CS196217B2 - Herbicidal composition - Google Patents
Herbicidal composition Download PDFInfo
- Publication number
- CS196217B2 CS196217B2 CS775078A CS507877A CS196217B2 CS 196217 B2 CS196217 B2 CS 196217B2 CS 775078 A CS775078 A CS 775078A CS 507877 A CS507877 A CS 507877A CS 196217 B2 CS196217 B2 CS 196217B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alanine
- chloro
- compound
- acid
- derivative
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 54
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- -1 e.g. Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 150000001294 alanine derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002147 dimethylamino group Chemical class [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 3
- QDQVXVRZVCTVHE-YFKPBYRVSA-N propan-2-yl (2s)-2-aminopropanoate Chemical compound CC(C)OC(=O)[C@H](C)N QDQVXVRZVCTVHE-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 32
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 13
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 abstract description 7
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 abstract description 6
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 5
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 abstract description 3
- YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoic acid Chemical class C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-JTQLQIEISA-N 0.000 abstract 1
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 abstract 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 abstract 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 11
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 9
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 6
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 4
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- SXERGJJQSKIUIC-SSDOTTSWSA-N (2r)-2-phenoxypropanoic acid Chemical class OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- QOOFWHJIVSELIO-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C QOOFWHJIVSELIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000972 Agathis dammara Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004852 Asphaltite Substances 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004859 Copal Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 229920002871 Dammar gum Polymers 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 241000782205 Guibourtia conjugata Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- MQRCEVJUXOYQKL-LBPRGKRZSA-N ethyl (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 MQRCEVJUXOYQKL-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- ROBXZHNBBCHEIQ-BYPYZUCNSA-N ethyl (2s)-2-aminopropanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)N ROBXZHNBBCHEIQ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZMLMOOOPSWVIHJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl ZMLMOOOPSWVIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005087 leaf formation Effects 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- RBNIGDFIUWJJEV-NSHDSACASA-N methyl (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 RBNIGDFIUWJJEV-NSHDSACASA-N 0.000 description 1
- 239000012184 mineral wax Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 239000000346 nonvolatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- IKVXBIIHQGXQRQ-ZDUSSCGKSA-N propan-2-yl (2s)-2-(n-benzoyl-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IKVXBIIHQGXQRQ-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019830 sodium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká herbicldních směsí na bázi derivátů fenoxyalkanové kyseliny a derivátů alaninu.
Až dosud se po dlouhá léta růst širokolistého plevele, který zamořuje obilné plodiny, úspěšně omezuje pomocí herbicldních růstových regulátorů, které se aplikují ná listy, jako jsou například deriváty fenoxyalkanových kyselin, známé jako hormonální her bicidní-prostředky.
Z dosavadního stavu techniky, například z patentů Velké Británie б. 1 164 160 a č. 1 289 283 je známo, že určité alaninové deriváty projevují herbicldní účinek na oves hluchý, a kromě toho je známo, že tyto sloučeniny mohou být použity selektivně v případě obilnin k potlačování růstu ovsa hluchého, který se vyskytuje společně s obilninami.
Z hlediska efektivnosti se jeví jako nejvíce žádoucí vyhubit oba druhy plevele, jak širokolistý, tak trávovitý, jednorázovým postemergentním použitím herbicidního prostředku na obilné plochy, ovšem bylo rovněž pozorováno, že přítomnost hormonálních herbicidních prostředků se projevuje opačným účinkem, pokud se týče aktivity alaninových derivátů jako herbicidních prostředků použitých vůči trávovitým plevelům, účinnost těchto sloučenin je tedy značně sníže2 na, což vede k mnohem horšímu omezování růstu trávovitého plevele, než se běžně dosáhne použitím dvou typů herbicidních prostředků odděleně.
Podle uvedeného vynálezu bylo zjištěno zcela neočekávatelně, že použitím specifického optického isomerů fenoxyalkanové kyseliny nebo derivátů fenoxyalkanové kyseliny v kombinaci s alaninovým derivátem, se dosáhne zcela zjevné efektivní aktivity těchto sloučenin jako herbicidních prostředků vůči trávovitým plevelům, přičemž aktivita těchto sloučenin jako herbicidních prostředků vůči širokolistým plevelům zůstává zachována.
Podstata herbicidní směsi na bázi fenoxyalkanové kyseliny a derivátu alaninu podle vynálezu spočívá v tom, že jako aktivní složku obsahuje přinejmenším jeden R-(4-)-lsomer derivátu fenoxyalkanové kyseliny obecného vzorce (I)
(I) kde znamená + C asymetrický atom uhlíku, m číslo 1, 2 nebo 3, a
R1 atom vodíku, sodný, draselný nebo amoniový ion nebo alkylovou . skupinu obsahující maximálně 18 atomů uhlíku, a přinejmenším jednu Ν,Ν-disubstituovanou novou sloučeninu obecného vzorce (II)
3 (!/} kde znamená ............
X atom fluoru nebo chloru,
Y atom vodíku, fluoru nebo, chloru, a
R2 atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující maximálně '.6 , atomů uhlíku, přičemž hmotnostní poměr derivátu alaninu k derivátu R-(4~)-fenoxyalkanové kyseliny je 1: 0,2 až 1 : 25.
Ve výhodném provedení vynálezu je výše uvedenou sloučeninou obecného vzorce (I) (2,4-dicfilorfenoxy) propionové, (4-chlor-2-methylfenoxy)propionové, · nebo (2,4,5-trichlorfenoxy) propionové kyselina nebo odpovídající draselná nebo dimethylaminová sůl nebo odpovídající alkylester obsahující maximálně 18 atomů uhlíku, a sloučeninou uvedeného obecného vzorce (II) je methylester, ethylester nebo · isopropylester N-benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorf enyl) alaninu.
Je rovněž výhodné jestliže je v uvedené herbicidní směsi přítomna uvedená sloučenina obecného vzorce (II) ve formě · levotočivého isomeru.
Množství uvedených aktivních složek se s výhodou pohybuje v uvedené herbicidní směsi od 0,5 do 75 % hmotnostních.
Výhoda uvedeného vynálezu spočívá v použití kombinace specifických optických isomerů derivátů fenoxypropionové kyseliny, tzn. R-( + )-isomeru, s derivátem · N-benzoyl-N-(substituovaného ) alaninu, přičemž · tato kombinace, i přes pozorovaný antagonistický účinek racemické směsi fenoxypropionové kyseliny (derivátu) · s deriváty alaninu, projevuje zjevnou účinnou aktivitu · · pokud se týče~trávovitého plevele, přičemž se současně zachová účinnost vůči širokolistému plevelu · (jak bylo uvedeno již výše).
K nejvýhodnějším sloučeninám obecného vzorce (I), které se používají ve směsích podle uvedeného . vynálezu, · jsou draselné a dimethylaminové soli
R- ( + ) - {4-chlor-2-methylf enoxy) -propionové kyseliny,
R- ( + ) - (2,4-^(^i^<^!hlorf enoxy) -propionové kyseliny
R- (+ ) ·- (2,4,5--richlorf enoxy) propionové kyseliny. .
Příklady Ν,Ν-disubstituovaných alaninových sloučenin a metody jejich přípravy je možno nalézt například v DE zveřejněných přihláškách: DOS 1 643 527, DOS 2 109 910, DOS 2 302 029, DOS 2 349 970, DOS 2 504 319 a DOS 2 460 691.
Ν,Ν-disubstituované . alaninové sloučeniny mohou existovat v opticky aktivních · formách a nejaktivnější formou levotočivý isomer . s R-konfigurací.
Samozřejmě je velmi výhodné · používat vhodné Ν,Ν-disubstituované alaninové sloučeniny pro směsi podle uvedeného vynálezu v jejich nejaktivnějších opticky aktivních formách.
Dobrých výsledků bylo dosaženo s ethylestery R- (ψ) - (2,4-dichlorf'enoxy) propionové kyseliny a s R-( + )-(4-chlor-2-methylfenoxy) propionové kyseliny, · respektive jsou těmito · sloučeninami:
methylester N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenylJalaninu, (racemická směs), isopropylester N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenylJalaninu, (racemická směs), isopropylester N-benzoyl-N- (3-chlor-4- ” -fluorfenylJalaninu, (levotočivý isomer), a ethylesteer N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluorfenylJalaninu, (levotočivý isomer).
Oves hluchý je možno ničit v obilí aplikací směsí podle uvedeného vynálezu v množství od 0,1 do 4 kg/ha. Hmotnostní poměr alaninového derivátu k derivátu R-(+J-fenoxyalkanové kyseliny se pohybuje v rozmezí od 1: 0,2 do 1 : 25, a ve výhodném provedení od 1: 0,5 do 1 : 15. .
Herbicidní směsi podle uvedeného vynálezu je možno použít k ničení a omezování růstu jednak širokolistého plevele a jednak trávovitého , plevele, který zamořuje .obilní plochy na určitých místech, přičemž se na tyto obilní plodiny aplikuje herbicidně účinné množství R^ + Hsomeru derivátu feno.xy-alkanové kyseliny obecného vzorGe (I) a Ν,Ν-disubstituované alaninové sloučeniny obecného vzorce (II).
Herbicidní směsi podle uvedeného vynálezu mohou být připravovány takovým způsobem, aby to usnadnilo jejich . použití na plochu, která je určena k testování, přičemž je třeba ještě uvést, že tyto směsi běžně obsahují nosiče a/nebo povrchově aktivní činidla.
Termínem „nosič“ se míní anorganická nebo organická látka syntetické ne.bo' přírodní povahy, se kterou se aktivní sloučenina nebo aktivní sloučeniny mísí nebo spojují takovým způsobem, aby to usnadnilo aplikaci těchto . směsí na rostliny, semena, půdu nebo · jiný předmět, který je ošetřován, . . nebo aby se s takovými směsmi dalo dobře manipulovat, a aby se dobře skladovaly a transportovaly. Nosičovým materiálem může být pevná látka nebo kapalina. Při přípravě směsí podle uvedeného vynálezu může být použito kteréhokoliv materiálu, který se obvykle používá jako nosič při přípravě pesticidních přípravků.
Jako příklad, vhodných pevných nosičů mohou být uvedeny silikáty, hlíny, jako je například kaolin, syntetické hydratované kysličníky křemíku, syntetické křemičitany vápníku, dále prvky jako je například uhlík a síra, dále přírodní a syntetické pryskyřice, jako je například kumaranová pryskyřice, kalafuna, kopál, šelak, dammarová pryskyřice, polyvinylchlorid a styrenové polymery a konolymery. pevné nnlycblnrfenoly, bitumen, asfaltit, vosky, jako je například včelí vosk, parafinový vosk, montánní vosk a chlorované minerální vosky, a pevná hnojivá, jako je například superfosfát.
. Jako příklad vhodných kapalných nosičových materiálů mohou být uvedeny voda, alkoholy, jako je například isopropanol, dále ketony, jako je například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon a cyklohexanon, dále étery, aromatické uhlovodíky, jako je například benzen a toluen, dále ropné frakce, jako je například petrolej, dále chlorované uhlovodíky, jako je například chlorid uhličitý, včetně zkapalněných v normálních podmínkách plynných sloučenin. Rovněž je vhodné používat podle uvedeného vynálezu směsí různých rozpouštědel.
Výše uvedenými povrchově aktivními činidly mohou být smáčedla, emulgátory nebo dispergační činidla, přičemž tato činidla mohou být neionógenní nebo iontová. V případě uvedeného vynálezu je možno použít jakákoliv povrchově aktivní činidla, která se běžně používají při přípravě herbicldních prostředků. Jako příklad vhodných povrchově aktivních činidel mohou být uvedeny sodné nebo vápenaté soli polyakrylových kyselin, dále kondenzační produkty mastných kyselin nebo alifatických aminů nebo amidů, které obsahují přinejmenším 12 atomů uhlíku v molekule s ethylenoxidem a/nebo propylsnoxidem, dále parciální estery výše uvedených mastných kyselin s glycerolem, sorbitem, sacharózou nebo pentaerythrito; lem, dále kondenzační produkty alkylfenolů, jako je například p-oktylfenól nebo p-oktylkresol, s ethylenoxidem a/nebo propylenoxldem, dále sulfáty nebo sulfonany těchto kondenzačních produktů, dále soli alkalických kovů, ve výhodném provedení sodné soli esterů kyseliny sírové nebo kyselin sulfinových, obsahujících přinejmenším 10 atomů uhlíku v molekule, jako například laurylsulfát sodný, sekundární alkylsulfát sodný, sodné soli sulfonovaného ricinového oleje, a alkylarylsulfonany sodné, jako je například dodecylbenzensulfonan sodný.
Směsi podle uvedeného vynálezu mohou být připevněny ve formě smáčitelných’ práš ků, poprašů, granulí, roztoků, zemulgovatelných.koncentrátů, emulzí a past. Smáčltelné prášky podle uvedeného vynálezu se obyčejně připravují tak, aby obsahovaly 25, 50 nebo 75 % toxické látky a kromě toho obsahují obvykle pevný nosič, dispergační činidlo v množství pohybující se v rozmezí od 3 do 10 %, a dále popřípadě stabilizátor nebo stabilizátory a/nebo další přídavné látky, jako jsou například penetrační prostředky nebo pojivá, v množství pohybujícím se v • rozmezí od 0 do 10 %.
Popraše se obvykle připravují ve formě poprašových koncentrátů, které mají podobné složení jako smačitelné prášky, ovšem nepoužívá se u nich dispergačního činidla, a isnn nritnm yřpdpnv nři nrmčití пл nnli no. J 1’ --------j £--* £ --i £- ~ —· £- — mocí dalšího pevného nosičového materiálu, přičemž výsledná směs obvykle obsahuje toxickou látku v množství pohybujícím se v rozmezí od 0,5 do 10 %.
Granule $e obvykle připravují tak, že jejich rozměr se pohybuje v rozmezí od 0,15 do 1,68 mm, přičemž jejich příprava může být provedena běžnou aglomerační nebo impregnační technikou. Obecně je možno uvést, že tyto granule obsahují toxickou látku v množství 0,5 až 25 % a dále obsahují přídavné látky v množství 0 až 25 %, přičemž těmito přídavnými látkami mohou být stabilizátory, pomalu se uvolňující modifikátory, tmely, atd.
Zemulgovatelné koncentráty obvykle obsahují, kromě rozpouštědla a popřípadě i dalšího rozpouštědla, toxickou látku v množství 10 až 50 % hmotnostních/objem, dále emulgátory v množství 2 až 20 % hmotnostních/objem, a vhodné přídavné látky, jako jsou například stabilizační přísady, penetrační přísady a inhibitory koroze v množství 0 až 20 %.
Pasty se míchají tak, aby obsahovaly stabilní, tekutý produkt, přičemž obvykle obsahují toxickou látku v množství 10 až 60 proč., dále vhodné přídavné látky v množství 2 až 20 % a jako nosič vodu nebo organickou kapalnou látku, ve které je výše uvedená toxická látka v podstatě nerozpustná.
Směsi podle uvedeného vynálezu mohou samozřejmě obsahovat i další přídavné látky, jako například ochranné koloidní látky, jako je želatina, klih, kasein, pryskyřice a polyvinylalkohol, dále polyfosfáty sodné, dále étery celulosy, stabilizační činidla, jako je kyselina ethylendiamintetraoctová, a kromě toho další herbicidní a pesticidní látky a pojivá, jako jsou například netěkavé oleje.
Do rozsahu uvedeného vynálezu rovněž náleží vodné disperze a emulze, například směsi získané zředěním smáčitelných prášků nebo zemulgovatelných koncentrátů podle uvedeného vynálezu, vodou. Výše uvedené emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě, přičemž mají tuhou ,,majonézovou“ konzistenci.
19В217
Jako odkaz je možno poukázat na uvedení absolutní konfigurace fenoxyalkanových kyselin a derivátů těchto kyselin v Experientia,. svazek 12, str. 81 až 94, 1956.
Vynález bude v dalším textu ilustrován příklady provedení.
Přikladl
Účinek derivátů fenoxypropionové kyseliny na aktivitu methylesteru N-benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorf enyl) alaninu.
Podle tohoto příkladu se následující deriváty fenoxypropionové kyseliny smísí do formy 20% zemulgovatelných koncentrátů:
ethylester kyseliny 2,4-dichlorfenoxypropionové, (racemická směs](A) ethylester R- (+]-(2,4-dichlorfenoxy)propionové kyseliny(BJ ethylester kyseliny (4-chlor-2-methylfenoxy) propionové kyseliny, (racemická směs)(C) ethylester kyseliny (4-chlor-2-methylfenoxy Jpropionové kyseliny(D)
Výše uvedené sloučeniny se aplikují jako směsi, které byly připraveny v nádobě, s 15% zemulgovatelným koncentrátem methylesteru N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluorfe riyl)alaninu, (racemická směs), označovaná jako (E), za účelem kultivování ovsa ve fázi tvorby 1 až 1,5 listu. Použité dávky sloučeniny označované jako (E) jsou 0,05, 0,1 nebo 0,2 kg/ha, při všech pokusech. Dále se připraví směsi uvedených látek А, В, C a D, přičemž tyto směsi obsahují jednotlivé sloučeniny v poměrech uvedených v následující tabulce. Sloučenina E byla rovněž použita jako samotná.
Po provedení postřiku (ve formě jednorázového postřiku 650 1/haJ se rostliny nahodile řídce vysází v nádobách ve skleníku (přičemž se provedou 4 opakované pokusy při každém ošetřování). Fytotoxicita se odhadne vizuálně na stupnici 0 až 100], přičemž 0 znamená, žádný účinek a 100 znamená žádný pozorovatelný vzrůst po postřiku) 7 a 13 dní po provedení postřiku, přičemž se rovněž provede zjištění okamžité hmotnosti 20 dní po postřiku. Množství derivátů R- (+ ] -fenoxyalkanové kyseliny použité ve směsích podle uvedeného vynálezu je nižší než množství odpovídajících racemátů ve směsích testovaných pro srovnávací účely, což ukazuje na vyšší aktivitu derivátů R-(-|-) fenoxyalkanových kyselin ve směsích podle vynálezu. Průměrné výsledky, získané použitím sloučeniny E v množství 0,2 kg/ha, jsou uvedeny v tabulce I, přičemž zjištěná okamžitá hmotnost je vyjádřena jako %ní zmenšení celkové hmotnosti neošetřovaných kontrolních vzorků.
Tabulka I
| Slouče- | Hmot- | První | 7 dní, | Druhý | 13 dní, | Snížení | 20 dní, |
| niny | nostní | pozoro- | snížení | pozorovaný | snížení | okamžité | snížení |
| poměr | vatelný | aktivity | stav | aktivity | váhy (%] | aktivity | |
| stav | v % | v °/o | (%) |
| E | — | 99 | — | 97 | — | 86 | — |
| E-J-A | 1 : 4 | 91 | 8 | 40 | 59 | 23 | 73 |
| 1 : 8 | 71 | 20 | 30 | 69 | 26 | 70 | |
| E+B | 1:2 | 98 | 1 | 88 | 9 | 68 | 21 |
| 1:4 | 89 | 10 | 53 | 45 | 33 | 62 | |
| E+C | 1 : 4 | 95 | 4 | 78 | 20 | 50 | 33 |
| 1: 8 | 84 | 15 | 39 | 60 | 36 | 58 | |
| E+D | 1 : 2 | 98 | 1 | 90 | 7 | 76 | 12 |
| 1: 4 | 94 | 5 | 76 | 22 | 55 | 36 |
Výsledky uvedené v tabulce I zcela jasně ukazují, že v případě použití R-(-|-]-isomeru fenoxy-propionové kyseliny jako derivátů В a D, je možno dosáhnout podstatně menšího snížení aktivity N,N-disubstituovaných alaninových sloučenin, což umožňuje použití těchto směsí jednorázovým způsobem к vyhubení nebo omezení růstu širokolistého plevele i trávovitého plevele.
P ř í к 1 a d 2
Účinek derivátů fenoxypropionové kyseliny na aktivitu N-benzoyl-N-(3-chlor-4-f luorf enyl ] alaninisopropylesteru.
Podle tohoto příkladu se sloučeniny označené jako А, В, C a D, popsané v příkladu 1, použijí (20% zemulgovatelné koncentráty] ve formě směsí, připravovaných v nádobě, s 20% zemulgovatelnými koncentráty isopropytesteru N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluorfenyl)alaninu, [racemická směs (F)] a R- (—) -benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorfenyl) alaninisopropylesteru, levotočivý isomer (G), ke kultivování ovsa ve fázi tvorby 1 až 1,5 listu. Použité dávky sloučeniny (F] podle uvedeného vynálezu jsou 0,1, 0,2 nebo 0,4 kg/ha a v případě sloučeniny (G) je to 0,05, 0,1 nebo 0,2 kg/ha při všech pokusech. Slou196217
Ceniny (F) a (G) ' byly rovněž použity jako samotné. . . .
Postřikování . se provádí stejným způsobem jako je to uvedeno ' .v příkladu 1. Fytotoxicita byla odhadnuta vizuálně na stupnici ód 0 do 100 v 7 . a 14 dnu po . . provedení postřiku, přičemž byla. rovněž zjišťována okamžitá hmotnost . 15 dní po provedení postřiku. Střední hodnoty, získané použitím 0,4 kg/ /ha sloučeniny označované jako (Fj a 0,2 kg/ha sloučeniny označované jako (G) jsou uvedeny · v tabulce (II).
Ze získaných výsledků je patrné, že použitím derivátů R-( + )-fenoxypropionové ' kyseliny (označované jako B, D) je možno dosáhnout podstatně menšího snížení aktivity Ν,Ν-disubstituovaných alaninových sloučenin. V kombinaci s R-( — j-benzoyl-N-(3-chldr-4-f luorfényl) alaninisopropy lesterem, nebylo zjištěno téměř žádné snížení aktivity. .......
P ř í k 1 a d 3
Účinek derivátů fenoxypropionové kyseliny na . aktivitu ethylesteru R-( — )-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-f luorfényl) alaninu
Podle tohoto příkladu se použijí sloučeniny . označené. jako A, B, .C .a .D (2Q°/o..ze.mulgovatelné koncentráty), . jak je to popsáno v předchozích příkladech . provedení, vé formě směsí připravovaných v nádobě, s 20% zemulgovatelným koncentrátem ethylesteru R- ( — ) -N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluorfenyl) alaninu (H), ke kultivovaní. ovsa ve stupni růstu 1 až 1,5 listu. Sloučenina označená (H) byla rovněž použita samostatně.
Postřikování se provede .stejným způsobem jako je to popsáno v příkladu 1. Fytotoxicita byla odhadnuta . vizuálním . způsobem na stupnici od 0 do 100 v 7 a 14 dni po provedení postřiku a rovněž se provedlo zjištění okamžité hmotnosti 15 dní po proyedení postřiku. Střední . hodnoty vsýledků pří použití 0,2 kg/ha sloučeniny označené jako (H) je uvedeno v tabulce III.
Ze získaných ' výsledků je zcela jasně patrné, že nastalo podstatné snížení opačného Účinku R-( + )-fenoxypropionových kyselin na aktivitu Ν,Ν-disubstituovaných alaninových derivátů.
Tabulka II
| Sloučeniny | Hmotnostní poměr | První pozorovaný stav | 7 dní, snížení aktivity (%) | Druhý pozorovaný stav. | 14 dní, snížení aktivity (%) | Snížení okamžité váhy (%) | 15 dní, snížení aktivity (%) |
| F | — | 77 | — . | 52 | — . | 30 | ______________________________________ |
| F-|-A | 1: 2 | 50 | 35 | 23 | 56 | 22 | 27 |
| 1: 4 | 53 | 31 | 37 | 29 | 24 | 20 | |
| f+b | 1:1 | 80 | 0 | 47 | 10 | 29 | 3 |
| 1:2 | 60 | 22 | 50 | 4 | 33 | 0 | |
| ·. f+c | . 1:2 | ’ 53 | - 31 | · 48 . . l | ... 8 . | 27 | 10 |
| - | 1 . : 4 | 55 | 39 | 60 ' | .. .q- | .. .. 36 : | 0 |
| F+.D | 1: 1 | 82 | 0 | 62 | 0 | 38 | 0 |
| 1 : 2 | 72 | 6 | 55 | 0 | 38 | 0 | |
| G | ' — | 85 | — | 67 | — | 44 | — |
| g+a | 1 : 4 | 67 | 21 | 58 | 13 | 32 | 27 |
| 1:8 | 48 | 44 | 57 | 15 | 31 | 30 | |
| G+B | 1: 2 | 85 | 0 | 65 | 3 | 35 | 20 |
| 1 : 4 | 75 | 12 | 57 | 15 | 35 | 20 | |
| G+C | 1:4 | 87 | 0 | 77 | 0 | 41 | 7 |
| 1:8 | 67 | 21 | 63 | 6 | 33 | 25 | |
| G+-D | 1: 2 | 86 | 0 | 78 | 0 | 46 | 0 |
| 1:4. | 82 | 4 | 67 | 0 | 42 | 5 |
Tabulka III
| Slouče- | Hmot- | První | 7 dní, | Druhý | 14 . dní, | Snížení | 15 dní, |
| niny | nostní | pozoro- | snížení | pozorovaný | snížení | okamžité | snížení |
| poměr | vaný stav | aktivity | stav | aktivity | váhy (%) | aktivity | |
| (%) | (%) | (%) |
| H | — | 97 | — |
| H+A | 1: 4 | 94 | 3 |
| 1:8 | 80 | 18 | |
| H+B | 1:2 | 96 | 1 |
| 1 : 4 | 92 | 5 | |
| н+c | 1:4 | 98 | 0 |
| 1: 8 | 92 | . 5 | |
| H4-D | 1: 2 | 98 | . 0 |
| 1: 4 | 98 | 0 | |
| P r í k 1 ad | 4 |
Účinnost směsi podle vynálezu vůči širokolistému plevelu
Za účelem zjištění účinnosti derivátů R-( + ]'fenoxypropionové kyseliny v kombinaci s estery N-benzoyl-N-(3-chlor-4-f luorfenyljalaninu vůči širokolistému plevelu, ve srovnání s účinky podobných směsí, které obsahují racemické deriváty fenoxypropionové kyseliny, byly provedeny následující pokusy. χ
Nejprve byl připraven linevylový ester
2,4,5--richlorfenoxypropionové kyseliny (racemická směs) s označením (I) ve formě 15% zemulgovatelného koncentrátu a dále linevylový ester R-(-j-) ' -2,4,5--richlorfenoxypropionové kyseliny s označením (J) ve formě 20% zemulgovatelného koncentrátu. Linevylový ester je ester na bázi llnevolu (což je alkohol obsahující 7 až 9 atomů uhlíku). Tyto uvedené sloučeniny byly aplikovány ve formě směsí „z tanku“ současně s 15% zemulgovatelným koncentrátem methylesteru N-benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorf enyl )ala-
| 88 | — | 70 | — |
| 68 | 23 | 46 | 34 |
| 72 | 18 | 36 | 49 ' |
| 87 | 1 | 67 | 4 |
| 78 . | 11 | 54 | 23 |
| 92 | 0 | 69 | 1 |
| 82 | 7 | 47 | 33 · |
| 87 | 1 | 74 | 0 |
| 87 | 1 | 71 | 0 |
| ninu | (racemlcká | směs) . s | označením (E), |
| rocn | s 20% zornu | 1 Γ τητ τ O to 1 η τ» V VL cOxlXJ | m koncentrátem |
isopropylesteru R- ( — ) -N-benzoyl-N- (3-chlor-4-f luorf enyl) alaninu (levo-otáčivý isomer) s označením (G), na dobře vzrostlé ' rostliny ' rmenu smradlavého (Matricaria spp.). Tyto uvedené směsi byly aplikovány jako jednodávkové postřiky v dávkách 0,2 až 1,6 kg/ha při celkovém objemu 650 1/ha.
Fytotoxicita byla stanovena vizuálně na základě rozsahu od 0 do 9 (přičemž 0 znamená žádný účinek a 9 úplné zničení rostliny) a na základě zjišťování okamžité hmotnosti. Získané hodnoty, pokud se týče GIDso hodnot (dávka potřebná k dosažení 50% zmenšení růstu, tak zvaná růstová inhibiční dávka) získaných další analýzou, jsou uvedeny v tabulce III. .
Z výsledků . uvedených v tabulce III je zřejmé, že směsi obsahující linevylový ester R-(+)- (výsledky uvedené ve druhém a čtvrtém řádku) jsou mnohem více účinnější vůči rmenu smradlavému než směsi obsahující racemický linevylový ester (výsledky uvedené v prvním a třetím řádku).
Tabulka III
| Sloučenina | GIDso | |
| po 7 dnech | po 14 dnech | |
| E+I | 1,57 | 1,65 |
| E+J | 0,78 | 0,74 |
| G+J . | 1,09 | 1,23 |
| G+J | 0,76 | 0,86 |
Claims (4)
1. Herbicidní směs na bázi derivátů fenoxyalkanové kyseliny a derivátů alaninu, vyznačující se tím, že jako aktivní složku obsahuje přinejmenším jeden R-(-(-)-isoiner derivátu fenoxyalkanové kyseliny obecného vzorce (I) (I) kde znamená + C asymetrický atom uhlíku, n číslo 0 nebo 1, m číslo 1, 2 nebo 3 a
R1 atom vodíku, sodný, draselný nebo amoniový ion nebo alkylovou skupinu obsahující maximálně 18 atomů uhlíku, a přinejmenším jednu N,N-disubstituOvanou alaninovou sloučeninu obecného vzorce (II) kde znamená
X atom fluoru nebo chloru,
Y atom vodíku, fluoru nebo chloru, a
R2 atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující maximálně až 6 atomů uhlíku, přičemž hmotnostní poměr derivátu alaninu к derivátu R-(-f-) -fenoxyalkanové kyseliny je 1 : 0,2 až 1: 25.
2. Herbicidní směs podle bodu 1, vyznačující se tím, že sloučeninou uvedeného vzorce (I) je (2,4-dichlorfenoxy Jpropionová, (4-chlor-2-methylfenoxy )propionová, nebo (2,4,5-trichlorfenoxy) propionová kyselina nebo odpovídající draselná nebo dimethylaminová sul nebo odpovidajicí alkylesltjr uusáhující maximálně 18 atomů uhlíku, a sloučeninou uvedeného obecného vzorce (II) je methylester, ethylester nebo isopropylester N-benzoyl-N- (3-chlor-4-fluorfenyl) alaninu.
3. Herbicidní směs podle bodů 1 nebo 2, vyznačující se tím, že uvedená sloučenina obecného vzorce (II) je přítomna vé formě levotočivého isomeru.
4. Herbicidní směs podle některého z předcházejících bodů, vyznačující se tím, že množství aktivních složek se v uvedené směsi pohybuje v rozmezí od 0,5 do 75 % hmotnostních.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB32087/76A GB1586463A (en) | 1976-08-02 | 1976-08-02 | Herbicidal compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196217B2 true CS196217B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=10333018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS775078A CS196217B2 (en) | 1976-08-02 | 1977-08-01 | Herbicidal composition |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT358864B (cs) |
| AU (1) | AU511681B2 (cs) |
| BE (1) | BE857377A (cs) |
| BR (1) | BR7705038A (cs) |
| CA (1) | CA1099127A (cs) |
| CS (1) | CS196217B2 (cs) |
| DD (1) | DD131122A5 (cs) |
| DE (1) | DE2734684A1 (cs) |
| DK (1) | DK344177A (cs) |
| FI (1) | FI772334A7 (cs) |
| FR (1) | FR2360251A1 (cs) |
| GB (1) | GB1586463A (cs) |
| GR (1) | GR64046B (cs) |
| IT (1) | IT1085429B (cs) |
| NL (1) | NL7708417A (cs) |
| NO (1) | NO772714L (cs) |
| NZ (1) | NZ184792A (cs) |
| PL (1) | PL106611B1 (cs) |
| PT (1) | PT66870B (cs) |
| RO (1) | RO72715A (cs) |
| SE (1) | SE7708783L (cs) |
| SU (1) | SU730270A3 (cs) |
| TR (1) | TR19742A (cs) |
| ZA (1) | ZA774630B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6348434B1 (en) * | 1999-07-01 | 2002-02-19 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal emulsifiable concentrate |
| US7129274B1 (en) | 1999-11-05 | 2006-10-31 | Emisphere Technologies Inc. | Phenoxy carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| US7279597B1 (en) | 1999-11-05 | 2007-10-09 | Emisphere Technologies, Inc. | Phenyl amine carboxylic acid compounds and compositions for delivering active agents |
| TWI794369B (zh) | 2017-12-14 | 2023-03-01 | 丹麥商Ｎｍｄ藥品公司 | 用於治療神經肌肉病症的化合物 |
-
1976
- 1976-08-02 GB GB32087/76A patent/GB1586463A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-07-06 CA CA282,130A patent/CA1099127A/en not_active Expired
- 1977-07-29 NL NL7708417A patent/NL7708417A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-01 NO NO772714A patent/NO772714L/no unknown
- 1977-08-01 DE DE19772734684 patent/DE2734684A1/de not_active Withdrawn
- 1977-08-01 DD DD7700200369A patent/DD131122A5/xx unknown
- 1977-08-01 NZ NZ184792A patent/NZ184792A/xx unknown
- 1977-08-01 DK DK344177A patent/DK344177A/da unknown
- 1977-08-01 ZA ZA00774630A patent/ZA774630B/xx unknown
- 1977-08-01 AT AT568077A patent/AT358864B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-01 FR FR7723615A patent/FR2360251A1/fr active Granted
- 1977-08-01 PT PT66870A patent/PT66870B/pt unknown
- 1977-08-01 BR BR7705038A patent/BR7705038A/pt unknown
- 1977-08-01 GR GR54077A patent/GR64046B/el unknown
- 1977-08-01 RO RO7791238A patent/RO72715A/ro unknown
- 1977-08-01 BE BE179825A patent/BE857377A/xx unknown
- 1977-08-01 CS CS775078A patent/CS196217B2/cs unknown
- 1977-08-01 SU SU772510454A patent/SU730270A3/ru active
- 1977-08-01 AU AU27512/77A patent/AU511681B2/en not_active Expired
- 1977-08-01 TR TR19742A patent/TR19742A/xx unknown
- 1977-08-01 SE SE7708783A patent/SE7708783L/xx unknown
- 1977-08-01 PL PL1977200001A patent/PL106611B1/pl unknown
- 1977-08-01 IT IT26382/77A patent/IT1085429B/it active
- 1977-08-01 FI FI772334A patent/FI772334A7/fi not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2360251B1 (cs) | 1981-06-12 |
| PL106611B1 (pl) | 1980-01-31 |
| PL200001A1 (pl) | 1978-03-28 |
| BE857377A (fr) | 1978-02-01 |
| GB1586463A (en) | 1981-03-18 |
| ATA568077A (de) | 1980-02-15 |
| SU730270A3 (ru) | 1980-04-25 |
| AU511681B2 (en) | 1980-08-28 |
| DK344177A (da) | 1978-02-03 |
| DE2734684A1 (de) | 1978-02-09 |
| GR64046B (en) | 1980-01-19 |
| FI772334A7 (cs) | 1978-02-03 |
| AT358864B (de) | 1980-10-10 |
| NZ184792A (en) | 1980-05-08 |
| SE7708783L (sv) | 1978-02-03 |
| DD131122A5 (de) | 1978-06-07 |
| IT1085429B (it) | 1985-05-28 |
| ZA774630B (en) | 1978-06-28 |
| PT66870A (en) | 1977-09-01 |
| AU2751277A (en) | 1979-02-08 |
| NO772714L (no) | 1978-02-03 |
| CA1099127A (en) | 1981-04-14 |
| RO72715A (ro) | 1982-09-09 |
| FR2360251A1 (fr) | 1978-03-03 |
| BR7705038A (pt) | 1978-05-02 |
| PT66870B (en) | 1979-01-23 |
| NL7708417A (nl) | 1978-02-06 |
| TR19742A (tr) | 1979-10-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2084150C1 (ru) | Фунгицидная синергитическая композиция и способ борьбы с грибками | |
| US4047928A (en) | Wild oat herbicide mixture | |
| US2863754A (en) | Method of weed control | |
| CA1161657A (en) | N-substituted alanine herbicidal composition | |
| NO117693B (cs) | ||
| CS196217B2 (en) | Herbicidal composition | |
| EP1448050B1 (en) | Enhanced herbicide composition | |
| US6642179B2 (en) | Inhibition of vegetative growth | |
| US5910496A (en) | Fungicidal compositions | |
| CA2082845A1 (en) | Synergistic composition and method of selective weed control | |
| CA1081493A (en) | Agents useful in the selective combating of weeds in cereals | |
| CA1058903A (en) | Herbicidal compositions | |
| CS241143B2 (en) | Fungicide | |
| US4160659A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| EP0001328A1 (en) | Method and composition for combating weeds | |
| US3137562A (en) | Herbicidal compositions and methods | |
| HRP960590A2 (en) | Herbicidal system | |
| SU616993A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| JPS60109507A (ja) | 相乗除草組成物 | |
| SU793358A3 (ru) | Способ замедлени роста побегов табака | |
| EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
| US3785799A (en) | Herbicidal compositions containing 2-(2',6'-dichlorophenyl)-1,3-thiazine-4-one and methods of employing the same | |
| RU2060006C1 (ru) | Средство для защиты растений риса, кукурузы или сорго от фитотоксического действия гербицидов | |
| WO2025181802A1 (en) | Aminopyralid-based herbicidal compositions and uses thereof | |
| DE2229062A1 (de) | N-alkyl-alpha-phenoxyalkylamide und ihre verwendung als herbizide |