CS196217B2

CS196217B2 - Herbicidal composition

Info

Publication number: CS196217B2
Application number: CS775078A
Authority: CS
Inventors: Richard M Scott; Geoffrey D Armitage
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1976-08-02
Filing date: 1977-08-01
Publication date: 1980-03-31
Also published as: PT66870A; ATA568077A; DK344177A; FR2360251B1; FR2360251A1; PL106611B1; CA1099127A; GR64046B; DE2734684A1; BR7705038A; BE857377A; DD131122A5; NZ184792A; TR19742A; SU730270A3; NO772714L; ZA774630B; GB1586463A; AT358864B; RO72715A

Description

Vynález se týká herbicldních směsí na bázi derivátů fenoxyalkanové kyseliny a derivátů alaninu.

Až dosud se po dlouhá léta růst širokolistého plevele, který zamořuje obilné plodiny, úspěšně omezuje pomocí herbicldních růstových regulátorů, které se aplikují ná listy, jako jsou například deriváty fenoxyalkanových kyselin, známé jako hormonální her bicidní-prostředky.

Z dosavadního stavu techniky, například z patentů Velké Británie б. 1 164 160 a č. 1 289 283 je známo, že určité alaninové deriváty projevují herbicldní účinek na oves hluchý, a kromě toho je známo, že tyto sloučeniny mohou být použity selektivně v případě obilnin k potlačování růstu ovsa hluchého, který se vyskytuje společně s obilninami.

Z hlediska efektivnosti se jeví jako nejvíce žádoucí vyhubit oba druhy plevele, jak širokolistý, tak trávovitý, jednorázovým postemergentním použitím herbicidního prostředku na obilné plochy, ovšem bylo rovněž pozorováno, že přítomnost hormonálních herbicidních prostředků se projevuje opačným účinkem, pokud se týče aktivity alaninových derivátů jako herbicidních prostředků použitých vůči trávovitým plevelům, účinnost těchto sloučenin je tedy značně sníže2 na, což vede k mnohem horšímu omezování růstu trávovitého plevele, než se běžně dosáhne použitím dvou typů herbicidních prostředků odděleně.

Podle uvedeného vynálezu bylo zjištěno zcela neočekávatelně, že použitím specifického optického isomerů fenoxyalkanové kyseliny nebo derivátů fenoxyalkanové kyseliny v kombinaci s alaninovým derivátem, se dosáhne zcela zjevné efektivní aktivity těchto sloučenin jako herbicidních prostředků vůči trávovitým plevelům, přičemž aktivita těchto sloučenin jako herbicidních prostředků vůči širokolistým plevelům zůstává zachována.

Podstata herbicidní směsi na bázi fenoxyalkanové kyseliny a derivátu alaninu podle vynálezu spočívá v tom, že jako aktivní složku obsahuje přinejmenším jeden R-(4-)-lsomer derivátu fenoxyalkanové kyseliny obecného vzorce (I)

(I) kde znamená + C asymetrický atom uhlíku, m číslo 1, 2 nebo 3, a

R1 atom vodíku, sodný, draselný nebo amoniový ion nebo alkylovou . skupinu obsahující maximálně 18 atomů uhlíku, a přinejmenším jednu Ν,Ν-disubstituovanou novou sloučeninu obecného vzorce (II)

³ (!/} kde znamená ............

X atom fluoru nebo chloru,

Y atom vodíku, fluoru nebo, chloru, a

R² atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující maximálně '.6 , atomů uhlíku, přičemž hmotnostní poměr derivátu alaninu k derivátu R-(4~)-fenoxyalkanové kyseliny je 1: 0,2 až 1 : 25.

Ve výhodném provedení vynálezu je výše uvedenou sloučeninou obecného vzorce (I) (2,4-dicfilorfenoxy) propionové, (4-chlor-2-methylfenoxy)propionové, · nebo (2,4,5-trichlorfenoxy) propionové kyselina nebo odpovídající draselná nebo dimethylaminová sůl nebo odpovídající alkylester obsahující maximálně 18 atomů uhlíku, a sloučeninou uvedeného obecného vzorce (II) je methylester, ethylester nebo · isopropylester N-benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorf enyl) alaninu.

Je rovněž výhodné jestliže je v uvedené herbicidní směsi přítomna uvedená sloučenina obecného vzorce (II) ve formě · levotočivého isomeru.

Množství uvedených aktivních složek se s výhodou pohybuje v uvedené herbicidní směsi od 0,5 do 75 % hmotnostních.

Výhoda uvedeného vynálezu spočívá v použití kombinace specifických optických isomerů derivátů fenoxypropionové kyseliny, tzn. R-( + )-isomeru, s derivátem · N-benzoyl-N-(substituovaného ) alaninu, přičemž · tato kombinace, i přes pozorovaný antagonistický účinek racemické směsi fenoxypropionové kyseliny (derivátu) · s deriváty alaninu, projevuje zjevnou účinnou aktivitu · · pokud se týče~trávovitého plevele, přičemž se současně zachová účinnost vůči širokolistému plevelu · (jak bylo uvedeno již výše).

K nejvýhodnějším sloučeninám obecného vzorce (I), které se používají ve směsích podle uvedeného . vynálezu, · jsou draselné a dimethylaminové soli

R- ( + ) - {4-chlor-2-methylf enoxy) -propionové kyseliny,

R- ( + ) - (2,4-^(^i^<^!hlorf enoxy) -propionové kyseliny

R- (+ ) ·- (2,4,5--richlorf enoxy) propionové kyseliny. .

Příklady Ν,Ν-disubstituovaných alaninových sloučenin a metody jejich přípravy je možno nalézt například v DE zveřejněných přihláškách: DOS 1 643 527, DOS 2 109 910, DOS 2 302 029, DOS 2 349 970, DOS 2 504 319 a DOS 2 460 691.

Ν,Ν-disubstituované . alaninové sloučeniny mohou existovat v opticky aktivních · formách a nejaktivnější formou levotočivý isomer . s R-konfigurací.

Samozřejmě je velmi výhodné · používat vhodné Ν,Ν-disubstituované alaninové sloučeniny pro směsi podle uvedeného vynálezu v jejich nejaktivnějších opticky aktivních formách.

Dobrých výsledků bylo dosaženo s ethylestery R- (ψ) - (2,4-dichlorf'enoxy) propionové kyseliny a s R-( + )-(4-chlor-2-methylfenoxy) propionové kyseliny, · respektive jsou těmito · sloučeninami:

methylester N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenylJalaninu, (racemická směs), isopropylester N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenylJalaninu, (racemická směs), isopropylester N-benzoyl-N- (3-chlor-4- ” -fluorfenylJalaninu, (levotočivý isomer), a ethylesteer N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluorfenylJalaninu, (levotočivý isomer).

Oves hluchý je možno ničit v obilí aplikací směsí podle uvedeného vynálezu v množství od 0,1 do 4 kg/ha. Hmotnostní poměr alaninového derivátu k derivátu R-(+J-fenoxyalkanové kyseliny se pohybuje v rozmezí od 1: 0,2 do 1 : 25, a ve výhodném provedení od 1: 0,5 do 1 : 15. .

Herbicidní směsi podle uvedeného vynálezu je možno použít k ničení a omezování růstu jednak širokolistého plevele a jednak trávovitého , plevele, který zamořuje .obilní plochy na určitých místech, přičemž se na tyto obilní plodiny aplikuje herbicidně účinné množství R^ + Hsomeru derivátu feno.xy-alkanové kyseliny obecného vzorGe (I) a Ν,Ν-disubstituované alaninové sloučeniny obecného vzorce (II).

Herbicidní směsi podle uvedeného vynálezu mohou být připravovány takovým způsobem, aby to usnadnilo jejich . použití na plochu, která je určena k testování, přičemž je třeba ještě uvést, že tyto směsi běžně obsahují nosiče a/nebo povrchově aktivní činidla.

Termínem „nosič“ se míní anorganická nebo organická látka syntetické ne.bo' přírodní povahy, se kterou se aktivní sloučenina nebo aktivní sloučeniny mísí nebo spojují takovým způsobem, aby to usnadnilo aplikaci těchto . směsí na rostliny, semena, půdu nebo · jiný předmět, který je ošetřován, . . nebo aby se s takovými směsmi dalo dobře manipulovat, a aby se dobře skladovaly a transportovaly. Nosičovým materiálem může být pevná látka nebo kapalina. Při přípravě směsí podle uvedeného vynálezu může být použito kteréhokoliv materiálu, který se obvykle používá jako nosič při přípravě pesticidních přípravků.

Jako příklad, vhodných pevných nosičů mohou být uvedeny silikáty, hlíny, jako je například kaolin, syntetické hydratované kysličníky křemíku, syntetické křemičitany vápníku, dále prvky jako je například uhlík a síra, dále přírodní a syntetické pryskyřice, jako je například kumaranová pryskyřice, kalafuna, kopál, šelak, dammarová pryskyřice, polyvinylchlorid a styrenové polymery a konolymery. pevné nnlycblnrfenoly, bitumen, asfaltit, vosky, jako je například včelí vosk, parafinový vosk, montánní vosk a chlorované minerální vosky, a pevná hnojivá, jako je například superfosfát.

. Jako příklad vhodných kapalných nosičových materiálů mohou být uvedeny voda, alkoholy, jako je například isopropanol, dále ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon, dále étery, aromatické uhlovodíky, jako je například benzen a toluen, dále ropné frakce, jako je například petrolej, dále chlorované uhlovodíky, jako je například chlorid uhličitý, včetně zkapalněných v normálních podmínkách plynných sloučenin. Rovněž je vhodné používat podle uvedeného vynálezu směsí různých rozpouštědel.

Výše uvedenými povrchově aktivními činidly mohou být smáčedla, emulgátory nebo dispergační činidla, přičemž tato činidla mohou být neionógenní nebo iontová. V případě uvedeného vynálezu je možno použít jakákoliv povrchově aktivní činidla, která se běžně používají při přípravě herbicldních prostředků. Jako příklad vhodných povrchově aktivních činidel mohou být uvedeny sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin, dále kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů, které obsahují přinejmenším 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylsnoxidem, dále parciální estery výše uvedených mastných kyselin s glycerolem, sorbitem, sacharózou nebo pentaerythrito; lem, dále kondenzační produkty alkylfenolů, jako je například p-oktylfenól nebo p-oktylkresol, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxldem, dále sulfáty nebo sulfonany těchto kondenzačních produktů, dále soli alkalických kovů, ve výhodném provedení sodné soli esterů kyseliny sírové nebo kyselin sulfinových, obsahujících přinejmenším 10 atomů uhlíku v molekule, jako například laurylsulfát sodný, sekundární alkylsulfát sodný, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje, a alkylarylsulfonany sodné, jako je například dodecylbenzensulfonan sodný.

Směsi podle uvedeného vynálezu mohou být připevněny ve formě smáčitelných’ práš ků, poprašů, granulí, roztoků, zemulgovatelných.koncentrátů, emulzí a past. Smáčltelné prášky podle uvedeného vynálezu se obyčejně připravují tak, aby obsahovaly 25, 50 nebo 75 % toxické látky a kromě toho obsahují obvykle pevný nosič, dispergační činidlo v množství pohybující se v rozmezí od 3 do 10 %, a dále popřípadě stabilizátor nebo stabilizátory a/nebo další přídavné látky, jako jsou například penetrační prostředky nebo pojivá, v množství pohybujícím se v • rozmezí od 0 do 10 %.

Popraše se obvykle připravují ve formě poprašových koncentrátů, které mají podobné složení jako smačitelné prášky, ovšem nepoužívá se u nich dispergačního činidla, a isnn nritnm yřpdpnv nři nrmčití пл nnli no. J 1’ --------j £--* £ --i £- ~ —· £- — mocí dalšího pevného nosičového materiálu, přičemž výsledná směs obvykle obsahuje toxickou látku v množství pohybujícím se v rozmezí od 0,5 do 10 %.

Granule $e obvykle připravují tak, že jejich rozměr se pohybuje v rozmezí od 0,15 do 1,68 mm, přičemž jejich příprava může být provedena běžnou aglomerační nebo impregnační technikou. Obecně je možno uvést, že tyto granule obsahují toxickou látku v množství 0,5 až 25 % a dále obsahují přídavné látky v množství 0 až 25 %, přičemž těmito přídavnými látkami mohou být stabilizátory, pomalu se uvolňující modifikátory, tmely, atd.

Zemulgovatelné koncentráty obvykle obsahují, kromě rozpouštědla a popřípadě i dalšího rozpouštědla, toxickou látku v množství 10 až 50 % hmotnostních/objem, dále emulgátory v množství 2 až 20 % hmotnostních/objem, a vhodné přídavné látky, jako jsou například stabilizační přísady, penetrační přísady a inhibitory koroze v množství 0 až 20 %.

Pasty se míchají tak, aby obsahovaly stabilní, tekutý produkt, přičemž obvykle obsahují toxickou látku v množství 10 až 60 proč., dále vhodné přídavné látky v množství 2 až 20 % a jako nosič vodu nebo organickou kapalnou látku, ve které je výše uvedená toxická látka v podstatě nerozpustná.

Směsi podle uvedeného vynálezu mohou samozřejmě obsahovat i další přídavné látky, jako například ochranné koloidní látky, jako je želatina, klih, kasein, pryskyřice a polyvinylalkohol, dále polyfosfáty sodné, dále étery celulosy, stabilizační činidla, jako je kyselina ethylendiamintetraoctová, a kromě toho další herbicidní a pesticidní látky a pojivá, jako jsou například netěkavé oleje.

Do rozsahu uvedeného vynálezu rovněž náleží vodné disperze a emulze, například směsi získané zředěním smáčitelných prášků nebo zemulgovatelných koncentrátů podle uvedeného vynálezu, vodou. Výše uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě, přičemž mají tuhou ,,majonézovou“ konzistenci.

19В217

Jako odkaz je možno poukázat na uvedení absolutní konfigurace fenoxyalkanových kyselin a derivátů těchto kyselin v Experientia,. svazek 12, str. 81 až 94, 1956.

Vynález bude v dalším textu ilustrován příklady provedení.

Přikladl

Účinek derivátů fenoxypropionové kyseliny na aktivitu methylesteru N-benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorf enyl) alaninu.

Podle tohoto příkladu se následující deriváty fenoxypropionové kyseliny smísí do formy 20% zemulgovatelných koncentrátů:

ethylester kyseliny 2,4-dichlorfenoxypropionové, (racemická směs](A) ethylester R- (+]-(2,4-dichlorfenoxy)propionové kyseliny(BJ ethylester kyseliny (4-chlor-2-methylfenoxy) propionové kyseliny, (racemická směs)(C) ethylester kyseliny (4-chlor-2-methylfenoxy Jpropionové kyseliny(D)

Výše uvedené sloučeniny se aplikují jako směsi, které byly připraveny v nádobě, s 15% zemulgovatelným koncentrátem methylesteru N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluorfe riyl)alaninu, (racemická směs), označovaná jako (E), za účelem kultivování ovsa ve fázi tvorby 1 až 1,5 listu. Použité dávky sloučeniny označované jako (E) jsou 0,05, 0,1 nebo 0,2 kg/ha, při všech pokusech. Dále se připraví směsi uvedených látek А, В, C a D, přičemž tyto směsi obsahují jednotlivé sloučeniny v poměrech uvedených v následující tabulce. Sloučenina E byla rovněž použita jako samotná.

Po provedení postřiku (ve formě jednorázového postřiku 650 1/haJ se rostliny nahodile řídce vysází v nádobách ve skleníku (přičemž se provedou 4 opakované pokusy při každém ošetřování). Fytotoxicita se odhadne vizuálně na stupnici 0 až 100], přičemž 0 znamená, žádný účinek a 100 znamená žádný pozorovatelný vzrůst po postřiku) 7 a 13 dní po provedení postřiku, přičemž se rovněž provede zjištění okamžité hmotnosti 20 dní po postřiku. Množství derivátů R- (+ ] -fenoxyalkanové kyseliny použité ve směsích podle uvedeného vynálezu je nižší než množství odpovídajících racemátů ve směsích testovaných pro srovnávací účely, což ukazuje na vyšší aktivitu derivátů R-(-|-) fenoxyalkanových kyselin ve směsích podle vynálezu. Průměrné výsledky, získané použitím sloučeniny E v množství 0,2 kg/ha, jsou uvedeny v tabulce I, přičemž zjištěná okamžitá hmotnost je vyjádřena jako %ní zmenšení celkové hmotnosti neošetřovaných kontrolních vzorků.

Tabulka I

Slouče-	Hmot-	První	7 dní,	Druhý	13 dní,	Snížení	20 dní,
niny	nostní	pozoro-	snížení	pozorovaný	snížení	okamžité	snížení
	poměr	vatelný	aktivity	stav	aktivity	váhy (%]	aktivity
		stav	v %		v °/o		(%)

E	—	99	—	97	—	86	—
E-J-A	1 : 4	91	8	40	59	23	73
	1 : 8	71	20	30	69	26	70
E+B	1:2	98	1	88	9	68	21
	1:4	89	10	53	45	33	62
E+C	1 : 4	95	4	78	20	50	33
	1: 8	84	15	39	60	36	58
E+D	1 : 2	98	1	90	7	76	12
	1: 4	94	5	76	22	55	36

Výsledky uvedené v tabulce I zcela jasně ukazují, že v případě použití R-(-|-]-isomeru fenoxy-propionové kyseliny jako derivátů В a D, je možno dosáhnout podstatně menšího snížení aktivity N,N-disubstituovaných alaninových sloučenin, což umožňuje použití těchto směsí jednorázovým způsobem к vyhubení nebo omezení růstu širokolistého plevele i trávovitého plevele.

P ř í к 1 a d 2

Účinek derivátů fenoxypropionové kyseliny na aktivitu N-benzoyl-N-(3-chlor-4-f luorf enyl ] alaninisopropylesteru.

Podle tohoto příkladu se sloučeniny označené jako А, В, C a D, popsané v příkladu 1, použijí (20% zemulgovatelné koncentráty] ve formě směsí, připravovaných v nádobě, s 20% zemulgovatelnými koncentráty isopropytesteru N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenyl)alaninu, [racemická směs (F)] a R- (—) -benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorfenyl) alaninisopropylesteru, levotočivý isomer (G), ke kultivování ovsa ve fázi tvorby 1 až 1,5 listu. Použité dávky sloučeniny (F] podle uvedeného vynálezu jsou 0,1, 0,2 nebo 0,4 kg/ha a v případě sloučeniny (G) je to 0,05, 0,1 nebo 0,2 kg/ha při všech pokusech. Slou196217

Ceniny (F) a (G) ' byly rovněž použity jako samotné. . . .

Postřikování . se provádí stejným způsobem jako je to uvedeno ' .v příkladu 1. Fytotoxicita byla odhadnuta vizuálně na stupnici ód 0 do 100 v 7 . a 14 dnu po . . provedení postřiku, přičemž byla. rovněž zjišťována okamžitá hmotnost . 15 dní po provedení postřiku. Střední hodnoty, získané použitím 0,4 kg/ /ha sloučeniny označované jako (Fj a 0,2 kg/ha sloučeniny označované jako (G) jsou uvedeny · v tabulce (II).

Ze získaných výsledků je patrné, že použitím derivátů R-( + )-fenoxypropionové ' kyseliny (označované jako B, D) je možno dosáhnout podstatně menšího snížení aktivity Ν,Ν-disubstituovaných alaninových sloučenin. V kombinaci s R-( — j-benzoyl-N-(3-chldr-4-f luorfényl) alaninisopropy lesterem, nebylo zjištěno téměř žádné snížení aktivity. .......

P ř í k 1 a d 3

Účinek derivátů fenoxypropionové kyseliny na . aktivitu ethylesteru R-( — )-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-f luorfényl) alaninu

Podle tohoto příkladu se použijí sloučeniny . označené. jako A, B, .C .a .D (2Q°/o..ze.mulgovatelné koncentráty), . jak je to popsáno v předchozích příkladech . provedení, vé formě směsí připravovaných v nádobě, s 20% zemulgovatelným koncentrátem ethylesteru R- ( — ) -N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluorfenyl) alaninu (H), ke kultivovaní. ovsa ve stupni růstu 1 až 1,5 listu. Sloučenina označená (H) byla rovněž použita samostatně.

Postřikování se provede .stejným způsobem jako je to popsáno v příkladu 1. Fytotoxicita byla odhadnuta . vizuálním . způsobem na stupnici od 0 do 100 v 7 a 14 dni po provedení postřiku a rovněž se provedlo zjištění okamžité hmotnosti 15 dní po proyedení postřiku. Střední . hodnoty vsýledků pří použití 0,2 kg/ha sloučeniny označené jako (H) je uvedeno v tabulce III.

Ze získaných ' výsledků je zcela jasně patrné, že nastalo podstatné snížení opačného Účinku R-( + )-fenoxypropionových kyselin na aktivitu Ν,Ν-disubstituovaných alaninových derivátů.

Tabulka II

Sloučeniny	Hmotnostní poměr	První pozorovaný stav	7 dní, snížení aktivity (%)	Druhý pozorovaný stav.	14 dní, snížení aktivity (%)	Snížení okamžité váhy (%)	15 dní, snížení aktivity (%)
F	—	77	— .	52	— .	30	______________________________________
F-\|-A	1: 2	50	35	23	56	22	27
	1: 4	53	31	37	29	24	20
f+b	1:1	80	0	47	10	29	3
	1:2	60	22	50	4	33	0
·. f+c	. 1:2	’ 53	- 31	· 48 . . l	... 8 .	27	10
-	1 . : 4	55	39	60 '	.. .q-	.. .. 36 ^:	0
F+.D	1: 1	82	0	62	0	38	0
	1 : 2	72	6	55	0	38	0
G	' —	85	—	67	—	44	—
g+a	1 : 4	67	21	58	13	32	27
	1:8	48	44	57	15	31	30
G+B	1: 2	85	0	65	3	35	20
	1 : 4	75	12	57	15	35	20
G+C	1:4	87	0	77	0	41	7
	1:8	67	21	63	6	33	25
G+-D	1: 2	86	0	78	0	46	0
	1:4.	82	4	67	0	42	5

Tabulka III

Slouče-	Hmot-	První	7 dní,	Druhý	14 . dní,	Snížení	15 dní,
niny	nostní	pozoro-	snížení	pozorovaný	snížení	okamžité	snížení
	poměr	vaný stav	aktivity	stav	aktivity	váhy (%)	aktivity
			(%)		(%)		(%)

H	—	97	—
H+A	1: 4	94	3
	1:8	80	18
H+B	1:2	96	1
	1 : 4	92	5
н+c	1:4	98	0
	1: 8	92	. 5
H4-D	1: 2	98	. 0
	1: 4	98	0
P r í k 1 ad	4

Účinnost směsi podle vynálezu vůči širokolistému plevelu

Za účelem zjištění účinnosti derivátů R-( + ]'fenoxypropionové kyseliny v kombinaci s estery N-benzoyl-N-(3-chlor-4-f luorfenyljalaninu vůči širokolistému plevelu, ve srovnání s účinky podobných směsí, které obsahují racemické deriváty fenoxypropionové kyseliny, byly provedeny následující pokusy. χ

Nejprve byl připraven linevylový ester

2,4,5--richlorfenoxypropionové kyseliny (racemická směs) s označením (I) ve formě 15% zemulgovatelného koncentrátu a dále linevylový ester R-(-j-) ' -2,4,5--richlorfenoxypropionové kyseliny s označením (J) ve formě 20% zemulgovatelného koncentrátu. Linevylový ester je ester na bázi llnevolu (což je alkohol obsahující 7 až 9 atomů uhlíku). Tyto uvedené sloučeniny byly aplikovány ve formě směsí „z tanku“ současně s 15% zemulgovatelným koncentrátem methylesteru N-benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorf enyl )ala-

88	—	70	—
68	23	46	34
72	18	36	49 '
87	1	67	4
78 .	11	54	23
92	0	69	1
82	7	47	33 ·
87	1	74	0
87	1	71	0
ninu	(racemlcká	směs) . s	označením (E),
rocn	s 20% zornu	1 Γ τητ τ O to 1 η τ» V VL cOxlXJ	m koncentrátem

isopropylesteru R- ( — ) -N-benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorf enyl) alaninu (levo-otáčivý isomer) s označením (G), na dobře vzrostlé ' rostliny ' rmenu smradlavého (Matricaria spp.). Tyto uvedené směsi byly aplikovány jako jednodávkové postřiky v dávkách 0,2 až 1,6 kg/ha při celkovém objemu 650 1/ha.

Fytotoxicita byla stanovena vizuálně na základě rozsahu od 0 do 9 (přičemž 0 znamená žádný účinek a 9 úplné zničení rostliny) a na základě zjišťování okamžité hmotnosti. Získané hodnoty, pokud se týče GIDso hodnot (dávka potřebná k dosažení 50% zmenšení růstu, tak zvaná růstová inhibiční dávka) získaných další analýzou, jsou uvedeny v tabulce III. .

Z výsledků . uvedených v tabulce III je zřejmé, že směsi obsahující linevylový ester R-(+)- (výsledky uvedené ve druhém a čtvrtém řádku) jsou mnohem více účinnější vůči rmenu smradlavému než směsi obsahující racemický linevylový ester (výsledky uvedené v prvním a třetím řádku).

Tabulka III

Sloučenina	GIDso
po 7 dnech	po 14 dnech
E+I	1,57	1,65
E+J	0,78	0,74
G+J .	1,09	1,23
G+J	0,76	0,86

Claims

1. Herbicidní směs na bázi derivátů fenoxyalkanové kyseliny a derivátů alaninu, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje přinejmenším jeden R-(-(-)-isoiner derivátu fenoxyalkanové kyseliny obecného vzorce (I) (I) kde znamená ⁺ C asymetrický atom uhlíku, n číslo 0 nebo 1, m číslo 1, 2 nebo 3 a

R¹ atom vodíku, sodný, draselný nebo amoniový ion nebo alkylovou skupinu obsahující maximálně 18 atomů uhlíku, a přinejmenším jednu N,N-disubstituOvanou alaninovou sloučeninu obecného vzorce (II) kde znamená

X atom fluoru nebo chloru,

Y atom vodíku, fluoru nebo chloru, a

R² atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující maximálně až 6 atomů uhlíku, přičemž hmotnostní poměr derivátu alaninu к derivátu R-(-f-) -fenoxyalkanové kyseliny je 1 : 0,2 až 1: 25.

2. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že sloučeninou uvedeného vzorce (I) je (2,4-dichlorfenoxy Jpropionová, (4-chlor-2-methylfenoxy )propionová, nebo (2,4,5-trichlorfenoxy) propionová kyselina nebo odpovídající draselná nebo dimethylaminová sul nebo odpovidajicí alkylesltjr uusáhující maximálně 18 atomů uhlíku, a sloučeninou uvedeného obecného vzorce (II) je methylester, ethylester nebo isopropylester N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluorfenyl) alaninu.

3. Herbicidní směs podle bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že uvedená sloučenina obecného vzorce (II) je přítomna vé formě levotočivého isomeru.

4. Herbicidní směs podle některého z předcházejících bodů, vyznačující se tím, že množství aktivních složek se v uvedené směsi pohybuje v rozmezí od 0,5 do 75 % hmotnostních.