RU2014102445A - Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты - Google Patents

Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2014102445A
RU2014102445A RU2014102445/04A RU2014102445A RU2014102445A RU 2014102445 A RU2014102445 A RU 2014102445A RU 2014102445/04 A RU2014102445/04 A RU 2014102445/04A RU 2014102445 A RU2014102445 A RU 2014102445A RU 2014102445 A RU2014102445 A RU 2014102445A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
compound
base
alkali metal
compounds
Prior art date
Application number
RU2014102445/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Беат БИРРЕР
Лео КЛАРК
Вальтер ДАЙХТМАНН
Джон ХЭЙЗ
Юлиус ДЖЕЙСИ
Кристиан ЛАУЦ
Райнер Е. МАРТИН
Майкл МИД
Джоаким ПИНТАО
Микеланджело СКАЛОНЕ
Йюрген ШЕФЕР
Деннис СМИТ
Андреас СТЕМПФЛИ
Иоахим ФАЙТС
Кристьян ВАЛЬК
Эндрю УОЛШ
Андреас ЦОГГ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2014102445A publication Critical patent/RU2014102445A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • C07C319/06—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols from sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/22—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C327/00—Thiocarboxylic acids
    • C07C327/20—Esters of monothiocarboxylic acids
    • C07C327/30—Esters of monothiocarboxylic acids having sulfur atoms of esterified thiocarboxyl groups bound to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/06—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/08—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Способ получения соединения формулы (I):включающий взаимодействие соединения формулы (II):с основанием, необязательно в присутствии воды.2. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание представляет собой водное основание или неорганическое основание.3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание представляет собой водное основание.4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание представляет собой неорганическое основание.5. Способ по п.3, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, борат щелочного металла, фосфат щелочного металла, гидроксид щелочного металла.6. Способ по п.3, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH, КОН, LiOH, Ca(OH)или Mg(ОН).7. Способ по п.6, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH или КОН.8. Способ по п.7, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH.9. Способ по п.4, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой основание щелочного металла.10. Способ по п.9, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, борат щелочного металла, фосфат щелочного металла или гидроксид щелочного металла.11. Способ по п.10, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой гидроксид щелочного металла.12. Способ по п.11, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой КОН или NaOH.13. Способ по п.12, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет с

Claims (25)

1. Способ получения соединения формулы (I):
Figure 00000001
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000002
с основанием, необязательно в присутствии воды.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание представляет собой водное основание или неорганическое основание.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание представляет собой водное основание.
4. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что основание представляет собой неорганическое основание.
5. Способ по п.3, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, борат щелочного металла, фосфат щелочного металла, гидроксид щелочного металла.
6. Способ по п.3, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH, КОН, LiOH, Ca(OH)2 или Mg(ОН)2.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH или КОН.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что водное основание представляет собой раствор, содержащий воду и NaOH.
9. Способ по п.4, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой основание щелочного металла.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой карбонат щелочного металла, бикарбонат щелочного металла, борат щелочного металла, фосфат щелочного металла или гидроксид щелочного металла.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой гидроксид щелочного металла.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой КОН или NaOH.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что неорганическое основание представляет собой NaOH.
14. Способ получения соединения формулы (I) по п.1:
Figure 00000003
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000004
с водным основанием или неорганическим основанием, необязательно в присутствии воды, с последующим получением соединения формулы (I) посредством использования соединения формулы (III)
Figure 00000005
которое в дальнейшем подвергают гидролизу до получения соединения формулы (IV)
Figure 00000006
где М+ является противоположно заряженным ионом щелочного металла, с получением соединения формулы (I).
15. Способ получения соединения формулы (I) по любому из п.п.1, 2 или 14:
Figure 00000007
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000008
с водным КОН или NaOH; или с КОН или NaOH, необязательно в присутствии воды, с последующим получением соединения формулы (I) с использованием соединения (III)
Figure 00000009
которое в дальнейшем подвергают гидролизу до получения соединения формулы (IV)
Figure 00000010
где М+ является противоположно заряженным ионом K+ или Na+, с получением соединения формулы (I).
16. Способ получения соединения формулы (I) по любому из п.п.1, 2 или 14:
Figure 00000011
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000012
с водным NaOH; или с NaOH, в частности с пеллетами NaOH, необязательно в присутствии воды, с последующим получением соединения формулы (I) посредством использования соединения формулы (III)
Figure 00000013
которое в дальнейшем подвергают гидролизу до получения соединения формулы (IV)
Figure 00000014
где M+ является противоположно заряженным ионом Na+, с получением соединения формулы (I).
17. Способ получения соединения формулы (I) по п.16:
Figure 00000015
включающий взаимодействие соединения формулы (II):
Figure 00000016
с водным NaOH; необязательно в присутствии воды, с последующим получением соединения формулы (I) посредством использования соединения формулы (III)
Figure 00000017
которое в дальнейшем подвергают гидролизу до получения соединения формулы (IV)
Figure 00000018
где М+ представляет собой противоположно заряженный ион Na+, с получением соединения формулы (I).
18. Способ по любому из п.п.1, 2 или 14, отличающийся тем, что способ осуществляют в присутствии спирта или смеси двух или более спиртов, в частности, метанола, этанола, трет-бутанола или их смеси, предпочтительно метанола, этанола или их смеси, и более предпочтительно метанола.
19. Способ по любому из п.п.1, 2 или 14, отличающийся тем, что применяют по меньшей мере 0,5 экв. водного основания относительно соединения формулы (I), в частности 0,5-5,0 экв., предпочтительно 1,0-3,0 экв., более предпочтительно 1,5-3,0 экв., и наиболее предпочтительно 1,5-2,5 экв.
20. Способ по любому из п.п.1, 2 или 14, дополнительно включающий стадию взаимодействия галогенирующего агента с соединением формулы (I), как раскрыто в п.1, в присутствии три-(С1-С5)алкиламина с получением соединения формулы (V), где Х представляет собой I, Br, CI или F:
Figure 00000019
21. Способ по п.20, далее включающий стадию ацилирования соединения формулы (VI')
Figure 00000020
с соединением формулы (V) для получения соединения формулы (VI):
Figure 00000021
22. Способ по п.21, далее включающий стадию восстановления соединения формулы (VI) при помощи восстановителя с получением соединения формулы (VII):
Figure 00000022
23. Способ по п.22, далее включающий стадию ацилирования соединения формулы (VII) с R1C(O)X', где X' представляет собой I, Br, CI или F, с получением соединения формулы (VIII):
Figure 00000023
где R1 представляет собой (С1-С8)алкил.
24. Способ по любому из п.п.1, 2 или 14, являющийся полунепрерывным или непрерывным, предпочтительно непрерывным.
25. Способ получения S-[2-([[1-(2-этил-бутил)-циклогексил]-карбонил]амино)фенил]2-метилпропантиоата, включающий получение соединения формулы (I):
Figure 00000024
путем взаимодействия соединения формулы (II):
Figure 00000025
с основанием, необязательно в присутствии воды.
RU2014102445/04A 2011-07-13 2012-07-10 Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты RU2014102445A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11173736 2011-07-13
EP11173736.7 2011-07-13
PCT/EP2012/063455 WO2013007712A1 (en) 2011-07-13 2012-07-10 Method for the preparation of cyclohexanecarboxylic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014102445A true RU2014102445A (ru) 2015-08-20

Family

ID=46508343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014102445/04A RU2014102445A (ru) 2011-07-13 2012-07-10 Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8975438B2 (ru)
EP (1) EP2731930A1 (ru)
JP (2) JP2014522853A (ru)
KR (1) KR20140039045A (ru)
CN (2) CN103649046A (ru)
AR (1) AR087118A1 (ru)
BR (1) BR112014000613A2 (ru)
CA (1) CA2839638A1 (ru)
MX (1) MX2014000304A (ru)
RU (1) RU2014102445A (ru)
WO (1) WO2013007712A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI2978859T1 (sl) 2013-03-27 2018-10-30 F. Hoffmann-La Roche Ag Genetski označevalci za napovedovanje odzivnosti na terapijo
JP6854752B2 (ja) 2014-07-30 2021-04-07 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲーＦ． Ｈｏｆｆｍａｎｎ−Ｌａ Ｒｏｃｈｅ Ａｋｔｉｅｎｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ Ｈｄｌ上昇剤又はｈｄｌ模倣剤を用いた治療に対する応答性を予測するための遺伝マーカー

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4485117A (en) 1981-10-16 1984-11-27 Hudson Alan T Antiprotozoal compounds
SG59966A1 (en) * 1995-03-08 1999-02-22 Daicel Chem Process for producing a carboxylic acid
JP2894445B2 (ja) 1997-02-12 1999-05-24 日本たばこ産業株式会社 Ｃｅｔｐ活性阻害剤として有効な化合物
JPH11147850A (ja) * 1997-11-14 1999-06-02 Sumika Fine Chemicals Co Ltd ビフェニルカルボン酸類の製造方法
WO2000018715A1 (de) * 1998-09-26 2000-04-06 Aventis Pharma Deutschland Gmbh VERFAHREN ZUR DRUCKLOSEN HERSTELLUNG VON α,α-DIMETHYLPHENYLESSIGSÄURE AUS α,α-DIMETHYLBENZYLCYANID
JP4546798B2 (ja) * 2004-09-30 2010-09-15 本州化学工業株式会社 エキソ型架橋脂環式モノオレフィンカルボン酸の製造方法
CN100338008C (zh) * 2005-04-20 2007-09-19 江苏省原子医学研究所 1－羧基－1－(3,5－二甲氧基苯基)－2－(4－r基苯基)乙烯及其制备方法
US7435849B2 (en) 2005-10-31 2008-10-14 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the production of acid chlorides
BRPI0911170B1 (pt) * 2008-04-04 2018-05-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Processo para a preparação de derivados do ácido ciclo-hexanocarboxílico via o correpondente derivado de ciclo-hexanocarboxamida
ES2592727T3 (es) * 2008-04-04 2016-12-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Nuevo proceso para la preparación de derivados del ácido ciclohexanocarboxílico
CA2726931C (en) 2008-06-17 2016-03-22 F.Hoffmann-La Roche Ag 1-(2-ethyl-butyl) -cyclohexanecarboxylic acid ester as an intermediate in the preparation of pharmaceutically active amides
CN101565369B (zh) * 2009-05-22 2012-10-03 江苏开元医药化工有限公司 一种3-溴-5-三氟甲基苯甲酸的制备方法
US20110004011A1 (en) 2009-07-01 2011-01-06 Declan Costello Novel process
CN102596879B (zh) * 2009-08-04 2015-01-28 奇斯药制品公司 制备1-(2-卤代联苯-4-基)-环丙烷羧酸的衍生物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2731930A1 (en) 2014-05-21
WO2013007712A1 (en) 2013-01-17
AR087118A1 (es) 2014-02-12
JP2014522853A (ja) 2014-09-08
MX2014000304A (es) 2014-02-20
CN103649046A (zh) 2014-03-19
CN107011148A (zh) 2017-08-04
US8975438B2 (en) 2015-03-10
CA2839638A1 (en) 2013-01-17
US20130018201A1 (en) 2013-01-17
BR112014000613A2 (pt) 2017-02-14
JP2017095506A (ja) 2017-06-01
KR20140039045A (ko) 2014-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2660773T3 (es) Procedimiento para la preparación de una sal cristalina trialcalino-metálica de L-MGDA
US20100076223A1 (en) Method for producing a beta-alkoxypropionamide
MX2010008627A (es) Proceso para preparar 2-alcoximetilen-4, 4-difluoro-3-oxobutiratos de alquilo.
JP2012522797A5 (ru)
NZ601040A (en) Method of producing acrylic and methacrylic acid
MX336483B (es) Procedimiento para preparar soluciones acuosas de sales trialcalinometalicas de acido metilglicin - n, n - diacetico.
MX352470B (es) Disales de acido malonico y metodo para preparar dihaluros de malonilo.
IN2012CN07528A (ru)
RU2014102445A (ru) Способ получения циклогексанкарбоновой кислоты
MX2020010367A (es) Procedimiento para la preparación de iopamidol.
PE20070415A1 (es) PROCEDIMIENTO DE PREPARACION PARA {6-[4-(4-ETIL-PIPERAZIN-1-ILMETIL)-FENIL]-7H-PIRROLO-[2,3-d]-PIRIMIDIN-4-IL]-((R)-1-FENIL-ETIL)-AMINA
NZ605608A (en) Method of synthesis of ferroquine by convergent reductive amination
CN103936599A (zh) 一种2-甲氧基乙胺的制备方法
AR074230A1 (es) Proceso para preparar acido zoledronico
RU2007112006A (ru) Синтез бензоксазинона
PE20131219A1 (es) Metodo para la preparacion de acido montelukast en un medio liquido ionico
WO2008078479A1 (ja) ジフルオロ酢酸エステルの製造方法
RU2013135298A (ru) Новый алициклический спирт
CN1976891B (zh) 光学活性α-氟代羧酸酯衍生物的制造方法
RU2011124888A (ru) Способ получения йодированного контрастного агента
DE602006001394D1 (de) Verfahren zur herstellung einer vorstufe von vitamin b1
RU2009128032A (ru) Способ получения абакавира
ATE554074T1 (de) Verfahren zur herstellung von 4'-ää4-methyl-6-(1- methyl-1h-benzimidazol-2-yl)-2-propyl-1h-
RU2013112558A (ru) Новое карбоксилатное соединение, способ его получения и содержащая его парфюмерная композиция
CN1821252A (zh) 一种磷酸脂的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170512