ES2218500T3 - Agentes herbicidas. - Google Patents
Agentes herbicidas.Info
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Abstract
Agentes herbicidas selectivos, caracterizados porque contienen, además de agentes auxiliares para la formulación usuales, inertes, a modo de producto activo, una mezcla constituida por: a) una cantidad herbicidamente activa del herbicida de la fórmula I y b) una cantidad con actividad antagonista del herbicida de un protector de la fórmula IIa en la que R32 significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8 átomos de carbono o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono y X1 significa hidrógeno o cloro.
Description
Agentes herbicidas.
La presente invención se refiere a nuevos agentes
herbicidas selectivos para la lucha contra las gramíneas y contra
las malas hierbas en cultivos de plantas útiles, especialmente en
cultivos de cereales y de arroz, que contienen un herbicida y un
protector (contra agente, antídoto) y que protegen a las plantas
útiles, pero no a las malas hierbas, contra el efecto fitotóxico del
herbicida así como al empleo de este agente para la lucha contra
las malas hierbas en cultivos de plantas útiles.
Cuando se utilizan los herbicidas también pueden
dañarse en una medida considerable las plantas útiles por ejemplo
en función de la dosis del herbicida y del tipo de aplicación, de
las plantas de cultivo, de las propiedades del terreno y de las
condiciones climáticas, tales como período de luz, temperatura y de
las cantidades de las precipitaciones.
Para obviar este y otros problemas similares se
han propuesto ya diversos productos a modo de protectores, que son
capaces de antagonizar el efecto dañino del herbicida sobre las
plantas de cultivo, es decir que las plantas de cultivo quedan
protegidas contra el mismo, sin que se influya negativamente, en la
práctica, el efecto herbicida sobre las malas hierbas a ser
combatidas. En este caso se ha observado que los protectores
propuestos actúan frecuentemente de una manera muy específica tanto
en lo que se refiere a las plantas de cultivo como también en lo que
se refiere al herbicida y, en parte, también en función del tipo de
la aplicación, es decir que un protector determinado es adecuado
frecuentemente tan solo para una determinada planta de cultivo y
para una clase especial de herbicida o para un herbicida
determinado. De este modo se conocen, por ejemplo, por la
publicación WO 97/18712 compuestos que protegen a las plantas de
cultivo frente al efecto fitotóxico de herbicidas especiales. Se ha
encontrado ahora que los compuestos de la fórmula IIa
en la que los substituyentes tienen los
significados indicados más adelante, son adecuados para la
protección de las plantas de cultivo frente al efecto fitotóxico del
compuesto de la fórmula
I
Según la invención se propone, por lo tanto, un
agente herbicida selectivo, que se caracteriza porque contiene,
además de los productos auxiliares para la formulación usuales,
inertes, tales como excipientes, disolventes y humectantes,
contienen a modo de producto activo una mezcla constituida por
a) una cantidad herbicidamente activa del
herbicida de la fórmula I
y
b) una cantidad con actividad antagonista del
herbicida de un protector de la fórmula IIa
en las
que
R_{32} significa hidrógeno, alquilo con 1 a 8
átomos de carbono o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono substituido
por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por alqueniloxi con 3 a 6
átomos de carbono y
X_{1} significa hidrógeno o cloro.
Los grupos alquilo, que se presentan en la
definición de los substituyentes, pueden ser de cadena lineal o de
cadena ramificada y significan, por ejemplo, metilo, etilo, propilo,
butilo, pentilo, hexilo, heptilo u octilo así como sus isómeros
ramificados. Los grupos alcoxi se derivan de los grupos alquilo
citados.
El compuesto de la fórmula I está descrito en la
publicación EP-A-0 507 171. Los
compuestos de la fórmula IIa son conocidos por las publicaciones
EP-A-0 094 349,
EP-A-0 551 650 así como WO
97/18712.
Un agente según la invención, muy especialmente
preferente, contiene el compuesto de la fórmula I y el protector de
la fórmula IIa, en la que X_{1} significa cloro y R_{22}
significa
-CH(CH_{3})C_{5}H_{11}-n.
Los compuestos especialmente preferentes de la
fórmula IIa están indicados en la tabla siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
| Compuesto Nr. | X_{1} | R_{32} |
| 1.01 | Cl | -CH(CH_{3})-C_{5}H_{11}-n |
| 1.02 | Cl | -CH(CH_{3})-CH_{2}OCH_{2}CH=CH_{2} |
| 1.03 | Cl | H |
| 1.04 | Cl | C_{4}H_{9}-n. |
La invención se refiere también a un
procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas y
contra las gramíneas en cultivos de plantas útiles, que consiste en
tratar las plantas útiles, sus semillas o plantones o sus
superficies de cultivo de manera simultánea o separada con una
cantidad herbicidamente activa del herbicida de la fórmula I y con
una cantidad con actividad antagonista del herbicida del protector
de la fórmula IIa.
Como plantas de cultivo, que pueden ser
protegidas por medio de los protectores de la fórmula IIa contra el
efecto dañino del herbicida anteriormente citado, entran en
consideración especialmente cereales y arroz. Se entenderán por
cultivos aquellos que se han hecho tolerantes frente a los
herbicidas o bien frente a clases de herbicidas con ayuda de métodos
convencionales de selección o mediante ingeniería genética.
Las malas hierbas, a ser combatidas, pueden estar
constituidas tanto por malas hierbas monocotiledóneas como por
malas hierbas dicotiledóneas, tales como por ejemplo Stellaria,
Nasturtium, Agrostis, Digitaria, Avena, Setaria, Sinapis, Lolium,
Solanum, Echinochloa, Scirpus, Monochoria, Sagittaria, Bromus,
Alopecurus, Sorghum
\hbox{halepense,} Rottboellia,
Cyperus, Abutilon, Sida, Xanthium, Amaranthus, Chenopodium,
Ipomoea, Chrysanthemum, Galium, Viola y Veronica.Como superficies de cultivo sirven las áreas de
terreno cubiertas ya con las plantas de cultivo o sembradas con las
semillas de estas plantas de cultivo así como también determinados
terrenos a ser cultivados con estas plantas de cultivo.
Un protector de la fórmula II puede emplearse,
según las finalidades de aplicación, correspondientes, para el
tratamiento previo de las semillas de las plantas de cultivo
(desinfectado de las semillas o de los plantones) o puede aplicarse
al terreno antes o después de la siembra. No obstante puede
aplicarse por sí solo o junto con el herbicida tras el brotado de
las plantas. El tratamiento de las plantas o de las semillas con el
protector puede llevarse a cabo por lo tanto, básicamente, de manera
independiente del instante en que se aplique el herbicida. El
tratamiento de las plantas puede llevarse a cabo, sin embargo,
también mediante la aplicación simultánea del herbicida y del
protector (por ejemplo en forma de mezcla de tanque). La cantidad
empleada de protector a ser aplicada con respecto al herbicida
depende ampliamente del tipo de la aplicación. En el caso de un
tratamiento en campo abierto, que se lleve a cabo bien mediante el
empleo de una mezcla de tanque con una combinación del protector y
del herbicida o bien mediante la aplicación separada del protector
y del herbicida, se presenta, por regla general, una proporción
entre el herbicida y el protector desde 1:100 hasta 1:1,
preferentemente desde 1:50 hasta 5:1.
Por regla general se aplicarán en el tratamiento
en campo abierto desde 0,001 hasta 5,0 kg de protector/hectárea,
preferentemente desde 0,001 hasta 0,5 kg de protector/hectárea.
Las cantidades aplicadas de herbicida se
encuentran comprendidas por regla general entre 0,001 hasta 2
kg/hectárea, preferentemente sin embargo entre 0,005 hasta 1
kg/hectárea.
Los agentes según la invención son adecuados para
todos los métodos de aplicación usuales en agricultura tales como,
por ejemplo, aplicación en pre-brote, aplicación en
post-brote y desinfectado de las semillas.
En el caso del desinfectado de las semillas se
aplicarán, en general, desde 0,001 hasta 10 g de protector/kg de
semillas, preferentemente desde 0,05 hasta 2 g de protector/kg de
semillas. Si el protector se aplica en forma líquida poco antes de
la semilla bajo hinchamiento de las semillas, se emplearán
convenientemente soluciones del protector que contengan el producto
activo en una concentración desde 1 hasta 10.000, preferentemente
desde 100 hasta 1.000 ppm.
Para la aplicación se transformarán los
protectores de la fórmula II o combinaciones de estos protectores
con los herbicidas de la fórmula I convenientemente junto con los
productos auxiliares usuales en la ingeniería de la formulación,
para dar formulaciones, por ejemplo para dar concentrados en
emulsión, pastas aplicables a brocha, soluciones directamente
pulverizables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos
pulverizables, polvos solubles, agentes de espolvoreo, granulados o
microcápsulas.
Tales formulaciones están descritas por ejemplo
en la publicación WO 97/34485 en las páginas 9 hasta 13. Las
formulaciones se preparan de manera conocida, por ejemplo mediante
mezclado íntimo y/o molienda de los productos activos con los
agentes auxiliares de la formulación líquidos o sólidos tales como,
por ejemplo, disolventes o excipientes sólidos. Además pueden
emplearse compuestos tensioactivos adicionales (tensioactivos) en
la preparación de las formulaciones. Para esta finalidad son
adecuados los disolventes y los excipientes sólidos indicados por
ejemplo en la publicación WO 97/34485 en la página 6.
Como compuestos tensioactivos entran en
consideración, según el tipo del producto activo a ser formulado,
de la fórmula I, tensioactivos no iónicos, catiónicos y/o aniónicos
y mezclas de tensioactivos con buenas propiedades emulsionantes,
dispersantes y humectantes. Ejemplos de tensioactivos aniónicos, no
iónicos y catiónicos, adecuados, están enumerados, por ejemplo, en
la publicación WO 97/34485 en las páginas 7 y 8. Además son
adecuados también los tensioactivos usuales en la ingeniería de la
formulación, que se han descrito, entre otras, en las publicaciones
"Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual" MC
Publishing Corp., Ridgewood New Jersey, 1981, Stache, H.,
"Tensid-Taschenbuch", Carl Hanser Verlag,
München/Viena, 1981 y M. y J. Ash, "Encyclopedia of
Surfactants", Vol I-III, Chemical Publishing
Co., New York, 1980-81, para la obtención de los
agentes herbicidas según la invención.
Las formulaciones herbicidas contienen, por regla
general, desde un 0,1 hasta un 99% en peso, especialmente desde un
0,1 hasta un 95% en peso de mezcla de los productos activos
constituida por el compuesto de la fórmula I con los compuestos de
la fórmula IIa, desde un 1 hasta un 99,9% en peso de un agente
auxiliar de la formulación sólido o líquido y desde un 0 hasta un
25% en peso, especialmente desde un 0,1 hasta un 25% en peso de un
tensioactivo.
Mientras que como artículos comerciales son
preferentes los agentes usualmente concentrados, el usuario final
emplea, por regla general, agentes diluidos.
Los agentes pueden contener, también, otros
aditivos, tales como estabilizantes, por ejemplo aceites vegetales
en caso dado epoxidados (aceite de semillas de coco epoxidado,
aceite de colza o aceite de soja), desespumantes, por ejemplo
aceite de silicona, agentes conservantes, reguladores de la
viscosidad, agentes aglutinantes, agentes adhesivos así como abonos
u otros productos activos. Para el empleo de los protectores de la
fórmula IIa o los agentes que los contienen, para la protección de
las plantas de cultivo frente a los efectos dañinos del herbicida
de la fórmula I, entran en consideración diversos métodos y
técnicas, como las que se describen a continuación:
- a)
- Desinfectado de las semillas con un producto activo de la fórmula IIa formulado a modo de polvo pulverizable, mediante agitación en un recipiente hasta la distribución homogénea sobre la superficie de las semillas (desinfectado en seco). En este caso se emplean, aproximadamente, desde 1 hasta 500 g de producto activo de la fórmula IIa (4 g hasta 2 kg de polvo pulverizable) por cada 100 kg de semillas.
- b)
- Desinfectado de las semillas con un concentrado en emulsión del producto activo de la fórmula IIa según el método a) (desinfectado en húmedo).
- c)
- Desinfectado mediante inmersión de las semillas en un caldo con 100 hasta 1.000 ppm de producto activo de la fórmula IIa durante 1 hasta 72 horas, en caso dado secado subsiguiente de las semillas (desinfectado por inmersión).
El desinfectado de las semillas o el tratamiento
de los plantones germinados son, naturalmente, los métodos
preferentes de la aplicación, puesto que el tratamiento con el
producto activo está totalmente dirigido al cultivo diana. Por
regla general se emplean desde 1 hasta 1.000 g de antídoto,
preferentemente desde 5 hasta 250 g de antídoto por 100 kg de
semillas, pudiéndose desviar hacia arriba o hacia abajo
(desinfectados repetidos) según la metodología, de las
concentraciones límite indicadas, que posibilita también la adición
de otros productos activos o de micronutrientes.
Se utiliza una preparación líquida de una mezcla
de antídoto y de herbicida (proporciones cuantitativas mutuas
comprendidas entre 10:1 y 1:100), siendo la cantidad aplicada de
herbicida desde 0,005 hasta 5,0 kg por hectárea. Tales mezclas de
tanque se aplican antes o después de la siembra.
El producto activo de la fórmula IIa se incorpora
a modo de concentrado en emulsión, de polvo pulverizable o en forma
de granulado en los surcos para la siembra abiertos, sembrados.
Tras la cobertura de los surcos para la siembra se aplica de manera
usual el herbicida según el procedimiento de
pre-brote.
El producto activo de la fórmula IIa se aplica,
en solución, sobre soportes granulados, minerales o sobre
granulados polímeros (urea/formaldehído) y se secan. En caso dado
puede ser conveniente un recubrimiento (granulados recubiertos),
que permita la liberación dosificada del producto activo a lo largo
de un período de tiempo determinado.
Especialmente las formulaciones preferentes están
compuestas de la manera siguiente:
(% = por ciento en peso).
| Mezcla activa de productos activos: | 1 hasta 90%, preferentemente 5 hasta 20% |
| Agente tensioactivo: | 1 hasta 30%, preferentemente 10 hasta 20% |
| Soporte líquido: | 5 hasta 94%, preferentemente 70 hasta 85%. |
| Mezcla activa de productos activos: | 0,1 hasta 10%, preferentemente 0,1 hasta 5% |
| Soporte sólido: | 99,9 hasta 90%, preferentemente 99,9 hasta 99% |
| Mezcla activa de productos activos: | 5 hasta 75%, preferentemente 10 hasta 50% |
| Agua: | 94 hasta 24%, preferentemente 88 hasta 30% |
| Agente tensioactivo: | 1 hasta 40%, preferentemente 2 hasta 30%. |
| Mezcla activa de productos activos: | 0,5 hasta 90%, preferentemente 1 hasta 80% |
| Agente tensioactivo: | 0,5 hasta 20%, preferentemente 1 hasta 15% |
| Soporte sólido: | 5 hasta 95%, preferentemente 15 hasta 90%. |
| Mezcla activa de productos activos: | 0,1 hasta 30%, preferentemente 0,1 hasta 15% |
| Soporte sólido: | 99,5 hasta 70%, preferentemente 97 hasta 85%. |
Los ejemplos siguientes explican la invención de
manera adicional, sin limitarla.
| F1. Concentrados en emulsión. | a) | b) | c) | d) |
| Mezcla de productos activos | 5% | 10% | 25% | 50% |
| Dodecilbencenosulfonato de Ca | 6% | 8% | 6% | 8% |
| Poliglicoléter de aceite de ricino | 4% | - | 4% | 4% |
| (36 moles de EO) | ||||
| Poliglicoléter de octilfenol | - | 4% | - | 2% |
| (7-8 moles de EO) | ||||
| Ciclohexanona | - | - | 10% | 20% |
| Mezcla de hidrocarburos aromáticos | ||||
| con 9 a 12 átomos de carbono | 85% | 78% | 55% | 16% |
A partir de tales concentrados pueden prepararse,
mediante dilución con agua, emulsiones con cualquier concentración
deseada.
| F2. Soluciones. | a) | b) | c) | d) |
| Mezcla de productos activos | 5% | 10% | 50% | 90% |
| 1-Metoxi-3-(3-metoxi-propoxi)-propano | - | 20% | 20% | - |
| Polietilenglicol peso molecular 400 | 20% | 10% | - | - |
| N-Metil-2-pirrolidona | - | - | 30% | 10% |
| Mezcla de hidrocarburos aromáticos | ||||
| con 9 a 12 átomos de carbono | 75% | 60% | - | - |
Las soluciones son adecuadas para la aplicación
en forma de gotas minúsculas.
| F3. Polvo pulverizable | a) | b) | c) | d) |
| Mezcla de productos activos | 5% | 25% | 50% | 80% |
| Ligninosulfonato de Na | 4% | - | 3% | - |
| Laurilsulfato de Na | 2% | 3% | - | 4% |
| Diisobutil-naftalinsulfonato de Na | - | 6% | 5% | 6% |
| Poliglicoléter de octilfenol | - | 1% | 2% | - |
| (7-8 moles de EO) | ||||
| Ácido silícico altamente dispersado | 1% | 3% | 5% | 10% |
| Caolín | 88% | 62% | 35% | - |
El producto activo se mezcla perfectamente con
los aditivos y se muele bien en un molino adecuado. Se obtienen
polvos pulverizables que pueden diluirse con agua para dar
suspensiones con cualquier concentración deseada.
| F4. Granulados con recubrimiento. | a) | b) | c) |
| Mezcla de productos activos | 0,1% | 5% | 15% |
| Ácido silícico altamente dispersado | 0,9% | 2% | 2% |
| Soporte inorgánico | 99,0% | 93% | 83% |
| (AE 0,1 - 1 mm) | |||
| tal como por ejemplo CaCO_{3} o SiO_{2}. |
El producto activo se disuelve en cloruro de
metileno, se pulveriza superficialmente sobre el soporte y a
continuación se elimina el disolvente por evaporación en vacío.
\newpage
| F5. Granulados con recubrimiento. | a) | b) | c) |
| Mezcla de productos activos | 0,1% | 5% | 15% |
| Polietilenglicol peso molecular 200 | 1,0% | 2% | 3% |
| Ácido silícico altamente dispersado | 0,9% | 1% | 2% |
| Soporte inorgánico | 98,0% | 92% | 80% |
| (AE 0,1 - 1 mm) | |||
| tal como por ejemplo CaCO_{3} o SiO_{2}. |
El producto activo, finamente molido se aplica
superficialmente en un mezclador sobre el material de soporte
humedecido con polietilenglicol. De este modo se obtienen granulados
con recubrimiento exento de polvo.
| F6. Granulados extruídos | a) | b) | c) | d) |
| Mezcla de productos activos | 0,1% | 3% | 5% | 15% |
| Ligninosulfonato de Na | 1,5% | 2% | 3% | 4% |
| Carboximetilcelulosa | 1,4% | 2% | 2% | 2% |
| Caolín | 97,0% | 93% | 90% | 79%. |
El producto activo se mezcla con los aditivos, se
muele y se humedece con agua. Esta mezcla se extruye y, a
continuación, se seca en corriente de aire.
| F7. Agentes espolvoreables | a) | b) | c) |
| Mezcla de productos activos | 0,1% | 1% | 5% |
| Talco | 39,9% | 49% | 35% |
| Caolín | 60,0% | 50% | 60%. |
Se obtienen agentes para el espolvoreo, listos
para su aplicación, por mezclado del producto activo con el soporte
y molienda en un molino adecuado.
| F8. Concentrado en suspensión | a) | b) | c) | d) |
| Mezcla de productos activos | 3% | 10% | 25% | 50% |
| Etilenglicol | 5% | 5% | 5% | 5% |
| Poliglicoléter de nonilfenol | - | 1% | 2% | - |
| (15 moles de EO) | ||||
| Ligninosulfonato de Na | 3% | 3% | 4% | 5% |
| Carboximetilcelulosa | 1% | 1% | 1% | 1% |
| Solución acuosa al 37% de formaldehído | 0,2% | 0,2% | 0,2% | 0,2% |
| Emulsión de aceite de silicona | 0,8% | 0,8% | 0,8% | 0,8% |
| Agua | 87% | 79% | 62% | 38% |
El producto activo, finamente molido se mezcla
íntimamente con los aditivos. De este modo se obtiene un
concentrado en suspensión, a partir del cual pueden prepararse,
mediante dilución con agua, suspensiones con cualquier concentración
deseada.
Frecuentemente es práctico formular
individualmente el producto activo de la fórmula I y los
componentes de mezcla de la fórmula IIa hasta IIk y combinarlos a
continuación, poco antes de su aplicación, en el aplicador en la
proporción de mezcla deseada a modo de "mezcla de tanque" en
agua.
La capacidad del protector de la fórmula IIa para
proteger a las plantas de cultivo contra el efecto fitotóxico del
herbicida de la fórmula I se pone de manifiesto por medio de los
ejemplos siguientes.
Se cultiva trigo, bajo condiciones de
invernadero, en tiestos de material sintético, hasta un estadio de
2,5 hojas. En este estadio se aplican, por un lado, el herbicida de
la fórmula I, solo, así como también la mezcla del herbicida con un
protector de la fórmula IIa sobre las plantas de ensayo. La
aplicación se lleva a cabo en forma de suspensión acuosa de las
substancias de ensayo (ejemplos de formulación F3 a) y b)) con 500
litros de agua/hectárea. Al cabo de 10 días, desde la aplicación, se
evalúa con una escala en porcentaje. Los resultados obtenidos
muestran que, con el protector de la fórmula IIa, el deterioro
provocado por el herbicida de la fórmula I puede reducirse
claramente sobre el trigo.
En la tabla B1 se han dado ejemplos para el
efecto selectivo de los agentes según la invención:
| Planta | Herbicida de la fórmula I: | Herbicida de la fórmula I: 15 |
| 15 g/ha. | g/ha. protector Nr. 1.01:4 g/ha | |
| Trigo | 10 | 5 |
| Chenopodium | 90 | 90 |
| Emex | 80 | 90 |
| Raphanus | 80 | 80 |
| Setaria | 70 | 70 |
Se obtienen los mismos resultados cuando se
formulan los compuestos de las fórmulas I y IIa según los ejemplos
F1, F2 y F4 hasta F7.
Claims (4)
1. Agentes herbicidas selectivos,
caracterizados porque contienen, además de agentes
auxiliares para la formulación usuales, inertes, a modo de producto
activo, una mezcla constituida por
a) una cantidad herbicidamente activa del
herbicida de la fórmula I
y
b) una cantidad con actividad antagonista del
herbicida de un protector de la fórmula IIa
en la que R_{32} significa hidrógeno, alquilo
con 1 a 8 átomos de carbono o alquilo con 1 a 8 átomos de carbono
substituido por alcoxi con 1 a 6 átomos de carbono o por
alqueniloxi con 3 a 6 átomos de carbono
y
X_{1} significa hidrógeno o cloro.
2. Procedimiento para la lucha selectiva contra
las malas hierbas y las gramíneas en cultivos de plantas útiles,
caracterizado porque se tratan las plantas útiles, sus
semillas o plantones o sus superficies de cultivo con una cantidad
herbicidamente activa de un herbicida de la fórmula I y con una
cantidad con actividad antagonista del herbicida de un protector de
la fórmula IIa.
3. Procedimiento según la reivindicación 2,
caracterizado porque se tratan los cultivos de las plantas
útiles o las superficies de cultivo para los cultivos de las plantas
útiles con 0,001 hasta 2 kg/hectárea de un herbicida de la fórmula
I según la reivindicación 1 y con una cantidad desde 0,001 hasta
0,5 kg/hectárea de un protector de la fórmula IIa según la
reivindicación 1.
4. Procedimiento según la reivindicación 2,
caracterizado porque las plantas de cultivo útiles están
constituidas por cereales o por arroz.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH13598 | 1998-01-21 | ||
| CH13598 | 1998-01-21 |
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| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (4)
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| ES02026750T Expired - Lifetime ES2218500T3 (es) | 1998-01-21 | 1999-01-19 | Agentes herbicidas. |
| ES02026752T Expired - Lifetime ES2218502T3 (es) | 1998-01-21 | 1999-01-19 | Agente herbicida. |
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