FI88666C - Fytoaktiva kompositioner i vaetskeform - Google Patents

Fytoaktiva kompositioner i vaetskeform Download PDF

Info

Publication number
FI88666C
FI88666C FI864231A FI864231A FI88666C FI 88666 C FI88666 C FI 88666C FI 864231 A FI864231 A FI 864231A FI 864231 A FI864231 A FI 864231A FI 88666 C FI88666 C FI 88666C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
water
liquid
phosphonomethyl
weight
apg
Prior art date
Application number
FI864231A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI88666B (fi
FI864231A (fi
FI864231A0 (fi
Inventor
Jimmy Hua-Hin Chan
Jan Burval
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of FI864231A0 publication Critical patent/FI864231A0/fi
Publication of FI864231A publication Critical patent/FI864231A/fi
Publication of FI88666B publication Critical patent/FI88666B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI88666C publication Critical patent/FI88666C/fi

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

1 88666
Nestemäiset, fytoaktiiviset seokset - Fytoaktiva komposi-tioner i vätskeform
Esillä olevan keksinnön kohteena ovat uudet, nestemäiset fytoaktiiviset seokset, joissa on fytoaktiivisiä yhdisteitä, jotka sisältävät osuuden 0 0
li IL
-c-ch2-n-ch2pC
ja teittyjä ei-ionisia pinta-aktiivisia aineita.
Kaavan I yllä esitetyn osuuden sisältävät fytoaktiiviset yhdisteet tarkoittavat tässä N-fosfonometyy1i-N-karboksime-tyy1iyhdisteitä tai "PMCM"-yhdisteitä. Nämä yhdisteet ja kaavan I mukainen osuus tarkennetaan ja selvitetään paremmin jäljempänä. Yksinkertaisuuden vuoksi kaavan I mukaisen osuuden sisältäviä fytoaktiivisia yhdisteitä kutsutaan tämän jälkeen PMCM-yhdisteiksi.
Suuri määrä fytoaktiivisia PMCM-yhdisteitä tunnetaan nykyisin. Tätä keksintöä selvitettäessä termi "fytoaktiivinen" tarkoittaa tehokkaasti kasvin kasvua säätelevää, kuten herbisidi, lehdistöä tuhoava aine tai vastaava. Tällaisia PMCM-yhdisteitä ja niiden käyttöä on kuvattu seuraavissa julkaisuissa: US-patentit 3,455,675; 3,556,762; 4,405,531; 3,868,407; 4,140,513; 4,315,765; 4,481,026 ja 4,397,676 sekä kansainvälinen hakemus WO 84/03607.
Nämä patentit valaisevat asiaa ja on tässä esitetty viitteinä. Useimmat näistä patenteista sisältävät myös kuvauksia menetelmistä, joita käytetään näiden yhdisteiden valmistamiseksi. Seuraavat patentit kuvaavat 2 88666 lisäksi menetelmiä: US-patentit 3,288,846; 4,597,250; 4,147,719 ja 4,487,724. Myös nämä patentit on esitetty tässä viitteinä.
Teityt PMCM-yhdisteet, N-fosfonometyyliglysiinin suolat on havaittu erittäin tehokkaiksi kasvien esiintyöntymisen jälkeen toimiviksi herbisideiksi. Herbisidiaineina erityisen tehokkaisiin N-fosfonometyyliglysiinin suoloihin kuuluvat N-fosfonometyyliglysiinin trimetyylisulfoniumsuolat, joita on esitetty US-patentissa 4,315,765, N-fosfonometyyliglysii-nin sekoitus alkyylisulfoniumsuolat, joita on esitetty US-patentissa 4,437,874 ja N-fosfnometyyliglysiinin trialkyy-lisuolat, joita on esitetty US-patenteissa 4,384,880 ja 4,345,765.
Normaalisti herbisidiseokset valmistetaan*jauheina, raemai-sina seoksina, neste-emulsioina tai nestekonsentraatteina. Herbisideissä vaikuttavina ainesosina käytettävät N-fosfonometyyliglysiinin suolat valmistetaan edullisesti nestekonsentraatteina, koska ne itse asiassa ovat vesiliukoisia ja hygroskooppisia, josta syystä niitä on vaikea kiteyttää ja eristää vesiliuoksista. Hyvällä nestekonsentraatilla on eri ainesosien hyvä yhteensopivuus, hyvä lämmönkestävyys ja pitkäaikaisen varastoinnin kestävyys sekä vaikuttavan ainesosan sekoittuvuus nesteliuottimeen. Lisäksi sen pitäisi ärsyttää mahdollisimman vähän silmää ja samoin sen sisäänhengitysärsytyksen pitäisi olla alhainen. Kaikilla N-fosfonometyyliglysiinin suoloja vaikuttavana ainesosana sisältävillä nestekonsentraateilla ei ole näitä ominaisuuksia.
Tästä syystä keksinnön tarkoituksena on saada aikaan neste-konsentraatin muodossa oleva fytoaktiivinen seos käyttämällä vaikuttavana ainesosana PMCM-yhdistettä, edullisesti N-fosfonometyyliglysiinin maatalouden kannalta hyväksyttävää suolaa sekä ei-ionista pinta-aktiivista ainetta.
3 88666
Esillä olevan keksinnön kohteena on nestemäinen fytoaktiivinen valmiste, joka vaikuttavana ainesosana sisältää sopivaan väliaineeseen liuotettua tai dispergoitua N-fosfonometyyli-N-karboksimetyyliyhdistettä sekä nestemäistä ei-ionista pinta-aktiivista ainetta. Valmiste laimennetaan vedellä tai vesipitoisella nesteellä ennen sen levitystä pellolle.
Keksinnön mukaisella valmisteella on se etu, että se voi sisältää suuren määrän vaikuttavaa ainesosaa, kestää lämpöä laajoissa lämpötilarajoissa, sopii yhteen ja on laimennettavissa sekä kovalla että pehmeällä vedellä ja sopii myös yhteen ja on laimennettavissa typpilannoiteliuoksella sekä ärsyttää mahdollisimman vähän silmiä. Samoin keksinnön mukainen valmiste kestää laajoissa lämpötilarajoissa kuukausienkin varastoimista. Lisäksi ei-ioniset pinta-aktiiviset aineet saadaan luonnossa esiintyvistä tuotteista ja mikro-organismit hajottavat ne helposti.
Tästä syystä keksinnön eräs suoritusmuoto on uusi fytoaktii-vinen seos, johon kuuluu: (a) nestedispergoituva fytoaktiivinen N-fosfonometyyli-N-karboksimetyyliyhdiste; (b) yhtä tai useampaa nestemäistä ei-ionista pinta-aktiivista ainetta; (c) mainitun fytoaktiivisen N-fosfonometyyli-N-karboksime-tyyliyhdisteen dispergointiainetta ja (d) inerttejä apuaineita.
Keksinnön mukaiseen menetelmään sisältyy yllä kuvatun fytoaktiivisen seoksen levitys torjuntaa tarvitsevaan paikkaan. Normaalisti tämä on hävitettävien rikkaruohojen lehdistö.
Mitä tahansa nestedispergoituvaa, fytoaktiivista PMCM-yhdistettä voidaan käyttää keksinnön mukaisissa seoksissa ja menetelmissä. Termiä "nestedispergoituva" käytetään 4 88666 laajassa mielessä kattamaan yhdisteet, jotka ovat nesteeseen liukenevia samoinkuin yhdisteet, jotka ovat vain dispergoi-tuvia. Edullisissa suoritusmuodoissa PMCM-yhdiste on nesteliu-koinen. Edullisimmassa suoritusmuodossa se on vesiliukoinen.
PMCM-yhdisteitä voidaan esittää kaavalla 0 z o
Il I 1' r-C-CH2N-CH2P"(r)2 jossa R on valittu ryhmästä, johon kuuluu halogeeni, -NHOH, 12 2. 1 -N(R )2, “OR i "SR :a -OM, ]ossa R on itsenäisesti valittu vedystä, alkyylistä tai hydroksialkyylistä ja sisältää edullisesti vähemmän kuin noin 5 hiiliatomia, alkenyylistä, joka edullisesti sisältää vähemmän kuin noin 5 hiiliatomia 2 tai fenyyliosuutta; R on itsenäisesti valittu vedystä, » alkyylistä, hydroksialkyylistä tai kloorialkyylistä sisältäen edullisesti vähemmän kuin noin 5 hiiliatomia, alkoksista, joka edullisesti sisältää vähemmän kuin noin 5 hiiliatomia, alkyleeniamiinista, joka edullisesti sisältää vähemmän kuin noin 12 hiiliatomia, fenyyli- tai bentsyyliosuuksista; ja M on valittu vedystä ja maataloudellisesti hyväksyttävistä suolanmuodostusosuuksista, kuten alkalimetalli, maa-alkalimetalli, stanni, ammonium, orgaaninen ammonium, alkyylisulfonium, alkyylisulfoksonium, alkyylifosfonium-osuudet tai niiden yhdistelmät; ja Z on vety, orgaaninen osuus tai epäorgaaninen osuus.
Ainakin joitain tällaisia yhdisteitä kuvaavia patentteja ovat US-patentit 3,799,758, 4,397,676, 4,140,513, 4,315,765, 3,868,407, 4,405,531, 4,481,026, 4,414,158, 4,120,689, 4,472,189, 4,341,549 ja 3,948,975.
PMCM-yhdisteitä, joissa Z on joku muu kuin vety, on kuvattu esimerkiksi seuraavissa US-patenteissa 3,888,915, 3,933,946, 4,062,699, 4,119,430, 4,322,239 ja 4,084,954.
5 88666
Edullisissa PMCM-yhdisteissä Z on vety tai orgaaninen substituentti. Esimerkkejä orgaanisista substituenteista ovat metyleenikarboksyyli-; metyylifosfoni-; metyleenisyano-; karbonyyli-; .kuten formyyli-, asetyyli-, bentsoyyli-, perfluoriasyyli- ja tiokarbonyyli-; etyleeni-, kuten syano-, karbamoyyli- tai karboksisubstituoitu etyyli-; ja bentseeni-sulfonyylisubstituentit. Esimerkiksi US-patentit 3,455,675, 3,556,762, 3,853,530, 3,970,695, 3,988,142, 3,991,095, 3,966,040, 4,047,927, 4,180,394, 4,203,756, 4,261,727 ja 4,312,662 esittävät yhdisteitä, joissa typpi sisältää 3 orgaanista substituenttia. Eräs edullinen tertiäärisellä typellä substituitu PMCM-yhdiste on Ν,Ν-bis(fosfonometyyli)-glysiini. Edullisimpia PMCM-yhdisteitä ovat sellaiset, joissa Z on vety, kun haluttu fytoaktiivisuus on herbisi-dinen vaikutus.
i
Yllä mainitut patentit on esitetty tässä viitteinä.
Esimerkkejä maatalouden kannalta hyväksyttävistä suolanmuo-dostusryhmistä, joita esittää M, kuten OMrssä, ovat alkali-metallit, joiden atomipainot ovat 22 - 133, kuten natrium, kalium tai rubidium; maa-alkalimetallit, joiden atomipainot ovat 24 - 88, kuten magnesium tai kalsium; ammonium ja alifaattinen ammonium, jolloin alifaattinen ammonium on primäärinen, sekundäärinen, tertiäärinen tai kvaternäärinen ja hiiliatomien kokonaismäärä ei edullisesti ylitä noin 12; fenyyliammonium; trialkyylisulfonium, joissa edullisesti kokonaishiilimäärä kolmessa alkyylisubsti-tuentissa ei ole enempää kuin noin 6, kuten trimetyylisul-fonium, etyylidimetyylisulfonium, propyylidimetyylisulfo-nium ja vastaavat; trialkyylisulfoksonium, joissa hiiliatomien kokonaismäärä kolmessa alkyylisubstituentissa ei edullisesti ole enempää kuin noin 6, kuten trimetyyli-sulfoksonium, etyylidimetyylisulfoksonium, propyylidi-metyylisulfoksonium ja vastaavat; tetra-alkyylifosfonium, kuten tetrametyylifosfonium, etyylitrimetyylifosfonium, 6 88666 propyylitrimetyfosfonium ja vastaavat.
On todettava, että vaikka maa-alkalimetallisuolat ovat maanviljelyksen kannalta hyväksyttäviä, niillä on vain vähäinen herbisidinen teho.
Keksinnön mukaisissa edullisissa seoksissa M on riippumattomasti valittu yllä kuvatuista maataloudellisesti hyväksyttävistä suolanmuodostusryhmistä ja vedystä. Vielä edullisim-missa seoksissa M on alkalimetalli-, ammonium-, monoalkyy-liammonium- tai trialkyylisulfoniumryhmä. Kaikkein edullisim-missa seoksissa vain yksi M on alkalimetalli-, ammonium-, monoalkyyliammonium- tai trialkyylisulfoniumryhmä ja kaksi M ovat vetyä. Esimerkkejä edullisimmista seoksista ovat isopropyyliamiini N-fosfonometyyliglysiini, trimetyyli-sulfonium N-fosfonometyyliglysiini ja natiium seskvi-N-fosfonometyyliglysiini. Kahden tai useamman PMCM-yhdisteen yhdistelmiä voidaan käyttää keksinnön mukaisissa seoksissa ja menetelmissä.
Keksinnön mukaisten herbisidiseosten yhtenä olennaisena komponenttina käytettyinä nestemäisinä ei-ionisina pinta-aktiivisina aineina voi tulla kysymykseen esimerkiksi joku seuraavista spesifisistä yhdisteistä: Al-1685 ja Al-2042, joita myy ICI; Emcol D-7533 ja Witcamide 272 (modifioitu alkanoli-imidi), joita myy Witco Chemical Company; Staley APG 91-3, Staley APG 91-1, Staley APG 23-1 ja Staley APG 23-3, jotka kaikki ovat alkyylipolygly-kosideja ja joita myy Staley Corporation; sekä Crodesta SL-40, joka on Croda Inc.'in myymä monokokoaatti. Tyypillisellä APG-pinta-aktiivisella aineella on toistuva rakenne-kaava \ki_y \°h /1 0H OH-0- rn)H0(cH2)nCH3 7 88666
Mitkä tahansa kaksi (tai useampikin) yllä mainituista ei-ionisista pinta-aktiivisista aineista voidaan sekoittaa eri suhteissa ja käyttää herbisidiseoksessa, jolloin aikaansaadaan paremmat fyysiset pinta-aktiiviset ominaisuudet kuin pelkästään yhdellä. Eräs esimerkki on yhdistelmä AL-1685 ja APG 91-3 suhteessa 60:40 tai 70:30.
Yllä mainittujen lisäksi keksinnön mukaisiin seoksiin voidaan myös lisätä inerttejä apuaineita entistä tyydyttä-vämmän valmisteen muodostamiseksi. Tällaisia inerttejä apuaineita ovat vaahdonestoaineet, edullisesti dmetyylipoly-siloksaani, piidioksideja sakeuttimena ja valinnaisesti vettä.
PMCM vaikuttavan ainesosan painoprosenttimäärä tämän keksinnön mukaisissa nestekonsentraateissa voi olla'noin 10 - 70 painoprosenttia, edullisesti noin 30 - 40 painoprosenttia ja edullisimmin noin 38 - 42 painoprosenttia.
Keksinnön mukaisissa seoksissa käytettyjä ei-ionisia pinta-aktiivisia aineita voi olla noin 5-40 painoprosenttia, edullisesti noin 15 - 30 painoprosenttia ja edullisimmin noin 15- 25 painoprosenttia.
Keksinnön mukaisissa seoksissa käytetyn inertin apuaineen määrä voi olla noin 0,5 - 10 painoprosenttia, edullisesti noin 1-5 painoprosenttia ja edullisimmin noin 1-3 painoprosenttia.
Vesi tai joku muu nesteväliaine muodostaa nestekonsentraatin loppuosan. Sitä voi olla noin 10 - 70 painoprosenttia, edullisesti noin 20 - 50 painoprosenttia.
Keksinnön mukaisia fytoaktiivisia seoksia voidaan valmistaa muodostamalla PMCM vaikuttavan ainesosan liuos ja lisäämällä siihen ei-ionista pinta-aktiivista ainetta, mahdollisia lisäaineita ja lisäksi tarvittava määrä dispergointiainetta.
Edullinen dispergointiaine on vesi.
8 88666
Ei-ionisen pinta-aktiivisen aineen käytön edut keksinnön mukaisissa seoksissa ja menetelmässä ovat siinä, että ne ovat yleensä huokeita, helposti saatavissa, vähän tai ei lainkaan ärsyttäviä, usein vähätoksisia nisäkkäille ja yleensä vähän tai ei lainkaan vaahtoavia ja koska niitä saadaan luonnossa esiintyvistä tuotteista, mikro-organismit hajottavat ne helposti.
Kuten edellä esitettiin, haluttaessa voidaan myös käyttää eri ei-ionisten pinta-aktiivisten aineiden seoksia.
Keksinnön mukaisissa edullisissa fytotoksisissa seoksissa on herbisidisesti vaikuttava ainesosa.
Seuraavaksi esitetään esimerkkejä keksinnön mukaisten herbisidiseosten eri valmisteista.
Ainesosa Paino-% (v.ä.**) 1. X-100* (72%) 57,2 (41,2) AL-2042 (100%) 10,3 (10,3)
Staley APG 91-3 (57%) 18,1 (10,3) vesi 14,4 1ÖÖ,'Ö* 2. X-100 (56%) 73,3 (41,2) AL-2042 (100%) 20,6 vesi 6,1 100,0* 3. X-100 (72%) 57,2 (41’, 2)
Staley APG 91-3 (57%) 36,1 (20,6) vesi 6.7 1ÖÖ,0% 9 88666 4. X-100 (72%) 57,2 (41.2) AL-1685 (100%) 10,3 (10,3)
Staley APG 91-3 (57%) 18,1 (10,3) vesi 14,4 100,0% 5. X-100 (57%) 51,8 (29,5)
Staley APG 91-3 (70%) 48,2 (33,9) too, 0% 6. X-100 (57%) 53, 0 (30, 2)
Staley APG 91-3 (57%) 47,0 (26,8) ""VÖÖ, 0% 7. X-100 (57.3%) 71,9 (41,2)
Sdihkek. Staley 23-3 (100%) 20,6 ves 1 .7,5 "Tö'ö, 0% 8. X-100 (72%) 57.2 (41,2)
Staley 23-1 (53%) 38^9 (20,6) vesi h I , 10, 0 g 9. X-100 (72%) 57,2 (41.2)
Staley APG 23-3 (46%) 42,8 (19^7) 10. X-100 (72%) 57,2 (41v2)
Staley APG 91-1 (51%) 40,4 (20,6) vesi 2· 4 ΤϋϋΤΜ 1 1. X-100 (72%) 57,2 (41,2)
Staley 91-3 (57%) 36,1 (20,6) 6,7 too; 0« 12. X-100 (57%) 71.9 (41,2) AL-2042 (100%) 20^ vesi 7,5 10Ö, 0% 10 88666 13. X-1 00 (57%) 54t3 <31;2) AL-2042 (100%) 31;2 vesi 14,5 ioo;0% 14. X-100 (57,%) 66/ 4 (38T2>
Emcol D-7533 (Witco) 19,1 vesi 14,5 100,15% 15. X-100 (57%) 54f3 (31f2)
Bncol D-7533 (Witco) 3V
vesi' Ιόδ'^% 16. X-100 (57%) 54·,3 (3V2) AL-2°41 3J?2 vesi 1 uufo 17. X-1 00 (57%) 63; 2 <36/3) AL-2042 27?3 vesl -n& t 18. X-100 (57%) 71>9 (41)2) AL-1685 20i6 vesi -rroiw 19. X-100 (57%) 7119 (41>2)
Staley APG 91-3 20>6 vesi 100,0% 20. X-100 (57%) 71?9 (41r2> AL-2041 2°*| vesi' Λ’ jL- 100,0% 21. X-100 (57%) 71?9 (41J2)
Rncol P-7533 20i6 vesi 7"' % 100,0% ( 11 88666 22. X-100 (57%) 71,9 (41 y 2)
Oncol D-7533 20,6
Vesl Τ0ϋ^% 23. X-100 (57.5%) 71,7 (41,2) APG 23-3 20,6 7 7
vesi , .U
10Ö, 0% 24. X-100 (57%) 71 9 AL-1685 (ICI) 20,6 vesl 25. X-100 (57.5%) 71.7 (41,2) * Staley APG 91-1 20^6 vesi -rÄ 26. X-100 (57. 5%) 71.7 (41T2) APG 91-3 20,6
vesi' . . I
100,0% 27. X-100 (57.5%) 71,7 (41,2)
Staley APG 23-1 20,6 vesi’ . ,.,L.7 10(5,0% X-100 = N-fosfonometyyliglysiinin trimetyylisulfoniumsuola vesiliuoksessa * * v.a. tarkoittaa vaikuttavaa ainesosaa PMCM-yhdisteen ja pinta-aktiivisen aineen lisäksi seos voi sisältää myös muita tavanomaisia apuaineita, kuten lämpöstabiloimisaineita, ultravioletin absorbointiaineita, dispergointiaineita ja muita maatalouden kannalta hyväksyttäviä materiaaleja. Esimerkkejä lämpöstabilointiaineista ovat fenyleenidiamiinit, fenatsiini, butyloitu hydroksi- tolueeni. Ultravioletin absorbointiaineita ovat esimerkiksi
Tinuvin 770, Tinuvin P ja dinitroaniliinit.
12 88666 PMCM-yhdisteen suhde pinta-aktiiviseen aineeseen voi vaihdella laajoissa rajoissa. Kun tiedetään, että tietyn pinta-aktiivisen aineen valinta voi vaikuttaa keksinnön mukaisesti käytettyjen PMCM-yhdisteiden fytoaktiivisuuteen, pitäisi tiettyä pinta-aktiivista ainetta valittaessa ottaa huomioon nesteseoksen haluttu vaikutus. Pinta-aktiivista ainetta voidaan käyttää niin paljon kuin halutaan, kunhan vain tuotteet liukenevat kokonaan tai dispergoituvat helposti laimennusaineeseen ennen käyttöä. Kustannusnäkökohtien kannalta pitäisi käyttää mahdollisimman vähän pinta-aktiivista ainetta, kuitenkin siten, että keksinnön tarkoitukset edelleen saavutetaan. PMCM-yhdisteen painosuhde pinta-aktiivisiin aineisiin on tyypillisesti noin 10:1 - 1:10. Edullinen suhde on noin 4:1 - 1:2. Edullisin suhde on noin 2:1-1:1.
Keksinnön mukaiset seokset voidaan valmistaa millä tahansa sopivalla tavalla. Edullisessa mentelmässä valmistetaan kuitenkin ensin seos, joka sisältää PMCM-yhdisteen ja dispergointiaineen. Edullisissa suoritusmuodoissa PMCM-yhdiste liuotetaan aineeseen. Toisissa suoritusmuodoissa PMCM-yhdiste dispergoidaan siihen.
Joissakin suoritusmuodoissa seos valmistetaan muodostamalla PMCM-yhdiste in situ. Joissakin suoritusmuodoissa N-fosfono-metyyliglysiini saatetaan esimerkiksi reagoimaan halutun emäksen kanssa veden läsnäollessa PMCM-yhdisteen sisältävän vesiliuoksen muodostamiseksi. Edullisissa suoritusmuodoissa isopropyyliamiini N-fosfonometyyliglysiinin liuokset voidaan valmistaa tällä tavoin.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettävän dispergointiaineen pitää täyttää tietyt vaatimukset. Aineen pitää I3 88666 kyetä liuottamaan tai dispergoimaan haluttu PMCM-yhdiste käytetyssä lämpötilassa alkuseoksen muodostamiseksi vaikuttamatta haitallisesti PMCM-yhdisteen fytoaktiivisuuteen.
Mitä parempi, on PMCM-yhdisteen liukenevuus tai helppous tai dispergoituvuus dispergointiaineeseen, sitä vähemmän ainetta tarvitaan ja aineen myöhempi poistaminen helpottuu.
Edullisia dispergointiaineita ovat polaariset orgaaniset liuottimet, kuten metanoli, etanoli, isopropyylialkoholi ja asetoni. Vesi on edullisin.
Tämän keksinnön mukaisesti valmistetut herbisidiseoksct ovat tehokkaita laimennettuina vedellä ja levitettyinä haluttuun paikkaan suihkuttamalla tai muulla tavoin. Levitys-paikka voi olla maanpinta, siemenet, taimet tai varsinaiset kasvit samoinkuin itse pellot. Lehdistölevitys on edullinen. Seokset voidaan levittää varsi- ja käsiruiskujen avulla ja niitä voidaan myös levittää lentokoneista, koska ne ovat tehokkaita hyvin pieninä annoksina.
Kuten edellä mainittiin, kuvatut PMCM-yhdisteet ovat fytotoksi-sia yhdisteitä, jotka ovat hyödyllisiä ja arvokkaita torjuttaessa erilaisia kasvilajeja. Tämän keksinnön mukaisia valittuja yhdisteitä testattiin herbisideinä seuraavalla tavalla.
Esiintyöntymisen jälkeinen herbisiditesti
Kymmenentenä päivänä ennen käsittelyä eri rikkaruoholajien siemeniä kylvetään savihiekkamaahan yksittäisiksi riveiksi käyttämällä yhtä lajia riviä kohti penkin leveydeltä.
Käytetyt siemenet olivat Johnsonruono (Echinochloa crusgalli), yksivuotinen päivänsini (Ipomoea lacunosa), samettilehti (Abutilon theophrasti), bermudaruoho (Cynodon dactylon), keltainen nutsedge (Cyperus esculentus) ja purppuranutsedge 14 88666 (Cyperus rotundus). Runsaasti siemeniä kylvetään, jotta esiintyöntymisen jälkeen saadaan noin 20 - 40 tainta riviä kohti riippuen kasvien koosta.
Sarja valmisteita muodostettiin yhdistämällä N-fosfonometyyli-cjlysiinin trimetyylisulfoniumsuola (TMP) eri pinta-aktiivisiin aineisiin ja veteen. Seuraavan taulukon valmsiteessa n:o 1 "TMP 4-LC (B)" tarkoittaa valmistetta, jossa on 73,7 painoprosenttia N-fosfonometyyliglysiinin trimetyylisulfonium-suolan vesiliuosta (55,9 % vaikuttavaa ainesosaa), 20,6 painoprosenttia pinta-aktiivista ainetta ja 5,7 painoprosenttia vettä. Kussakin muussa esitetyssä valmisteessa on numerokorrelaatio tehty valmisteen ja taulukossa olevien valmisteiden välille. Esitetyissä valmisteissa vaikuttava ainesosa (TMP) on esitetty ja sen vieressä<on esitetty liuoksessa olevan aktiivisen ainesosan prosenttimäärä.
Samoin pinta-aktiivisen aineen on osoitettu omaavan tietty prosentuaalinen puhtaus ja tämä on esitetty pinta-aktiivisen aineen kemiallisen nimen vieressä. Testimenetelmässä kukin yksittäinen valmiste liuotettiin veteen ja erilaisia vesimääriä käytettiin valmisteen pitoisuuden laimentamiseksi halutun levitysnopeuden aikaansaamiseksi.
Sen jälkeen, kun haluttu laimennus oli saavutettu, liuos suihkutettiin siemennetylle penkille lineaarisella suihkutus-penkillä, joka oli kalibroitu syöttämään 748 1/ha.
Käsittelyn jälkeen penkit sijoitetaan kasvihuoneeseen lämpötilaan 21 - 27°C ja kastellaan sprinklerillä. Kaksi viikkoa käsittelyn jälkeen vahingoittumis- tai torjunta-aste määritellään vertaamalla saman ikäisiin käsittelemättömiin vertailukasveihin. Vahingoittumisaste merkitään 0 - 100 % kullekin lajille prosentuaalisena torjuntana ja tällöin 0 % tarkoittaa sitä, että taimi ei ole vahingoittunut lainkaan ja 100 % tarkoittaa täydellistä torjuntaa.
15 88666
Kokeiden tulokset on esitetty seuraavissa taulukoissa.
TAULUKKO 1 - Johnson- Bermuda- Purppura- ,. ' yy9h.°·.·-., ,· . tyLOho.----nutsedoa.
Valmiste Kaava lb/A ttep 1 Ftep 2 HspT tep Γ Ftep i Ffep 2 = Tv ·*.·) 1. ΊΜΡ 57.5% 71,7 (41,2) 1/4 85 95 40 50 4LC "B" 20,6 (20,6) 1/2 100 100 95 90 30 20 (MP-5812) vesi 7.7 1 90 90 lötfö*' 2. ΊΜΡ 72% 57,2 (41,2) 1/4 90 80 20 30 APG 23-1 53% 38,9 (20,6) 1/2 100 100 90 85 20 20 vesi 3, 9 1 ~ - 90 70
TOOT
3. IMP 72% 57, 2 (41,2) 1/4 90 70 20 20 APG 23-3 46% 42.8 (19,7) 1/2 100 100 85 90 10 20 vesi 0f0 1 - - 85 70 1 C> ö, öi 4. ΊΜΡ 72% 57,2 (41, 2) 1/4 80 80 20 30 APG 91-1 51% 40,4 (20,6) 1/2 100 100 90 85 20 20 vesi' 2> 4 1 - - - - 80 70 iöö;ö% 5. ΊΜΡ 72% 57,2 (4 1, 2) 1/4 90 95 30 40 APG 91-3 57% 36,1 (20,6) 1/2 100 100 90 85 20 20 vesi , SS 1 - - - 90 80 100.0% f 5. TMP 57.5% 54,3 (3 1, 2) 1/4 85 95 40 40 APG 91-3 100% 31.2 1/2 100 100 90 93 20 20 vesi J44_ 1 " - 90 90 100.0% 7. ΊΜΡ 57.5% 54.3 (31,2) 1/4 80 90 10 0 EMCOL D-7533 31,2 (31,2) 1/2 100 100 60 70 10 20 100% vesi ,3,5 1 - - - 80 70 1ÖÖ,0% 16 8 8 666 8. IMP 57.5% 63, 2 (36, 3) 1/4 70 80 10 10 AL-2041 27,3 (27,3) 1/2 98 100 90 80 30 20 vesi ' <ί·Λ:-ηκ' 1 " 70 70 100,0% 9. IMP 57.5% 63,2 (36, 3) 1/4 70 90 10 10 AL-2042 100% 27,3' (27,3) 1/2 100 100 85 80 30 30 vesi 95 1 -- 70 80 10. ΊΜΡ 57.5% 63, 2 (36, 3) 1/4 70 80 10 20 APG 91-3 100% 27’3 (27,3) 1/2 100 100 95 90 30 30 vesi 9¾. 1 - -- - 70 90 100;0% 11. IMP 57.5% 63,2 (36,3) 1/4 70 60 0 0 EM20L D-7533 27,3 (27.3) 1/2 100 90 60 60 0 0 100% vesi- 9,5 1 -- -- 60 50 m^r% VERTAILU 00 00 0 0 0 17 88666 TAULUKKO 2
Johnson- Bermuda- PurpDura- . ruoho nutsedqe.
v^imi s^- .· _ kaava jgp ° .½.2 ffiiT^£.1 !*P_1 T^P.. I
(v.al 1. IMP 57.5% 71,7 (4 1, 2) 1/4 100 100 40 50 4LC "B" 20,6 (20,6) 1/2 100 100 95 95 50 40 (MP-5812) vesi 7,7 1 - - - - 85 95 iöö70·?' 2. IMP 57.3% 71,9 (41,2) 1/4 85 95 20 30 - AL 1685 100% 20.6 (20,6) 1/2 100 100 80 90 30 40 vesi 71 5 1 - - - - 80 70 100..0% 3. IMP 57.3% 71.9 (41,2) 1/4 85 95 20 20 - AL-2041 100% 20,6 (20.6) 1/2 100 100 80 90 30 30 vesi 7.5 1 - - - - 85 85 τπο% 4. IMP 57.3% 71 .,9 (41,2) 1/4 90 90 20 20 -- AL-2042 100% 20,‘6 (20'.6) 1/2 90 100 70 90 30 20 vesi —1 70 70 10070¾ 5. IMP 57.3% 71.9 (41,2) 1/4 70 70 30 30 - APG 91-3 100% 20^6 (20,6) 1/2 100 95 90 90 20 10 vesi- 7^ 5 1 - - - - 85 90 rooj-öf 6. IMP 57.5% 54.3 (31,2) 1/4 95 90 20 30 - - AL-2041 100% 3K2 (31,2) 1/2 100 100 80 90 20 20
Vesi 1/5 1 - - - - 70 90 100,0% 7. IMP 57.5% 54.3 (31,2) 1/4 90 90 20 30 - - AL-2042 100% 3K2 (31,2) 1/2 100 100 90 90 20 20 vesi 14,5 1 - - - - 70 85 100,0% 8. IMP 57.3% 71,9 (41,2) APG 91-3 100% 20,6 vesi .-..7,:.1 1öo,0% 18 88666 9. IMP 57.3% 71.9 (41.2) 1/4 70 60 40 40 -- AL-1984 100%. 20,6 ' 1/2 90 95 95 90 30 40 vesi' 7, 5 1 70 90 iöo;ö% 10. TMP 57.3% 71,9 (41*2) 1/4 50 50 20 30 -- AL-16 8 5 100% 20,6 ' 1/2 90 95 90 90 30 20 vesi 7,5 1 -- -- 00 90 100,Ö% 11. TMP 57.3% 71,9 (41,2) 1/4 70 60 30 30 - AL-2042 100% 20,6 1/2 90 100 90 90 30 30 vesi - 7i5 1 90 70 iöö,d* 12. TMP 57.3% 71 . 9 (4 1. 2) 1/4 50 50 10 10 - - AL-2042 100% 20.6 1/2 80 100 85 95 20 30 veqi 7.5 1 - - - - 70 90 mrm VERTAILU 000 00 19 88666 TAULUKKO 3 ^läärä Sametti- Kelt. Yks. vuot. Valmiste Kaava _ (lb/A) lehti yytsedge päivänsini 1. TOP 57.3% 71T 9 (41,2) 1/2 40 40 40 WITCAMIDE 20,6 1 70 70 100 272 100% vesi 7.5 2 95 90 100 mrui 2. TOP 57.3% 71,9 (4 1 , 2) 1/2 30 30 30 EMCOL 20,6 1 60 60 70 D-7513 100% vesi- 7,5 2 95 90 95 iöö;'ö%' 3. TOP 57.3% 71,9 (4 1, 2) 1/2 40 40 40 EMCOL 20,6 1 70 70 100 D-7533 100% vesi 7,5 2 98 95 100 ΪΟΌ',Μ 4. IMP 57.5% 71,7 (41,2) 1/2 40 50 30 APG 23-3 20,6 ( 9,5) 1 60 90 50 100% vesi 7,7 12 90 100 80 ΙΟδΤΜ 5. TOP 57.5% 71,7 (41,2) 1/2 30 40 30 APG 91-1 20,6 (10,5) 1 60 70 50 51% vesi 7^7 2 90 100 80 iöö,ö% 6. TOP 57.5% 71,7 (41,2) 1/2 40 50 30 APG 91-3 20,6 (11,7) 1 80 90 50 57% 7.7 2 100 100 80 vesi VERTAILU 000 0 VERTAILU 000 0 20 88666
Herbisidisesti tehokkaan määrän muodostava esillä olevan seoksen määrä riippuu torjuttavien siementen tai kasvien luonteesta. Levitysmäärä vaihtelee välillä noin 0,009 - 46 kg/ha (v.a.), edullisesti noin 0,9 - 23 kg/ha (v.a.), mutta varsinainen määrä riippuu kokonaiskustannuksista ja halutuista tuloksista. Ammattimiehi11 e on ilmiselvää, että herbisidiseltä teholtaan heikommat seokset vaativat suurempia annoksia kuin tehokkaammat seokset saman torjunta-asteen saavuttamiseksi.
Tässä käytettynä termi "herbisidi" tarkoittaa yhdistettä, joka torjuu tai muuttaa kasvin kasvua, esim. tuhoaa, hidastaa, tuhoaa lehdistöä, kuivaa, säätelee, aiheuttaa kitukasvua, torjuu juurivesoja ja aiheuttaa kääpiökasvua. "Kasvi" tarkoittaa kaikkia fyysisiä osia mukaanlukien siemenet, taimet, nuoret kasvit, juuret, juurimukulat, varret, korret, lehvistöt ja hedelmät. "Kasvin kasvu" tarkoittaa kaikkia kehitysvaiheita siemenen itämisestä elämän luonnolliseen tai aiheutettuun päättymiseen asti.

Claims (4)

2i 8 8 666
1. Nestemäinen fytoaktiivinen seos tai herbisidikonsentraatti, tunnettu siitä, että siihen kuuluu: (a) N-fosfonometyyli-N-karboksimetyyliyhdistettä; (b) yhtä tai useampaa nestemäistä ai kyy1ipolyglykosidia pinta-aktiivisena aineena; (c) mainitun N-fosfonometyyli-N-karboksimetyy1iyhdisteen dis-pergointiaineena vesi tai polaarinen orgaaninen liuotin; ja (d) inerttejä apuaineita.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos tai konsentraatti, tunnettu siitä, että (a) on N-fosfonometyyliglysiinin trimetyylisulfoniumsuola.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos, tunnettu siitä, että (a):ta on mukana noin 10 - 70 paino-%, (b):tä on mukana noin 5-40 paino-%, (c):tä on mukana noin 10 - 40 paino-% ja (d):tä on mukana määrän vaihdellessa välillä noin 0,5 - 10 paino-%.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen konsentraatti, tunnettu siitä, että (a):ta on mukana noin 10 - 50 paino-%, (b):tä on mukana noin 15 - 30 paino-%, (c):tä on mukana noin 20 - 50 paino-% ja (d):tä on mukana määrän vaihdellessa välillä noin 1-5 paino-%. 1 Patenttivaatimuksen 1 mukainen seos tai konsentraatti, tunnettu siitä, että (d) sisältää yhtä tai useampaa vaahdonestoainetta, lämpöstabilointiainetta ja uitraviolet in absorbointiainetta. 22 88666
FI864231A 1985-10-21 1986-10-20 Fytoaktiva kompositioner i vaetskeform FI88666C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US78985485A 1985-10-21 1985-10-21
US78985485 1985-10-21

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI864231A0 FI864231A0 (fi) 1986-10-20
FI864231A FI864231A (fi) 1987-04-22
FI88666B FI88666B (fi) 1993-03-15
FI88666C true FI88666C (fi) 1993-06-28

Family

ID=25148858

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI864231A FI88666C (fi) 1985-10-21 1986-10-20 Fytoaktiva kompositioner i vaetskeform

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0220902B1 (fi)
JP (1) JPH0784367B2 (fi)
AT (1) ATE164726T1 (fi)
AU (1) AU591938B2 (fi)
BR (1) BR8605102A (fi)
DE (1) DE3650670T2 (fi)
DK (1) DK173955B1 (fi)
ES (1) ES2113844T3 (fi)
FI (1) FI88666C (fi)
GR (1) GR3026574T3 (fi)
HU (1) HU208239B (fi)
IL (1) IL80372A (fi)
NO (1) NO170452C (fi)
NZ (1) NZ217999A (fi)
ZA (1) ZA867926B (fi)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ230875A (en) * 1988-10-13 1991-02-26 Ici Australia Operations Herbicidal composition comprising n-phosphonomethylglycine and an alkyl glucoside
US5268352A (en) * 1989-11-22 1993-12-07 American Cyanamid Company Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions
ES2033569B1 (es) * 1990-12-31 1993-12-16 En E Ind Aragonesas Composiciones concentradas herbicidas, procedimiento para su obtencion y su empleo.
DE69114683T2 (de) * 1991-02-08 1996-05-15 Monsanto Europe Sa Feste Glyphosatzusammensetzungen und deren Verwendung.
JPH05201815A (ja) * 1991-08-02 1993-08-10 Monsanto Co 除草剤組成物、その製造方法およびその使用方法
US5258359A (en) * 1991-08-02 1993-11-02 Monsanto Company Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents
JPH0543403A (ja) * 1991-08-08 1993-02-23 Kao Corp 殺生剤用効力増強剤及び農薬組成物
US5385750A (en) * 1992-05-14 1995-01-31 Henkel Corporation Alkyl glycoside compositions with improved wetting properties
SE506265C2 (sv) * 1995-04-28 1997-11-24 Akzo Nobel Nv Vattenhaltig komposition innehållande en alkylglykosid och användning därav som vätmedel
AUPO405696A0 (en) 1996-12-06 1997-01-09 Ici Australia Operations Proprietary Limited Herbicidal compositions
TW529910B (en) 1997-01-30 2003-05-01 Basf Ag Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants
EP0931580B1 (en) * 1997-05-21 2003-08-13 Maeda Limited Filter for compressed air
US6127317A (en) * 1997-09-17 2000-10-03 American Cyanamid Company Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt
GB9720891D0 (en) * 1997-10-02 1997-12-03 Ici Plc Agrochemical compositions
US6277787B1 (en) 1998-09-14 2001-08-21 American Cyanamid Co. Synergistic herbicidal methods and compositions
US6214768B1 (en) 1998-09-14 2001-04-10 American Cyanamid Co. Synergistic herbicidal methods and compositions
FR2811514B1 (fr) * 2000-07-11 2003-01-24 Seppic Sa Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside
DE10052489A1 (de) 2000-10-23 2002-05-02 Hermania Dr Schirm Gmbh Feste Glyphosat-Formulierung und Verfahren zur Herstellung
PL2337452T3 (pl) 2008-07-03 2015-05-29 Monsanto Technology Llc Połączenia derywatyzowanych sacharydowych środków powierzchniowo czynnych i środków powierzchniowo czynnych stanowiących tlenek eteroaminy jako adiuwanty do herbicydów
EP2329715B1 (en) * 2009-12-01 2013-02-20 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising branched alkyl polyglycosides
US8551533B2 (en) 2011-05-09 2013-10-08 Momentive Performance Materials Inc. Adjuvant composition and agrochemical formulation containing same
WO2013129495A1 (ja) 2012-02-27 2013-09-06 ナブテスコオートモーティブ 株式会社 オイルセパレータ
EP2821605B1 (en) 2012-02-27 2022-01-12 Nabtesco Automotive Corporation Oil separator
CN106194662B (zh) 2012-02-27 2020-03-13 纳博特斯克汽车零部件有限公司 油分离器
CN104641114B (zh) 2012-07-02 2017-05-17 纳薄特斯克汽车零部件有限公司 油分离器

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3799758A (en) * 1971-08-09 1974-03-26 Monsanto Co N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions
EG13404A (en) * 1977-05-16 1981-06-30 Monsanto Co Corrosion inhibited agriculturai compositions
IE50142B1 (en) * 1979-07-11 1986-02-19 Sampson Michael James Improved method of using a plant-growth regulator
US4384880A (en) * 1980-12-04 1983-05-24 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4315765A (en) * 1980-12-04 1982-02-16 Stauffer Chemical Company Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
AU556954B2 (en) * 1981-08-24 1986-11-27 Stauffer Chemical Company Phosphonium salts of n-phosphono-methylglycine and their use as herbicides and plant growth regulators
GB2129303B (en) * 1982-11-03 1986-10-29 Silver Clouds Sdn Bhd Herbicide

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0784367B2 (ja) 1995-09-13
DK504886A (da) 1987-04-22
ES2113844T3 (es) 1998-05-16
NO864182D0 (no) 1986-10-20
HU208239B (en) 1993-09-28
EP0220902A2 (en) 1987-05-06
NO170452B (no) 1992-07-13
IL80372A (en) 1991-12-12
NZ217999A (en) 1989-10-27
JPS6299313A (ja) 1987-05-08
DK504886D0 (da) 1986-10-21
HUT44141A (en) 1988-02-29
FI88666B (fi) 1993-03-15
DE3650670T2 (de) 1998-07-30
DK173955B1 (da) 2002-03-11
DE3650670D1 (de) 1998-05-14
GR3026574T3 (en) 1998-07-31
NO864182L (no) 1987-04-22
AU6419186A (en) 1987-04-30
NO170452C (no) 1992-10-21
FI864231A (fi) 1987-04-22
ATE164726T1 (de) 1998-04-15
IL80372A0 (en) 1987-01-30
BR8605102A (pt) 1987-07-21
EP0220902B1 (en) 1998-04-08
EP0220902A3 (en) 1989-08-23
ZA867926B (en) 1987-11-25
FI864231A0 (fi) 1986-10-20
AU591938B2 (en) 1989-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI88666C (fi) Fytoaktiva kompositioner i vaetskeform
USRE37866E1 (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
US5750468A (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
US5821195A (en) Sequential application method for enhancing glyphosate herbicidal effectiveness with reduced antagonism
HU186384B (en) Synergetic phosphinothricine combinations
DK171864B1 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af faste, i alt væsentligt ikke-hygroskopiske, fytoaktive midler og metode til anvendelse deraf.
US10925280B2 (en) Solid agrochemical compositions
PL186800B1 (pl) Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
US5468718A (en) Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation
KR20150127337A (ko) 다이쿼트디브로마이드와 비선택성 제초제를 포함하는 상승작용적 제초제 혼합물
LV10156B (en) Herbicidal composition.
HU206603B (en) Synergetic herbicide composition
CA3211973A1 (en) Liquid herbicidal compositions
JPH06157220A (ja) 除草剤組成物
FI75972B (fi) Synergistiska herbicidkomposition och foerfarande foer bekaempning av vaexlighet.
CN112715571A (zh) 一种三元除草组合物及其应用
EP0464518A1 (en) Herbicidal compositions
US4378990A (en) Herbicidal composition
BR0212584B1 (pt) Composto herbicida, composição herbicida, e, método de inibir o crescimento de uma planta indesejada
CA2318657E (en) Glyphosate formulations containing etheramine surfactants
JP2014156430A (ja) 除草組成物
JPS62205003A (ja) 除草剤組成物
JPS5877804A (ja) 除草用組成物
HU191900B (en) Sinergetic herbicides containing as active substance 2-/alfa-naftoxi/-n,n-diethyl propionamid and n-benzil-n-izoprophil-piralamid
HU196889B (en) Synergetic herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
FG Patent granted

Owner name: SYNGENTA CROP PROTECTION INC.

MA Patent expired