NO170452B - Flytende fytoaktive blandinger paa basis av n-fosfonometyl-n-karboksymetyl-derivater - Google Patents
Flytende fytoaktive blandinger paa basis av n-fosfonometyl-n-karboksymetyl-derivater Download PDFInfo
- Publication number
- NO170452B NO170452B NO864182A NO864182A NO170452B NO 170452 B NO170452 B NO 170452B NO 864182 A NO864182 A NO 864182A NO 864182 A NO864182 A NO 864182A NO 170452 B NO170452 B NO 170452B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- liquid
- phosphonomethyl
- present
- phytoactive
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 5
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 17
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 7
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 abstract description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000008233 hard water Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008234 soft water Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 36
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 7
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- -1 alkylene amine Chemical class 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QWLDMJLRJJUTCB-UHFFFAOYSA-N 1-[keto(dimethyl)sulfuraniumyl]ethane Chemical compound CC[S+](C)(C)=O QWLDMJLRJJUTCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000000321 Abutilon grandifolium Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKABWVKIIBNCQB-UHFFFAOYSA-N CCC[S+](C)(C)=O Chemical compound CCC[S+](C)(C)=O WKABWVKIIBNCQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000032989 Ipomoea lacunosa Species 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- VVADOOSZSOSTOC-UHFFFAOYSA-N dimethyl(propyl)sulfanium Chemical compound CCC[S+](C)C VVADOOSZSOSTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GNOGEOVZOOFKIA-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethyl)sulfanium Chemical compound CC[S+](C)C GNOGEOVZOOFKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQLVJVXTKNBZRC-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethyl)phosphanium Chemical compound CC[P+](C)(C)C IQLVJVXTKNBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008202 granule composition Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- YGDBTMJEJNVHPZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl(propyl)phosphanium Chemical compound CCC[P+](C)(C)C YGDBTMJEJNVHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRYSAWZMIRQUBO-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfoxonium Chemical compound C[S+](C)(C)=O YRYSAWZMIRQUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Denne oppfinnelse vedrører en flytende fytokativ blanding, eventuelt i form av et konsentrat. For letthets skyld vil de fytoaktive forbindelser som inneholder resten med formel I
i det følgende kalles PMCM-forbindelser.
Et stort antall fytoaktive PMCM-forbindelser er tidligere kjent. "Fytoaktive" beskriver slik det her brukes i denne oppfinnelse midler som er effektive som plantevekstregulator,
som herbicid, som defoliant eller lignende. Illustrerende for slike PMCM-forbindelser og deres bruk er: US-patenter nr. 3.455.675, 3.556.762; 4.405.531; 3.868.407; 4.140.513;
4.315.765; 4.481.206 og 4.397.676 og international søknad WO 84/03607.
Disse patenter er illustrerende for teknikkens stand. De fleste av disse patenter inneholder også beskrivelser av frem-gangsmåter fra å fremstille slike forbindelser. De følgende patenter gir ytterligere fremgangsmåtebeskrivelser: US-patenter nr. 3.288.846; 4.507.250; 4.147.719 og 4.487.724.
Bestemte PMCM-forbindelser, salter av N-fosfonometylglycin, er funnet å være spesielt virksomme som etter-tilsynekomst herbicider. Slike salter av N-fosfonometylglycin som er spesielt virksomme som herbicide midler er trimetylfulfonium-saltene av N-fosfonometylglycin såsom beskrevet i US-patent nr. 4.315.765, de blandede alkylsulfoniumsalter-av N-fosfonometylglycin såsom beskrevet i US-patent nr. 4.437.874 og- tri al kyl - saltene av N-fosfonometylglycin som er beskrevet i US-patent nr. 4.384.880 og 4.345.765.
Normalt formuleres herbicide blandinger som støv, granulat-blandinger, flytende emulsjoner og flytende konsentrater. Saltene av N-fosfonometylglycin som brukes som reaktiv bestanddel i herbicider, formuleres fortrinnsvis som flytende konsentrater, fordi de faktisk er vannløselige og hygroskopiske, hvilket gjør det vanskelig å krystallisere og isolere dem fra vannløsninger. Et godt flytende konsentrat viser god forenelig-het av de forskjellige bestanddeler, god varme- og langtids-lagringsstabilitet og blandbarhet av den aktive bestanddel med flytende løsningsmiddel. I tillegg bør den ha minimal øye-irritasjon og gi lav inhaleringsirritasjon. Ikke alle flytende konsentrater som inneholder saltene av N-fosfonometylglycin som aktiv bestanddel har disse egenskaper.
Målet for denne oppfinnelse er derfor å frembringe en fytoaktiv blanding i form av et flytende konsentrat, hvilket som aktiv bestanddel anvender en PMCM-forbindelse, fortrinnsvis et i jordbruket akseptabelt salt av N-fosfonometylglycin og et ikke-ionisk overflateaktivt middel.
Den foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en flytende fytoaktiv formulering som omfatter
a) et herbicid virksomt, i jordbruket akseptabelt salt av en
N-fosfonometyl-N-karboksymetyl-forbindelse; b) ett eller flere overflate aktive flytende, ikke-ioniske alkylpolyglykosider; c) et dispergeringsmedium valgt fra gruppen vann og polare organiske løsningsmidler for N-fosfonometyl-N-karboksymetyl-forbindelsen; og
d) inerte hjelpestoffer.
Formuleringen kan fortynnes med vann eller vannholdig væske
før anvendelse i felten.
Formuleringen ifølge denne oppfinnelse har den fordel at den kan inneholde en stor mengde aktiv bestanddel, er termisk stabil over et bredt temperaturområde, er forenelig med og fortynnbar i både hårdt og bløtt vann, og også er forenelig og fortynnbar med en nitrogenholdig gjødselløsning, og er minimalt irritabel for øynene. Formuleringen i denne oppfinnelse er stabil gjennom måneders lagring, og over et bredt temperaturområde. I tillegg stammer de ikke-ioniske overflateaktive midler fra naturlig forekommende produkter og brytes lett ned av mikroorganismer.
Den ovenfor nevnte fytoaktive blanding påføres det sted hvor kontroll ønskes. Normalt vil dette være bladverket til ugressartene som skal utryddes.
Alle væske-dispergerbare, fytoaktive PMCM-forbindelser kan brukes i blandingen og fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Uttrykket "væske-dispergerbar" brukes i vid betydning omfattende forbindelser som er løselige i en væske samt forbindelser som bare er dispergerbare. I foretrukne utførelsesformer er PMCM-forbindelsen væskeløselig. I den sterkest foretrukne utførelsesform er den vannløselig.
PMCM-forbindelsene kan vises med formelen
hvor
R er valgt fra gruppen halogen, -NHOH, -NCR<1>^, -OR2, -SR2 og -OM, hvor R<1> uavhengig er valgt fra hydrogen, alkyl eller hydroksyalkyl, fortrinnsvis inneholdende mindre enn ca. 5 karbonatomer, alkenyl, fortrinnsvis inneholdende mindre enn ca.
5 karbonatomer eller fenylrester; R<2> er uavhengig valgt fra hydrogen, alkyl, hydroksyalkyl eller kloralkyl, fortrinnsvis inneholdende mindre enn ca. 5 karbonatomer, alkoksy, fortrinnsvis inneholdende mindre enn ca. 5 karbonatomer, alkylenamin, fortrinnsvis inneholdende mindre enn ca. 12 karbonatomer, fenyl-eller benzylrester; og N er valgt fra hydrogen og i jordbruket akseptable saltdannende rester såsom alkalimetall, jordalkali-metall, tinn, ammonium, organisk ammonium, alkylsulfonium, alkylsulfoksonium, alkylfosfoniumrester eller kombinasjoner derav; og
Z er hydrogen, en organisk rest eller en uorganisk rest.
Representative patenter som beskriver minst noen av forbindelsene er US-patent nr. 3.799.758, 4.397.676, 4.140,513, 4.315.765, 3.868.407, 4.405.531, 4.481.026, 4.414.158, 4.120.689, 4.472.189, 4.341.549 og 3.948.975.
Representative patenter som beskriver PMCM-forbindelsen hvor Z er forskjellig fra hydrogen, er US-patent nr. 3.888.915, 9.933.946, 4.062.699, 4.119.430, 4.322.239 og 4.084.954.
I foretrukne PMCM-forbindelser er Z hydrogen eller en organisk substituent. Representative organiske substituenter er metylenkarboksyl; metylenfosfonsyre; metylencyano; karbonyl såsom formyl, acetyl, benzoyl, perfluoracyl og tiokarbonyl; etylen såsom cyano, karbamoyl eller karboksysubstituert etyl; og benzen sulfonylsubstituenter. Representative patenter som beskriver forbindelsene hvor nitrogenet har tre organiske substituenter er US-patent nr. 3.455.675, 3.556.762, 3.853.530, 3.970.695, 3.988.142, 3.991.095, 3.996.040, 4.047.927, 4.180.394, 4.203.756, 4.261.727 og 4.312.662. En foretrukken tertiær nitrogensubstituert PMCM-forbindelse er N,N-bis-(fosfonmetyl)glycin. Disse PMCM-forbindelser hvor Z er hydrogen er sterkest foretrukket når den ønskede fytoaktivitet er herbicidaktivitet.
Illustrerende for akseptable saltdannende rester innenfor jordbruket representert med M, som i OM, er alkalimetallene med atomvekter fra og med 22 til og med 133 såsom natrium, kalium eller rubidium; jordalkalimetallene med atomvekter fra 24 til og med 88 såsom magnesium eller kalsium; ammonium og alifatisk ammonium, hvor det alifatiske ammonium er primært, sekundært, tertiært eller kvaternært, og fortrinnsvis hvor antallet karbonatomer ikke overskrider mer enn ca. 12; fenylammonium; trialkyl-sulfonium, fortrinnsvis hvor det totale antall karboner i de tre alkylsubstituenter ikke overskrider mer enn ca. 6, såsom tri-metylsulfonium, etyldimetylsulfonium, propyldimetylsulfonium og lignende; trialkylsulfoksonium, fortrinnsvis hvor det totale antall karbonatomer i de tre alkylsubstituenter ikke overskrider mer enn ca. 6, såsom trimetylsulfoksonium, etyldimetylsulf-oksonium, propyldimetylsulfoksonium og lignende; tetraalkyl-sulfonium såsom tetrametylfosfonium, etyltrimetylfosfonium, propyltrimetylfosfonium og lignende.
Det må bemerkes at jordalkalimetallsaltene, selv om de er akseptable i jordbruket, bare gir marginal herbicid aktivitet.
I foretrukne blandinger ifølge denne oppfinnelse er M uavhengig valgt fra de ovenfor beskrevne saltdannende rester som er akseptable innenfor jordbruket og hydrogen. I sterkere foretrukne blandinger er M en alkalimetall-, ammonium-, monoalkyl-ammonium- eller trialkylsulfoniumrest. I sterkest foretrukne blandinger er bare en M et alkalimetall, ammonium, monoalkyl-ammonium eller trialkylsulfoniumrest, mens de to M'er er hydrogen. Representative sterkest foretrukne blandinger er isopropylamin N-fosfonometylglycin, trimetylsulfonium—N-fosfonometylglycin og natrium sesqui-N-fosfonometylglycin. Kombinasjoner av to eller flere PMCM-forbindelser kan anvendes i blandingen ifølge oppfinnelsen.
De flytende ikke-ioniske overflateaktive midler som brukes som en av de vesentlig bestanddeler i de herbicide blandinger ifølge oppfinnelsen kan f.eks. være en av de følgende spesifikke forbindelser: Al-1685 og Al-2042, solgt av ICI; Emcol D-7533 og Witcamide 272 (et modifisert alkanolamid) solgt av Witco Chemical Company; Staley APG 913, Staley APG 91-1, Staley APG 23-1 og Staley APG 23-3, alle alkylpolyglykosider solgt av Staley Corporation; og Crodesta SL-40, et monokokoat solgt av Croda Inc. Et typisk APG overflateaktivt middel har den gjentagne strukturformel
Begge to (eller flere) av de ovenfor nevnte ikke-ioniske overflateaktive midler kan blandes i forskjellige forhold og brukes i den herbicide blanding for å oppnå sterkere fysikalske overflateaktive egenskaper enn hver alene. Et eksempel er kombinasjonen av Al-1685 og APG 91-3 i et 60:40 eller 70:30 forhold.
I tillegg til det foregående kan inerte hjelpestoffer også inngå i blandingene ifølge denne oppfinnelse for å gi en mer tilfredsstillende formulering. Slike inerte hjelpestoffer er anti-skummidler, fortrinnsvis dimetylpolysiloksan, røyksilisium-oksyder som et fortykningsmiddel og eventuelt vann.
Vektprosentdelen av den aktive PMCM-bestanddel i de flytende konsentrater ifølge denne oppfinnelse kan ligge fra 10 til 70 vekt%, fortrinnsvis fra 30 til 40 vekt%, og helst fra 38 til 42 vekt%.
De ikke-ioniske overflateaktive midler som brukes i blandingene ifølge denne oppfinnelsen kan variere fra 5 til 40 vekt%, fortrinnsvis fra 15 til 30 vekt%, og helst fra 15 til 25 vekt%.
Mengden av inert hjelpestoff som brukes i blandinger ifølge denne oppfinnelse kan variere fra 0,5 til 10 vekt%, fortrinnsvis fra 1 til 5 vekt%, og helst fra 1 til 3 vekt%.
Vann eller flytende medium utgjør resten av væskekonsen-tratet. Det kan variere fra 10 til 70 vekt%, fortrinnsvis fra 20 til 50 vekt%.
De fytoaktive blandinger ifølge oppfinnelsen kan fremstilles ved å lage en løsning av den aktive PMCM-bestanddel og tilsette denne ikke-ioniske overflateaktive middel, eventuelle additiver og så meget ytterligere dispergeringsmiddel som kreves. Det foretrukne dispergeringsmiddel er vann.
Fordelene ved å bruke ikke-ionisk overflateaktivt middel i blandingen ifølge denne oppfinnelsen er at de generelt er billige, lette å få tak i, lite eller ikke irrite-rende, ofte lite giftige for pattedyr og generelt, lite eller ikke skummende, og da de stammer fra naturlig forekommende produkter, brytes de lett ned av mikroorganismer.
Som forut nevnt kan blandinger av forskjellige ikke-ioniske overflateaktive midler brukes om ønsket.
De følgende er eksempler på forskjellige formuleringer av de herbicide blandinger ifølge denne oppfinnelse.
I tillegg til PMCM-forbindelsen og det overflateaktive middel, kan blandingen også inneholde andre vanlige hjelpestoffer såsom varmestabilisatorer, ultraviolett-absorbere, dispergeringsmidler og andre akseptable materialer for jordbruket. Representative varmestabilisatorer er fenylen-diaminer, fenazin, butylert hydroksytoluen. Representative ultraviolette absorbere er Tinuvin 770, Tinuvin P og dinitro-aniliner.
Forholdet av PMCM-forbindelse til overflateaktivt middel kan variere innenfor et stort område. Da det er kjent at valget av et spesielt overflateaktivt middel kan påvirke fytoaktivi-teten til PMCM-forbindelsen som brukes ifølge denne oppfinnelse, bør den ønskede aktivitet av den flytende blanding taes i betraktning når et spesielt overflateaktivt middel velges. Så meget overflateaktivt middel som nødvendig kan anvendes så lenge produktene oppløses fullstendig eller dispergeres lett i fortynningsmidlet før anvendelse. Av kostnadsgrunner bør et minimum overflateaktivt middel brukes, som likevel gjør det mulig å nå målet for oppfinnelsen. Vektforholdet av PMCM-forbindelse til overflateaktive midler er typisk fra ca. 10:1 til ca. 1:10. Det foretrukne forhold er fra ca. 4:1 til ca. 1:2. Det sterkest foretrukne forhold er fra ca. 2:1 til ca. 1:1.
Blandingen i denne oppfinnelse kan fremstilles på alle hensiktsmessige måter. En foretrukket fremgangsmåte er imidlertid først å fremstille en blanding som inneholder PMCM-forbindelsen og dispergeringsmidlet. I foretrukne utførelses-former oppløses PMCM-forbindelsen i midlet. I andre utførelses-former dispergeres PMCM-forbindelsen i dette.
I noen utførelsesformer fremstilles blandingen ved å danne PMCM-forbindelsen in situ. I noen utførelsesformer omsettes f.eks. N-fosfonometylglycin med en ønsket base i nærvær av vann, og gir en vandig løsning som inneholder PMCM-forbindelsen. I foretrukne utførelsesformer kan løsninger av isopropylamin N-fosfonometylglycin fremstilles på denne måten.
Dispergeringsmidlet for bruk i oppfinnelsen må tilfreds-stille visse krav. Midlene må kunne oppløse eller dispergere en ønsket PMCM-forbindelse ved den temperatur som brukes til å danne begynnelsesblandingen uten å skade PMCM-forbindelsens fytoaktivitet. Jo større løseligheten eller dispergerbarheten av PMCM-forbindelsen i dispergeringsmidlet er, jo mindre middel vil kreves, og den påfølgende fjerning av midlet vil bli lettere.
Foretrukne dispergeringsmidler er vann og polare organiske løsningsmidler såsom metanol, etanol, isopropyl alkohol og aceton. Vann er sterkest foretrukket.
De herbicide blandinger man får ifølge denne oppfinnelsen er effektive når de fortynnes med vann og påføres voksestedet man ønsker ved sprøyting eller andre midler. Anvendelsesstedet kan være jord, frø, spirer eller de aktuelle planter samt bunnede felter. Påføring på bladverk foretrekkes. Blandingene kan påføres ved bruk av utligger eller håndsprøyter, og kan også påføres fra flysprøyter fordi de er virksomme i meget små doser.
Herbicide utprøvningsforsøk
Som forut nevnt er de her beskrevne PMCM-forbindelser fytotoksiske forbindelser som er anvendelig og verdifulle ved kontroll av forskjellige plantearter. Utvalgte forbindelser i denne oppfinnelse ble utprøvet som herbicider på følgende måte.
Ettertilsynekomst herbicid forsøk. Den tiende dag forut for behandling plantes frø av forskjellige gressarter i leiraktig sandjord i enkeltrekker ved bruk av en art pr. rekke over bredden av en flate. Den anvendte frø var Johnsongress ( Echinochloa crusgalli), ettårig morgenprakt ( Ipomoea lacunosa), fløyelsblad ( Abutilon theoprasti), Bermudagress (Cynodon dactylon), gule nøtterender ( Cvperus esculentus) og purpur nøttekanter ( Cvperus rotundus). Tilstrekkelig frø plantes til å gi ca. 20 til 40 spirer pr. rekke etter tilsynekomst, avhengig av plantenes størrelse.
En rekke formuleringer ble fremstilt ved å kombinere trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin (TMP) med forskjellige overflateaktive midler av vann. I formulering nr.
1 i tabellen som følger betyr betegnelsen "TMP 4-LC (B)" en formulering bestående av 73,7 vekt% av en vandig løsning av trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin (55,9% aktiv bestanddel), 20,6 vekt% av et overflateaktivt middel og 5,7 vekt% vann. I hver av de andre formuleringer som er beskrevet nedenunder foretas numerisk korrelasjon mellom formuleringen og formuleringene i tabellen. I de oppførte formuleringer er den aktive bestanddel (TMP) angitt og ved siden av denne prosent-delen aktiv bestanddel i løsningen oppført. Også det overflateaktive middel er angitt med en spesifikk prosent renhet og dette er oppført ved siden av det overflateaktive middels kjemiske navn.
I forsøksmetoden ble hver enkelt formulering oppløst i vann, og forskjellige alikvoter av vann ble brukt til å fortynne konsentrasjonen av formuleringen slik at den ønskede anvendelsesmengde oppnås.
Etter den ønskede fortynning var oppnådd, ble en løsning sprøytet på en sådd flate på et lineært sprøytebord kalibrert til å gi 748 liter pr. hektar.
Etter behandlingen plasseres flatene i veksthuset ved en temperatur på 21 til 27°C og vannes ved sprinkling. To uker etter behandlingen bestemmes skadegraden eller kontrollen ved sammenligning med ubehandlede kontrollplanter av samme alder. Skadegraden fra 0 til 100 registreres for hver art som prosent kontroll idet 0% betyr ingen skade og 100% betyr fullstendig kontroll.
Resultatene av forsøkene er vist i de følgende tabeller:
Mengden av foreliggende blanding som utgjør en herbicid effektiv mengde avhenger av typen frø eller planter som skal kontrolleres. Anvendelsesmengden varierer fra ca. 0,004 til ca. 2 0 kg/acre (a.i.), fortrinnsvis fra ca. 0,04 til ca. 11,5 kg pr. acre (a.i.) idet den aktuelle mengde avhenger av totalkostnaden og de ønskede resultater. For en fagmann vil det være åpenbart at blandinger som viser lokal herbicid aktivitet vil kreve en høyere dosering enn mer aktive forbindelser for den samme grad av kontroll.
Uttrykket "herbicid" betyr her en forbindelse som kontrol-lerer eller modifiserer plantevekst, f.eks. dreper, retarderer, feller bladene, tørker ut, regulerer, avstumper, gir busk-dannelse og dvergdannelse. "Planter" betyr alle fysiske deler innbefattende frø, spirer, ungtrær, røtter, knoller, stengler, stilker, bladverk og frukter. "Plantevekst" er ment å omfatte alle utviklingsfaser fra frøspiring til naturlig eller indusert livsslutt.
Claims (5)
1. Flytende fytokativ blanding, eventuelt i form av et konsentrat, karakterisert ved at den omfatter a) et herbicid virksomt, i jordbruket akseptabelt salt av en N-fosfonometyl-N-karboksymetyl-forbindelse; b) ett eller flere overflate aktive flytende, ikke-ioniske alkylpolyglykosider; c) et dispergeringsmedium valgt fra gruppen vann og polare organiske løsningsmidler for N-fosfonometyl-N-karboksymetyl-f orbindelsen; og d) inerte hjelpestoffer.
2. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at (a) er trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin.
3. Blanding ifølge krav 1,
karakterisert ved at (a) foreligger i fra 10 til 70 vekt%, (b) foreligger i en mengde fra 5 til 40%, (c) foreligger i en mengde fra 10 til 40% og (d) foreligger i en mengde fra 0,5 til 10%.
4. Flytende herbicidkonsentrat ifølge krav 1, karakterisert ved at (a) er trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin.
5. Flytende herbicidkonsentrat ifølge krav 1, karakterisert ved at (a) foreligger i fra 10 til 50 vekt%, (b) foreligger i en mengde fra 15 til 30%, (c) foreligger i en mengde fra 20 til 50%, og (d) foreligger i en mengde fra 1 til 5%.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78985485A | 1985-10-21 | 1985-10-21 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO864182D0 NO864182D0 (no) | 1986-10-20 |
| NO864182L NO864182L (no) | 1987-04-22 |
| NO170452B true NO170452B (no) | 1992-07-13 |
| NO170452C NO170452C (no) | 1992-10-21 |
Family
ID=25148858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO864182A NO170452C (no) | 1985-10-21 | 1986-10-20 | Flytende fytoaktive blandinger paa basis av n-fosfonometyl-n-karboksymetyl-derivater |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0220902B1 (no) |
| JP (1) | JPH0784367B2 (no) |
| AT (1) | ATE164726T1 (no) |
| AU (1) | AU591938B2 (no) |
| BR (1) | BR8605102A (no) |
| DE (1) | DE3650670T2 (no) |
| DK (1) | DK173955B1 (no) |
| ES (1) | ES2113844T3 (no) |
| FI (1) | FI88666C (no) |
| GR (1) | GR3026574T3 (no) |
| HU (1) | HU208239B (no) |
| IL (1) | IL80372A (no) |
| NO (1) | NO170452C (no) |
| NZ (1) | NZ217999A (no) |
| ZA (1) | ZA867926B (no) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ230875A (en) * | 1988-10-13 | 1991-02-26 | Ici Australia Operations | Herbicidal composition comprising n-phosphonomethylglycine and an alkyl glucoside |
| US5268352A (en) * | 1989-11-22 | 1993-12-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions |
| ES2033569B1 (es) * | 1990-12-31 | 1993-12-16 | En E Ind Aragonesas | Composiciones concentradas herbicidas, procedimiento para su obtencion y su empleo. |
| ATE130163T1 (de) * | 1991-02-08 | 1995-12-15 | Monsanto Europe Sa | Feste glyphosatzusammensetzungen und deren verwendung. |
| US5258359A (en) * | 1991-08-02 | 1993-11-02 | Monsanto Company | Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents |
| JPH05201815A (ja) * | 1991-08-02 | 1993-08-10 | Monsanto Co | 除草剤組成物、その製造方法およびその使用方法 |
| JPH0543403A (ja) * | 1991-08-08 | 1993-02-23 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤及び農薬組成物 |
| US5385750A (en) * | 1992-05-14 | 1995-01-31 | Henkel Corporation | Alkyl glycoside compositions with improved wetting properties |
| SE506265C2 (sv) * | 1995-04-28 | 1997-11-24 | Akzo Nobel Nv | Vattenhaltig komposition innehållande en alkylglykosid och användning därav som vätmedel |
| WO1998052674A1 (fr) * | 1996-04-26 | 1998-11-26 | Maeda Limited | Filtre pour air comprime |
| AUPO405696A0 (en) | 1996-12-06 | 1997-01-09 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Herbicidal compositions |
| TW529910B (en) | 1997-01-30 | 2003-05-01 | Basf Ag | Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants |
| US6127317A (en) * | 1997-09-17 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| GB9720891D0 (en) * | 1997-10-02 | 1997-12-03 | Ici Plc | Agrochemical compositions |
| US6214768B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-04-10 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US6277787B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| FR2811514B1 (fr) * | 2000-07-11 | 2003-01-24 | Seppic Sa | Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside |
| DE10052489A1 (de) | 2000-10-23 | 2002-05-02 | Hermania Dr Schirm Gmbh | Feste Glyphosat-Formulierung und Verfahren zur Herstellung |
| PL2939538T3 (pl) | 2008-07-03 | 2019-05-31 | Monsanto Technology Llc | Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwantów środka chwastobójczego |
| EP2329715B1 (en) * | 2009-12-01 | 2013-02-20 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising branched alkyl polyglycosides |
| US8551533B2 (en) | 2011-05-09 | 2013-10-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Adjuvant composition and agrochemical formulation containing same |
| EP2835534B1 (en) | 2012-02-27 | 2020-08-19 | Nabtesco Automotive Corporation | System comprising air dryer and oil separator |
| US9656198B2 (en) | 2012-02-27 | 2017-05-23 | Nabtesco Automotive Corporation | Oil separator |
| CN106194662B (zh) | 2012-02-27 | 2020-03-13 | 纳博特斯克汽车零部件有限公司 | 油分离器 |
| CN107224786B (zh) | 2012-07-02 | 2019-12-20 | 纳博特斯克汽车零部件有限公司 | 油分离器和具有空气干燥器和油分离器的系统 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| EG13404A (en) * | 1977-05-16 | 1981-06-30 | Monsanto Co | Corrosion inhibited agriculturai compositions |
| IE50142B1 (en) * | 1979-07-11 | 1986-02-19 | Sampson Michael James | Improved method of using a plant-growth regulator |
| US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4384880A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-24 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| AU556954B2 (en) * | 1981-08-24 | 1986-11-27 | Stauffer Chemical Company | Phosphonium salts of n-phosphono-methylglycine and their use as herbicides and plant growth regulators |
| GB2129303B (en) * | 1982-11-03 | 1986-10-29 | Silver Clouds Sdn Bhd | Herbicide |
-
1986
- 1986-10-17 BR BR8605102A patent/BR8605102A/pt unknown
- 1986-10-20 AU AU64191/86A patent/AU591938B2/en not_active Withdrawn - After Issue
- 1986-10-20 NO NO864182A patent/NO170452C/no unknown
- 1986-10-20 NZ NZ217999A patent/NZ217999A/xx unknown
- 1986-10-20 EP EP86308108A patent/EP0220902B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-20 IL IL80372A patent/IL80372A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-10-20 ES ES86308108T patent/ES2113844T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-20 ZA ZA867926A patent/ZA867926B/xx unknown
- 1986-10-20 DE DE3650670T patent/DE3650670T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-20 AT AT86308108T patent/ATE164726T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-20 HU HU864348A patent/HU208239B/hu unknown
- 1986-10-20 FI FI864231A patent/FI88666C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-10-21 JP JP61250600A patent/JPH0784367B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-21 DK DK198605048A patent/DK173955B1/da not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-04-09 GR GR980400486T patent/GR3026574T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK173955B1 (da) | 2002-03-11 |
| FI864231A0 (fi) | 1986-10-20 |
| BR8605102A (pt) | 1987-07-21 |
| FI88666B (fi) | 1993-03-15 |
| NO864182L (no) | 1987-04-22 |
| IL80372A (en) | 1991-12-12 |
| NO864182D0 (no) | 1986-10-20 |
| ES2113844T3 (es) | 1998-05-16 |
| DE3650670D1 (de) | 1998-05-14 |
| DE3650670T2 (de) | 1998-07-30 |
| FI864231A (fi) | 1987-04-22 |
| EP0220902A3 (en) | 1989-08-23 |
| HU208239B (en) | 1993-09-28 |
| GR3026574T3 (en) | 1998-07-31 |
| ZA867926B (en) | 1987-11-25 |
| DK504886D0 (da) | 1986-10-21 |
| AU591938B2 (en) | 1989-12-21 |
| AU6419186A (en) | 1987-04-30 |
| FI88666C (fi) | 1993-06-28 |
| NZ217999A (en) | 1989-10-27 |
| HUT44141A (en) | 1988-02-29 |
| EP0220902A2 (en) | 1987-05-06 |
| IL80372A0 (en) | 1987-01-30 |
| JPH0784367B2 (ja) | 1995-09-13 |
| EP0220902B1 (en) | 1998-04-08 |
| ATE164726T1 (de) | 1998-04-15 |
| NO170452C (no) | 1992-10-21 |
| DK504886A (da) | 1987-04-22 |
| JPS6299313A (ja) | 1987-05-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO170452B (no) | Flytende fytoaktive blandinger paa basis av n-fosfonometyl-n-karboksymetyl-derivater | |
| USRE37866E1 (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| US5750468A (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| CA2263541C (en) | Sequential application method for treating plants with exogenous chemicals | |
| JP6582035B2 (ja) | ジカンバ誘導体およびグリホセート誘導体を含有する相乗的除草剤組成物 | |
| US5821195A (en) | Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism | |
| HUT58972A (en) | Synergetistic herbicidal compositions | |
| AU2009266091B2 (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
| NO170051B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av faste, fytoaktive blandinger, og anvendelse av disse | |
| US5468718A (en) | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation | |
| JPH06157220A (ja) | 除草剤組成物 | |
| US4531966A (en) | Herbicide compositions | |
| US20210029994A1 (en) | Herbicide compositions and methods of controlling growth of plants | |
| NO161835B (no) | Synergisk herbicid-blanding inneholdende n-fosfonometylglycin og aryloksyfenoksypentansyreestere. | |
| US4549903A (en) | Herbicidal compositions of acifluorfen or salts thereof and citrates | |
| NO844278L (no) | Synergiske herbicide blandinger | |
| CA2891582C (en) | Compositions and methods for post emergent weed control with clethodim and gibberellic acid | |
| BR0212584B1 (pt) | Composto herbicida, composição herbicida, e, método de inibir o crescimento de uma planta indesejada | |
| CA2318657E (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| NO844828L (no) | Synergistisk herbicid blanding | |
| CS235339B2 (en) | Synergic herbicide agent | |
| WO2004021789A1 (en) | In-situ production of suspension concentrate of diphenyl ether and n-(phosphono-methyl)glycine or homoalaninylmethyl-phosphinate herbicidal compositions and methods of use | |
| NO861338L (no) | Synergistiske herbicide blandinger. | |
| NO149796B (no) | Herbicide preparater inneholdende et pyrrolidon og en fosfonsyre | |
| NO851057L (no) | Synergistiske herbicidpreparater |