BR0212584B1 - Composto herbicida, composição herbicida, e, método de inibir o crescimento de uma planta indesejada - Google Patents

Description

“COMPOSTO HERBICIDA, COMPOSIçãO HERBICIDA, E, MÉTODO DE INIBIR O CRESCIMENTO DE UMA PLANTA INDESEJADA”.

Descrição A presente invenção diz respeito a novos compostos herbicidas, composições e métodos de uso, em particular a presente invenção diz respeito a sais de glifosato de éter aminas. O glifosato, também conhecidos como N-(fosfonometil) glicona é comumente usado como um herbicida de amplo espectro pós- emergente. O herbicida é aplicado nas folhagens de uma planta indesejada, depois do que é absorvido pelo tecido foliar e transportado por toda a planta.

Uma vez que o glifosato é absorvido na planta, ele inibe a síntese do aminoácido em um caminho bioquímico que é comum em quase todas as plantas, mas é ausente nos animais. Vários sais de glifosato, métodos para a preparação dos sais de glifosato, formulações de glifosato ou seus sais, e métodos de uso do glifosato ou seus sais são apresentados na Patente US 5.998.332 de Sato et al.; Patente US 5.468.718 de Burval et al.; Patente US 4.405.531 de Franz; e “Glyphosate: A Unique Global Herbicide”, ACS Monograph 189, p. 27-64 (1997); todos dos quais são aqui incorporados em suas totalidades para todos os propósitos. A forma ácida do glifosato possui uma solubilidade baixa na água; desse modo tomando a aplicação do composto difícil. Como tais, as composições comerciais de glifosato geralmente contêm sais de glifosato, por meio dos quais o ácido de glifosato é neutralizado com uma base para formar o sal, o qual é mais solúvel em água do que o ácido de glifosato. Além do mais, diferentes sais de glifosato possuem várias características de solubilidade em água e eficácia biológica de modo que existe constantemente uma necessidade para novos compostos de sal de glifosato, composições e métodos de uso.

Como personificada e amplamente aqui descrita, esta invenção, em um aspecto, diz respeito a um composto herbicida que inclui um sal de glifosato da fórmula (I): em que Z é COOH, COSH, COC1, COBr, COF, COI ou COR3;

Ri, R-2 e R3 são cada um independentemente OH ou OR4 tal que pelo menos um de Ri, R2 e R3 seja OR4; e R4 é um cátion de formação de sal de éter amina da fórmula (II): em que R5 e R$ são cada um independentemente alquila Cj-Cô que pode ter um ou mais átomos de hidrogênio substituídos por um grupo funcional, alqueno C2-C6 que pode ter um ou mais átomos de hidrogênio substituídos por um grupo funcional, ou alquino C2-Cô que pode ter um ou mais átomos de hidrogênio substituídos por um grupo funcional.

Em um segundo aspecto, a invenção diz respeito a uma composição herbicida que inclui a) um sal de glifosato tendo a fórmula (I) definida acima; e b) um veículo.

Além disso, a invenção diz respeito a um método de inibir 0 desenvolvimento de uma planta indesejada que inclui colocar em contato a plante com uma quantidade herbicidamente eficaz de uma composição herbicida contendo pelo menos a) um sal de glifosato tendo a fórmula (I) acima definida; e b) um veículo.

As vantagens da invenção serão apresentadas em parte na descrição que segue, e em parte será óbvia a partir da descrição ou podem ser aprendidas pela prática da invenção. Deve ficar entendido que tanto a descrição geral precedente quanto a descrição detalhada que segue são exemplares e explanatórias somente e não são restritivas da invenção, como reivindicada. A presente invenção pode ser compreendida mais facilmente pela referência à descrição detalhada que segue das modalidades exemplares da invenção e os exemplos aqui incluídos.

Antes que os presentes compostos, composições e métodos sejam apresentados e descritos, deve ficar entendido que esta invenção não é limitada aos métodos sintéticas específicos de fabricação que podem naturalmente variar. Deve também ficar entendido que a terminologia aqui usada é para o propósito de somente descrever as modalidades particulares e não é destinada a ser limitativa.

Neste relatório descritivo e nas reivindicações que seguem, referência será feita a vários termos que devem ser definidos para terem as seguinte significações: O termo “alqueno” como aqui usado significa um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado contendo pelo menos uma ligação dupla tal como etileno, propileno, 1-buteno, 2-buteno, e outros mais. O grupo de alqueno pode ter um ou mais átomos de hidrogênio substituídos comum grupo funcional, tal como um grupo de hidroxila, halogênio, alcóxi e/ou arila. O termo “alquila” como aqui usado se refere a um grupo de hidrocarboneto saturado ramificado ou não ramificado, tal como metila , etila, n-propila, isopropila, n-butila, isobutila, t-butila, e outros mais. O grupo de alquila pode ter um ou mais átomos de hidrogênio substituídos com um grupo funcional, tal como um grupo de hidroxila, halogênio, alcóxi e/ou arila. O termo “alquino” como aqui usada se refere a um grupo de hidrocarboneto insaturado ramificado ou não ramificado contendo pelo menos uma ligação tripla, tal como acetileno, propino, 1-butino, 2-butino, e outros mais. O grupo de alquino pode ter um ou mais átomos de hidrogênio substituídos com um grupo funcional, tal como um grupo de hidroxila, halogênio, alcóxi e/ou arila.

Como usado em toda parte, o termo “colocar em contato” é usado para significar pelo menos um exemplo de exposição de pelo menos uma célula da planta a um composto ou composição de sal de glifosato mediante a aplicação do herbicida usando qualquer método conhecido na técnica.

Em geral, “quantidade herbicidamente eficaz” significa a quantidade necessária para se obter um efeito herbicida observável sobre o desenvolvimento da planta, incluindo os efeitos de necrose da planta, morte da planta, inibição do crescimento, inibição da reprodução, inibição da proliferação e remoção, destruição ou de outra maneira diminuição da ocorrência e atividade de uma planta. Uma pessoa de habilidade usual na técnica reconhecerá que a potência e, portanto, uma “quantidade herbicidamente eficaz”, pode variar com relação aos vários compostos / composições de glifosato usados na invenção. O termo “planta” como aqui usado significa plantas terrestres e plantas aquáticas. Inclusivo de plantas terrestres são as sementes germinativas, mudas emergentes e vegetação herbácea incluindo as raízes e partes acima do solo, assim como plantas arborizadas estabelecidas. Inclusivo de plantas aquáticas são algas, organismos vegetativos de flutuação livre e espécies imersas que são normalmente enraizadas no solo. Uma lista não exaustiva de plantas incluem os seguintes gêneros sem restrição: Abutilon, Amaranthus, Artemisia, Asclepias, Avena, Axonopus, Borreria, Brachiaria, Brassica, Bromus, Chenopodium, Cirsium, Commelina, Convolvulus, Cynodon, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Eleusine, Elymus, Equisetum, Erodium, Helianthus, Imperata, Ipomoea, Kochia, Lolium, Malva, Oryza, Ottochloa, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phragmites, Polygonum, Portulaca, Pteridium, Pueraria, Rubus, Salsola, Setaria, Sida, Sinapis, Sorghum, Triticum, Typha, Ulex, Xanthium and Zea.

As espécies de folhas largas são exemplificadas sem limitação pelas seguintes: verbasco comum (Abutilon theophrasti), anserina (Amaranthus spp.), mugwort (Artemisia spp.), serralha (Asclepias spp.), diodia teres (Borreria spp.), óleo de semente de colza, canola, mostarda indiana, etc. (Brassica spp.), cardo do Canadá (Cirsium arvense), commelina (Commelina spp.), trepadeira do campo (Convolvulus arvensis), fílaree (Erodium spp.), girassol (Helianthus spp.), ipoméia (Ipomoea spp.), kochia (Kochia scoparia), malva (Malva spp.), trigo-mouro silvestre, persicaria, etc. (Polygonum spp.), beldroega (Portulaca spp.), kudzu (Pueraria spp.), cardo da Rússia (Salsola spp.), sida (Sida spp.), mostarda-do-campo (Sinapis arvensis) e cardo (Xanthium spp.).

As espécies de folhas estreitas são exemplificadas sem limitação pelas que seguem: vários tipos de grama (Avena fatua), carpetgrass (Axonopus spp.), brachiaria (Brachiaria spp.), bromo penusento (Bromus tectorum), capim de burro (Cynodon dactylon), junça amarela (Cyperus esculentus), junca púrpura (C. rotundus), capim-da-roça (Digitaria spp.), capim pé de galinha (Echinochloa crus-galli), relva (Eleusine indica), capim barbanto (Elymus repens), lalang (Imperata cylindrica), erva-castelhana anual (Lolium multiflorum), erva-castelhana perene (Lolium perenne), arroz (Oryza / sativa), ottochloa (Ottochloa nodosa), grama alta da África (Panicum maximum), dallisgrass (Paspalum dilatatum), capim da Bahia (Paspalum notatum), alpiste (Phalaris spp.), cana (Phragmites spp.), capim rabo-de- raposa (Setaria spp.), sorgo de alepo (Sorghum halepense), trigo (Triticum aestivum), amentilho (Typha spp.), e milho (Zea mays).

Outras espécies de planta são exemplificadas sem limitação pelas que seguem: cavalinha (Equisetum spp.), samambaia de metro (Pteridium aquilinum), amora-preta (Rubus spp.) e tojo (Ulex europaeus). “Sais” como aqui usado incluem os sais que podem se formar com, por exemplo, aminas, bases de metal alcalino e bases de metal alcalino terroso ou bases de amônio quaternário, incluindo zwitterions. Hidróxidos de metal alcalino e metal alcalino terroso adequados como formadores de sal incluem os hidróxidos de lítio, potássio, magnésio ou cálcio. Exemplos ilustrativos de aminas adequadas para a formação de cátions de amônio são amônia assim como alquilaminas Ci-Cis, hidroxialquilaminas C1-C4 e alcoxialquilaminas C2-C4 primárias, secundárias e terciárias tipicamente metilamina, etilamina, n-propilamina, isopropilamina, as quatro butilaminas isoméricas, n-amilamina, isoamilamina, hexilamina, heptilamina, octilamina, nonilamina, decilamina, pentadecilamina, hexadecilamina, heptadecilamina, octadecilamina, metil etilamina, metil isopropilamina, metil hexilamina, metil nonilamina, metil pentadecilamina, metil octadecilamina, etil butilamina, etil heptilamina, etil octilamina, hexil heptilamina, hexil octilamina, dimetilamina, dietilamina, di-n-propilamina, diisopropilamina, di-n- butilamina, di-n-amilamina, diisoamilamina, diexilamina, dieptilamina, dioctilamina, etanolamina, n-propanolamina, isopropanolamina, N,N- dietanolamina, N-etilpropanolamina, N-butiletanolamina, alilamina, n-but-2- enilamina, n-pent-2-enilamina, 2,3-dimetilbut-2-enilamina, dibut-2-enilamina, n-hex-2-enilamina, propilenodiamina, trimetilamina, trietilamina, tri-n- propilamina, triisopropilamina, tri-n-butilamina, triisobutilamina, tri-sec- butilamina, tri-n-amilamina, metoxietilamina e etoxietilamina; aminas heterocíclicas tais como piridina, quinolina, isoquinolina, morfolina, piperidina, pirrolidina, indolina, quinuclidina e azepina; arilaminas primárias tais como anilinas, metoxianilinas, etoxianilinas, o-, m- e p-toluidinas, fenilenodiaminas, benzidinas, naftilaminas e o- ,m- e p-cloroanilinas.

Os compostos herbicidas da presente invenção compreendem um sal de glifosato da fórmula (I): em que Z é COOH, COSH, COC1, COBr, COF, COI ou COR3;

Ri, R2 e R3 são cada um independentemente OH ou OR4 tal que pelo menos um de Rj, R2 e R3 seja OR4; e R4 é um cátion de formação de sal de éter amina da fórmula (II): em que R5 e R<s são cada um independentemente alquila CpCé, alqueno Ci-C6, ou alquino Ci-C6.

Os compostos exemplares de fórmula (I) incluem, mas não são limitados a eles, aqueles compostos em que R5 e Ré são alquila Ci-C6, não substituída ou substituída com um grupo funcional. Um outro composto exemplar de fórmula (I) inclui um sal de glifosato em que R5 é C2H4 e R^ é C2H4OH para formar um sal de 2-(2-aminoetóxi)etanol glifosato, tal como sal de mono(2-(2-aminoetóxi)etanol) glifosato. A relação molar de glifosato para 0 cátion de formação de sal de éter amina pode variar amplamente. Por exemplo, o glifosato para cátion de formação de sal de éter amina pode estar em uma relação molar de 1:1.

Quando o cátion de formação de sal de éter amina for 2-(2-aminoetóxi)etanol, uma relação molar de 1:1 de glifosato para 2-(2-aminoetóxi)etanol resulta na formação de um sal de mono(2-(2-aminoetóxi)etanol) de glifosato. Quando uma relação molar de 1:1,5 for usada, 0 resultado é um sal de sesqui(2-(2- aminoetóxi)etanol; uma relação molar de 1:2 resulta em um sal de di(2-(2- aminoetóxi)etanol); e uma relação molar de 1:3 resulta em um sal de tri(2-(2- aminoetóxi)etanol). O cátion de formação de sal de éter amina pode também estar presente com grande excesso acima de uma relação molar de 1:3 com respeito ao glifosato.

As composições herbicidas da presente invenção compreendem a) um sal de glifosato da fórmula (I): em que Z é COOH, COSH, COC1, COBr, COF, COI ou COR3;

Ri, R2 e R3 são cada um independentemente OH ou OR4 tal que pelo menos um de Ri, R2 e R3 seja OR4; e R4 é um cátion de formação de sal de éter amina da fórmula (II): em que R5 e são cada um independentemente alquila Ci-C6, alqueno C2-C6, ou alquino C2-C6; e b) um veículo. O veículo é um ingrediente orgânico ou inorgânico natural ou sintético com o qual o sal de glifosato pode ser combinado para facilitar a dispersão do sal de glifosato e colocar em contato com a planta. O veículo pode ser sólido (por exemplo, argilas, silicatos sintéticos, sílica, resinas, ceras e combinações destes); líquido (por exemplo, água, soluções aquosas, N- metilpirrolidona, metanol, etanol, álcool isopropílico, acetona, butil cellosolve, 2-etil-l-hexanol, ciclo-hexanona, hidrocarbonetos e outros éteres, ésteres e cetonas imiscíveis em água, e combinações destes), ou uma combinação de veículos sólidos e líquidos.

Em geral, as composições de sais de glifosato convencionais contêm um ou mais tensoativos para aumentar a eficácia biológica do ingrediente ativo. A presença de um tensoativo em uma composição aquosa possui muitos efeitos benéficos: (1) os tensoativos podem alterar a distribuição do tamanho das gotículas de pulverização para aumentar 0 número de gotículas de tamanho pequeno que são menos prováveis de ricochetear para fora da superfície da planta; (2) os tensoativos aumentam a adesividade das gotículas da pulverização para diminuir 0 escoamento da composição para fora da superfície da plante; e (3) os tensoativos podem intensificar a penetração na superfície da planta.

Vantajosamente, 0 veículo e/ou 0 cátion de formação de sal da presente invenção pode ser selecionado para aumentar a atividade biológica do ingrediente ativo; desse modo eliminando a necessidade de um tensoativo.

No entanto, um ou mais ingredientes ativos podem ser adicionados à composição, se desejável. Os ingredientes ativos superficiais adequados incluem tensoativos, agentes emulsificantes e agentes umectantes.

Uma ampla faixa de tensoativos é disponível e pode ser selecionada facilmente por aqueles qualificados na técnica do “The Handbook of Industrial Surfactants”, 2â edição, Gower (1997), que é aqui incorporado por referência na sua totalidade para todos os propósitos. Não existe nenhuma restrição sobre o tipo ou classe química do tensoativo que pode ser usado. Os tipos não iônicos, aniônicos, catiônicos e anfotéricos, ou combinações de mais do que um destes tipos, são todos úteis em situações particulares.

Entre os tensoativos não iônicos, as classes exemplares incluem éteres de polioxietileno alquila, alquino, alquinila ou alquilarila, tais como álcoois de polioxietileno primários ou secundários, alquilfenóis ou dióis acetilênicos; ésteres de polioxietileno alquila ou alquino, tais como ácidos graxos etoxilados; alquilésteres sorbitano, quer etoxilados quer não; alquilésteres de glicerila; ésteres de sacarose; e etoxipoliglicosídeos. As classes de tensoativo aniônico exemplares incluem ácidos graxos, sulfatos, sulfonatos e mono- e di-ésteres fosfato de álcoois, alquilfenóis, álcoois de polioxietileno e alquilfenóis de polioxietileno, e carboxilatos de álcoois de polioxietileno e alquilfenóis de polioxietileno. Estes podem ser usados na sua forma ácida, mas são mais tipicamente usados como sais, por exemplo, sais de sódio, potássio ou amônio.

As classes de tensoativos catiônicos incluem alquilaminas ou alquenilaminas terciárias de polioxietileno, tais como aminas graxas etoxiladas, tensoativos de amônio quaternário e alquileteraminas de polioxietileno. Exemplos específicos representativos de tais tensoativos catiônicos incluem cocoamina de polioxietileno (5), seboamina de polioxietileno (15), cloreto de diastearildimetilamônio, cloreto de N- dodecilpiridina e cloreto de polioxipropileno etoxitrimetilamônio (8). Muitos tensoativos de amônio quaternário catiônicos de diversas estruturas são conhecidos na técnica de serem úteis em combinação com glifosato e podem ser usados nas composições aqui contempladas.

Os agentes emulsificantes e agentes umectantes adequados incluem, mas não são limitados a eles, tipos iônicos e não iônicos tais como sais de ácido poliacrílico, sais de ácido lignossulfônico, ácidos fenolsulfônicos ou naftalenossulfônicos, produtos da policondensação de óxido de etileno com álcoois graxos, ácidos graxos ou aminas graxas, fenóis substituídos (especialmente alquilfenóis ou arilfenóis), sais de éster de ácido sulfonossuccínico, derivados de taurina (especialmente tauratos de alquila), ésteres fosfóricos de álcoois ou produtos da policondensação de óxido de etileno com fenóis, ésteres de ácidos graxos com álcoois poliídricos, e derivados tendo grupos de sulfato, sulfonato e fosfato, dos compostos acima.

As composições desta invenção podem também conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outros sais de glifosato tais como sal de mono (isopropilamina) glifosato; fertilizantes tais como nitrato de amônio, uréia, potassa, e superfosfato; fitotóxicos e reguladores do crescimento da planta; e pesticidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinação com as composições descritas acima. Por exemplo, a(s) planta(s) podem ser pulverizadas com uma composição desta invenção ou antes ou após ser tratada com outros ingredientes ativos. As composições desta invenção podem também ser misturadas com os outros ingredientes ativos e aplicadas em uma única aplicação, tais como dicamba (ácido 3,6-dicloro-2-metoxibenzóico); 2,4-D (ácido (2,4-diclorofenóxi) acético); e imazapir (ácido 2-(4-isopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolin-2- ila)nicotínico).

Outros componentes opcionais podem ser misturados com as presentes composições para facilitar a aplicação e/ou eficácia do ingrediente ativo. Para este fim, os componentes opcionais que podem ser adicionados incluem agentes antiespumantes incluindo agentes antiespumantes com base em silicona; agentes espessantes tais como sílica defumada; agentes antimicrobianos; antioxidantes; tampões; corantes; perfumes; agentes estabilizantes; e agentes anticongelantes. Os agentes anticongelantes exemplares incluem, mas não são limitados a eles, glicóis tais como propileno glicol e etileno glicol, N-metilpirrolidona, ciclo-hexanona, e álcoois tais como etanol e metanol.

As presentes composições podem estar presentes em qualquer formulação efetiva, incluindo, mas não são limitados a elas, soluções líquidas concentradas e diluídas, pós e emulsões. As soluções líquidas concentradas e diluídas podem ser preparadas por misturar juntamente um ou mais sais de glifosato desta invenção com um veículo líquido para se obter a concentração desejada. Em geral, as soluções concentradas são vendidas comercialmente e podem ser misturadas com água pelo usuário final, assim criando uma solução pura. Nas soluções líquidas, a concentração de sal de glifosato em termos de peso de sal de glifosato per volume da composição pode ser 2 lb/gal (224 g/lítro), 3 lb/gal (335 g/litro), 4 lb/gal (447 g/litro) ou uma concentração mais elevada.

Em uma modalidade exemplar, a composição compreende um sal de mono (2-(2-aminoetóxi)etanol) glifosato e um veículo compreendendo água. Em uma outra modalidade exemplar, a composição compreende um sal de mono (2-(2-aminoetóxi)etanol) glifosato e um veículo compreendendo N- metilpirrolidona. Em uma tal composição, o veículo pode ainda compreender água.

As soluções líquidas concentradas desta invenção de uma forma geral compreendem de cerca de 40 % a cerca de 90 % de sal de glifosato e de cerca de 10 % a cerca de 60 % de um veículo, tal como N- metilpirrolidona e/ou água; em que todos os percentuais são em peso da composição total. As soluções líquidas diluídas desta invenção tipicamente compreendem de cerca de 2 % a cerca de 40 % de sal de glifosato e de cerca de 60 % a cerca de 98 % de um veículo, tal como N-metilpirrolidona e/ou água; em que todos os percentuais são em peso da composição total.

As composições em pó contendo um ou mais sais de glifosato da presente invenção, um veículo, um diluente sólido inerte e um ou mais agentes umectantes são também parte da presente invenção. Os diluentes sólidos inertes são geralmente de origem mineral tais como as argilas naturais, terra diatomácea e materiais sintéticos derivados de sílica e outros mais.

Exemplos de tais diluentes incluem, mas não são limitados a eles, caulinitas, argila atapulgita e silicato de magnésio sintético. Os pós desta invenção geralmente contêm de cerca de 5 % a cerca de 95 % de sais de glifosato e de cerca de 0,25 % a cerca de 25 % de veículo, de cerca de 0,25 a cerca de 25 % de agente umectante e de cerca de 4,5 a cerca de 94,5 % de diluente sólido inerte, todos os percentuais sendo em peso das composições totais. Métodos Sintéticos Os compostos da presente invenção podem ser facilmente sintetizados usando técnicas geralmente conhecidas dos químicos orgânicos sintéticos. Em geral, os compostos são sintetizados por ácido de glifosato parcial ou completamente neutralizado com a quantidade apropriada de base, tal como um cátion de formação de sal de éter amina. Os compostos podem então ser isolados da solução.

Os sais de glifosato formulados nas composições líquidas concentradas de acordo com a presente invenção podem ser preparadas pelo seguinte procedimento geral; no entanto, a invenção não é limitada à composições feitas por este procedimento. O processo para preparar uma composição concentrada líquida desta invenção inclui uma etapa de neutralização. Esta etapa compreende a neutralização de uma primeira quantidade molar de ácido de glifosato com um ou mais cátions de formação de sal de éter amina em um meio líquido, tal como um meio aquoso. A mistura pode ser agitada para preparar uma composição líquida contendo um ou mais sal(is) anfifílico(s) de glifosato. As proporções molares relativas de sais monobásicos e dibásicos são uma função da quantidade da amina adicionada per mol de ácido de glifosato.

Opcionalmente, a etapa de neutralização ainda compreende a introdução da composição líquida, com agitação, uma segunda quantidade molar de outro ingrediente ativo, tal como um segundo ácido de glifosato. O(s) ingrediente(s) ativo(s) da segunda quantidade molar pode(m) ser preparado(s) separadamente adiantado, ou feitos in situ por neutralização, no meio líquido. Em cada caso, a introdução de tal(si) ingrediente(s) ativo(s) pode ocorrer antes, durante ou após a neutralização da primeira quantidade molar dos sais de glifosato. A etapa de neutralização pode ocorrer em qualquer temperatura adequada tal como em uma temperatura mais elevada do que o ponto de fusão do cátion de formação de sal de éter amina usado. Em uma modalidade, a temperatura do meio líquido durante a etapa de neutralização é de cerca de 20 °C a cerca de 100 °C. O processo pode também incluir uma etapa de condicionamento. Nesta etapa, a composição líquida pode ser agitada até que os agregados supramoleculares que compreendem os sal(is) de glifosato anfifílico(s) formado(s) na etapa de neutralização coloidalmente se dispersem no meio líquido. A temperatura empregada durante esta etapa pode ser qualquer temperatura adequada para a composição, incluindo a manutenção da composição na temperatura fornecida durante a etapa de neutralização. A etapa de condicionamento pode permanecer por um período de cerca de 5 minutos a cerca de 48 horas.

Os componentes adicionais podem ser misturados com a composição em qualquer ponto durante o processo, incluindo durante e/ou após a etapa de neutralização e durante e/ou após a etapa de condicionamento.

Utilidade e Administração Quando se opera de acordo com a presente invenção, o crescimento de uma planta indesejada pode inibir mediante o contado da planta com uma quantidade herbicidamente eficaz da composição da presente invenção. A aplicação de tais composições herbicidas a plantas terrestres pode ser realizada por métodos convencionais, por exemplo, pulverizador elétrico, atomizadores de expansão e manuais e pulverizadores de borrifo. As composições podem também ser aplicadas de aeroplanos como um pó ou um líquido pulverizado por causa de sua eficácia em dosagens baixas. A aplicação das composições herbicidas às plantas aquáticas é geralmente realizada pela pulverização das composições sobre as plantas aquáticas na área onde o controle das plantas aquáticas é desejado. A aplicação de uma quantidade herbicidamente eficaz dos compostos / composições desta invenção à planta alvo é dependente da resposta desejada na planta assim como tais outros fatores como a espécie da planta e seu estágio de desenvolvimento, a quantidade de chuva, e o sal de glifosato específico empregado. No tratamento foliar para o controle de plantas terrestres, os ingredientes ativos são desejavelmente aplicados em quantidades de cerca de 0,01 a cerca de 20 ou mais libras por acre. Nas aplicações para o controle de plantas aquáticas, os ingredientes ativos são desejavelmente aplicados em quantidades de cerca de 0,01 partes por milhão a cerca de 1000 partes por milhão, com base no meio aquático.

As composições desta invenção são também úteis como auxiliares de colheitas em muitas lavouras. Assim, por exemplo, a safra pode ser pulverizada com as composições desta invenção para reduzir o volume de material não desejado e tomar a colheita das lavouras mais fácil. Tais lavouras são por exemplo, safras de amendoim, feijão de soja e raízes tais como batatas, beterrabas açucareiras, beterrabas, e outras mais.

As composições desta invenção são úteis na plantação de sementes em uma área vegetada sem aragem ou de outra maneira mecanicamente preparar um canteiro de semente. A semente de lavoura pode ser plantada por sulcos ou de outra maneira semeada em combinação com uma aplicação anterior ou subseqüente de uma composição desta invenção para exterminar o crescimento indesejado da vegetação contanto que a composição seja aplicada antes da emergência da planta de lavoura. Quando as plantas pulverizadas murcham e morrem, elas atuam como uma camada retendo matéria vegetal e umidade na qual as sementes podem germinar ou manter o aquecimento e umidade do solo.

As composições desta invenção fornecem um amplo espectro de controle de erva daninha e são também extremamente úteis como herbicidas gerais, assim como no controle de plantas indesejáveis em pomares, fazendas de reflorestamento, e várias lavouras. Por exemplo, foi observado que por direcionar um líquido pulverizado das composições desta invenção nas plantas indesejáveis enquanto essencialmente se impede tal líquido pulverizado de entrar em contato com as folhas das árvores, estas tais plantas indesejáveis são controladas ao mesmo tempo que não existe nenhuma dano aparente nas árvores. Em tal pulverização direcionada, o líquido pulverizado pode cair sobre a parte arborizada da árvore frutífera ou outra árvore sem qualquer efeito aparente. Assim, o método de pulverização direcionada de controle é útil com lavouras tais como safras de plantação, isto é, borracha, café, banana, chá, etc. e em pomares tais como frutas cítricas, maças, pêssegos, pêras, nozes, azeitonas, em vinhedos e em plantas da família das moráceas e em sementeiras para controlar as plantas indesejadas e nas lavouras tais como algodão, feijão de soja, cana de açúcar e outras mais. A pulverização direcionada pode ser feita com ou sem um dispositivo de proteção para impedir o contato da líquido pulverizado com as folhas de tais plantas de lavoura.

Experimental: Os exemplos que seguem são colocados adiante de modo a fornecer a aqueles de habilidade costumeira na técnica uma apresentação e descrição completas de como os compostos, composições, artigos, dispositivos e/ou métodos aqui reivindicados são feitos e avaliados, e são destinados a serem puramente exemplares da invenção e não são destinados para limitar o escopo do qual os inventores consideram como sua invenção.

Esforços foram feitos para garantir precisão com respeito aos números (por exemplo, quantidades, temperatura, etc.), mas alguns erros e desvios devem ser tidos por considerar. A não ser que indicado de outra maneira, a porcentagem é porcentagem em peso dado o componente e o peso total da composição, temperatura é em °C ou está na temperatura ambiente, e a pressão está na pressão atmosférica ou próxima a ela.

Exemplo 1 Uma solução concentrada de sal de 2-(2-aminoetóxi)etanol glifosato foi preparada por misturar 49,74 gramas (39,16 %) de ácido de glifosato de grau técnico com 30,93 gramas (29,35 %) de DIGLYCOLAMINE (Texaco) (2-(2-aminoetóxi)etanol) em 46,96 gramas (36,49 %) de água destilada. A solução foi preparada em temperatura ambiente (cerca de 25 °C) com um aumento na temperatura durante a reação. A formulação foi misturada por cerca de 20 minutos. A composição de sal de 2-(2-aminoetóxi)etanol glifosato resultante tinha uma gravidade específica de 1,27 em 20/4 °C.

Exemplo 2 Uma solução líquida concentrada de 41b. de sal de 2-(2- aminoetóxi)etanol glifosato por galão de composição (447 g/ litro) foi preparada por misturar 63,16 gramas (49,73 %) de ácido de glifosato de grau técnico com 39,27 gramas (30,84 %) de DIGLYCOLAMINE (Texaco) (2-(2- aminoetóxi)etanol) em 24,56 gramas (19,43 %) de água deionizada. A solução foi preparada em temperatura ambiente (cerca de 25 °C) com um aumento na temperatura durante a reação. A mistura foi agitada até que os sólidos foram dissolvidos. A solução de sal de 2-(2-aminoetóxi)etanol glifosato resultante foi transparente na cor. A solução foi estável fria tal que nenhum cristal se formou em -10 °C.

Exemplo 3 Uma solução líquida diluída de 21b. de sal de 2-(2- aminoetóxi)etanol glifosato por galão de composição (224 g/ litro) foi preparada por misturar 63,15 gramas (52,12 %) da composição de sal de 2-(2- aminoetóxi)etanol glifosato preparada no exemplo 2 com 44,01 gramas (36,33 %) de N-metilpirrolidona. 14,00 gramas (11,55 %) de água deionizada foram depois adicionados para se obter uma solução límpida. A solução resultante foi estável fria tal que nenhum cristal se formou em -10 °C.

Em todo este pedido, várias publicações são referidas. As revelações destas publicações na sua totalidade são aqui incorporadas por referência dentro deste pedido para todos os propósitos.

Será evidente para aqueles qualificados na técnica que várias modificações e variações podem ser feitas na presente invenção sem divergir do escopo e espírito da invenção. Outras modalidades da invenção serão evidentes para aqueles qualificados na técnica a partir da consideração do relatório descritivo e prática da invenção aqui apresentada. Se pretende que o relatório descritivo e os exemplos sejam considerados como exemplares somente, com um verdadeiro escopo e espírito da invenção sendo indicado pelas reivindicações que seguem.

Claims (16)

1. Composto herbicida, caracterizado pelo fato de compreender um sal de glifosato da fórmula (I): em que Z é COOH, COSH, COC1, COBr, COF, COI ou COR3; Ri, R2 e R3 são cada um independentemente OH ou OR4 tal que pelo menos um de Rj, R2 e R3 seja OR4; e R4 é um cátion de formação de sal de éter amina da fórmula (II): em que R5 e são cada um respectivamente C2H4 e C2H4OH.

2. Composto de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o composto é um sal mono(2-(2-aminoetóxi)etanol) de glifosato.

3. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de compreender: a) um sal de glifosato da fórmula (I): em que Z é COOH, COSH, COC1, COBr, COF, COI ou COR3; Ri, R2 e R3 são cada um independentemente OH ou OR* tal que pelo menos um de Ri, R2 e R3 seja OR4; e R4 é um cátion de formação de sal de éter amina da fórmula (II): em que R5 e R^ são cada um respectivamente C2H4 e C2H4OH, e b) um veículo.

4. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que o veículo é uma solução aquosa.

5. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de ainda compreender um tensoativo.

6. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de ainda compreender um fertilizante, um fitotóxico, um regulador do crescimento da planta, um pesticida, um agente antiespumante, um agente espessante, um agente antimicrobiano, um antioxidante, um tampão, um agente emulsificante, um agente umectante, um corante, um perfume, um agente estabilizante, um agente anticongelamento, ou uma combinação destes.

7. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que o sal é um sal mono(2-(2-aminoetóxi)etanol) de glifosato e o veículo compreende água.

8. Composição de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo fato de que a concentração do sal de glifosato é de pelo menos 3 lb/gal (335 g/litro).

9. Composição de acordo com a reivindicação 3, caracterizada pelo fato de que o sal é um sal mono(2-(2-aminoetóxi)etanol) de glifosato e o veículo compreende N-metilpirrolidona.

10. Composição de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que a concentração do sal de glifosato é de pelo menos 2 lb/gal (224 g/litro).

11. Composição de acordo com a reivindicação 9, caracterizada pelo fato de que o veículo ainda compreende água.

12. Método de inibir o crescimento de uma planta indesejada, caracterizado pelo fato de compreender o contato da planta com uma quantidade herbicidamente eficaz de uma composição herbicida que compreende: a) um sal de glifosato da fórmula (I): em que Z é COOH, COSH, C0C1, COBr, COF, COI ou COR3; Ri, R2 e R3 são cada um independentemente OH ou OR4 tal que pelo menos um de Ri, R2 e R3 seja OR4; e R4 é um cátion de formação de sal de éter amina da fórmula (II): em que R5 e Ré são cada um respectivamente (¾¾ e QH4OH, e b) um veículo.

13. Método de acordo com a reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que o contato é executado pela pulverização da composição herbicida sobre a planta.

14. Método de acordo com a reivindicação 13, caracterizado pelo fato de que o sal é um sal mono(2-(2-aminoetóxi)etanol) de glifosato e o veículo líquido é água.

15. Método de acordo com a reivindicação 14, caracterizado pelo fato de que a concentração do sal de glifosato é de pelo menos 2 lb/gal (224 g/litro).

16. Método de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que a planta é exterminada ou destruída.