DE69911037T2 - Sarkosinate als zusatzstoffe für glufosinat - Google Patents

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Description

  • Glufosinat oder 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)butansäure und ihre Salze, insbesondere ihr Monoammoniumsalz, wird dargestellt durch die folgende Formel:
  • Figure 00010001
  • Diese Verbindungen sind selektive Herbizide, die im Allgemeinen bei Getreide/Mais und Sojabohnen verwendet werden, die resistent gegenüber dem Wirkstoff sind. Es ist ein wasserlösliches Herbizid, dass zur Blattspray-Anwendung zur Bekämpfung eines breiten Spektrums von einjährig und mehrjährig auftretendem Gras und breitblättrigem Unkraut bei Getreide/Mais und Sojabohnen vorgesehen ist. Das Herbizid ist von AgrEvo USA unter der Bezeichnung "LIBERTY" kommerziell erhältlich und ist im US-Patent Nr. 4,168,963 offenbart.
  • In Formulierungen werden typischerweise Hilfsmittel verwendet, um die Anwendung zu unterstützen oder um die Wirksamkeit des Pestizids, Herbizids etc. zu verbessern. Der Ausdruck schließt Besetzungsmittel, Verteiler, Emulgatoren, Dispergiermittel, Schäumungshilfsmittel, Schaumunterdrückungsmittel, Penetriermittel und Beistoffe ein. Zum Beispiel werden Hilfsmittel wie der Valent X-77®-Verteiler üblicherweise verwendet, um die Leistung von Fluazifop-P-butyl, einem anderen selektiven Herbizid, zu verbessern. Jedoch enthalten der Valent X-77®-Verteiler und andere ethoxylierte nichtionische oberflächenaktive Mittel freies Ethylenoxid, das 1,4-Dioxan bilden kann, welches ein bekanntes Karzinogen ist.
  • Damit es wirksam ist, muss Glufosinat mit einer hohen Konzentration an oberflächenaktivem Mittel, im Allgemeinen ungefähr 110 Teile oberflächenaktives Mittel (wie zum Beispiel Talgaminethoxylat) auf 100 Teile Glufosinat-Wirkstoff, formuliert werden. Allerdings sind Formulierungsprobleme mit Glufosinat wohlbekannt, wie z. B. die, die im US-Patent Nr. 4,400,196 offenbart sind. Zusätzlich zu den Kosten, die mit hohen Konzentrationen an oberflächenaktivem Mittel verbunden sind, können solche hohen Konzentrationen an oberflächenaktiven Mitteln unter bestimmten Bedingungen ein Verbrennen an den Blattachseln der Getreide/Maisblätter verursachen.
  • Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Glufosinat-Hilfsmittel und -Formulierungen bereitzustellen, die die Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen.
  • Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Glufosinat-Formulierungen mit erhöhter Wirksamkeit, geringerer Reizung und geringerer Toxizität verglichen mit konventionellen Formulierungen bereitzustellen.
  • Es ist noch eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Glufosinat-Formulierungen mit relativ niedrigen Mengen an oberflächenaktivem Mittel verglichen mit konventionellen Formulierungen bereitzustellen.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die Probleme des Standes der Technik wurden durch die vorliegende Erfindung überwunden, welche ein Hilfsmittel für Glufosinat, das eine ausgezeichnete Wirksamkeit, eine geringere Reizung und eine geringere aquatische Toxizität aufweist als konventionelle Hilfsmittel, sowie die resultierende Formulierung bereitstellt. Das Hilfsmittel ist C8- bis C22-Sarcosinat oder Sarcosinatsalz, wie Natriumcocoyl-sarcosinat, Natriumlauroylsarcosinat, das Isopropylaminsalz von Oleoylsarcosinat, das Isopropylaminsalz von Cocoylsarcosinat oder Kombinationen davon, welches mit Glufosinat kombiniert wird und bei niedrigeren Konzentrationen als konventionelle Formulierungen eine effektive Aktivität aufweist. Die Erfindung bezieht sich auch auf Verfahren zum Aufbringen wirksamer Mengen der Formulierung.
  • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • N-Acylsarcosinate sind milde bioabbaubare oberflächenaktive Mittel, die von einer Fettsäure und Sarcosin abgeleitet sind. Typischerweise werden Sarcosinate in Form ihrer Natrium-, Kalium-, Ammonium- oder Isopropylaminsalz-Lösung verwendet. N-Acylsarcosinate werden kommerziell durch die Schotten-Baumann-Reaktion des Natriumsalzes von Sarcosin mit dem entsprechenden Fettsäurechlorid unter sorgfältig kontrollierten Bedingungen hergestellt:
    Figure 00030001
    wobei R typischerweise eine Fettsäure mit einer Kettenlänge von C10 bis C18 ist, üblicherweise hergestellt aus Laurin-, Kokos-, Palmitin-, Myristin- oder Ölsäure. Nach vollständiger Umsetzung wird das rohe Natriumsalz angesäuert, um die freie Fettsäure Sarcosinsäure freizusetzen, welche von den wässrigen Nebenprodukten abgetrennt wird. Dann wird sie zu einer Salzform neutralisiert. Sarcosinate wie Natriumlauroylsarcosinat, Natriumcocoylsarcosinat und Natriummyristoylsarcosinat sind unter dem Warenzeichen HAMPOSYL® von Hampshire Chemical Corp. als 30%ige wirksame Lösungen in Wasser kommerziell erhältlich.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben gefunden, dass C8- bis C22-N-Acylsarcosinate und insbesondere die Natrium- und Isopropylaminsalze von Cocoyl-, Oleoyl- und Lauroylsarcosinat ausgezeichnete Hilfsmittel für Glufosinat, insbesondere Ammoniumglufosinat, sind. Die Sarcosinate weisen eine niedrige Toxizität, einschließlich aquatischer Toxizität, eine geringere Reizung, einschließlich der Augenreizung, auf, und führen, wenn sie in relativ niedrigen Konzentrationen mit Glufosinat kombiniert werden, zu Formulierungen, die eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei geringer oder keiner Phytotoxizität besitzen.
  • Geeignete Salze dieser Sarcosinate, die in der vorliegenden Erfindung zweckmäßig sind, schließen Monoethylamin; Diethylamin; Triethylamin; Alkalimetall, insbesondere Natrium und Kalium, am meisten bevorzugt Natrium; Isopropylamin; und Ammoniak oder Aminoalkohole wie Trisamino- oder 2-Dimethylamino-2-methyl-1-propanol ein. In einer Glufosinat-Formulierung kann eine Kombination dieser Salze verwendet werden.
  • Vorzugsweise werden 30%ige Sarcosinat-Lösungen verwendet, sodass die Endkonzentration von Sarcosinat in der Formulierung ungefähr 4 bis ungefähr 40 Teile Sarcosinat pro 100 Teilen Glufosinat ist. Es können höhere Konzentrationen verwendet werden, aber Konzentrationen innerhalb des zuvor genannten Bereichs sind hinsichtlich der damit verbundenen niedrigeren Gesamtkosten und hinsichtlich der gewünschten Minimierung der Phytotoxizität bevorzugt, Konzentrationen von ungefähr 4 bis ungefähr 16 Teile Sarcosinat pro 100 Teilen Glufosinat sind aus diesen Gründen insbesondere bevorzugt. Die extrem niedrigen Mengen an Sarcosinat-Konzentrationen, die als Hilfsmittel für Glufosinat wirksam sind, sind zum Beispiel angesichts der konventionellen Auffassung, dass hohe Konzentrationen an oberflächenaktivem Mittel erforderlich sind, um einen wirksamen Eindringungsgrad von Glufosinat in die Pflanzen zu erreichen, überraschend.
  • Die wässrigen Formulierungen können hergestellt werden, indem zuerst das geeignete Sarcosinat mit Wasser gemischt wird und dann das Glufosinat-Herbizid mit der resultierenden Lösung aus oberflächenaktivem Mittel gemischt wird.
  • Vorzugsweise werden die Formulierungen der vorliegenden Erfindung als Blätterspray direkt auf die Pflanze oder den Ort derselben aufgebracht. Genaue Bedeckung ist bevorzugt. Vorzugsweise ist die Pflanze Getreide/Mais oder Sojabohne, die resistent gegenüber Glufosinat ist. Die Anwendung kann mit der konventionellen Lehre übereinstimmen. Zum Beispiel kann, im Falle von Getreide/Mais, die Anwendung vom Austritt der Feldfrucht bis das Getreide/der Mais 60,96 cm (24'') groß oder im V-7-Stadium des Wachstums ist, d. h. 7 entwickelte Ringe aufweist, was immer zuerst eintritt, durchgeführt werden. Im Falle von Sojabohnen kann die Anwendung von dem Austritt bis zum Blütenwachstumsstadium durchgeführt werden. Die Anwendung wird vorzugsweise durchgeführt, wenn das Unkraut aktiv wächst.
  • Die Erfindung wird weiter durch die nicht beschränkenden Beispiele veranschaulicht werden.
  • BEISPIEL 1
  • Das Nachauflaufherbizid Glufosinat wurde zu 30%-Lösungen von Natriumcocoylsarcosinat, Isopropylamincocoylsarcosinat und Isopropylaminoleoylsarcosinat in verschiedenen Mengen zugegeben, sodass für jedes der vorhergehenden Salze Proben in Endkonzentrationen von 4%, 16% und 32% gebildet wurden. Als Kontrollen wurden das Liberty LinkTM-Herbizid, das von AgrEvo kommerziell erhältlich ist, und Glufosinat alleine verwendet. Die Proben wurden auf die Wirksamkeit bei einer Glufosinat-toleranten Feldmais/getreide-Art Pioneer 34A55, gepflanzt in einer 50/50-Mischung von Guards Topferde und Oberboden, getestet. Man ließ das Saatgut in Töpfen mit 10,16 cm (4 inch) keimen und hielt es für einen Monat bei regulärer Bewässerung und regulären Temperaturen, um Feldbedingungen zu simulieren. Die Pflanzen wurden 45 Tage später in Töpfe mit 15,24 cm (6 inch) umgepflanzt, mit einer Pflanze pro Topf. Düngemittel wurde in Form von 20-10-10 aufgebracht, bei der Pflanzung, um 22,7 kg Stickstoff/40,47 a (50 lbs Stickstoff/Acre) bereitzustellen, und bei dem Umpflanzen, um 11,3 kg Stickstoff/40,47 a (25 lbs Stickstoff/Acre) bereitzustellen, jede Behandlung wurde viermal in einer randomisierten vollständigen Blockanlage wiederholt. Die Behandlungen wurden zweiundzwanzig Tage nach dem Umpflanzen unter Verwendung einer Spritze aufgebracht, um 10 ml in den Wirtel jeder Pflanze zu verabreichen. Das Volumen von 10 ml wurde ausgewählt, um den Wirtel der größten Pflanze der Untersuchung zu füllen, alle anderen wurden unter Überlaufen gefüllt.
  • Die Anwendungsraten wurden basierend auf der maximalen bezeichneten Rate für Liberty ausgewählt, 1,67 EC 793,8 g Flüssigkeit/40,47 a (28 Flüssigkeitsunzen/Acre) (165,561 g/40,47 a (0,365 lbs./Acre) Glufosinat). Basierend auf diesem registrierten Verwendungsmuster wurden für diese Studie drei Raten Glufosinat gewählt: (1) 165,561 g Wirkstoff (ai)/40,47 a (0,365 lbs. Wirkstoff/Acre) (x); (2) 331,576 g Wirkstoff/40,47 a (0,731 lbs. Wirkstoff/Acre) (2x); und (3) 662,699 g Wirkstoff/40,47 a (1,461 lbs. Wirkstoff/Acre) (4x). Ein Anwendungsvolumen von 56,8 l.40,47 a (15 gal.acre) wurde verwendet, um die verwendete Mischungskonzentration zu bestimmen.
  • Die drei Glufosinat-Raten wurden mit der kommerziell erhältlichen Liberty 1,67 EC-Formulierung und äquivalenten Behältermischungen des Glufosinats, das frei von oberflächenaktivem Mittel war, 600 EC (2,268 kg Wirkstoff/3,785 l (5,0 lbs. Wirkstoff/gal)) und dem oberflächenaktiven Mittel Sarcosinat bei Raten, die äquivalent sind zu dem oberflächenaktiven Mittel Genapol, das in der Liberty 1,67 EC verwendet wird) verglichen. Unter Verwendung der Beziehung von 220 g/l Genapol zu 200 g/l Glufosinat in der Liberty 1,67 EC-Formulierung, ist die Rate an oberflächenaktivem Mittel 110% des Glufosinat-Wirkstoffs bei jeder gegebenen Behandlung.
  • Siebenundzwanzig DAT-Bewertungen der %ualen Kontrolle der verschiedenen Proben wurden durchgeführt. Die Daten sind in der folgenden Tabelle 1 gezeigt:
  • Tabelle 1. Wirkung von Cocoyl- und Oleoylsarcosinatsalzen auf die Wirksamkeit von Glufosinat
    Figure 00060001
  • Bemerkung 1. Liberty-Herbizid, aufgebracht mit 757,50 g pro 40,47 a (1,67 lbs. pro Acre) (Enthält ungefähr 100 Teile oberflächenaktiven Mittels pro 100 Teilen Wirkstoff)
    Pflanzenarten:
    • Setla
    Foxtail, Setaria splendida
    Porol
    Purslana, Common-Portulaca oleracea-Portulak
    Amab I
    Pigweed, Prostrate-Amaranthus blitoides
    Polpy
    Smartweed, Pennsylvania-Polygonium pensylvanicum-Wasserpfeffer
    Setlu
    Foxtail, gelbe Setaria lautescans
  • Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung zeigten bessere Wirkungen in so gut wie jeder Konzentration, getestet in 27 Tagen-Ergebnissen, verglichen mit dem kommerziell erhältlichen Herbizid als auch mit Glufosinat ohne Hilfsmittel, ungeachtet der relativ geringen Menge an verwendetem oberflächenaktivem Mittel.
  • BEISPIEL 2
  • Drei Raten des Nachauflaufherbizids Glufosinat in Kombination mit Natriumcocoylsarcosinat, Isopropylammoniumcocoylsarcosinat und Isopropylammoniumoleoylsarcosinat wurden mit gleichen Raten an Glufosinat alleine und der kommerziell erhältlichen Formulierung LIBERTY 1,67 EC verglichen. Der Test wurde an der Glufosinat-toleranten Feldmais/getreide-Art Pioneer 34A55, gepflanzt am 21. Oktober 1997 in einer 50/50-Mischung von Guards Topferde und Oberboden in Berks Country, Pennsylvania durchgeführt. Man ließ das Saatgut in Töpfen mit 10,16 cm (4 inch) keimen und hielt es für einen Monat bei regulärer Bewässerung und regulären Temperaturen, um Feldbedingungen zu simulieren. Die Pflanzen wurden am 5. Dezember 1997 in Töpfe mit 15,24 cm (6 inch) umgepflanzt, mit einer Pflanze pro Topf. Düngemittel in Form von 20-10-10 wurde aufgebracht, bei der Pflanzung, um 22,7 kg Stickstoff/40,47 a (50 lbs Stickstoff/Acre) bereitzustellen, und bei dem Umpflanzen, um 11,3 kg Stickstoff/40,47 a (25 lbs Stickstoff/Acre) bereitzustellen. Jede Behandlung wurde 4 Mal in einer randomisierten vollständigen Blockanlage wiederholt. Die Behandlungen wurden am 31. Dezember 1997 unter Verwendung einer Spritze aufgebracht, um 10 ml in den Wirtel jeder Pflanze zu verabreichen. Das Volumen von 10 ml wurde ausgewählt, um den Wirtel der größten Pflanze der Untersuchung zu füllen, alle anderen wurden unter Überlaufen gefüllt.
  • Die Anwendungsraten wurden basierend auf der maximalen bezeichneten Rate für Liberty 1,67 EC ausgewählt, 793,8 g Flüssigkeit/40,47 a (28 Flüssigkeitsunzen/Acre) (165,561 g/40,47 a (0,365 lbs./Acre) Glufosinat) und zwei Anwendungen pro Jahr (1587,6 g Flüssigkeit (56 Flüssigkeitsunzen) LIBERTY 1,67 EC oder 331,576 g Wirkstoff/40,47 a (0,731 lbs. Wirkstoff/Acre) Glufosinat). Ein Anwendungsvolumen von 56,78 l/40,47 a (15 gal/Acre) wurde verwendet, um die verwendete Mischungskonzentration zu bestimmen. Unter Verwendung der Beziehung von 220 g/l Genapol zu 200 g Wirkstoff/l Glufosinat in der LIBERTY 1,67 EC-Formulierung, ist die Rate an oberflächenaktivem Mittel 110% des Glufosinat-Wirkstoffs bei jeder gegebenen Behandlung.
  • Die Behandlungen wurden auf die Phytotoxizität in Form von Chlorose, Nekrose und abnormalem Wachstum durch visuelle Begutachtung jeder Pflanze bewertet. Wenn eine Schädigung vorlag, wurde jede Pflanze hinsichtlich der Schädigung von 0 bis 10 bewertet, wobei 0 keine Auswirkung und 10 den Tod angibt.
  • Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle gezeigt:
  • Figure 00080001
  • Mittelwerte, auf die der gleiche Buchstabe folgt, weichen nicht signifikant ab (P = 0,05, Duncant's New MRT).
  • Die Wirksamkeitsstudie zeigte, dass 36% N-Acylsarcosinat, bezogen auf den aktiven Level, ausreichende Hilfsmittel darstellen, um eine Bekämpfung von lästigem Unkraut zu gewährleisten. Demgemäß ist die Menge an in der obigen Studie verwendetem Sarcosinat bei einem Level drei Mal der, die erforderlich ist, um eine Unkrautbekämpfung zu erreichen, wohingegen das LIBERTY-Herbizid 110% Genapol-Hilfsmittel bezogen auf den Wirkstoff erfordert, um eine Wirksamkeit zu gewährleisten. Selbst bei diesen hohen Werten zeigte das N-Acylsarcosinat eine minimale Phytotoxizität.

Claims (17)

  1. Herbizide Zusammensetzung umfassend eine herbizid wirksame Menge von 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)buttersäure oder eines Salzes davon, und 4 bis 40 Gewichtsteile eines Hilfsmittels umfassend ein N-Acylsarcosinat oder ein Salz davon mit der Formel: RCON(CH3)CH2COOX worin R C8- bis C22-Alkyl oder -Alkenyl ist und X Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium, C1-C6-Alkylamin oder ein Aminoalkohol ist, pro 100 Gewichtsteilen der 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)buttersäure oder des Salzes davon.
  2. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei die 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)buttersäure in Form ihres Isopropylaminsalzes vorliegt.
  3. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das N-Acylsarcosinat ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallsalzen von Lauroylsarcosinat, Alkalimetallsalzen von Cocoylsarcosinat und einer Mischung eines Alkalimetallsalzes von Lauroylsarcosinat und eines Alkalimetallsalzes von Cocoylsarcosinat.
  4. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das N-Acylsarcosinat ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallsalzen von Lauroylsarcosinat, Alkalimetallsalzen von Cocoylsarcosinat und einer Mischung eines Alkalimetallsalzes von Lauroylsarcosinat und eines Alkalimetallsalzes von Cocoylsarcosinat.
  5. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Hilfsmittel Natriumlauroylsarcosinat ist.
  6. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das Hilfsmittel Natriumlauroylsarcosinat ist.
  7. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Hilfsmittel Natriumcocoylsarcosinat ist.
  8. Herbizide Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das Hilfsmittel Natriumcocoylsarcosinat ist.
  9. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut bei Feldfrüchten, umfassend das Aufbringen einer wirksamen Menge einer herbiziden Zusammensetzung umfassend 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)buttersäure oder ein Salz davon, und 4 bis 40 Gewichtsteile eines Hilfsmittels umfassend ein N-Acylsarcosinat oder ein Salz davon mit der Formel: RCON(CH3)CH2COOX worin R C8- bis C22-Alkyl oder -Alkenyl ist und X Wasserstoff, ein Alkalimetall, Ammonium, C1-C6-Alkylamin oder ein Aminoalkohol ist, pro 100 Gewichtsteilen der 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)buttersäure oder des Salzes davon, auf die Feldfrucht oder den Ort davon.
  10. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)buttersäure in Form ihres Isopropylaminsalzes vorliegt.
  11. Verfahren nach Anspruch 9, wobei das Hilfsmittel Natriumlauroylsarcosinat ist.
  12. Verfahren nach Anspruch 10, wobei das Hilfsmittel Natriumlauroylsarcosinat ist.
  13. Verfahren nach Anspruch 9, wobei das Hilfsmittel Natriumcocoylsarcosinat ist.
  14. Verfahren nach Anspruch 10, wobei das Hilfsmittel Natriumcocoylsarcosinat ist.
  15. Verfahren nach Anspruch 9, wobei das Hilfsmittel in der herbiziden Zusammensetzung in einer Konzentration zwischen ungefähr 4 und 40% vorhanden ist.
  16. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die Feldfrucht ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Getreide und Sojabohne.
  17. Verfahren nach Anspruch 9, wobei die herbizide Zusammensetzung als Blattspray aufgebracht wird.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITFE20000003A1 (it) * 2000-02-16 2001-08-16 Chemia S P A Composizione erbicida a base di glifosate e aminoacidi
US8406301B2 (en) * 2002-07-15 2013-03-26 Thomson Licensing Adaptive weighting of reference pictures in video encoding
US9743663B2 (en) 2010-06-24 2017-08-29 Compo GmbH & Co., KG Pelargonic acid formulation
CN103210916B (zh) * 2013-04-28 2015-03-25 范强 一种农用增稠增效助剂及其制备的草铵膦水剂
CN106259325B (zh) * 2016-08-17 2019-11-22 河北威远生物化工有限公司 一种草铵膦增效可溶性颗粒剂及其制备方法
US12052993B2 (en) 2018-05-25 2024-08-06 Upl Ltd Aqueous herbicidal intermixtures
CN113508815A (zh) * 2021-08-19 2021-10-19 安徽喜田生物科技有限公司 一种含三氯吡氧乙酸和灭草松的除草组合物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2717440C2 (de) 1976-05-17 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten
DE3035554A1 (de) 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
US4552580A (en) * 1982-03-11 1985-11-12 Ciba Geigy Corporation Use of N-acyl sarcosinate and its salts as compatibility agents for pesticide/liquid fertilizer formulations
US5686391A (en) * 1995-07-19 1997-11-11 Hampshire Chemical Corp. Sarcosinates as fluazifop-butyl adjuvants and activators

Also Published As

Publication number Publication date
WO2000016620A1 (en) 2000-03-30
ATE248507T1 (de) 2003-09-15
DE69911037D1 (de) 2003-10-09
KR20010079906A (ko) 2001-08-22
CA2344659C (en) 2008-08-19
JP2002526426A (ja) 2002-08-20
AU6259399A (en) 2000-04-10
CN1320017A (zh) 2001-10-31
US6642177B1 (en) 2003-11-04
EP1115283B1 (de) 2003-09-03
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