JPH11316462A - 感光性ポリイミド前駆体用現像液及びこれを用いたパターン製造法 - Google Patents
感光性ポリイミド前駆体用現像液及びこれを用いたパターン製造法Info
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Abstract
メモリー素子用のα線遮蔽膜、バッファーコート膜など
のポリイミドパターン加工を従来と比較し短時間にて行
える感光性ポリイミド用現像液を提供する。 【解決手段】非プロトン性極性溶媒を含む2成分以上の
溶媒を含有してなり、その混合溶液における極性成分溶
解度パラメータδPが7以上の範囲にある感光性ポリイ
ミド前駆体用現像液及び該感光性ポリイミド前駆体現像
液を用いたパターン製造法。
Description
前駆体用現像液及びこれを用いたパターンの製造法に関
する。
無機材料を用いて行われていた層間絶縁材料として、ポ
リイミド樹脂等のような耐熱性に優れた有機物が、その
特性を活かして使用されてきている。しかし、半導体集
積回路やプリント基板上の回路パターン形成は、基材表
面へのレジスト材の造膜、所定箇所への露光、エッチン
グ等により不要箇所の除去、基板表面の洗浄作業等の煩
雑で多岐にわたる工程を経てパターン形成が行われるこ
とから、露光、現像によるパターン形成後も必要な部分
のレジストを絶縁材料としてそのまま残して用いること
ができる耐熱感光材料の開発が望まれている。
イミド、環化ポリブタジエン等をベースポリマとした耐
熱感光材料が提案されており、特に感光性ポリイミド
は、その耐熱性が優れていることや不純物の排除が容易
であること等の点から特に注目されている。しかし従来
の感光性ポリイミドはベースポリマ自体が有機溶媒に対
して溶解性が乏しく、従来の感光性ポリイミド前駆体用
現像液を用いた場合では、良好なパターン形成を得るた
めには現像に要する所要時間が膨大となる傾向があり、
また適切な現像時間を設定しない場合、現像時の残留物
が発生することがあった。さらに、最近では工程短縮の
面から、得られたポリイミドのパターンをそのままマス
クに用い、下層のパッシベーション膜をエッチングする
ワンマスクプロセスが導入されている。この場合、ポリ
イミドのパターンにはマスクとしての寸法精度と寸法ば
らつきが小さいことが望まれている。
発明は、多層配線板用の層間絶縁膜や半導体メモリー素
子用のα線遮蔽膜、バッファーコート膜などのポリイミ
ドパターン加工を従来と比較し短時間にて行える感光性
ポリイミド用現像液を提供するものである。請求項3に
記載の発明は、請求項1に記載の発明の課題に加え、さ
らに寸法ばらつきが小さい感光性ポリイミド用現像液を
提供するものである。請求項4、5及び6記載の発明
は、請求項1記載の発明の課題に加えて、さらに現像後
に現像残留物が発生しない感光性ポリイミド用現像液を
提供するものである。
の発明の課題に加え、特に露光部と未露光部の溶解速度
差が大きく、現像パターンの解像度が高い感光性ポリイ
ミド用現像液を提供するものである。請求項8記載の発
明は、多層配線板用の層間絶縁膜や半導体メモリー素子
用のα線遮蔽膜、バッファーコート膜などのポリイミド
パターン加工を従来と比較し短時間にて行える、しかも
現像後に現像残留物が発生せず、さらに寸法ばらつきの
小さいパターンの製造法に関する。
極性溶媒を含む2成分以上の溶媒を含有してなり、その
混合溶液における極性成分溶解度パラメータδPが7以
上の範囲にある感光性ポリイミド前駆体用現像液に関す
る。また本発明は、少なくとも2成分以上の溶媒を含有
してなり、その混合溶液における極性成分溶解度パラメ
ータδPが7〜9、水素結合成分溶解度パラメータδH
が5〜7の範囲にある前記の感光性ポリイミド前駆体用
現像液に関する。
0mmHg(25℃)以下の溶媒である前記の感光性ポ
リイミド前駆体用現像液に関する。また本発明は、個々
の溶媒が、極性成分溶解度パラメータδPが7以上の範
囲にある溶媒である前記の感光性ポリイミド前駆体用現
像液に関する。また本発明は、双極子モーメント値が各
々3.8以上を示し、その組成比が0.5〜2.0であ
る2種類の非プロトン性極性溶媒および水を含有する前
記の感光性ポリイミド前駆体用現像液に関する。
〜80重量%、水5〜12重量%を含有する前記の感光
性ポリイミド前駆体用現像液に関する。また本発明は、
前記非プロトン性極性溶媒がジメチルスルホキシドとγ
−ブチロラクトンであり、ジメチルスルホキシド30〜
70重量%、γ−ブチロラクトンが30〜70重量%、
水5〜12重量%を含有し、かつジメチルスルホキシド
/γ−ブチロラクトンの重量比が0.6〜1.5の範囲
である感光性ポリイミド前駆体用現像液に関する。また
本発明は、感光性ポリイミド前駆体組成物の塗布上にパ
ターンを描いたマスク上から活性光線を照射し、前記の
いずれかに記載の現像液を用いて現像し、未照射部を除
去することを特徴とするパターンの製造法に関する。
現像液においては、非プロトン性極性溶媒を含む2成分
以上の溶媒を用い、かつ、混合液の極性成分溶解度パラ
メータを7以上とすることにより、溶解性を向上させる
ことができるとともに、露光部と未露光部の溶解速度差
の拡大という効果が得られる。ここで、単に1成分を溶
媒として用いると、露光部と未露光部の溶解速度差の制
御が困難であり、良好なパターンが形成されない。ま
た、混合液の極性成分溶解度パラメータを7未満である
と、充分な溶解性や、充分な露光部と未露光部の溶解速
度差が得られない。
Hildebrandが定義した液体の特性値で、極性成分の凝集
エネルギーおよび分子容から算出され、溶媒ごとに既に
知られている値である。また混合液の場合には、構成成
分固有の溶解度パラメータ値を、混合液における体積分
率によって配分したものの総和として与えられる。極性
成分溶解度パラメータを7以上に調整する方法は、前記
計算式により計算される値が7以上になるように、用い
る非プロトン性溶媒、その他の溶媒の種類、それらの配
合比を選択することにより行うことができる。
れらの溶媒を成分とした場合に算出される溶解度パラメ
ータδPが7以上となるものである必要がある。個々の
溶媒のδPが7以上のものとしては、例えば、ジメチル
スルホキシド、メチルスルホン、トリメチルホスフェー
ト、γ−ブチロラクトン、エチレンカーボネート、アセ
トニトリル、プロピオニトリル、ニトロエタン等が挙げ
られ、個々には、δPが7未満であるが、上記δPが7
以上のものと組み合わせて用いられるものとして、N−
メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミ
ド、N,N−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。ま
た、非プロトン性極性溶媒以外の溶媒を併用することが
でき、このような溶媒としては、水、メタノール、エタ
ノール、エチレングリコール等のアルコール類が挙げら
れる。
パラメータδPが7〜9、水素結合成分溶解度パラメー
タδHが5〜7の範囲にあれば、溶解速度を高めかつそ
れを一定範囲内に制御することができるので好ましい。
ここで、水素結合成分溶解度パラメータδHとは、Hild
ebrandが定義した液体の特性値で、水素結合力成分の凝
集エネルギーおよび分子容から算出され、溶媒ごとに既
に知られている値である。混合液の場合には、前述の極
性成分溶解度パラメータの場合と同様にして与えられ
る。
個々の溶媒が、蒸気圧が30mmHg(25℃)以下の
ものであると、現像時の組成変化及び液温低下が殆どな
くなり、寸法ばらつきが小さくなるので好ましい。蒸気
圧が30mmHg(25℃)以下の溶媒としては、ジメ
チルスルホキシド、メチルスルホン、トリメチルホスフ
ェート、γ−ブチロラクトン、エチレンカーボネート、
ニトロエタン、N−メチル−2−ピロリドン、N,N−
ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、水等が挙げられる。なお、蒸気圧は、静止法等によ
り測定することができる。さらに、前記δP及びδHの
条件を満たす現像液を構成する溶媒が、個々に極性成分
溶解度パラメータδPが7以上の範囲にあるものであれ
ば現像パターンにおける高い解像度が期待できるのでよ
り好ましい。その例としては、ジメチルスルホキシド、
メチルスルホン、トリメチルホスフェート、γ−ブチロ
ラクトン、エチレンカーボネート、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル、ニトロエタン、水等が挙げられる。こ
れらの有機溶媒は、単独で又は二種類以上を組み合わせ
て使用される。従って、個々の溶媒が、蒸気圧が30m
mHg(25℃)以下であり、かつ、極性成分溶解度パ
ラメータδPが7以上の範囲にあると、現像パターンに
おける高い解像度と、小さい寸法ばらつきの両立ができ
るので好ましい。その例としては、ジメチルスルホキシ
ド、メチルスルホン、トリメチルホスフェート、γ−ブ
チロラクトン、エチレンカーボネート、ニトロエタン、
水等が挙げられる。また、少なくとも1種の溶媒は、水
素結合成分溶解度パラメータδHが10以上のものを用
いることが溶解性の向上効果が高いので好ましい。この
ような溶媒としては、水、グリセロール、エチレングリ
コール、メタノール、エタノールアミン等が挙げられ
る。これらのうち、極性成分溶解度パラメータδPが7
以上であるもの(水等)が上記理由で特に好ましい。
して、双極子モーメント値が個々に3.8以上を示し、
その組成重量比が0.5〜2.0となる2種類の非プロ
トン性極性溶媒95〜80重量%と、水5〜12重量%
を含有するものであれば、溶解速度を高めかつ一定範囲
内で制御することができるだけでなく、現像後の残留物
が発生することなく現像を行えるのでさらに好ましい。
上記範囲を満たさないと、溶解速度が低下したり、現像
後の残留物が発生することがある。このとき、その現像
液は他成分を含んでいる場合でも、前記の規定を満たす
ものであればよい。
プロトン性極性溶媒の例としてはジメチルスルホキシ
ド、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。なお、双極子
モーメントは、一般に誘電率と密度の測定から、既知の
デバイの式により算出することができるが、多くの溶媒
について既に知られている値である。
にジメチルスルホキシドが30〜70重量%、γ−ブチ
ロラクトンが30〜70重量%、水5〜12重量%を含
有し、かつジメチルスルホキシド/γ−ブチロラクトン
の重量比が0.6〜1.5の範囲に入る組成のものが露
光部と未露光部の溶解速度差が大きく、現像パターンの
解像度が高いので好ましい。さらに好ましい範囲として
は、ジメチルスルホキシドが35〜45重量%、γ−ブ
チロラクトンが50〜60重量%、水7.5〜9重量%
を含有し、かつジメチルスルホキシド/γ−ブチロラク
トンの重量比が0.6〜0.9の範囲に入る組成のもの
であり、これは、さらに現像時間幅の裕度が大きく、ま
た現像後に残留物が発生しないので極めて好ましい。
を適用する対象となる感光性ポリイミド前駆体として
は、その組成物として、光により二量化又は重合する感
光基を有し、その感光基の二量化又は重合により、露光
部分が現像液により溶解しないか、溶解しにくくなる、
いわゆるネガ型の感光性ポリイミド前駆体組成物である
ことが好ましい。
えば、テトラカルボン酸又はその誘導体と、ジアミンと
がアミド結合を形成して得られる下記一般式(I)の繰
り返し単位を有するものが挙げられる。
示し、A1及びA2は各々独立にOH、OR1、NHR
2又はHR3R4R5であり、R1、R2、R3、R4
及びR5は1価の有機基であり、Zは炭素炭素不飽和二
重結合を有する1価の有機基であり、nは0、1又は2
であり、nが0の場合、A1及びA2は各々独立にOR
1、NHR2、O−N+HR3R4R5であり、R1、
R2、R3は炭素炭素不飽和二重結合を有する1価の有
機基である)
ミンと反応してポリイミド前駆体を形成しうるテトラカ
ルボン酸またはその無水物等の誘導体の残基であり、芳
香環を含むことが好ましい。また、Yは、一般にテトラ
カルボン酸またはその誘導体と反応してポリイミド前駆
体を形成しうるジアミンの残基であり、芳香環またはシ
ロキサン結合を含むことが好ましい。いずれの残基も総
炭素数が6〜80であることが好ましい。前記芳香環と
しては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環等が挙
げられ、X及びYとしては、1つの芳香環、又は、2〜
10の芳香環が単結合、エーテル基、アルキレン基、フ
ッ素化アルキレン基、スルホニル基、スルホキシル基
(−SO−)、カルボニル基等を介して結合したものが挙
げられる。またこれらは、その芳香環上に炭化水素基、
ハロゲン化炭化水素基、ハロゲン原子等の置換基を有し
ていてもよい。
5は、炭素炭素不飽和二重結合を有する基の場合は、次
式
ェニル基、ビニル基及びプロペニル基からそれぞれ独立
に選択された基、R9は2価の有機基を示す)で表され
る一価の有機基が挙げられる。前記アルキル基としては
炭素原子数1〜4のものが挙げられる。また、R9で示
される2価の有機基としては、メチレン基、エチレン
基、プロピレン基等の炭素原子数1〜4のアルキレン基
が挙げられる。−COA1及び−COA2で示される基
と、Xに結合する2つのアミド基とは、全て芳香環に直
接結合することが好ましく、この場合、−COA1及び
−COA2で示される基は、いずれか一方のアミド基に
対してオルト位又はペリ位に位置することが好ましい。
ル基、アクリロイル基、メタクリロイル基を含む基など
が挙げられる。上記ポリイミド前駆体は、テトラカルボ
ン酸または誘導体(二無水物など)、ジアミン及び必要
に応じて感光性基を有する化合物を材料として得られ
る。
は、例えば、ピロメリット酸二無水物、3,3',4,
4'−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,
3',4,4'−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、
1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸二無
水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二
無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸
二無水物、4,4'−スルホニルジフタル酸二無水物、
m−ターフェニル−3,3",4,4"−テトラカルボン
酸二無水物、p−ターフェニル−3,3",4,4"−テ
トラカルボン酸二無水物、4,4'−オキシジフタル酸
二無水物、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−
2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパ
ン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェ
ニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカ
ルボキシフェニル)プロパン二無水物、1,1,1,
3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2'−ビス[4−
(2,3−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパ
ン二無水物、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ
−2,2'−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノ
キシ)フェニル]プロパン二無水物が挙げられる。
ニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、p−キシリ
レンジアミン、m−キシリレンジアミン、1,5−ジア
ミノナフタレン、ベンジジン、3,3'−ジメチルベン
ジジン、3,3'−ジメトキシベンジジン、4,4'(ま
たは3,4'−、3,3'−、2,4'−)−ジアミノジ
フェニルメタン、4,4'(または3,4'−、3,3'
−、2,4'−)−ジアミノジフェニルエーテル、4,
4'(または3,4'−、3,3'−、2,4'−)−ジア
ミノジフェニルスルフォン、4,4'(または3,4'
−、3,3'−、2,4'−)−ジアミノジフェニルスル
フィド、4,4'−ベンゾフェノンジアミン、3,3'−
ベンゾフェノンジアミン、4,4'−ジ(4−アミノフ
ェノキシ)フェニルスルフォン、4,4'−ビス(4−
アミノフェノキシ)ビフェニル、1,4−ビス(4−ア
ミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノ
フェノキシ)ベンゼン、1,1,1,3,3,3−ヘキ
サフルオロ−2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロ
パン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フ
ェニル]プロパン、3,3−ジメチル−4,4'−ジア
ミノジフェニルメタン、3,3',5,5'−テトラメチ
ル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジ
(3−アミノフェノキシ)フェニルスルホン、3,3'
−ジアミノジフェニルスルホン、2,2'−ビス(4−
アミノフェニル)プロパン、2−メチル−4,4'−ジ
アミノビフェニル、3−メチル−4,4'−ジアミノビ
フェニル、2,2'−ジメチル−3,3'−ジアミノビフ
ェニル、2,2'−ジメチル−4,4'−ジアミノビフェ
ニル、2,2',6,6'−テトラメチル−3,3'−ジ
アミノビフェニル、2,2',6,6'−テトラメチル−
4,4'−ジアミノビフェニル等の芳香族ジアミン、
2,6−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジ
ン、2,4−ジアミノ−s−トリアジン、2,7−ジア
ミノベンゾフラン、2,7−ジアミノカルバゾール、
3,7−ジアミノフェノチアジン、2,5−ジアミノ−
1,3,4−チアジアゾール、2,4−ジアミノ−6−
フェニル−s−トリアジン等の複素環式ジアミン、トリ
メチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、2,2−ジメチルプロピレンジアミ
ン、下記に示すジアミノポリシロキサン
10の整数である)等の脂肪族ジアミンなどが挙げられ
る。上記のテトラカルボン酸二無水物およびジアミン化
合物はそれぞれ単独または二種以上を組み合わせて使用
される。
には、炭素炭素不飽和二重結合とアミノ基またはその四
級化塩の基とを有する化合物が、そのアミノ基またはそ
の四級化塩の基の部分で、ポリアミド酸のカルボキシル
基とイオン結合した形を呈するポリイミド前駆体とする
方法、エステル結合、アミド結合等の共有結合を介して
ポリイミド前駆体の側鎖に炭素炭素不飽和二重結合を導
入する方法等がある。
素炭素不飽和二重結合を導入した形の感光性ポリイミド
前駆体を含む組成物の現像に好適である。イオン結合で
炭素炭素不飽和二重結合を導入する場合、前記炭素炭素
不飽和二重結合とアミノ基またはその四級化塩の基とを
有する化合物の使用量は、光硬化性、耐熱性等の点から
ポリアミド酸の有するカルボキシル基と等モル±50モ
ル%となる量とすることが好ましい。
その四級化塩の基とを有する化合物の例としては次の化
合物が挙げられる。N,N−ジメチルアミノエチルアク
リレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレー
ト、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、
N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、N,
N−ジメチルアミノブチルアクリレート、N,N−ジメ
チルアミノブチルメタクリレート、N,N−ジエチルア
ミノエチルアクリレート、N,N−ジエチルアミノプロ
ピルアクリレート、N,N−ジエチルアミノエチルメタ
クリレート、N,N−ジエチルアミノプロピルメタクリ
レート、N,N−ジエチルアミノブチルアクリレート、
N,N−ジエチルアミノブチルメタクリレート。
ミド前駆体組成物には、通常光開始剤が含まれる。光開
始剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、ベンゾイン
メチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイ
ンイソプロピルエーテル、2−t−ブチルアントラキノ
ン、2−エチルアントラキノン、4,4,−ビス(ジエ
チルアミノ)ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾ
フェノン、チオキサントン、2,2−ジメトキシ−2−
フェニルアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシ
ルフェニルケトン、2−メチル−[4−(メチルチオ)
フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、ベン
ジル、ジフェニルジスルフィド、フェナンスレンキノ
ン、2−イソプロピルチオキサントン、リボフラビンテ
トラブチレート、2,6−ビス(p−ジエチルアミノベ
ンザル)−4−メチル−4−アザシクロヘキサノン、N
−エチル−N−(p−クロロフェニル)グリシン、N−
フェニルジエタノールアミン、2−(o−エトキシカル
ボニル)オキシイミノ−1,3−ジフェニルプロパンジ
オン、1−フェニル−2−(o−エトキシカルボニル)
オキシイミノプロパン−1−オン、3,3,4,4,−
テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェ
ノン、7−ジエチルアミノ−3−テノニルクマリン、
3,3,−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリ
ン)、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス−[2,6
−ジフルオロ−3−(ピリ−1−イル)フェニル]チタ
ン等のチタノセン化合物、ビスアジド類などが挙げられ
る。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用
される。
組成物に含まれる光開始剤としては、7−ジエチルアミ
ノ−3−テノニルクマリン、3,3−カルボニルビス
(7−ジエチルアミノクマリン)等のクマリン化合物、
ビス(シクロペンタジエニル)−ビス−[2,6−ジフ
ルオロ−3−(ピリ−1−イル)フェニル]チタン等の
チタノセン化合物、ビスアジド類が好適である。光開始
剤の使用量は、ポリイミド前駆体に対して、通常0.0
1〜30重量%とされる。
は、必要に応じて、付加重合性化合物が含有される。付
加重合性化合物としては、例えば、ジエチレングリコー
ルジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレ
ート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリ
コールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジ
メタクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメ
チロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプ
ロパントリメタクリレート、1,4−ブタンジオールジ
アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレー
ト、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6
−ヘキサンジオールメタクリレート、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラア
クリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレー
ト、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、スチ
レン、ジビニルベンゼン、4−ビニルトルエン、4−ビ
ニルピリジン、N−ビニルピロリドン、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート、1,3−アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプ
ロパン、1,3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキ
シプロパン、メチレンビスアクリルアミド、N,N−ジ
メチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド
等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み
合わせて使用される。付加重合性化合物の使用量は、通
常、ポリイミド前駆体の量に対して、1〜200重量%
とされる。
保存時の安定性を高めるために、ラジカル重合禁止剤又
はラジカル重合抑制剤を含有することができる。ラジカ
ル重合禁止剤又はラジカル重合抑制剤としては、例え
ば、p−メトキシフェノール、ジフェニル−p−ベンゾ
キノン、ベンゾキノン、ハイドロキノン、ピロガロー
ル、フェノチアジン、レソルシノール、オルトジニトロ
ベンゼン、パラジニトロベンゼン、メタジニトロベンゼ
ン、フェナントラキノン、N−フェニル−1−ナフチル
アミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、クペロ
ン、フェノチアジン、2,5−トルキノン、タンニン
酸、パラベンジルアミノフェノール、ニトロソアミン類
等が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上組み合
わせて使用される。ラジカル重合禁止剤又はラジカル重
合抑制剤を用いる場合、その使用量は、通常ポリイミド
前駆体の量に対して、0.01〜30重量%とされる。
ミド前駆体組成物には感光性樹脂組成物に用いることが
知られている他の添加物、例えば可塑剤、接着促進剤等
の添加物を含有してもよい。本発明のパターンの製造法
は、先ず、前記感光性ポリイミド前駆体組成物を、浸漬
法、スプレー法、スクリーン印刷法、回転塗布法等によ
ってシリコーンウエーハ、金属基板、ガラス基板、セラ
ミック基板等の基材上に塗布し、溶剤の大部分を加熱乾
燥することにより、粘着性のない塗膜とする。この塗膜
上に、所望のパターンが描かれたマスクを通して活性光
線または化学線を照射する。照射する活性光線または化
学線としては、紫外線、遠紫外線、可視光、電子線、X
線、単波長光(g線、i線等)などがある。照射後未照
射部を本発明の感光性ポリイミド前駆体用現像液で溶解
除去することにより所望のレリーフパターンを得る。
を用いた現像は、浸漬法、スプレー法、パドル法など単
独又は二種類以上を組み合わせて使用される方法に従っ
て行われる。現像終了した形成膜は必要に応じて水又は
貧溶媒でリンスが行われる。リンス液としては現像液と
親和性が高く、ポリイミド前駆体に対する貧溶媒などが
用いられる。リンス液としては水、メチルアルコール、
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、トルエ
ン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチ
ルケトン、酢酸エチルエステル、エチレングリコールモ
ノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルなどが挙げられる。
は、80〜400℃で5〜300分間加熱することによ
り、イミド閉環させ、安定な高耐熱性ポリイミドパター
ンとすることができる。
る。 実施例1 [感光性ポリイミド前駆体用現像液の調整]攪拌機、温
度計及び窒素導入管を備えた三口フラスコにジメチルス
ルホキシド(極性成分溶解度パラメータδP=8、水素
結合成分溶解度パラメータδH=5、双極子モーメント
=4.3、蒸気圧0.59mmHg(25℃))40g、
γ−ブチロラクトン(極性成分溶解度パラメータδP=
8.1、水素結合成分溶解度パラメータδH=3.6、双極子
モーメント=4.1、蒸気圧0.15mmHg(25
℃))52g及び水(極性成分溶解度パラメータδP=
7.8、水素結合成分溶解度パラメータδH=20.7、双極
子モーメント=1.9、蒸気圧23.8mmHg(25
℃))8gを加えた。室温で1時間撹拌してジメチルス
ルホキシド/γ−ブチロラクトン/水(重量比40/5
2/8)の混合溶液(感光性ポリイミド前駆体用現像
液)を得た。
計及び窒素導入管を備えた三口フラスコに2,2'−ジ
メチル−4,4'−ジアミノビフェニル10g及びN−
メチル−2−ピロリドン70gを加え、室温で撹拌溶解
した。ここに、オキシジフタル酸二無水物15gを添加
して、8時間撹拌し、粘稠なポリアミド酸樹脂溶液を得
た。
リアミド酸樹脂溶液10gを撹拌混合し、さらにビス
(シクロペンタジエニル)−ビス−[2,6−ジフルオ
ロ−3−(ピリ−1−イル)フェニル]チタン 0.0
2g、2,6−ビス(4`-アジドベンザル)−4−カル
ボキシシクロヘキサノン 0.02g、3−ジメチル
アミノプロピルメタクリレート 1.5gの感光剤を加
えて撹拌溶解後、フィルタ濾過して感光性樹脂組成物溶
液を得た。この溶液をシリコンウエハ上に滴下し、スピ
ンコートした。次にホットプレートを用いて90℃、2
00秒加熱し20μmの塗膜を形成した後、パターンマ
スクし、i線ステッパで露光した。これを、さらに12
0℃、60秒間加熱し、前述のジメチルスルホキシド/
γ−ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合
溶液を用いて120秒間パドル現像し、エタノールでリ
ンスしたところ、その解像度は10μm(最小ビアホー
ル径)に達し、形状も非常に良好なレリーフパターンが
得られた。また10μmの寸法の標準偏差は、0.3μ
mであった(5インチウエハ内の中心点を通る直行線上
の中心点及び中心から伸びる4本の線の中間付近と末端
付近の各2点、合計9点を測長器つき金属顕微鏡にて観
察。以下同様)。なおこの混合溶液の極性成分溶解度パ
ラメータδPは8.0、水素結合成分溶解度パラメータ
δHは5.7であることが確認された。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにジメチルスルホキシド/γ−ブチロラクトン
/水(重量比50/40/10)混合溶液を用いて、そ
れ以外は、実施例と全く同様の配合で、全く同様に処理
したところ、良好な形状のレリーフパターンが得られ、
その解像度は20μm(最小ビアホール径)に達した。
また20μmの寸法の標準偏差は、0.2μmであっ
た。なおこの混合溶液の極性成分溶解度パラメータδP
は8.0、水素結合成分溶解度パラメータδHは6.2
であることが確認された。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにジメチルスルホキシド/γ−ブチロラクトン
/水(重量比35/58/7)混合溶液を用いて、それ
以外は、実施例と全く同様の配合で、全く同様に処理し
たところ、良好な形状のレリーフパターンが得られ、そ
の解像度は20μm(最小ビアホール径)に達した。ま
た20μmの寸法の標準偏差は、0.2μmであった。
なおこの混合溶液の極性成分溶解度パラメータδPは
8.0、水素結合成分溶解度パラメータδHは5.4で
あることが確認された。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにN−メチル−2−ピロリドン(極性成分溶解
度パラメータδP=6、水素結合成分溶解度パラメータ
δH=3.5、双極子モーメント=4.1、蒸気圧0.23m
mHg(25℃))/γ−ブチロラクトン/水(重量比
70/20/10)混合溶液を用いて、それ以外は、実
施例と全く同様の配合で、全く同様に処理したところ、
現像時間が短いため溶解不足が生じ、全くパターンは形
成されなかった。なおこの混合溶液の極性成分溶解度パ
ラメータδPは6.6、水素結合成分溶解度パラメータ
δHは5.3であることが確認された。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにN−メチル−2−ピロリドン/メタノール
(蒸気圧123.5mmHg(25℃))(重量比80
/20)混合溶液を用いて、それ以外は、実施例と全く
同様の配合で、全く同様に処理したところ、現像時間が
短いため溶解不足となり、パターン(ビアホール)に残
留物が生じた。なおこの混合溶液を構成するN−メチル
−2−ピロリドンおよびメタノールの極性成分溶解度パ
ラメータδPはそれぞれ6であり、またこの混合溶液の
極性成分溶解度パラメータδPは6、水素結合成分溶解
度パラメータδHは5.3であることが確認された。
ブチロラクトン/水(重量比 40/52/8)混合溶
液の代わりにジメチルスルホキシド/N−メチル−2−
ピロリドン/水(重量比10/70/20)混合溶液を
用いて、それ以外は、実施例と全く同様の配合で、全く
同様に処理したところ、現像時間が短いため溶解不足が
生じ、全くパターンは形成されなかった。なおこの混合
溶液の極性成分溶解度パラメータδPは6.6、水素結
合成分溶解度パラメータδHは7.2であることが確認
された。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにジメチルスルホキシド/イソプロピルアルコ
ール(重量比30/70)混合溶液を用いて、それ以外
は、実施例と全く同様の配合で、全く同様に処理したと
ころ、全くパターンは形成されなかった。なおこの混合
溶液の極性成分溶解度パラメータδPは4.2、水素結
合成分溶解度パラメータδHは7.3であった。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにγ−ブチロラクトン/イソプロピルアルコー
ル(重量比50/50)混合溶液を用いて、それ以外
は、実施例と全く同様の配合で、全く同様に処理したと
ころ、全くパターンは形成されなかった。なおこの混合
溶液の極性成分溶解度パラメータδPは5.1、水素結
合成分溶解度パラメータδHは6.2であった。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにN−メチル−2−ピロリドン/水(重量比8
0/20)混合溶液を用いて、それ以外は、実施例と全
く同様の配合で、全く同様に処理したところ、全くパタ
ーンは形成されなかった。なおこの混合溶液の極性成分
溶解度パラメータδPは6.4、水素結合成分溶解度パ
ラメータδHは7.0であった。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにγ−ブチロラクトンを単独で用いて、それ以
外は、実施例と全く同様に処理したところ、塗膜は全く
溶解せず、全くパターンは形成されなかった。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりに水を単独で用いて、それ以外は、実施例と全
く同様に処理したところ、塗膜は全く溶解せず、全くパ
ターンは形成されなかった。
ブチロラクトン/水(重量比40/52/8)混合溶液
の代わりにジメチルスルホキシドを単独で用いて、それ
以外は、実施例と全く同様に処理したところ、パターン
は一応形成されたが、パターンのクラック、膜はがれが
生じ、実用に耐えるものではなかった。
前駆体用現像液は、多層配線板用の層間絶縁膜や半導体
メモリー素子用のα線遮蔽膜、バッファーコート膜など
のポリイミドパターン加工を迅速に短時間にて行える。
請求項3記載の感光性ポリイミド前駆体用現像液は、前
記の発明の効果を奏し、さらに寸法ばらつきが小さいも
のである。請求項4、5及び6記載の感光性ポリイミド
前駆体用現像液は、前記の発明の効果を奏し、さらに現
像残留物が発生しないものである。
は、前記の発明の効果を奏し、特に露光部と未露光部の
溶解速度差が大きく、現像パターンの解像度が高いもの
である。請求項8記載のパターンの製造法によれば、多
層配線板用の層間絶縁膜や半導体メモリー素子用のα線
遮蔽膜、バッファーコート膜などのポリイミドパターン
加工を従来と比較し短時間にて行え、しかも現像後に現
像残留物が発生せず、さらに、寸法ばらつきの小さいパ
ターンが得られる。
Claims (8)
- 【請求項1】非プロトン性極性溶媒を含む2成分以上の
溶媒を含有してなり、その混合溶液における極性成分溶
解度パラメータδPが7以上の範囲にある感光性ポリイ
ミド前駆体用現像液。 - 【請求項2】少なくとも2成分以上の溶媒を含有してな
り、その混合溶液における極性成分溶解度パラメータδ
Pが7〜9、水素結合成分溶解度パラメータδHが5〜
7の範囲にある請求項1記載の感光性ポリイミド前駆体
用現像液。 - 【請求項3】個々の溶媒が、蒸気圧が30mmHg(2
5℃)以下の溶媒である請求項1又は2記載の感光性ポ
リイミド前駆体用現像液。 - 【請求項4】個々の溶媒が、極性成分溶解度パラメータ
δPが7以上の範囲にある溶媒である請求項1、2又は
3記載の感光性ポリイミド前駆体用現像液。 - 【請求項5】双極子モーメント値が各々3.8以上を示
し、その組成比が0.5〜2.0である2種類の非プロ
トン性極性溶媒および水を含有する請求項1,2、3又
は4記載の感光性ポリイミド前駆体用現像液。 - 【請求項6】非プロトン性極性溶媒95〜80重量%、
水5〜12重量%を含有する請求項5記載の感光性ポリ
イミド前駆体用現像液。 - 【請求項7】非プロトン性極性溶媒がジメチルスルホキ
シドとγ−ブチロラクトンであり、ジメチルスルホキシ
ド30〜70重量%、γ−ブチロラクトンが30〜70
重量%、水5〜12重量%を含有し、かつジメチルスル
ホキシド/γ−ブチロラクトンの重量比が0.6〜1.
5の範囲である請求項6記載の感光性ポリイミド前駆体
用現像液。 - 【請求項8】感光性ポリイミド前駆体組成物の塗膜上に
パターンを描いたマスク上から活性光線を照射し、請求
項1〜7のいずれかに記載の現像液を用いて現像し、未
照射部を除去することを特徴とするパターンの製造法。
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