JPH11269241A - フェノール樹脂組成物 - Google Patents
フェノール樹脂組成物Info
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- JPH11269241A JPH11269241A JP7210998A JP7210998A JPH11269241A JP H11269241 A JPH11269241 A JP H11269241A JP 7210998 A JP7210998 A JP 7210998A JP 7210998 A JP7210998 A JP 7210998A JP H11269241 A JPH11269241 A JP H11269241A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化速度が速く、硬化時の発泡が少ない水溶
性フェノール樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 フェノール（Ｐ）に対するホルムアルデ
ヒド（Ｆ）のモル比（Ｆ／Ｐ）を１．０／１．０〜３．
０／１．０とし、触媒としてフェノール１００重量部に
対して水酸化リチウム０．５〜４．０重量部と水酸化バ
リウム２．０〜１２．０重量部を加え反応させてなるフ
ェノール樹脂組成物。
性フェノール樹脂組成物を提供すること。 【解決手段】 フェノール（Ｐ）に対するホルムアルデ
ヒド（Ｆ）のモル比（Ｆ／Ｐ）を１．０／１．０〜３．
０／１．０とし、触媒としてフェノール１００重量部に
対して水酸化リチウム０．５〜４．０重量部と水酸化バ
リウム２．０〜１２．０重量部を加え反応させてなるフ
ェノール樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フェノール樹脂組
成物に関するものであり、塗料用、研磨布紙用、砥石
用、積層板用、耐火物、繊維強化プラスチック等のバイ
ンダーとして、硬化速度が速く、硬化時の発泡が少な
く、耐水劣化が小さく、金属腐食性が少ない水溶性フェ
ノール樹脂組成物に関するものである。又、経時変化に
よる分離、白濁化を避け、水希釈のできる安定的な状態
となる為に、純水を２５℃の温度で、樹脂固形分の５０
重量％以上含んでも、白濁や沈殿を起こさない水溶性フ
ェノール樹脂組成物に関するものである。
成物に関するものであり、塗料用、研磨布紙用、砥石
用、積層板用、耐火物、繊維強化プラスチック等のバイ
ンダーとして、硬化速度が速く、硬化時の発泡が少な
く、耐水劣化が小さく、金属腐食性が少ない水溶性フェ
ノール樹脂組成物に関するものである。又、経時変化に
よる分離、白濁化を避け、水希釈のできる安定的な状態
となる為に、純水を２５℃の温度で、樹脂固形分の５０
重量％以上含んでも、白濁や沈殿を起こさない水溶性フ
ェノール樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】塗料用、研磨布紙用、砥石用、積層板
用、耐火物、繊維強化プラスチック等のバインダーは、
硬化速度が速く、硬化時の発泡が少なく、耐水劣化が小
さく、金属腐食性が少ないことが要求される。これらの
要求に対して、水溶性でないフェノール樹脂では特性面
の問題解決が容易であり、希釈溶媒を、メタノール、ア
セトン、エタノール、メチルエチルケトンなどの有機溶
剤とする事が一般的であるが、近年の環境問題から使用
溶媒、希釈溶媒を有機溶剤に代えて水とする試みがなさ
れている。
用、耐火物、繊維強化プラスチック等のバインダーは、
硬化速度が速く、硬化時の発泡が少なく、耐水劣化が小
さく、金属腐食性が少ないことが要求される。これらの
要求に対して、水溶性でないフェノール樹脂では特性面
の問題解決が容易であり、希釈溶媒を、メタノール、ア
セトン、エタノール、メチルエチルケトンなどの有機溶
剤とする事が一般的であるが、近年の環境問題から使用
溶媒、希釈溶媒を有機溶剤に代えて水とする試みがなさ
れている。
【０００３】レゾール型フェノール樹脂を製造する際、
主に水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属、水酸化カル
シウムなどのアルカリ土類金属、トリエチルアミンなど
のアミン類などアルカリ性触媒下で反応させることが知
られている。フェノール樹脂の水溶性化には、メチロー
ル基、水酸基などの親水性のある官能基が必要であり、
又、フェノラートと呼ばれる金属塩によって水溶性が保
たれることが知られている。水酸化ナトリウム、水酸化
リチウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属触媒を用
いて製造した場合、分子量を大きくしてもフェノラート
を形成することによって水溶性を保ちやすく、水溶性フ
ェノール樹脂組成物として硬化速度を速くすることが可
能であるが、触媒量の増加とともに硬化時の発泡が多く
なり、耐水劣化や金属腐食性が大きくなる欠点があっ
た。
主に水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属、水酸化カル
シウムなどのアルカリ土類金属、トリエチルアミンなど
のアミン類などアルカリ性触媒下で反応させることが知
られている。フェノール樹脂の水溶性化には、メチロー
ル基、水酸基などの親水性のある官能基が必要であり、
又、フェノラートと呼ばれる金属塩によって水溶性が保
たれることが知られている。水酸化ナトリウム、水酸化
リチウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属触媒を用
いて製造した場合、分子量を大きくしてもフェノラート
を形成することによって水溶性を保ちやすく、水溶性フ
ェノール樹脂組成物として硬化速度を速くすることが可
能であるが、触媒量の増加とともに硬化時の発泡が多く
なり、耐水劣化や金属腐食性が大きくなる欠点があっ
た。
【０００４】水酸化バリウム、水酸化カルシウムなどの
アルカリ土類金属触媒や、トリエチルアミン、トリエタ
ノールアミン、アンモニアなどのアミン類の触媒では耐
水劣化、金属腐食性において優位であるが、主にメチロ
ール基、水酸基などの親水性のある官能基が水溶性を保
っており、分子量増加増加によって水溶性を保つことが
できなくなる。従って分子量を大きくし、硬化が速くな
るすると水溶性を失う欠点があった。反応時のフェノー
ルとホルムアルデヒドの配合比は、ホルムアルデヒドの
配合比を上げる事により、硬化速度は一般に速くなる
が、それに伴い硬化時の発泡が多くなる欠点があった。
この発泡性を改良する方法として、水より沸点の高い高
沸点溶剤を添加する方法があるが、硬化後も高沸点溶剤
が残り可塑剤的に作用してしまう欠点があった。
アルカリ土類金属触媒や、トリエチルアミン、トリエタ
ノールアミン、アンモニアなどのアミン類の触媒では耐
水劣化、金属腐食性において優位であるが、主にメチロ
ール基、水酸基などの親水性のある官能基が水溶性を保
っており、分子量増加増加によって水溶性を保つことが
できなくなる。従って分子量を大きくし、硬化が速くな
るすると水溶性を失う欠点があった。反応時のフェノー
ルとホルムアルデヒドの配合比は、ホルムアルデヒドの
配合比を上げる事により、硬化速度は一般に速くなる
が、それに伴い硬化時の発泡が多くなる欠点があった。
この発泡性を改良する方法として、水より沸点の高い高
沸点溶剤を添加する方法があるが、硬化後も高沸点溶剤
が残り可塑剤的に作用してしまう欠点があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水溶性フェ
ノール樹脂において硬化速度が速く、硬化時の発泡が少
なく、耐水劣化が小さく、金属腐食性が少ない樹脂を得
るべく鋭意研究した結果、水酸化リチウムと水酸化バリ
ウムを触媒として併用使用することで、本発明を完成す
るに至ったものである。
ノール樹脂において硬化速度が速く、硬化時の発泡が少
なく、耐水劣化が小さく、金属腐食性が少ない樹脂を得
るべく鋭意研究した結果、水酸化リチウムと水酸化バリ
ウムを触媒として併用使用することで、本発明を完成す
るに至ったものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノール
（Ｐ）に対するホルムアルデヒド（Ｆ）のモル比（Ｆ／
Ｐ）を１．０／１．０〜３．０／１．０とし、触媒とし
てフェノール１００重量部に対して水酸化リチウム０．
５〜４．０重量部と水酸化バリウム２．０〜１２．０重
量部を加え反応させてなるフェノール樹脂組成物、に関
するものである。本発明においてフェノールと反応させ
るホルムアルデヒドの量は、フェノール１．０モルに対
して１．０〜３．０モルであり、好ましくは、１．５〜
２．０である。１．０モル未満で反応させた樹脂は硬化
が遅く、３．０を越えて反応させた樹脂は発泡性が大き
く実用性が小さくなる。
（Ｐ）に対するホルムアルデヒド（Ｆ）のモル比（Ｆ／
Ｐ）を１．０／１．０〜３．０／１．０とし、触媒とし
てフェノール１００重量部に対して水酸化リチウム０．
５〜４．０重量部と水酸化バリウム２．０〜１２．０重
量部を加え反応させてなるフェノール樹脂組成物、に関
するものである。本発明においてフェノールと反応させ
るホルムアルデヒドの量は、フェノール１．０モルに対
して１．０〜３．０モルであり、好ましくは、１．５〜
２．０である。１．０モル未満で反応させた樹脂は硬化
が遅く、３．０を越えて反応させた樹脂は発泡性が大き
く実用性が小さくなる。
【０００７】本発明に用いられる水酸化バリウムは、通
常８水和物（Ｂａ(ＯＨ)2・８Ｈ2Ｏ）であり、水酸化リ
チウムは通常１水和物（ＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ）である。こ
れらのアルカリ化合物の組合せにより、良好な水溶性の
フェノール樹脂を得ることが可能となる。水酸化バリウ
ムは、フェノール１００重量部に対して２．０未満で
は、硬化が遅く、１２．０重量部を越えると耐水劣化、
金属腐食性などが低下するようになる。水酸化リチウム
の触媒量は、フェノール１００重量部に対して０．５未
満では、硬化が遅く水溶性が低下してしまい、４．０重
量部を越えると、硬化時の発泡が大きく耐水劣化や金属
腐食性などが生じるようになる。他のアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アミン類の組み合わせでは、水溶性、
硬化時の発泡性、耐水劣化、金属腐食性などの特性の
内、１部が優れている事があるが全ての特性を兼ね備え
ることができないので、上記触媒は必須である。触媒
は、一般的には反応初期に加えて反応させるが、その一
部を反応途中、反応終了後に分割添加してもかまわな
い。
常８水和物（Ｂａ(ＯＨ)2・８Ｈ2Ｏ）であり、水酸化リ
チウムは通常１水和物（ＬｉＯＨ・Ｈ2Ｏ）である。こ
れらのアルカリ化合物の組合せにより、良好な水溶性の
フェノール樹脂を得ることが可能となる。水酸化バリウ
ムは、フェノール１００重量部に対して２．０未満で
は、硬化が遅く、１２．０重量部を越えると耐水劣化、
金属腐食性などが低下するようになる。水酸化リチウム
の触媒量は、フェノール１００重量部に対して０．５未
満では、硬化が遅く水溶性が低下してしまい、４．０重
量部を越えると、硬化時の発泡が大きく耐水劣化や金属
腐食性などが生じるようになる。他のアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、アミン類の組み合わせでは、水溶性、
硬化時の発泡性、耐水劣化、金属腐食性などの特性の
内、１部が優れている事があるが全ての特性を兼ね備え
ることができないので、上記触媒は必須である。触媒
は、一般的には反応初期に加えて反応させるが、その一
部を反応途中、反応終了後に分割添加してもかまわな
い。
【０００８】本発明のフェノール樹脂組成物は、水溶媒
で樹脂固形分が５０重量％の状態の時、２５℃の温度で
白濁や沈殿を生じないフェノール樹脂組成物である。水
溶媒で樹脂固形分が５０重量％の状態の時、２５℃の温
度でで白濁や沈殿を起こす樹脂であると、経時変化によ
って白濁、沈殿が起こったり、水による希釈が事実上で
きず、水溶性フェノール樹脂として実用性が小さくな
る。ここでいう樹脂固形分とは、樹脂中の溶媒成分を除
いた樹脂としての有効成分のことである。一般には水等
の溶媒によって適当な濃度に希釈された状態で使用され
ており、その場合ＪＩＳ Ｋ ６８３３の不揮発分を固
形分と見なす。
で樹脂固形分が５０重量％の状態の時、２５℃の温度で
白濁や沈殿を生じないフェノール樹脂組成物である。水
溶媒で樹脂固形分が５０重量％の状態の時、２５℃の温
度でで白濁や沈殿を起こす樹脂であると、経時変化によ
って白濁、沈殿が起こったり、水による希釈が事実上で
きず、水溶性フェノール樹脂として実用性が小さくな
る。ここでいう樹脂固形分とは、樹脂中の溶媒成分を除
いた樹脂としての有効成分のことである。一般には水等
の溶媒によって適当な濃度に希釈された状態で使用され
ており、その場合ＪＩＳ Ｋ ６８３３の不揮発分を固
形分と見なす。
【０００９】本発明の水溶性レゾール型フェノール樹脂
は、添加剤として、メタノール、エタノール、ｎ−ブタ
ノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、ブチ
ルカルビトール、メトキシプロパノール、アセトン、セ
ロソルブアセテート、３−メチル−３−メトキシブタノ
ール、メチルエチルケトンなどの有機溶剤を含んでいて
もよい。また、ノニオン型、アニオン型、カチオン型な
ど各種界面活性剤、ポリビニルアルコール、ポリエチレ
ンオキサイド、シランカップリング剤やエポキシ樹脂な
どの改質剤を含んでもよい。その他硬化剤、あるいは硬
化助剤を含んでも良い。樹脂の硬化は、一般的には熱硬
化であるが、硬化剤による常温硬化、紫外線などによる
硬化でも良い。
は、添加剤として、メタノール、エタノール、ｎ−ブタ
ノール、エチレングリコール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、ブチ
ルカルビトール、メトキシプロパノール、アセトン、セ
ロソルブアセテート、３−メチル−３−メトキシブタノ
ール、メチルエチルケトンなどの有機溶剤を含んでいて
もよい。また、ノニオン型、アニオン型、カチオン型な
ど各種界面活性剤、ポリビニルアルコール、ポリエチレ
ンオキサイド、シランカップリング剤やエポキシ樹脂な
どの改質剤を含んでもよい。その他硬化剤、あるいは硬
化助剤を含んでも良い。樹脂の硬化は、一般的には熱硬
化であるが、硬化剤による常温硬化、紫外線などによる
硬化でも良い。
【００１０】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。ここで記載されている「部」及び「％」は全て「重
量部」及び「重量％」を示す。
る。ここで記載されている「部」及び「％」は全て「重
量部」及び「重量％」を示す。
【００１１】実施例１ ４つ口フラスコに、フェノール１００部、３７％ホルム
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化バリウム１０部、水酸化リチウム１部を仕込み、８
０℃で３時間反応させ、真空脱水を行い、粘度１０ポイ
ズ、不揮発分７５％、水倍率３倍の水溶性レゾール型フ
ェノール樹脂を得た。
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化バリウム１０部、水酸化リチウム１部を仕込み、８
０℃で３時間反応させ、真空脱水を行い、粘度１０ポイ
ズ、不揮発分７５％、水倍率３倍の水溶性レゾール型フ
ェノール樹脂を得た。
【００１２】実施例２ ４つ口フラスコに、フェノール１００部、３７％ホルム
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化バリウム７部、水酸化リチウム１部を仕込み、８０
℃で２時間反応させ、真空脱水を行い、粘度１０ポイ
ズ、不揮発分７５％、水倍率３倍の水溶性レゾール型フ
ェノール樹脂を得た。
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化バリウム７部、水酸化リチウム１部を仕込み、８０
℃で２時間反応させ、真空脱水を行い、粘度１０ポイ
ズ、不揮発分７５％、水倍率３倍の水溶性レゾール型フ
ェノール樹脂を得た。
【００１３】比較例１ ４つ口フラスコに、フェノール１００部、３７％ホルム
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化バリウム１０部を仕込み、８０℃で１．５時間反応
させ、真空脱水を行い、粘度１０ポイズ、不揮発分７４
％、水倍率３倍の水溶性レゾール型フェノール樹脂を得
た。
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化バリウム１０部を仕込み、８０℃で１．５時間反応
させ、真空脱水を行い、粘度１０ポイズ、不揮発分７４
％、水倍率３倍の水溶性レゾール型フェノール樹脂を得
た。
【００１４】比較例２ ４つ口フラスコに、フェノール１００部、３７％ホルム
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化ナトリウム３部を仕込み、８０℃で３時間反応さ
せ、真空脱水を行い、粘度１０ポイズ、不揮発分７５
％、水倍率３倍の水溶性レゾール型フェノール樹脂を得
た。
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化ナトリウム３部を仕込み、８０℃で３時間反応さ
せ、真空脱水を行い、粘度１０ポイズ、不揮発分７５
％、水倍率３倍の水溶性レゾール型フェノール樹脂を得
た。
【００１５】比較例３ ４つ口フラスコに、フェノール１００部、３７％ホルム
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化リチウム２部を仕込み、８０℃で３時間反応させ、
真空脱水を行い、粘度１０ポイズ、不揮発分７５％、水
倍率３倍の水溶性レゾール型フェノール樹脂を得た。
アルデヒド１７２．５部（Ｆ／Ｐモル比２．０）及び水
酸化リチウム２部を仕込み、８０℃で３時間反応させ、
真空脱水を行い、粘度１０ポイズ、不揮発分７５％、水
倍率３倍の水溶性レゾール型フェノール樹脂を得た。
【００１６】これらのレゾール型フェノール樹脂につい
て、ゲル化時間、水倍率、発泡性の評価を行った。その
結果を表１に示す。
て、ゲル化時間、水倍率、発泡性の評価を行った。その
結果を表１に示す。
【表１】 本発明のレゾール型フェノール樹脂は、表１の結果が示
すとおり、水倍率、硬化性、発泡性とも優れていること
が認められる。
すとおり、水倍率、硬化性、発泡性とも優れていること
が認められる。
【００１７】（測定方法） １．ゲル化時間：１５０℃熱板上でスパチュラで攪拌さ
せ、ゲル化するまでの秒数を測定する。 ２．水倍率：２５℃の樹脂に２５℃の純水を白濁するま
で添加攪拌混合する。樹脂に対して何倍の純水が添加で
きたかを測定する。 ３．発泡テスト：エポキシ積層板にアプリケーター０．
８ｍｍ厚で樹脂を塗布し、上記設定温度の乾燥機中に１
時間放置した。冷却後に塗布面を観察し、発泡が起こっ
た面積を観察し、この面積が塗布面積の５％以下を○、
５％以上を×と判定した。
せ、ゲル化するまでの秒数を測定する。 ２．水倍率：２５℃の樹脂に２５℃の純水を白濁するま
で添加攪拌混合する。樹脂に対して何倍の純水が添加で
きたかを測定する。 ３．発泡テスト：エポキシ積層板にアプリケーター０．
８ｍｍ厚で樹脂を塗布し、上記設定温度の乾燥機中に１
時間放置した。冷却後に塗布面を観察し、発泡が起こっ
た面積を観察し、この面積が塗布面積の５％以下を○、
５％以上を×と判定した。
【００１８】
【発明の効果】本発明は、上記結果が示すように、硬化
速度が速く、硬化時の発泡が少ない水溶性フェノール樹
脂組成物を提供することができる。
速度が速く、硬化時の発泡が少ない水溶性フェノール樹
脂組成物を提供することができる。
Claims (2)
- 【請求項１】 フェノール（Ｐ）に対するホルムアルデ
ヒド（Ｆ）のモル比（Ｆ／Ｐ）を１．０／１．０〜３．
０／１．０とし、触媒としてフェノール１００重量部に
対して水酸化リチウム０．５〜４．０重量部と水酸化バ
リウム２．０〜１２．０重量部を加え反応させてなるフ
ェノール樹脂組成物。 - 【請求項２】 水溶媒で樹脂固形分が５０重量％の状態
の時、２５℃の温度で白濁や沈殿を生じない請求項１記
載のフェノール樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07210998A JP3960496B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | フェノール樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07210998A JP3960496B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | フェノール樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269241A true JPH11269241A (ja) | 1999-10-05 |
| JP3960496B2 JP3960496B2 (ja) | 2007-08-15 |
Family
ID=13479900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07210998A Expired - Lifetime JP3960496B2 (ja) | 1998-03-20 | 1998-03-20 | フェノール樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3960496B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007204624A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性フェノール樹脂組成物及びバインダー |
-
1998
- 1998-03-20 JP JP07210998A patent/JP3960496B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007204624A (ja) * | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 水性フェノール樹脂組成物及びバインダー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3960496B2 (ja) | 2007-08-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050120 |
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