PL181415B1 - Srodek do selektywnego zwalczania chwastów oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents

Srodek do selektywnego zwalczania chwastów oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów PL PL PL PL PL PL PL

Info

Publication number
PL181415B1
PL181415B1 PL95308822A PL30882295A PL181415B1 PL 181415 B1 PL181415 B1 PL 181415B1 PL 95308822 A PL95308822 A PL 95308822A PL 30882295 A PL30882295 A PL 30882295A PL 181415 B1 PL181415 B1 PL 181415B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
alkyl
formula
group
hydrogen
alkoxy
Prior art date
Application number
PL95308822A
Other languages
English (en)
Other versions
PL308822A1 (en
Inventor
Jutta Glock
Manfred Hudetz
Original Assignee
Novartis Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novartis Ag filed Critical Novartis Ag
Publication of PL308822A1 publication Critical patent/PL308822A1/xx
Publication of PL181415B1 publication Critical patent/PL181415B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Semiconductor Lasers (AREA)

Abstract

1 . Srodek do selektyw nego zw alczan ia chwastów w uprawach kukurydzy, zaw ierajacy obojetne nosniki, substancje pom ocnicze oraz ja k o substancje biologicznie czynna m ieszanine pochodnej chloroacetanilidu i substancji zabezpieczajacej, zn am ien ny tym , ze zawiera a) jak o pochodna chloroacetanilidu, pochodna a R S ,1'S (-)N -(1'- metylo-2'-m etoksyetylo)-N -chloroacetylo-2-alkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym R0 ozn acza metyl lub etyl; oraz b) ja k o substancje zabezpieczajaca, zw iazek o wzorze 2, w którym R oznacza grupe o wzorze 6, w którym R 3 3 i R 3 4 niezaleznie nieza- leznie od siebie o zn aczaja alkil C 1 -C6 lub alkenyl C 2-C6; albo R 3 3 i R34 razem o zn aczaja grupe o w zorze 15, w którym R 3, i R 3 6 nieza- leznie od siebie ozn aczaja w odór lub alkil C 1 -C6; albo R 33 i R 3 4 razem ozn aczaja grupe o w zorze 16, w którym R 37 i R 38 niezaleznie od siebie, ozn aczaja alkil C1-C4; albo R37 i R 3 8 razem ozn aczaja - (CH2)5; R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub rodnik o wzorze 19; albo R 33 i R 34 razem ozn aczaja grupe o w zorze 1 7 .......................................... 27. Sposób selektyw nego zw alczan ia chwastów i traw w upra- wach kukurydzy, zn am ien n y tym , ze uprawy kukurydzy, je j m ate- rial siewny lub powierzchnie tych upraw traktuje sie, jednoczesnie lub niezaleznie od siebie, pochodna a R S ,1'S (-)N -(1 -m etylo-2'- metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-alkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym R0 oznacza metyl i zw iazkiem o wzorze 2 , ........................... 28. Sposób selektyw nego zw alczan ia chwastów i traw w upra- wach kukurydzy, zn am ien n y tym , ze upraw y kukurydzy, je j m ate- rial siew ny lub pow ierzchnie tych upraw traktuje sie, jednoczesnie lub niezaleznie od siebie, poch od n a a R S ,1'S(-)N -(1 '-m etylo-2'- metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-alkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym R0 oznacza metyl i zw iazkiem o wzorze 2 , ............................ W Z ÓR 1 W Z Ó R 2 ( 5 4 ) Srodek do selektywnego zwalczania chwastów oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach kukurydzy oraz sposób do selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach kukurydzy. Środek ten zawiera herbicyd oraz środek zabezpieczający (przeciwśrodek, antidotum), który chroni rośliny użytkowe przed fitotoksycznym działaniem herbicydu, nie chroni natomiast przed nim chwastów. Za pomocą tego środka zwalcza się chwasty w uprawach kukurydzy.
Przy stosowaniu herbicydów rośliny uprawne mogą w znacznym stopniu ulegać uszkodzeniom. Stopień uszkodzenia będzie zależał od dawki herbicydu i sposobu jego podawania, od rodzaju rośliny uprawnej, jakości gleby i takich warunków klimatycznych, jak czas nasłonecznienia, temperatura i ilość opadów.
W celu rozwiązania tego problemu proponowano już różne substancje jako środki zabezpieczające, które są zdolne przeciwdziałać szkodliwemu działaniu herbicydu na rośliny uprawne, czyli chronić przed nim te rośliny uprawne, przy czym działanie herbicydu na zwalczane chwasty pozostaje praktycznie nienaruszone. Wykazano przy tym, że proponowane środki zabezpieczające często działają w bardzo specyficzny sposób nie tylko w odniesieniu do roślin uprawnych, ale także w odniesieniu do herbicydów, co częściowo zależy również od sposobu podawania. Oznacza to, że określony środek zabezpieczający nadaje się często tylko dla jednej, określonej rośliny uprawnej i jednej, specyficznej klasy środków chwastobójczych.
Stwierdzono nieoczekiwanie, że niektóre chloro- i dwuchloroacetamidy nadają się do ochrony roślin uprawnych przed fitotoksycznym działaniem pochodnej aRS,rS(-)N-(r-metylo2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-alkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym Ro oznacza metyl lub etyl.
Środek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach kukurydzy, zawierający obojętne nośniki, substancje pomocnicze oraz jako substancję biologicznie czynną mieszaninę pochodnej chloroacetanilidu i substancji zabezpieczającej, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że zawiera
a) jako pochodną chloroacetanilidu, pochodną aRS,l'S(-)N-(l'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-alkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym Ro oznacza metyl lub etyl; oraz
b) jako substancję zabezpieczającą związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R33 i R34 niezależnie od siebie oznaczają alkil Ci-C6 lub alkenyl C2-C6; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 15, w którym R3s i R36 niezależnie od siebie oznaczają wodór lub alkil C1-C4; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 16, w którym R37 i R38 niezależnie od siebie, oznaczają alkil C1-C4; albo R37 i R38 razem oznaczają-(CH2)s; R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub rodnik o wzorze 19; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 17 lub grupę o wzorze 18, w których R40, R41, R42, R43, Rm, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54 i R55, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 7 lub o wzorze 8, albo o wzorze 9, w którym Rb R2, R3 i R4, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4, grupę alkoksy C1-C4 albo chlorowcoalkil C1-C4, R5, R<„ R7 i Rg, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4 lub chlorowcoalkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 10, w którym R9 oznacza alkil C1-C4 lub chlorowiec, Rio oznacza chlorowiec, Rn i R]2, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, zaś Q oznacza alkilen Ci-C4 lub alkilen C1-C4 podstawiony alkilem, albo R oznacza grupę o wzorze 11, w którym R14 oznacza wodór, chlorowiec, alkil C1-C4, dwuoksymetylen, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2rC4, grupę alkinyloksy C2-C4 lub cyjano-Ci-C4- alkil, P oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-C4, cykloalkil C3-C8, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkenoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkinoksy-Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkilotio-Ci-C4-alkil, C2-C4alkenylotio-C 1 -C4-alkil, C2-C4-alkinylotio-C 1 -C4-alkil, C1 -C4-alkilosulfinylo-C 1 -C4-alkil, Ci-C4-alkilosulfonylo-Ci-C4-alkil, chlorowco-Ci-C4-alkil, cyjano-Ci-C4-alkil, 2,2-dwu-Ci-C4alkoksy-C 1 -C4-alkil, 1,3 -dioksolan-2-ylo-C 1 -C4-alkil, 1,3 -dioksolan-4-ylo-C 1 -C4-alkil, 2,2dwu-C 1 -C4-alkilo-1,3 -dioksolan-4-ylo-C । -C4-alkil, 1,3 -dioksan-2-ylo-C 1 -C4-alkil, 2-benzopiranylo-Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksykarbonyl lub C2-C4-alkenyloksykarbonyl albo czterowodorofhrfurylo-Ci-C4-alkil, a grupa Ρ-Χ oznacza również chlorowco-Ci-C4-alkil, X oznacza O, S, SO lub SO2, n oznacza 1, 2 lub 3, A oznacza grupę węglowodorową Ci-C8 albo grupę węglo wodorową Ci-Cs podstawioną grupą alkoksy, grupą alkilotio, fluorem, grupą cyjanową lub chlorowcoalkilem, zaś R13 oznacza wodór, grupę węglowodorową Ci-C5, grupę węglowodorową Ci-C5 podstawioną grupą alkoksy, grupą polialkoksy, chlorowcem, grupą cyjanową lub trójfluorometylem, cykloalkil C3-C8, Ci-C4-alkilo-C3-C8-cykloalkil, dwu-Ci-C4-alkoksy-Ci-C4alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-4-ylo-Ci-C4-alkil, l,3-dioksan-2-ylo-Ci-C4alkil, furylo-Ci-C4-alkil, czterowodorofurylo-Ci-C4-alkil lub grupę o wzorach -NHCO2R01, -CH2CO2R01, -CH(CH3)C02Roi lub -CH(Ro2)-C(Ro3)=NORo4, w których Roi oznacza metyl, etyl, propyl, izopropyl lub allil, R02 i R03 oznaczają każdorazowo wodór lub alkil C1-C4, a R04 oznacza wodór, alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4 albo R oznacza grupę o wzorze (H5C2O)2P(O)CH2NHCO- albo grupę o wzorze 12, w którym R15 i Ri6 niezależnie od siebie oznaczają hydroksyl, alkil C1-C4, aryl, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4, grupę C2-C4-chlorowcoalkoksy, grupę C2-Cs-alkoksyalkoksy, grupę C1-C4cyjanoalkoksy, grupę Ci-C4-fenyloalkoksy lub grupę aryloksy, albo grupę aryloksy podstawioną chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, R17 oznacza wodór, alkil C1-C4, lub fenyl albo fenyl podstawiony chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, Ris oznacza wodór lub alkil C1-C4, R19 oznacza wodór lub grupę o wzorze COCXiX2-Roó albo grupę alkenoilową podstawioną chlorowcem, zawierającą od 2 do 4 atomów węgla w części alkenylowej, przy czym Xi i X2, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub chlorowiec, albo grupę o wzorach -COOR07 lub -CORos, albo grupę C1-C4alkilową, C2-C4-alkenylową lub Ci-C4-fenyloalkilową, która może być podstawiona w pierścieniu fenylowym chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą Ci-C4-alkoksy, a R20 oznacza wodór, alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4,1¼ oznacza wodór, chlorowiec lub alkil Cj-Cg, R07 oznacza alkil C1-C4, Ci-C4-fenyloalkil lub Ci-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, zaś Ros oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-C4, fenyl, Ci-C4-fenyloalkil lub Ci-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 13 lub grupę o wzorze 14, w których R2i oznacza metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 1,1dwumetylo-2-propenyl, 2-propinyl lub 2-metylo-2-propinyl, zaś R22, R23, R24 i R25, niezależnie od siebie, oznaczają wodór albo metyl, natomiast Y oznacza chlor, albo Y oznacza wodór, jeśli R oznacza grupę (H5C2O)2P(O)CH2NHCO-, przy czym stosunek substancji zabezpieczającej do związku o wzorze 1 wynosi 1:100 do 1:1.
Korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, gdzie R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 16, w którym R37 i R38, niezależnie od siebie, oznaczają alkil C1-C4, albo R37 i R38 razem oznaczają-(CH2)5-, a R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub grupę o wzorze 19.
Korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 14, w którym R2i oznacza metyl, etyl, propyl, 2-propenyl lub 2-butenyl, a R22 i R25 oznaczają wodór.
Szczególnie korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R2i oznacza 2-propenyl.
Korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 9, w którym reszty od Ri do Rg, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4.
Bardziej korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym reszty od R| do R7 oznaczają wodór, a Rg oznacza metyl.
Korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 11, w którym R14 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub grupę alkoksy C1-C4, P oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4, X oznacza O lub S, n oznacza 1, A oznacza grupę węglowodorową Cj-Cs, a Rb oznacza wodór lub grupę węglowodorowąC1-C5.
Bardziej korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R14 oznacza grupę alkoksy C1-C4, P oznacza alkil C1-C4, X oznacza O, A oznacza alkilen C1-C4, a R13 oznacza alkil C1-C4.
Szczególnie korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R14 oznacza grupę metoksy, P oznacza metyl. A oznacza metylen, a R13 oznacza izopropyl.
181 415
Korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 12, w którym Rj5 i Ri6, niezależnie od siebie, oznaczają hydroksyl, alkil C1-C4 lub grupę alkoksy C1-C4, R17 i Ri8, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, a R19 oznacza wodór lub grupę o wzorze -COOR07, w którym R07 oznacza alkil C1-C4, zaś R20 oznacza wodór lub alkil C1-C4.
Bardziej korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym Rie i R15 oznaczają grupę alkoksy C1-C4, R17 i Ris oznaczają wodór, R19 oznacza grupę o wzorze -COOR07, w którym R07 oznacza alkil C1-C4, a R20 oznacza wodór.
Szczególnie korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 2, w którym R15 i Rió oznaczają grupę izopropyloksy, a R19 oznacza -COOC2H5.
Również szczególnie korzystnie, środek jako związek o wzorze 2 zawiera związek o wzorze 3 albo o wzorze 4, albo o wzorze 5.
Korzystnie, środek zawiera związek o wzorze 1, w którym Ro oznacza etyl.
Reszty alkilowe, występujące w związku o wzorze 2, mogą być prostołańcuchowe lub rozgałęzione i oznaczają np. metyl, etyl, propyl, butyl, pentyl i heksyl, a także ich rozgałęzione izomery. Odpowiednie reszty alkilenowe wywodzą się z wymienionych reszt alkilowych. Jako grupy aryloksy przede wszystkim wchodzą w rachubę grupy fenyloksy i naftyloksy. Przez reszty węglowodorowe należy rozumieć jedno- lub dwuwartościowe, nasycone lub nienasycone, prostołańcuchowe bądź rozgałęzione, albo nasycone lub nienasycone cykliczne reszty, składające się z węgla i wodoru, jak np. alkil, cykloalkil, alkenyl, alkinyl, cykloalkenyl i fenyl.
Sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach kukurydzy, zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że uprawy kukurydzy, jej materiał siewny lub powierzchnię tych upraw traktuje się, jednocześnie lub niezależnie od siebie, pochodną aRS,rS(-)N-(r-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-alkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym Ro oznacza metyl lub etyl i związkiem o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R33 i R34 niezależnie od siebie oznaczają alkil Ci-Cć lub alkenyl C2-C6; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 15, w którym R35 i R36, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C]-C6; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 16, w którym R37 i R38, niezależnie od siebie, oznaczają alkil C1-C4; albo R37 i R38 razem oznaczają-(CH2)5-; R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub rodnik o wzorze 19; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 17 lub grupę o wzorze 18, w których R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54 i R55, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 7 lub o wzorze 8, albo o wzorze 9, w którym Ri, R2, R3 i R4, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4, grupę alkoksy C1-C4 albo chlorowcoalkil C1-C4, R5, Rć, R7 i Rs, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4 lub chlorowcoalkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 10, w którym R9 oznacza alkil C1-C4 lub chlorowiec, Rio oznacza chlorowiec, Rn i R12, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, zaś Q oznacza alkilen C1-C4 lub alkilen C1-C4 podstawiony alkilem, albo R oznacza grupę o wzorze 11, w którym R14 oznacza wodór, chlorowiec, alkil C1-C4, dwuoksymetylen, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4 lub cyjano-Ci-C4- alkil, P oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-C4, cykloalkil C3-C8, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkenoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkinoksy-Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkilotio-Ci-C4-alkil, C2-C4alkenylotio-C 1 -C4-alkil, C2-C4-alkinylotio-C 1 -C4-alkil, C1 -C4-alkilosulfinylo-C 1 -C4-alkil, Ci-C4-alkilosulfonylo-Ci-C4-alkil, chlorowco-Ci-C4-alkil, cyjano-Ci-C4-alkil, 2,2-dwu-Ci-C4alkoksy-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-4-ylo-Ci-C4-alkil, 2,2dwu-Ci-C4-alkilo-1,3-dioksolan-4-ylo-Ci-C4-alkil, 1,3-dioksan-2-ylo-Ci-C4-alkil, 2-benzopiranylo-Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksykarbonyl lub C2-C4-alkenyloksykarbonyl albo czterowodorofhrfurylo-Ci-C4-alkil, a grupa Ρ-Χ oznacza również chlorowco-Ci-C4-alkil, X oznacza O, S, SO lub SO2, n oznacza 1, 2 lub 3, A oznacza grupę węglowodorową Ci-Cs albo grupę węglowodorową Ci-Cs podstawioną grupą alkoksy, grupą alkilotio, fluorem, grupą cyjanową lub chlorowcoalkilem, zaś R13 oznacza wodór albo grupę węglowodorową C1-C5, grupę węglowodorową C1-C5 podstawioną grupą alkoksy, grupą polialkoksy, chlorowcem, grupą cyjanową lub trójfluorometylem, cykloalkil C3-C8, Ci-C4-alkilo-C3-C8-cykloalkil, dwu-Ci-C4
181 415 alkoksy-Cj-C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-4-ylo-Ci-C4-alkil, 1,3dioksan-2-ylo-Ci-C4-alkil, furyło-Ci-C4-alkil, czterowodorofurylo-Ci-C4-alkil lub grupę o wzorach -NHCO2R01, -CH2CO2R01, -CHfCIDCChRoi lub -CH(Rq2)-C(Ro3)=NORo4, w których Roi oznacza metyl, etyl, propyl, izopropyl lub allil, R02 i R03 oznaczają każdorazowo wodór lub alkil Ci-C4, a 1¼ oznacza wodór, alkil Ci-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4 albo R oznacza grupę o wzorze (H5C2O)2P(O)CH2NHCO- albo grupę o wzorze 12, w którym Rj5 i Ri6 niezależnie od siebie oznaczają hydroksyl, alkil Ci-C4, grupę alkoksy Ci-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4, grupę C2-C4-chlorowcoalkoksy, grupę C2-C8alkoksyalkoksy, grupę Ci-C4-cyjanoalkoksy, grupę Ci-C4-fenyloalkoksy lub grupę aryloksy, albo grupę aryloksy podstawioną chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy Ci-C4, R17 oznacza wodór, alkil C1-C4, lub fenyl albo fenyl podstawiony chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą alkoksy C]-C4, Ris oznacza wodór lub alkil Ci-C4, R19 oznacza wodór lub grupę o wzorze COCX)X2-Ro6 albo grupę alkenoilową podstawioną chlorowcem, zawierającą od 2 do 4 atomów węgla w części alkenylowej, przy czym Xi i X2, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub chlorowiec, albo grupę o wzorach -COOR07 lub -COR08, albo grupę Ci-C4-alkilową C2-C4-alkenylową lub Ci-C4-fenyloalkilową która może być podstawiona w pierścieniu fenylowym chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą Ci-C4-alkoksy, a R20 oznacza wodór, alkil Ci-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4, Roó oznacza wodór, chlorowiec lub alkil Ci-Có, R07 oznacza alkil C]-C4, Ci-C4-fenyloalkil lub Ci-C4fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą alkoksy Ci-C4, zaś Ros oznacza alkil Ci-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl Ć2-C4, fenyl, Ci-C4fenyloalkil lub Ci-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą alkoksy Ci-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 13 lub grupę o wzorze 14, w których R21 oznacza metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, 2-propenyl, 2-butenyl, l,l-dwumetylo-2-propenyl, 2-propinyl lub 2-metylo-2-propinyl, zaś R22, R23, R24 i R25, niezależnie od siebie, oznaczają wodór albo metyl, natomiast Y oznacza chlor, albo Y oznacza wodór, jeśli R oznacza grupę (H5C2O)2P(O)CH2NHCO-, przy czym związek o wzorze 1 stosuje się w ilości od 0,001 do 10 kg/ha, a związek o wzorze 2 stosuje się w ilości od 0,005 do 0,5 kg/ha.
Przykłady szczególnie korzystnych związków o wzorze 2 przedstawiono w następujących tabelach 1 i 2.
Tabela 1
Związki o wzorze 2a
Nr związku R33 R34 R-33 + R34
1,001 ch2=chch2- ch2=chch2- -
1,002 - - wzór16a
1,003 - - wzór 16b
1,004 - - wzór16c
1,005 - - wzór lód
1,006 - - wzór 15a
1,007 - - wzór18a
1,008 - - wzór 20
1,009 - - wzór 21
1,010 wzór 22 ch2=chch2- -
1,011 wzór 23 (ΟΗ3)2ΟΗ- -
181 415
Tabela 2
Związki o wzorze 2
2.1 (C2H5O)2P(O)-CH2NHCO-CH2C1
2.2 Związek 0 wzorze 7
Związek o wzorze 1 i sposób jego otrzymywania ujawniono, przykładowo, w dokumencie US-A-5 002 606. Związki o wzorze 2, będące składnikiem środka według wynalazku oraz sposób ich otrzymywania, są również znane, np. z dokumentów US-A-4 971 618, US-A3 959 304, US-A-4 256 481, US-A-4 708 735, EP-A-149 974, EP-A-304 409, EP-A-31 686, EP-A-54 728, EP-A-23 305, US-A-4 846 880, EP-A- 143 078, EP-A-163 607, EP-A-126 710, a także z DE-A-2 948 535.
Jako chwasty zwalczane sposobem według wynalazku wchodzą w rachubę zarówno chwasty jednoliścieniowe, jak i dwuliścieniowe.
Jako powierzchnie uprawne wchodzą w rachubę obszary już porośnięte roślinami uprawnymi albo pokryte materiałem siewnym tych roślin uprawnych, jak również ziemia przeznaczona pod uprawy tych roślin.
Środek zabezpieczający o wzorze 2 można stosować, zależnie od celu, albo do uprzedniej obróbki materiału siewnego (zaprawianie nasion lub sadzonek), albo można dodawać go do gleby przed zasiewem lub po zasiewie. Można go jednak również stosować indywidualnie lub razem z herbicydem, przed lub po wzejściu roślin. Traktowanie roślin lub materiału siewnego środkiem zabezpieczającym może więc odbywać się zasadniczo niezależnie od momentu podawania herbicydu. Rośliny można jednak również traktować przez jednoczesne podawanie herbicydu i środka zabezpieczającego (np. stosując mieszaninę ze zbiornika).
Stosowane ilości środka zabezpieczającego w odniesieniu do herbicydu zależą w dużym stopniu od sposobu podawania. Przy podawaniu do gleby, które odbywa się albo przez stosowanie mieszanki ze zbiornika stanowiącej kompozycję środka zabezpieczającego i herbicydu, bądź też przez osobne podawanie środka zabezpieczającego i herbicydu, stosunek środka zabezpieczającego do herbicydu wynosi od 1:100 do 1:1, korzystnie od 1:50 do 1:10.
Środek zabezpieczający stosuje się w ilości od 0,005 do 0,5 kg/ha, zaś herbicyd stosuje się w ilości od 0,001 do 10 kg/ha, korzystnie w ilości od 0,005 do 5 kg/ha.
Środki według wynalazku nadają się do wszystkich, zwykle stosowanych w rolnictwie, metod podawania, jak np. podawanie przed wzejściem, podawanie po wzejściu oraz zaprawianie materiału siewnego.
W przypadku zaprawiania nasion stosuje się zwykle od 0,001 do 10 g środka zabezpieczającego na 1 kg nasion, przeważnie od 0,005 do 2 g środka zabezpieczającego na 1 kg nasion. Jeśli środek zabezpieczający podaje się w postaci ciekłej na krótko przed wysiewem podczas pęcznienia nasion, to stosuje się korzystnie roztwory środka zabezpieczającego, które zawierają substancję biologicznie czynną w stężeniu od 1 do 1000, przeważnie od 100 do 1000 ppm.
Związki o wzorze 2 lub kombinacje związku o wzorze 2 z herbicydem o wzorze 1, przerabia się na kompozycje, korzystnie ze środkami pomocniczymi zwykle stosowanymi przy przygotowywaniu form użytkowych, np. na koncentraty emulsji, pasty nadające się do nakładania pędzlem, roztwory nadające się bezpośrednio do opryskiwania lub do rozcieńczania, rozcieńczone emulsje, proszki zawiesinowe, proszki rozpuszczalne, preparaty opyłowe, granulaty lub mikrokapsułki.
Kompozycje otrzymuje się w znany sposób, np. przez staranne wymieszanie i/lub zmielenie substancji biologicznie czynnej z napełniaczami, jak np. z rozpuszczalnikami, stałymi nośnikami. Przy otrzymywaniu kompozycji można dodatkowo stosować związki powierzchniowo czynne.
Jako rozpuszczalniki mogą wchodzić w rachubę węglowodory aromatyczne, korzystnie frakcje od Cg do C12, jak np. mieszanina ksylenów lub podstawiony naftalen, estry kwasu ftalowego, takie jak ftalan dwubutylowy lub dwuoktylowy, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub alkany, alkohole i glikole, a także ich etery i estry, takie jak etanol, glikol etylenowy, jednometylowy lub jednoetylowy eter glikolu etylenowego, ketony, takie jak cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak N-metylo-2-pirolidon, sulfotlenek dwumetylowy lub dwumetyloformamid, a także ewentualnie epoksydowane oleje roślinne, takie jak epoksydowany olej z orzechów kokosowych lub olej sojowy; albo woda.
Jako stałe nośniki, np. w preparatach opyłowych lub proszkach zawiesinowych, stosuje się z reguły naturalne mączki mineralne, takie jak kalcyt, talk, kaolin, montmorylonit lub atapulgit. W celu polepszenia fizycznych własności można również dodawać silnie zdyspergowany kwas krzemowy lub silnie zdyspergowane nasiąkliwe polimery. Jako ziarniste, adsorbujące nośniki granulowane wchodzą w rachubę porowate substancje, jak np. pumeks, rozdrobniona cegła, sepiolit lub bentonit, a jako nie sorbujące substancje nośnikowe np. kalcyt lub piasek. Ponadto można stosować liczne granulowane materiały pochodzenia nieorganicznego lub organicznego, zwłaszcza takie jak dolomit lub rozdrobnione resztki roślin.
Jako związki powierzchniowo czynne wchodzą w rachubę, w zależności od użytego środka zabezpieczającego i ewentualnie także od herbicydu, niejonowe, kationowe i/lub anionowe związki powierzchniowo czynne o dobrych własnościach emulgujących, dyspergujących i zwilżających. Przez związki powierzchniowo czynne rozumie się również mieszaniny związków powierzchniowo czynnych.
Odpowiednimi anionowymi związkami powierzchniowo czynnymi mogą być zarówno tzw. rozpuszczalne w wodzie mydła, jak i rozpuszczalne w wodzie syntetyczne związki powierzchniowo czynne.
Jako mydła należy wymienić sole alkaliczne, ziem alkalicznych lub ewentualnie podstawione sole amonowe wyższych kwasów tłuszczowych (C10-C22), jak np. sole sodowe lub potasowe kwasu oleinowego lub kwasu stearynowego, albo naturalnej mieszaniny kwasów tłuszczowych, którą można uzyskiwać np. z orzechów kokosowych lub z oleju łojowego. Dalej należy wymienić również sole metylotauryny z kwasami tłuszczowymi.
Częściej jednak stosuje się tzw. syntetyczne związki powierzchniowo czynne, zwłaszcza sulfoniany tłuszczowe, siarczany tłuszczowe, sulfonowane pochodne benzimidazolu lub sulfoniany alkiloarylowe.
Sulfoniany tłuszczowe lub siarczany tłuszczowe z reguły występują jako sole alkaliczne, ziem alkalicznych lub ewentualnie podstawione sole amonowe i zawierają reszty alkilowe, posiadające od 8 do 22 atomów węgla, przy czym alkil obejmuje również alkilową część reszty acylowej, np. sól sodowa lub wapniowa kwasu ligninosulfonowego, dodecylowego estru kwasu siarkowego lub mieszaniny siarczanów alkoholi tłuszczowych, otrzymanej z naturalnych kwasów tłuszczowych. Należą tu także sole estrów kwasu siarkowego i kwasów sulfonowych z adduktami alkoholi tłuszczowych z tlenkiem etylenu. Sulfonowane pochodne benzimidazolu zawierają przeważnie grupy kwasu 2-sulfonowego i resztę kwasu tłuszczowego, posiadającą od 8 do 22 atomów węgla. Alkiloarylosulfoniany są to np. sodowe, wapniowe lub trójetanoloaminowe sole kwasu dodecylobenzenosulfonowego, kwasu dwubutylonaftalenosulfonowego, albo produktu kondensacji formaldehydowej kwasu naftalenosulfonowego.
Dalej wchodzą w rachubę odpowiednie fosforany, jak np. sole estru kwasu fosforowego i adduktu p-nonylofenolu z (4-14)tlenkiem etylenu, albo fosfolipidy.
Jako niejonowe związki powierzchniowo czynne wchodzą w rachubę przede wszystkim pochodne poliglikolowych alifatycznych lub cykloalifatycznych alkoholi, nasyconych lub nienasyconych kwasów tłuszczowych oraz alkilofenoli, które mogą zawierać od 3 do 30 grup glikoloeterowych i od 8 do 20 atomów węgla w (alifatycznej) reszcie węglowodorowej oraz od 6 do 18 atomów węgla w reszcie alkilowej alkilofenolu.
Dalszymi odpowiednimi niejonowymi związkami powierzchniowo czynnymi są rozpuszczalne w wodzie, zawierające od 20 do 250 grup eterowych glikolu etylenowego i od 10 do 100 grup eterowych glikolu propylenowego, addukty politlenku etylenu i poliglikolu propylenowego, etylenodwuaminopoliglikolu propylenowego oraz alkilopoliglikolu propylenowego, zawierających od 1 do 10 atomów węgla w łańcuchu alkilowym. Wymienione związki zawierają zazwyczaj od 1 do 5 jednostek glikolu etylenowego na jednostkę glikolu propylenowego.
181 415
Jako przykłady niejonowych związków powierzchniowo czynnych należy wymienić nonylofenolopolietoksyetanole, polieter glikolowy oleju rącznikowego, addukty polipropylenu i politlenku etylenu, trójbutylofenoksypolietoksyetanol, poliglikol etylenowy i oktylofenoksypolietoksyetanol.
Dalej wchodzą w rachubę również estry kwasów tłuszczowych polioksyetylenosorbitanu, takie jak trójoleinian polioksyetylenosorbitanu.
W przypadku kationowych związków powierzchniowo czynnych, mogą być stosowane przede wszystkim czwartorzędowe sole amoniowe, które zawierają jako N-podstawniki przynajmniej jedną grupę alkilową, posiadającą od 8 do 22 atomów węgla, a jako dalsze podstawniki niższe, ewentualnie chlorowcowane reszty alkilowe, benzylowe lub niższe reszty hydroksyalkilowe. Sole te występują przeważnie jako halogenki, metylosiarczany lub etylosiarczany, np. chlorek oktadecylotiotrójmetyloamoniowy lub bromek benzylodwu-(2-chloroetylo)-etyloamoniowy.
Związki powierzchniowo czynne używane w kompozycjach, które można stosować również w środkach według niniejszego wynalazku, opisano m. in. w „Mc Cutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual” (Rocznik detergentów i emulsyfikatorów Mc Cutcheona) MC Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey, 1981; Stache, H., „Tensid-Taschenbuch” (Kalendarz związków powierzchniowo czynnych), Carl Hanser Verlag, Monachium/Wiedeń, 1981; oraz J. Ash, „Encyclopedia of Surfactants” (Encyklopedia związków powierzchniowo czynnych), tom I-III, Chemical Publishing Co., Nowy Jork, 1980-1981.
Agrochemiczne kompozycje zawierają z reguły od 0,1 do 99 procent wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 95% wagowych substancji biologicznie czynnych o wzorze 2 lub mieszaniny substancji biologicznie czynnych środek zabezpieczający/herbicyd, od 1 do 99,9% wagowych, zwłaszcza od 5 do 99,8% wagowych stałej lub ciekłej substancji pomocniczej w kompozycji oraz od 0 do 25% wagowych, zwłaszcza od 0,1 do 25% wagowych związku powierzchniowo czynnego.
Podczas gdy jako towary handlowe korzystne są raczej środki stężone, to końcowy użytkownik z reguły stosuje środki rozcieńczone.
Środki te mogą zawierać również dalsze domieszki, takie jak stabilizatory, środki przeciwpieniące, regulatory lepkości, środki wiążące, środki zwiększające przyczepność, a także substancje nawozowe lub inne substancje biologicznie czynne, jak np. handlowe chloroacetanilidy, takie jak frontier, metazachlor, acetochlor, alachlor, metolachlor lub butachlor w celu osiągnięcia specjalnych skutków.
W celu stosowania związków o wzorze 2 lub zawierających je środków do ochrony roślin uprawnych przed szkodliwym działaniem herbicydu o wzorze 1 wchodzą w rachubę różne metody i techniki, jak np. następujące.
1) Zaprawianie ziaren
a) Zaprawianie ziaren substancją biologicznie czynną o wzorze 2 pod postacią kompozycji proszku zawiesinowego, przez wytrząsanie w naczyniu aż do równomiernego rozprowadzenia na powierzchni ziaren (zaprawa sucha). Stosuje się przy tym od około 1 do 500 g substancji biologicznie czynnej o wzorze 2 (od 4 g do 2 kg proszku zawiesinowego) na 100 kg materiału siewnego.
b) Zaprawianie ziaren koncentratem emulsji substancji biologicznie czynnej o wzorze 2 według metody a) (zaprawa mokra).
c) Zaprawianie przez zanurzanie materiału siewnego w cieczy zawierającej 100-1000 ppm substancji biologicznie czynnej o wzorze 2 przez okres od 1 do 72 godzin i ewentualnie następujące potem suszenie (zaprawa zanurzeniowa).
Zaprawianie materiału siewnego lub obróbka namoczonych do kiełkowania siewek są oczywiście korzystnymi metodami aplikacji, ponieważ działanie substancji biologicznie czynnej jest całkowicie skierowane na uprawę użytkową. Z reguły stosuje się od 1 do 1000 g środka zabezpieczającego, korzystnie od 5 do 250 g środka zabezpieczającego na 100 kg materiału siewnego, przy czym zależnie od metody, która umożliwia dodawanie również innych substancji biologicznie czynnych lub substancji mikroodżywczych, podane granice stężeń mogą odchylać się w górę lub w dół (zaprawa wtórna).
181 415
2) Stosowanie mieszaniny ze zbiornika
Stosuje się ciekły preparat mieszaniny środka zabezpieczającego i herbicydu (wzajemny stosunek ilościowy między 10:1 i 1:100), przy czym ilość dawkowana herbicydu wynosi od 0,01 do 10 kg na hektar. Takie mieszaniny ze zbiornika podaje się przed wysiewem lub po wysiewie.
3) Podawanie do bruzd siewnych
Środek zabezpieczający wprowadza się do otwartych obsianych bruzd siewnych w postaci koncentratu emulsji, proszku zawiesinowego lub granulatu, a po przykryciu bruzd siewnych podaje się herbicyd w zwykły sposób przed wzejściem.
4) Kontrolowane uwalnianie substancji biologicznie czynnej
Substancję biologicznie czynną o wzorze 2 nanosi się w roztworze na granulowany nośnik mineralny lub na spolimeryzowane granulaty (polimery mocznikowo-formaldehydowe) i pozostawia do wyschnięcia. Można ewentualnie nanosić powłokę (granulat powłokowy), która umożliwia dawkowanie substancji biologicznie czynnej w określonym okresie czasu.
Środki według wynalazku objaśniają bliżej następujące przykłady.
Przykłady kompozycji mieszanin związku o wzorze 1 ze środkiem zabezpieczającym o wzorze 2 (% oznacza procent wagowy).
Kompozycja 1
Koncentraty emulsji a) b) c) d)
Mieszanina substancji biologicznie czynnych 5% 10% 25% 50%
Dodecylobenzenosulfonian Ca 6% 8% 6% 8%
Polieter glikolowy oleju rącznikowego (36 moli tlenku etylenu) 4% - 4% 4%
Polieter glikolowy oktylofenolu (7-8 moli tlenku etylenu) - 4% - 2%
Cykloheksanon - - 10% 20%
Mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 85% 78% 55% 16%
Z takiego koncentratu przez rozcieńczenie wodą można otrzymać emulsji e 0 dowolnym
żądanym stężeniu.
Kompozycja 2
Roztwory a) b) c) d)
Mieszanina substancji biologicznie czynnych 5% 10% 50% 90%
Eter metylowy dwuglikolu propylenowego - 20% 20% -
Poliglikol etylenowy (masa cząsteczkowa 400) 20% 10% - -
N-metylo-2-pirolidon - - 30% 10%
Mieszanina węglowodorów aromatycznych C9-C12 75% 60% - -
Roztwory te nadają się do stosowania w postaci bardzo drobnych kropel.
Kompozycja 3
Proszki zawiesinowe a) b) c) d)
Mieszanina substancji biologicznie czynnych 5% 25% 50% 80%
Ligninosulfonian Na 4% - 3% -
Laurylosulfonian Na 2% 3% - 4%
Dwuizobutylo-naftalenosulfonian Na - 6% 5% 6%
Polieter glikolowy oktylofenolu (7-8 moli tlenku etylenu) - 1% 2% -
Silnie zdyspergowany kwas krzemowy 1% 3% 5% 10%
Kaolin 88% 62% 35% -
Substancję biologicznie czynną miesza się dokładnie z dodatkami i dokładnie miele w odpowiednim młynie. Otrzymuje się proszki zawiesinowe, które można rozcieńczać wodą, otrzymując zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu.
Kompozycja 4
Granulaty powłokowe a) b) c)
Mieszanina substancji biologicznie czynnych 0,1% 5% 15%
Silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 2% 2%
Nieorganiczny nośnik (0 0,1-1 mm), np. CaCO3 lub S1O2 99% 93% 83%
Substancję biologicznie czynną rozpuszcza się w chlorku metylenu, natryskuje na nośnik, a następnie odparowuje rozpuszczalnik w próżni.
181 415
Kompozycja 5
Granulaty powłokowe a) b) c)
Mieszanina substancji biologicznie czynnych 0,1% 5% 15%
Poliglikol etylenowy (masa cząsteczkowa 200) 1,0% 2% 3%
Silnie zdyspergowany kwas krzemowy 0,9% 1% 2%
Nieorganiczny nośnik (o 0,1-1 mm), np. CaCOa lub SiO2 98,0% 92% 80%
Drobno zmieloną substancję biologicznie czynną nanosi się równomiernie w mieszalniku na nośnik zwilżony poliglikolem etylenowym. W ten sposób otrzymuje się pylący granulat powłokowy.
Kompozycja 6
Granulaty wytłaczane a) b) c) d)
Mieszanina substancji biologicznie czynnych 0,1% 3% 5% 15%
Ligninosulfonian Na 1,5% 2% 3% 4%
Karboksymetyloceluloza 1,4% 2% 2% 2%
Kaolin 97,0% 93% 90% 79%
Substancję biologicznie czynną miesza się z dodatkami nę tę wytłacza się, a następnie suszy w strumieniu powietrza. Kompozycja 7 , miele i zwilża wodą. Mieszani
Preparaty opyłowe a) b) c)
Mieszanina substancji biologicznie czynnych 0,1% 1% 5%
Talk 39,9% 49% 35%
Kaolin 60,0% 50% 60%
Otrzymuje się gotowe do użytku preparaty opyłowe w ten sposób, że substancję biolo gicznie czynną miesza się z nośnikiem i miele w odpowiednim młynie. Kompozycja 8
Koncentraty zawiesinowe a) b) c) d)
Mieszanina substancji biologicznie czynnych 3% 1,0% 25% 50%
Glikol etylenowy 5% 5% 5% 5%
Polieter glikolowy nonylofenolu (15 moli tlenku etylenu) - 1% 2% -
Ligninosulfonian Na 3% 3% 4% 5%
Karboksymetyloceluloza 1% 1% 1% 1%
37% wodny roztwór formaldehydu 0,2% 0,2% 0,2% 0,2%
Emulsja oleju silikonowego 0,8% 0,8% 0,8% 0,8%
Woda 87% 79% 62% 38%
Drobno zmieloną substancję biologicznie czynną miesza się dokładnie z dodatkami. Otrzymuje się koncentrat zawiesinowy, z którego przez rozcieńczenie wodą można otrzymać zawiesiny o dowolnym żądanym stężeniu.
Przykład BI. Przedwzejściowe działanie fitotoksyczne herbicydu o wzorze 1 oraz mieszanin herbicydu ze środkiem zabezpieczającym o wzorze 2 na kukurydzę.
Kukurydzę zasiewa się do standardowej gleby w doniczkach z tworzywa sztucznego. Bezpośrednio po zasiewie glebę natryskuje się badanymi substancjami w postaci wodnych zawiesin (500 dm 3 wody na ha). Zawiesiny te otrzymuje się z wyżej wymienionych kompozycji od 1 do 8. Podawane ilości herbicydu o wzorze 1 wynoszą 4000, 3000 i 2000 g/ha. Środek zabezpieczający nr 1,006 aplikuje się w proporcjach do herbicydu jak 1:18, 1:24 i 1:30. Następnie badane rośliny hoduje się w cieplarni w optymalnych warunkach. Po 22 dniach trwania prób określa się fitotoksyczne działanie herbicydu na kukurydzę (w procentach fitotoksyczności).
a) Podawana ilość herbicydu: 4000 g/ha
Stosunek herbicydu do środka zabezpieczającego
Bez środka zabezpieczającego
18:1
24:1
30:1 % fitotoksyczności
181 415
b) Podawana ilość herbicydu: 3000 g/ha Stosunek herbicydu do środka zabezpieczającego % fitotoksyczności
Bez środka zabezpieczającego 55
18:1 0
24:1 0
30:1 c) Podawana ilość herbicydu: 2000 g/ha 0
Stosunek herbicydu do środka zabezpieczającego % fitotoksyczności
Bez środka zabezpieczającego 25
18:1 0
24:1 0
30:1 0
Wyniki te wskazują, że związki o wzorze 2 mogą znacznie zmniejszyć uszkodzenia roślin uprawnych powodowane przez herbicyd.
181 415 cn3 c(0) — ch2ci \ * 'ϊ XCH — CH9OCH3 Ro | 23
CH3
WZÓR 1 R-CHYCl
WZÓR 2
co-chci2
WZÓR 3
WZÓR 4
WZÓR 5
181 415
WZ0R 9
R10 Rn ___^Ri2 XCH-CO-N.n^N-CO— / r9
WZÓR 10
181 415 / A~ NR13—CC|— >-X)n X
WZÓR 11 R1S
P(O)-CRl7R18-N(NRigR2J-COk/
WZ(JR 12 R25 R2\Yo
X )—ch2-nr21-co —
R23//-O R22
WZdR 13 R25 )— ch2-nr21-co ®-0 R22
WZ0R 14
181 415
WZÓR 15
WZÓR 16
WZÓR 18
181 415
^33\ C N-C —CHCl2 R34 WZÓR 2α 0 । CH3 H3 WZÓR 16b °x CH3 CH3 WZÓR 16d KO μ uri3\___ ó ' CH3 CH3 WZÓR 16α i | 0^ WZÓR 16c αχ„, WZÓR 15α h -K
WZÓR 18α
181 415
WZ0R 20
CH3
WZCfR 21
WZ0R 22
WZÓR 23
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz.
Cena 4,00 zł.

Claims (28)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach kukurydzy, zawierający obojętne nośniki, substancje pomocnicze oraz jako substancję biologicznie czynną mieszaninę pochodnej chloroacetanilidu i substancji zabezpieczającej, znamienny tym, że zawiera
    a) jako pochodną chloroacetanilidu, pochodną aRS,l 'S(-)N-(1 '-metylo-2'-metoksyetylo)-N-ćhloroacetylo-2-alkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym Ro oznacza metyl lub etyl; oraz
    b) jako substancję zabezpieczającą, związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R33 i R34 niezależnie od siebie oznaczają alkil Ci-Cć lub alkenyl C2-Ć6; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 15, w którym R35 i R36 niezależnie od siebie oznaczają wodór lub alkil Ci-Ce; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 16, w którym R37 i R38 niezależnie od siebie, oznaczają alkil C1-C4; albo R37 i R38 razem oznaczają-(CH2)5; R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub rodnik o wzorze 19; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 17 lub grupę o wzorze 18, w których R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54 i R55, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 7 lub o wzorze 8, albo o wzorze 9, w którym Ri, R2, R3 i R4, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C]-C4, grupę alkoksy C1-C4 albo chlorowcoalkil C1-C4, R5, Rć, R7 i Rs, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4 lub chlorowcoalkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 10, w którym R9 oznacza alkil C1-C4 lub chlorowiec, Rio oznacza chlorowiec, Rn i R12, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, zaś Q oznacza alkilen C1-C4 lub alkilen C1-C4 podstawiony alkilem, albo R oznacza grupę o wzorze 11, w którym R14 oznacza wodór, chlorowiec, alkil Ci-C4, dwuoksymetylen, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4 lub cyjano-Ci-Ć4- alkil, P oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-C4, cykloalkil C3-C8, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4alkenoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkinoksy-Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkilotio-C[-C4-alkil, C2-C4alkenylotio-C 1 -C4-alkil, C2-C4-alkinylotio-C 1 -C4-alkil, C1 -C4-alkilosulfinylo-C 1 -C4-alkil, Ci-C4-alkilosulfonylo-Ci-C4-alkil, chlorowco-Ci-C4-alkil, cyjano-Ci-C4-alkil, 2,2-dwu-Ci-C4alkoksy-Ci-C4-alkil, l,3-dioksan-2-ylo-C]-C4-alkil, l,3-dioksolan-4-ylo-Cj-C4-alkil, 2,2-dwuC]-C4-alkilo-l,3-dioksolan-4-ylo-Ci-C4-alkil, 1,3-dioksan-2-ylo-Ci-C4-alkil, 2-benzopiranyloC]-C4-alkil, Ci-C4-alkoksykarbonyl lub C2-C4-alkenyloksykarbonyl albo czterowodorofurfurylo-Ci-C4-alkil, a grupa Ρ-Χ oznacza również chlorowco-Ci-C4-alkil, X oznacza O, S, SO lub SO2, n oznacza 1, 2 lub 3, A oznacza grupę węglowodorową Ci-Cs albo grupę węglowodorową C1 -Cs podstawioną grupą alkoksy, grupą alkilotio, fluorem, grupą cyjanową lub chlorowcoalkilem, zaś R13 oznacza wodór, grupę węglowodorową C1-C5, grupę węglowodorową C1-C5 podstawioną grupą alkoksy, grupą polialkoksy, chlorowcem, grupą cyjanową lub trójfluorometylem, cykloalkil C3-C8, Ci-C4-alkilo-C3-Cs-cykloalkil, dwu-Ci-C4-alkoksy-Cj-C4alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-C]-C4-alkil, l,3-dioksolan-4-ylo-Ci-C4-alkil, l,3-dioksan-2-ylo-Ci-C4alkil, furylo-Ci-C4-alkil, czterowodorofurylo-Ci-C4-alkil lub grupę o wzorach -NHCO2R01, -CH2CO2R01, -CH(CH3)C02Roi lub -CH(Ro2)-C(Ro3)=NORo4, w których Roi oznacza metyl, etyl, propyl, izopropyl lub allil, R02 i R03 oznaczają każdorazowo wodór lub alkil C1-C4, a R04 oznacza wodór, alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4 albo R oznacza grupę o wzorze (H5C2O)2P(O)CH2NHCO- albo grupę o wzorze 12, w którym R15 i Ri6 niezależnie od siebie oznaczają hydroksyl, alkil C1-C4, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4, grupę C2-C4-chlorowcoalkoksy, grupę C2-Cs-alkoksyalkoksy, grupę C1-C4cyjanoalkoksy, grupę Ci-C4-fenyloalkoksy lub grupę aryloksy, albo grupę aryloksy podstawioną chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, R17 oznacza wodór lub alkil C1-C4, lub fenyl albo fenyl podstawiony chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, Ris oznacza wodór lub alkil C1-C4, Ri9 oznacza wodór lub
    181 415 grupę o wzorze COCXiX2-Roó albo grupę alkenoilową podstawioną chlorowcem, zawierającą od 2 do 4 atomów węgla w części alkenylowej, przy czym Xi i Χ2, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub chlorowiec, albo grupę o wzorach -COOR07 lub -CORos, albo grupę C1-C4alkilową, C2-C4-alkenylową lub Ci-C4-fenyloalkilową, która może być podstawiona w pierścieniu fenylowym chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą Ci-C4-alkoksy, aR2o oznacza wodór, alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4, Roó oznacza wodór, chlorowiec lub alkil Ci-C6, R07 oznacza alkil C1-C4, Ci-C4-fenyloalkil lub Ci-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, zaś Roś oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-C4, fenyl, Ci-C4-fenyloalkil lub Ci-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 13 lub grupę o wzorze 14, w których R21 oznacza metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, 2-propenyl, 2-butenyl, 1,1dwumetylo-2-propenyl, 2-propinyl lub 2-metylo-2-propinyl, zaś R22, R23, R24 i R25, niezależnie od siebie, oznaczają wodór albo metyl, natomiast Y oznacza chlor, albo Y oznacza wodór, jeśli R oznacza grupę (H5C2O)2P(O)CH2NHCO-, przy czym stosunek substancji zabezpieczającej do związku o wzorze 1 wynosi 1:100 do 1:1.
  2. 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, gdzie R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 16, w którym R37 i R38, niezależnie od siebie, oznaczają alkil C1-C4, albo R37 i R38 razem oznaczają -(0^2)5-, a R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub grupę o wzorze 19.
  3. 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 14, w którym R21 oznacza metyl, etyl, propyl, 2-propenyl lub 2-butenyl, a R;2 i R25 oznaczają wodór.
  4. 4. Środek według zastrz. 3, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R21 oznacza 2-propenyl.
  5. 5. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 9, w którym reszty od Ri do Rs, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4.
  6. 6. Środek według zastrz. 5, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym reszty od Ri do R7 oznaczają wodór, a Rs oznacza metyl.
  7. 7. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 11, w którym R14 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub grupę alkoksy C1-C4, P oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4, X oznacza O lub S, n oznacza 1, A oznacza grupę węglowodorową Cj-Cs, a R13 oznacza wodór lub grupę węglowodorową C1-C5.
  8. 8. Środek według zastrz. 7, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R14 oznacza grupę alkoksy C1-C4, P oznacza alkil C1-C4, X oznacza O, A oznacza alkilen C1-C4, a Rj3 oznacza alkil C1-C4.
  9. 9. Środek według zastrz. 8, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R14 oznacza grupę metoksy, P oznacza metyl, A oznacza metylen, a R13 oznacza izopropyl.
  10. 10. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 12, w którym R15 i Rić, niezależnie od siebie, oznaczają hydroksyl, alkil C1-C4 lub grupę alkoksy C1-C4, R17 i Ri8, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, a R19 oznacza wodór lub grupę o wzorze -COOR07, w którym R07 oznacza alkil Ci-C^, zaś R20 oznacza wodór lub alkil C1-C4.
  11. 11. Środek według zastrz. 10, znamienny tym, że związek o wzorze 2, w którym Ri6 i Ri5 oznaczają grupę alkoksy C1-C4, R17 i Ris oznaczają wodór, R19 oznacza grupę o wzorze -COOR07, w którym Rq7 oznacza alkil C1-C4, a R2o oznacza wodór.
  12. 12. Środek według zastrz. 11, znamienny tym, że zawiera związ:ek o wzorze 2, w którym R15 i Ri6 oznaczają grupę izopropyloksy, a R19 oznacza -COOC2H5.
  13. 13. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek o wzorze 2 zawiera związek o wzorze 3 albo o wzorze 4, albo o wzorze 5.
  14. 14. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w którym Rq oznacza etyl.
    181 415
  15. 15. Środek według zastrz. 14, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, gdzie R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 16, w którym R37 i R38 niezależnie od siebie, oznaczają alkil C1-C4, albo R37 i R38 razem oznaczają -(CHjjs-, oraz R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub grupę o wzorze 19.
  16. 16. Środek według zastrz. 14, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 14, w którym R2i oznacza metyl, etyl, propyl, 2-propenyl lub 2-butenyl, a R22 i R25 oznaczają wodór.
  17. 17. Środek według zastrz. 16, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R2i oznacza 2-propenyl.
  18. 18. Środek według zastrz. 14, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 9, w którym reszty od Ri do Rg, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4.
  19. 19. Środek według zastrz. 18, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym reszty od Rj do R7 oznaczają wodór, a Rg oznacza metyl.
  20. 20. Środek według zastrz. 14, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 11, w którym R14 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub grupę alkoksy C1-C4, P oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4, X oznacza O lub S, n oznacza 1, A oznacza grupę węglowodorową Ci-Cg, a R13 oznacza wodór lub grupę węglowodorową Ci-C5.
  21. 21. Środek według zastrz. 20, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R14 oznacza grupę alkoksy C1-C4, P oznacza alkil C1-C4, X oznacza O, A oznacza alkilen C1-C4, a Rj3 oznacza alkil C1-C4.
  22. 22. Środek według zastrz. 21, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R14 oznacza grupę metoksy, P oznacza metyl. A oznacza metylen, a R13 oznacza izopropyl.
  23. 23. Środek według zastrz. 14, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 12, w którym R15 i R^, niezależnie od siebie, oznaczają hydroksyl, alkil C1-C4 lub grupę alkoksy C1-C4, R17 i R]g, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, a R19 oznacza wodór lub grupę o wzorze -COOR07, w którym R07 oznacza alkil C1-C4, zaś R20 oznacza wodór lub alkil C1-C4.
  24. 24. Środek według zastrz. 23, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym Rig i R15 oznaczają grupę alkoksy C1-C4, R17 i R]g oznaczają wodór, R19 oznacza grupę o wzorze -COOR07, w którym R07 oznacza alkil C1-C4, a R2o oznacza wodór.
  25. 25. Środek według zastrz. 24, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 2, w którym R15 i Rig oznaczają grupę izopropyloksy, a R19 oznacza -COOC2Hs.
  26. 26. Środek według zastrz. 14, znamienny tym, że jako związek o wzorze 2 zawiera związek o wzorze 3 albo o wzorze 4, albo o wzorze 5.
  27. 27. Sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach kukurydzy, znamienny tym, że uprawy kukurydzy, jej materiał siewny lub powierzchnię tych upraw traktuje się, jednocześnie lub niezależnie od siebie, pochodną aRŚ,rS(-)N-(r-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-alkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym Ro oznacza metyl i związkiem o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R33 i R34 niezależnie od siebie oznaczają alkil Cj-Cć lub alkenyl C2-Có; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 15, w którym R35 i R36, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil Ci-Cg; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 16, w którym R37 i R38, niezależnie od siebie, oznaczają alkil C1-C4; albo R37 i R38 razem oznaczają-(CH2)s-; R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub rodnik o wzorze 19; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 17 lub grupę o wzorze 18, w których R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47, R48, R49, R50, R51, R52, R53, R54 i R55, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 7 lub o wzorze 8, albo o wzorze 9, w którym Rb R2, R3 i R4, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4, grupę alkoksy C1-C4 albo chlorowcoalkil C1-C4, R5, Ró, R7 i Rs, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4 lub chlorowcoalkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 10, w którym R9 oznacza alkil C1-C4 lub chlorowiec, Rio oznacza chlorowiec, Rn i R12, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, zaś Q oznacza alkilen C1-C4 lub alkilen C1-C4 podstawiony alkilem, albo R oznacza grupę o wzorze 11, w którym R14 oznacza wodór, chlo
    181 415 rowiec, alkil C1-C4, dwuoksymetylen, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4 lub cyjano-Ci-C4- alkil, P oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-C4, cykloalkil C3-C8, C1-C4-alkoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkenoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkinoksyCi-C4-alkil, Ci-C4-alkilotio-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkenylotio-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkinylotio-Ci-C4alkil, Ci-C4-alkilosulfinylo-Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkilosulfonylo-Ci-C4-alkil, chlorowco-Ci-C4alkil, cyjano-Ci-C4-alkil, 2,2-dwu-Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4alkil, 1,3 -dioksolan-4-ylo-C 1 -C4-alkil, 2,2-dwu-C 1 -C4-alkilo-1,3 -dioksolan-4-ylo-C 1 -C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4-alkil, 2-benzopiranylo-Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksykarbonyl lub C2-C4alkenyloksykarbonyl albo czterowodorofurfurylo-Ci-C4-alkil, a grupa P-Χ oznacza również chlorowco-Ci-C4-alkil, X oznacza O, S, SO lub SO2, n oznacza 1, 2 lub 3, A oznacza grupę węglowodorową Ci-C8 albo grupę węglowodorową Ci-C8 podstawioną grupą alkoksy, grupą alkilotio, fluorem, grupą cyjanową lub chlorowcoalkilem, zaś R13 oznacza wodór, grupę węglowodorową C1-C5, grupę węglowodorową C1-C5 podstawioną grupą alkoksy, grupą polialkoksy, chlorowcem, grupą cyjanową lub trójfluorometylem, cykloalkil C3-C8, Ci-C4-alkiloC3-C8-cykloalkil, dwu-Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4-alkil, 1,3dioksolan-4-ylo-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4-alkil, fiirylo-Ci-C4-alkil, czterowodorofurylo-Ci-C4-alkil lub grupę o wzorach -NHCO2R01, -CH2CO2R01, -CH(CH3)C02Roi lub -CH(Ro2)-C(Ro3)=NORo4, w których Roi oznacza metyl, etyl, propyl, izopropyl lub allil, R02 i R03 oznaczają każdorazowo wodór lub alkil C1-C4, a R04 oznacza wodór, alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4 albo R oznacza grupę o wzorze (H5C2O)2P(O)CH2NHCO- albo grupę o wzorze 12, w którym R15 i Ri6 niezależnie od siebie oznaczają hydroksyl, alkil C1-C4, aryl, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4, grupę C2-C4chlorowcoalkoksy, grupę C2-C8-alkoksyalkoksy, grupę Ci-C4-cyjanoalkoksy, grupę C1-C4fenyloalkoksy lub grupę aryloksy, albo grupę aryloksy podstawioną chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, R17 oznacza wodór, alkil C1-C4, lub fenyl albo fenyl podstawiony chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, Ri8 oznacza wodór lub alkil C1-C4, R19 oznacza wodór lub grupę o wzorze COCXiX2-Roó albo grupę alkenoilową podstawioną chlorowcem, zawierającą od 2 do 4 atomów węgla w części alkenylowej, przy czym Xi i Χ2, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub chlorowiec, albo grupę o wzorach -COOR07 lub -COR«8, albo grupę Ci-C4-alkilową C2-C4-alkenylową lub C1-C4fenyloalkilową, która może być podstawiona w pierścieniu fenylowym chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą Ci-C.4-alkoksy, a R20 oznacza wodór, alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4, Rog oznacza wodór, chlorowiec lub alkil Ci-Ce, R07 oznacza alkil C1-C4, Ci-C4-fenyloalkil lub Ci-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, zaś Ros oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-C4, fenyl, Ci-C4-fenyloalkil lub Ci-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową, grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 13 lub grupę o wzorze 14, w których R21 oznacza metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, 2-propenyl, 2-butenyl, l,l-dwumetylo-2-propenyl, 2-propinyl lub 2-metylo-2-propinyl, zaś R22, R23, R24 i R25, niezależnie od siebie, oznaczają wodór albo metyl, natomiast Y oznacza chlor, albo Y oznacza wodór, jeśli R oznacza grupę (H5C2O)2P(O)CH2NHCO-, przy czym związek o wzorze 1 stosuje się w ilości od 0,001 do 10 kg/ha, a związek o wzorze 2 stosuje się w ilości od 0,005 do 0,5 kg/ha.
  28. 28. Sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach kukurydzy, znamienny tym, że uprawy kukurydzy, jej materiał siewny lub powierzchnię tych upraw traktuje się, jednocześnie lub niezależnie od siebie, pochodną aRS,l'S(-)N-(l'-metylo-2'-metoksyetylo)-N-chloroacetylo-2-ałkilo-6-metyloaniliny o wzorze 1, w którym Rq oznacza etyl i związkiem o wzorze 2, w którym R oznacza grupę o wzorze 6, w którym R33 i R34 niezależnie od siebie oznaczają alkil Ci-Cg lub alkenyl C2-Cg; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 15, w którym R35 i R36, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil Cj-Cg; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 16, w którym R37 i R38, niezależnie od siebie, oznaczają alkil C1-C4; albo R37 i R38 razem oznaczają-(CH2)5; R39 oznacza wodór, alkil C1-C4 lub rodnik o wzorze 19; albo R33 i R34 razem oznaczają grupę o wzorze 17 lub grupę o wzorze 18, w których R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46> R47, R48» R49! R50, R51, R52, Rs3, R54 i R55» niezależ
    181 415 nie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 7 lub o wzorze 8, albo o wzorze 9, w którym Ri, R2, R3 i R4, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4, grupę alkoksy C1-C4 albo chlorowcoalkil C1-C4, R5, Rg, R7 i Rs, niezależnie od siebie, oznaczają wodór, alkil C1-C4 lub chlorowcoalkil C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 10, w którym R9 oznacza alkil C1-C4 lub chlorowiec, Rio oznacza chlorowiec, Rn i Rj2, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub alkil C1-C4, zaś Q oznacza alkilen C1-C4 lub alkilen C1-C4 podstawiony alkilem, albo R oznacza grupę o wzorze 11, w którym R14 oznacza wodór, chlorowiec, alkil C1-C4, dwuoksymetylen, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4 lub cyjano-Ci-C4- alkil, P oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-Ć4, cykloalkil Cj-Cg, Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkenoksy-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkinoksyCi-C4-alkil, Ci-C4-alkilotio-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkenylotio-Ci-C4-alkil, C2-C4-alkinylotio-Ci-C4alkil, Ci-C4-alkilosulfinylo-C1-C4-alkil, Ci-C4-alkilosulfonylo-Ci-C4-alkil, chloroWCO-C1-C4alkil, cyjano-Ci-C4-alkil, 2,2-dwu-Ci-C4-alkoksy-Cj-C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4alkil, 1,3-dioksolan-4-ylo-C 1 -C4-alkil, 2,2-dwu-C 1 -C4-alkilo-1,3-dioksolan-4-ylo-C 1 -C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4-alkil, 2-benzopiranylo-Ci-C4-alkil, Ci-C4-alkoksykarbonyl lub C2-C4alkenyloksykarbonyl albo czterowodorofurfurylo-Ci-C4-alkil, a grupa Ρ-Χ oznacza również chlorowco-Ci-C4-alkil, X oznacza O, S, SO lub SO2, n oznacza 1, 2 lub 3, A oznacza grupę węglowodorową Ci-Cg albo grupę węglowodorową Ci-Cg podstawioną grupą alkoksy, grupą alkilotio, fluorem, grupą cyjanową lub chlorowcoalkilem, zaś R13 oznacza wodór albo grupę węglowodorową C1-C5, grupę węglowodorową C1-C5 podstawioną grupą alkoksy, grupą polialkoksy, chlorowcem, grupą cyjanową lub trójfluorometylem, cykloalkil C3-Cg, C1-C4alkilo-C3-Cg-cykloalkil, dwu-Ci-C4-alkoksy-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-C]-C4-alkil, 1,3dioksolan-4-ylo-Ci-C4-alkil, l,3-dioksolan-2-ylo-Ci-C4-alkil, furylo-Ci-C4-alkil, czterowodorofurylo-Ci-C4-alkil lub grupę o wzorach -NHC02Roi, -CH2C02Roi, -CH(CH3)C02Roi lub -CH(Ro2)-C(Ro3)-NORo4, w których Roi oznacza metyl, etyl, propyl, izopropyl lub allil, Rq2 i R03 oznaczają każdorazowo wodór lub alkil C1-C4, a R04 oznacza wodór, alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4 albo R oznacza grupę o wzorze (H5C2O)2P(O)CH2NHCO- albo grupę o wzorze 12, w którym R15 i Rig niezależnie od siebie oznaczają hydroksyl, alkil C1-C4, aryl, grupę alkoksy C1-C4, grupę alkenyloksy C2-C4, grupę alkinyloksy C2-C4, grupę C2-C4chlorowcoalkoksy, grupę C2-Cg-alkoksyalkoksy, grupę Ci-C4-cyjanoalkoksy, grupę C1-C4fenyloalkoksy lub grupę aryloksy, albo grupę aryloksy podstawioną chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, R17 oznacza wodór, alkil C1-C4, lub fenyl albo fenyl podstawiony chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, Ris oznacza wodór lub alkil C1-C4, R19 oznacza wodór lub grupę o wzorze COCXiX2-Roó albo grupę alkenoilową podstawioną chlorowcem, zawierającą od 2 do 4 atomów węgla w części alkenylowej, przy czym Xj i X2, niezależnie od siebie, oznaczają wodór lub chlorowiec, albo grupę o wzorach -COOR07 lub -CORog, albo grupę Ci-C4-alkilową C2-C4-alkenylową lub C1-C4fenyloalkilową która może być podstawiona w pierścieniu fenylowym chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą CrC4-alkoksy, a R20 oznacza wodór, alkil C1-C4, alkenyl C2-C4 lub alkinyl C2-C4, Ro6 oznacza wodór, chlorowiec lub alkil Cj-Cg, R07 oznacza alkil C1-C4, Ci-C4-fenyloalkil lub C]-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, zaś R08 oznacza alkil C1-C4, alkenyl C2-C4, alkinyl C2-C4, fenyl, Ci-C4-fenyloalkil lub Ci-C4-fenyloalkil podstawiony w części fenylowej chlorowcem, grupą cyjanową grupą nitrową lub grupą alkoksy C1-C4, albo R oznacza grupę o wzorze 13 lub grupę o wzorze 14, w których R2i oznacza metyl, etyl, propyl, 1-metyloetyl, 2-propenyl, 2-butenyl, l,l-dwumetylo-2-propenyl, 2-propinyl lub 2-metylo-2-propinyl, zaś R22, R23, R24 i R25, niezależnie od siebie, oznaczają wodór albo metyl, natomiast Y oznacza chlor, albo Y oznacza wodór, jeśli R oznacza grupę (H5C2O)2P(O)CH2NHCO-, przy czym związek o wzorze 1 stosuje się w ilości od 0,001 do 10 kg/ha, a związek o wzorze 2 stosuje się w ilości od 0,005 do 0,5 kg/ha.
    181 415
PL95308822A 1994-06-03 1995-05-29 Srodek do selektywnego zwalczania chwastów oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów PL PL PL PL PL PL PL PL181415B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH175894 1994-06-03
CH225394 1994-07-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL308822A1 PL308822A1 (en) 1995-12-11
PL181415B1 true PL181415B1 (pl) 2001-07-31

Family

ID=25688580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL95308822A PL181415B1 (pl) 1994-06-03 1995-05-29 Srodek do selektywnego zwalczania chwastów oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów PL PL PL PL PL PL PL

Country Status (32)

Country Link
US (2) US6569806B1 (pl)
EP (1) EP0685157B1 (pl)
JP (2) JPH07330506A (pl)
KR (1) KR100350329B1 (pl)
CN (1) CN1101647C (pl)
AT (1) ATE179570T1 (pl)
AU (1) AU704019B2 (pl)
BG (1) BG61747B1 (pl)
BR (1) BR9502648A (pl)
CA (1) CA2150781A1 (pl)
CO (1) CO4410276A1 (pl)
CZ (1) CZ288339B6 (pl)
DE (1) DE59505814D1 (pl)
EE (1) EE9500018A (pl)
ES (1) ES2133702T3 (pl)
FI (1) FI952651A (pl)
GR (1) GR3030624T3 (pl)
HR (1) HRP950287B1 (pl)
HU (1) HU216970B (pl)
IL (1) IL113965A (pl)
LV (1) LV11247B (pl)
NO (1) NO952203L (pl)
NZ (1) NZ272257A (pl)
PL (1) PL181415B1 (pl)
RO (1) RO111406B1 (pl)
RU (1) RU2150833C1 (pl)
SI (1) SI0685157T1 (pl)
SK (1) SK73295A3 (pl)
SV (1) SV1995000025A (pl)
TN (1) TNSN95064A1 (pl)
UA (1) UA46700C2 (pl)
ZA (1) ZA954553B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU715538B2 (en) * 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
AR036047A1 (es) * 2001-06-13 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles
UA78326C2 (uk) * 2002-06-12 2007-03-15 Сінгента Партісіпейшнс Аг Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності
KR101444776B1 (ko) 2007-11-14 2014-09-30 엘지디스플레이 주식회사 액정표시장치의 제조방법
RU2473201C2 (ru) * 2011-04-19 2013-01-27 Государственное научное учреждение Чеченский научно-исследовательский институт сельского хозяйства Российской академии сельскохозяйственных наук Способ возделывания кукурузы

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4971618A (en) 1971-04-16 1990-11-20 Ici Americas Inc. Herbicide compositions
US4708735A (en) 1971-04-16 1987-11-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions
JPS5614083B2 (pl) * 1972-02-07 1981-04-02
US3959304A (en) 1974-07-01 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
CH640108A5 (de) 1978-02-06 1983-12-30 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel.
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE2930452A1 (de) 1979-07-26 1981-02-26 Bayer Ag N,n'-bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkane zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
US4443628A (en) 1979-12-26 1984-04-17 Ppg Industries, Inc. Antidotal compounds for use with herbicides
CA1178286A (en) 1979-12-26 1984-11-20 Ppg Industries, Inc. Antidotal compounds for use with herbicides
HU187284B (en) 1980-12-11 1985-12-28 Mta Koezponti Kemiai Kutato In Herbicide compositions containing antitoxines of aldehyde- and ketone-derivatives
DE3262501D1 (en) * 1981-10-16 1985-04-11 Ciba Geigy Ag N-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-n-chloroacetyl-2-ethyl-6-methyl aniline as a herbicide
BR8206082A (pt) * 1981-10-20 1983-09-13 Sipcam Composicao herbicida seletiva para milho e sorgo,processo para a fabricacao e processo para aplicacao
US4579691A (en) 1983-04-21 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Haloacylaminoalkylphosphonates
US4734119A (en) 1983-11-15 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Novel phosphorus compounds for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides
US4618361A (en) * 1983-12-12 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides
MX159669A (es) 1983-12-12 1989-08-02 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la preparacion de derivados de acilamida
US4601745A (en) * 1983-12-12 1986-07-22 Ciba-Geigy Corporation Composition for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides
SU1510711A3 (ru) 1984-05-28 1989-09-23 Циба-Гейги Аг (Фирма) Средство дл борьбы с сорн ками в культурных растени х
DE3574132D1 (en) 1984-05-28 1989-12-14 Ciba Geigy Ag Means for the protection of culture plants against the phytotoxic action of chloracetanilide herbicides
US4846880A (en) 1986-12-15 1989-07-11 Monsanto Company 2-(Dichloroacetyl)-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as herbicide antidotes
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
US5225570A (en) 1987-08-13 1993-07-06 Monsanto Company 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides
US5256626A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Herbicidal compositions safened by 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides compounds
UA63884C2 (en) * 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants
AU715538B2 (en) 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
US6159899A (en) 1996-03-15 2000-12-12 Novartis Crop Protection, Inc. Herbicidal composition and method of weed control

Also Published As

Publication number Publication date
TNSN95064A1 (fr) 1996-02-06
GR3030624T3 (en) 1999-10-29
BG99687A (bg) 1995-12-29
ATE179570T1 (de) 1999-05-15
FI952651A0 (fi) 1995-05-31
LV11247A (lv) 1996-06-20
LV11247B (en) 1996-10-20
CN1113410A (zh) 1995-12-20
HRP950287A2 (en) 1997-06-30
EP0685157A1 (de) 1995-12-06
SI0685157T1 (en) 1999-08-31
PL308822A1 (en) 1995-12-11
IL113965A (en) 1999-04-11
BG61747B1 (bg) 1998-05-29
AU2045195A (en) 1995-12-14
NO952203L (no) 1995-12-04
KR100350329B1 (ko) 2002-11-05
SV1995000025A (es) 1996-01-10
CZ142095A3 (en) 1995-12-13
JPH07330506A (ja) 1995-12-19
HU216970B (hu) 1999-10-28
CO4410276A1 (es) 1997-01-09
HU9501629D0 (en) 1995-07-28
JP2007063290A (ja) 2007-03-15
NZ272257A (en) 1997-01-29
CZ288339B6 (en) 2001-05-16
NO952203D0 (no) 1995-06-02
DE59505814D1 (de) 1999-06-10
EP0685157B1 (de) 1999-05-06
BR9502648A (pt) 1996-04-09
RO111406B1 (ro) 1996-10-31
EE9500018A (et) 1995-12-15
CA2150781A1 (en) 1995-12-04
RU2150833C1 (ru) 2000-06-20
IL113965A0 (en) 1995-10-31
RU95108871A (ru) 1997-05-10
UA46700C2 (uk) 2002-06-17
ZA954553B (en) 1995-12-04
US20030224937A1 (en) 2003-12-04
AU704019B2 (en) 1999-04-15
ES2133702T3 (es) 1999-09-16
HUT71509A (en) 1995-12-28
US6569806B1 (en) 2003-05-27
FI952651A (fi) 1995-12-04
SK73295A3 (en) 1995-12-06
HRP950287B1 (en) 1999-12-31
KR960000026A (ko) 1996-01-25
CN1101647C (zh) 2003-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL186631B1 (pl) Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
CS254984B2 (en) Agent for selective weed killing
BR0313479B1 (pt) &#34;composições herbicidas compreendendo benzoilpirazóis e protetores, bem como processo para combater plantas daninhas em culturas&#34;.
PL199182B1 (pl) Kompozycja selektywna herbicydowo oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów i traw w uprawach roślin użytkowych
HUT55948A (en) Process for protecting cultivated plants from phytotoxic effect of herbicidal compositions comprising mixture of sulfonylurea derivative and acetanilide derivative herbicidal active ingredients
EA001418B1 (ru) Гербицидная композиция
JP3350779B2 (ja) 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法
EA009211B1 (ru) Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов
ES2218500T3 (es) Agentes herbicidas.
EP0471284A1 (en) Herbicidal compositions
PL181415B1 (pl) Srodek do selektywnego zwalczania chwastów oraz sposób selektywnego zwalczania chwastów PL PL PL PL PL PL PL
JPH0228160A (ja) 複素環置換フエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法および除草剤または植物生長調整剤としての用途
EP0616770B1 (de) Selektiv-herbizides Mittel
SK80793A3 (en) Selective herbicide agent
US20030050192A1 (en) Herbicidal composition
JPH0495004A (ja) 除草剤組成物
JPH03284601A (ja) 農園芸用殺菌組成物
MXPA04007745A (es) Composicion herbicida.
WO2023079573A1 (en) Herbicidal composition
JPS63201180A (ja) 除草剤組成物
MXPA04009091A (es) Composicion herbicida.
PT91595A (pt) Process for the preparation of a synergistic mixture containinga chloroacetanilide and a n-chloroacetylcycloexenamine
HUT69759A (en) Selective herbicidal agent
JPH0495002A (ja) 除草剤組成物
JPS59144704A (ja) 混合除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20140529