JPH11228480A - α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオン、ω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸およびその塩、ジカルボン酸およびその塩の分離回収方法 - Google Patents
α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオン、ω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸およびその塩、ジカルボン酸およびその塩の分離回収方法Info
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- JPH11228480A JPH11228480A JP10055827A JP5582798A JPH11228480A JP H11228480 A JPH11228480 A JP H11228480A JP 10055827 A JP10055827 A JP 10055827A JP 5582798 A JP5582798 A JP 5582798A JP H11228480 A JPH11228480 A JP H11228480A
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Abstract
ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸の製造において、
α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオ
ン、ω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸およびそ
の塩、ジカルボン酸およびその塩を、効率的に分離回収
する方法を提供する。 【解決手段】一般式(1) 【化1】 (式中、kは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪
酸のアルカリ金属塩と、一般式(2) 【化2】 (式中、mは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含
む混合物から、前記一般式(1)で示されるω−ヒドロ
キシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩を選択
的に晶析させ、これを固液分離によりケークと濾液に分
離して、一般式(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω
−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩と一般式(2)で
示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩の分離回収
する。
Description
し中間体として有用であり、特に香料工業分野で用いら
れる、大環状ラクトン系香料の重要中間体であるω−ヒ
ドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸の製造において、
α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオ
ン、ω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸およびそ
の塩、ジカルボン酸およびその塩を分離回収方法に関す
るものである。
す)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪
酸のアルカリ金属塩と、一般式(4)
キシ−(ω−3)−ケト脂肪酸は、各種合成原料ないし
中間体として有用であり、特に香料工業分野における大
環状ラクトン系香料の重要中間体である。
脂肪酸またはその塩の合成法としては、一般式(6) ROOC(CH2 )l COOR (6) (式中、l=7〜13の整数、Rはアルキル基またはア
ルケニル基を表す)で示されるジカルボン酸エステルと
γ−ブチロラクトンとを出発物質とする方法が、国際公
開特許番号WO97-06156号公報に記載されていている。
ルボン酸エステルとγ−ブチロラクトンから生成された
一般式(7)
ケニル基、Mはアルカリ金属を表す)で示される、2−
(ω−アルコキシカルボニルアルカノイル)−4−ブタ
ノリッドのアルカリ金属塩と、未反応のジカルボン酸エ
ステルを不活性溶媒とアルカリ水溶液を用いて分離する
方法を提案した。この方法で得られた水層に、さらにア
ルカリ金属水酸化物等を添加して加水分解・脱炭酸反応
することで一般式(1)で示される化合物を得ることが
できる。
す)で示される長鎖ジカルボン酸のナトリウム塩と、一
般式(3)
ヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオンが副反応
生成物として含まれている。
これを酸性化して一般式(5)
ン酸とした後、これをエステル化すれば、出発原料であ
る一般式(6)で示される化合物となり、再利用可能で
ある。
118314号公報に記載されているように、制がん剤
として有用なα,ω−アルカンジオールの重要な合成中
間体として利用される。しかしながら、これらの三成分
は、塩基性かつ高温条件下ではいずれも水に溶解しやす
く、酸性条件では油溶性であるため、分離が非常に困難
である。そのため、大環状ラクトンの製造においては、
通常これらは混合物のまま次の還元および環化反応に用
いられている。よって、一般式(5)および一般式
(3)で示される有用物質の回収を行なうことができな
いばかりか、環化反応では収率低下、反応残渣の固化、
香気の悪化などの問題が生じる恐れがある。また、公開
特許公報平4−134047号公報には、ω−ヒドロキ
シ脂肪酸もしくはそのエステル、α,ω−ジオールおよ
びジカルボン酸もしくはそのエステルの三種の混合物の
分離回収法が記載されているが、分子内にカルボニル基
を有するような化合物については何等触れられていな
い。
問題点を解決して、α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−
3)−アルカンジオン、ω−ヒドロキシ−(ω−3)−
ケト脂肪酸およびその塩、ジカルボン酸およびその塩を
それぞれを選択性よく分離回収する方法を提供すること
にある。
を達成せんと鋭意研究した結果、本発明を完成した。
は、前記一般式(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω
−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩と、一般式(2)
で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含む混
合物から、前記一般式(1)で示されるω−ヒドロキシ
−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩を選択的に
晶析させ、これを固液分離によりケークと濾液に分離す
ることを特徴とする一般式(1)で示されるω−ヒドロ
キシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩と一般
式(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩
の分離回収方法である。
液を、それぞれ鉱酸で処理して、一般式(4)で示され
るω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式
(5)で示される長鎖ジカルボン酸を分離回収するこ
と、分離された少量の一般式(1)で示されるω−ヒド
ロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩を含
む濾液を、鉱酸によりpH=5〜7に中和調整して、一
般式(4)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケ
ト脂肪酸と一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸の
アルカリ金属塩を分離回収すること、そして、ここで分
離された一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸のア
ルカリ金属塩を含む濾液をさらに鉱酸によりpH=3〜
5に調整して一般式(4)で示されるω−ヒドロキシ−
(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式(5)で示される長鎖
ジカルボン酸を分離回収することが好ましい態様として
含まれる。
式(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト
脂肪酸のアルカリ金属塩と、一般式(2)で示される長
鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩と、一般式(3)で示
されるα,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカ
ンジオンの三種を含む混合物から、有機溶媒により前記
一般式(3)で示されるα,ω−ジヒドロキシ−δ,
(ω−3)−アルカンジオンを抽出するか、あるいは該
混合物から一般式(3)で示されるα,ω−ジヒドロキ
シ−δ,(ω−3)−アルカンジオンを選択的に晶析さ
せることを特徴とする一般式(3)で示されるα,ω−
ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオンの分離
回収方法である。
般式(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケ
ト脂肪酸のアルカリ金属塩と一般式(2)で示される長
鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩の混合物を、鉱酸によ
りpH=5〜7に中和調整して、一般式(4)で示され
るω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式
(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩の
分離回収すること、回収された一般式(2)で示される
長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含む濾液を鉱酸に
よりpH=3〜5に調整して一般式(4)で示されるω
−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式(5)
で示される長鎖ジカルボン酸の分離回収方法が好ましい
態様として含まれる。
一般式(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−
ケト脂肪酸のアルカリ金属塩と一般式(2)で示される
長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩分の混合物から、一
般式(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケ
ト脂肪酸のアルカリ金属塩化合物を選択的に晶析させ、
それを固液分離によりケークと濾液とに分離して一般式
(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂
肪酸のアルカリ金属塩と一般式(2)で示される長鎖ジ
カルボン酸のアルカリ金属塩の分離回収すること、これ
らの分離されたケークと濾液を、それぞれ鉱酸で処理し
て一般式(4)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)
−ケト脂肪酸と一般式(5)で示される長鎖ジカルボン
酸の分離回収すること、さらには、分離された少量の一
般式(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケ
ト脂肪酸のアルカリ金属塩を含む濾液を、鉱酸によりp
H=5〜7に調整して一般式(4)で示されるω−ヒド
ロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式(2)で示さ
れる長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩の分離回収する
こと、および、ここで得られた一般式(2)で示される
長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含む濾液を鉱酸に
よりpH=3〜5に調整して一般式(4)で示されるω
−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式(5)
で示される長鎖ジカルボン酸の分離回収方法が好ましい
態様として包含される。
は、前記の一般式(1)で示されるω−ヒドロキシ−
(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩と、一般式
(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を
含む混合物を、鉱酸によりpH=5〜7に中和調整し
て、一般式(4)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−
3)−ケト脂肪酸と一般式(2)で示される長鎖ジカル
ボン酸のアルカリ金属塩の分離回収方法であり、この発
明では、一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸のア
ルカリ金属塩を採取し、さらにその濾液を鉱酸によりp
H=3〜5することで一般式(4)示されるω−ヒドロ
キシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式(5)で示され
る長鎖ジカルボン酸を分離回収することができる。
ル基を表す)で示されるジカルボン酸エステルとγ−ブ
チロラクトンの縮合反応物を、特願平9−215752
号公報に記載の方法により塩基性条件で抽出、加水分
解、脱炭酸反応した反応混合物から、有機溶媒によって
一般式(3)で示される化合物を抽出分離する。さら
に、残った水溶液を所定の温度で処理することによって
ω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金
属塩を選択的に晶析させ、固液分離によりケークと濾液
とに分離することによって、一般式(1)で示されるω
−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属
塩と一般式(2)で示されるジカルボン酸のアルカリ金
属塩を分離回収する。または、得られたケークと濾液そ
れぞれを鉱酸で処理することで、一般式(4)のω−ヒ
ドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式(5)のジ
カルボン酸それぞれを分離回収する。
ドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩と
一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金
属塩を含む混合物を、鉱酸によりpH=5〜7に調整す
ることで一般式(4)を析出させて固液分離することに
より、一般式(4)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−
3)−ケト脂肪酸と一般式(2)で示される長鎖ジカル
ボン酸のアルカリ金属塩を分離回収する。また、必要に
応じて、さらにその濾液を鉱酸によりpH=3〜5に調
整することで一般式(5)で示される化合物を析出させ
て固液分離することにより、一般式(4)で示されるω
−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式(5)
で示される長鎖ジカルボン酸を分離回収する。
発明の目標は達成される。例えば、一般式(1)で示さ
れるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカ
リ金属塩と一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸の
アルカリ金属塩と一般式(3)で示されるα,ω−ジヒ
ドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオンを含む混合
物から一般式(3)で示される化合物を抽出除去する
か、あるいは混合液を所定の温度で処理することで一般
式(3)を選択的に晶析させ、これを固液分離によりケ
ークとして除去した後の水溶液を、さらに所定温度で処
理することにより、一般式(1)の化合物を選択的に晶
析させ、固液分離によりケークと濾液とに分離した後
に、少量の一般式(1)の化合物を含む場合は、その濾
液から鉱酸によりpH=5〜7に調整することで一般式
(4)の化合物を晶析させて固液分離することにより、
一般式(4)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−
ケト脂肪酸と一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸
のアルカリ金属塩を分離回収する。また、さらにその濾
液をpH=3〜5に調整することで一般式(5)を晶析
させて固液分離することにより、一般式(4)で示され
るω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式
(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を
分離回収するなどの手法が挙げられる。
一般式(6) ROOC(CH2 )l COOR (6) (式中、l=7〜13、Rはアルキル基またはアルケニ
ル基を表す)で示されるジカルボン酸エステルとγ−ブ
チロラクトンをアルカリ金属アルコラートなどの塩基を
用いて縮合反応させた化合物を、不活性溶媒の存在下に
アルカリ水溶液を用いて抽出し、さらにアルカリ金属水
酸化物などを添加して、加水分解および脱炭酸反応を行
なったものである。
定はないが、ナトリウムまたはカリウムが好ましい。
(3)のα,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アル
カンジオンの抽出分離に用いられる有機溶媒は、塩基性
条件に不活性で水に不溶なものであれば特に限定されな
い。具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、
テトラリン、デカリン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、オクタン、シクロヘキサン、イソプロピルエーテル
よび、ジブチルエーテルなどが挙げられる。なかでもト
ルエンが特に好ましく用いられるれる。
限定はないが、操作上、副資材費などの点から、反応混
合物に対して好ましくは0.5〜20重量倍、特に好ま
しくは1〜10重量倍である。
抽出温度は特に限定はされないが、温度が高い方が抽出
効率がよい反面、抽出に用いられる有機溶媒と水の沸点
の問題から50〜110℃、特に60〜90℃の範囲が
好ましい。なお、有機層に一般式(1)の化合物が含ま
れることもあるが、温水を用いて逆抽出することで、ほ
とんどが回収可能である。
晶析温度は、反応混合物の組成、特に水分率に影響を受
けやすいが、一般式(3)の化合物が結晶化し、かつ一
般式(1)および(2)の塩が溶解している温度であれ
ば特に限定はされない。ただし、操作上の問題から−2
0〜80℃、特には0〜40℃が好ましい。
応混合物の水分率は反応混合物の組成、および温度に影
響を受けやすいが、一般式(3)の化合物が結晶化し、
かつ一般式(1)および(2)の塩が溶解している水分
率であれば特に限定はされない。ただし、操作上の問題
から50〜99重量%、特には70〜90重量%が好ま
しい。
法は、遠心沈降、遠心脱水および濾過等の通常の方法を
使用することができる。なお、得られたケーク中には、
一般式(1)および一般式(2)の塩が混入することも
あるが、水などで洗浄することにより、更にケーク中の
一般式(3)の塩の純度を高め、かつ一般式(1)およ
び一般式(2)の塩を水溶液として回収することができ
る。
ついてはバッチ式、多段槽式および連続式などいずれで
もよい。
キシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩の晶析
条件について説明する。
晶析温度は、反応混合物の組成、特に水分率に影響を受
けやすいが、一般式(1)の化合物が生成し、かつ一般
式(2)の化合物が溶解している温度であれば特に限定
はされない。ただし、操作上の問題から−20〜80
℃、特には0〜40℃が好ましい。
応混合物の組成、および温度に影響を受けやすいが、一
般式(1)の化合物が生成し、かつ一般式(2)の化合
物が溶解している水分率であれば特に限定されない。た
だし、操作上の問題から50〜99重量%、特に70〜
90重量%が好ましい。
法は、遠心沈降、遠心脱水および濾過等の通常の方法が
使用できる。なお、得られたケーク中には一般式(2)
の化合物が混入することもあるが、水などで洗浄するこ
とにより、更にケーク中の一般式(1)の化合物の純度
を高め、かつ一般式(2)の化合物を水溶液として回収
することができる。
ークは、次の還元反応にはそのままでも、あるいは一旦
酸性化してからでも利用できる。還元反応は、Wolff-Ki
shner 還元やClemmensen 還元など、それ自体は公知の
方法で行なうことができる。
リ金属塩を酸性化するために使用される鉱酸は特に限定
はないが、硫酸や塩酸がよく用いられる。酸性化した後
の脂肪酸の取得には、その形状にもよるが、遠心沈降、
遠心脱水および濾過等の固液分離や、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、シクロヘキサン、ジエチルエーテル、イソプロピル
エーテル、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素およびジクロロエタン等の有機溶媒を用
いた抽出手段を用いることができる。
式(2)の混合物から、鉱酸を用いて一般式(4)を採
取する際のpHは5〜7が好ましく、特に5.5〜6.
5が好ましい。さらに、一般式(2)を酸性化し一般式
(5)を採取する際のpHは、3〜5が好ましく、特に
は3.5〜4.5が好ましい。これよりpHを下げるこ
とは、一般式(5)の回収率、純度に関して問題はない
が、鉱酸使用量が増大し、副原料費が増大するので好ま
しくない。
記実施例は例示のために示すものであって、いかなる意
味においても限定的に解釈してはならない。
0g、406.4mol)とγ−ブチロラクトン(8.
75g、101.6mmol)と28wt%ナトリウム
メトキサイド−メタノール溶液(19.60g、10
1.6mmol)とから調製した縮合反応液を、50℃
で加熱撹拌した。これにn−ヘキサン104.4gを添
加して2分間撹拌した。これにさらに5.5%−NaO
H水溶液を73.87g添加して、そのまま120分間
撹拌した。5分間静置した後、分液して有機層と水層と
に分けた。水層に41%−NaOH水溶液19.00g
を添加し、2時間環流したのち、80℃まで冷却し、反
応混合物126.52gを得た。
4,15−オクタデカンジオンの抽出回収 上記参考例で得られた反応混合物の一部を、80℃に保
温しながら同重量のトルエンを用いて20分間抽出し
た。この操作を5回繰り返して得た有機層と水層を、そ
れぞれ希硫酸で酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を留去して結晶
物を得た。それぞれをHPLCで定量分析した結果を表
1に示す。
ケトペンタデカン酸の精製 上記参考例で得られた反応混合物の水分率を84%に調
整した後、40℃恒温槽で2時間晶析処理を行なった。
析出した結晶物を、遠心濾過器を用いてケーク部分と濾
液とに分離した。ケークは40℃で水を添加してリスラ
リー化した後、遠心濾過器を用いてケーク部分と濾液と
に分離し、濾液は先の濾液と混合した。それぞれを希硫
酸を用いて酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機
層を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を留去して結晶物を
得た。それぞれをHPLCで定量分析した結果を表2に
示す。
ケトペンタデカン酸の精製 上記参考例で得られた反応混合物を80℃に保温しなが
ら、同重量のトルエンを用いて20分間抽出した。この
操作を5回繰り返して得た水層を20℃恒温槽で2時間
晶析処理を行なった。析出した結晶物を遠心濾過器を用
いてケーク部分と濾液とに分離した。それぞれを希硫酸
を用いて酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和食塩水で洗浄した後、溶媒を留去して結晶物を得
た。それぞれをHPLCで定量分析した結果を表3に示
す。
晶析分離した結晶物には、15−ヒドロキシ−12−ケ
トペンタデカン酸に対応するナトリウム塩が7.28g
含まれ、濾液にはドデカン二酸に対応するナトリウム塩
が1.25g含まれていることが明らかとなった。
ロキシ−12−ケトペンタデカン酸の精製 上記参考例のようにして得た反応混合物を80℃に保温
しながら、同重量のトルエンを用いて20分間抽出し
た。この操作を5回繰り返して得た水層を20℃恒温槽
で2時間晶析処理を行なった。析出した結晶物を遠心濾
過器を用いてケーク部分と濾液とに分離した。得られた
濾液を硫酸を用いてpH=6.5とし、析出した結晶物
を遠心濾過器を用いてケーク部分と濾液とに分離した。
濾液はさらに硫酸を用いてpH=3.0とし、析出した
結晶物を遠心濾過器を用いてケークを得た。それぞれを
HPLCで定量分析した結果を表4に示す。
いられる大環状ラクトン系香料の重要中間体であるω−
ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸の製造において、
従来困難であった、α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−
3)−アルカンジオン、ω−ヒドロキシ−(ω−3)−
ケト脂肪酸およびその塩、ジカルボン酸およびその塩の
それぞれを、選択性よく効率的に分離回収することがで
きる。
Claims (13)
- 【請求項1】 一般式(1) 【化1】 (式中、kは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪
酸のアルカリ金属塩と、一般式(2) 【化2】 (式中、mは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含
む混合物から、前記一般式(1)で示されるω−ヒドロ
キシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩を選択
的に晶析させ、これを固液分離によりケークと濾液に分
離することを特徴とする一般式(1)で示されるω−ヒ
ドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ金属塩と
一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金
属塩の分離回収方法。 - 【請求項2】 一般式(1) 【化3】 (式中、kは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪
酸のアルカリ金属塩と、一般式(2) 【化4】 (式中、mは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩と、
一般式(3) 【化5】 (ただし、nは7〜13)で示されるα,ω−ジヒドロ
キシ−δ,(ω−3)−アルカンジオンの三種を含む混
合物から、有機溶媒により前記一般式(3)で示される
α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオ
ンを抽出するか、あるいは該混合物から一般式(3)で
示されるα,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アル
カンジオンを選択的に晶析させることを特徴とする一般
式(3)で示されるα,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−
3)−アルカンジオンの分離回収方法。 - 【請求項3】 一般式(1) 【化6】 (式中、kは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪
酸のアルカリ金属塩と、一般式(2) 【化7】 (式中、mは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含
む混合物を、鉱酸によりpH=5〜7に調整することを
特徴とする、一般式(4) 【化8】 (式中、kは7〜13の整数、Mはアルカリ金属を表
す)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪
酸と一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカ
リ金属塩の分離回収方法。 - 【請求項4】 請求項1で得られたケークと濾液を、そ
れぞれ鉱酸で処理することを特徴とする、一般式(4)
で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と
一般式(5) 【化9】 (式中、mは7〜13の整数)で示される長鎖ジカルボ
ン酸の分離回収方法。 - 【請求項5】 請求項3において一般式(2)で示され
る長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含む濾液を鉱酸
によりpH=3〜5に調整することを特徴とする、一般
式(4)示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂
肪酸と一般式(5)で示される長鎖ジカルボン酸の分離
回収方法。 - 【請求項6】 請求項2で得られた一般式(1)で示さ
れるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカ
リ金属塩と一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸の
アルカリ金属塩分の混合物から、一般式(1)で示され
るω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアルカリ
金属塩化合物を選択的に晶析させ、それを固液分離によ
りケークと濾液とに分離することを特徴とする一般式
(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂
肪酸のアルカリ金属塩と一般式(2)で示される長鎖ジ
カルボン酸のアルカリ金属塩の分離回収方法。 - 【請求項7】 請求項6で分離されたケークと濾液を、
それぞれ鉱酸で処理することを特徴とする一般式(4)
で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と
一般式(5)で示される長鎖ジカルボン酸の分離回収方
法。 - 【請求項8】 請求項2で分離された一般式(1)で示
されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸のアル
カリ金属塩と一般式(2)で示される長鎖ジカルボン酸
のアルカリ金属塩の混合物を、鉱酸によりpH=5〜7
に調整することを特徴とする一般式(4)で示されるω
−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式(2)
で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩の分離回
収方法。 - 【請求項9】 請求項8で一般式(2)で示される長鎖
ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含む濾液を鉱酸により
pH=3〜5に調整することを特徴とする一般式(4)
で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と
一般式(5)で示される長鎖ジカルボン酸の分離回収方
法。 - 【請求項10】 請求項1で分離された少量の一般式
(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂
肪酸のアルカリ金属塩を含む濾液を、鉱酸によりpH=
5〜7に調整することを特徴とする一般式(4)で示さ
れるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式
(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩の
分離回収方法。 - 【請求項11】 請求項10で分離された一般式(2)
で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含む濾
液をさらに鉱酸によりpH=3〜5に調整することを特
徴とする一般式(4)で示されるω−ヒドロキシ−(ω
−3)−ケト脂肪酸と一般式(5)で示される長鎖ジカ
ルボン酸の分離回収方法。 - 【請求項12】 請求項6で分離された少量の一般式
(1)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂
肪酸のアルカリ金属塩を含む濾液を、鉱酸によりpH=
5〜7に調整することを特徴とする一般式(4)で示さ
れるω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸と一般式
(2)で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩の
分離回収方法。 - 【請求項13】 請求項12で分離された一般式(2)
で示される長鎖ジカルボン酸のアルカリ金属塩を含む濾
液を鉱酸によりpH=3〜5に調整することを特徴とす
る一般式(4)で示されるω−ヒドロキシ−(ω−3)
−ケト脂肪酸と一般式(5)で示される長鎖ジカルボン
酸の分離回収方法。
Priority Applications (9)
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---|---|---|---|
JP05582798A JP4853691B2 (ja) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオン、ω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸およびその塩、ジカルボン酸およびその塩の分離回収方法 |
PCT/JP1998/002930 WO1999000378A1 (en) | 1997-06-30 | 1998-06-30 | PROCESSES FOR PREPARING 2-(φ-ALKOXYCARBONYLALKANOYL)-4-BUTANOLIDES, φ-HYDROXY-(φ-3)-KETO FATTY ESTERS, AND DERIVATIVES THEREOF |
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DE69835508T DE69835508T2 (de) | 1997-06-30 | 1998-06-30 | Verfahren zur herstellung von 2-(omega-alkoxycarbonylalkanoyl)-4-butanoliden,omega-hydroxy-(omega-3)-keto-fettsäureestern und ihrer derivate |
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US10/047,895 US6528668B2 (en) | 1997-06-30 | 2002-01-14 | Methods for making 2-(ω-alkoxycarbonylalkanoyl)-4-butanolide, ester of ω-hydroxy-(ω-3)-ketoaliphatic acid, and derivatives thereof |
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JP05582798A JP4853691B2 (ja) | 1998-02-20 | 1998-02-20 | α,ω−ジヒドロキシ−δ,(ω−3)−アルカンジオン、ω−ヒドロキシ−(ω−3)−ケト脂肪酸およびその塩、ジカルボン酸およびその塩の分離回収方法 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005336144A (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Soda Aromatic Co Ltd | (ω−3)位に置換基を有する大環状ラクトン類。 |
-
1998
- 1998-02-20 JP JP05582798A patent/JP4853691B2/ja not_active Expired - Fee Related
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JP2005336144A (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Soda Aromatic Co Ltd | (ω−3)位に置換基を有する大環状ラクトン類。 |
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