RU2014102445A - Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты - Google Patents

Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2014102445A
RU2014102445A RU2014102445/04A RU2014102445A RU2014102445A RU 2014102445 A RU2014102445 A RU 2014102445A RU 2014102445/04 A RU2014102445/04 A RU 2014102445/04A RU 2014102445 A RU2014102445 A RU 2014102445A RU 2014102445 A RU2014102445 A RU 2014102445A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
base
alkali metal
compounds
Prior art date
Application number
RU2014102445/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Беат БИРРЕР
Лео КЛАРК
Вальтер ДАЙХТМАНН
Джон ХЭЙЗ
Юлиус ДЖЕЙСИ
Кристиан ЛАУЦ
Райнер Е. МАРТИН
Майкл МИД
Джоаким ПИНТАО
Микеланджело СКАЛОНЕ
Йюрген ШЕФЕР
Деннис СМИТ
Андреас СТЕМПФЛИ
Иоахим ФАЙТС
Кристьян ВАЛЬК
Эндрю УОЛШ
Андреас ЦОГГ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014102445A publication Critical patent/RU2014102445A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • C07C319/06Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols from sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/22Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/30Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/06Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/08Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I):включающий взаимодействие соединения формулы (II):с основанием, необязательно в присутствии воды.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание представляет собой водное основание или неорганическое основание.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание представляет собой водное основание.4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание представляет собой неорганическое основание.5. Способ по п.3, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, борат щелочного металла, фосфат щелочного металла, гидроксид щелочного металла.6. Способ по п.3, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH, КОН, LiOH, Ca(OH)или Mg(ОН).7. Способ по п.6, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH или КОН.8. Способ по п.7, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH.9. Способ по п.4, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой основание щелочного металла.10. Способ по п.9, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, борат щелочного металла, фосфат щелочного металла или гидроксид щелочного металла.11. Способ по п.10, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой гидроксид щелочного металла.12. Способ по п.11, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой КОН или NaOH.13. Способ по п.12, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет с

Claims (25)

1. Способ получения соединения формулы (I):
Figure 00000001
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000002
с основанием, необязательно в присутствии воды.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание представляет собой водное основание или неорганическое основание.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание представляет собой водное основание.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание представляет собой неорганическое основание.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, борат щелочного металла, фосфат щелочного металла, гидроксид щелочного металла.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH, КОН, LiOH, Ca(OH)2 или Mg(ОН)2.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH или КОН.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH.
9. Способ по п.4, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой основание щелочного металла.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, борат щелочного металла, фосфат щелочного металла или гидроксид щелочного металла.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой гидроксид щелочного металла.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой КОН или NaOH.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой NaOH.
14. Способ получения соединения формулы (I) по п.1:
Figure 00000003
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000004
с водным основанием или неорганическим основанием, необязательно в присутствии воды, с последующим получением соединения формулы (I) посредством использования соединения формулы (III)
Figure 00000005
которое в дальнейшем подвергают гидролизу до получения соединения формулы (IV)
Figure 00000006
где М+ является противоположно заряженным ионом щелочного металла, с получением соединения формулы (I).
15. Способ получения соединения формулы (I) по любому из п.п.1, 2 или 14:
Figure 00000007
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000008
с водным КОН или NaOH; или с КОН или NaOH, необязательно в присутствии воды, с последующим получением соединения формулы (I) с использованием соединения (III)
Figure 00000009
которое в дальнейшем подвергают гидролизу до получения соединения формулы (IV)
Figure 00000010
где М+ является противоположно заряженным ионом K+ или Na+, с получением соединения формулы (I).
16. Способ получения соединения формулы (I) по любому из п.п.1, 2 или 14:
Figure 00000011
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000012
с водным NaOH; или с NaOH, в частности с пеллетами NaOH, необязательно в присутствии воды, с последующим получением соединения формулы (I) посредством использования соединения формулы (III)
Figure 00000013
которое в дальнейшем подвергают гидролизу до получения соединения формулы (IV)
Figure 00000014
где M+ является противоположно заряженным ионом Na+, с получением соединения формулы (I).
17. Способ получения соединения формулы (I) по п.16:
Figure 00000015
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000016
с водным NaOH; необязательно в присутствии воды, с последующим получением соединения формулы (I) посредством использования соединения формулы (III)
Figure 00000017
которое в дальнейшем подвергают гидролизу до получения соединения формулы (IV)
Figure 00000018
где М+ представляет собой противоположно заряженный ион Na+, с получением соединения формулы (I).
18. Способ по любому из п.п.1, 2 или 14, отличающийся тем, что способ осуществляют в присутствии спирта или смеси двух или более спиртов, в частности, метанола, этанола, трет-бутанола или их смеси, предпочтительно метанола, этанола или их смеси, и более предпочтительно метанола.
19. Способ по любому из п.п.1, 2 или 14, отличающийся тем, что применяют по меньшей мере 0,5 экв. водного основания относительно соединения формулы (I), в частности 0,5-5,0 экв., предпочтительно 1,0-3,0 экв., более предпочтительно 1,5-3,0 экв., и наиболее предпочтительно 1,5-2,5 экв.
20. Способ по любому из п.п.1, 2 или 14, дополнительно включающий стадию взаимодействия галогенирующего агента с соединением формулы (I), как раскрыто в п.1, в присутствии три-(С15)алкиламина с получением соединения формулы (V), где Х представляет собой I, Br, CI или F:
Figure 00000019
21. Способ по п.20, далее включающий стадию ацилирования соединения формулы (VI')
Figure 00000020
с соединением формулы (V) для получения соединения формулы (VI):
Figure 00000021
22. Способ по п.21, далее включающий стадию восстановления соединения формулы (VI) при помощи восстановителя с получением соединения формулы (VII):
Figure 00000022
23. Способ по п.22, далее включающий стадию ацилирования соединения формулы (VII) с R1C(O)X', где X' представляет собой I, Br, CI или F, с получением соединения формулы (VIII):
Figure 00000023
где R1 представляет собой (С18)алкил.
24. Способ по любому из п.п.1, 2 или 14, являющийся полунепрерывным или непрерывным, предпочтительно непрерывным.
25. Способ получения S-[2-([[1-(2-этил-бутил)-циклогексил]-карбонил]амино)фенил]2-метилпропантиоата, включающий получение соединения формулы (I):
Figure 00000024
путем взаимодействия соединения формулы (II):
Figure 00000025
с основанием, необязательно в присутствии воды.
RU2014102445/04A 2011-07-13 2012-07-10 Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты RU2014102445A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11173736 2011-07-13
EP11173736.7 2011-07-13
PCT/EP2012/063455 WO2013007712A1 (en) 2011-07-13 2012-07-10 Method for the preparation of cyclohexanecarboxylic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014102445A true RU2014102445A (ru) 2015-08-20

Family

ID=46508343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014102445/04A RU2014102445A (ru) 2011-07-13 2012-07-10 Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8975438B2 (ru)
EP (1) EP2731930A1 (ru)
JP (2) JP2014522853A (ru)
KR (1) KR20140039045A (ru)
CN (2) CN107011148A (ru)
AR (1) AR087118A1 (ru)
BR (1) BR112014000613A2 (ru)
CA (1) CA2839638A1 (ru)
MX (1) MX2014000304A (ru)
RU (1) RU2014102445A (ru)
WO (1) WO2013007712A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2707533C2 (ru) 2013-03-27 2019-11-27 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Генетические маркеры для прогнозирования восприимчивости к терапии
CN106559998B (zh) 2014-07-30 2022-01-25 豪夫迈·罗氏有限公司 预测对hdl升高剂或hdl模拟剂疗法的应答性的遗传标记

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4485117A (en) 1981-10-16 1984-11-27 Hudson Alan T Antiprotozoal compounds
US5763652A (en) * 1995-03-08 1998-06-09 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing a carboxylic acid
JP2894445B2 (ja) 1997-02-12 1999-05-24 日本たばこ産業株式会社 Cetp活性阻害剤として有効な化合物
JPH11147850A (ja) * 1997-11-14 1999-06-02 Sumika Fine Chemicals Co Ltd ビフェニルカルボン酸類の製造方法
ES2211168T3 (es) * 1998-09-26 2004-07-01 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Procedimiento para la preparacion sin presion de acido alfa,alfa-dimetilfenilacetico a partir de cianuro de alfa,alfa-dimetilbencilo.
JP4546798B2 (ja) * 2004-09-30 2010-09-15 本州化学工業株式会社 エキソ型架橋脂環式モノオレフィンカルボン酸の製造方法
CN100338008C (zh) * 2005-04-20 2007-09-19 江苏省原子医学研究所 1-羧基-1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-(4-r基苯基)乙烯及其制备方法
US7435849B2 (en) 2005-10-31 2008-10-14 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the production of acid chlorides
ES2460900T3 (es) 2008-04-04 2014-05-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Nuevo procedimiento para la preparación de derivados de ácido ciclohexanocarboxílico mediante el correspondiente derivado ciclohexanocarboxamida
CN101981001B (zh) 2008-04-04 2016-06-08 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 制备环己烷甲酸衍生物的新方法
AU2009259495B2 (en) 2008-06-17 2014-04-03 F. Hoffmann-La Roche Ag 1-(2-ethyl-butyl) -cyclohexanecarboxylic acid ester as an intermediate in the preparation of pharmaceutically active amides
CN101565369B (zh) * 2009-05-22 2012-10-03 江苏开元医药化工有限公司 一种3-溴-5-三氟甲基苯甲酸的制备方法
US20110004011A1 (en) 2009-07-01 2011-01-06 Declan Costello Novel process
MX2012001411A (es) * 2009-08-04 2012-03-29 Chiesi Farma Spa Proceso para la preparacion de derivados de acido 1-(2-halobifenil-4-il)-ciclopropanocarboxilico.

Also Published As

Publication number Publication date
US20130018201A1 (en) 2013-01-17
KR20140039045A (ko) 2014-03-31
BR112014000613A2 (pt) 2017-02-14
MX2014000304A (es) 2014-02-20
CN107011148A (zh) 2017-08-04
CN103649046A (zh) 2014-03-19
WO2013007712A1 (en) 2013-01-17
AR087118A1 (es) 2014-02-12
EP2731930A1 (en) 2014-05-21
JP2017095506A (ja) 2017-06-01
CA2839638A1 (en) 2013-01-17
US8975438B2 (en) 2015-03-10
JP2014522853A (ja) 2014-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2660773T3 (es) Procedimiento para la preparación de una sal cristalina trialcalino-metálica de L-MGDA
US20100076223A1 (en) Method for producing a beta-alkoxypropionamide
MX2010008627A (es) Proceso para preparar 2-alcoximetilen-4, 4-difluoro-3-oxobutiratos de alquilo.
NZ598172A (en) Synthesis of boronic ester and acid compounds
NZ601040A (en) Method of producing acrylic and methacrylic acid
MX2013011402A (es) Procedimiento para preparar soluciones acuosas de sales trialcalinometalicas de acido metilglicin - n, n - diacetico.
MX352470B (es) Disales de acido malonico y metodo para preparar dihaluros de malonilo.
IN2012CN07528A (ru)
MX2020010367A (es) Procedimiento para la preparación de iopamidol.
RU2014102445A (ru) Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты
RU2013135299A (ru) Новый алициклический спирт
JP2012506447A5 (ru)
PE20070415A1 (es) PROCEDIMIENTO DE PREPARACION PARA {6-[4-(4-ETIL-PIPERAZIN-1-ILMETIL)-FENIL]-7H-PIRROLO-[2,3-d]-PIRIMIDIN-4-IL]-((R)-1-FENIL-ETIL)-AMINA
CN103936599A (zh) 一种2-甲氧基乙胺的制备方法
RU2007112006A (ru) Синтез бензоксазинона
WO2008078479A1 (ja) ジフルオロ酢酸エステルの製造方法
RU2013135298A (ru) Новый алициклический спирт
CN1976891B (zh) 光学活性α-氟代羧酸酯衍生物的制造方法
RU2011124888A (ru) Способ получения йодированного контрастного агента
DE602006001394D1 (de) Verfahren zur herstellung einer vorstufe von vitamin b1
EP2476687A4 (en) POLYFLUOROLKYLPHOSPHONIC ACID OXYALKYLENESTER, PROCESS FOR ITS PREPARATION AND RELEASE AGENT THEREFOR AS ACTIVE SUBSTANCE
CN1821252A (zh) 一种磷酸脂的合成方法
RU2009128032A (ru) Способ получения абакавира
ATE554074T1 (de) Verfahren zur herstellung von 4'-ää4-methyl-6-(1- methyl-1h-benzimidazol-2-yl)-2-propyl-1h-
RU2013112558A (ru) Новое карбоксилатное соединение, способ его получения и содержащая его парфюмерная композиция

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170512