DD232638A5 - Synergistische herbizide zusammensetzungen - Google Patents
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Abstract
Eine synergistische herbizide Aktivitaet wird demonstriert durch eine Zusammensetzung, die die folgenden Komponenten enthaelt: (a) N-Phosphonomethylglycin und landwirtschaftlich annehmbare Salze davon; und (b) ein Aryloxyphenoxypropionsaeureester der Formel, worin A die Bedeutung von CH oder Stickstoff hat, R ist Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Y ist Wasserstoff oder Chlor. Formel
Description
л — си —с—О —
N=A
worin A die Bedeutung von CH oder Stickstoff hat, Y ist Wasserstoff oder Chlor und R ist Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; in einem (a):(b) Masseverhältnis von etwa 0,5:1 bis etwa 16:1.
6. Verfahren nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß (a) das Trimethylsulfoniumsalz von N-Phosphonomethylglycin und (b) der 2-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-butylester ist.
7. Verfahren nach Punkt 5, gekennzeichnet dadurch, daß (a) das Isopropylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin und (b) der 2-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-butylester ist.
Der Schutz von Kulturpflanzen gegen Unkräuter und anderen, das Wachstum der Kulturpflanzen beeinträchtigenden Pflanzenwuchs durch Verbrauch wertvoller An bauflächen- oder Bodennährstoffe ist ein ständig wiederkehrendes Problem in der Landwirtschaft. Zur Bekämpfung dieses Problems ist von Forschern auf dem Gebiet der synthetischen Chemie eine Vielzahl von Chemikalien und chemischen Formulierungen hergestellt worden, die wirksam bei der Bekämpfung derartigen unerwünschten Wachstums eingesetzt werden können. Chemische Herbizide verschiedener Arten sind in der Literatur beschrieben worden, und eine große Anzahl wird kommerziell genutzt.
In manchen Fällen hat es sich gezeigt, daß wirksame Herbizide effektiver in Kombinationen sind, als wenn sie einzeln angewendet werden. Das Ergebnis wird oft als „Synergismus" bezeichnet, da die Kombination eine Wirkung oder einen Wirkungsspiegel aufweist, der über dem liegt, den man von einer einfachen Addition der Einzelwirkungen der Komponenten erwarten könnte. Die Erfindung beruht auf der Entdeckung, daß zwei Klassen von Verbindungen, die bereits individuell für ihre herbizide Wirksamkeit bekannt sind, diesen synergistischen Effekt bei Anwendung in Kombination aufweisen.
Die beiden, die Kombination bildenden Klassen von Herbiziden, die Gegenstand der Erfindung sind, sind beide im Stand der Technik bei chemischen Herbiziden für ihre Wirksamkeit unabhängig voneinander bekannt. Eine herbizide Verbindung, von der gefunden wurde, daß sie biozersetzoar ist, und die als Herbizid und als Pflanzenwachstumsregulator bei niedrigen Raten wirksam ist, ist N—Phosphomethylglycin und verschiedene Salze dieser Verbindung. Das N-Phosphonomethylglycin und dessen landwirtschaftlich wirksame Salze sind zur Verwendung von der US'Regierung zugelassen und als Ergebnis dessen ist dieses Herbizid wirtschaftlich erfolgreich geworden. Das N-Phosphonomethylglycin und bestimmte Salze sind wirksame und zulässige Nachauflaufherbizide in der Landwirtschaft. Die gegenwärtig kommerzielle Verbindung ist das Isopropylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin und dessen Derivate. Das N-Phosphonomethylglycin und bestimrr"e lösliche Salze davon, können über eine Reihe verschiedener Wege hergestellt werden. Eines dieser Verfahren, beschrieben in der US-PS 3160632 (Toy et al., 8.12.1964), besteht darin, N-Phosphinomethylglycin (Glycinmethylenphosphinsäure) mit Quecksilberchlorid in einem wäßrigen Lösungsmittel bei Rückflußtemperatur umzusetzen und die Reaktionsprodukte anschließend zu trennen. Zu anderen Verfahren gehört die Phosphonomethylierung von Glycin und die reaktion von Ethylglycinat mit Formaldehyd und Diethylphosphit. Das letztgenannte Verfahren ist in der US-PS 3799758 (Franz, 26.3.1974) beschrieben. Darüber hinaus gibt es eine ganze Reihe von Patenten, die N-Phosphonomethylgiycin, dessen Salze und Derivate betreffen, worin diese als nützliche Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben sind. Zu derartigen zusätzlichen Patenten, die N-Phosphonomethylglycine,
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Applikationsverfahren, Verfahren zur Herstellung, Salze und Derivate betreffen, gehören die US-PS 3868407, US-PS 4197254
und US-PS 4199354 sowie andere.
Die US-PS 4315765 und 4376644 offenbaren Trialkylsulfoniumsalze von N-Phosphonomethylglycin als wirksame Herbizide. Diese sind zum Einsatz bei der vorliegenden Erfindung besonders bevorzugt. Die zweite Verbindungsklasse, die in Verbindung mit den Phosphonomethylglycinen verwendet wird, um die synergistische herbizide Zusammensetzungen zu bilden, sind als Aryloxyphenoxypropionsäureester bekannt. Unter anderem sind repräsentative Verbindungen dieser Art in den GB-PS 1599121 und 1599126 offenbart. Die Aryloxvphenoxypropionsäureester sind bekannt und weisen eine besonders gute herbizide Wirksamkeit gegen Gräser auf,
wenn sie im Nachauflaufverfahren eingesetzt werden.
Es ist Ziel der Erfindung, den Stand der Technik durch ein neues Herbizid zu bereichern.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, bekannte herbizid wirkende Verbindungen miteinander zu kombinieren. Es wurde nunmehr gefunden, daß ein Synergismus bei der Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums auftritt durch herbizide Zusammensetzung, die die folgenden beiden Komponenten enthalten:
(a) N-Phosphonomethylglycin und dessen landwirtschaftlich annehmbaren Salze; und
(b) ein Aryloxyphenoxypropionsäureester der Formel
CH,. 0
I -> ti
0« CH -G-O-R
worin A die Bedeutung von CH oder Stickstoff hat, Y ist Wasserstoff oder Chlor und R ist Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Die bevorzugten N-Phosphonomethylglycinverbindungen bei der praktischen Verwirklichung der Erfindung sind das Isopropylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin und die Trialkylsulfoniumsalze von N-Phosphonomethylglycin, wie sie im
US-PS 4315765 beschrieben sind.
Zu den bevorzugten Aryloxyphenoxypropionsäureestem, wie sie in der Praxis der Erfindung eingesetzt werden, gehören jene Verbindungen, die in den GB-PS 1599121 und 1599126 beschrieben und beansprucht worden sind. Die bevorzugtesten Ester sind 2-[4-(5-Trifluormethyl-3-chlor-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-ethylester, 2-[4-<5-Trifluormethyl-S-chlor^-pyridyloxy )-phenoxy bpropionsäuremethylester, 2-[4-<5-Trifluormethyl-2-phenoxy (-phenoxy ]-propionsäure-ethylester und 2-[4-(5-Trifluormethyl-2-phenoxy (-phenoxy ]-propionsäure-butylester. Ein „Herbizid" nachdem hier verwendeten Begriff ist eine Verbindung, die das Pflanzenwachstum bekämpft oder verändert. Der Begriff „herbizid wirksame Menge" wird benutzt, um irgendeine Quantität einer solchen Verbindung anzugeben, die in der Lage ist, einen derartigen Effekt hervorzurufen. Zu bekämpfenden oder verändernden Wirkungen gehören alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, beispielsweise Abtöten, Retardieren, Entblättern, Entwässern, Regulieren, Verkümmern, Treiben von Schößlingen, Blattbildung, Zwergwuchs und ähnliches. Unter den Begriff „Pflanzen" fallen gekeimte Samen, aufgelaufene Sämlinge und die fertige Pflanze einschließlich Wurzeln und oberirdischen Teilen. Der Begriff „Synergismus" wird in seinem traditionellen Sinne verstanden und beschreibt das Ergebnis, das man erhält, wenn die herbizide Wirkung einer Zusammensetzung, die zwei oder mehrere wirksame herbizide Verbindungen enthält, größer als die Summe der herbiziden Wirkungen ist, als wenn die Verbindungen allein verwendet werden. In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt das Masseverhältnis von N-Phosphonomethylglycin zum Aryloxyphenoxypropionsäureester im Bereich von 0,5 zu 1,0 bis 16 zu 1.
Die Applikationsraten hängen von den zu bekämpfenden Unkräutern ab und vom Grad der gewünschten Bekämpfung. Im allgemeinen werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen am wirksamsten eingesetzt bei einer Rate von 0,01 bis 50 Pounds pro Acre (0,011 bis 56kg pro ha) an aktiven Bestandteilen, vorzugsweise bei 0,1 bis 25 Pounds pro Acre (0,11 bis
28 kg/ha).
Zur Erläuterung der vorliegenden Erfindung wurden herbizide Zusammensetzungen hergestellt und deren synergistischer Effekt eingeschätzt. Die Ergebnisse sind aus den folgenden Beispielen zu entnehmen.
Herbizide Aktivitätstests
In diesem Beispiel werden herbizide Aktivitätstests dargestellt die die synergistische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen zeigit,. Die Wirkung wurde beobachtet durch Vergleich des Umfanges der Unkrautbekämpfung in Testbehältern mit der erfindungsgemäßen herbiziden Kombination gegen solche in ähnlichen Kontrollbehältern mit den Verbindungen allein. Der benutzte Boden in diesen Tests war sandiger Lehmboden aus dem Gebiet von Livermore, Ca. Dem Boden wurde weiterhin ein 17-17-17-Dünger (N-P2Os-K2OaUf Massebasis) in einer Menge von 50ppm bezogen auf Masse im Hinblick auf den Boden hinzugegeben sowie lOOppm Captam, ein Bodenfungizid. Der behandelte Boden wurde anschließend in Plastekübeln von 6 Zoll Durchmesserund 5 Zoll Tiefe gebracht. Der Boden wurde
eingeebnet. Die Testunkräuter waren folgende:
deutscher Name wissenschaftlicher Name
A. Mohrenhirse Sorghum halepense
B. Bermudagras Cynodon dactylon
C. Nußgras Cyperusrotundus
Es wurden ausreichend Wurzelstöcke, Schößlinge oder Knollen gepflanzt, um verschiedene Pflanzen pro Kübel zu haben. Die Kübel wurden dann in ein Gewächshaus gebracht und dort bei 70 bis 800F (21 bis 27°C) gehalten, wobei die Pflanzen täglich mit einem Sprüher gewässert wurden.
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Eine Stammiösung technischer Herbizide wurde hergestellt durch Abwägen der gewünschten Menge des Herbizids und Lösen in 20g Aceton, das 1 %Tween 20 (Polyoxyethylensorbitanmonolaureat) enthielt, und anschließender Zugabe von 20g Wasser zur erhaltenen Lösung. Stammlösungen der formulierten Herbizide wurden hergestellt durch Abwägen der gewünschten Menge von jedem Herbizid und anschließender ausreichender Wasserzugabe, bis man 40g Lösung erhielt. Verschiedene Raten entweder allein oder in Kombination erhielt man durch Abmessen und Dispensieren entsprechender Mengen der Stammlösung in 2-Unzen-Flaschen und Zugabe von genügend Wasser, bis man 40ml der Sprühlösung erhielt. Die chemische Applikation erfolgte bei 25 Gallonen/Acre fünf bis sechs Wochen nach dem Pflanzen.
Annähernd 28 Tage nach der Behandlung wurde der Grad der Unkrautbekämpfung eingeschätzt und als Prozent Bekämpfung aufgezeichnet, verglichen mit dem Wachstum der gleichen Spezies in einem unbehandelten Prüfbehälter gleichen Alters. Der Bereich erstreckte sich von 0 bis 100%, wobei 0 keine Wirkung auf das Pflanzenwachstum gleich unbehandelte Kontrollpflanzen bedeutet, und 100 bedeutet vollständige Abtötung.
Die Ergebn isse dieser Tests sind in Tabelle I unten aufgeführt. Der Synergismus wurde auf Basis der Formel von Limpel bestimmt (Limpel et al., 1962, „Unkrautbekämpfung durch Dimethylchlorterephthalat allein und in bestimmten Kombinationen", Proc. NEWCC, Bd.16, S.48-53):
worin X = beobachteter Prozentsatz Schädigung, wenn eines der Herbizide allein eingesetzt wird Y = beobachteter Prozentsatz Schädigung, wenn das andere Herbizid allein eingesetzt wird.
Herbizide Testergebnisse
Appl.rate
(Ib/A) Mohrenhirse Bermudagr. Rate (Ib/A) Nußgras
Behandlung: N-PhosphonomethylglycinTrimethylsufoniumsalz
1A 65 50 1 65
V2 99 80 2 98
Behandlung: IM—PhosphonomethylglycinTrimethylsulfoniumsalzplus 2-[445-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]-propionsäure-Butylester
V2 + Ѵз2 75 80 1 + Ѵз2 75
Ѵг + Ѵзг 99 85 2 + Ѵзг 99
1A + Ve 80 93 1 + Ve 65
Ѵг + Ve 100 93 2+ Ve 99
1A+1/2/16 90 99 1+Ѵг 65
Ѵг + Ѵг 100 100 1 + Ѵг 98
Behandlung: N-Phosphonomethylglycin Isopropylaminsalz
1A 35 40 1 65
V2 99 80 2 99
Behandlung: N-Phosphonomethylglycin Isopropylaminsalz plus
2-[4—(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)phenoxy]-propionsäure-Butylester
1A + Ѵзг 80 75 1 + Ѵзг 65
Ѵг + Ѵзг 93 80 2 + Ѵзг 100
1A+Ve 83 85 1+Ѵе 65
Ѵг+ Ve 97 88 2+ Ve 100
1A +Ѵг 97 99 1+1/2 70
1/2+Ѵг 99 100 2 + Ѵг 100
Alle Raten sind ein Durchschnitt von zwei Wiederholungen.
Aus der Tabelle oben ist zu entnehmen, daß eine synergistische Wirkung zwischen den hier beschriebenen Herbiziden vom Typ des N-Phosphonomethylglycins und den Aryloxyphenoxypropionsäureestern auftritt.
Die herbiziden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sind zur Bekämpfung des Wachstums unerwünschten Pflanzenwuchses im Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren auf dem für die Bekämpfung erwünschten Ort brauchbar, einschließlich der Einarbeitung in den Boden vor dem Pflanzen und nach dem Pflanzen. Das Nachauflaufverfahren wird bevorzugt. Die Zusammensetzungen liegen im allgemeinen in Formulierungen vor, die für die konventionelle Applikation geeignet sind. Im allgemeinen werden solchen Formulierungen inerte oder teilweise aktive Bestandteile oder verdünnende Trägerstoffe zusätzlich zur wirksamen Verbindung zugesetzt. Beispiele für derartige Bestandteile oder Trägerstoffe sind Wasser, organische Lösungsmittel, staubförmige Träger, granulierte Träger, oberflächenaktive Mittel, Öl und Wasser, Wasser-in-Öl-Emulsionen, Netzmittel, Dispergiermittel und Emulgiermittel. Die herbiziden Formulierungen liegen im allgemeinen in Form von Stäuben, Spritzpulvern, Granulaten, Lösungen oder emulgierfähigen Konzentraten vor.
Stäube sind freifließende pulverförmige Zusammensetzungen, die die herbizide Verbindung auf einen teilchenförmigen Träger imprägniert enthalten. Die Teilchengröße des Trägers liegt üblicherweise im Bereich von etwa 30 bis 50 Mikrometer. Beispiele geeigneter Träger sind Talkum, Bentonit, Diatomeenerde und Pyrophyllit. Antiback- und Antistatikmittel können gewünschtenfalls hinzugegeben werden. Die Zusammensetzung enthält im allgemeinen bis zu 50% an aktivem Bestandteil. Spritzpulver sind fein verteilte Zusammensetzungen, bestehend aus einem teilchenförmigen Träger imprägniert mit der herbiziden Verbindung und zusätzlich aus einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln. Die oberflächenaktiven Mittel beschleunigen die schnelle Dispersion des Pulvers im wäßrigen Medium, um zu stabilen, versprühbaren Suspensionen zu gelangen. Eine große Vielzahl von oberflächenaktiven Mitteln kann eingesetzt werden, beispielsweise langkettige Fettalkohole
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und Alkalimetallsalze sulfatierter Fettalkohole; Salze der Sulfonsäure; Ester langkettiger Fettsäuren; und mehrwertige Alkohole, in denen die Alkoholgruppen freie, omegasubstituierte Polyethylenglykole mit relativ langer Kettenlänge sind. Eine für die Verwendung als landwirtschaftliche Formulierung geeignete Liste oberflächenaktiver Mittel kann in „Pesticide Formulations" von Wade von Valkenberg, Marcel Dekker, Inc. N. Y., 1972 auf S.79-84 gefunden werden.
Granulate enthalten die herbizide Zusammensetzung imprägniert auf einem teilchenförmigen, inerten Träger mit einer Teilchengröße von etwa 1 bis etwa 2mm Durchmesser. Die Granalien können hergestellt werden durch Sprühen einer Lösung des aktiven Bestandteiles in einem flüchtigen Lösungsmittel auf den Granulatträger. Zu geeigneten Trägern bei der Herstellung von Granulaten gehört Ton, Vermiculit, Sägemehl, granulierter Kohlenstoff und ähnliches.
Die herbiziden Zusammensetzungen können auf den Boden auch in Form einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel aufgebracht werden. Zu den ständig benutzten Lösungsmitteln in herbiziden Formulierungen gehören Kerosin, Dieselöl, Xylol, Erdölfraktionen mit Siedebereichen oberhalb von Xylol sowie aromatische Erdölfraktionen, die reich an methylierten Naphthalenen sind.
Emulgierbare Konzentrate bestehen aus einer Öllösung des Herbizids mit einem Emulgiermittel. Vor der Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt, um eine suspendierte Emulsion öliger Tropfchen zu erhalten. Die verwendeten Emulgiermittel sind üblicherweise ein Gemisch anionischer und nichtionischer oberflächenaktiver Mittel. Andere Zusatzstoffe wie Verbreitungsmittel und Haftmittel können in das emulgierbare Konzentrat eingearbeitet werden.
Die oben beschriebenen Formulierungen, die phytotoxisch oder herbizid wirksame Mengen der hier beschriebenen Zusammensetzungen enthalten, können in jeglicher konventioneller Weise auf den gewünschten Bekämpfungsort aufgebracht werden. Der Applikationsort kann der Boden, der Samen, die Sämlinge und die fertigen Pflanzen ebenso wie überflutete Felder sein.
Stäube und flüssige Zusammensetzungen können mit Hilfe von Pulverzerstäubern, Baum- und Handsprühern und Sprühzerstäubern aufgebracht werden. Die Zusammensetzungen können auch von Flugzeugen als Stäube und Sprühnebel abgesetzt werden, da sie in sehr niedrigen Dosen wirksam sind. Um das Wachstum von gekeimten Samen oder aufgelaufenen Sämlingen zu verändern oder zu steuern, werden als typisches Beispiel der Staub und flüssige Zusammensetzungen entsprechend üblicher Methoden auf den Boden aufgebracht und im Boden verteilt in einer Tiefe von wenigstens 12,7 mm (Ѵг Zoll) unter Bodenoberfläche. Es ist nicht erforderlich, daß die phytotoxischen Zusammensetzungen mit den Bodenteilchen vermischt werden.
Diese Zusammensetzungen können statt dessen einfach durch Versprühen oder Versprengen auf die Bodenoberfläche aufgebracht werden. Die erfindungsgemäßen phytotoxischen Zusammensetzungen können auch durch Zusatz zu Beregnungswasser auf das zu behandelnde Feld aufgebracht werden. Diese Applikationsmethode erlaubt die Durchtränkung des Bodens mit den Zusammensetzungen in der Weise, wie das Wasser darin absorbiert wird.
Staubzusammensetzungen, granulierte Zusammensetzungen oder flüssige Formulierungen, die auf den Boden aufgebracht werden, können unter die Bodenoberfläche durch übliche Verfahren verteilt werden, wie Tellern, Schleppflügen oder Mischoperationen.
Die Menge einer Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung, die eine phytotoxische oder herbizid wirksame Menge enthält, hängt von der Art der zu bekämpfenden Samen oder Pflanzen ab. Die Applikationsrate an aktivem Bestandteil variiert von etwa 0,01 bis etwa 50 Pounds pro Acre, vorzugsweise von etwa 0,1 bis etwa 25 Pounds pro Acre, wobei die tatsächliche Menge von den Gesamtkosten und den gewünschten Resultaten abhängt. Für den Fachmann ist es klar, daß Zusammensetzungen mit geringerer herbizider Wirksamkeit eine höhere Dosierung erfordern als aktivere Zusammensetzungen bei gleichem Bekämpfungsgrad.
Claims (5)
- -1- 687 06Erfindungsanspruch:1. Synergistische herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch ein Gemisch aus(a) einer herbizid wirksamen Menge von N-Phosphonomethylglycin und landwirtschaftlich annehmbaren Salzen davon; und(b) einer herbizid wirksamen Menge eines Aryloxyphenoxypropionsäureesters der FormelO—cn—c —O—Rworin A die Bedeutung CH oder Stickstoff hat, у ist Wasserstoff oder Chlor und R ist Wasserstoff oder eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; in einem Masseverhältnis von N-Phosphonomethylglycin zu Aryloxyphenpxypropionsäureester im Bereich von etwa 0,5 zu 1 bis etwa 16 zu 1.
- 2. Synergistische herbizide Zusammensetzung nach Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß (a) dasTrimethylsulfoniumsalzvon N-Phosphonomethylglycin und (b) der 2-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-butylester ist.
- 3. Synergistische herbizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß (a) das Isopropylaminsalz von N-Phosphonomethylglycin und (b) der 2-[4-(5-Trifluormethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-butylester ist.
- 4. Synergistische herbizide Zusammensetzung nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß (a) dasTrimethylsulfoniumsalzvon N-Phosphonomethylglycin und (b) der 2-[4-(5-Trifluourmethyl-2-pyridyloxy)-phenoxy]-propionsäure-methylester ist.
- 5. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch Aufbringen auf den gewünschten Bekämpfungsort einer herbizid wirksamen Menge einer synergistischen herbiziden Zusammensetzung, bestehend aus einem Gemisch von(a) einer herbizid wirksamen Menge von N-Phosphonomethylglycin und landwirtschaftlich annehmbaren Salzen davon; und(b) einer herbizid wirksamen Menge eines Aryloxyphenoxypropionsäureesters der Formel
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