KR20010079906A - 글루포시네이트 보조제로서의 사르코시네이트 - Google Patents

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스테펠제임스이
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테일러 그래함 이.
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Abstract

통상의 보조제보다 활성이 증가되고 자극성이 감소되었으며 독성이 적은 글루포시네이트용 보조제. 보조제는 C8 내지 C22 사르코시네이트 또는 사르코시네이트의 염, 예를 들어 나트륨 코코일 사르코시네이트, 나트륨 라우로일 사르코시네이트 또는 이들의 혼합물인데, 이들은 저농도로 글루포시네이트와 혼합되어 효과적인 활성을 제공하는 제초제 조성물을 제공한다.

Description

글루포시네이트 보조제로서의 사르코시네이트{Sarcosinates as glufosinate adjuvants}
글루포시네이트, 또는 2-아미노-4-(하이드록시메틸 포스피닐)부탄산 및 이의 염, 특히 이의 모노암모늄 염은 하기 화학식과 같다.
상기한 화합물은 활성 성분에 대해 내성이 있는 옥수수 및 대두에 일반적으로 사용되는 선택성 제초제이다. 이는 옥수수 및 대두에서 출현하는 1년생 및 다년생 풀과 활엽 잡초의 광범위한 종을 억제하기 위해 잎에 분무 적용되도록 의도된 수용성 제초제이다. 이 제초제는 "리버티(LIBERTY)"라는 이름하에 아그르에보 유에스에이(AgrEvo USA)에서 시판중이며, 본원에서 참조 문헌으로 인용된 미국 특허 제4,168,963호에 기재되어 있다.
보조제는 살충제, 제초제 등의 활용을 돕거나 이의 효과를 개선시키기 위해 제형중에 통상 사용된다. 이 용어에는 습윤제, 살포제, 유화제, 분산제, 발포 보조제, 발포 억제제, 침투제 및 중화제가 포함된다. 예를 들어 발렌트 X-77R스프레더(Valent X-77RSpreader)와 같은 보조제는 또다른 선택성 제초제인 플루아지폽(Fluazifop)-P-부틸의 수행능을 향상시키는데 통상 사용된다. 그러나, 발렌트 X-77R스프레더는 및 또다른 에톡실화 비이온성 계면활성제는 공지된 발암물질인 1,4-디옥산을 형성할 수 있는 유리 에틸렌 옥사이드를 함유한다.
효과가 있을려면, 글루포시네이트는 고농도의 계면활성제, 일반적으로 100부의 글루포시네이트 활성 성분에 대해 약 110부의 계면활성제(예: 탈로우 아민 에톡실레이트)와 함께 제형화시켜야한다. 실제, 글루포시네이트가 갖는 제형화 문제는, 예를 들어 본원에서 참조 문헌으로 인용된 미국 특허 제4,400,196호에 기술된 바와 같이 익히 공지되어 있다. 고농도의 계면활성제와 관련된 비용 문제 외에도, 이러한 계면활성제의 고농도는 특정 조건하에서는 옥수수 엽액에 화상(burning)을 유발할 수 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 선행 기술의 단점이 문제되지 않는 글루포시네이트 보조제 및 제형을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 통상의 제형보다 활성이 증가되고 자극성이 감소되었으며 독성이 낮은 글루포시네이트 제형을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 통상의 제형과 비교시 비교적 소량의 계면활성제를 포함하는 글루포시네이트 제형을 제공하는 것이다.
발명의 요약
선행 기술의 문제점은, 통상의 보조제보다 활성이 탁월하고 자극성이 감소되었으며 수 독성(aquatic toxicity)이 낮은 글루포시네이트용 보조제뿐만 아니라 이로써 수득되는 제형을 제공하는 본 발명에 의해 극복되었다. 보조제는 글루포시네이트와 혼합되어 통상의 제형보다 저 농도에서 유효 활성을 제공하는 C8 내지 C22 사르코시네이트 또는 사르코시네이트 염, 예를 들어 나트륨 코코일 사르코시네이트, 나트륨 라우로일 사르코시네이트, 올레오일 사르코시네이트의 이소프로필아민 염, 코코일 사르코시네이트의 이소프로필아민 염 또는 이들의 혼합물이다. 본 발명은 또한 제형의 유효량을 적용하는 방법에 관한 것이다.
N-아실 사르코시네이트는 지방산 및 사르코신으로부터 유도된, 순하고 생분해가능한 계면활성제이다. 전형적으로, 사르코시네이트는 이의 나트륨, 칼륨, 암모늄 또는 이소프로필아민 염 용액의 형태로 사용된다. N-아실 사르코시네이트는 주의깊게 조절된 조건하에 사르코신 나트륨 염과 적절한 지방산 클로라이드와의 쇼튼-바우만 반응(Schotten-Baumann reaction)에 의해 일반적으로 생성된다:
상기식에서,
R은 라우르산, 코코넛산, 팔미트산, 미리스트산 또는 올레산으로부터 통상 제조되는, 일반적으로 쇄 길이가 C10 내지 C18인 지방산이다.
반응이 완결된 후 조악한 나트륨 염을 산성화시켜, 수용성 부산물로부터 분리되는 유리 지방 사르코신산을 유리시킨다. 그런 다음, 이를 중화시켜 염의 형태를 수득한다. 나트륨 라우로일 사르코시네이트, 나트륨 코코일 사르코시네이트 및 나트륨 미리스토일 사르코시네이트와 같은 사르코시네이트는 수중 30% 활성 용액으로서 햄포실(HAMPOSYLR)이란 상표명으로 햄프셔 케미칼 코포레이션(Hampshire Chemical Corp.)에서 시판하고 있다.
본 발명자들은 C8 내지 C22 N-아실 사르코시네이트, 특히 코코일, 올레오일 및 라우로일 사르코시네이트의 나트륨 염 및 이소프로필아민 염이 글루포시네이트, 특히 암모늄 글루포시네이트용으로 탁월한 보조제임을 밝혀내었다. 사르코시네이트는 수 독성을 포함한 독성이 낮고, 안(眼) 자극성을 포함한 자극성이 적으며, 비교적 저농도의 글루포시네이트와 혼합시에 식물독성이 거의 없거나 극히 적으면서 탁월한 활성을 나타내는 제형을 생성한다.
본 발명에서 유용한 상기 사르코시네이트의 적합한 염에는 모노에틸아민; 디에틸아민; 트리에틸아민; 알칼리 금속, 특히 나트륨 및 칼륨, 보다 바람직하게는 나트륨; 이소프로필아민; 및 암모니아 또는 아미노 알콜(예: 트리스 아미노 또는 2-디메틸아미노-2-메틸-1-프로판올)이 포함된다. 이들 염의 혼합물을 글루포시네이트 제형에 사용할 수도 있다.
바람직하게는 제형중 사르코시네이트의 최종 농도가 글루포시네이트 100부당 약 4 내지 약 40부가 되도록 30%의 사르코시네이트 용액을 사용한다. 보다 고농도를 사용할 수 있지만, 수반된 총 비용을 낮추고 식물독성을 감소시키고자하는 측면에서는 상기한 범위내의 농도가 바람직하다. 이러한 목적에는 글루포시네이트 100부당 사르코시네이트 약 4 내지 약 16부의 농도가 특히 바람직하다. 글루포시네이트용 보조제로서 효과적인 극히 소량의 사르코시네이트 농도는, 예를 들어 식물중으로 침투하는 글루포시네이트의 유효 침투 수준을 수득하기 위해서 고농도의 계면활성제가 필요하다는 통상의 견지에서는 놀라운 것이다.
수성 제형은 먼저 적절한 사르코시네이트를 물과 혼합한 다음, 생성된 계면활성제 용액을 글루포시네이트 제초제와 혼합하여 제조할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명의 제형은 잎에 분무하여 식물에 직접 적용하거나 이의 주변에 적용한다. 전체적으로 적용하는 것이 바람직하다. 바람직하게 식물은 글루포시네이트에 대해 내성이 있는 옥수수 또는 대두이다. 통상의 기술에 따라 적용할 수 있다. 예를 들어, 옥수수의 경우에는 작물의 발아시로부터 옥수수가 24"로 성장하거나 성장의 V-7 단계, 즉 어디든지 처음 7발육 칼라(7 developed collar)에 이를때까지 적용할 수 있다. 대두의 경우에는 발아시로부터 개화 생장 단계에 이를때까지 적용할 수 있다. 잡초가 활발하게 성장하는 경우에 적용하는 것이 바람직하다.
본 발명은 하기의 비제한적인 실시예에 의해 추가로 설명될 것이다.
실시예 1
발아후(postemergence) 제초제 글루포시네이트는 다양한 양의 나트륨 코코일 사르코시네이트, 이소프로필아민 코코일 사르코시네이트 및 이소프로필아미노 올레오일 사르코시네이트의 30% 용액에 가하여 상기한 염 각각에 대해 최종 계면활성제 농도가 4%, 16% 및 32%가 되도록 샘플을 제조한다. 아그르에보가 시판하는 리버티 링크TM(Liberty LinkTM) 제초제 및 글루포시네이트만을 대조로서 사용한다. 샘플은, 가드(Guard) 화분 토양 및 표토의 50/50 혼합 토양에 심은, 글루포시네이트 내성 전작용 옥수수 종인 파이오니어(Pioneer) 34A55에 대한 효과를 시험한다. 종자는 4인치 화분에서 발아시키고 전작 조건을 자극하는 표준 살수 및 온도를 사용하여 한달 동안 유지시킨다. 45일 후에 식물은 한 화분당 식물 하나씩 6인치 화분에 이식한다. 비료를 20-10-10의 형태로 적용하여 식물을 심을 때에는 50파운드(libra; lb) 질소/에이커, 이식할 때에는 50파운드 질소/에이커가 제공되도록 한다. 무작위적으로 추출된 완전 블럭 디자인에서 각각의 처리를 4회 반복한다. 식물을 이식한지 26일 후에 주사기를 사용하여 처리제를 적용하여 각 식물의 윤생체에 10㎖가 전달되도록 한다. 10㎖의 용적은 본 연구에서 가장 큰 식물의 윤생체를 충족시키기 위해 선택되었고, 다른 것들은 러닝 오버(running over)를 충족시킨다.
적용률은 리버티 1.67EC에 대해 29온스 유동물/에이커(글루포시네이트 0.365파운드/에이커)인 최대 표지율을 기초로 선택한다. 이러한 공인된 사용법을 기본으로 하여, 본 연구에 다음 세가지의 글루포시네이트 비율을 선택한다: (1) 0.365파운드 ai/에이커(x); (1) 0.731파운드 ai/에이커(2x); 및 (3) 1.461파운드 ai/에이커(4x). 15갤런/에이커의 적용 용적을 사용하여 사용된 혼합 농도를 측정한다.
글루포시네이트 3가지 비율은 시판중인 리버티 1.67EC 제형, 및 계면활성제 비함유 글루포시네이트 600EC(5.0파운드 ai/갤런 및 리버티 1.67EC에서 사용된 제나폴 계면활성제와 동일한 비율의 사르코신 계면활성제)의 동등한 탱크 혼합물과 비교한다. 리버티 1.67EC 제형에서 200g/ℓ의 글루포시네이트에 대한 220g/ℓ의 제나폴의 상관관계를 이용하면, 계면활성제의 비율은 어떤 처리에서든지 글루포시네이트 ai의 110%이다.
다양한 샘플의 억제%의 27개 DAT 등급을 평가한다. 데이타는 하기의 표 1에 나타내었다.
본 발명의 조성물은, 비교적 소량의 계면활성제를 사용함에도 불구하고, 보조제가 없는 글루포시네이트 및 시판중인 제초제 모두와 비교시, 27일간의 결과에서 시험된 실질적인 모든 농도에서 뛰어난 효과를 나타낸다.
실시예 2
나트륨 코코일 사르코시네이트, 이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트 및 이소프로필암모늄 올레오일 사르코시네이트와 혼합된 발아후 제초제 글루포시네이트의 3가지 비율을, 글루포시네이트 단독 및 시판 제형인 리버티 1.67EC의 동일한 비율과 비교한다. 펜실베이니아주 벅스 카운티에서 가드 화분 토양 및 표토의 50/50 혼합 토양에 1997년 10월 21일에 심은, 글루포시네이트 내성 전작용 옥수수 종인 파이오니어 34A55상에서 시험을 실시한다. 종자는 4인치 화분에서 발아시키고 필드 조건을 자극하는 표준 살수 및 온도를 사용하여 한달 동안 유지시킨다. 1997년 12월 5일에 한 화분당 식물 하나씩 6인치 화분에 식물을 이식한다. 비료를 20-10-10의 형태로 적용하여 식물을 심을 때에는 50파운드 질소/에이커, 이식할 때에는 25파운드 질소/에이커가 제공되도록 한다. 무작위적으로 추출된 완전 블럭 디자인에서 각각의 처리를 4회 반복한다. 1997년 12월 31일에 주사기를 사용하여 처리제를 적용하여 각 식물의 윤생체에 10㎖가 전달되도록 한다. 10㎖의 용적은 본 연구에서 가장 큰 식물의 윤생체를 충족시키기 위해 선택되었고, 다른 것들은 러닝 오버를 충족시킨다.
적용률은 리버티 1.67EC에 대해 28온스 유동물/에이커(글루포시네이트 0.365파운드/에이커)인 최대 표지율 및 년간 2회 적용(리버티 1.67EC의 56온스 유동물 또는 글루포시네이트 0.731파운드 ai/에이커)을 기본으로 하여 선택한다. 15갤런/에이커의 적용 용적을 사용하여 사용된 혼합 농도를 측정한다. 리버티 1.67EC 제형에서 200g/ℓ의 글루포시네이트에 대한 220g/ℓ의 제나폴의 상관관계를 이용하면, 계면활성제의 비율은 어떤 처리에서든지 글루포시네이트 ai의 110%이다.
처리는, 각각의 식물을 가시적으로 조사함으로써 백화의 형성, 괴사 및 비정상적 성장으로 세포독성을 평가한다. 손상이 존재하는 경우, 각 식물에 0 내지 10의 손상 등급을 부여하는데, 0은 영향이 없음을 나타내고 10은 죽음을 나타낸다.
결과는 하기 표에 나타내었다.
처리제 비율(lbs ai/에이커) 처리한지 20일 후 등급
1) 글루포시네이트(보조제 없이 활성) 1.46 0.8b
2) 리버티(활성시 제나폴 110%을 함유한 시판중인 글루포시네이트) 0.365 4.5a
3) 글루포시네이트(활성시 Na 코코일 사르코시네이트 110%를 함유함) 0.365 1.0b
4) 글루포시네이트(활성시 이소프로필암모늄 코코일 사르코시네이트 110%를 함유함) 0.365 1.5b
5) 글루포시네이트(활성시 이소프로필암모늄 올레오일 사르코시네이트 110%를 함유함) 0.365 2.3b
6) 대조(물) 0.00 0.5b
동일한 문자가 수반되는 평균치는 유의적 차이가 없다(P=0.05, 던칸(Duncan)의 새로운 MRT).
효능 연구는 활성 수준에 의거하여 36%의 N-아실 사르코시네이트가 방해가되는 잡초의 억제를 보장하는데 충분한 보조제라는 것을 나타낸다. 따라서, 상기한 연구에 사용되는 사르코시네이트의 양은 잡초 억제에 요구되는 양의 3배 수준이지만, 리버티 제초제는 효능을 보장하기 위해 활성에 의거하여 110%의 제나폴 보조제를 필요로한다. 이러한 고수준에서조차, N-아실 사르코시네이트는 최소의 식물독성을 나타낸다.

Claims (18)

  1. 제초적으로 유효한 양의 2-아미노-4-(하이드록시메틸 포스피닐)부탄산 또는 이의 염, 및 하기 화학식의 N-아실 사르코시네이트 또는 이의 염을 포함한 보조제를 함유하는 제초제 조성물.
    RCON(CH3)CH2COOX
    상기식에서,
    R은 C8 내지 C22 알킬 또는 알케닐이고,
    X는 수소, 알칼리 금속, 암모늄, C1-C6 알킬아민 또는 아미노 알콜이다.
  2. 제1항에 있어서, 2-아미노-4-(하이드록시메틸 포스피닐)부탄산이 이의 이소프로필아민 염의 형태인 제초제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, N-아실 사르코시네이트가 라우로일 사르코시네이트의 알칼리 금속염, 코코일 사르코시네이트의 알칼리 금속염, 및 라우로일 사르코시네이트의 알칼리 금속염과 코코일 사르코시네이트의 알칼리 금속염과의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  4. 제2항에 있어서, N-아실 사르코시네이트가 라우로일 사르코시네이트의 알칼리 금속염, 코코일 사르코시네이트의 알칼리 금속염, 및 라우로일 사르코시네이트의 알칼리 금속염과 코코일 사르코시네이트의 알칼리 금속염과의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 제초제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 보조제가 나트륨 라우로일 사르코시네이트인 제초제 조성물.
  6. 제2항에 있어서, 보조제가 나트륨 라우로일 사르코시네이트인 제초제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 보조제가 나트륨 코코일 사르코시네이트인 제초제 조성물.
  8. 제2항에 있어서, 보조제가 나트륨 코코일 사르코시네이트인 제초제 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 보조제가 2-아미노-4-(하이드록시메틸 포스피닐)부탄산 또는 이의 염 100부당 약 4 내지 약 40부의 양으로 존재하는 제초제 조성물.
  10. 2-아미노-4-(하이드록시메틸 포스피닐)부탄산 또는 이의 염, 및 하기 화학식의 N-아실 사르코시네이트 또는 이의 염을 포함한 보조제를 함유하는 제초제 조성물의 유효량을 작물 또는 이의 주변에 적용함을 포함하여, 작물에서 잡초를 억제하는 방법.
    RCON(CH3)CH2COOX
    상기식에서,
    R은 C8 내지 C22 알킬 또는 알케닐이고,
    X는 수소, 알칼리 금속, 암모늄, C1-C6 알킬아민 또는 아미노 알콜이다.
  11. 제10항에 있어서, 2-아미노-4-(하이드록시메틸 포스피닐)부탄산이 이의 이소프로필아민 염의 형태인 방법.
  12. 제10항에 있어서, 보조제가 나트륨 라우로일 사르코시네이트인 방법.
  13. 제11항에 있어서, 보조제가 나트륨 라우로일 사르코시네이트인 방법.
  14. 제10항에 있어서, 보조제가 나트륨 코코일 사르코시네이트인 방법.
  15. 제11항에 있어서, 보조제가 나트륨 코코일 사르코시네이트인 방법.
  16. 제10항에 있어서, 보조제가 제초제 조성물중에 약 4 내지 40%의 농도로 존재하는 방법.
  17. 제10항에 있어서, 작물이 옥수수 및 대두로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  18. 제10항에 있어서, 제초제 조성물이 잎 분무로서 적용되는 방법.
KR1020017003693A 1998-09-23 1999-09-22 글루포시네이트 보조제로서의 사르코시네이트 KR20010079906A (ko)

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