JPH11147850A - ビフェニルカルボン酸類の製造方法 - Google Patents
ビフェニルカルボン酸類の製造方法Info
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- JPH11147850A JPH11147850A JP31393197A JP31393197A JPH11147850A JP H11147850 A JPH11147850 A JP H11147850A JP 31393197 A JP31393197 A JP 31393197A JP 31393197 A JP31393197 A JP 31393197A JP H11147850 A JPH11147850 A JP H11147850A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】容易に入手することができる原料化合物から、
高収率、高純度でビフェニルカルボン酸類を製造するこ
とができる方法を提供すること。 【解決手段】シアノビフェニル類をアルカリの存在下で
加水分解させることを特徴とするビフェニルカルボン酸
類の製造方法。
高収率、高純度でビフェニルカルボン酸類を製造するこ
とができる方法を提供すること。 【解決手段】シアノビフェニル類をアルカリの存在下で
加水分解させることを特徴とするビフェニルカルボン酸
類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はビフェニルカルボン
酸類の製造方法に関する。さらに詳しくは、血圧降下剤
中間体として有用なビフェニルカルボン酸類の製造方法
に関する。
酸類の製造方法に関する。さらに詳しくは、血圧降下剤
中間体として有用なビフェニルカルボン酸類の製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ビフェニルカルボン酸類の製造方
法としては、ビフェニルイルオキサゾリン誘導体を塩酸
中で加熱させることにより、約８８％の収率で４’−メ
チルビフェニル−２−カルボン酸を得る製造方法が知ら
れている（Journal of Medicinal Chemistry, 34〔８〕
(1991) p. 2537）。しかしながら、かかる製造方法にお
いて原料化合物として用いられるビフェニルイルオキサ
ゾリン誘導体は、その製造過程において煩雑な操作を要
するため、容易に入手することができない。
法としては、ビフェニルイルオキサゾリン誘導体を塩酸
中で加熱させることにより、約８８％の収率で４’−メ
チルビフェニル−２−カルボン酸を得る製造方法が知ら
れている（Journal of Medicinal Chemistry, 34〔８〕
(1991) p. 2537）。しかしながら、かかる製造方法にお
いて原料化合物として用いられるビフェニルイルオキサ
ゾリン誘導体は、その製造過程において煩雑な操作を要
するため、容易に入手することができない。
【０００３】従って、容易に入手することができる原料
化合物から製造することができ、しかも、ビフェニルカ
ルボン酸類を高収率、高純度で得ることができる製造方
法の確立が要望されている。
化合物から製造することができ、しかも、ビフェニルカ
ルボン酸類を高収率、高純度で得ることができる製造方
法の確立が要望されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術に鑑みてなされたものであり、容易に入手することが
できる原料化合物から、高収率、高純度でビフェニルカ
ルボン酸類を製造することができる方法を提供すること
を目的とする。
術に鑑みてなされたものであり、容易に入手することが
できる原料化合物から、高収率、高純度でビフェニルカ
ルボン酸類を製造することができる方法を提供すること
を目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、（１）
シアノビフェニル類をアルカリの存在下で加水分解さ
せることを特徴とするビフェニルカルボン酸類の製造方
法、（２） シアノビフェニル類がシアノ基を２−位に
有するシアノビフェニル類である前記（１）記載のビフ
ェニルカルボン酸類の製造方法、（３） シアノ基を２
−位に有するシアノビフェニル類が２−シアノ−４’−
メチルビフェニルまたは２−シアノビフェニルである前
記（２）記載のビフェニルカルボン酸類の製造方法、
（４） シアノビフェニル類を溶媒中で加水分解させる
前記（１）〜（３）いずれか記載のビフェニルカルボン
酸類の製造方法、（５） 溶媒がアルコールである前記
（４）記載のビフェニルカルボン酸類の製造方法、
（６） アルコールがエチレングリコールまたはプロピ
レングリコールである前記（５）記載のビフェニルカル
ボン酸類の製造方法、ならびに（７） アルカリが水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウムである前記（１）〜
（６）いずれか記載のビフェニルカルボン酸類の製造方
法、に関する。
シアノビフェニル類をアルカリの存在下で加水分解さ
せることを特徴とするビフェニルカルボン酸類の製造方
法、（２） シアノビフェニル類がシアノ基を２−位に
有するシアノビフェニル類である前記（１）記載のビフ
ェニルカルボン酸類の製造方法、（３） シアノ基を２
−位に有するシアノビフェニル類が２−シアノ−４’−
メチルビフェニルまたは２−シアノビフェニルである前
記（２）記載のビフェニルカルボン酸類の製造方法、
（４） シアノビフェニル類を溶媒中で加水分解させる
前記（１）〜（３）いずれか記載のビフェニルカルボン
酸類の製造方法、（５） 溶媒がアルコールである前記
（４）記載のビフェニルカルボン酸類の製造方法、
（６） アルコールがエチレングリコールまたはプロピ
レングリコールである前記（５）記載のビフェニルカル
ボン酸類の製造方法、ならびに（７） アルカリが水酸
化ナトリウムまたは水酸化カリウムである前記（１）〜
（６）いずれか記載のビフェニルカルボン酸類の製造方
法、に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法によれば、前記
したように、シアノビフェニル類をアルカリの存在下で
加水分解させることにより、ビフェニルカルボン酸類が
得られる。
したように、シアノビフェニル類をアルカリの存在下で
加水分解させることにより、ビフェニルカルボン酸類が
得られる。
【０００７】本発明の製造方法に使用される原料化合物
であるシアノビフェニル類は、ハロベンゾニトリル類と
アリールハライドのグリニャール試薬とのカップリング
反応により容易に製造することができる。
であるシアノビフェニル類は、ハロベンゾニトリル類と
アリールハライドのグリニャール試薬とのカップリング
反応により容易に製造することができる。
【０００８】前記シアノビフェニル類の具体例として
は、例えば、２−シアノ−４’−メチルビフェニル、２
−シアノビフェニル、４−シアノビフェニル、４−シア
ノ−４’−メチルビフェニル等が挙げられる。
は、例えば、２−シアノ−４’−メチルビフェニル、２
−シアノビフェニル、４−シアノビフェニル、４−シア
ノ−４’−メチルビフェニル等が挙げられる。
【０００９】なお、本発明においては、前記シアノビフ
ェニル類のなかでは、２−シアノ−４’−メチルビフェ
ニル、２−シアノビフェニル等の、シアノ基を２−位に
有するシアノビフェニル類が特に好適に用いられる。
ェニル類のなかでは、２−シアノ−４’−メチルビフェ
ニル、２−シアノビフェニル等の、シアノ基を２−位に
有するシアノビフェニル類が特に好適に用いられる。
【００１０】本発明においては、アルカリの存在下で、
シアノビフェニル類を加水分解させる点に１つの大きな
特徴がある。
シアノビフェニル類を加水分解させる点に１つの大きな
特徴がある。
【００１１】前記アルカリとしては、例えば、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
トリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
【００１２】前記アルカリの使用量は、前記シアノビフ
ェニル類１モルに対して、通常１〜４モル、好ましくは
２〜３モルであることが望ましい。
ェニル類１モルに対して、通常１〜４モル、好ましくは
２〜３モルであることが望ましい。
【００１３】前記シアノビフェニル類の加水分解は、例
えば、シアノビフェニル類およびアルカリを溶媒中に溶
解させて溶液とした後、かかる溶液を、必要により加熱
し、攪拌することによって行なうことができる。
えば、シアノビフェニル類およびアルカリを溶媒中に溶
解させて溶液とした後、かかる溶液を、必要により加熱
し、攪拌することによって行なうことができる。
【００１４】前記溶媒としては、例えば、アルコール等
が挙げられ、反応を速やかに進行させるためには、かか
るアルコールを水と混合して使用することが好ましい。
アルコールと水とを混合して使用する際の水の使用量
は、特に限定されないが、通常、アルコール１００重量
部に対して１〜１００重量部程度、好ましくは５〜５０
重量部程度であることが望ましい。
が挙げられ、反応を速やかに進行させるためには、かか
るアルコールを水と混合して使用することが好ましい。
アルコールと水とを混合して使用する際の水の使用量
は、特に限定されないが、通常、アルコール１００重量
部に対して１〜１００重量部程度、好ましくは５〜５０
重量部程度であることが望ましい。
【００１５】前記アルコールとしては、例えば、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ｎ−ブタノール
等が挙げられ、これらの中では、エチレングリコール、
プロピレングリコール等の高沸点（１９８〜２１５℃）
を有するアルコールが好ましい。
ングリコール、プロピレングリコール、ｎ−ブタノール
等が挙げられ、これらの中では、エチレングリコール、
プロピレングリコール等の高沸点（１９８〜２１５℃）
を有するアルコールが好ましい。
【００１６】前記溶媒の使用量は、溶媒１００重量部に
対して、前記シアノビフェニル類が１〜１００重量部、
好ましくは２５〜５０重量部程度となるように調整する
ことが好ましい。
対して、前記シアノビフェニル類が１〜１００重量部、
好ましくは２５〜５０重量部程度となるように調整する
ことが好ましい。
【００１７】前記シアノビフェニル類の加水分解は、通
常１００〜２００℃の範囲で行なうことができるが、温
度が高いほど反応は短時間で終了する。
常１００〜２００℃の範囲で行なうことができるが、温
度が高いほど反応は短時間で終了する。
【００１８】シアノビフェニル類を加水分解させる際の
雰囲気は、特に限定されず、通常、大気であってもよ
く、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスであっても
よい。また、反応圧力は、通常、常圧〜１０ｋｇｆ／ｃ
ｍ2 （ゲージ圧、以下同様）程度であることが好ましい
が、本発明においては、反応により生成するアンモニア
ガスを、反応系外に除去しながら実施することが好まし
い。
雰囲気は、特に限定されず、通常、大気であってもよ
く、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガスであっても
よい。また、反応圧力は、通常、常圧〜１０ｋｇｆ／ｃ
ｍ2 （ゲージ圧、以下同様）程度であることが好ましい
が、本発明においては、反応により生成するアンモニア
ガスを、反応系外に除去しながら実施することが好まし
い。
【００１９】反応の終了は、例えば、高速液体クロマト
グラフィー等を用いて確認することができる。
グラフィー等を用いて確認することができる。
【００２０】反応終了後は、例えば、反応終了液に塩酸
等を加えて生成物を遊離させ、結晶を濾取することよ
り、目的とするビフェニルカルボン酸類を単離すること
ができる。さらに、得られた結晶を、例えば、水酸化ナ
トリウム水溶液等に溶解させ、アルカリ水層をトルエン
等を用いて洗浄した後、塩酸を加えて生成物を遊離さ
せ、濾取することにより、または遊離させた生成物をト
ルエン等に溶解し、再結晶させることにより、より高純
度のビフェニルカルボン酸類を得ることができる。
等を加えて生成物を遊離させ、結晶を濾取することよ
り、目的とするビフェニルカルボン酸類を単離すること
ができる。さらに、得られた結晶を、例えば、水酸化ナ
トリウム水溶液等に溶解させ、アルカリ水層をトルエン
等を用いて洗浄した後、塩酸を加えて生成物を遊離さ
せ、濾取することにより、または遊離させた生成物をト
ルエン等に溶解し、再結晶させることにより、より高純
度のビフェニルカルボン酸類を得ることができる。
【００２１】かくして得られたビフェニルカルボン酸類
は、血圧降下剤中間体として有用な化合物である。
は、血圧降下剤中間体として有用な化合物である。
【００２２】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定され
るものではない。
明するが、本発明はかかる実施例によりなんら限定され
るものではない。
【００２３】実施例１ 温度計および還流器を取り付けた３００ｍｌ容の四つ口
フラスコに、エチレングリコール８８．７６ｇ、２−シ
アノ−４’−メチルビフェニル４４．３８ｇ（２２９．
７ミリモル）および水酸化ナトリウム１８．３８ｇ（４
５９．４ミリモル）を仕込み、混合した後加熱した。
フラスコに、エチレングリコール８８．７６ｇ、２−シ
アノ−４’−メチルビフェニル４４．３８ｇ（２２９．
７ミリモル）および水酸化ナトリウム１８．３８ｇ（４
５９．４ミリモル）を仕込み、混合した後加熱した。
【００２４】得られた反応溶液を１７０℃で８時間攪拌
した後、９０℃まで冷却した。この反応溶液に水１７
７．５ｇを滴下し、滴下終了後３０分間攪拌した。これ
にトルエン６６．６ｇを添加し、さらに３５％塩酸５
２．６４ｇ（５０５．３ミリモル）を滴下した。内温を
７５℃まで上げると、生成物はトルエンに溶解し、２相
となった。溶液を静置し、分液した後、下層の水層を除
去した。トルエン層を無水硫酸マグネシウムで脱水させ
た後、溶液を徐々に冷却すると、４’−メチルビフェニ
ル−２−カルボン酸の白色結晶が析出した。温度を０℃
まで下げ、１時間保温の後濾過した。結晶を０℃のトル
エン２０ｇを用いて洗浄した後、風乾させると４’−メ
チルビフェニル−２−カルボン酸の白色結晶４４．１ｇ
を得た（収率：２−シアノ−４’−メチルビフェニルに
対して９０．４％、純度：９９．９％）。得られた白色
結晶の融点は１５０．１℃であった。
した後、９０℃まで冷却した。この反応溶液に水１７
７．５ｇを滴下し、滴下終了後３０分間攪拌した。これ
にトルエン６６．６ｇを添加し、さらに３５％塩酸５
２．６４ｇ（５０５．３ミリモル）を滴下した。内温を
７５℃まで上げると、生成物はトルエンに溶解し、２相
となった。溶液を静置し、分液した後、下層の水層を除
去した。トルエン層を無水硫酸マグネシウムで脱水させ
た後、溶液を徐々に冷却すると、４’−メチルビフェニ
ル−２−カルボン酸の白色結晶が析出した。温度を０℃
まで下げ、１時間保温の後濾過した。結晶を０℃のトル
エン２０ｇを用いて洗浄した後、風乾させると４’−メ
チルビフェニル−２−カルボン酸の白色結晶４４．１ｇ
を得た（収率：２−シアノ−４’−メチルビフェニルに
対して９０．４％、純度：９９．９％）。得られた白色
結晶の融点は１５０．１℃であった。
【００２５】実施例２ 温度計および還流器を取り付けた３００ｍｌ容の四つ口
フラスコに、エチレングリコール９５ｇ、水５ｇ、２−
シアノ−４’−メチルビフェニル５０ｇ（０．２５９モ
ル）および水酸化ナトリウム２０．７ｇ（０．５１７モ
ル）を仕込み、混合した後加熱した。
フラスコに、エチレングリコール９５ｇ、水５ｇ、２−
シアノ−４’−メチルビフェニル５０ｇ（０．２５９モ
ル）および水酸化ナトリウム２０．７ｇ（０．５１７モ
ル）を仕込み、混合した後加熱した。
【００２６】得られた反応溶液を１５０℃で１０時間攪
拌した後、９０℃まで冷却した。この反応溶液に水１８
５ｇを滴下し、滴下終了後３０分間攪拌した。これに３
５％塩酸５９．４ｇ（０．５７モル）を滴下すると、
４’−メチルビフェニル−２−カルボン酸の結晶が析出
した。得られた結晶を濾取し、水２００ｍｌで十分に洗
浄した後、風乾させると４’−メチルビフェニル−２−
カルボン酸の褐白色結晶５４．４ｇを得た（収率：２−
シアノ−４’−メチルビフェニルに対して９９％、純
度：９９．０％）。次に、得られた結晶をトルエンから
再結晶させると、白色結晶４５．８ｇを得た（収率：２
−シアノ−４’−メチルビフェニルに対して８３．３
％、純度：９９．９％）。得られた白色結晶の融点は１
５０．４℃であった。
拌した後、９０℃まで冷却した。この反応溶液に水１８
５ｇを滴下し、滴下終了後３０分間攪拌した。これに３
５％塩酸５９．４ｇ（０．５７モル）を滴下すると、
４’−メチルビフェニル−２−カルボン酸の結晶が析出
した。得られた結晶を濾取し、水２００ｍｌで十分に洗
浄した後、風乾させると４’−メチルビフェニル−２−
カルボン酸の褐白色結晶５４．４ｇを得た（収率：２−
シアノ−４’−メチルビフェニルに対して９９％、純
度：９９．０％）。次に、得られた結晶をトルエンから
再結晶させると、白色結晶４５．８ｇを得た（収率：２
−シアノ−４’−メチルビフェニルに対して８３．３
％、純度：９９．９％）。得られた白色結晶の融点は１
５０．４℃であった。
【００２７】実施例３ 温度計および還流器を取り付けた３００ｍｌ容の四つ口
フラスコに、エチレングリコール２８．９９ｇ、水２
８．９９ｇ、２−シアノ−４’−メチルビフェニル２
８．９９ｇ（０．１５モル）および水酸化ナトリウム１
２．０ｇ（０．３０モル）を仕込み、混合した後加熱し
た。
フラスコに、エチレングリコール２８．９９ｇ、水２
８．９９ｇ、２−シアノ−４’−メチルビフェニル２
８．９９ｇ（０．１５モル）および水酸化ナトリウム１
２．０ｇ（０．３０モル）を仕込み、混合した後加熱し
た。
【００２８】得られた反応溶液は圧力１〜２ｋｇｆ／ｃ
ｍ2 、温度１５０℃で８時間攪拌した後、９０℃まで冷
却した。この反応溶液に水２８．９９ｇを滴下し、滴下
終了後３０分間攪拌した。これにトルエン６６．６ｇを
添加し、さらに３５％塩酸３４．４ｇ（０．３３モル）
を滴下した。内温を７５℃まで上げると、生成物はトル
エンに溶解し、２相となった。溶液を静置し、分液した
後、下層の水層を除去した。トルエン層を無水硫酸マグ
ネシウムで脱水させた後、溶液を徐々に冷却すると４’
−メチルビフェニル−２−カルボン酸の白色結晶が析出
した。温度を０℃まで下げ、１時間保温の後濾過した。
結晶を０℃のトルエン１５ｇを用いて洗浄した後、風乾
させると４’−メチルビフェニル−２−カルボン酸の白
色結晶２８．８ｇを得た（収率：２−シアノ−４’−メ
チルビフェニルに対して９０．６％、純度：９９．９
％）。得られた白色結晶の融点は１５０．２℃であっ
た。
ｍ2 、温度１５０℃で８時間攪拌した後、９０℃まで冷
却した。この反応溶液に水２８．９９ｇを滴下し、滴下
終了後３０分間攪拌した。これにトルエン６６．６ｇを
添加し、さらに３５％塩酸３４．４ｇ（０．３３モル）
を滴下した。内温を７５℃まで上げると、生成物はトル
エンに溶解し、２相となった。溶液を静置し、分液した
後、下層の水層を除去した。トルエン層を無水硫酸マグ
ネシウムで脱水させた後、溶液を徐々に冷却すると４’
−メチルビフェニル−２−カルボン酸の白色結晶が析出
した。温度を０℃まで下げ、１時間保温の後濾過した。
結晶を０℃のトルエン１５ｇを用いて洗浄した後、風乾
させると４’−メチルビフェニル−２−カルボン酸の白
色結晶２８．８ｇを得た（収率：２−シアノ−４’−メ
チルビフェニルに対して９０．６％、純度：９９．９
％）。得られた白色結晶の融点は１５０．２℃であっ
た。
【００２９】実施例４ 温度計および還流器を取り付けた３００ｍｌ容の四つ口
フラスコに、エチレングリコール８７．９ｇ、２−シア
ノビフェニル４３．５ｇ（０．２４４モル）および水酸
化ナトリウム２４．４ｇ（０．６１０モル）を仕込み、
混合した後加熱した。
フラスコに、エチレングリコール８７．９ｇ、２−シア
ノビフェニル４３．５ｇ（０．２４４モル）および水酸
化ナトリウム２４．４ｇ（０．６１０モル）を仕込み、
混合した後加熱した。
【００３０】反応溶液を１５０〜１５５℃で１６時間攪
拌した後、９０℃まで冷却した。この反応溶液に水１７
５．８ｇを滴下し、滴下終了後３０分間攪拌した。これ
にトルエン６４ｇを添加し、さらに３５％塩酸６９．９
ｇ（０．６７１モル）を滴下した。内温を７５℃まで上
げると、生成物はトルエンに溶解し、２相となった。溶
液を静置し、分液した後、下層の水層を除去した。トル
エン層を無水硫酸マグネシウムで脱水させた後、これに
ノルマルヘプタン３２ｇを添加し、活性炭処理を行った
後、溶液を徐々に冷却するとビフェニル−２−カルボン
酸の白色結晶が析出した。温度を０℃まで下げ、１時間
保温の後濾過した。結晶を０℃のトルエン／ノルマルヘ
プタン＝２／１（重量比）の混合溶媒２０ｇを用いて洗
浄した後、風乾させるとビフェニル−２−カルボン酸の
白色結晶４５．６ｇを得た（収率：２−シアノビフェニ
ルに対して９４．２％、純度：９９．９％）。得られた
白色結晶の融点は１１４．９℃であった。
拌した後、９０℃まで冷却した。この反応溶液に水１７
５．８ｇを滴下し、滴下終了後３０分間攪拌した。これ
にトルエン６４ｇを添加し、さらに３５％塩酸６９．９
ｇ（０．６７１モル）を滴下した。内温を７５℃まで上
げると、生成物はトルエンに溶解し、２相となった。溶
液を静置し、分液した後、下層の水層を除去した。トル
エン層を無水硫酸マグネシウムで脱水させた後、これに
ノルマルヘプタン３２ｇを添加し、活性炭処理を行った
後、溶液を徐々に冷却するとビフェニル−２−カルボン
酸の白色結晶が析出した。温度を０℃まで下げ、１時間
保温の後濾過した。結晶を０℃のトルエン／ノルマルヘ
プタン＝２／１（重量比）の混合溶媒２０ｇを用いて洗
浄した後、風乾させるとビフェニル−２−カルボン酸の
白色結晶４５．６ｇを得た（収率：２−シアノビフェニ
ルに対して９４．２％、純度：９９．９％）。得られた
白色結晶の融点は１１４．９℃であった。
【００３１】以上の結果から、実施例１〜４の方法によ
れば、シアノビフェニル類から高収率、高純度でビフェ
ニルカルボン酸類を製造することができることがわか
る。
れば、シアノビフェニル類から高収率、高純度でビフェ
ニルカルボン酸類を製造することができることがわか
る。
【００３２】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、容易に入手
することができる原料化合物から、簡易に高収率、高純
度でビフェニルカルボン酸類を製造することができる。
することができる原料化合物から、簡易に高収率、高純
度でビフェニルカルボン酸類を製造することができる。
Claims (7)
- 【請求項１】 シアノビフェニル類をアルカリの存在下
で加水分解させることを特徴とするビフェニルカルボン
酸類の製造方法。 - 【請求項２】 シアノビフェニル類がシアノ基を２−位
に有するシアノビフェニル類である請求項１記載のビフ
ェニルカルボン酸類の製造方法。 - 【請求項３】 シアノ基を２−位に有するシアノビフェ
ニル類が２−シアノ−４’−メチルビフェニルまたは２
−シアノビフェニルである請求項２記載のビフェニルカ
ルボン酸類の製造方法。 - 【請求項４】 シアノビフェニル類を溶媒中で加水分解
させる請求項１〜３いずれか記載のビフェニルカルボン
酸類の製造方法。 - 【請求項５】 溶媒がアルコールである請求項４記載の
ビフェニルカルボン酸類の製造方法。 - 【請求項６】 アルコールがエチレングリコールまたは
プロピレングリコールである請求項５記載のビフェニル
カルボン酸類の製造方法。 - 【請求項７】 アルカリが水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムである請求項１〜６いずれか記載のビフェニ
ルカルボン酸類の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31393197A JPH11147850A (ja) | 1997-11-14 | 1997-11-14 | ビフェニルカルボン酸類の製造方法 |
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-
1997
- 1997-11-14 JP JP31393197A patent/JPH11147850A/ja active Pending
Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| JP2014522853A (ja) * | 2011-07-13 | 2014-09-08 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | シクロヘキサンカルボン酸の製造方法 |
| JP2017095506A (ja) * | 2011-07-13 | 2017-06-01 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | シクロヘキサンカルボン酸の製造方法 |
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