alkylový zvyšok obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylový zvyšok obsahujúci 2 až 4 atómy uhlíka alebo fenylalkylový zvyšok obsahujúci v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, ktorý môže byť na fenylovom kruhu substituovaný halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka,
    Rao predstavuje atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka alebo alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka,
    Roe znamená atóm vodíka, atóm halogénu alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka,
    R0 7 predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, fenylalkykovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú na fenylovej časti halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, a
    R°® znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka, alebo fenylalkylovú skupinu obsahujúcu v alkylovej časti 1 až 4 atómy uhlíka substituovanú na fénylovej časti halogénom, kyanoskupinou, nitroskupinou alebo alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, alebo R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
    R25 R^y -0 Λ ch2-nr21-co- -a r22Z
    v ktorom Rai znamená metylovú, etylovú, propylovú, 1-metyletylovú, 2-propenylovú, 2-butenylovú, 1,1-dimetyl 2-propenylovú, 2-propinylovú alebo 2-mety1-2-propinylovú skupinu, a
    Raa, Raa, RaA a Ras nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka alebo metylovú skupinu, a
    Y znamená atóm chlóru, alebo Y v prípade, že R predstavuje zvyšok vzorca (HsCaO)aP(O)CHaNHCO-, znamená atóm vodíka.
  2. 2. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačený tým, že
    R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca o
    kde R33 a R3A spoločne tvoria skupinu všeobecného vzorca
    R37 a R3® nezávisle na sebe znamenajú vždy alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo R37 a R3® spoločne tvoria skupinu -(CHa)s-, a
    R3® predstavuje atóm vodíka, alkylovú atómy uhlíka alebo skupinu skupinu obsahujúcu 1 vzorca až 4 Q X
  3. 3.
    Prostriedok podľa nároku 1, vyznačený tým, že
    R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca kde R31 znamená metylovú, etylovú, propylovú,
    2-propenylovú alebo 2-butenylovú skupinu, a
    R3 3 a R3S znamenajú vždy atóm vodíka,
  4. 4.
    Prostriedok podlá nároku 3,vyznačený tým, že
    R31 znamená 2-propenylovú skupinu .
  5. 5.
    Prostriedok podlá nároku 1, vyzačený tým, že predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
  6. 6.
    v ktorom R1 až R* nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.
    Prostriedok podlá nároku 5,vyznačený tým, že
    R1 až R7 znamenajú vždy atóm vodíka, a
    R* predstavuje metylovú skupinu.
  7. 7. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačený tým, že predstavuje zvyšok všeobecného vzorca v ktorom R3*4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
    P predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka alebo alkinylovú skupinu obsahujúcu 2 . až 4 atómy uhlíka,
    X znamená atóm kyslíka alebo síry, n má hodnotu L,
    A predstavuje uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až
  8. 8 atómov uhlíka, a
    R13 znamená atóm vodíka alebo uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 5 atómov uhlíka.
    8. R14 Prostriedok podľa nároku 7,vyznačený tým, že znamená alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, P predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy
    uhlíka,
    X znamená atóm kyslíka,
    A predstavuje alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
    R3-3 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka.
  9. 9. Prostriedok podlá nároku S,vyznačený tým, že
    R1* znamená metoxylovú skupinu,
    P predstavuje metylovú skupinu,
    A znamená metylénovú skupinu, a
    R13 predstavuje izopropylovú skupinu.
  10. 10. Prostriedok podľa nároku 1,vyznačený tým, že
    R predstavuje zvyšok všeobecného vzorca
    R3-® / P(O)-CR17RX·-N(NR1®Ra°)-CORl« v ktorom Rlsa Rie nezávisle na sebe znamenajú vždy hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
    R3*7 a Rxa nezávisle na sebe predstavujú vždy atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
    Rxe znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca -COOR07, v ktorom Ro7predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu
    1 až 4 atómy uhlíka, a
    R 20 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
  11. 11. Prostriedok podľa nároku 10,vyznačený tým, že
    Rxe a Rxs znamenajú vždy alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
    R17 a Rxa predstavujú vždy atóm vodíka,
    Rxs znamená zvyšok všeobecného vzorca -COOR07, v ktorom R°7 predstavuje alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a
    R2° znamená atóm vodíka.
  12. 12. Prostriedok podľa nároku 11,vyznačený tým, že
    Rxs a Rxe predstavujú vždy izopropyloxyskupinu, a
    Rxe znamená skupinu -COOCaHs.
  13. 13. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačený tým, že ako chlórderivát všeobecného vzorca II obsahuje chlórderivát vzorca III
    CH3 (III) alebo vzorca IV t
    h3c
    CO-CHCIj (IV) alebo vzorca V
  14. 14. Spôsob selektívneho ničenia burín a tráv v kultúrach úžitkových rastlín, vyznačený tým, že sa kultúrne rastliny, ich osivo alebo ich pestovateľská plocha súčasne alebo nezávisle na sebe ošetria účinným množstvom herbicídu všeobecného vzorca I podlá nároku 1 a chlôrderivátom všeobecného vzorca II podľa nároku 1 v množstve pôsobiacom antagonistický voči herbicídu.
  15. 15. Spôsob podľa nároku 14, vyznačený tým, že sa porasty kultúrnych rastlín alebo pestovateľské plochy pre kultúrne rastliny ošetria 0,001 až 10 kg/ha derivátu anilínu všeobecného vzorca I podľa nároku 1 a 0,005 až 0,5 kg/ha chlórderivátu všeobecného vzorca II podľa nároku 1.
  16. 16. Spôsob podľa nároku 14 pre selektívne ničenie burín a trávy v kultúrach kukurice.
SK732-95A 1994-06-03 1995-06-01 Selective herbicidal agent and method of selective weed suppression SK73295A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH175894 1994-06-03
CH225394 1994-07-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK73295A3 true SK73295A3 (en) 1995-12-06

Family

ID=25688580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK732-95A SK73295A3 (en) 1994-06-03 1995-06-01 Selective herbicidal agent and method of selective weed suppression

Country Status (32)

Country Link
US (2) US6569806B1 (sk)
EP (1) EP0685157B1 (sk)
JP (2) JPH07330506A (sk)
KR (1) KR100350329B1 (sk)
CN (1) CN1101647C (sk)
AT (1) ATE179570T1 (sk)
AU (1) AU704019B2 (sk)
BG (1) BG61747B1 (sk)
BR (1) BR9502648A (sk)
CA (1) CA2150781A1 (sk)
CO (1) CO4410276A1 (sk)
CZ (1) CZ288339B6 (sk)
DE (1) DE59505814D1 (sk)
EE (1) EE9500018A (sk)
ES (1) ES2133702T3 (sk)
FI (1) FI952651A (sk)
GR (1) GR3030624T3 (sk)
HR (1) HRP950287B1 (sk)
HU (1) HU216970B (sk)
IL (1) IL113965A (sk)
LV (1) LV11247B (sk)
NO (1) NO952203L (sk)
NZ (1) NZ272257A (sk)
PL (1) PL181415B1 (sk)
RO (1) RO111406B1 (sk)
RU (1) RU2150833C1 (sk)
SI (1) SI0685157T1 (sk)
SK (1) SK73295A3 (sk)
SV (1) SV1995000025A (sk)
TN (1) TNSN95064A1 (sk)
UA (1) UA46700C2 (sk)
ZA (1) ZA954553B (sk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU715538B2 (en) * 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
AR036047A1 (es) * 2001-06-13 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles
UA78326C2 (uk) * 2002-06-12 2007-03-15 Сінгента Партісіпейшнс Аг Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності
KR101444776B1 (ko) 2007-11-14 2014-09-30 엘지디스플레이 주식회사 액정표시장치의 제조방법
RU2473201C2 (ru) * 2011-04-19 2013-01-27 Государственное научное учреждение Чеченский научно-исследовательский институт сельского хозяйства Российской академии сельскохозяйственных наук Способ возделывания кукурузы

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4971618A (en) 1971-04-16 1990-11-20 Ici Americas Inc. Herbicide compositions
US4708735A (en) 1971-04-16 1987-11-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions
JPS5614083B2 (sk) * 1972-02-07 1981-04-02
US3959304A (en) 1974-07-01 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
CH640108A5 (de) 1978-02-06 1983-12-30 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel.
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE2930452A1 (de) 1979-07-26 1981-02-26 Bayer Ag N,n'-bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkane zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
US4443628A (en) 1979-12-26 1984-04-17 Ppg Industries, Inc. Antidotal compounds for use with herbicides
CA1178286A (en) 1979-12-26 1984-11-20 Ppg Industries, Inc. Antidotal compounds for use with herbicides
HU187284B (en) 1980-12-11 1985-12-28 Mta Koezponti Kemiai Kutato In Herbicide compositions containing antitoxines of aldehyde- and ketone-derivatives
EP0077755B1 (de) 1981-10-16 1985-03-06 Ciba-Geigy Ag Optisch aktives N-(1'-Methyl-2'-methoxyäthyl)-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin als Herbizid
CA1168056A (en) * 1981-10-20 1984-05-29 Attilio Formigoni Weed-killer composition containing amides as antidotes for alpha-halo-acetanilides
US4579691A (en) 1983-04-21 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Haloacylaminoalkylphosphonates
US4734119A (en) 1983-11-15 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Novel phosphorus compounds for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides
MX159669A (es) * 1983-12-12 1989-08-02 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la preparacion de derivados de acilamida
US4618361A (en) * 1983-12-12 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides
US4601745A (en) * 1983-12-12 1986-07-22 Ciba-Geigy Corporation Composition for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides
ZA853997B (en) 1984-05-28 1986-01-29 Ciba Geigy Ag Composition for protecting culture plants from the phytotoxic action of herbicidally active chloracetanilides
EP0163607B1 (de) 1984-05-28 1989-11-08 Ciba-Geigy Ag Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von herbizid wirksamen Chloracetaniliden
US4846880A (en) 1986-12-15 1989-07-11 Monsanto Company 2-(Dichloroacetyl)-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as herbicide antidotes
US5256626A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Herbicidal compositions safened by 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides compounds
US5225570A (en) 1987-08-13 1993-07-06 Monsanto Company 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
UA63884C2 (en) * 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants
AU715538B2 (en) 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
US6159899A (en) 1996-03-15 2000-12-12 Novartis Crop Protection, Inc. Herbicidal composition and method of weed control

Also Published As

Publication number Publication date
IL113965A0 (en) 1995-10-31
LV11247A (lv) 1996-06-20
GR3030624T3 (en) 1999-10-29
EE9500018A (et) 1995-12-15
SI0685157T1 (en) 1999-08-31
NO952203L (no) 1995-12-04
FI952651A (fi) 1995-12-04
TNSN95064A1 (fr) 1996-02-06
EP0685157B1 (de) 1999-05-06
CN1101647C (zh) 2003-02-19
CZ288339B6 (en) 2001-05-16
ZA954553B (en) 1995-12-04
SV1995000025A (es) 1996-01-10
BG61747B1 (bg) 1998-05-29
UA46700C2 (uk) 2002-06-17
AU2045195A (en) 1995-12-14
IL113965A (en) 1999-04-11
ES2133702T3 (es) 1999-09-16
US20030224937A1 (en) 2003-12-04
HU216970B (hu) 1999-10-28
EP0685157A1 (de) 1995-12-06
FI952651A0 (fi) 1995-05-31
CZ142095A3 (en) 1995-12-13
US6569806B1 (en) 2003-05-27
PL181415B1 (pl) 2001-07-31
RO111406B1 (ro) 1996-10-31
DE59505814D1 (de) 1999-06-10
CA2150781A1 (en) 1995-12-04
NZ272257A (en) 1997-01-29
ATE179570T1 (de) 1999-05-15
AU704019B2 (en) 1999-04-15
HUT71509A (en) 1995-12-28
CN1113410A (zh) 1995-12-20
NO952203D0 (no) 1995-06-02
CO4410276A1 (es) 1997-01-09
JP2007063290A (ja) 2007-03-15
KR100350329B1 (ko) 2002-11-05
HU9501629D0 (en) 1995-07-28
RU95108871A (ru) 1997-05-10
LV11247B (en) 1996-10-20
JPH07330506A (ja) 1995-12-19
BR9502648A (pt) 1996-04-09
PL308822A1 (en) 1995-12-11
KR960000026A (ko) 1996-01-25
BG99687A (bg) 1995-12-29
HRP950287B1 (en) 1999-12-31
HRP950287A2 (en) 1997-06-30
RU2150833C1 (ru) 2000-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU662581B2 (en) Combinations of herbicides and crop-protecting substances
JP3350779B2 (ja) 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法
JPH03291202A (ja) 除草組成物
CN105906535B (zh) 保护农作物免受除草剂药害的安全剂、组合剂及使用方法
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
SK73295A3 (en) Selective herbicidal agent and method of selective weed suppression
AU1127999A (en) Herbicidal composition
CS235315B2 (en) Cultural plants protection agent and method of efficient substances production
JP2929213B2 (ja) 畑作用除草剤組成物及び除草方法
JPH0687706A (ja) 相乗的除草剤および毒性緩和剤
EA000532B1 (ru) Гербицидная композиция, содержащая 4-бензоилизоксазол и аклонифен
US20040029733A1 (en) Herbicidal composition
US4249933A (en) Herbicidal agents containing a thiolcarbamate
KR100352810B1 (ko) 벼농작물의잡초를방제하기위한제초제조성물
JPH08157308A (ja) 3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−尿素および/または1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−(4−トリル)−尿素ならびに少なくとも1種類のシクロヘキセノンオキシムエーテルを含有する除草剤
RU2009643C1 (ru) Гербицидная синергитическая композиция
SK150594A3 (en) Selective herbicidal agent and method of selective fight against weeds
MXPA04007745A (es) Composicion herbicida.
EP0616770A1 (de) Selektiv-herbizides Mittel
JPS58189175A (ja) オキシムエ−テル、その製造方法及び栽培植物を除草剤の毒性効果から保護するための組成物
MXPA04009091A (es) Composicion herbicida.
JPH07215808A (ja) 稲作における望ましくない植物の防除用の相乗作用組成物
DE4023256A1 (de) Mittel zur entlaubung von baumwolle
SI9010357A (sl) Sulfamoilfenil sečnine
JPS59144704A (ja) 混合除草剤