UA46700C2 - Гербіцидний препарат селективної дії та спосіб селективної боротьби з бур'янами та травами - Google Patents

Гербіцидний препарат селективної дії та спосіб селективної боротьби з бур'янами та травами Download PDF

Info

Publication number
UA46700C2
UA46700C2 UA95062613A UA95062613A UA46700C2 UA 46700 C2 UA46700 C2 UA 46700C2 UA 95062613 A UA95062613 A UA 95062613A UA 95062613 A UA95062613 A UA 95062613A UA 46700 C2 UA46700 C2 UA 46700C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
formula
herbicide
formulas
antidote
Prior art date
Application number
UA95062613A
Other languages
English (en)
Russian (ru)
Inventor
Ютта Глок
Манфред Худетц
Original Assignee
Новартіс Аг
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартіс Аг, Новартис Аг filed Critical Новартіс Аг
Publication of UA46700C2 publication Critical patent/UA46700C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/32Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Semiconductor Lasers (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

Описується гербіцидний препарат для селективного контролю за бур'янами в посівах культурних рослин, що містить чинний початок поряд з інертними носіями і добавками. Як чинний початок містить гербіцидно ефективну кількість еRS, 1'S(-)N-(1'-метил-2'-метокси-етил)-N-хлорацетил-2- етил -6- метиланіліна формули (I) де R0-етил, і протигербіцидно ефективна кількість з'єднання формули (III) Описується також спосіб селективної боротьби з бур'янами і травами. Гербіцидним препаратом можна користуватися без ушкодження корисної рослини, наприклад кукурудзи.

Description

Опис винаходу
Настоящее изобретение относится к гербицидному препарату избирательного действия для борьбь с 2 травами и сорняками при воздельшваний культурньх растений, в частности при воздельваний кукурузь, содержащему гербицид и антагонистическое средство (антидот) и предохраняющему полезньсе растения, а не сорняки от фитотоксического действия гербицида, а также к применению зтого препарата или комбинации гербицид / антидот для борьбь с сорняками в посевах полезньх культур.
При использований гербицидов в значительной степени могут повреждаться также культурнье растения, что 70 бьваєт обусловлено, например, дозировкой того или иного гербицида и типом его применения, видом культурньїх растений, особенностями почвьї и климатическими условиями, как продолжительность светового дня, температура и количество вьіпадаемьх осадков.
Для решения зтой и других аналогичньїх проблем уже предлагались различнье вещества для использования их в качестве антидотов, которніе способнь! нейтрализовать вредное воздействие гербицида на 75 культурноє растениє, т. е. защитить его от зтого воздействия и в то же время практически не снизить гербицидньій зффект по отношению к сорнякам, против которьїх оно направлено. При зтом бьіло обнаружено, что предложеннье до настоящего времени антидотьі как по отношению к культурньм растениям, так и по отношению к гербициду и частично в зависимости от типа применения во многих случаях по своему действию узко специфичнь, иньмми словами, определенньй антидот пригоден лишь для одного определенного культурного растения и для соответствующего гербицида, относящегося к определенному классу веществ.
Бьіло обнаружено, что некоторье хлор- и дихлорацетамидь! могут зффективно использоваться для защить культурньїх растений от фитотоксического действия соединения акз,1 5(-М-(1-метил-2'--метоксизтил)-М-хлорацетил-2-зтил-6-метиланилин формульі 1 сч сн. щі ! «осно т і)
ЩІ дю свосту в З о где Ко обозначаєт метил или зтил. о
Тем самьм согласно изобретению предлагается гербицидньй препарат избирательного действия, М. отличающийся тем, что наряду с обьічньіми вспомогательньмми инертньіми веществами, используемьми для изготовления соответствующих препаративньїх форм, таких, как наполнители, растворители и смачивающие ї-о агентьі, он содержит в качестве действующего вещества смесь из «І а) соответствующего, обладающего гербицидньім действием количества соединения формульї 1 сн. ! ува Щи « ( хо о) сн--сН:юСНУ с во їн ;з» где Ко обозначаєт метил или зтил, и б) соответствующего, обладающего противогербицидньім действием количества соединения формуль 2 е Е-СНУСІ (2) (о) - где К представляет собой остаток формуль!
Км о о 20 М с м в которой Кзз и Кзд независимо друг от друга обозначают Сі-Св-алкил либо Со-Св-алкенил; или Кзз и Кз4 оба вместе представляют собой В В » Ус (Ф) о ; й о 60 Кзб5 и Кзв независимо друг от друга обозначают водород либо С.--Св-алкил; или Кзз и К34 оба вместе представляют собой Кз9 у- ох ; 65 Кз вв
Кз7 и Кзв независимо друг от друга обозначают С.і-С,-алкил, или К37 и Кзв оба вместе представляют собой -д-
«СНо)в-;
Кзо обозначает водород, Сі-С/-алкил либо Пі й
С | ; или Кзз и Кза4 оба вместе представляют собой
Ка Ва К49 Кз
Кіз Ка5 ко Ко: ви Кав Кк Ко м Ка или о з 9 вч вч Кіа В55
Ка? вав
И Кло, Ка, Ка, Каз, Кля, Каб, Каб, Кат; Кав, Кале, Ко, Кві, Кв2; Кб3, Ква И Квб5 независимо друг от друга обозначают водород либо С.-С.,-алкил, или К представляєт собой остаток формуль! /(--- тТ8- со. о О ст или сни сну" или К представляет собой остаток формуль! ВІ Ва В где Ку, Ко, Кз и К. независимо друг ! | й
М--с0---
Ве " ка от друга обозначают водород, С.--С;-алкил, Сі4-С;-алкоксигруппу или С.і-С/-галоалкил, Кв, Кв, К7 и Ка независимо друг от друга обозначают водород, С4-С/-алкил либо С.-С/-галоалкил, или К представляєт собой сч 29 остаток формуль! Ко Вир где Ко обозначает С.-Су-алкил либо галоген, Кліо обозначаєт галоген, (9
Хен-со--К уко, 4
Ку4 и Кі» независимо друг от друга обозначают водород или С.-С.-алкил, и О обозначаєет С.-С.-алкилен либо (су зо замещенньй алкилом С.-Су-алкилен, или К представляет собой остаток формуль! Кіа где К/4 обозначает водород, галоген, о
Ду сктоо, М
Фх
С.і-С,-алкил, диоксиметилен, С.і4-С,;-алкокси, Со-С;-алкенилокси, Со-С;-алкинилокси или циано-С--Су;-алкил, Р і-й обозначает С.і-С,-алкил, Со-С/-алкенил, Со-С,-алкинил, Сз-Св-циклоалкил, С.-С,-алкокси-С.-С,-алкил, «ж
С2-С)-алкенокси-С4-С;-алкил, Со-С;-алкенокси-С 1-С;-алкил, Сі-С;-алкилтио-С.4-С)-алкил,
Со-С;-алкенилтио-С.-С,-алкил, Со-С-алкинилтио-С.-С-алкил, С.-С;-алкилсульфинил-С.-С,-алкил,
Сі1-С;-алкилсульфонил-С.-С,-алкил, галоген-С.-С)-алкил, циано-С.-С;-алкил, « 2,2-ди-С.-С,-алкокси-С.і-С,-алкил, 1,3-диоксолан-2-ил-С.і-С-алкил, 1,3-диоксолан-4-ил-С.і-С,-алкил, 2,2-ди-С1-Су-алкил-1,3-диоксолан-4-ил-С 1-Су-алкил, 1,3-диоксан-2-ил-С1-Су-алкил, 2-бензпиранил-С.-Су-алкил, 8 с С.-С/-алкоксикарбонил либо Со-С;-алкенилоксикарбонил или тетрагидрофур-фурил-С-і-С;-алкил, группа Р-Х й также обозначает галоген-С.-С,-алкил, Х обозначает О, 5, 5О либо 505, п обозначает 1, 2 либо З, А "» обозначает С.--Св-углеводородньйй радикал или С.--Св-углеводородньій радикал, замещенньй на алкоксигруппу, алкилтио, фтор, циано либо галогеналкил, и Кі3 обозначает водород, С4-Св-углеводородньй радикал или Сі1-Св-углеводородньій радикал, замещенньй на алкоксигруппу, полиалкоксигруппу, галоген, циано либо «г» трифторметил, С3-Св-циклоалкил, С.4-С-алкил-С3-Свя-циклоалкил, ди-Сі4-С;-алкокси-С.і-С,-алкил, 1,3-диоксолан-2-ил-С -С;-алкил, 1,3-диоксолан-4-ил-С.і-С,-алкил, 1,3-диоксан-2-ил-С.і-С,-алкил, б фурил-С1-С;-алкил, тетрагидрофурил-Сі-С,.-алкил или представляет собой остаток формуль! -МНСО Ко, -І -СНЬСО»КоОї, -СН(СНьіСО»КоОї либо -СН(Ко2)-С(Коз) - МОКої, где Кої обозначаєт метил, зтил, пропил, изопропил либо аллил, Ко» и Коз обозначают каждьй соответственно водород либо С.і-С;-алкил и Код о обозначаеєт водород, С.і-С;-алкил, Со-С,-алкенил либо Со-С,-алкинил, или К представляет собой остаток о формуль (НьС2О)2Р(О)СНЬМНСО- либо тв где Ків и Куів независимо друг от друга обозначают гидроксильную группу, ром св ув МІчА Ас, те
С.і-С,-алкил, арил, С.-С,-алкокси, Со-С,-алкенилокси, Со-С,-алкинилокси, Со-С,-галогеналкокси, о Со-Св-алкоксиалкокси, С.і-С,-цианоалкокси, С--С/-фенилалкокси либо арилоксигруппу или арилоксигруппу, іме) замещенную на галоген, циано, нитро либо Сі-С;-алкокси, Кі7 обозначаєт водород, С4-С.-алкил либо фенил или фенил, замещенньій на галоген, циано, нитро либо Сі-С,-алкоксигруину, Ків обозначаєет водород либо 6о Сі-С,-алкил, Кіо обозначает водород или представляет собой остаток формульй -СОСХ 4Хо-Ков либо замещенньй на галоген алкеноильньй остаток с числом атомов углерода 2 - 4 в алкенильном фрагменте, где Х/ и Хо независимо друг от друга обозначают водород либо галоген, или представляет собой остаток формуль! -СООКо7 либо -СОКов или С.-С,-алкильньй, Со-С;-алкенильньїй либо С.-С);-фенилалкильньй остаток, которьй может бьіть замещен в фенильном кольце на галоген, циано, нитро либо С.-С,-алкоксигруппу, и Коо обозначает 65 водород, Сі-С;-алкил, Со-С;-алкенил либо Со-С,-алкинил, Коб обозначает водород, галоген либо С.-Св-алкил,
Ко обозначает С.-С,-алкил, С4-С/-фенилалкил или Сі-С.-фенилалкил, замещенньй в фенильном фрагменте на сгалоген, циано, нитро либо С.-С,-алкоксигруппу, и Ков обозначает С.-С;-алкил, Со-С,-алкенил,
Со-С/-алкинил, фенил, Сі-С/-фенилалкил или С.--С/-фенилалкил, замещенньй в фенильном фрагменте на галоген, циано, нитро либо С.і-С,-алкоксигруппу, или К представляет собой остаток формуль!
Нев
Ага (в х- сНо-МА» -СО-
На о
Аг» или остаток формуль! НА где Кої обозначает метил, зтил, пропил, 1-метилзтил, о
У-снумрисо. ; (в)
Но 2-пропенил, 2-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 2-пропинил либо 2-метил-2-пропинил, и Ко», Коз, Код и Ков независимо друг от друга обозначают водород либо метил, и у обозначаєет хлор, или у обозначает водород, если К представляет собой остаток формуль (Н5С2О)2Р(О)СНЬМНОСО-.,
Названнье в связи с соединениями формульй 2 алкильнье остатки могут бьть линейньми или разветвленньіми и представлять собой метил, зтил, пропил, бутил, пентил и гексил, а также их разветвленнье изомерь». Соответствующие алкенильнье остатки являются производньми вьішеназванньїх алкильньх остатков. В качестве арилокси рассматриваются прежде всего фенил- и нафтилокси. Под углеводородньіми радикалами имеются в виду одновалентнье либо двухвалентнье, насьщеннье либо ненасьщеннье линейнье либо разветвленнье или насьіщщеннье либо ненасьшщеннье циклические радикаль из углерода и водорода, как, например, алкил, циклоалкил, алкенил, алкинил, циклоалкенил и фенил. с 29 Предметом настоящего изобретения является далее применение препарата по изобретению для борьбь с Ге) сорняками и травами в посевах полезньх растений, в частности в посевах кукурузь!.
Предпочтительньми для применения в препарате согласно изобретению соединениями формуль! 2 являются те из них, в которьїх К представляет собой остаток формуль! щ-кч і где Кзз и Кз4 оба вместе о зо Мс-, вм о представляют собой че 39 - (Се) о - р: ' «І 7 К38
К3з7 и Кзв независимо друг от друга обозначают С.-С,-алкил; или К3з7 и Кзв оба вместе обозначают « -(СНо)в-; и Кзо обозначает водород, Сі-С;-алкил или 40. | в) с о ч» Примерьї особенно предпочтительньїх соединений формуль! 2 представлень! в нижеследующих таблицах 1 " и 2. щ» (22) -і («в) (42) іме) 60 б5
"Таблица 1: Соєдинения формули ІЇ
В о
І х
Л-б-снсї; Ф ж
Соєд. Мо В3з Кз Кз я Км
І.001 сНІСНСН; СНІ-СНСН; Що
ЩІ
0 100 .- - о сно он, сну 1003 - - у сну СН 9) 1004 - . Ф /х 1005 - - о т сно Он» сч о о -и0 СХ сна р о о М 1.007 - (ав)
М
СНУ сн (Се)
Ї | « 6) 9) 100 . . С - с . ня 1.009 - - сна
Сг»
Ф |в) (в) - 190 ва сн,-СНСН, - сн.-СН,.- о 50 22 62
Осн» 99 1011 (СНЗ»СН- - (Ф)
Ге) Сну во Таблица 2: Соеєдинения формуль ЇЇ 21. (Н»О»Р(ОО)-СНУМНСО-СН»-СІ
ІФ) 6) 2.2 сно ноу бо Другую группу предпочтительньїх соединений формуль! 2 образуют те из них, в которьїх К представляєт собой остаток формуль!
Нв о й У-снумо со», в)
Ягг где Кої обозначает метил, зтил, пропил, 2-пропенил либо 2-бутенил, а Ко» и Ков5 являются водородом. Среди названньїх особенно предпочтительно соединение, где К»ї обозначает 2-пропенил. 70 К предпочтительньім относятся также соединения формуль 2, в которой К представляет собой остаток формуль!
К,
Ку В;
В
М- Я - со 5 ух. ' 6
Кк;
Ка где К/-Ка независимо друг от друга обозначают водород или С-і-С,-алкил. Прежде всего имеются в виду такие соединения, где К./-К7 обозначают водород, а Ка является метилом.
В другой группе особо предпочтительньїх соединений КК опредставляет собой остаток формуль!
Ка где Кіа обозначаєт водород, Сі-С;-алкил либо Сі-С;-алкоксигруппу, Р
Бусютне, (Р-Хуп обозначаєт С.і-С/у-алкил, Со-Сі-алкенил либо Со-С;,-алкинил, Х обозначаеєт О либо 5, п обозначаєт 1, А СМ представляет собой С 4-Св-углеводородньій радикал и К./з обозначает водород или представляет собой о
С.-Св-углеводородньій радикал. Особенно предпочтительньми среди названньїх являются те соединения формуль 2, в которьїх К./4 обозначает Сі-С,-алкокси-группу, Р обозначаєт С.і-С;,-алкил, Х является 0, А обозначаеєт Сі1-С;-алкилен и К/з3 обозначаєт С.і-С;-алкил. Особьій интерес представляет соединение с К 344, обозначающим метокси, Р, обозначающим метил, А, обозначающим метилен, и Кіз, обозначающим і-пропил. о
Другая группа предпочтительньїх соединений формуль! 2 отличается тем, что К представляет собой остаток о формульї В. где Кі5 и Ків независимо друг от друга обозначают гидроксильную
РО) Ст. А ів'М(МА аАзв)-СО-, - пів (о; группу, С--С/-алкил либо С.і-С,-алкоксигруппу, К47 и Кв независимо друг от друга обозначают водород либо
Зо С.і-С,-алкил, и Клхо является водородом или представляет собой остаток формуль -СООМК 07, где Ко; - обозначает С.і-С;-алкил, и Коо обозначаєт водород либо С.-С,;-алкил. Особенно предпочтительнь значения К.5 и Ків в качестве Сі-С/-алкоксигруппьі, К.і7 и К/я в качестве водорода, Ко в качестве остатка формуль! -С00Кр07, где Ко; обозначаєт С.-С,-алкил, и Кор в качестве водорода. Найболее важную роль играет « соединение, в котором Кв и К/в обозначают і-пропилокси, а К/ло представляет собой -«СООС»оН5.
Особо следует вьіделить средства, отличающиеся тем, что в качестве соединения формульї 2 они содержат З с соединение формуль! З . и?» СС (3)
Ї м
М З з. со-снсь (22) -І или формуль! 4 («в) С Ї (4) о о бум т сооноь нас сн 52 или формуль 5 сна (5) іме)
Мб сМ--лло-сне, бо Я не НЗ
Применяемое согласно изобретению соединение формуль! 1 и его получение описаньі, например, в патенте
США И5-А-5002606. МИспользуемье в препаратах по изобретению соединения формуль 2 и их получение 65 Мзвестньі из ряда публикаций, как, например, патенть США И5-А-4971618, О5-А-3959304, ОБА-4256481,
О5-А--4708735, И5-А-4846880, европейские заявки ЕР-А-149974, ЕР-А-304409, ЕР-А-31686, ЕР-А-54278,
ЕР-А-23305, ЕР-А-143078., ЕР-А-163607, ЕР-А-126710, а также патентная заявка Германии ОЕ-А-2948535.
Изобретение относится также к способу избирательной борьбь! с сорняками при воздельвваний полезньх культур, состоящему в том, что полезнее растения, их посадочно-посевной материал, как семена или черенки,
Мли же их посевнье площади одновременно либо независимо друг от друга обрабатьввают соответствующим, обладающим гербицидньім действием количеством соединения формуль! 1 и соответствующим, обладающим противогербицидньїм действием количеством соединения формульі 2.
Среди культурньїх растений, которне благодаря соединениям формульї 2 могут бьіть защищень от вредного воздействия упомянутого вьіше гербицида, в первую очередь следует назвать те из них, которье играют /о важную роль в пищевом или текстильном секторе, например, сахарньій тростник и прежде всего просо и кукуруза, а также рис и другие видь! зерновьїх, как пшеница, рожь, ячмень и овес.
Среди сорняков, с которьіми ведется борьба, можно назвать как однодольньсе, так и двудольньсе растения.
Под посевньми площадями имеются в виду почвеннье ареальі с уже растущими на них культурньми растениями или засеяннье семенами зтих растений, равно как и площади, предназначеннье для воздельівания /5 Зтих культур.
Антидот формуль 2 в зависимости от цели применения может предназначаться для предварительной обработки посевного материала (протравливание семян или черенков) или для внесения в почву до либо после сева. Указанньій антидот может применяться либо сам по себе, либо вместе с гербицидом также для предвсходовой или послевсходовой обработки растений. Позтому обработку растений или посевного го материала антидотом можно проводить в принципе независимо от времени обработки гербицидом. Но обработку растений гербицидом и антидотом можно осуществлять также одновременно, используя для зтого, например, смесь из одной емкости.
Соотношение между используемьм количеством антидота и гербицида в значительной степени зависит от типа применения. Так, при обработке полей, осуществляемой либо смесью антидота и гербицида из одной с оре емКостИ, либо обойми компонентами раздельно, соотношение антидот / гербицид составляет, как правило, от 1: 100 до 1 : 1, предпочтительно 1 : 50 -1: 10. (8)
При полевой обработке количество антидота на га составляеєт, как правило, 0,001 - 5,Окг/га, предпочтительно 0,001 - О,5кг/га. Количество гербицида вьібирают прейимущественно в пределах от 0,001 до 1Окг/га, предпочтительно однако от 0,005 до 5кг/га. о зо Препарать! по изобретению могут применяться во всех распространенньїх в сельском хозяйстве методах, как, например, предвсходовая или послевсходовая обработка, протравливание семяни т. д. о
При протравливаний семян количество антидота на їкг семян составляет, как правило, 0,001 - 10Гг, М предпочтительно 0,05 - 2г. Если антідот применяют в жидком виде, проводя обработку до вьісева в период набухания семян, то целесообразно использовать растворь! антидота, содержащие действующее вещество в со
Зв Концентрации от 1 до 10000, предпочтительно от 100 до 1000 част./млн. «Е
Для получения готовьїх для практического применения препаративних форм, как, например, змульсионнье концентратьї, пастьї для намазьівания, растворьі для непосредственного разбрьзгивания и разбавляемье растворьі, разбавленнье змульсийи, порошки для опрьіскивания, растворимье порошки, опбьіливающие средства, гранулять! или микрокапсульі, соединения формуль! 2 или комбинации из соединений формульї 2 и гербицидов «
Фформуль 1 целесообразно с помощью обьічньїх вспомогательньїх средств, широко используемьх в технологии пла) с изготовления препаративньїх форм, перерабатьввать в соответствующие композиции.
Вьішеперечисленнье композиции приготавливают по известной методике, например; путем тщательного з перемешивания и / или измельчения действующих веществ с соответствующими добавками, как, например, растворители, твердье наполнители и т. д. Кроме того, при получений композиций могут использоваться Ддополнительно поверхностно-активнье соединения (так назьіваемье тензидьі). ї5» В качестве растворителей можно рекомендовать ароматические углеводородь), предпочтительно фракции Св-С125, как, например, ксилоловье смеси или замещеннье нафталиньї, зфирь! фталевой кислоть, как
Ме дибутил- либо диоктилфталат, алифатические углеводородь, как циклогексан или парафинь, спирть! и гликоли, -І а также их простье и сложнье зфирь, как зтанол, зтиленгликоль, зтиленгликольмонометиловьй либо -зтиловьій зфир, кетонь), как циклогексаном, сильно полярнье растворители, как М-метил-2-пирролидон, о диметилсульфоксид либо диметилформамид, а таюже при определенньх условиях зпоксидированнье о растительнье масла, как зпоксидированное масло кокосового ореха либо соевое масло; или вода.
В качестве наполнителей, например, для препаратов для опьіливания и диспергируемьїх порошков, используют преимущественно муку горньїх пород, как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. боб Для уплучшения физических свойств могут добавляться также вьісокодисперснл кремневая кислота либо вьісокодисперснье, обладающие абсорбционной способностью полимеризать. В качестве зернистьх
Ф) адсорбционньїх наполнителей для гранулятов могут использоваться пористье типьї, как, например пемза, ка кирпичная крошка, сепиолит или бетонит; в качестве несорбционньїх наполнителей могут рассматриваться, например, кальцит или песок. Кроме вьішеперечисленньїх, может применяться большое число других, бор предварительно гранулированньїх материалов неорганического либо органического происхождения, в частности доломит или измельченньєе остатки растений.
В качестве поверхностно-активньїх соединений в зависимости от вида антидота и при определенньх условиях также и от гербицида могут рассматриваться нейоногеннье, катионоактивньсе и / или анионоактивнье тензидьї, обладающие хорошими змульгирующими, диспергирующими и смачивающими свойствами. Под б5 тензидами следует понимать таюке смеси поверхностно-активньхх веществ.
В качестве анионньїх тензидов могут вьіступать как так назьіваемье водорастворимье мьіла, так и водорастворимье синтетические поверхностно-активнье соединения.
В качестве вьішеназванньїх мьл можно назвать соли щелочньх и щелочноземельньїх металлов или при определенньїх условиях замещеннье аммониевье соли вьісших жирньїх кислот (С 40-Со»), как, например, Ннатриевье и калиевье соли масляной либо стеариновой кислотьії, или смесей натуральньїх жирньїх кислот, которье можно получать, например, из масла кокосового ореха или топленого животного сала. Далее следует упомянуть также метилтауриновье соли жирньх кислот.
Чаще, однако, применяют так назьіваемье синтетические тензидьі, прежде всего жирнье сульфонать, жирнье сульфатьї, сульфонированнье производнье бензимидазола или алкиларилсульфонать!. 70 Жирнье сульфонатьі или жирнье сульфать! представлень, как правило, в виде солей щелочньмх и щелочноземельньїх металлов или при определенньїх условиях в виде замещенньїх солей аммония и имеют алкильньій остаток с числом С-атомов 8 - 22, причем алкил включаєт в себя также алкильньій фрагмент ацильньїх остатков, например, натриевую или калиевую соль лигнинсульфокислотьі, зфира додецилсерной кислотьі или полученной из натуральньїх жирньїх кислот смеси из жирньїх спиртов и сульфатов. Сюда же 7/5 относятся таюке соли зфиров серной кислоть! и сульфокислот адуктов реакции жирного спирта и зтиленоксида.
Сульфонированнье производнье бензимидазола содержат предпочтительно 2-сульфокислотнье группьі и остаток жирной кислотьі с числом С-атомов 8 - 22. Алкиларилсульфонать! представляют собой, например, натриевье, калиевне или тризтаноламиновье соли додецилбензолсульфокислоть, дибутилнафталинсульфокислотьі или же продукта конденсации нафталин-сульфокислотьі! и формальдегида.
Далее можно назвать также соответствующие фосфать!, как, например, соли зфира фосфорной кислоть адукта реакции р-нонилфенола и (4 - 14)-зтиленоксида или фосфолипидьі!.
Применение в качестве неийонньїх поверхностно-активньїх веществ могут находить в первую очередь производнье полигликолевого зфира алифатических либо циклоалифатических спиртов, насьшщенньїх либо ненасьіщенньїх жирньїх кислот и алкилфенолов, которье могут содержать от З до 30 гликользфирньх групп и 8 - с в 29 атомов углерода в (алифатическом) углеводородном остатке и 6 - 18 атомов углерода в алкильном остатке алкилфенолов. і)
Другими пригодньіми для использования в указанньїх целях поверхностно-активньмми веществами являются водорастворимье, содержащие 20 - 250 зтиленгликользфирньїх групп и 10 - 100 пропиленгликользфирньх групп адуктьї полизтитиленоксида, а таюке полипропиленгликоль, зтилендиаминополипропиленгликоль и су зо алкилполипропиленгликоль с числом атомов углерода 1 - 10 в алкильной цепи. Названнье соединения содержат обьічно на каждую пропилен-гликолевую единицу 1 - 5 зтиленгликолевьх единиц. о
В качестве опримеров неионньх поверхностно-активньїх веществ следует упомянуть также ї- нонилфенолполизтоксизтанольі, полигликолевьій зфир касторового масла, адуктьї реакциий полипропилена и полизтиленоксида, трибутилфеноксиполизтоксизтанол, полизтиленгликоль и октилфеноксиполизтоксизтанол. ісе)
Далее Можно назвать также зфирь! жирньмх кислот полиоксизтиленсорбитана, Как «к полиоксизтиленсорбитан-триолеат.
При использовании катионньїх поверхностно-активньїх веществ речь идет прежде всего о четвертичньх солях аммония, содержащих в качестве М-заместителя по крайней мере один алкильньй остаток с числом
С-атомов 8 - 22 и имеющих в качестве других заместителей низшие, при определенньїх условиях « галогенированньюе алкильнье, бензиловье либо низшие гидроксиалкильнье остатки. Соли представлень /--) с предпочтительно в виде галогенидов, метилсульфатов или зтилсульфатов, как, например, хлорид стеарилтриметиламмония либо бромид бензилди-(2-хлорзтил)-зтиламмония. ;» Применяемье в технологии приготовления композиций поверхностно-активнье вещества, которьіе могут использоваться также в препаратах по изобретению, описаньі в частности в следующих публикациях: "Мс
Сціспеоп'з ЮОефегдепів апіа Етиїізйеге Аппиа!", изд-во МС Рибіїзпіпд Согр., Кіддежоод, Нью-Джерси, 1981; їх Зіаспе, Н., "Тепзіа-Тазспеприси", изд-во Сагі Напзег Мепад, Мюнхен / Вена, 1981; и у. Авп, "Епсусіоредіа ої зипасіапів", том І - ЇЇ, изд-во Спетіса! Рибіїзпіпд Со., Нью-Йорк, 1980-81. ме) Агрохимические композиции содержат, как правило, 0,1 - 99 мас. бо, прежде всего 0,1 - 95 мас. 905 -І действующего вещества формуль 2 или смеси действующих веществ антидот / гербицид, 1 - 99,9 мас. 965, 5р прежде всего 5 - 99,8 мас. 95 твердого либо жидкого вспомогательного вещества и 0 - 25 мас. 95, прежде всего о 0,1 - 25 мас. 95 поверхностно-активного вещества. о В то время как торговля предлагает преимущественно концентрированнье средства, конечньій потребитель применяет их в разбавленном виде.
Для получения специальньх зффектов препаратьі могут содержать таюже другие добавки, как в стабилизаторь, пеногасители, регуляторь! вязкости, связующие вещества, адгезивь,, а таюке удобрения или же какие-либо другие действующие вещества, как, например, имеющиеся в продаже хлорацетанилидь, как (Ф, фронтир, метазахлор, ацетохлор, алахлор, метолахлор или бутахлор. ка Для применения соединений формуль 2 или содержащих зти соединения препаратов в целях защить культурньїх растений от вредного воздействия гербицида формульй 1 используются различнье методь! и бо разпичная технология, как, например, следующие: 1. Протравливание семян а) Протравливание семян с помощью приготовленного в виде порошка для опрьіскивания действующего вещества формуль! 2, осуществляемое путем встряхивания в емкости до равномерного распределения по поверхности семян (сухое протравливаниє). При зтом применяют приблизительно 1 - 500г действующего 65 Вещества формульі 2 (4г - 2кг порошка для опрьіскивания) на 100кг семян. б) Протравливание семян змульсионньім концентратом из действующего вещества формульі 2 по методу а)
(мокрое протравливание). в) Протравливание, осуществляемое погружением, семян в раствор из 100 - 1000 част/млн действующего вещества формуль 2 в течение 1 - 72 часов и при определенньїх условиях последующей сушкой семян (протравливание погружением).
Протравливание семян или обработка проращенного сеянца относятся по своей сути к предпочтительньмМ методам, так как в зтом случає обработка действующим веществом полностью направлена на одну определенную культуру. Как правило, антидот применяют в количестве 1 - 1000г, предпочтительно 5 - 250г на 10Окг семян, причем в зависимости от методики, позволяющей производить добавку других действующих веществ или микрозлементов, указанная концентрация не является предельной и может варьироваться как в ту, так и в другую сторону (повторное протравливание). 2. Обработка смесью из одной емкости
В зтих случаях применяют жидкую смесь из антидота и гербицида (количественное соотношение обсих компонентов вьібирают в пределах от 10: 1 до 1: 100), причем количество гербицида составляет 0,01 - 1Окг на 7/5 га. Обработку такой смесью проводят до или после посева. 3. Обработка по посевной борозде
Антидот в виде змульсионного концентрата, порошка для опрьіскивания или в виде гранулята вносят в открьїтую засеянную борозду, а затем после задельівания бороздь обьічньм способом осуществляют предвсходовую обработку гербицидом. 4. Контролируемое вьіделение действующего вещества Действующее вещество формуль И наносят в виде раствора на минеральнье гранулированнье наполнители или на полимеризованнье гранулять! (мочевина/формальдегид) и затем оставляют сохнуть. При определенньїх условиях гранулять! могут покрьіваться оболочкой (гранулять в оболочке), которая обеспечиваєт возможность дозированного вьвіделения действующего вещества через определеннье интерваль! времени. Га
Механизм действия препаратов по изобретению поясняется на нижеследующих примерах.
Примерьї препаративньхх форм из смесей соединения формуль! 1 и антидота формуль! 2 (95 - массовье і) проценть!)
ФІ. Змульсионнье концентрать а) б) в) г) о зо Смесь из активньїх веществ 595 1095 2595 5090
Са-додецилбензолсульфонат б 895 бю 895 (ав)
Полигликолевьй зфир касторового масла (3б молей ОЗ) 495 - 49 490 че
Октилфенол-полигликолевьй зфир (7 - З молей ОЗ) - Аф - 29
Циклогексанон - - 1095 2095 ісе)
Смесь из ароматических углеводородов Со-С12 8595 7895 5595 1690 «Її
Из таких концентратов разбавлением водой могут бьть полученьь змульсии в любой необходимой концентрации. « 20 Ф2.Растворь а) 6) в) "г -о
Смесь из действующих веществ 595 1095 5095 90905 с Дипропиленгликоль-метиловьй зфир - 2095 2095 - :з» Полизтиленгликоль Ме 400 2095 1095 - -
М-метил-2-пирролидон - - З095 1095
Смесь из ароматических углеводородов Со-С12 7595 6090 - - те
Зти растворь!і могут применяться в виде мельчаиших капель. (о) -1 ФЗ. Порошки для опрьіскивания а) б) в) "Гг)
Смесь из действующих веществ 595 2595 5095 8090 (ав) 50 Ма - лигнинсульфонат 495 - 395 - о Ма - лаурилсульфат 295 395 - Аф
Ма - дийизобутилнафталинсульфонат - 695 БУ боб
Октилфенол-полигликолевьй зфир (7-8 молей ОЗ) - 19 29 -
Вьісокодисперсная кремневая кислота 1 39 БЖ 1095 о Каолин 8895 6295 3595 -
ГІ Действующее вещество тщательно перемешивают с добавками, после чего измельчают в соответствующей мельнице. Таким путем получают порошки для опрьіскивания, из которьх разбавлением водой могут бьіть во полученьї суспензии в любой необходимой концентрации.
Ф4. Гоанулять! в оболочке а) 6) в)
Смесь из действующих веществ 0,195 595 1595
Вьісокодисперсная кремневая кислота 0,995 295 295 в Неорганический наполнитель (Ш 0,1 - їмм) как, например, СаСоОз или 5іОо 99,095 9395 8390
Действующее вещество растворяют в хлористом метилене, напрьскивают на наполнитель, после чего растворитель вьіпаривают в вакууме.
Ф5. Гранулять в оболочке а) 6) в)
Смесь из действующих веществ 0,195 595 1595
Полизтиленгликоль МО 200 1,095 295 З
Вьісокодисперсная кремневая кислота 0,995 195 295
Неорганический наполнитель (Ш 0,1 - 1мм) как, например, СаСОз или 5іСо 98095 9295 8090
Тонко измельченное действующее вещество равномерно наносят в смесителе на увлажненньй полизтиленгликолем наполнитель. Таким путем получают беспьільньсе гранулять! в оболочке.
Фб. Зкструдированньєе гранулять а) 6) в) г)
Смесь из действующих веществ 0,195 З9У5 595 1595 т Ма - лигнинсульфонат 1,595 295 Зою 495
Карбоксиметилцеллюлоза 1,495 295 295 290
Каолин 97,095 9395 9095 7995
Действующее вещество перемешивают с добавками, измельчают и увлажняют водой. Затем зту смесь зкструдируют, после чего сушат в воздушном потоке.
Ф7. Препарать! для опьіливания а) 6) в)
Смесь из действующих веществ 0,195 195 5905
Тальк 39,995 4995 3595 с 29 Каолин 60,096 5096 6095 Го)
Готовьй для использования препарат для опьіливания получают путем перемешивания действующего вещества с наполнителями и измельчения с помощью соответствующей мельниць. (ав)
ФВ. Суспензионнье концентрать а) б) в) г) о
Смесь из действующих веществ 395 1095 2595 5095
Зтиленгликоль 5Уб 595 595 590 в.
Нонилфенол-полигликолевьй зфир (15 молей ОЗ) - 4196 295 Ге)
Ма -лигнинсульфонат Зб 395 495 595
Зо Карбоксиметилцеллюлоза 195 195 195 195 « 37950-ньій водньій раствор формальдегида 0,295 0,295 0,295 0,290
Змульсия из силиконового масла 0,895 0,895 0,895 0,895
Вода 8795 7995 6295 3895 «
Тонко измельченное действующее вещество тщательно перемешивают с добавками. Таким путем получают о, с суспензионньій концентрат, из которого разбавлением водой могут бьть полученьй суспензий в любой "» требуемой концентрации. " Пример 1: Предвсходовое фитотоксическое действие гербицидов формуль 1 и смесей из гербицида и антидота формульі 2 на кукурузу
В пластмассовье горшочки с обьічной землей вьісевают кукурузу. Сразу же после посева производят ве опрьіскивание испьітуемьми субстанциями в виде водной суспензии (из расчета 500л водь на га). Названную б суспензию приготавливают из одной из вьішшеприведенньх композиций ФІ1 - ФВ. Применяемое количество гербицида формульї 1 составляет 4000, 3000 и 2000 г/га. Соотношение между антидотом Мое1.006 (см. таблицу 1) і и гербицидом составляет 1: 18, 1: 24 и 1: 30. Затем опьітнье растения помещают в теплицу, где виращивают о 20 их в оптимальньх условиях. Через 22 дня, в течение которьіх проводится зксперимент, определяют фитотоксическое действие гербицида на кукурузу (фитоток-сичность в 905). «2 а) Применяемое количество гербицида: 4000 г/га
Соотношение гербицид / антидот Фитотоксичность в 95 без антидота 65
ГФ! 18:1 20 24:1 20 ко 30:1 15 60 б) Применяемое количество гербицида: 3000 г/га
Соотношение гербицид / антидот Фитотоксичность в 95 без антидота 55 18:1 |в) 65 24:1 |в) 30:1 |в)
в) Применяемое количество гербицида: 2000 г/га
Соотношение гербицид / антидот Фитотоксичность в 95 без антидота 25 18:1 (в) 2А:1 (в) 30: 1 (в)
Приведеннье результатьі показьвают, что с помощью соединений формуль! 2 повреждения культурньх растений, обусловленньіе применением гербицида, удается существенно снизить.

Claims (1)

Формула винаходу
1. Гербицидньій препарат для селективного контроля за сорняками в посевах культурньїх растений, содержащий действующее начало наряду с инертньми носителями и добавками, отличающийся тем, что в качестве действующего начала содержит гербицидно зффективное количество ок, 1 5(-М-(1-метил-2'-метокси-зтил)-М-хлорацетил-2-зтил-6-метиланилина формульі (І) 7 сн, КО) СН, СІ М сч й не-сноосн, о где Ко-зтил, (ав) и противогербицидно зффективное количество соединения формульїі (ЇЇ) м (Се) « з « и, сосні, (ПП) З с и 2. Способ селективной борьбьі с сорняками и травами при воздельшаниий полезньїх растений, є» предусматривающий обработку культур или их посевньїх площадей одновременно или независимо друг от друга зффективньм количеством сгербицида и противогербицидно зффективньм //количеством антидота, отличающийся тем, что в качестве гербицида используют соединение формуль (І) по п. 1, а в т» качестве антидота - соединение формульї (ІЇЇ) по п.1. ФУ З. Способ по п. 2, отличающийся тем, что соединение формульї! (І) по п. 1 используют в количестве 0,1-4 кг/га и соединение формульі (ІІІ) по п.1 - в количестве 0,005-0,5 кг/га. -і 4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что его используют при воздельіваний кукурузь. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних 62 мікросхем", 2002, М 6, 15.06.2002. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. іме) 60 б5
UA95062613A 1994-06-03 1995-06-01 Гербіцидний препарат селективної дії та спосіб селективної боротьби з бур'янами та травами UA46700C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH175894 1994-06-03
CH225394 1994-07-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA46700C2 true UA46700C2 (uk) 2002-06-17

Family

ID=25688580

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA95062613A UA46700C2 (uk) 1994-06-03 1995-06-01 Гербіцидний препарат селективної дії та спосіб селективної боротьби з бур'янами та травами

Country Status (32)

Country Link
US (2) US6569806B1 (uk)
EP (1) EP0685157B1 (uk)
JP (2) JPH07330506A (uk)
KR (1) KR100350329B1 (uk)
CN (1) CN1101647C (uk)
AT (1) ATE179570T1 (uk)
AU (1) AU704019B2 (uk)
BG (1) BG61747B1 (uk)
BR (1) BR9502648A (uk)
CA (1) CA2150781A1 (uk)
CO (1) CO4410276A1 (uk)
CZ (1) CZ288339B6 (uk)
DE (1) DE59505814D1 (uk)
EE (1) EE9500018A (uk)
ES (1) ES2133702T3 (uk)
FI (1) FI952651A (uk)
GR (1) GR3030624T3 (uk)
HR (1) HRP950287B1 (uk)
HU (1) HU216970B (uk)
IL (1) IL113965A (uk)
LV (1) LV11247B (uk)
NO (1) NO952203L (uk)
NZ (1) NZ272257A (uk)
PL (1) PL181415B1 (uk)
RO (1) RO111406B1 (uk)
RU (1) RU2150833C1 (uk)
SI (1) SI0685157T1 (uk)
SK (1) SK73295A3 (uk)
SV (1) SV1995000025A (uk)
TN (1) TNSN95064A1 (uk)
UA (1) UA46700C2 (uk)
ZA (1) ZA954553B (uk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU715538B2 (en) * 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control
AR036047A1 (es) * 2001-06-13 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles
UA78326C2 (uk) * 2002-06-12 2007-03-15 Сінгента Партісіпейшнс Аг Гербіцидна синергетична композиція та спосіб боротьби з ростом небажаної рослинності
KR101444776B1 (ko) 2007-11-14 2014-09-30 엘지디스플레이 주식회사 액정표시장치의 제조방법
RU2473201C2 (ru) * 2011-04-19 2013-01-27 Государственное научное учреждение Чеченский научно-исследовательский институт сельского хозяйства Российской академии сельскохозяйственных наук Способ возделывания кукурузы

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4971618A (en) 1971-04-16 1990-11-20 Ici Americas Inc. Herbicide compositions
US4708735A (en) 1971-04-16 1987-11-24 Stauffer Chemical Co. Herbicide compositions
JPS5614083B2 (uk) * 1972-02-07 1981-04-02
US3959304A (en) 1974-07-01 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Certain 3-haloacyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidines
LU80912A1 (de) 1978-02-06 1979-06-07 Nitrokemia Ipartelepek Unkrautvernichtungsmittel
DE2948535A1 (de) 1979-12-03 1981-06-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Dichloracetamide, herbizide mittel, die acetanilide als herbizide wirkstoffe und diese dichloracetamide als antagonistische mittel enthalten, sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE2930452A1 (de) 1979-07-26 1981-02-26 Bayer Ag N,n'-bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkane zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide
US4443628A (en) 1979-12-26 1984-04-17 Ppg Industries, Inc. Antidotal compounds for use with herbicides
CA1178286A (en) 1979-12-26 1984-11-20 Ppg Industries, Inc. Antidotal compounds for use with herbicides
HU187284B (en) 1980-12-11 1985-12-28 Mta Koezponti Kemiai Kutato In Herbicide compositions containing antitoxines of aldehyde- and ketone-derivatives
DE3262501D1 (en) * 1981-10-16 1985-04-11 Ciba Geigy Ag N-(1'-methyl-2'-methoxyethyl)-n-chloroacetyl-2-ethyl-6-methyl aniline as a herbicide
CA1168056A (en) * 1981-10-20 1984-05-29 Attilio Formigoni Weed-killer composition containing amides as antidotes for alpha-halo-acetanilides
US4579691A (en) 1983-04-21 1986-04-01 Ciba-Geigy Corporation Haloacylaminoalkylphosphonates
US4734119A (en) 1983-11-15 1988-03-29 Ciba-Geigy Corporation Novel phosphorus compounds for protecting cultivated plants from the phytotoxic action of herbicides
US4601745A (en) * 1983-12-12 1986-07-22 Ciba-Geigy Corporation Composition for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides
US4618361A (en) * 1983-12-12 1986-10-21 Ciba-Geigy Corporation Acylamides and compositions for the protection of cultivated plants against the phytotoxic action of herbicides
MX159669A (es) * 1983-12-12 1989-08-02 Ciba Geigy Ag Procedimiento para la preparacion de derivados de acilamida
SU1510711A3 (ru) 1984-05-28 1989-09-23 Циба-Гейги Аг (Фирма) Средство дл борьбы с сорн ками в культурных растени х
EP0163607B1 (de) 1984-05-28 1989-11-08 Ciba-Geigy Ag Mittel zum Schützen von Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von herbizid wirksamen Chloracetaniliden
US4846880A (en) 1986-12-15 1989-07-11 Monsanto Company 2-(Dichloroacetyl)-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as herbicide antidotes
US5225570A (en) 1987-08-13 1993-07-06 Monsanto Company 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides
US5256625A (en) 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Safening imidazolinone herbicides
US5256626A (en) * 1987-08-13 1993-10-26 Monsanto Company Herbicidal compositions safened by 5-heterocyclic-substituted oxazolidine dihaloacetamides compounds
UA63884C2 (en) * 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants
US6159899A (en) 1996-03-15 2000-12-12 Novartis Crop Protection, Inc. Herbicidal composition and method of weed control
AU715538B2 (en) 1996-03-15 2000-02-03 Syngenta Participations Ag Herbicidal synergistic composition and method of weed control

Also Published As

Publication number Publication date
DE59505814D1 (de) 1999-06-10
AU704019B2 (en) 1999-04-15
EP0685157B1 (de) 1999-05-06
EE9500018A (et) 1995-12-15
HRP950287A2 (en) 1997-06-30
CN1113410A (zh) 1995-12-20
IL113965A0 (en) 1995-10-31
PL308822A1 (en) 1995-12-11
NO952203D0 (no) 1995-06-02
CZ288339B6 (en) 2001-05-16
CO4410276A1 (es) 1997-01-09
KR100350329B1 (ko) 2002-11-05
ATE179570T1 (de) 1999-05-15
HU9501629D0 (en) 1995-07-28
CA2150781A1 (en) 1995-12-04
LV11247A (lv) 1996-06-20
KR960000026A (ko) 1996-01-25
EP0685157A1 (de) 1995-12-06
LV11247B (en) 1996-10-20
PL181415B1 (pl) 2001-07-31
CN1101647C (zh) 2003-02-19
US20030224937A1 (en) 2003-12-04
NO952203L (no) 1995-12-04
AU2045195A (en) 1995-12-14
JP2007063290A (ja) 2007-03-15
NZ272257A (en) 1997-01-29
SV1995000025A (es) 1996-01-10
TNSN95064A1 (fr) 1996-02-06
RO111406B1 (ro) 1996-10-31
FI952651A0 (fi) 1995-05-31
RU2150833C1 (ru) 2000-06-20
BG61747B1 (bg) 1998-05-29
SK73295A3 (en) 1995-12-06
HU216970B (hu) 1999-10-28
HRP950287B1 (en) 1999-12-31
ES2133702T3 (es) 1999-09-16
CZ142095A3 (en) 1995-12-13
GR3030624T3 (en) 1999-10-29
US6569806B1 (en) 2003-05-27
RU95108871A (ru) 1997-05-10
FI952651A (fi) 1995-12-04
ZA954553B (en) 1995-12-04
SI0685157T1 (en) 1999-08-31
HUT71509A (en) 1995-12-28
BR9502648A (pt) 1996-04-09
JPH07330506A (ja) 1995-12-19
IL113965A (en) 1999-04-11
BG99687A (bg) 1995-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6063732A (en) Herbicidal synergistic composition and method of weed control
EA000947B1 (ru) Синергетические гербицидные композиции на основе метолахлора
PL145926B1 (en) Herbicide and process for preparing 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodi-1,3-ones
ES2218502T3 (es) Agente herbicida.
UA46700C2 (uk) Гербіцидний препарат селективної дії та спосіб селективної боротьби з бур&#39;янами та травами
JPH0545561B2 (uk)
AU653898B2 (en) Selective herbicidal composition
WO1998034480A1 (de) Herbizides mittel
SU530628A3 (ru) Гербицидное средство
EP1084618A1 (en) Herbicidal composition
CS202523B2 (en) Herbicide means
PL115639B1 (en) Pesticide
CA2018148A1 (en) Herbicidal agents
JPH07196423A (ja) 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物
EP0149268A2 (en) Herbicidal composition and method of combating plant growth
JPS5920206A (ja) 除草剤
DE3639563A1 (de) N-arylsulfonyl-n&#39;-pyrimidyl(triazinyl) -harnstoffe
IL26797A (en) 2,6-dichloro-benzimino thioether with 3-propane-1-sulfonic acid,its preparation and use as herbicide
DE19612943A1 (de) Herbizides Mittel
LT3258B (en) Selective herbicidic preparation and method for using thereof
RO110592B1 (ro) Compozitie erbicida, cu antidot si metoda de combatere selectiva a buruienilor
MXPA04009091A (es) Composicion herbicida.
NO782922L (no) Nye n-fenyl-n`-metyl-n`-metoksy-urinstoffderivater og herbicider inneholdende slike derivater
HU183096B (en) Herbicide composition containing inorganic salt and acylanilide derivative as active substances
DE19612942A1 (de) Herbizides Mittel