DE29623549U1 - Sarcosinate als Fluazifop-butyl-Adjuvantien und -Aktivatoren - Google Patents

Sarcosinate als Fluazifop-butyl-Adjuvantien und -Aktivatoren

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DE29623549U1 DE29623549U DE29623549U DE29623549U1 DE 29623549 U1 DE29623549 U1 DE 29623549U1 DE 29623549 U DE29623549 U DE 29623549U DE 29623549 U DE29623549 U DE 29623549U DE 29623549 U1 DE29623549 U1 DE 29623549U1
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Description

Sarcosinate als Fluazifop-Butyl-Adiuvantien und -Aktivatoren
Hintergrund der Erfindung
Fluazifop-butyl, (Butyl- (RS) -2- [4- [ [5- (trif luorinethyl) 2-pyridinyl]oxy]phenoxy]propanoat, oder sein Enantiomer Fluazifop-P-butyl, (Butyl-(R)-2-(4- [ [5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy]-phenoxy]propanoat) werden durch die folgende Formel dargestellt:
Sowohl das racemische Gemisch als auch das Enantiomer sind selektive Herbizide, wobei das Enantiomer besonders wirksam ist als ein selektives Grasherbizid, das eine Nachauflaufkontrolle bzw. -bekämpfung perennierender und einjähriger Ungräser zeigt, die Baumwolle, Sojabohnen und andere breitblättrige Feldfrüchte, einschließlich Spargel, Karotten, Trockenzwiebeln (dry bulb onions), Spinat, Süßkartoffeln und Zierpflanzen überragen. Das Enantiomer wird von Zeneca AG Products unter dem Handelsnamen FUSILADE* 2000 oder FUSILADER DX vertrieben.
Adjuvantien werden normalerweise in Formulierungen verwendet, um die Wirkung des Pestizids, Herbizids usw. zu unterstützen oder seine Wirksamkeit zu verbessern. Der Begriff umfaßt Benetzungsmittel, Netzmittel, Emulgatoren, Dispergiermittel, Schaumadjuvantien, schaumunterdrückende Mittel, Durchdringungsmittel und Hilfsstoffe. Adjuvantien wie das Netzmittel Valent X-77R werden üblicherweise verwendet, um die Wirkung von Fluazifop-P-butyl zu erhöhen.
30·07·9&ogr;
NL
Das Netzmittel Valent X-77R und andere ethoxylierte, nicht-ionische Surfactants enthalten jedoch freies Ethylenoxid, das 1,4-Dioxan, ein bekanntes Carcinogen, bilden kann.
Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, Fluazifop-P-butyl-Adjuvantien und Aktivatoren bereitzustellen, die die Nachteile des Standes der Technik nicht aufweisen.
Ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, Herbizidformulierungen mit erhöhter Aktivität, niedrigerer Irritanz und geringerer Toxizität als herkömmliche Formulierungen bereitzustellen.
Zusammenfassung der Erfindung
Die Probleme des Stands der Technik sind durch die vorliegende Erfindung überwunden worden, die ein Adjuvans für Fluazifop-butyl und vorzugsweise Fluazifop-P-butyl bereitstellt, das eine erhöhte Aktivität, eine geringere Irritanz und eine niedrigere Toxizität als herkömmliche Adjuvantien aufweist. Das Adjuvans ist Ce-Ca2-Sarcosinat oder Sarcosinatsalz, wie beispielsweise Natriumcocoylsarcosinat, Natriumlaurovlsarcosinat oder Kombinationen davon, das mit Fluazifop-P-butyl kombiniert wird und eine wirksamere Aktivität bereitstellt.
Ausführliche Beschreibung der Erfindung
üblicherweise werden Sarcosinate in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalzlösung verwendet. N-Acyl-Sarcosinate werden kommerziell hergestellt durch die Schotten-Baumann-Reaktion des Natriumsalzes von Sarcosin
NL 225
mit dem geeigneten Fettsäurechlorid unter sorgfältig kontrollierten Bedingungen:
R-C-Cl + HNCH1COONa + NaOH > R-C-NCH2COONa + NaCl +H2O
wobei R normalerweise eine Fettsäure einer Kettenlänge von Cio-Ci &bgr; ist, und normalerweise aus Laurin-, Kokosnuß-, Palmitin-, Myristin- oder Oleinsäure hergestellt ist. Nach beendeter Reaktion wird das rohe Natriumsalz angesäuert, um die freie Sarcosinfettsäure freizusetzen, die von den wässrigen Nebenprodukten abgetrennt wird. Sie wird dann zu einer Salzform neutralisiert. Sarcosinate wie Natriumlauroylsarcosinat, Natriumcocoylsarcosinat und Natriummyristoylsarcosinat sind im Handel unter der Marke HAMPOSYLR von Hampshire Chemical Corp. als 30%ige aktive wässrige Lösungen erhältlich.
Der Erfinder der vorliegenden Anmeldung hat nun gefunden, daß Cs-C22-N-Acyl-Sarcosinate und insbesondere Natriumcocoyl- und Natriumlauroylsarcosinate, hervorragende Adjuvantien für Fluazifop-P-butyl sind. (Es wurde gefunden, daß das plus-(P)-Enantiomer von Fluazifop-butyl die Herbizidaktivität des racemischen Gemisches aufweist, und es wurde daher isoliert und eine Formulierung mit der halben Konzentration des racemischen Gemisches hergestellt. Dieses Enantiomer ist demgemäß in der vorliegenden Erfindung bevorzugt. Der Fachmann sollte sich jedoch bewußt sein, daß, obwohl sich die folgende Beschreibung auf das (P)-Enantiomere bezieht, das racemische Gemisch ebenso verwendet werden kann.) Die Sarcosinate weisen eine geringe Toxizität, Irritanz auf und wenn sie mit Fluazifop-P-butyl kombiniert werden bewirken sie, daß dieses eine erhöhte Aktivität zeigt.
NL
Geeignete Salze dieses Sarcosinats, die in der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, umfassen Monoethylamin, Diethylamin; Triethylamin; Alkalimetallsalze, insbesondere von Natrium- und Kalium; Isopropylamin; Ammoniak oder Aminoalkohole wie Trisamino- oder 2-Dimethylamino-2-methyl-1-propanol.
Vorzugsweise werden die 30%igen Sarcosinatlösungen so verwendet, daß die Endkonzentration von Sarcosinat in der Formulierung von 0,l%-3% (Vol./Vol.), bevorzugterweise 0,5-1% beträgt. Höhere Sarcosinatkonzentrationen neigen zu geringerer Wirksamkeit, möglicherweise weil überschüssiges Surfactant dazu beiträgt, das Herbizid aus dem Anwendungsbereich herauszuwaschen.
Die Formulierungen werden hergestellt, indem zuerst das Sarcosinat mit Wasser gemischt wird und dann das Herbizid FUSILADER mit der erhaltenen Surfactant-Lösung gemischt wird.
Die Erfindung wird darüber hinaus durch die folgenden, nicht einschränkenden Beispiele veranschaulicht.
BEISPIEL 1
Fluazifop-P-butyl wurde zu Lösungen von Natriumcocoylsarcosinat und Natiumlauroylsarcosinat zugegeben. Valent X-77 wurde als eine Kontrolle verwendet. Valent X-77 weist eine Aktivität von 90% auf und die Sarcosinatlösungen weisen eine Aktivität von 30% auf. Die vier Testsysteme und die Kontrolle wurden auf ihre Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Bermudagras getestet.
Das in diesem Versuch verwendete Bermudagras wurde 1985 angebaut und war auf übliche Weise befruchtet und gemäht
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worden, bis die Behandlungen angewendet wurden. Auf die Anwendung der Behandlungen folgend wurden andere unerwünschte Kräuter und Gräser als das Bermudagras mit Quadmec bekämpft, und zwar 33 Tage nach der Anwendung; mit MSMA 120 Tage nach der Anwendung und mit Trimec 333 Tage nach der Anwendung. Das Versuchsgebiet wurde nicht gemäht, bis 120 Tage nach der Behandlung (DAT, days after treatment) Bewertungsproben gesammelt worden waren. Das Gebiet wurde vor dem Wiederergrünen gemäht. Das Gebiet wurde mit 68 Einheiten/A Stickstoff 350 Tage nach Anwendung gedüngt. Das Versuchsgebiet wurde je nach Bedarf bewässert.
Es wurden Bewertungen der Wirkungen nach 7 und 14 Tagen durchgeführt. Das Fluazifop-P-butyl wurde zu 0,014 g/m2 (0,125 pounds/acre) aktiver Bestandteil aufgebracht, das Valent X-77 wurde zu 0,25% VoI./VoI. und die Sarcosinate bei einer äquivalent aktiven Konzentration, 0,75% Vol./Vol. und bei der doppelten Konzentration, 1,50% zugegeben. Die Daten sind in der folgenden Tabelle 1 angegeben.
An 7 auf die Anwendung folgenden Tagen wurde lediglich ein Gelbeffekt beobachtet und die Bekämpfung konnte nicht in Prozent bewertet werden (Tabelle 1). Die Bekämpfung wurde bei 14 DAT erreicht und die Daten scheinen zu belegen, daß die Zugabe von Natriumcocoylsarcosinat bei 1,5% VoI./VoI. und von Natriumlauroylsarcosinat bei sowohl 0,75% als auch bei 1,5% Vol./Vol. die Aktivität des Herbizids FUSILADER auf herkömmliches Bermudagras erhöhte. 31 Tage nach der Anwendung ergaben die 0,7 5%igen Lösungen (Vol./Vol.) von Natriumcocoylsarcosinat und Natriumlauroylsarcosinat die beste Bekämpfung, jedoch ergaben sämtliche der Versuchsadjuvantien eine bessere Bekämpfung als die von X-77.
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Tabelle 1
BEKÄMPFUNG VON BERMUDAGRAS MIT FUSILADE UND N-ACYL-SARCOSINAT
Herbizid: Fusilade 2000 Verwendetes
Verhältnis: 0f014 g/m2 Unkraut: Bermudagras Wachstunisstadium: posterior
(0,125 pounds/acre) Sprühvolumen: 0,021 l/m2 Bodentyp: Grasnarbe
(22,86 gallons/acre) Kontrolladjuvans:
X-77
Verwendetes Verhältnis % Bekäripf ung
Adjuvans
% Vol./Vol. 7 DAT 14 DAT 31 DAT 121 DAT 362 DAT
X-77 (90% aktiv}
0,25 15 40 15 0
Na-cocoylsarcosiflat (30% aktiv) 0,75 25 50 70 0
Na-cocoylsarcosinat (30% aktiv) 1,50 30 65 50 0
Na-lauroylsarcQsinat (30% aktiv) 0,75 30 75 65 0
Na-laiiroylsarcosinat 1,50 (30% aktiv)
25 70 40 0
Überprüfung
0 0 0 0
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BEISPIEL 2
Fluazifop-P-butyl wurde zu Lösungen von Natriumcocoylsarcosinat und Natriumlauroylsarcosinat zugeben. Valent X-77 wurde als Kontrolle verwendet. Valent X-77 ist 90% aktiv und die Sarcosinatlösungen sind 30% aktiv. Die vier Testsysteme wurden auf Wirksamkeit bei der Kontrolle bzw. Bekämpfung von Ackerquecke geprüft.
Die Parzellen betrugen 3,05 m &khgr; 18,29 m (10 Fuß &khgr; 60 Fuß), ausgelegt, in einer Ackerquecken-Grasnarbe und die mittleren 1,83 m (6 Fuß) einer jeden Parzelle wurde besprüht, wobei 0,61 m (2 Fuß) zur laufenden Kontrolle auf den Außenseiten einer jeden Parzelle feigelassen wurden. Die Bewertungen der Ackerquecke waren visuelle Bewertungen, wobei die Prozentangaben für die Kontrolle bzw. Bekämpfung auf einer Skala von 0 - 100 beruhen, wobei 0 = keine Bekämpfung und 100 = vollständige Bekämpfung bedeuten.
Die Wirksamkeit wurde nach sieben, vierzehn, dreißig, fünfunddreißig und zweihundertneunzig Tagen bewertet. Das Fluazifop-P-butyl wurde auf Ackerquecke mit 0,014 g/m2 (0,125 pounds/acre) aktiver Bestandteil aufgetragen, das Valent X-77 wurde mit 0,25% VoI./VoI. zugegeben und die Sarcosinate bei einer äquivalent aktiven Konzentration, nämlich 0,75% VoI./VoI. und der doppelten Konzentration, 1,50%. Die Daten sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben.
Die Probe, die Natriumcocoylsarcosinat zu 0,75% VoI./VoI. enthält, ergab eine langsamere Anfangsaktivität als die Probe, die bei einem höheren Verhältnis verwendet wurde, jedoch 14 Tage nach Behandlung (DAT) war die Aktivität der beiden Verhältnisse gleich und blieb für den Rest des Versuches gleich. Umgekehrt ergab das geringere Verhältnis
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von Natriumlauroylsarcosinat eine höhere Anfangsaktivität als das höhere Verhältnis. Nach 14 DAT war die Aktivität beider Verhältnisse gleich. Nach 290 DAT zeigte lediglich die Probe mit dem höheren Verhältnis an Natriumlauroylsarcosinat eine anhaltende Aktivität auf die Ackerquecke.
Tabelle 2
BEKÄMPFUNG VON ACKERQUECKE MIT FUSILADE UND N-ACYL-SARCOSINAT
Herbizid:
Verwendetes
Verhältnis:
Sprühvolumen
Kontrolladjuvans:
Fusilade 2000 Unkraut: Ackerquecke
Wachstums-
0,014 g/in2 stadium: posterior
(0,125 pounds/acre)
0,019 l/in2 Bodentyp: Grasnarbe
(20 Gallons/acre)
X-77
Verwendetes Verhältnis
% Bekäirpf ung
Adjuvans
% Vol./Vol. 7 DAT 14 DAT 30 DAT 53 DAT 290 DAT
X-77 (90% aktiv)
0,25
10 40 30
Na-cocoylsarcosinat (30% aktiv) 0,75
8 30 25 10
Na-cocovlsarcosinat (30% aktiv)
1,50
30 30 25 5
Na-lauroylsarcQsinat
(30% aktiv) 0,75
30 15 15 0
Na-lauroylsarcosinat 1,50 (30% aktiv)
10 20 15 0
• · &psgr;
• · ·
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BEISPIEL 3
Fluazifop-P-butyl wurde zu Lösungen von Natriumcocoylsarcosinat
und Natriumlauroylsarcosinat zugegeben. Valent X-77 wurde als eine Kontrolle verwendet. Valent X-77 ist 90% aktiv und die Sarcosinate sind 30% aktiv. Vier Testsysteme und die Kontrolle wurden auf Wirksamkeit bei der Bekämpfung von Ackerquecke geprüft.
Die Parzellen betrugen 3,05 m &khgr; 18,29 m (10' &khgr; 60'),
ausgelegt in Ackerquecke, wurden im Frühjahr gepflügt
(spring plowed), scheibengeeggt (disked) und kulturgemulcht
(cultimulched). Die mittleren 1,83 m (6') einer
jeden Parzelle wurden besprüht, wobei 0,61 m (2 Fuß) zur laufenden überprüfung an den Außenseiten einer jeden
Parzelle freigelassen wurden. Die Bewertungen von Ackerquecke waren visuelle Bewertungen in Prozent Bekämpfung, basierend auf einer Skala von 0 - 100, wobei 0 = keine
Bekämpfung und 100 = vollständige Bekämpfung bedeuten.
Die Wirksamkeit wurde nach sieben, vierzehn, dreißig und zweihundertneunundsiebzig Tagen bewertet. Das Fluazifop-P-butyl wurde auf Ackerquecke bei 0,014 g/m2
(0,125 pounds/acre) aktivem Bestandteil aufgetragen, das Valent X-77 wurde bei 0,25% VoI./VoI. zugegeben und die
Sarcosinate bei einer äquivalent aktiven Konzentration,
0,75% VoI./VoI. und bei der doppelten Konzentration,
1,50%. Die Daten sind in der folgenden Tabelle 3
angegeben.
Sämtliche der Additive zeigten mit Fluazifop-P-butyl eine ähnliche Ansprechrate. Eine wesentliche Bekämpfung wurde selbst nach 279 DAT gezeigt.
- &iacgr;&ogr; -
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Tabelle 3
BEKÄMPFUNG VON ACKERQUECKE MIT FUSILADE UND N-ACYL-SARCOSINAT
Herbizid:
Verwendetes
Verhältnis:
Sprühvolumen:
Kontrolladjuvans:
Fusilade 2000 Unkraut: Ackerquecke
Wachstums-
0,014 g/m2 stadium: posterior
(0,125 pounds/acre
0,019 l/m2 Bodentyp: bepflügt (20 gallons/acre)
X-77
Verwendetes Verhältnis Bekämpfung
Mjuvans
% Vol./Vol. 7 DAT 14 DÄT 30 DAT 279 DAT
X-77 (90% aktiv)
0,25 10 60 85 70
Na-cocovlsarcosinat.
(30% aktiv) 0,75 10 55 90 70
Na-cocoylsarcosinat (30% aktiv) 1,50 10 55 85 80
Na-lauroylsarcosinat (30% aktiv) 0,75
Na-laurovlsarcosinat 1,50 (30% aktiv)
10 50 80 60 10 55 90 75

Claims (8)

NL 225 Schutzansprüche:
1. Herbizidzusammensetzung, umfassend eine herbizid wirksame Menge von Butyl-2-[4-[[5-(trifluormethyl)-2-pyridinyl]oxy]phenoxy]propanoat und einem Aktivator, umfassend ein N-Acylsarcosinat oder ein Salz davon, das folgende Formel aufweist:
RCON(CH3)CH2COOX
in der R ein Ce - C22-Alkyl oder -Alkenyl ist, und X gleich Wasserstoff, Alkalimetall, Ammonium, Ci-Ce-Alkylamin oder ein Aminoalkohol ist.
2. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Butyl-2-[4-[[5-(trifluormethyl)2-pyridinyl]oxy]-phenoxy]propanoat ein Butyl-(R)-2-[4-[[5-(trifluormethyl )2-pyridinyl]oxy]phenoxy]propanoat ist.
3. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das N-Acylsarcosinat ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallsalzen von Lauroylsarcosinat, Alkalimetallsalzen von Cocoylsarcosinat und einem Gemisch eines Alkalimetallsalzes von Lauroylsarcosinat und einem Alkalimetallsalz von Cocoylsarcosinat .
4. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das N-Acylsarcosinat ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallsalzen von Lauroylsarcosinat, Alkalimetallsalzen von Cocoylsarcosinat und einem Gemisch eines Alkalimetallsalzes von Lauroylsarcosinat und einem Alkalimetallsalz von Cocovlsarcosinat.
- 12 -
NL
5. Herbizidzusammensetzimg nach Anspruch 1, wobei der Aktivator Natriumlauroylsarcosinat ist.
6. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei der Aktivator Natriumlaurovlsarcosinat ist.
7. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Aktivator Natriumcocovlsarcosinat ist.
8. Herbizidzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei der Aktivator Natriumcocoylsarcosinat ist.
DE29623549U 1995-07-19 1996-06-11 Sarcosinate als Fluazifop-butyl-Adjuvantien und -Aktivatoren Expired - Lifetime DE29623549U1 (de)

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