JP2014522853A - シクロヘキサンカルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で示される化合物の製造方法であって、式(II):
で示される化合物を水性塩基と又は場合により水の存在下で無機塩基と反応させることにより、式(III):
で示される化合物を介して式(I)の化合物が得られることを含む方法であり、そして式(III)の化合物を更に式(IV):
[式中、M+は、アルカリ金属対イオンである]で示される化合物に加水分解することにより、式(I)の化合物が得られる方法を提供する。
で示される化合物の製造方法であって、式(II):
で示される化合物をKOH若しくはNaOH水溶液と;又は場合により水の存在下でKOH若しくはNaOHと反応させることにより、式(III):
で示される化合物を介して式(I)の化合物が得られることを含む方法であり、そして式(III)の化合物を更に式(IV):
[式中、M+は、K+又はNa+対イオンである]で示される化合物に加水分解することにより、式(I)の化合物が得られる方法を提供する。
で示される化合物の製造方法であって、式(II):
で示される化合物をNaOH水溶液と;又は場合により水の存在下でNaOH、特にNaOHペレットと反応させることにより、式(III):
で示される化合物を介して式(I)の化合物が得られることを含む方法であり、そして式(III)の化合物を更に式(IV):
[式中、M+は、Na+対イオンである]で示される化合物に加水分解することにより、式(I)の化合物が得られる方法を提供する。
で示される化合物の製造方法であって、式(II):
で示される化合物をNaOH水溶液と反応させることにより、式(III):
で示される化合物を介して式(I)の化合物が得られることを含む方法であり、そして式(III)の化合物を更に式(IV):
[式中、M+は、Na+対イオンである]で示される化合物に加水分解することにより、式(I)の化合物が得られる方法を提供する。
[式中、Xは、I、Br、Cl又はFであり、そしてR1は、(C1−C8)アルキルである]に表される合成工程を含む方法を提供する。詳しくは、本方法は、式(I)のシクロヘキサンカルボン酸誘導体を、PX3、PX5、SOX2、NCX又はCOX2のような、ハロゲン化剤と反応させることにより、式(V)の化合物が得られることを含む。このハロゲン化工程は、詳しくはトリ(C1−C5)アルキルアミンの存在下で行われる。更に経路a)では、本方法は、ハロゲン化アシルを二硫化ビス(2−アミノフェニル)と反応させることにより、二硫化ビス(2−アミノフェニル)のアミノ基をアシル化し、このアミノ−アシル化ジスルフィド生成物を、トリフェニルホスフィン、水素化ホウ素亜鉛又はナトリウムのような、還元剤で還元することにより、チオール生成物を得て、そしてこのチオール生成物中のチオール基をR1C(O)X’(ここで、X’は、I、Br、Cl又はFである)でアシル化することを含む。あるいは経路b)により、式(VI)の化合物をイソ酪酸無水物と、ホスフィン、ホスフィナイト、ホスホナイト又はホスファイトのような、還元剤の存在下で反応させることにより、式(VIII)(式中、R1は、イソプロピルである)の化合物が得られる。
で示される化合物の製造方法であって、
a)式(II):
で示される化合物を場合により水の存在下で塩基と反応させることにより、式(I)の化合物が得られること;
b)続いてフッ化水素酸、塩酸、ホウ酸、硝酸、リン酸若しくは硫酸のような鉱酸、又はギ酸若しくは酢酸のような有機酸(更に詳しくは、この酸は鉱酸、最も詳しくは塩酸である)を加えること
を含む方法を提供する。
[式中、M+は、本明細書中と同義である]で示される化合物を提供する。詳しくは、本発明は、M+が、Na+又はK+、更に詳しくはNa+である、式(IV)の化合物を提供する。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(9.67g、50mmol、1当量)、NaOH水溶液8.8g(水中50%溶液、110mmol、2.2当量)、及びメタノール(16g、500mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で16h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、エルレンマイヤーフラスコ内のH2O(20mL)、HCl 31.4g(25%溶液、215mmol、4.3当量)及びヘプタン(16mL)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(9.67g、50mmol、1当量)、固体NaOH(98%、4.48g、110mmol、2.2当量)、H2O(2.61g、145mmol、2.9当量)、及びメタノール(16g、500mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で16h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、エルレンマイヤーフラスコ内のH2O(20ml)、HCl 34g(25%溶液、233mmol、4.7当量)、及びヘプタン(30ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、NaOH水溶液5.53g(水中50%溶液、69mmol、2.2当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で16h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl 12g(25%溶液)、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。その後、オートクレーブ内の水相のpHは、HCl(25%)2.1gを加えることにより1.5に調整した。HClの総添加量は、14.1g(25%、97mmol、3.1当量)であった。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、NaOH水溶液9.2g(水中30%溶液、69mmol、2.2当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で16h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl(25%溶液、12g)、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。その後、反応器内の水相のpHは、HCl(25%)2.1gを加えることにより1と2の間に設定した。HClの総添加量は、14.1g(25%、97mmol、3.1当量)であった。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(9.67g、50mmol、1当量)、NaOH水溶液8.8g(水中50%溶液、110mmol、2.2当量)、及びエタノール(16.1g、350mmol、7当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で20h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(20ml)、HCl 25.2g(25%、173mmol、3.5当量)、及びヘプタン(16ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(9.67g、50mmol、1当量)、NaOH水溶液8.8g(水中50%溶液、110mmol、2.2当量)、及びベンジルアルコール(20.5g、190mmol、3.8当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で16h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(20ml)、及びヘプタン(24ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、NaOH水溶液5.53g(水中50%溶液、69mmol、2.2当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。このオートクレーブに撹拌器、及び電熱ジャケットを取り付けた。この反応混合物をオートクレーブ中で180℃で26h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl(25%)12g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、固体NaOH 2.82g(98%、69mmol、2.2当量)、H2O(1.64g、91mmol、2.9当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で230℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(6ml)、HCl(25%)20g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、固体NaOH 3.45g(98%、85mmol、2.7当量)、H2O(1.12g、62mmol、2当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(6ml)、HCl(25%)19g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、固体NaOH 1.92g(98%、47mmol、1.5当量)、H2O(1.66g、92mmol、2.9当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(6ml)、HCl(25%)13g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、固体NaOH 3.84g(98%、94mmol、3当量)、H2O(1.62g、90mmol、2.9当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl(25%)19g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、固体NaOH 2.82g(98%、69mmol、2.2当量)、H2O(1.64g、91mmol、2.9当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(6ml)、HCl(25%)18g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(8.31g、43mmol、1当量)、固体NaOH 3.86g(98%、95mmol、2.2当量)、H2O(2.25g、125mmol、2.9当量)、及びメタノール(6.9g、215mmol、5当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl(25%)26g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(7.03g、36.4mmol、1当量)、固体NaOH 3.26g(98%、80mmol、2.2当量)、H2O(1.9g、106mmol、2.9当量)、及びメタノール(8.7g、272mmol、7.5当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl(25%)19g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、固体水酸化カリウム5.51g(86%、85mmol、2.7当量)、H2O(0.42g、23mmol、0.7当量)、及びメタノール(10.1g、315mmol、10当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl(25%)12g、及びヘプタン(20ml)の混合物中に移した。その後、オートクレーブ内の水相のpHは、HCl(25%)2gを加えることにより2に調整した。HClの総添加量は、14g(25%、96mmol、3.1当量)であった。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、固体KOH 5.51g(86%、85mmol、2.7当量)、H2O(0.42g、23mmol、0.7当量)、及び1−プロパノール(10.2g、170mmol、5.4当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl(25%)11g、及びヘプタン(20ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(6.07g、31.4mmol、1当量)、固体KOH 5.51g(86%、85mmol、2.7当量)、H2O(0.42g、23mmol、0.7当量)、及び2−アミノエタノール(12.5g、204mmol、6.5当量)を周囲温度で50mL Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物をオートクレーブ中で200℃で7h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、容器の内容物は、H2O(12ml)、HCl(25%)39g、及びヘプタン(10ml)の混合物中に移した。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(191.4g、990mmol、1当量)、固体NaOH(98%、87.5g、2.19mol、2.2当量)、H2O(87.5g、4.85mol、4.9当量)、及びメタノール(319g、9.96mol、10.1当量)を周囲温度で1.8L Hastelloy C22オートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。この反応混合物を激しい撹拌下で204℃まで加熱した。この全反応物は204℃で30分間保持して、圧力は30barまで上昇させた。圧力が30barに達したら、小ニードルバルブを介してアンモニア/メタノール蒸気を放出することにより、圧力を30barで調節した。ニードルバルブは、204℃で約5時間の時効時間後に閉じた。204℃(30.6bar)で更に10hの時効時間後、全反応物は70℃まで冷却して、取り出した(627g)。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(191.4g、990mmol、1当量)、及びNaOH水溶液174.9g(H2O中50%溶液、2186mmol、2.2当量)を周囲温度で1Lオートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。全反応物と直接接触しているオートクレーブの全部品は、ニッケルで作られていた(内張、撹拌器、温度センサー)。この反応混合物をオートクレーブ中で250℃で22h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放した。次に全反応物は、60℃に再加熱して、ヘプタン(300ml)及びHCl水溶液(25%)320gの添加により溶解させた。次にこの不均一な全反応物を周囲温度で二相に分離した。有機層は、デカンタを用いて共沸により乾燥させた(周囲圧力、ジャケット温度130℃)。乾燥後、淡黄色の生成物溶液361.4gを得た。この生成物溶液の試料をジアゾメタンで誘導体化して、GC−FIDにより分析した。この分析に基づくと、この生成物溶液は、0.1g(0.5mmol、0.05面積%)の未変換1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル、0.1g(0.4mmol、0.04面積%)の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸アミド、及び189g(891mmol、99.1面積%)の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸を含有する。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(152.0g、786mmol、1当量)、NaOH 69.1g(98%、1693mmol、2.2当量)、及びH2O(267.4g、14.9mol、18.9当量)を周囲温度で1Lオートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。全反応物と直接接触しているオートクレーブの全部品は、ニッケルで作られていた(内張、撹拌器、温度センサー)。この反応混合物をオートクレーブ中で250℃で17h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、ヘプタン(200g)をこの全反応物に加えた。その後、全反応物のpHは、HCl水溶液(25%)324gの添加により2未満に設定した。次にこの不均一な全反応物を周囲温度で二相に分離した。有機層は、デカンタを用いて共沸により乾燥させた(周囲圧力、ジャケット温度130℃)。乾燥後、淡黄色の生成物溶液338.4gを得た。この生成物溶液の試料をジアゾメタンで誘導体化して、GC−FIDにより分析した。この分析に基づくと、この生成物溶液は、0.4g(2.3mmol、0.3面積%)の未変換1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル、0.4g(1.7mmol、0.2面積%)の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸アミド、及び158g(743mmol、98.7面積%)の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸を含有する。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(191.4g、990mmol、1当量)、NaOH 87.5g(98%、2143mmol、2.2当量)、H2O(87.5g、4.9mol、4.9当量)、及び1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸(21.5g、99mmol、0.1当量)を周囲温度で1Lオートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。全反応物と直接接触しているオートクレーブの全部品は、ニッケルで作られていた(内張、撹拌器、温度センサー)。この反応混合物をオートクレーブ中で250℃で16h激しく撹拌した。40℃まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放した。次に全反応物は、60℃に再加熱して、ヘプタン(340ml)、HCl水溶液(25%)315.3g、及びH2O 40gの添加により溶解させた。次にこの不均一な全反応物を周囲温度で二相に分離した。有機層は、デカンタを用いて共沸により乾燥させた(周囲圧力、ジャケット温度130℃)。乾燥後、淡黄色の生成物溶液410.2gを得た。この生成物溶液の試料をジアゾメタンで誘導体化して、GC−FIDにより分析した。この分析に基づくと、この生成物溶液は、0.5g(2.4mmol、0.2面積%)の未変換1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル、0.2g(1.0mmol、0.1面積%)の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸アミド、及び219g(1029mmol、98.5面積%)の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸を含有する。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸の合成
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(135.0g、698mmol、1当量)、NaOH 68.1g(98%、1668mmol、2.4当量)、H2O(264g、14.7mol、21当量)、及び1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸(15.0g、71mmol、0.1当量)を周囲温度で1Lオートクレーブ中に仕込んで、これを密閉した。全反応物と直接接触しているオートクレーブの全部品は、ニッケルで作られていた(内張、撹拌器、温度センサー)。この反応混合物をオートクレーブ中で250℃で17h激しく撹拌した。周囲温度まで冷却後、オートクレーブ内の圧力を解放して、ヘプタン(200g)を全反応物に加えた。その後、全反応物のpHは、HCl水溶液(25%)323gの添加により2未満に設定した。次にこの不均一な全反応物を周囲温度で二相に分離した。有機層は、デカンタを用いて共沸により乾燥させた(周囲圧力、ジャケット温度130℃)。乾燥後、淡黄色の生成物溶液365.5gを得た。この生成物溶液の試料をジアゾメタンで誘導体化して、GC−FIDにより分析した。この分析に基づくと、この生成物溶液は、0.9g(4.7mmol、0.6面積%)の未変換1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル、0.2g(1.1mmol、0.2面積%)の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸アミド、及び157g(738mmol、97.7面積%)の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸を含有する。
1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボン酸のフロー合成
tert−ブタノール中の1−(2−エチル−ブチル)−シクロヘキサンカルボニトリル(0.5g、2.59mmol)の流れ(12.5mL、0.2M、流量=0.18mL/分;Knauer WellChrom HPLC K-501ポンプ)を、特注のスタティックマイクロミキサー(内部体積 約0.1mL)を用いて水酸化ナトリウム水溶液を含有する第2の流れ(2.0M、50mL、流量=0.70mL/分;Knauer WellChrom HPLC K-501ポンプ)と合わせた。生じる混合物は、2500psiの総背圧弁を取り付けて、HP6890 Series GC Oven Systemを用いて280℃に加熱した、ステンレススチールのコイル反応器(体積=53mL、ID=2.1mm;Supelco 304ステンレススチール;溶媒混合物の体積膨張を考慮に入れない、1hの公称滞留時間)を通過させた。
Claims (25)
- 塩基が、水性塩基又は無機塩基である、請求項1に記載の方法。
- 塩基が、水性塩基である、請求項1又は2に記載の方法。
- 塩基が、無機塩基である、請求項1又は2に記載の方法。
- 水性塩基が、水と、アルカリ炭酸塩、アルカリ重炭酸塩、アルカリホウ酸塩、アルカリリン酸塩又はアルカリ水酸化物とを含む溶液である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 水性塩基が、水と、NaOH、KOH、LiOH、Ca(OH)2又はMg(OH)2とを含む溶液である、請求項1〜3又は5のいずれか1項に記載の方法。
- 水性塩基が、水と、NaOH又はKOHとを含む溶液である、請求項1〜3、5又は6のいずれか1項に記載の方法。
- 水性塩基が、水とNaOHとを含む溶液である、請求項1〜3又は5〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 無機塩基が、アルカリ金属塩基である、請求項1、2又は4のいずれか1項に記載の方法。
- 無機塩基が、アルカリ炭酸塩、アルカリ重炭酸塩、アルカリホウ酸塩、アルカリリン酸塩又はアルカリ水酸化物である、請求項1、2、4又は9のいずれか1項に記載の方法。
- 無機塩基が、アルカリ水酸化物である、請求項1、2、4、9又は10のいずれか1項に記載の方法。
- 無機塩基が、KOH又はNaOHである、請求項1、2、4、9〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 無機塩基が、NaOHである、請求項1、2、4、9〜12のいずれか1項に記載の方法。
- アルコール又は2種以上のアルコールの混合物の存在下での、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法、詳しくはこのアルコールは、メタノール、エタノール、tert−ブタノール又はこれらの混合物であり、更に詳しくはアルコールは、メタノール、エタノール又はこれらの混合物であり、そして最も詳しくはこのアルコールはメタノールである。
- 式(I)の化合物に対して少なくとも0.5当量、詳しくは0.5〜5.0当量、更に詳しくは1.0〜3.0当量、更になお詳しくは1.5〜3.0当量、最も詳しくは1.5〜2.5当量の水性塩基が使用される、請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 方法が、半連続又は連続、詳しくは連続である、請求項1〜23のいずれか1項に記載の方法。
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