JPH10512292A - ケラチン繊維の酸化染色方法とこの方法において使用される組成物 - Google Patents

ケラチン繊維の酸化染色方法とこの方法において使用される組成物

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JPH10512292A JP9516332A JP51633297A JPH10512292A JP H10512292 A JPH10512292 A JP H10512292A JP 9516332 A JP9516332 A JP 9516332A JP 51633297 A JP51633297 A JP 51633297A JP H10512292 A JPH10512292 A JP H10512292A
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Abstract

(57)【要約】 ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維の酸化染色方法であり、少なくとも一の酸化染料を含有する染料組成物及び少なくとも一の酸化剤を含有する酸化組成物を使用し、前記染料組成物及び/または前記酸化組成物が少なくとも一のセラミドタイプ混合物を含有する方法を開示する。前記方法で使用される、少なくとも一の酸化染料及び少なくとも一のセラミドタイプ混合物を含有する染料組成物もまた開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 ケラチン繊維の酸化染色方法とこの方法において使用される組成物 本発明は、少なくとも一の酸化染料を含有する染料組成物及び少なくとも一の 酸化剤を含有する酸化組成物を使用し、前記染料組成物及び/または前記酸化組 成物が少なくとも一のセラミドタイプ化合物を含む、ケラチン繊維、特に髪など のヒトのケラチン繊維の染色方法に関する。 本発明はまた、少なくとも一の酸化染料を含有する染料組成物と、この方法に おいて使用される少なくとも一のセラミドタイプ化合物にも関する。 ケラチン繊維の着色には主要なタイプが二つあり、数回の洗浄の後に色褪せる 一時的な着色を繊維に与える有色分子である直接染料及び/または顔料を使用す る直接着色、および、酸化染料前駆体と、繊維に褪せない着色を与える酸化剤と を使用するいわゆる“酸化染色”着色である。 酸化染色の場合は、酸化染料前駆体、特に酸化ベースとして既知のオルト-ま たはパラ-フェニレンジアミン、オルト-またはパラ-アミノフェノール、及び複 素環化合物を含有する染料組成物が一般的に使用される。酸化染料前駆体または 酸化ベースは、無色または淡色の化合物であって、酸化生成物と混合されると酸 化縮合の行程によって着色化合物及び染料を生成可能である。 これらの酸化ベースによって得られる色合いが、カプラーまたは着色調整剤と 混合されることによって異なることもまた既知であり、着色調整剤は、特に芳香 族メタ-ジアミン、メタ-アミノフェノール、メタ-ジフェノール及びインドール 化合物等の所定の複素環化合物より選択される。 酸化ベース及びカプラーに使用される分子が多様であることも、得られる着色 の多様性の一因である。 上記のように、酸化染色によれば、長時間持続する髪の染色が可能であるが、 通常はケラチン繊維の明らかな変質を生じるような条件下で行われる。これは、 酸化剤及び一般的に非常にアルカリ性である媒体の存在によって、ケラチン繊維 の変質を生じ、しばしばこれらが荒れてもろくなるという理由による。 酸化染料を用いて得られる、いわゆる“パーマネント”染色は、さらに一定数 の要求を満たさねばならない。したがって、これにより色合いが望ましい強さで 得られ、外的作用(光、悪天候、洗浄、パーマネント・ウェーブ、発汗、摩擦) に対して優れた定着性を示さねばならない。 出願人は、ここに、全く驚くべきかつ予期せぬことに、ケラチン繊維の酸化染 色のための組成物中でのセラミドタイプ化合物の使用により、これらの繊維に、 そのさらされる様々な外的攻撃要因に対して経時的により優れた耐性を与えるこ とが可能であることを見いだした。 この発見が本発明の基礎をなすものである。 したがって本発明の主題は、ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維 の染色方法に関し、これらの繊維に、 ・染色に適した媒体中に、ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ-アミノ フェノール、オルト-アミノフェノール、複素環ベース及び下記の化学式(I): [上記式中、 R1は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2 −C4ポリヒドロキシアルキル、フェニルまたは4’-アミノフェニル基を表し、 R2は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキルまた はC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原子、 またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C1−C4ヒドロキ シアルコキシ基を表し、 R4は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す]のパラ-フェニレンジアミン、 及びこれらの酸との付加塩より選択される少なくとも一の酸化ベースを含有する 少なくとも一の染料組成物がこれらの繊維に適用され、 ・使用の際に初めて該染料組成物に添加される、あるいは同時または別々に連続 的に適用される酸化組成物中に存在する酸化剤の使用によって、色が酸性、中性 またはアルカリ性のpHで発色し、 前記染料組成物及び/または前記酸化組成物が少なくとも一のセラミドタイプ化 合物を含有することを特徴とする方法である。 本発明による染色方法により得られる着色は、光及び悪天候等の環境要因、及 び発汗及び髪がさらされる様々な処理(洗浄、パーマネント・ウェーブ)のいず れに対しても優れた耐性特性を有する。さらにまた、こうして染色された繊維は 、セラミドタイプ化合物を使用していない染色方法を使用した場合よりも、酸化 染色方法によってもそれほど損なわれず、より柔らかさを保ち、荒くなることが 少ない。 本発明による染色方法の特に好ましい実施態様によれば、上記の染料組成物を 、染色に適当な媒体中に着色をするに十分な量で存在する少なくとも一の酸化剤 を含有する酸化組成物と、使用時に混合する。得られた混合物は、ケラチン繊維 に適用し、そのまま約3から50分間おき、その後繊維を濯ぎ、シャンプーで洗 浄し、再度濯いで乾燥させる。 染料組成物及び/または酸化組成物中に使用可能なセラミドタイプ混合物は、 それ自体既知である。これらには、セラミドそのもの、グリコセラミド、プソイ ドセラミド及びネオセラミドが含まれ、これらは天然または合成のものが可能で ある。 セラミドタイプ化合物は、例えば、独国特許出願4,424,530号、独国 特許出願4,424,533号、独国特許出願4,402,929号、独国特許 出願4,420,736号、国際特許出願95/23807号、国際特許出願9 4/07844号、欧州特許出願0,646,572号、国際特許出願95/1 6665号、仏国特許出願2,673,179号、欧州特許出願0,227,9 94号、国際特許出願94/07844号、国際特許出願94/24097号及 び国際特許出願94/10131号に記載されており、これらの教示は参照のた めここに取り込むものとする。 本発明により使用可能な天然または合成のセラミドタイプ化合物は、化学式( II)に相当することが好ましい。 5は、下記のいずれかの基: ・直鎖または分枝状で、飽和または不飽和のC5−C50炭化水素基であって、こ の基は一以上のヒドロキシル基によって置換可能であり、このヒドロキシル基は 任意に酸R10COOHでエステル化されており、R10は飽和または不飽和で、直 鎖または分枝状の、任意にモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化された C1−C35炭化水素基であり、R10基のヒドロキシル基は、飽和または不飽和で 、直鎖または分枝状の任意にモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化され たC1−C35脂肪酸でエステル化可能である; ・R”-(NR−CO)-R’基であって、Rは水素原子またはモノヒドロキシル 化またはポリヒドロキシル化された、好ましくはモノヒドロキシル化されたC1 −C20炭化水素基を示し、R’及びR”は炭化水素基であって炭素原子の合計数 が9から30であり、R’は二価の基である; ・R11-O-CO-(CH2p基であって、R11はC1−C20炭化水素基であり、p は1から12の整数である;より選択され、 R6は、水素原子または(グリコシル)n、(ガラクトシル)m、スルホガラクト シル、ホスホリルエチルアミンまたはホスホリルエチルアンモニウム基を示し、 nは1から4の整数であり、mは1から8の整数であり; R7は、水素原子または、飽和または不飽和でヒドロキシル化されているかヒド ロキシル化されていないC1−C33炭化水素基であり、ヒドロキシル基は無機酸 またはR10COOHでR10が上記と同一の意味を有する酸でエステル化可能であ り、ヒドロキシル基は(グリコシル)n、(ガラクトシル)m、スルホガラクトシ ル、ホスホリルエチルアミンまたはホスホリルエチルアンモニウム基でエーテル 化可能であり、R7は一以上のC1−C14アルキル基で置換可能でもあり;R7は 、好ま しくはC15−C26α-ヒドロキシアルキル基を示し、ヒドロキシル基が任意にC1 6 −C30α-ヒドロキシル酸でエステル化可能であり; R8は、水素原子、メチルまたはエチル基、または飽和または不飽和で直鎖状ま たは分枝状の、任意にヒドロキシル化されたC3−C50炭化水素基または-CH2- CHOH-CH2-O-R12基で、R12がC10−C26炭化水素基またはR11-O-CO -(CH2pを示し、R11がC1−C20炭化水素基を示し、pは1から12の整数 であり; R9は、水素原子または、飽和または不飽和で直鎖状または分枝状の、任意にモ ノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化されたC1−C30炭化水素基を示し 、ヒドロキシル基は(グリコシル)n、(ガラクトシル)m、スルホガラクトシル 、ホスホリルエチルアミンまたはホスホリルエチルアンモニウム基でエーテル化 可能であり; R7及びR9が水素原子を示すか、R7が水素原子を示し、R9がメチル基を示す場 合、R8は水素原子またはメチル基またはエチル基を示さないこととする。 上記化学式(II)の化合物の中で、Downing in Journal of Lipid Research, Vol.35,2060-2068頁,1994年に記載のセラミド及び/またはグリコセラミドま たは、仏国特許出願2,673,179号に記載のもの、及びこれらの教示は参 照のためここに取り込むものとする。 本発明の特に好ましいセラミドタイプ化合物は、特に、化学式(II)の化合物 で、R5が、任意にヒドロキシル化された、C14−C22脂肪酸より誘導された飽 和または不飽和のアルキル基を示すものから選択され;R6が水素原子を示し; R7が任意にヒドロキシル化された直鎖状で飽和のC11−C17基、好ましくはC1 3 −C15基を示すものである。 こうした化合物は、例えば、 ・N-リノレオイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-オレオイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-パルミトイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-ステアロイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-ベヘノイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-2-ヒドロキシパルミトイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-ステアロイルフィトスフィンゴシン、 ・N-パルミタミドヘキサデカンジオール、 及びこれら化合物の混合物である。 特定の混合物、例えば、Downing分類によるセラミド2及びセラミド5の混合 物等も使用可能である。 化学式(II)の化合物で、R5が、C14−C22脂肪酸より誘導された飽和また は不飽和のアルキル基を示し;R6がガラクトシルまたはスルホガラクトシル基 を示し;R7が飽和または不飽和のC12−C22炭化水素基、好ましくは-CH=C H-(CH212−CH3基を示すものもまた使用可能である。 例示のため、グリコセラミドの混合物からなる製品で、Waitaki Internationa l Biosciences社より“Glycocer”の名で市販のものを挙げることがで きる。 欧州特許出願0,227,994号及び国際特許出願94/07844号に記 載された化学式(II)の化合物もまた使用可能である。 こうした化合物は、例えば、Quest社より市販で、ビス(N-ヒドロキシエチル -N-セチル)マロンアミドとしても既知の“Questamide H”及び、 セチル酸N-(2-ヒドロキシエチル)-N-(3-セチルオキシ-2-ヒドロキシプ ロピル)アミドである。 国際特許出願94/24097号に記載されたN-ドコサノイル-N-メチル-D -グルカミンもまた使用可能である。 本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化ベースとして使用可能な ビス(フェニル)アルキレンジアミンの中では、特に、下記の化学式(III)に 相当する化合物及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。 上記式中、 Z1及びZ2は、同一でも相違してもよく、ヒドロキシル基またはNHR16基を表 し、R16は水素原子またはC1−C4アルキル基を表し、R13は水素原子またはC1 −C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシア ルキルまたはC1−C4アミノアルキル基を表し、アミノ残基は置換可能であり、 R14及びR15は、同一でも相違してもよく、水素原子またはハロゲン原子または C1−C4アルキル基を表し、 Yは、下記の基からなる群より選択される基を表す。 上記式中、nは0から8の整数であり、mは0から4の整数である。 上記化学式(III)のビス(フェニル)アルキレンジアミンの中では、N,N ’-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N’-ビス(4’-アミノフェニル)-1, 3-ジアミノプロパノール、N,N’-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N’- ビス(4-アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N’-ビス(4-アミノフェ ニル)テトラメチレンジアミン、N,N’-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N, N’-ビス(4’-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N’-ビス( 4-メチルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N’-ビス(エチル) -N,N’-ビス(4’-アミノ-3’-メチルフェニル)エチレンジアミン、及び これらの酸との付加塩を挙げることができる。 これらの化学式(III)のビス(フェニル)アルキレンジアミンの中では、N ,N’-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N’-ビス(4’-アミノフェニル)- 1,3-ジアミノプロパノールまたは、その酸との付加塩が特に好ましい。 本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化ベースとして使用可能な パラ-アミノフェノールの中では、特に、下記の化学式(IV)に相当する化合物 及 びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。 上記式中、 R17は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、( C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4アミノアルキルまたはヒ ドロキシ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アルキル基を表し、 R18は、水素またはフッ素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキ シアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル、C1−C4アミノアルキル、シア ノ(C1−C4)アルキルまたは(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基 を表し、R17及びR18のうち少なくとも一の基が水素原子を表すものと理解され る。 上記の化学式(IV)のパラ-アミノフェノールは、パラ-アミノフェノール、4 -アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ- 3-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ- 2-ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4 -アミノ-2-アミノメチルフェノール及び4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチル アミノメチル)フェノール、及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。 本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化ベースとして使用可能な オルト-アミノフェノールの中では、特に、2-アミノフェノール、2-アミノ-5 -メチルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、及び5-アセタミド-2- アミノフェノール、及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。 本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化ベースとして使用可能な 複素環ベースの中では、特に、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾー ル誘導体、及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。 ピリジン誘導体の中では、特に、例えば2,5-ジアミノピリジン及びその酸 と の付加塩等の英国特許1,026,978号及び同1,153,196号に記載 のものを挙げることができる。 ピリミジン誘導体の中では、特に、例えば、独国特許2,359,399号ま たは日本国特許88−169,571号及び同91−333,495号に記載さ れた、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン及び4-ヒドロキシ-2,5,6- トリアミノピリミジン及びこれらの酸との付加塩等の化合物を挙げることができ る。 ピラゾール誘導体の中では、特に、独国特許3,843,892号及び同4, 133,957号および国際特許出願94/08969号及び同94/0897 0号に記載された、4,5-ジアミノ−1-メチルピラゾール、3,4-ジアミノ ピラゾール及び4,5-ジアミノ-1-(4’-クロロベンジル)ピラゾール、及び これらの酸との付加塩を挙げることができる。 上記化学式(I)のパラ-フェニレンジアミンの中では、特に、パラ-フェニレ ンジアミン、パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラフェニレンジアミン、 2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレン ジアミン、2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ- フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエ チル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン 、4-アミノ-N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキ シエチル)-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ビス(β-ヒドロキシ エチル)-3-メチルアニリン、4-アミノ-3-クロロ-N,N-ビス(β-ヒドロキ シエチル)アニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2- フルオロ-パラ-フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミ ン、N-(β-ヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシ メチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレ ンジアミン、N,N-(エチル,β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミ ン、N-(β,γ-ジヒドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4 ’-アミノフェニル)-パラ-フェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレン ジアミン及び2-β-ヒドロキシエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、及びこ れらの酸との付加 塩を挙げることができる。 上記化学式(I)のパラ-フェニレンジアミンの中では、パラ-フェニレンジア ミン、パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、 2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオ キシ-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、 2,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレン ジアミン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン及び 2-クロロ-パラ-フェニレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩が、特に最も 好ましい。 セラミドタイプ化合物は、染料組成物全重量に対して、または酸化組成物全重 量に対して、約0.0001から10重量%を占めることが好ましく、更に好ま しくは約0.001から5重量%を占める。 酸化ベースは、染料組成物全重量に対して、約0.0001から20重量%を 占めることが好ましく、更に好ましくは約0.005から10重量%を占める。 本発明の染色方法において使用される染料組成物は、一般的に、この点におい て酸化染色に通常使用される化合物より選択される一以上のカプラーを更に含有 可能であり、これらの中では、メタ-ジフェノール、メタ-アミノフェノール、メ タ-フェニレンジアミン、モノヒドロキシル化された、またはポリヒドロキシル 化されたナフタレン誘導体、セサモル及びその誘導体、例えばピリジンカプラー 及びインドールカプラー等の複素環化合物、及びこれらの酸との付加塩を挙げる ことができる。 カプラーは、染料組成物全重量に対して、約0.0005から20重量%を占 めることが好ましく、更に好ましくは、約0.01から10重量%を占める。 本発明の方法で使用される染料組成物において使用可能な酸との付加塩(化学 式(I)のパラ-フェニレンジアミン、ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パ ラ-アミノフェノール、オルト-アミノフェノール、複素環ベース及びカプラー) は、特に塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩及び酒石酸塩より選択される。 本発明による染色方法に使用される染料組成物のための、染色に適した媒体( または支持体)は、一般的に、水または、水と、水には十分に溶解しない化合物 を溶解するための少なくとも一の有機溶媒からなる。有機溶媒としては、エタノ ール及びイソプロパノール等のC1−C4低級アルカノール;グリセリン;2-ブ トキシエタノール、プロピレン=グリコール、プロピレン=グリコール=モノ=エー テル、ジエチレン=グリコール=モノエチル=エーテル及びモノエチル=エーテル、 及びベンジル=アルコールまたはフェノキシエタノール等の芳香族アルコール、 類似生成物及びこれらの混合物を挙げることができる。 溶媒は、染料組成物全重量に対して約1から40重量%を占めることが好まし く、更に好ましくは、約5から30重量%を占める。 本発明の染色方法に使用される染料組成物のpHは、一般的に3から11.5 であり、更に好ましくは7から11である。これは、ケラチン繊維の染色におい て従来より用いられる酸性化もしくはアルカリ性化剤を使用することによって、 望ましい値に調整することができる。 酸性化剤の中では、例として、塩酸及びオルトリン酸等の無機もしくは有機酸 、酒石酸、クエン酸及び乳酸等のカルボン酸、及びスルホン酸を挙げることがで きる。 塩基性化剤の中では、例として、アンモニア水溶液、アルカリ性カーボナート 、モノ-、ジ-及びトリエタノールアミン等のアルカノールアミン並びにその誘導 体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び下記の化学式(V)の化合物を挙げ ることができる。 上記式中、Wは、任意でヒドロキシル基もしくはC1−C4アルキル基で置換され たプロピレン残基であり;R19、R20、R21及びR22は、同一でも相違してもよ く、水素原子もしくはC1−C4アルキル基もしくはC1−C4ヒドロキシアルキル 基を表す。 本発明の染色方法に使用される染料組成物はまた、上述の染料に加えて、特に 色合いを修正するためもしくは輝きを添えて色合いを豊かにするために直接染料 を含有可能である。 本発明の染色方法に使用される染料組成物はまた、アニオン性、カチオン性、 非イオン性、両性もしくは双性イオン性界面活性剤もしくはこれらの混合物、ア ニオン性、カチオン性、非イオン性、両性もしくは双性イオン性ポリマーもしく はこれらの混合物、無機もしくは有機増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封 鎖剤、香料、緩衝剤、分散剤、例えばシリコーンなどの調整剤、フィルム形成剤 、防腐剤及びパール剤のような、従来より髪の染色のための組成物中に使用され る様々な補助剤を含むことができる。 言うまでもないが、当業者であれば、本発明の染色方法に本来備わった有利な 特性が、予期される添加によって損なわれることのないように、または本質的に 損なわれることのないようにこれらの補足的な化合物を選択することができるで あろう。 本発明の染色方法に使用される染料組成物は、例えば液体、クリームもしくは ゲルの形態、あるいは特に髪等のヒトのケラチン繊維の染色を行うのに適した他 の形態等の、様々な形態をとることができる。 本発明の染色方法に使用される酸化組成物中の酸化剤は、ケラチン繊維の酸化 染色に従来より使用される酸化剤から選択可能であり、その中では、過酸化水素 、過酸化尿素、アルカリ金属臭素酸塩及びペルボラート及びペルスルファート等 の過塩類を挙げることができる。過酸化水素が特に好ましい。 上述の酸化剤を含む酸化組成物のpHは、染料組成物と混合した後に生じる、 ケラチン繊維に適用される組成物のpHが、好ましくは約3〜12、更に好まし くは5〜11となるものである。これは、ケラチン繊維の染色において従来より 用いられ、上述の通り定義される酸性化剤もしくはアルカリ性化剤を使用するこ とにより望ましい値に調整される。 上述の酸化組成物はまた、髪の染色のための組成物中に従来より用いられてい る、上述のような様々な補助剤を含有可能である。 最終的にケラチン繊維に適用される組成物としては、例えば、液体、クリーム もしくはゲル、もしくは特にヒトの髪などのケラチン繊維の染色に適したあらゆ る形態等の、様々な形態が可能である。 本発明の染色方法に使用され、上述の通り少なくとも一の酸化ベース及び少な くとも一のセラミドタイプ化合物を含有する染料組成物は、新規であって、また 、本発明の主題をなすものである。 本発明の別の主題は、第一の区画に上述の染料組成物を収容し、第二の区画に 上述の酸化組成物を収容する、多区画装置もしくは“キット”もしくは他のあら ゆる多区画実装装置である。これらの装置としては、本出願人名義の仏国特許2 ,586,913号に記載の装置のような、所望の混合物を髪に適用可能にする 手段を備えたものが可能である。 以下の実施例は、本発明を詳説するためのものであって、その範囲を限定する ものではない。 実施例 (比較実施例1及び実施例2) 下記の染料組成物を調製した(含量はグラム)。 ・セチル=アルコール及び=ステアリルアルコール、 50/50混合物として 18g ・2-オクチルドデカノール 3g ・エチレン=オキシド15molで オキシエチレン化されたセチルステアリル=アルコール 3g ・活性剤(A.H.)30%を含有する アンモニウム=ラウリル=スルファート 12g ・下記の反復単位を有するカチオンポリマーを 60% A.M.含有する水溶液 3g A.M. ・NH320%を含有するアンモニア水溶液 12g ・アンモニウム=チオラクタート(チオ乳峻50eq.%含有) 0.8g 使用時に、各染料組成物を、20体積(6重量%)の過酸化水素水溶液からな る酸化組成物の1.5倍重量分と混合した。 得られた各組成物を、90%の白髪を含有する、自然のままもしくはパーマネ ントウェーブのかかった白髪混じりの髪の房に30分間適用した。その後、髪の 房をすすぎ、標準的シャンプーで洗浄した後乾燥させた。 こうして染色された髪の房を悪天候に対する耐性試験にかけた。この試験の目 的は、光(キセノテスト)と軟水の同時作用の下での着色の変性を評価すること である。 このためには、染色した髪の房を支持体(厚紙またはプラスチック)上に固定 した。これらの支持体を、サンプルホルダー上に配置し、これがキセノンランプ の周囲を、相対湿度60%で42.5±2.5℃の温度の下で64時間回転する ようにした。この64時間の間、光の作用を12時間毎に中断させ、房を30分 間冷たい雨にさらした。 房の色を、悪天候耐性試験の前後に、“Minolta CM 2002”比 色計を使用してマンセル系で評価した。 マンセル表記法では、色は、式HV/Cによって定義され、これら三つのパラ メータはそれぞれが、色合いまたは色調(H)、強さまたは明度(V)及び純度 または彩度(C)を示し、この式の斜線は、単なる慣例によるものであって比率 を示すものではない。 各房の光定着試験の前後の色の相違は、光の作用による着色の変性を反映して おり、ニッカーソンの式: △E = 0.4 C0△H + 6△V + 3△C を適用することにより算出されるが、これは例えば、Couleur,Industrie et Te chnique,14-17頁; Vol.No.5; 1978年に記載されている。 この式中、△Eは二つの房の色の相違を表し、△H、△V及び△Cは、パラメ ータH、V及びCの絶対値の変化を表し、C0は色の相違を比較評価しようとす る房の純度を表す。 結果を下記の表IIに示す。 これらの結果には、セラミドを含有しないことから本発明を成すものではない 組成物1では、髪の着色が、本発明による組成物2、すなわちセラミドを含有す る組成物を使用して得られた着色よりも、悪天候の作用に対して耐性がずっと劣 ることが示された。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.ケラチン繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維の染色方法において、 ・染色に適した媒体中に、ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ-アミノ フェノール、オルト-アミノフェノール、複素環ベース及び下記の化学式(I): [上記式中、 R1は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2 −C4ポリヒドロキシアルキル、フェニルまたは4’-アミノフェニル基を表し、 R2は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキルまた はC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原子、 またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C1−C4ヒドロキ シアルコキシ基を表し、 R4は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す]のパラ-フェニレンジアミン、 及びこれらの酸との付加塩より選択される少なくとも一の酸化ベースを含有する 少なくとも一の染料組成物がこれらの繊維に適用され、 ・使用時に初めて該染料組成物に添加される、あるいは同時または別々に連続的 に適用される酸化組成物中に存在する酸化剤の使用によって、色が酸性、中性ま たはアルカリ性のpHで発色し、 前記染料組成物及び/または前記酸化組威物が少なくとも一のセラミドタイプ化 合物を含有することを特徴とする方法。 2.前記染料組成物が、染色に適した媒体中に着色の発現に十分な量で少なくと も一の酸化剤を含有する前記酸化組成物と、使用時に混合されることを特徴とす る請求項1に記載の方法。 3.セラミドタイプ化合物が、下記の化学式(II): [R5は、下記のいずれかの基: ・直鎖または分枝状で、飽和または不飽和のC5−C50炭化水素基であって、こ の基は一以上のヒドロキシル基によって置換可能であり、このヒドロキシル基は 任意に酸R10COOHでエステル化されており、R10は飽和または不飽和で、直 鎖または分枝状の、任意にモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化された C1−C35炭化水素基であり、R10基のヒドロキシル基は、飽和または不飽和で 、直鎖または分枝状の任意にモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化され たC1−C35脂肪酸でエステル化可能である; ・R”-(NR-CO)-R’基であって、Rは水素原子またはモノヒドロキシル 化またはポリヒドロキシル化された、好ましくはモノヒドロキシル化されたC1 −C20炭化水素基を示し、R’及びR”は炭化水素基であって炭素原子の合計数 が9から30であり、R’は二価の基である; ・R11-O-CO-(CH2p基であって、R11はC1−C20炭化水素基であり、p は1から12の整数である;より選択され、 R6は、水素原子または(グリコシル)n、(ガラクトシル)m、スルホガラクト シル、ホスホリルエチルアミンまたはホスホリルエチルアンモニウム基を示し、 nは1から4の整数であり、mは1から8の整数であり; R7は、水素原子または、飽和または不飽和でヒドロキシル化されているかヒド ロキシル化されていないC1−C33炭化水素基であり、ヒドロキシル基は無機酸 またはR10COOHでR10が上記と同一の意味を有する酸でエステル化可能であ り、ヒドロキシル基は(グリコシル)n、(ガラクトシル)m、スルホガラクトシ ル、ホスホリルエチルアミンまたはホスホリルエチルアンモニウム基でエーテル 化可能であり、R7は一以上のC1−C14アルキル基で置換可能でもあり;R7は 、好ましくはC15−C26α-ヒドロキシアルキル基を示し、ヒドロキシル基が任 意にC1 6 −C30α-ヒドロキシル酸でエステル化可能であり; R8は、水素原子、メチルまたはエチル基、または飽和または不飽和で直鎖状ま たは分枝状の、任意にヒドロキシル化されたC3−C50炭化水素基または-CH2- CHOH-CH2-O-R12基で、R12がC10−C26炭化水素基またはR11-O-CO -(CH2p基を示し、R11がC1−C20炭化水素基を示し、pは1から12の整 数であり; R9は、水素原子または、飽和または不飽和で直鎖状または分枝状の、任意にモ ノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化されたC1−C30炭化水素基を示し 、ヒドロキシル基は(グリコシル)n、(ガラクトシル)m、スルホガラクトシル 、ホスホリルエチルアミンまたはホスホリルエチルアンモニウム基でエーテル化 可能であり; R7及びR9が水素原子を示すか、R7が水素原子を示し、R9がメチル基を示す場 合、R8は水素原子またはメチル基またはエチル基を示さないこととする]に相当 する天然または合成の分子より選択されることを特徴とする請求項1または2に 記載の方法。 4.セラミドタイプの化合物が、化学式(II)の化合物で、R5が、任意にヒド ロキシル化された、C14−C22脂肪酸より誘導された飽和または不飽和のアルキ ル基を示すものから選択され;R6が水素原子を示し;R7が任意にヒドロキシル 化された直鎖状で飽和のC11−C17基、好ましくはC13−C15基を示すことを特 徴とする請求項3に記載の方法。 5.セラミドが、 ・N-リノレオイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-オレオイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-パルミトイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-ステアロイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-ベヘノイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-2-ヒドロキシパルミトイルジヒドロスフィンゴシン、 ・N-ステアロイルフィトスフィンゴシン、 ・N-パルミタミドヘキサデカンジオール、 及びこれら化合物の混合物より選択されることを特徴とする請求項4に言己載の 方法。 6.セラミドが、化学式(II)で、 ・R5が、脂肪酸から誘導される飽和または不飽和のアルキル基を示し、 ・R6が、ガラクトシルまたはスルホガラクトシル基を示し、 ・R7が、飽和または不飽和のC12−C22炭化水素基、好ましくは-CH=CH- (CH212-CH3基を示すことを特徴とする請求項3に記載の方法。 7.ビス(フェニル)アルキレンジアミンが、下記の化学式(III)の化合物及 び、その酸との付加塩より選択されることを特徴とする請求項1から6のいずれ か一項に記載の方法。 上記式中、 Z1及びZ2は、同一でも相違してもよく、ヒドロキシル基またはNHR16基を表 し、R16は水素原子またはC1−C4アルキル基を表し、R13は水素原子またはC1 −C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシア ルキルまたはC1−C4アミノアルキル基を表し、アミノ残基は置換可能であり、 R14及びR15は、同一でも相違してもよく、水素原子またはハロゲン原子または C1−C4アルキル基を表し、 Yは、下記の基からなる群より選択される基を表す。 上記式中、nは0から8の整数であり、mは0から4の整数である。 8.化学式(III)のビス(フェニル)アルキレンジアミンが、N,N’-ビス( β-ヒドロキシエチル)-N,N’-ビス(4’-アミノフェニル)-1,3-ジアミ ノプロパノール、N,N’-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N’-ビス(4’ -アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N’-ビス(4-アミノフェニル)テ トラメチレンジアミン、N,N’-ビス(β-ヒドロキシエチル)-N,N’-ビス (4-アミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N’-ビス(4-メチルア ミノフェニル)テトラメチレンジアミン、N,N’-ビス(エチル)-N,N’- ビス(4’-アミノ-3’-メチルフェニル)エチレンジアミン、及びこれらの酸 との付加塩より選択されることを特徴とする請求項7に記載の方法。 9.パラ-アミノフェノールが、下記の化学式(IV)に相当する化合物及びその 酸との付加塩より選択されることを特徴とする請求項1から8のいずれか一項に 記載の方法。 上記式中、 R17は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、( C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル、C1−C4アミノアルキルまたはヒ ドロキシ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アルキル基を表し、 R18は、水素またはフッ素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキ シアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル、C1−C4アミノアルキル、シア ノ(C1−C4)アルキルまたは(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基 を表し、R17及びR18のうち少なくとも一の基が水素原子を表すものと理解され る。 10.化学式(IV)のパラ-アミノフェノールが、パラ-アミノフェノール、4- アミノ-3-メチルフェノール、4-アミノ-3-フルオロフェノール、4-アミノ- 3- ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メチルフェノール、4-アミノ-2- ヒドロキシメチルフェノール、4-アミノ-2-メトキシメチルフェノール、4-ア ミノ-2-アミノメチルフェノール及び4-アミノ-2-(β-ヒドロキシエチルアミ ノメチル)フェノール、及びこれらの酸との付加塩より選択されることを特徴と する請求項9に記載の方法。 11.オルト-アミノフェノールが、2-アミノフェノール、2-アミノ-5-メチ ルフェノール、2-アミノ-6-メチルフェノール、及び5-アセタミド-2-アミノ フェノール、及びこれらの酸との付加塩より選択されることを特徴とする請求項 1から10のいずれか一項に記載の方法。 12.複素環ベースが、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導 体、及びこれらの酸との付加塩より選択されることを特徴とする請求項1から1 1のいずれか一項に記載の方法。 13.複素環酸化ベースが、2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、2,5- ジアミノピリジン、4,5-ジアミノ-1-メチルピラゾール、3,4-ジアミノピ ラゾール、4,5-ジアミノ-1-(4’-クロロベンジル)ピラゾール及び4-ヒ ドロキシ-2,5,6-トリアミノピリミジン、及びこれらの酸との付加塩より選 択されることを特徴とする請求項12に記載の方法。 14.化学式(I)のパラ-フェニレンジアミンが、パラ-フェニレンジアミン、 パラ-トルイレンジアミン、2-クロロ-パラフェニレンジアミン、2,3-ジメチ ル-パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2 ,6-ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,5-ジメチル-パラ-フェニレンジ アミン、N,N-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-ジエチル-パラ-フ ェニレンジアミン、N,N-ジプロピル-パラ-フェニレンジアミン、4-アミノ- N,N-ジエチル-3-メチルアニリン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パ ラ-フェニレンジアミン、4-アミノ-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-3- メチルアニリン、4-アミノ-3-クロロ-N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)ア ニリン、2-β-ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-フルオロ-パラ -フェニレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、N-(β-ヒ ドロキシプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、2-ヒドロキシメチル-パラ-フ ェニレンジア ミン、N,N-ジメチル-3-メチル-パラ-フェニレンジアミン、N,N-(エチル ,β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(β,γ-ジヒドロキ シプロピル)-パラ-フェニレンジアミン、N-(4’-アミノフェニル)-パラ-フ ェニレンジアミン、N-フェニル-パラ-フェニレンジアミン及び2-β-ヒドロキ シエチルオキシ-パラ-フェニレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩より選択 されることを特徴とする請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。 15.化学式(I)のパラ-フェニレンジアミンが、パラ-フェニレンジアミン、 パラ-トルイレンジアミン、2-イソプロピル-パラ-フェニレンジアミン、2-β- ヒドロキシエチル-パラ-フェニレンジアミン、2-β-ヒドロキシエチルオキシ- パラ-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-パラ-フェニレンジアミン、2,6 -ジエチル-パラ-フェニレンジアミン、2,3-ジメチル-パラ-フェニレンジアミ ン、N,N-ビス(β-ヒドロキシエチル)-パラ-フェニレンジアミン及び2-ク ロロ-パラ-フェニレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩より選択されること を特徴とする請求項14に記載の方法。 16.セラミドタイプ化合物が、染料組成物全重量に対して、または酸化組成物 全重量に対して、0.0001から10重量%を占めることを特徴とする請求項 1から15のいずれか一項に記載の方法。 17.セラミドタイプ化合物が、染料組成物全重量に対して、または酸化組成物 全重量に対して、0.001から5重量%を占めることを特徴とする請求項16 に記載の方法。 18.酸化ベースが、染料組成物全重量に対して、0.0001から20重量% を占めることを特徴とする請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。 19.酸化ベースが、染料組成物全重量に対して、0.005から10重量%を 占めることを特徴とする請求項17に記載の方法。 20.染料組成物が、メタ-ジフェノール、メタ-アミノフェノール、メタ-フェ ニレンジアミン、モノヒドロキシル化された、またはポリヒドロキシル化された ナフタレン誘導体、セサモル及びその誘導体、例えば、ピリジンカプラー及びイ ンドールカプラー等の複素環化合物、及びこれらの酸との付加塩より選択される 一以上のカプラーを更に含有することを特徴とする請求項1から19のいずれか 一 項に記載の方法。 21.カプラーが、染料組成物全重量に対して、0.0005から20重量%を 占めることを特徴とする請求項20に記載の方法。 22.カプラーが、染料組成物全重量に対して、0.01から10重量%を占め ることを特徴とする請求項21に記載の方法。 23.酸との付加塩が、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩及び酒石酸塩より選択さ れることを特徴とする請求項1から22のいずれか一項に記載の方法。 24.染色に適当な媒体(あるいは支持体)が、水または、水と、C1−C4低級 アルカノール、グリセリン、グリコールおよびグリコール=エーテル、芳香族ア ルコール、類似生成物及びこれらの混合物から選択される少なくとも一の有機溶 媒との混合物からなることを特徴とする請求項1から23のいずれか一項に記載 の方法。 25.染料組成物が、3から11.5のpHを有することを特徴とする請求項1 から24のいずれか一項に記載の方法。 26.酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、アルカリ金属臭化物及び、ペルボラ ート及びペルスルファート等のペル塩より選択されることを特徴とする請求項1 から25のいずれか一項に記載の方法。 27.染色に適当な媒体中に、 ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ-アミノフェノール、オルト-アミノ フェノール、複素環ベース及び下記の化学式(I)のパラ-フェニレンジアミン、 及びこれらの酸との付加塩より選択される少なくとも一の酸化ベース、及び少な くとも一のセラミドタイプ化合物を含むことを特徴とするケラチン繊維、特に髪 などのヒトのケラチン繊維の酸化染色のための組成物。 上記式中、 R1は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2 −C4ポリヒドロキシアルキル、フェニルまたは4’-アミノフェニル基を表し、 R2は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキルまた はC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原子、 またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C1−C4ヒドロキ シアルコキシ基を表し、 R4は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す。 28.第一の区画には染色に適した媒体中に、ビス(フェニル)アルキレンジア ミン、パラ-アミノフェノール、オルト-アミノフェノール、複素環ベース及び下 記の化学式(I): [上記式中、 R1は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C2 −C4ポリヒドロキシアルキル、フェニルまたは4’-アミノフェニル基を表し、 R2は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキルまた はC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素またはフッ素原子、 またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロキシアルキル、C1−C4ヒドロキ シアルコキシ基を表し、 R4は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す]のパラ-フェニレンジアミン、 及びこれらの酸との付加塩より選択される少なくとも一の酸化ベースを含有する 染料組成物を収容し、第二の区画には酸化組成物を収容してなる多区画装置また は多区画染色キットであって、前記染料組成物及び/または前記酸化組成物は少 なくとも一のセラミドタイプ混合物を含有する多区画装置または多区画染色キッ ト。
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CA (1) CA2232426C (ja)
DE (1) DE69615039T2 (ja)
DK (1) DK0855896T3 (ja)
ES (1) ES2163656T3 (ja)
FR (1) FR2740035B1 (ja)
HU (1) HUP9900035A3 (ja)
PL (1) PL186298B1 (ja)
PT (1) PT855896E (ja)
RU (1) RU2155026C2 (ja)
WO (1) WO1997015271A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005524644A (ja) * 2002-02-22 2005-08-18 クエスト・インターナショナル・ビー・ブイ ヘアケア用組成物におけるセラミド及び類似化合物の使用
JP2010143912A (ja) * 2008-12-19 2010-07-01 L'oreal Sa アミドまたはエステル脂肪を含むケラチン繊維の酸化染色のための組成物

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19756682A1 (de) * 1997-12-19 1999-06-24 Henkel Kgaa Neue Entwicklerkombinationen für Oxidationsfärbemittel
FR2773473B1 (fr) * 1998-01-13 2002-12-27 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques
FR2773474B1 (fr) 1998-01-13 2002-10-11 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
CA2354836A1 (en) 2000-08-25 2002-02-25 L'oreal S.A. Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides
FR2832148B1 (fr) * 2001-11-14 2004-05-21 Oreal Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques
KR100446712B1 (ko) * 2002-07-11 2004-09-01 소망화장품주식회사 마이크로세라마이드를 함유하는 염모제 조성물
RU2470040C2 (ru) * 2006-10-17 2012-12-20 Ратджерс, Те Стейт Юниверсити Оф Нью Джерси N-замещенные мономеры и полимеры
WO2008049767A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 L'oreal Composition for oxidation dyeing keratinous fibres comprising at least one particular ammonium salt derived from 18mea, and a colouring method using the composition
WO2008049768A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 L'oreal Composition for the direct dyeing of keratinous fibres comprising at least one ammonium salt of 18mea and at least one direct dye, colouring method starting from the composition
FR2907671B1 (fr) * 2006-10-25 2008-12-26 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium particulier derive du 18mea, au moins du ceramide et procede de coloration a partir de la composition.
FR2925323B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925311B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede d'eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et une amine organique particuliere et dispositif approprie
FR2940078B1 (fr) * 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940100B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine
FR2940077B1 (fr) * 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
BRPI0907294A2 (pt) * 2008-12-19 2013-05-07 Oreal processo de clareamento ou de coloraÇço das fibras queratÍnicas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940090B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
JP5748953B2 (ja) * 2008-12-19 2015-07-15 ロレアル 無水組成物およびモノエタノールアミン/塩基性アミノ酸混合物を使用して、ヒトのケラチン繊維を染色または明色化するための方法、ならびにそのための適切なデバイス
US7922777B2 (en) * 2008-12-19 2011-04-12 L'ORéAL S.A. Lightening and dyeing of human keratin fibers using an anhydrous composition comprising a monoethyanolamine/basic amino acid mixture, and device therefor
FR2940067B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
FR2940105B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-08 Oreal Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940061B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
FR2940101B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole
US7935154B2 (en) * 2008-12-19 2011-05-03 L'oreal S.A. Process for lightening or lightening direct dyeing or oxidation dyeing in the presence of at least one organic amine and at least one inorganic base, and device therefor
FR2940103B1 (fr) * 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
BRPI0906138A2 (pt) * 2008-12-19 2013-04-09 Oreal processo de coloraÇço das fibras queratÍnicas humanas, processo de clareamento das fibras queratÍnicas humanas e dispositivo com vÁrios compartimentos
FR2940107B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-18 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940102B1 (fr) * 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
FR2940079B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940104B1 (fr) * 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
FR2940108B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-29 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940055B1 (fr) * 2008-12-19 2015-03-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel.
JP5711883B2 (ja) * 2008-12-19 2015-05-07 ロレアル 脂肪物質に富む水性組成物の存在下で、淡色化し、あるいは淡色化直接染色し、あるいは酸化染色する方法、及びそのためのデバイス
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
FR2954160B1 (fr) * 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
FR2954159B1 (fr) * 2009-12-22 2012-02-10 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques comprenant une composition comprenant un agent alcalinisant et une composition anhydre comprenant un oxydant, l'une ou l'autre des compositions pouvant contenir un corps gras
FR2954127B1 (fr) * 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
US8052762B1 (en) 2010-09-02 2011-11-08 Kelly Van Gogh, LLC Compositions for dyeing keratin-containing fibers
US8192506B2 (en) 2010-09-02 2012-06-05 Kelly Van Gogh, Inc. Compositions for dyeing keratin-containing fibers
US8318143B2 (en) 2010-09-02 2012-11-27 Kelly Van Gogh Hair Colour Cosmetics, Inc. Compositions for treating keratin-containing fibers and maintaining dyed fiber color integrity
CN115947666A (zh) * 2023-02-02 2023-04-11 深圳市迪克曼生物科技有限公司 米糠油神经酰胺及其合成方法与用途

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
FR2421608A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
MY100343A (en) 1985-12-20 1990-08-28 Kao Corp Amide derivative and external medicament comprising same
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
EP0278505B1 (en) 1987-02-12 1992-06-17 Estee Lauder Inc. Hair protection composition and method
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
FR2673179B1 (fr) 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
FR2679770A1 (fr) * 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Dispersions cationiques pour le traitement des cheveux ou de la peau a base de ceramides et/ou de glycoceramides, compositions cosmetiques les renfermant et leurs applications cosmetiques.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
ATE164831T1 (de) 1992-10-07 1998-04-15 Quest Int Hydroxy-alkyl-amide von dicarbonsäure und deren verwendung in kosmetischen präparaten
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69320980T2 (de) 1992-11-03 1999-02-04 Unilever Nv Verfahren zur herstellung von phytosphingosin-enthaltenden ceramiden und kosmetische zusammensetzungen, die diese enthalten
FR2703993B1 (fr) 1993-04-15 1995-06-09 Oreal Utilisation en cosmétique de dérivés lipophiles des amino déoxyalditols, compositions cosmétiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle.
EP0646572B1 (en) 1993-10-04 1997-07-23 Quest International B.V. Process for the preparation of ceramides
FR2711138B1 (fr) * 1993-10-12 1995-11-24 Oreal Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie.
WO1995016665A1 (en) 1993-12-17 1995-06-22 Unilever Plc Synthetic ceramides and their use in cosmetic compositions
DE4407016C1 (de) 1994-03-03 1995-04-06 Henkel Kgaa Pseudoceramide
FR2718960B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-07 Oreal Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
DE4424530A1 (de) 1994-07-12 1996-01-18 Henkel Kgaa Pseudoceramide
DE4424533A1 (de) 1994-07-12 1996-01-18 Henkel Kgaa Oligohydroxydicarbonsäurederivate
FR2732680B1 (fr) 1995-04-05 1997-05-09 Oreal Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005524644A (ja) * 2002-02-22 2005-08-18 クエスト・インターナショナル・ビー・ブイ ヘアケア用組成物におけるセラミド及び類似化合物の使用
JP2010143912A (ja) * 2008-12-19 2010-07-01 L'oreal Sa アミドまたはエステル脂肪を含むケラチン繊維の酸化染色のための組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2232426C (fr) 2006-11-28
PL186298B1 (pl) 2003-12-31
JP3202023B2 (ja) 2001-08-27
ES2163656T3 (es) 2002-02-01
PT855896E (pt) 2002-01-30
HUP9900035A2 (hu) 1999-05-28
CA2232426A1 (fr) 1997-05-01
HUP9900035A3 (en) 2000-01-28
DE69615039D1 (de) 2001-10-11
EP0855896A1 (fr) 1998-08-05
US6251378B1 (en) 2001-06-26
FR2740035A1 (fr) 1997-04-25
FR2740035B1 (fr) 1997-11-28
KR19990066949A (ko) 1999-08-16
EP0855896B1 (fr) 2001-09-05
AR004026A1 (es) 1998-09-30
WO1997015271A1 (fr) 1997-05-01
ATE205076T1 (de) 2001-09-15
RU2155026C2 (ru) 2000-08-27
DE69615039T2 (de) 2002-06-20
PL326867A1 (en) 1998-10-26
DK0855896T3 (da) 2001-12-17
BR9610941A (pt) 1999-03-30
KR100266303B1 (ko) 2001-01-15

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