JPS6299341A - アルカン酸の製造法 - Google Patents
アルカン酸の製造法Info
- Publication number
- JPS6299341A JPS6299341A JP61245174A JP24517486A JPS6299341A JP S6299341 A JPS6299341 A JP S6299341A JP 61245174 A JP61245174 A JP 61245174A JP 24517486 A JP24517486 A JP 24517486A JP S6299341 A JPS6299341 A JP S6299341A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- general formula
- hydroxylated carboxylic
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアルカン酸の工業的製造法、特に−〔式中Ｒは
水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わし、Ａｒは
２−チェニル基、１−（２−メトキシ−１−ナフチル）
基、３，４−メチレンジオキシ−フェニル基および一般
式 （Ｒ，は水素原子またはＣ，−Ｃ，アルキル基を表わし
、島は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはヒドロキシ基を表わす）の置換フェニル基か
らなる群から選択した芳香族系の基を表わす〕の置換酢
酸（以後アリール酢酸と称する）の製造法に関する。一
般式（Ｉ）のアリール酢酸は他の文献に詳細に記載され
ている。
水素原子またはＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わし、Ａｒは
２−チェニル基、１−（２−メトキシ−１−ナフチル）
基、３，４−メチレンジオキシ−フェニル基および一般
式 （Ｒ，は水素原子またはＣ，−Ｃ，アルキル基を表わし
、島は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基またはヒドロキシ基を表わす）の置換フェニル基か
らなる群から選択した芳香族系の基を表わす〕の置換酢
酸（以後アリール酢酸と称する）の製造法に関する。一
般式（Ｉ）のアリール酢酸は他の文献に詳細に記載され
ている。
特にそれらは活性医薬の合成のための有用な原料である
。
。
従ってそれらをできる限り理論的に合成できることは非
常に有用である。
常に有用である。
置換酢酸を製造するための多くの方法が知られている。
勿論、アルキルアリールアセトンをアリールアルキルカ
ルボン酸に変換するウイルゲロットーキンドラ−（Ｗｉ
ｌｌｇｅｒｏｄｔ−Ｋｉｎｄｌｅｒ）反応は最も広く知
られた方法の一つである。しかしながら収率は通常適度
の良くもなく悪くもないもので、硫黄副生成物を生成す
る、これは現在許容できないと考えられている汚染の原
因となる。これらの問題を解決するため、より手のこん
だ方法が使用されている。これらはある場合にはグリオ
キシル酸と相当する芳香族誘導体から生成するアリール
グリコール酸、０−アシル化アリールグリコール酸また
は２−ハロゲン−２−７リールアルカン酸の化学的また
は接触水素化分解（ヨーロッパ特許出願第００３２３７
４号および第００２８３７５号、ヨーロッパ特許第００
０３８２５号）、またはシアンイオンと適当に置換され
た四級化ベンジルアミンとの反応によって得られたアリ
ールアルキルアセトニトリルの加水分解（ヨーロッパ特
許出願第００６２４４０号）の如き多段反応の使用を必
要とする。これらの方法は（その幾つかはごく最近のも
のである）市場で入手することが殆どできない初めの原
料を必要としていた。このことはそれらを前もって製造
しなければならないことを意味し、これらは非常に不利
である。
ルボン酸に変換するウイルゲロットーキンドラ−（Ｗｉ
ｌｌｇｅｒｏｄｔ−Ｋｉｎｄｌｅｒ）反応は最も広く知
られた方法の一つである。しかしながら収率は通常適度
の良くもなく悪くもないもので、硫黄副生成物を生成す
る、これは現在許容できないと考えられている汚染の原
因となる。これらの問題を解決するため、より手のこん
だ方法が使用されている。これらはある場合にはグリオ
キシル酸と相当する芳香族誘導体から生成するアリール
グリコール酸、０−アシル化アリールグリコール酸また
は２−ハロゲン−２−７リールアルカン酸の化学的また
は接触水素化分解（ヨーロッパ特許出願第００３２３７
４号および第００２８３７５号、ヨーロッパ特許第００
０３８２５号）、またはシアンイオンと適当に置換され
た四級化ベンジルアミンとの反応によって得られたアリ
ールアルキルアセトニトリルの加水分解（ヨーロッパ特
許出願第００６２４４０号）の如き多段反応の使用を必
要とする。これらの方法は（その幾つかはごく最近のも
のである）市場で入手することが殆どできない初めの原
料を必要としていた。このことはそれらを前もって製造
しなければならないことを意味し、これらは非常に不利
である。
しかしながら本発明者は、一般式
％式％
（式中ＡｒおよびＲは前述したとおりである）のα−ヒ
ドロキシル化カルボン酸を、沃素または沃化水素酸の触
媒工の存在下、亜リン酸で酸性媒体中で加熱辺元するこ
とにより、一段階で均質相で経済的にかつすぐれた収率
で一般式ＣＩ）の７リール酢酸を得ることができること
を会！、いたことに見出した。
ドロキシル化カルボン酸を、沃素または沃化水素酸の触
媒工の存在下、亜リン酸で酸性媒体中で加熱辺元するこ
とにより、一段階で均質相で経済的にかつすぐれた収率
で一般式ＣＩ）の７リール酢酸を得ることができること
を会！、いたことに見出した。
更に詳細には本発明方法は、できるならば酢酸の如き相
溶性有潰溶媒中で、０．０１〜０．１モルの沃素または
沃化水素１ソの存在下、酸性媒体中、７０°Ｃ以上の温
度で一般式（２）のα−ヒドロキシル化カルボン酸の１
モルを少なくともモル等愈の亜リン酸で還元し、次いで
既知の方法で目的の一般式（１）の酸を分離することか
らなる。
溶性有潰溶媒中で、０．０１〜０．１モルの沃素または
沃化水素１ソの存在下、酸性媒体中、７０°Ｃ以上の温
度で一般式（２）のα−ヒドロキシル化カルボン酸の１
モルを少なくともモル等愈の亜リン酸で還元し、次いで
既知の方法で目的の一般式（１）の酸を分離することか
らなる。
好ましくは本発明方法は、還流加熱下、０．０５モルの
沃素または沃化水素酸および１モルの亜リン酸で、１モ
ルの一般弐〇ＩＤのα−ヒドロキシル化カルボン酸を還
元し、次いで既知の方法で目的の酸を分離することから
なる。
沃素または沃化水素酸および１モルの亜リン酸で、１モ
ルの一般弐〇ＩＤのα−ヒドロキシル化カルボン酸を還
元し、次いで既知の方法で目的の酸を分離することから
なる。
使用する沃化水素酸は７５重量％水溶液の形での市販の
沃化水素酸である。
沃化水素酸である。
α−ヒドロキシル化カルボン酸はｐ−ヒドロキシマンデ
ル酸、３，４−メチレンジオキシマンデル酸、４−ヒド
ロキシ−３−メトキシマンデル酸、３−クロロ−４−ヒ
ドロキシマンデル酸または２−チオフェン−グリコール
酸であることができる。
ル酸、３，４−メチレンジオキシマンデル酸、４−ヒド
ロキシ−３−メトキシマンデル酸、３−クロロ−４−ヒ
ドロキシマンデル酸または２−チオフェン−グリコール
酸であることができる。
反応終了時に、目的の一般式（Ｉ）のア゛１７ ７７酢
酸は既知の方法で反応混合物から分離する。一般には反
応溶媒を除去し、酢酸ナトリウムの如き弱酸塩で存在す
る鉱酸を中和した後、反応性媒体を水で処理し、未変換
の初めの酸を既知の方法で除去し、次いで目的の酸を結
晶化または他の既知の方法で分離する。
酸は既知の方法で反応混合物から分離する。一般には反
応溶媒を除去し、酢酸ナトリウムの如き弱酸塩で存在す
る鉱酸を中和した後、反応性媒体を水で処理し、未変換
の初めの酸を既知の方法で除去し、次いで目的の酸を結
晶化または他の既知の方法で分離する。
時にはその塩の一つ例えばナトリウム塩の形で目的の７
リール酢酸を分離し、次いで強鉱酸を用いて塩を除去す
ることが有利である。
リール酢酸を分離し、次いで強鉱酸を用いて塩を除去す
ることが有利である。
本発明方法は多くの中でもとりわけ下記の物質：
ｐ−ヒドロキシフェニル酢酸、
４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル酢酸、３．４−
メチレンジオキシフェニル酢酸、を製造する。
メチレンジオキシフェニル酢酸、を製造する。
本発明の他の特長は以下の説明および実施例から明らか
になるであろう。これらは例示のために示すのであって
、限定するためのものではない。
になるであろう。これらは例示のために示すのであって
、限定するためのものではない。
実施例 １
０．５モルの亜リン酸、２５ミｌＪモルの５７％沃化水
素酸、７８９の酢酸を含有する還流加熱した溶液中に、
０．０５モルのｐ−ヒドロキシマンデル酸、ｉｓｏ、ｐ
の酢酸からなる加熱溶液（４０°Ｃ）を４時間で加えた
。
素酸、７８９の酢酸を含有する還流加熱した溶液中に、
０．０５モルのｐ−ヒドロキシマンデル酸、ｉｓｏ、ｐ
の酢酸からなる加熱溶液（４０°Ｃ）を４時間で加えた
。
次いで反応混合物を還流加熱下３０分保ち、８ｇの無酢
酸ナトリウムを加えた後減圧下濃縮した。次いで得られ
た結晶化した残渣を３５０９の水中で９０分間還流加熱
した。４０°Ｃに冷却後、４ｇの重亜硫酸ナトリウムで
処理した。
酸ナトリウムを加えた後減圧下濃縮した。次いで得られ
た結晶化した残渣を３５０９の水中で９０分間還流加熱
した。４０°Ｃに冷却後、４ｇの重亜硫酸ナトリウムで
処理した。
次いで反応混合物を０℃に冷却し、沈澱を濾過し、氷水
で洗浄し、一定重量になるまで減圧下５０°Ｃで乾燥し
た。かくして７２．４％の純粋なｐ−ヒドロキシフェニ
ル酢酸が得られた。即ち使用したｐ−ヒドロキシマンデ
ル酸に対して計算した理論値の９５６３％の収率であっ
た。
で洗浄し、一定重量になるまで減圧下５０°Ｃで乾燥し
た。かくして７２．４％の純粋なｐ−ヒドロキシフェニ
ル酢酸が得られた。即ち使用したｐ−ヒドロキシマンデ
ル酸に対して計算した理論値の９５６３％の収率であっ
た。
実施例 ２
１８ｇの酢１’ｌ中の５０ミリモルの４−ヒドロキシ−
３−メトキシマンデル酸の溶液を９５℃で保った５０ミ
リモルの亜すン醜、２．″５ミリモルの５７％沃化水素
酸および８ｇの酢酸の溶液に加えた。次いで４５分間９
５°Ｃで加熱した。
３−メトキシマンデル酸の溶液を９５℃で保った５０ミ
リモルの亜すン醜、２．″５ミリモルの５７％沃化水素
酸および８ｇの酢酸の溶液に加えた。次いで４５分間９
５°Ｃで加熱した。
０．４ｇの酢酸す） ＩＪウムを加えた後、減圧上反応
混合物を濃縮した。得られた結晶化した残渣を２０ｇの
熱水に溶解し、次いで得られた溶液を必要ならば重亜硫
酸ナトリウムを加えて漂白した。次いで０℃で結晶化し
た。次いで結晶物質を濾過し、水洗し、５０℃で減圧下
一定重量になるまで乾燥した。これは３３．８ミｌＪモ
ルの純粋な４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル酢酸
を生成した。
混合物を濃縮した。得られた結晶化した残渣を２０ｇの
熱水に溶解し、次いで得られた溶液を必要ならば重亜硫
酸ナトリウムを加えて漂白した。次いで０℃で結晶化し
た。次いで結晶物質を濾過し、水洗し、５０℃で減圧下
一定重量になるまで乾燥した。これは３３．８ミｌＪモ
ルの純粋な４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル酢酸
を生成した。
実施例 ３
始めに３，４−メチレンジオキシマンデル酸を使用して
実施例２に記載した方法と同じ方法で実施したとき、理
論値の７３．４％の収率で純粋な３，４−メチレンジオ
キシフェニル酢酸が得られた。
実施例２に記載した方法と同じ方法で実施したとき、理
論値の７３．４％の収率で純粋な３，４−メチレンジオ
キシフェニル酢酸が得られた。
実施例 ４
還流加熱下に保った７８ｐの酢酸中の０．５モルの亜リ
ン酸および６．２５ミｌＪモルの沃素の溶液に、２時間
で、４０℃に予備加熱した１８０Ｉの酢酸中の０．５モ
ルのｐ−ヒドロキシマンデル酸の溶液を加えた。反応混
合物を１時間還流加熱下に保ち、２ｇの無水酢酸ナトリ
ウムを加えた後減圧下に濃縮した。結晶化残渣を次いで
２５０ｙの水中に還流上溶解した。溶液を次いで４ｇの
重亜硫酸ナトリウムで処理し、次いで０℃で結晶化した
。結晶化した沈澱を次いで濾過し、水洗し、減圧下５０
℃で一定重量になるまで乾燥した。これで０．３７モル
の純粋なｐ−ヒドロキシフェニル酢酸を生成した。
ン酸および６．２５ミｌＪモルの沃素の溶液に、２時間
で、４０℃に予備加熱した１８０Ｉの酢酸中の０．５モ
ルのｐ−ヒドロキシマンデル酸の溶液を加えた。反応混
合物を１時間還流加熱下に保ち、２ｇの無水酢酸ナトリ
ウムを加えた後減圧下に濃縮した。結晶化残渣を次いで
２５０ｙの水中に還流上溶解した。溶液を次いで４ｇの
重亜硫酸ナトリウムで処理し、次いで０℃で結晶化した
。結晶化した沈澱を次いで濾過し、水洗し、減圧下５０
℃で一定重量になるまで乾燥した。これで０．３７モル
の純粋なｐ−ヒドロキシフェニル酢酸を生成した。
本発明を非限定的に説明したが、本発明の範囲を逸脱せ
ずに改変をなしつる。
ずに改変をなしつる。
Ｌ二°工二
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （III）▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基で
あり、Ａｒは２−チエニル基、２−メトキシ−１−ナフ
チル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基および式 （II）▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１は水素原子またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル基を
表わし、Ｒ＿２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基またはヒドロキシ基を表わす）の置換フ
ェニル基からなる群から選択した芳香族系の基を表わす
〕のα−ヒドロキシル化カルボン酸を酸性媒体中で、沃
素または沃化水素酸の触媒量の存在下、亜リン酸で加熱
還元することからなる一般式 （ I ）Ａｒ−ＣＨＲ−ＣＯＯＨ （式中ＡｒおよびＲは上述したとおりである）の置換酢
酸の製造法。 ２、上記一般式（III）のα−ヒドロキシル化カルボン
酸の１モルを７０℃以上の温度で、酸性媒体中で、均質
相で、少なくとも１モルの沃化水素酸で、所望によつて
酢酸中で還元する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、α−ヒドロキシル化カルボン酸がｐ−ヒドロキシマ
ンデル酸であり、これによつてｐ−ヒドロキシフェニル
酢酸を得る特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、α−ヒドロキシル化カルボン酸がｐ−ヒドロキシマ
ンデル酸であり、これによつてｐ−ヒドロキシフェニル
酢酸を得る特許請求の範囲第２項記載の方法。 ５、α−ヒドロキシル化カルボン酸が４−ヒドロキシ−
３−メトキシマンデル酸であり、これによつて４−ヒド
ロキシ−３−メトキシ−フェニル酢酸を得る特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ６、α−ヒドロキシル化カルボン酸が４−ヒドロキシ−
３−メトキシマンデル酸であり、これによつて４−ヒド
ロキシ−３−メトキシ−フェニル酢酸を得る特許請求の
範囲第２項記載の方法。 ７、α−ヒドロキシル化カルボン酸がメチレン−３，４
ジオキシマンデル酸であり、これによつて３，４−メチ
レンジオキシ−フェニル酢酸を得る特許請求の範囲第１
項記載の方法。 ８、α−ヒドロキシル化カルボン酸がメチレン−３，４
−ジオキシマンデル酸であり、これによつて３，４−メ
チレンジオキシ−フェニル酢酸を得る特許請求の範囲第
２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8515572A FR2588869B1 (fr) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Procede pour la fabrication d'acides alkanoiques |
| FR8515572 | 1985-10-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299341A true JPS6299341A (ja) | 1987-05-08 |
| JPH0822833B2 JPH0822833B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=9324029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61245174A Expired - Lifetime JPH0822833B2 (ja) | 1985-10-21 | 1986-10-15 | アルカン酸の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0221815B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0822833B2 (ja) |
| AT (1) | ATE45140T1 (ja) |
| DE (1) | DE3664763D1 (ja) |
| ES (1) | ES2010505B3 (ja) |
| FR (1) | FR2588869B1 (ja) |
| IE (1) | IE59091B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2686876B1 (fr) * | 1992-02-04 | 1994-05-13 | Hoechst Ste Francaise | Procede de preparation d'acides arylacetiques et de leurs sels de metaux alcalins. |
| FR2705669B1 (fr) * | 1993-05-28 | 1995-08-25 | Hoechst France | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques. |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49108053A (ja) * | 1973-02-21 | 1974-10-14 | ||
| JPS53144567A (en) * | 1977-05-18 | 1978-12-15 | Sagami Chem Res Center | Preparation of thienylacetic acids |
| JPS5699440A (en) * | 1980-01-11 | 1981-08-10 | Ube Ind Ltd | Preparation of 3-alkoxy-4-hydroxyphenylacetic acid |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2810262A1 (de) * | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Sagami Chem Res | Verfahren zur herstellung von thiophenderivaten sowie alpha-substituierte 2-thiophenessigsaeure-verbindungen und 2-(2,2-dihalogenvinyl)-thiophene |
| FR2470127A1 (fr) * | 1979-11-19 | 1981-05-29 | Hoechst France | Thienyl-2-glycolate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la fabrication de l'acide thienyl-2 acetique |
-
1985
- 1985-10-21 FR FR8515572A patent/FR2588869B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-09-30 IE IE258486A patent/IE59091B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-15 JP JP61245174A patent/JPH0822833B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-17 EP EP86402336A patent/EP0221815B1/fr not_active Expired
- 1986-10-17 AT AT86402336T patent/ATE45140T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-17 ES ES86402336T patent/ES2010505B3/es not_active Expired
- 1986-10-17 DE DE8686402336T patent/DE3664763D1/de not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49108053A (ja) * | 1973-02-21 | 1974-10-14 | ||
| JPS53144567A (en) * | 1977-05-18 | 1978-12-15 | Sagami Chem Res Center | Preparation of thienylacetic acids |
| JPS5699440A (en) * | 1980-01-11 | 1981-08-10 | Ube Ind Ltd | Preparation of 3-alkoxy-4-hydroxyphenylacetic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3664763D1 (en) | 1989-09-07 |
| ATE45140T1 (de) | 1989-08-15 |
| JPH0822833B2 (ja) | 1996-03-06 |
| FR2588869A1 (fr) | 1987-04-24 |
| IE59091B1 (en) | 1994-01-12 |
| FR2588869B1 (fr) | 1988-08-12 |
| EP0221815A1 (fr) | 1987-05-13 |
| ES2010505B3 (es) | 1989-11-16 |
| IE862584L (en) | 1987-04-21 |
| EP0221815B1 (fr) | 1989-08-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4048119B2 (ja) | ２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−３−［２（１ｈ）−キノールリノン−４−イル］プロピオン酸の製造方法 | |
| JP3586288B2 (ja) | ビフェニル誘導体の製法 | |
| JPH03109384A (ja) | （Ｓ）―４―ヒドロキシメチル―γ―ラクトンの製造方法 | |
| JPS6299341A (ja) | アルカン酸の製造法 | |
| US5306833A (en) | Preparation process for arylacetic acids and their alkali metal salts | |
| JP4592158B2 (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| WO2000073288A1 (en) | Method for preparing 5-substituted oxazoles | |
| JP2515516B2 (ja) | アルカン酸の製造法 | |
| JPS60246351A (ja) | ベバントロールの製造方法 | |
| JP3833278B2 (ja) | フェニルピルビン酸誘導体の製造方法 | |
| JPS63290838A (ja) | ベンジルオキシフェノン類の製造法 | |
| CN1080286A (zh) | 具有抗过敏和止喘作用的新的氨基羧酸衍生物及其制备方法 | |
| JPS588081A (ja) | フエニル酢酸誘導体 | |
| JPS60185752A (ja) | α−アセトアミド桂皮酸類の製造法 | |
| CA1120493A (en) | Process for producing 4'-(2-carboxy-ethyl)phenyl trans-4-aminomethylcyclohexanecarboxylate or the acid-addition salts thereof and intermediates for producing the same | |
| KR930003757B1 (ko) | 치환된 β-페닐아크릴산의 제조방법 | |
| JPS59148770A (ja) | ２，４−ジクロロ−５−チアゾ−ルカルボキサルデヒドとその製造方法 | |
| JPH10204020A (ja) | クロロ−ベンゾイルクロリド類の製造方法 | |
| KR810000597B1 (ko) | 2, 3, 3-트리메틸인돌 레닌의 제조방법 | |
| JPH0469137B2 (ja) | ||
| JPS6183168A (ja) | ２−メルカプト−４−アミノ−５−ホルミルピリミジンおよびその製法 | |
| JPH11147850A (ja) | ビフェニルカルボン酸類の製造方法 | |
| JPS62273950A (ja) | ４−アルコキシ−３−ピロリン−２−オン−１−イル−酢酸アミド、その製造および使用 | |
| JPS6157552A (ja) | ３−アミノピロリジンまたはその塩の製法 | |
| JPS64398B2 (ja) |