NO149796B - Herbicide preparater inneholdende et pyrrolidon og en fosfonsyre - Google Patents
Herbicide preparater inneholdende et pyrrolidon og en fosfonsyre Download PDFInfo
- Publication number
- NO149796B NO149796B NO800520A NO800520A NO149796B NO 149796 B NO149796 B NO 149796B NO 800520 A NO800520 A NO 800520A NO 800520 A NO800520 A NO 800520A NO 149796 B NO149796 B NO 149796B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- chloromethyl
- chloro
- alkyl
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 31
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 16
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 16
- -1 C-^-C^-alkyl Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 6
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 4
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- GZNGJMFUTVATBN-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-(chloromethyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzonitrile Chemical compound O=C1C(Cl)C(CCl)CN1C1=CC=CC(C#N)=C1 GZNGJMFUTVATBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWMJJJCMZPLTNY-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1C(Cl)C(CCl)CN1C1=CC=CC=C1 FWMJJJCMZPLTNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001405 Artemisia annua Nutrition 0.000 description 2
- 240000000011 Artemisia annua Species 0.000 description 2
- 241001244495 Carex flava Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 230000005737 synergistic response Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNLUFGIFVQAAB-UHFFFAOYSA-N 3,3-dichloro-4-(chloromethyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1C(Cl)(Cl)C(CCl)CN1C1=CC=CC=C1 FCNLUFGIFVQAAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMLJFAUTAVPLFI-UHFFFAOYSA-N 3-[3,3-dichloro-4-(chloromethyl)-2-oxopyrrolidin-1-yl]benzonitrile Chemical compound O=C1C(Cl)(Cl)C(CCl)CN1C1=CC=CC(C#N)=C1 DMLJFAUTAVPLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFUIFKXCPNPDHE-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-(3-methylphenyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound CC1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 AFUIFKXCPNPDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQMPOTHZPZIZQO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-(chloromethyl)-3-methyl-1-phenylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(Cl)C(CCl)CN1C1=CC=CC=C1 IQMPOTHZPZIZQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000000321 Abutilon grandifolium Species 0.000 description 1
- 244000205574 Acorus calamus Species 0.000 description 1
- 235000006480 Acorus calamus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009051 Ambrosia paniculata var. peruviana Nutrition 0.000 description 1
- 235000003097 Artemisia absinthium Nutrition 0.000 description 1
- 240000001851 Artemisia dracunculus Species 0.000 description 1
- 235000017731 Artemisia dracunculus ssp. dracunculus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- 240000001439 Opuntia Species 0.000 description 1
- 235000013389 Opuntia humifusa var. humifusa Nutrition 0.000 description 1
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006923 Sorghum x drummondii Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000001138 artemisia absinthium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- DLEPCXYNAPUMDZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ylphosphonic acid Chemical compound CCC(C)P(O)(O)=O DLEPCXYNAPUMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOKRBSXOBUKDGE-UHFFFAOYSA-N butylphosphonic acid Chemical compound CCCCP(O)(O)=O UOKRBSXOBUKDGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002361 compost Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N ethylphosphonic acid Chemical compound CCP(O)(O)=O GATNOFPXSDHULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 230000000865 phosphorylative effect Effects 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- NSETWVJZUWGCKE-UHFFFAOYSA-N propylphosphonic acid Chemical compound CCCP(O)(O)=O NSETWVJZUWGCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGDSVONAYZTTDA-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)P(O)(O)=O OGDSVONAYZTTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients to enhance the sticking of the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Beskyttelse av avlinger mot ugress og annen vegetasjon
som hemmer avlingsveksten ved å forbruke dyrkings-jord eller -næringsstoffer, er et stadig tilbakevendende problem i land-bruket. For å hjelpe til med bekjempelse av dette problem har forskere på området syntetisk kjemi fremstilt en stor mang-foldighet av kjemikalier og kjemiske preparater som er effektive for bekjempelse av slik uønsket vekst. Kjemiske herbicider av mange typer er omtalt i litteraturen og et stort antall er i bruk kommersielt.
I mange tilfeller har det vist seg at aktive herbicider
er mer effektive i kombinasjon enn når de anvendes enkeltvis. Dette resultat kalles ofte "synergisme", siden kombinasjonen oppviser et potens- eller aktivitets-nivå som overstiger det som kunne ventes, basert på kjennskapet til aktiviteten til de enkelte bestanddeler.Foreliggende oppfinnelse har sitt grunn-lag i oppdagelsen av at visse pyrrolidoner og visse fosfonsyrer, som allerede er kjente for sin herbicide aktivitet, oppviser denne synergistiske effekt når de anvendes i kombinasjon.
De to klasser av forbindelser som danner den kombinasjon som er foreliggende oppfinnelses gjenstand, er hver for seg kjent på fagområdet som herbicider.Pyrrolidoner er beskrevet som herbicider i US-patent 4.110.105, og fosfonsyrer er likeledes beskrevet i US-patenter 3.853.530, 3.799.758 og 3.929.450, så vel som i en rekke andre referanser, omfattende Maynard et al., "OrganophosphorusCompounds. I. 2-Cloro-alkylphosphonicAcids asPhosphorylating Agents", Aust. j. chem., 16, 596-608
(1963) og Yang, "Ethylene Evolution From 2-ChloroethylphosphonicAcid", Plant<p>hysiol., 44, 1203-1204 (1969).
Det er nå funnet at synergisme ved bekjempelse av uønsket vegetasjon oppvises av preparater som består av eller som aktiv bestanddel inneholder en blanding av følgende to bestanddeler:
a) et pyrrolidon med formelen:
hvor
X er hydrogen, klor eller metyl;
Y er hydrogen, klor eller bromj
Z er klor eller c^-C^-alkyl;
R"*" er hydrogen eller C-,-C.-alkyl; ;R 2er hydrogen, halogen, C-^-C^-alkyl, acetyl, tnfluor-metyl, nitro, cyano, C^-C^-alkoksy, C-j^-C^^-alkyltio, C^-C^-alkylsulfinyl, c^-C^-alkylsulfonyl, trifluormetyltio, trifluormetylsulfinyl, tri fluormetylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-metylureidoj og ;R"^ er hydrogen, C-^-C^-alkyl, klor eller trifluormetyl; og ;b) en fosfonsyre med formelen: ; ;
hvor R<4>er C^-C^-alkyl, C^-C^-halogenalkyl eller -CH2NHCH2COOH. ;I preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er pyrrolidoner med følgende formel foretrukket: ;
hvor R 2 er trifluormetyl eller cyano. ;Uttrykket "alkyl" slik det brukes her, omfatter både line-ære og forgrenede grupper.Karbonatomområdene skal inkludere både de øvre og nedre grenser. ;Uttrykkene "synergisme" og "synergistisk" brukes her for ;å meddele det resultat som observeres når en kombinasjon av herbicider oppviser en aktivitet som er større enn den som kombinasjonen skulle ventes å gi på basis av aktivitetene til hvert herbicid når de anvendes enkeltvis. ;Uttrykket "herbicid" brukes her for å betegne en forbindelse som bekjemper eller minsker veksten av planter. Uttrykket "herbicid effektiv mengde" brukes her for å angi ;den mengde av en slik forbindelse eller den kombinasjon av slike forbindelser som er i stand til å gi en slik bekjemp- ;ende eller minskende effekt. Bekjempende eller modifiser- ;ende effekt omfatter alle avvikelser fra naturlig ;utvikling, f.eks. avlivning, forsinkelse, bladfelling, uttørking, regulering, hemming, rotskuddsdannelse, stimulering, blad-brenning, dvergvekst og lignende. Uttrykket "planter" skal omfatte spirende frø, spirende småplanter og etablert vegetasjon, og omfatte røtter og deler over marken. ;I preparatene ifølge oppfinnelsen ligger det vektforhold mellom pyrrolidon og fosfonsyre ved hvilket den herbicide respons er synergistisk innenfor området fra 0,1:1 til 20:1, fortrinnsvis 0,1:1 til 10:1. ;Applikasjonsmengder vil avhenge av de ugress som skal be-kjempes og graden av ønsket bekjempelse. Generelt er preparatene ifølge oppfinnelsen mest effektive når de anvendes i en mengde av0,011 til 56 kg aktiv ingrediens pr. hektar, fortrinnsvis 0,11 til 28 kg pr. hektar. ;Eksempler på pyrrolidoner som kan anvendes i foreliggende oppfinnelse er: l-fenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon ;1-fenyl-3,3-diklor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-(2<1>,6<1->dimetylfenyl)-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-klorfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-p-klorfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon l-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-fenyl-3-klor-3-metyl-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-(3',41-diklorfenyl)-3,3-diklor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-trifluormetylfenyl-3,3-diklor-4-klormetyl-2-pyrrolidon ;l-m-trifluormetylfenyl-3-klor-3-metyl-4-klormetyl-2-pyrrolidon ;l-p-tolyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon ;l-m-* fluor f enyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon l-m-trifluorme'tyl-3-brom-4-brom-metyl-2-pyrrolidon 1-(3',4'-diklorfenyl)-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-nitrofenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-(3',5'-diklorfenyl)-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon l-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-(1<1->kloretyl)-2-pyrrolidon
1-m-cyanofenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-(3',5<1->diklorfenyl)-3,3-diklor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-tri fluormetylfenyl-3,3-diklor-4-(1'-kloretyl)-2-
pyrrolidon
1-m-cyanofenyl-3,3-diklor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1- (3'-trifluormetyl-41-klorfenyl)-3-klor-4-klormetyl-2- pyrrolidon
1- (31-trifluormetyl-41-klorfenyl)-3,3-diklor-4-klormetyl-2- pyrrolidon
l-m-trifluormetyltiofenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-metyltiofenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon l-m-trifluormetylsulfinylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon
1-m-metylsulfinylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-metylsulfonylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-trifluormetylsulfonylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon
1-(3<1>,5<1->bis-trifluormetylfenyl)-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon
1-m-metoksyfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-acetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon l-m-tolyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-trifluormetylfenyl-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-bromfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-o-klorfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon l-m-jodfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-p-metoksyfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-o-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon 1-m-pentafluorpropionamidfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon
cis-l-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon trans-1-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon
Disse og andre-pyrrolidoner som kan anvendes,
kan fremstilles ved hjelp av de fremgangsmåter som er beskrevet i US-patent 4.110.105
Eksempler på substituerte fosfonsyrer som kan anvendes
i foreliggende oppfinnelse er:
metylfosfonsyre
etylfosfonsyre
propylfosfonsyre
butylfosfonsyre
t-butylfosfonsyre
s-butylfosfonsyre
2-kloretylfos fonsyre
2-brometylfosfonsyre
N-fosfonmetylglycin
Disse og andre substituerte fosfonsyrer
som kan anvendes, kan fremstilles ved hjelp av de fremgangsmåter som er beskrevet i US-patent 3.799.758 og den artikkel av Maynard et al. som er nevnt ovenfor.
Følgende eksempler viser ytterligere den synergistiske, herbicide respons på foreliggende preparater.
Eksempel 1
Dette eksempel viser den synergistiske respons for 1-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon og 2-klor-etylfosfonsyre ved kombinert anvendelse på forskjellige ugress etter spiring.
Flate kar av aluminium som målte 15,2 x 22,9 x 7 cm ble fylt til en dybde av 5,0cm med leiretilsatt sandjord som inneholdt 50ppm av hver av det kommersielle fungicide cis-N[(tri-klormetyl)tio ]-4-cykloheksan-l,2-dikarboksimid ("Captan") og 18-18-18 gjødsel (prosent av N-P20^-K20 på vektbasis). Flere rader ble laget på tvers av bredden av hvert kar og i hver rad ble det sådd frø av en enkelt ugressart. ugressartene omfatter gult storrgress (Cyperus esculentus), svartsøtvier (Solanum nigrum), "Johnsongress", en durraart (Sorghum halepense), floghavre (Avena fatua), "velvetleaf" (Abutilon theoprasti), pigg-eple (Datura stramonium) og ettårig ormevindel (Ipomoea purpurea). Tilstrekkelig frø ble sådd til å gi ca. 20 til 50 småplanter pr. rad etter spiring avhengig av plantenes størrelse.Karene ble så plassert i drivhus i 2 uker, hvor de ble vannet regelmessig.
Ved slutten av denne periode ble bladene på de spirede plantene påsprøytet vandige løsninger av testforbindelsene. Mengdene som ble påsprøytet var slik at mengden av hver test- forbindelse pr. kar tilsvarte den ønskede applikasjonsmengde i kg/hektar. I kontrollkar ble testforbindelsene applisert alene i forskjellige mengder, mens det i testkarene ble applisert løsninger som inneholdt begge forbindelser.Ytterligere kar som ikke ble behandlet i det hele tatt, ble brukt som standard for å måle graden av ugressbekjempelse i de behandlede karene.
Tre uker etter behandlingen ble kontroll- og test-karene sammenlignet med standarden og hver rad ble bedømt visuelt og uttrykt i prosent bekjempelse varierende fra 0 til 100%, idet0%representerer den samme vekstgrad som samme rad i standarden og 100% representerer fullstendig avliving av alt ugress i raden. Alle typer av planteskader ble tatt i betraktning.
Resultatene av disse tester er oppført i tabell I i kolonnene headet med symbolet "0" (hvilket angir de "observerte" resultater). Disse resultater sammenlignes med de ventede resultater, som fremgår av kolonnene som er headet med symbolet "E", oppnådd fra bekjempelsesdataene ved å bruke Limpel's formel (Limpel et al., 1962, "Weed Control by Dimethylchloro-terephtalate Alone and in Certain Combinations", Proe. NEWCC, vol. 16, sidene 48-53):
" Too
hvor X = observert prosent skade når ett av herbi-cidene brukes alene, og
Y = observert prosent skade når det andre herbicidet brukes alene.
En stjerne (x) anvendes for å angi de tester hvor resultatene viser synergisme, d.v.s. hvor de observerte resultater overstiger de ventede resultater. Siden synergisme bare kan fastslås når det ventede resultat er mindre enn 100, blir tester hvor både E- og O-verdiene er 100 latt blanke.
Det er klart fra tabellen at synergisme var meget tydelig over hele det område av anvendelsesmengder som ble testet.
Eksempel 2
I dette eksempel ble det brukt de samme herbicider som
i eksempel 1. Her ble imidlertid pyrrolidonet anvendt som før— spiringspreparat:det ble påsprøytet på jordoverflaten på samme dag som ugressfrøene ble sådd, d.v.s. før ugresset var i stand til å spire fra jorden. Fosfonsyren ble applisert etter spiringen som i eksempel 1. Appliseringsmengdene ble variert noe for å vise et bredere område og skade-vurderingene ble foretatt 4 uker etter såingen istedenfor etter 5. Forøvrig var fremgangsmåten identisk med den i eksempel 1.
Resultatene fremgår av tabell II, hvor en sterk grad av synergisme er tydelig ved høyere anvendelsesmengder.
Eksempel 3
Dette eksempel demonstrerer den synergistiske respons på 1-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon og N-fosfonometylglycin ved kombinert etterspiringspåføring.
Ugressartene som ble brukt i denne test omfattet "shattercane" (Sorghum bicolor) og ettårig raigress (Lolium multiflorum) så vel som gult storrgress, floghavre, durra-arten "johnsongrass" (Sorghum halepense) og ettårig ormevindel som er oppført tidligere i eksempel 1.Fiberkar ble brukt istedenfor aluminiumkar. Det spirende ugress ble behandlet 3 uker etter såingen og skadebedømmelse ble foretatt 4 uker senere. Forøvrig var fremgangsmåten den samme som i eksempel 1.
Resultatene vises i tabell III, hvor det er tydelig sterk synergisme i mange av testene.
Eksempel 4
De samme herbicider som ble testet i.eksempel 3 ble testet med de data som er vist i dette eksempel, idet hovedforskjellen er at pyrrolidonet ble applisert før spiringen istedenfor etter spiringen sammen med fosfonsyren. Den sistnevnte ble applisert 2 uker etter såing, og skadebedømmelse ble foretatt 2 uker senere.Fremgangsmåten var forøvrig identisk med den i eksempel 1.
Resultatene fremgår av tabell IV, hvor synergisme angis ved alle appliseringsmengder.
P
/
Eksempel v
De tester som vises i dette eksempel ble kjørt med 1-m-cyanofenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon og N-fosfonometylglycin.Ugressartene omfattet "Watergrass" (Echinochloa crusgalli), "foxtail" (Setaria viridis) i tillegg til floghavre, gult storrgress, ettårig ormevindel og ettårig raigress som er testet tidligere, i fiberkar.Ugresset ble behandlet ti dager etter såing, og skadebedømmelse ble foretatt 17 dager senere. Siden testene ble utført i vintersesongen, opptrådte lave vekstrater hvilket gjorde sammenligninger med standarden vanskelige.Synergisme fremgår imidlertid i mange av test-resultatene, som er oppført i tabell V.
Preparatene ifølge oppfinnelsen er anvendbare som herbicider som oppviser synergistisk aktivitet ved bekjempelse av uønsket vegetasjon. Preparatene kan sammensettes på samme måte som herbicider'generelt sammensettes.Forbindelsene kan appliseres enten separat eller kombinert som del av et to-delt herbicid system.
Hensikten med preparatet er å applisere det på det sted der bekjempelse er ønsket ved hjelp av en hensiktsmessig metode. "Stedet" kan omfatte, jord, frø, småplanter og vegetasjon.
Preparatene vil vanligvis inneholde flere additiver. Blant disse er noen inerte ingredienser og fortynningsmiddel-bærere som f.eks. organiske løsningsmidler, vann, olje og vann, vann-i-olje-emulsjoner, bærere bestående av støv og granuler, og overflateaktive, fukte-, dispergerings- og emulgeringsmidler.
Gjødningsstoffer, f.eks. ammoniumnitrat, urea og super-fosfat kan også tilsettes.
Hjelpestoffer for rotsetting og vekst, f.eks. kompost, gjødsel, humus, sand o.s.v., kan likeledes tilsettes.
Preparatene er vanligvis støv, fuktbare pulvere eller løs-ninger av emulgerbare konsentrater.
Støv er fritt-strømmende pulverpreparater som inneholder den herbicide forbindelsen impregnert på en partikkelformig bærer.Partikkelstørrelsen for bæreren er vanligvis i det om-trentlige område 30 til 50 mikron. Eksempler på egnede bærere er talk, bentonitt, diatoméjord og pyrofyllitt. Midler mot sammenbakning og antistatiske midler kan om ønskes tilsettes.Preparatet inneholder generelt opp til 50% aktiv ingrediens. Støv kan, på samme måte som flytende preparater, appliseres for hånd eller med kraft-spreder eller fly.
Fuktbare pulvere er findelte preparater omfattende en partikkelformig bærer som er impregnert med den herbicide forbindelse og i tillegg inneholder en eller flere overflateaktive forbindelser. Det overflateaktive middel fremmer rask disper-gering av pulveret i det vandige medium slik at det dannes stabile, sprøytbare suspensjoner. En lang rekke overflateaktive midler kan brukes, f.eks. langkjedete fettalkoholer; salter av sulfonsyrer; estere av langkjedete fettsyrer og poly-hydriske alkoholer hvor alkoholgruppene er fri, omega-substi tuerte polyetylenglykoler med relativt lang kjedelengde. En liste over overflateaktive midler som er egnet for anvendelse i landbrukspreparater kan finnes i Wade van valkenburg, Pesti-cide Formulations, (Marcel Dekker, Inc., N.Y., 1973) på
sidene 79-84.
Granuler omfatter det herbicide preparat impregnert på
en partikkelformig, inert bærer med en partikkelstørrelse på ca. 1 til 2 millimeter i diameter. Granulene kan fremstilles ved å sprøyte en løsning av den aktive ingrediens i et flyktig løsningsmiddel på den granulære bæreren. Egnede bærere ved fremstilling av granuler omfatter leire, vermikulitt, sagmugg, granulært karbon, o.s.v.
De herbicide preparater kan også appliseres på jorden i form av en løsning i et egnet løsningsmiddel. Løsningsmidler som ofte anvendes i herbicide preparater omfatter paraffin, brenselolje, xylen, petroleumfraksjoner som koker i området ovenfor xylenets kokepunkt, og aromatiske petroleumfraksjoner som er rike på metylerte naftalener.
Emulgerbare konsentrater består av en oljeløsning av herbicidet sammen med et emulgeringsmiddel. Før bruk blir konsentratet fortynnet med vann slik at det dannes en suspen-dert emulsjon av oljedråper. De emulgeringsmidler som brukes er vanligvis en blanding av anioniske og ikke-ioniske overflateaktive midler. Andre additiver som f.eks. spredemidler og klebemidler kan innblandes i det emulgerbare konsentrat.
Det er ikke nødvendig at preparatene blandes med jord-partiklene. Etter applisering ved hjelp av de ovenfor disku-terte metoder, kan preparatene distribueres under overflaten til en dybde av minst 12 mm ved hjelp av konvensjonelle midler som f.eks. "discing", harving eller blanding.
Preparatene ifølge oppfinnelsen kan også appliseres ved tilsetning til vanningsvann som tilføres til den mark som skal behandles. Denne applikasjonsmetode muliggjør inntrengning av preparatene i jorden når vannet absorberes der.
Claims (7)
1- Herbicid preparat,karakterisert vedat det består av eller som aktiv bestanddel inneholder en blanding av: a) et pyrrolidon med formelen:
hvor
X er hydrogen, klor eller metyl;
Y er hydrogen, klor eller brom;
Z er klor eller brom; R"*" er hydrogen eller C-, -C.-alkyl; 2 J-t
R er hydrogen, halogen, C-^-C^-alkyl, acetyl, trif luormetyl, nitro, cyano, C-^-C^-alkoksy, C-^-C^-alkyltio, C^-C^-alkyl-sulfinyl, C-^-C^-alkylsulfonyl, trifluormetyltio, trif luormetyl-sulfinyl, trifluormetylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-metylureidO} og
R 3 er hydrogen, C-^-C^-alkyl, klor eller tri f luormetyl; og b) en fosfonsyre med formelen:
hvor R 4 er C^-C^-alkyl, C-j-C4-halogenalkyl eller -CH2NHCH2COOHi et vektforhold mellom a) og b) på fra 0,1:1 til 20:1.
2.Herbicid preparat ifølge krav 1,karakterisertved at den består av eller inneholder en blanding av: a) et pyrrolidon med formelen: 2
hvor R er trifluormetyl eller cyano, og b) en fosfonsyre med formelen:
hvor R 4 er C^-C^-alkyl, C^-C^-halogenalkyl eller -CH2NHCH2COOH i et vektforhold mellom a) og b) på fra 0,1:1 til 20:1.
3. preparat ifølge krav 2,karakterisert vedat vektforholdet mellom a) og b) er fra o,l:l til 10:1.
4. Preparat ifølge krav 2,karakterisert ved2 4
at R er m-trifluormetyl og R er 2-kloretyl.
5. Preparat ifølge krav 2, ka r, akterisert ved 2 4
at R er m-trifluormetyl og R er -CH2NHCH2COOH.
6. preparat ifølge krav 2,karakterisert ved2 4
at R er m-cyano og R er 2-kloretyl.
7. Preparat ifølge krav 2,karakterisert vedat R 2 er m-cyano og R<4>er -CH2NHCH2COOH.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1555379A | 1979-02-26 | 1979-02-26 | |
| US10860280A | 1980-01-17 | 1980-01-17 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO800520L NO800520L (no) | 1980-08-27 |
| NO149796B true NO149796B (no) | 1984-03-19 |
| NO149796C NO149796C (no) | 1984-06-27 |
Family
ID=26687538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO800520A NO149796C (no) | 1979-02-26 | 1980-02-25 | Herbicide preparater inneholdende et pyrrolidon og en fosfonsyre |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0015453B1 (no) |
| KR (1) | KR840000085B1 (no) |
| AR (1) | AR222373A1 (no) |
| AU (1) | AU527254B2 (no) |
| BG (1) | BG31464A3 (no) |
| BR (1) | BR8001116A (no) |
| CA (1) | CA1134636A (no) |
| CS (1) | CS212341B2 (no) |
| DD (1) | DD149303A5 (no) |
| DE (1) | DE3060065D1 (no) |
| DK (1) | DK81080A (no) |
| EG (1) | EG14240A (no) |
| ES (1) | ES488947A0 (no) |
| GR (1) | GR68723B (no) |
| IE (1) | IE49414B1 (no) |
| IL (1) | IL59469A (no) |
| IN (1) | IN152175B (no) |
| MA (1) | MA18755A1 (no) |
| NO (1) | NO149796C (no) |
| NZ (1) | NZ192966A (no) |
| PH (1) | PH15666A (no) |
| PL (1) | PL121107B1 (no) |
| PT (1) | PT70866A (no) |
| RO (1) | RO78755A (no) |
| SU (1) | SU1022647A3 (no) |
| TR (1) | TR20355A (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN160421B (no) * | 1984-03-19 | 1987-07-11 | Stauffer Chemical Co |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3837834A (en) * | 1969-07-22 | 1974-09-24 | Fmc Corp | Plant regulator compositions and method |
| US3879188A (en) * | 1969-10-24 | 1975-04-22 | Amchem Prod | Growth regulation process |
| US3929450A (en) * | 1974-06-28 | 1975-12-30 | Monsanto Co | Herbicidal compositions and methods |
| FR2305434A1 (fr) * | 1975-03-28 | 1976-10-22 | Stauffer Chemical Co | Procede de preparation pour l'emploi en tant qu'herbicides d'halo-2-pyrrolidinones n-substituees, de types acycliques, alicycliques, monocycliques, aromatiques ou phenyliques |
| IN149593B (no) * | 1977-09-16 | 1982-02-06 | Gaf Corp |
-
1980
- 1980-02-07 AU AU55319/80A patent/AU527254B2/en not_active Ceased
- 1980-02-12 GR GR61197A patent/GR68723B/el unknown
- 1980-02-20 PH PH23669A patent/PH15666A/en unknown
- 1980-02-21 TR TR20355A patent/TR20355A/xx unknown
- 1980-02-22 KR KR1019800000718A patent/KR840000085B1/ko active
- 1980-02-22 EP EP80100877A patent/EP0015453B1/en not_active Expired
- 1980-02-22 MA MA18953A patent/MA18755A1/fr unknown
- 1980-02-22 DE DE8080100877T patent/DE3060065D1/de not_active Expired
- 1980-02-25 CA CA000346352A patent/CA1134636A/en not_active Expired
- 1980-02-25 PT PT70866A patent/PT70866A/pt unknown
- 1980-02-25 NO NO800520A patent/NO149796C/no unknown
- 1980-02-25 IE IE371/80A patent/IE49414B1/en unknown
- 1980-02-25 NZ NZ192966A patent/NZ192966A/xx unknown
- 1980-02-25 AR AR280078A patent/AR222373A1/es active
- 1980-02-25 BG BG046745A patent/BG31464A3/xx unknown
- 1980-02-25 SU SU802885501A patent/SU1022647A3/ru active
- 1980-02-25 IL IL59469A patent/IL59469A/xx unknown
- 1980-02-26 CS CS801300A patent/CS212341B2/cs unknown
- 1980-02-26 RO RO80100298A patent/RO78755A/ro unknown
- 1980-02-26 BR BR8001116A patent/BR8001116A/pt unknown
- 1980-02-26 ES ES488947A patent/ES488947A0/es active Granted
- 1980-02-26 PL PL1980222271A patent/PL121107B1/pl unknown
- 1980-02-26 EG EG108/80A patent/EG14240A/xx active
- 1980-02-26 IN IN222/CAL/80A patent/IN152175B/en unknown
- 1980-02-26 DK DK81080A patent/DK81080A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-02-26 DD DD80219272A patent/DD149303A5/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE49414B1 (en) | 1985-10-02 |
| EP0015453A2 (en) | 1980-09-17 |
| CA1134636A (en) | 1982-11-02 |
| ES8102782A1 (es) | 1981-02-16 |
| ES488947A0 (es) | 1981-02-16 |
| NO800520L (no) | 1980-08-27 |
| KR830001605A (ko) | 1983-05-18 |
| BR8001116A (pt) | 1980-10-29 |
| DD149303A5 (de) | 1981-07-08 |
| KR840000085B1 (ko) | 1984-02-10 |
| DK81080A (da) | 1980-08-27 |
| EG14240A (en) | 1984-06-30 |
| GR68723B (no) | 1982-02-04 |
| IL59469A0 (en) | 1980-05-30 |
| NO149796C (no) | 1984-06-27 |
| PL222271A1 (no) | 1980-12-15 |
| AR222373A1 (es) | 1981-05-15 |
| AU527254B2 (en) | 1983-02-24 |
| AU5531980A (en) | 1980-09-04 |
| TR20355A (tr) | 1981-03-01 |
| RO78755A (ro) | 1982-04-12 |
| IN152175B (no) | 1983-11-05 |
| BG31464A3 (en) | 1982-01-15 |
| EP0015453A3 (en) | 1980-10-01 |
| PT70866A (en) | 1980-03-01 |
| CS212341B2 (en) | 1982-03-26 |
| EP0015453B1 (en) | 1981-11-04 |
| PL121107B1 (en) | 1982-04-30 |
| PH15666A (en) | 1983-03-11 |
| IE800371L (en) | 1981-07-17 |
| DE3060065D1 (en) | 1982-01-14 |
| MA18755A1 (fr) | 1980-10-01 |
| IL59469A (en) | 1983-11-30 |
| NZ192966A (en) | 1982-02-23 |
| SU1022647A3 (ru) | 1983-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO170452B (no) | Flytende fytoaktive blandinger paa basis av n-fosfonometyl-n-karboksymetyl-derivater | |
| CN112841198B (zh) | 包含嘧啶羧酸苄酯类化合物和微管组装/vlcfa抑制剂的除草组合物及其应用 | |
| EP0347950B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| CN100356849C (zh) | 旱地复配除草剂 | |
| KR100195565B1 (ko) | 제초 조성물 | |
| JPS63152306A (ja) | 除草剤 | |
| JPH05208904A (ja) | 除草組成物 | |
| NO149796B (no) | Herbicide preparater inneholdende et pyrrolidon og en fosfonsyre | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| KR840001229B1 (ko) | 치환 n-포스포노메틸 요소의 아민염 식물성장조절제 조성물 | |
| US4505737A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US4319915A (en) | Herbicidal compositions | |
| US4263038A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| NO161835B (no) | Synergisk herbicid-blanding inneholdende n-fosfonometylglycin og aryloksyfenoksypentansyreestere. | |
| US4416684A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| NO844278L (no) | Synergiske herbicide blandinger | |
| US4317673A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| US4428767A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| WO2023169179A1 (zh) | 一种除草组合物及其应用 | |
| CN105248430A (zh) | 一种水稻田封闭除草组合物 | |
| CN112088891A (zh) | 一种包含噁嗪草酮、丙草胺和嘧草醚的除草组合物 | |
| CN112021321A (zh) | 一种包含噁嗪草酮、丙草胺和环戊噁草酮的除草组合物 | |
| CN116508770A (zh) | 一种含砜吡草唑、噻吩磺隆和氟噻草胺三元除草组合物 | |
| CN116439256A (zh) | 除草组合物、除草剂及其应用 | |
| CN112423591A (zh) | 含水除草混合物 |