JP2974645B2 - ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法 - Google Patents

ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、染色に適切な媒体
中に、少なくとも1つの選択されたカチオン性直接染
料、および少なくとも1つの酸化剤と組み合わせて、少
なくとも1つの酸化塩基を含有せしめてなる、ケラチン
繊維、特に髪等のヒトのケラチン繊維を酸化染色するた
めの使用準備が整った組成物、並びに、該組成物を使用
した染色方法に関する。また、本発明は、このような使
用準備が整った組成物の調製用の染色キットに関する。
【0002】
【従来の技術】ケラチン繊維、特にヒトの髪を、酸化染
料の先駆物質、特に、一般に、酸化塩基と呼ばれるオル
ト−フェニレンジアミン類またはパラ−フェニレンジア
ミン類、およびオルト−アミノフェノール類またはパラ
−アミノフェノール類を含有する染色用組成物で染色す
ることが知られている。酸化染料の先駆物質、すなわち
酸化塩基は、無色かわずかに着色した化合物であり、酸
化物質と組み合わされて、酸化縮合により、着色化合物
および染料になる。
【0003】また、特に、芳香族のメタ−ジアミン類、
メタ−アミノフェノール類、メタ−ジフェノール類、お
よびある種の複素環化合物から選択される、着色変調剤
または修正剤と組み合わせることにより、これらの酸化
塩基により得られる色調を変化させることができること
も知られている。
【0004】酸化塩基および修正剤として使用される様
々な化合物により、広範囲の色調を得ることができる。
【0005】また、得られる色調をさらに多様化し、光
沢を付与するために、酸化染料先駆物質および修正剤に
組み合わせて、直接染料、すなわち、酸化剤が存在しな
くても着色させる有色物質を使用可能であることも知ら
れている。
【0006】これら酸化染料により得られる、いわゆる
「永久的」な着色は、さらに、いくつかの要求を満足さ
せるものでなくてはならない。すなわち、所望の強度の
色調が得られ、外的要因(光、悪天候、洗浄、パーマネ
ントウエーブ処理、汗、摩擦)に対し、耐性を有するも
のでなくてはならない。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】直接染料の多くは、ニ
トロベンゼン化合物族に属し、それらを染料用組成物に
導入した場合、特に、シャンプーに対する耐性が不十分
な着色になるという欠点を有する。
【0008】本発明は、良好な耐性を有すると同時に、
光沢に富んだ色調を得ることが可能な、ケラチン繊維、
特に髪等のヒトのケラチン繊維を酸化染色するための新
規な組成物を提供する。
【0009】
【課題を解決するための手段および発明の実施の形態】
本出願人は、 −少なくとも1つの酸化塩基、 −以下の式(I)、および/または(II)、および/
または(III)、および/または(III’)で示さ
れる少なくとも1つのカチオン性直接染料、および、 −少なくとも1つの酸化剤、を組み合わせることによっ
て、耐性と光沢の両方に富んだ、新規の染料が得られる
ことを見いだした。
【0010】よって、本発明の第一の主題は、染色に適
切な媒体に: −少なくとも1つの酸化塩基、 −a)次の式(I):
【化37】 {上式(I)中、Dは、窒素原子、または−CH基を表
し、R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、一
または複数のC1−C4のアルキル基で置換されていても
よく、また窒素含有または酸素化されていてもよい複素
環を、ベンゼン環の炭素原子と共に形成するか、もしく
は−CN、−OH、または−NH2基で置換されていて
もよいC1−C4のアルキル基;水素原子;4’−アミノ
フェニル基を表し、R3およびR3’は、、同一でも異な
っていてもよく、水素原子、臭素、塩素、ヨウ素、また
はフッ素から選択されるハロゲン原子、またはシアノ
基、C1−C4のアルコキシ基、またはアセチルオキシ基
を表し、X-は、好ましくは塩化物、メチルスルファー
トおよびアセタートから選択されるアニオンを表し、A
は、次の式で示される構造A1ないしA19:
【化38】
【化39】 [上式中、R4は、ヒドロキシル基で置換されていても
よいC1−C4のアルキル基を表し、R5は、C1−C4
アルキル基を表す]から選択される基を表し、Dが−C
Hを表し、AがA4またはA13を表し、R3がアルコキシ
基以外のものである場合、R1およびR2は、同時に水素
原子ではない}で示される化合物; b)次の式(II):
【化40】 {上式(II)中、R6は、水素原子、またはC1−C4
のアルキル基を表し、R7は、C1−C4のアルキル基で
置換されていてもよく、また窒素含有および/または酸
素化されていてもよい複素環を、R6と共に形成する
か、もしくは4’−アミノフェニル基、アミノ基または
−CN基で置換されていてもよいアルキル基、水素原子
を表し、R8およびR9は、同一でも異なっていてもよ
く、水素原子、臭素、塩素、ヨウ素、またはフッ素等の
ハロゲン原子、C1−C4のアルキル基、またはC1−C4
のアルコキシ基、または−CN基を表し、X-は、好ま
しくは塩化物、メチルスルファートおよびアセタートか
ら選択されるアニオンを表し、Bは、次の式で示される
構造B1ないしB6:
【化41】 [上式中、R10は、C1−C4のアルキル基を表し、R11
およびR12は、同一でも異なっていてもよく、水素原
子、またはC1−C4のアルキル基を表す]から選択され
る基を表す}で示される化合物; c)次の式(III)または(III’):
【化42】 {上式(III)または(III’)中、R13は、水素
原子、C1−C4のアルコキシ基、臭素、塩素、ヨウ素、
またはフッ素等のハロゲン原子、またはアミノ基を表
し、R14は、一または複数のC1−C4のアルキル基で置
換されていてもよく、および/または酸素化されていて
もよい複素環を、ベンゼン環の炭素原子と共に形成する
か、もしくはC1−C4のアルキル基、水素原子を表し、
15は、水素原子、もしくは臭素、塩素、ヨウ素、また
はフッ素等のハロゲン原子を表し、R16およびR17は、
同一でも異なっていてもよく、水素原子、またはC1
4のアルキル基を表し、D1およびD2は、同一でも異
なっていてもよく、窒素原子、または−CH基を表し、
m=0または1であり、R13が置換されていないアミノ
基である場合、D1およびD2は、同時に、−CH基を表
し、またm=0であり、X-は、好ましくは塩化物、メ
チルスルファートおよびアセタートから選択されるアニ
オンを表し、Eは、次の式で示される構造E1ないしE
8:
【化43】 [上式中、R’は、C1−C4のアルキル基を表す]から
選択される基を表し、m=0で、D1が窒素原子を表す
場合、Eは、次の式で示される構造E9:
【化44】 [上式中、R’は、C1−C4のアルキル基を表す]の基
を表すこともできる}で示される化合物;から選択され
る少なくとも1つのカチオン性直接染料;および −少なくとも1つの酸化剤、を含有せしめてなることを
特徴とする、ケラチン繊維、特に、髪等のヒトのケラチ
ン繊維を酸化染色するための使用準備が整った組成物に
ある。
【0011】本発明の使用準備が整った染色用組成物に
より、髪が受けるであろう種々の処理、特にシャンプー
に対して耐性を有する、光沢のある色調の着色を得るこ
とができる。
【0012】また、本発明の主題は、前記使用準備が整
った組成物を使用する、ケラチン繊維の酸化染色方法に
ある。
【0013】本発明の使用準備が整った染色用組成物に
使用可能な酸化塩基(類)は、好ましくは、パラ−フェ
ニレン−ジアミン類、ビス(フェニル)アルキレンジア
ミン類、パラ−アミノフェノール類、オルト−アミノフ
ェノール類、および複素環酸化塩基類から選択される。
【0014】本発明の使用準備が整った染色用組成物
に、酸化塩基として使用可能なパラ−フェニレンジアミ
ン類としては、特に、次の式(IV):
【化45】 [式(IV)中、R18は、水素原子、またはC1−C4
アルキル基、C1−C4のモノヒドロキシアルキル基、C
2−C4のポリヒドロキシアルキル基、フェニル基、4’
−アミノフェニル基、または(C1−C4)アルコキシ
(C1−C4)アルキル基を表し、R19は、水素原子、ま
たはC1−C4のアルキル基、C1−C4のモノヒドロキシ
アルキル基、またはC2−C4のポリヒドロキシアルキル
基を表し、R20は、水素原子、塩素、臭素、ヨウ素、ま
たはフッ素原子等のハロゲン原子、またはC1−C4のア
ルキル基、C1−C4のモノヒドロキシアルキル基、C1
−C4のヒドロキシアルコキシ基、C1−C4のアセチル
アミノアルコキシ基、C1−C4のメシルアミノアルコキ
シ基、またはC1−C4のカルバモイルアミノアルコキシ
基を表し、R21は、水素原子、またはC1−C4のアルキ
ル基を表す]で示される化合物、およびそれらの酸との
付加塩類を挙げることができる。
【0015】上述した式(IV)のパラ−フェニレンジ
アミン類としては、特に、パラ−フェニレンジアミン、
パラ−トルイレンジアミン、2−クロロ−パラ−フェニ
レンジアミン、2,3−ジメチル−パラ−フェニレンジ
アミン、2,6−ジメチル−パラ−フェニレンジアミ
ン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、
2,5−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N
−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−ジエ
チル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−ジプロピル
−パラ−フェニレンジアミン、4−アミノ−N,N−ジ
エチル−3−メチルアニリン、N,N−ビス(β−ヒド
ロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、4−アミ
ノ−N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)−3−メチ
ルアニリン、4−アミノ−3−クロロ−N,N−ビス
(β−ヒドロキシエチル)アニリン、2−β−ヒドロキ
シエチル−パラ−フェニレンジアミン、2−フルオロ−
パラ−フェニレンジアミン、2−イソプロピル−パラ−
フェニレンジアミン、N−(β−ヒドロキシプロピル)
−パラ−フェニレンジアミン、2−ヒドロキシメチル−
パラ−フェニレンジアミン、N,N−ジメチル−3−メ
チル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−(エチル−
β−ヒドロキシエチル)−パラ−フェニレンジアミン、
N−(β,γ−ジヒドロキシプロピル)−パラ−フェニ
レンジアミン、N−(4’−アミノフェニル)−パラ−
フェニレンジアミン、N−フェニル−パラ−フェニレン
ジアミン、2−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フ
ェニレンジアミン、および2−β−アセチルアミノエチ
ルオキシ−パラ−フェニレンジアミン、およびそれらの
酸との付加塩類を挙げることができる。
【0016】上述した式(IV)のパラ−フェニレンジ
アミン類の中でも、パラ−フェニレンジアミン、パラ−
トルイレンジアミン、2−イソプロピル−パラ−フェニ
レンジアミン、2−β−ヒドロキシエチル−パラ−フェ
ニレンジアミン、2−β−ヒドロキシエチルオキシ−パ
ラ−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル−パラ−フ
ェニレンジアミン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレ
ンジアミン、2,3−ジメチル−パラ−フェニレンジア
ミン、N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)−パラ−
フェニレンジアミン、および2−クロロ−パラ−フェニ
レンジアミン、およびそれらの酸との付加塩類が、特に
好ましい。
【0017】本発明の使用準備が整った染色用組成物の
酸化塩基として使用可能なビス(フェニル)アルキレン
ジアミン類としては、特に、次の式(V):
【化46】 [上式(V)中、Z1およびZ2は、同一でも異なってい
てもよく、ヒドロキシル基、またはR25が水素原子また
はC1−C4のアルキル基である、NHR25を表し、R22
は、水素原子、またはC1−C4のアルキル基、C1−C4
のモノヒドロキシアルキル基、またはC2−C4のポリヒ
ドロキシアルキル基、またはアミノ残基が置換されてい
てもよいC1−C4のアミノアルキル基を表し、R23およ
びR24は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ま
たはハロゲン原子、またはC1−C4のアルキル基を表
し、Yは、次の式:
【化47】 (上式中、nは0〜8の整数であり、mは0〜4の整数
である)で示される基からなる群から選択される基を表
す]で示される化合物、およびそれらの酸との付加塩類
を挙げることができる。
【0018】上述した式(V)のビス(フェニル)アル
キレンジアミン類としては、特に、N,N’−ビス(β
−ヒドロキシエチル)−N,N’−ビス(4’−アミノ
フェニル)−1,3−ジアミノプロパノール、N,N’
−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,N’−ビス
(4’−アミノフェニル)エチレンジアミン、N,N’
−ビス(4−アミノフェニル)テトラメチレンジアミ
ン、N,N’−ビス(β−ヒドロキシエチル)−N,
N’−ビス(4−アミノフェニル)テトラメチレンジア
ミン、N,N’−ビス(4−メチルアミノフェニル)テ
トラメチレンジアミン、およびN,N’−ビス(エチ
ル)−N,N’−ビス(4’−アミノ−3’−メチルフ
ェニル)エチレンジアミン、およびそれらの酸との付加
塩類を挙げることができる。
【0019】これら、式(V)のビス(フェニル)アル
キレンジアミン類の中でも、N,N’−ビス(β−ヒド
ロキシエチル)−N,N’−ビス(4’−アミノフェニ
ル)−1,3−ジアミノプロパノール、またはその酸と
の付加塩類の1つが、特に好ましい。
【0020】本発明の使用準備が整った染色用組成物の
酸化塩基として使用可能なパラ−アミノフェノール類と
しては、特に、次の式(VI):
【化48】 [上式(VI)中、R26は、水素またはフッ素原子、ま
たはC1−C4のアルキル基、C1−C4のモノヒドロキシ
アルキル基、(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アル
キル基、C1−C4のアミノアルキル基、またはヒドロキ
シ(C1−C4)アルキルアミノ(C1−C4)アルキル基
を表し、R27は、水素またはフッ素原子、またはC1
4のアルキル基、C1−C4のモノヒドロキシアルキル
基、C2−C4のポリヒドロキシアルキル基、C1−C4
アミノアルキル基、C1−C4のシアノアルキル基、また
は(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基を表
し、基R26またはR27の少なくとも1つは水素原子を表
すことを意味する]で示される化合物、およびそれらの
酸との付加塩類を挙げることができる。
【0021】上述した式(VI)のパラ−アミノフェノ
ール類としては、特に、パラ−アミノフェノール、4−
アミノ−3−メチルフェノール、4−アミノ−3−フル
オロフェノール、4−アミノ−3−ヒドロキシメチルフ
ェノール、4−アミノ−2−メチルフェノール、4−ア
ミノ−2−ヒドロキシメチルフェノール、4−アミノ−
2−メトキシメチルフェノール、4−アミノ−2−アミ
ノメチルフェノール、4−アミノ−2−(β−ヒドロキ
シエチルアミノメチル)フェノール、および4−アミノ
−2−フルオロフェノール、およびそれらの酸との付加
塩類を挙げることができる。
【0022】本発明の使用準備が整った染色用組成物の
酸化塩基として使用可能なオルト−アミノフェノール類
としては、特に、2−アミノフェノール、2−アミノ−
5−メチルフェノール、2−アミノ−6−メチルフェノ
ールおよび5−アセタミド−2−アミノフェノール、お
よびそれらの酸との付加塩類を挙げることができる。
【0023】本発明の使用準備が整った染色用組成物の
酸化塩基として使用可能な複素環塩基類としては、特
に、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、およびピラゾ
ール誘導体、およびそれらの酸との付加塩類を挙げるこ
とができる。
【0024】ピリジン誘導体としては、特に、英国特許
第1026978号および英国特許第1153196号
に記載されている化合物、例えば、2,5−ジアミノピ
リジン、およびそれらの酸との付加塩類を挙げることが
できる。
【0025】ピリミジン誘導体としては、特に、独国特
許第2359399号、または日本国特許第88−16
9571号、および日本国特許第91−333495号
に記載されている化合物、例えば、2,4,5,6−テ
トラアミノピリミジン、および4−ヒドロキシ−2,
5,6−トリアミノピリミジン、およびそれらの酸との
付加塩類を挙げることができる。
【0026】ピラゾール誘導体としては、特に、独国特
許第3843892号、および独国特許第413395
7号、および国際特許出願第94/08969号および
国際特許出願第94/08970号に記載されている化
合物、例えば、4,5−ジアミノ−1−メチルピラゾー
ル、3,4−ジアミノピラゾール、および4,5−ジア
ミノ−1−(4’−クロロベンジル)ピラゾール、およ
びそれらの酸との付加塩類を挙げることができる。
【0027】本発明の染色用組成物に使用可能な酸との
付加塩類は、特に、塩酸塩類、臭化水素酸塩類、硫酸塩
類および酒石酸塩類から選択される。
【0028】本発明の使用準備が整った染色用組成物に
おいて使用可能な、式(I)、(II)、(III)お
よび(III’)のカチオン性直接染料は、公知の化合
物であり、例えば、国際特許出願第95/01772
号、国際特許出願第95/15144号、および欧州特
許公開第0714954号に記載されている。
【0029】本発明の使用準備が整った染色用組成物に
おいて使用可能な、式(I)のカチオン性直接染料とし
ては、特に、次に示す構造(I1)ないし(I52):
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】 に相当する化合物を挙げることができる。
【0030】上述した構造(I1)ないし(I52)で
示される化合物の中でも、構造(I1)、(I2)、
(I14)および(I31)に相当する化合物が、特に
好ましい。
【0031】本発明の使用準備が整った染色用組成物に
おいて使用可能な、式(II)のカチオン性直接染料と
しては、特に次に示す構造(II1)ないし(II1
2):
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】 に相当する化合物を挙げることができる。
【0032】本発明の使用準備が整った染色用組成物に
おいて使用可能な、式(III)のカチオン性直接染料
としては、特に、次に示す構造(III1)ないし(I
II18):
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】 に相当する化合物を挙げることができる。
【0033】上述した構造(III1)ないし(III
18)を有する所定の化合物の中でも、構造(III
4)、(III5)、および(III13)に相当する
化合物が、特に好ましい。
【0034】本発明の使用準備が整った染色用組成物に
おいて使用可能な、式(III’)のカチオン性直接染
料としては、特に、次に示す構造(III’1)ないし
(III’3):
【化72】 に相当する化合物を挙げることができる。
【0035】染色用組成物に存在する酸化剤は、酸化染
色で従来より使用されている酸化剤、好ましくは、過酸
化水素、過酸化尿素、アルカリ金属の臭素酸塩類、およ
び過塩類(persalts)、例えば、過ホウ酸塩および過硫
酸塩から選択される。過酸化水素が特に好ましい。
【0036】酸化塩基(類)は、使用準備が整った染色
用組成物の全重量に対して、好ましくは、約0.000
1〜10重量%、さらに好ましくは、約0.001〜5
重量%である。
【0037】本発明の式(I)、および/または(I
I)、および/または(III)、および/または(I
II’)のカチオン性直接染料(類)は、使用準備が整
った染色用組成物の全重量に対して、約0.001〜1
0重量%、好ましくは約0.05〜2重量%である。
【0038】上述した染色用組成物のpHは、一般的
に、約5〜12であり、ケラチン繊維の染色で通常使用
される、酸性化剤またはアルカリ性化剤で、所望の値に
調節することができる。
【0039】酸性化剤としては、例えば、無機酸または
有機酸、例えば、塩酸、オルトリン酸、カルボン酸類、
例えば、酒石酸、クエン酸または乳酸、およびスルホン
酸類を挙げることができる。
【0040】アルカリ性化剤としては、例えば、アンモ
ニア水、アルカリ性の炭酸塩類、アルカノールアミン
類、例えばモノ−、ジ−およびトリエタノールアミンお
よびそれらの誘導体、水酸化ナトリウムおよび水酸化カ
リウム、および次の式(VII):
【化73】 [上式(VII)中、Rは、C1−C4のアルキル基また
はヒドロキシル基で置換されていてもよいプロピレン残
基であり;R28、R29、R30およびR31は、同一でも異
なっていてもよく、水素原子、またはC1−C4のアルキ
ル基、またはC1−C4のヒドロキシアルキル基を表す]
で示される化合物を挙げることができる。
【0041】また、本発明の使用準備が整った染色用組
成物は、上述した酸化塩基(類)、および上述した式
(I)、および/または(II)、および/または(I
II)、および/または(III’)で示されるカチオ
ン性染料(類)に加えて、ケラチン繊維の酸化染色で通
常使用されている修正剤から選択される、少なくとも1
つの修正剤をさらに含有してもよい。
【0042】修正剤を使用する場合、それらは、使用準
備が整った染色用組成物の全重量に対して、好ましく
は、約0.0001〜5重量%、さらに好ましくは、約
0.005〜3重量%である。
【0043】また、本発明の染色用組成物は、上述した
染料に加えて、特に、色調を変調させ、または光沢を富
ませるために、他の直接染料を含有してもよい。
【0044】本発明の使用準備が整った染色用組成物に
おいて、染色に適した媒体(または支持体)は、一般的
に、水、または、水と、水に十分に溶解しない化合物を
溶解させるための少なくとも1つの有機溶媒との混合物
からなる。有機溶媒としては、例えば、C1−C4の低級
アルカノール類、例えば、エタノールおよびイソプロパ
ノール;グリセロール;グリコール類およびグリコール
エーテル類、例えば、2−ブトキシエタノール、プロピ
レングリコール、プロピレングリコール−モノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコール−モノエチルエーテルお
よびモノメチルエーテル、および芳香族アルコール類、
例えば、ベンジルアルコールまたはフェノキシエタノー
ル、それらの類似物および混合物を挙げることができ
る。
【0045】溶媒類は、染色用組成物の全重量に対し
て、好ましくは、約1〜40重量%、さらに好ましく
は、約5〜30重量%の割合で存在する。
【0046】また、本発明の使用準備が整った染色用組
成物は、従来より髪の染色用組成物に使用されている種
々のアジュバント類、例えば、アニオン性、カチオン
性、非イオン性、または両性の界面活性剤またはそれら
の混合物、アニオン性、カチオン性、非イオン性、また
は両性のポリマーまたはそれらの混合物、無機または有
機の増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、
香料、バッファー、分散剤、パッケージング剤(packag
ing agents)、皮膜形成剤、防腐剤、および乳白剤を含
有してもよい。
【0047】言うまでもなく、当業者であれば、本発明
の使用準備が整った染色用組成物に固有の有利な特性
が、考えられる添加により悪影響を全く受けないか、実
質的には受けないように、留意して任意の付加的な化合
物(類)を選択するであろう。
【0048】本発明の使用準備が整った染色用組成物
は、種々の形態、例えば、液体、クリーム、またはゲル
の形態、またはケラチン繊維、特にヒトの髪を染色する
のに適した任意の他の形態であってよい。
【0049】また、本発明の主題は、上述した使用準備
が整った染色用組成物を使用する、ケラチン繊維、特
に、髪等のヒトのケラチン繊維の染色方法にある。
【0050】この方法は、上述した使用準備が整った染
色用組成物を繊維に適用し、約3〜40分間、好ましく
は約5〜30分間さらして放置し、すすいだ後に、任意
にシャンプーで洗浄し、再度すすいで乾燥させる。
【0051】第一の好ましい実施態様において、前記方
法は、一方、染色に適切な媒体に、少なくとも1つの酸
化塩基、および上述した式(I)、(II)、(II
I)および(III’)の化合物から選択される少なく
とも1つのカチオン性直接染料を含有する組成物(A)
と、他方、染色に適切な媒体に、上述した少なくとも1
つの酸化剤を含有する組成物(B)とを別々に貯蔵し、
ケラチン繊維に適用する前の使用時にそれらを混合する
ことからなる予備段階を含む。
【0052】第二の好ましい実施態様において、前記方
法は、一方、染色に適切な媒体に、少なくとも1つの酸
化塩基を含有する組成物(A);他方、染色に適した媒
体に、上述した式(I)、(II)、(III)および
(III’)の化合物から選択される少なくとも1つの
カチオン性直接染料を含有する組成物(A’);およ
び、最後に、染色に適切な媒体に、上述した少なくとも
1つの酸化剤を含有する組成物(B)とを別々に貯蔵
し、ケラチン繊維に適用する前の使用時にそれらを混合
することからなる予備段階を含む。
【0053】本発明の方法の第二の変形例で使用される
組成物(A’)は、パウダー形態であってよく、この場
合、本発明の式(I)、(II)、(III)および
(III’)のカチオン性直接染料はそれ自体で、該組
成物(A’)の全てを構成するか、もしくは無機および
/または有機の微粉状賦形剤に分散させられていてもよ
い。
【0054】有機賦形剤が組成物(A’)中に存在する
場合、それは、合成または植物性のものであってよく、
特に、架橋した、または架橋していない合成ポリマー、
多糖類、例えばセルロース、および変性した、または変
性していないデンプン、並びにそれらを含有する天然の
物質、例えばおがくず、および植物性ガム[グアガム、
キャロブガム(carob gum)、キサンタンガム等]から
選択される。
【0055】無機賦形剤が組成物(A’)中に存在する
場合、それは、金属酸化物、例えば酸化チタン、酸化ア
ルミニウム、カオリン、タルク、シリカート、マイカ、
およびシリカを含んでもよい。
【0056】本発明において好ましく、有利な賦形剤
は、おがくずである。
【0057】また、パウダー状の組成物(A’)は、該
組成物(A’)の全重量に対して、好ましくは約3重量
%を越えない量で、コーティング物質またはバインダー
を含有してよい。
【0058】これらのバインダーは、好ましくは、無
機、合成、動物性、または植物性の液状脂肪物質、およ
び油から選択される。
【0059】さらに、組成物(A’)は、パウダー形態
の他のアジュバント、特に、任意の性質の界面活性剤、
髪用コンディショナー、例えばカチオン性ポリマー等を
含有していてもよい。
【0060】本発明の他の主題は、多区分染色「キッ
ト」または装置、任意の他の多区分包装システムにあ
り、その第1の区分は上述した組成物(A)を含み、そ
れが存在する場合に、任意の第2の区分は上述した組成
物(A’)を含み、第3の区分は上述した酸化組成物
(B)を含む。これらの装置は、髪に所望の混合物を付
与することが可能な手段を装備したものであってよく、
このような装置としては、例えば、本出願人の仏国特許
第2586913号に記載されているものを挙げること
ができる。
【0061】
【実施例】次に、本発明の実施例を例証するが、これら
は、本発明を限定するものではない。
【0062】実施例1 次の表1に示す本発明の染色用組成物1(A)を調製し
た(含有量はグラムで表す)。
【表1】 (★)共通の染料支持体: −2molのグリセロールでポリグリセロー 4.0g ル化されたオレイルアルコール −78%の活性物質(A.M.)を含有する、 5.69g(活性物質) 4molのグリセロールでポリグリセロー ル化されたオレイルアルコール −オレイン酸 3.0g −AKZO社からエトミーン(Ethomeen)O12 7.0g の商品名で販売されている2molのエチ レンオキシドを含有するオレイルアミン −55%の活性物質を含有する、ジエチルア 3.0g(活性物質) ミノプロピル−ラウリルアミノスクシナマ ート、ナトリウム塩 −オレイルアルコール 5.0g −オレイン酸−ジエタノールアミド 12.0g −プロピレングリコール 3.5g −エチルアルコール 7.0g −ジプロピレングリコール 0.5g −プロピレングリコール−モノメチルエーテ 9.0g ル −35%の活性物質を含有する、メタ重亜硫 0.455g(活性物質) 酸ナトリウム水溶液 −酢酸アンモニウム 0.8g −酸化防止剤、金属イオン封鎖剤 適量 −香料、防腐剤 適量 −20%のNH3を含有するアンモニア水 10.0g
【0063】使用時に、組成物1(A)を、20容量の
過酸化水素水(6重量%)からなる同量の組成物(B)
と混合した。
【0064】得られた組成物(本発明の使用準備が整っ
た組成物)を、白髪を90%含有するナチュラルなグレ
イの髪の束に30分間適用した。ついで、前記髪の束を
すすぎ、通常のシャンプーを用いて洗髪を行い、乾燥し
た。
【0065】髪の束は、続いて行われたシャンプーに対
し、非常に良好な耐性を有する、強い赤色に染色され
た。
【0066】本発明の変形例において、構造(I2)の
カチオン性直接染料が、使用時に、染色用組成物1
(A)に導入される。
【0067】実施例2 以下の組成物2(A)を調製した: −パラートルイレンジアミン−スルファート 0.5g −上述した実施例1と共通の染色支持体 (★) −脱塩水 全体を100gにする量
【0068】以下の組成物2(A’)を調製した: −構造(I14)のカチオン性染料 4g −ナショナル・スターチ(National Starch) 10g 社から「セルクアット(Celquat)・SC −240」の商品名で販売されている第4 級ポリアンモニウム −おがくず 全体を100gにする量
【0069】1重量部の上述した組成物2(A)を、使
用時に、0.1重量部の組成物2(A’)、および20
容量の過酸化水素水(6重量%)からなる1重量部の組
成物(B)と混合した。
【0070】得られた組成物を、白髪を90%含有する
ナチュラルなグレイの髪の束に30分間適用した。つい
で、前記髪をすすぎ、通常のシャンプーを用いて洗髪を
行い、乾燥した。
【0071】髪は、続いて行われたシャンプーに対し非
常に良好な耐性を有する、強い銅色に染色された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特表 平8−507545(JP,A) 米国特許4025301(US,A) 英国特許1211801(GB,B) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (26)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 染色に適切な媒体に: −少なくとも1つの酸化塩基、 −a)次の式(I): 【化1】 {上式(I)中、 Dは、窒素原子、または−CH基を表し、 R1およびR2は、同一でも異なっていてもよく、一また
    は複数のC1−C4のアルキル基で置換されていてもよ
    く、また窒素含有または酸素化されていてもよい複素環
    を、ベンゼン環の炭素原子と共に形成するか、もしくは
    −CN、−OH、または−NH2基で置換されていても
    よいC1−C4のアルキル基;水素原子;4’−アミノフ
    ェニル基を表し、 R3およびR3’は、同一でも異なっていてもよく、水素
    原子、もしくは臭素、塩素、ヨウ素、またはフッ素から
    選択されるハロゲン原子、またはシアノ、C1−C4アル
    コキシまたはアセチルオキシ基を表し、 - は、アニオンを表し、 Aは、次の式で示される構造A1ないしA19: 【化2】 【化3】 [上式中、R4は、ヒドロキシル基で置換されていても
    よいC1−C4アルキル基を表し、R5は、C1−C4アル
    キル基を表す]から選択される基を表し、 Dが−CHを表し、AがA4またはA13を表し、R3がア
    ルコキシ基以外のものである場合、R1およびR2は、同
    時に水素原子ではない}で示される化合物; b)次の式(II): 【化4】 {上式(II)中、 R6は、水素原子、またはC1−C4のアルキル基を表
    し、 R7は、C1−C4のアルキル基で置換されていてもよ
    く、また窒素含有および/または酸素化されていてもよ
    い複素環を、R6と共に形成するか、もしくは4’−ア
    ミノフェニル基、アミノ基または−CN基で置換されて
    いてもよいアルキル基、水素原子を表し、 R8およびR9は、同一でも異なっていてもよく、水素原
    子、臭素、塩素、ヨウ素、またはフッ素等のハロゲン原
    子、C1−C4のアルキル基、またはC1−C4のアルコキ
    シ基、または−CN基を表し、 - は、アニオンを表し、 Bは、次の式で示される構造B1ないしB6: 【化5】 [上式中、R10は、C1−C4のアルキル基を表し、R11
    およびR12は、同一でも異なっていてもよく、水素原
    子、またはC1−C4のアルキル基を表す]から選択され
    る基を表す}で示される化合物; c)次の式(III)および(III’): 【化6】 {上式(III)または(III’)中、 R13は、水素原子、C1−C4のアルコキシ基、臭素、塩
    素、ヨウ素、またはフッ素等のハロゲン原子、またはア
    ミノ基を表し、 R14は、一または複数のC1−C4のアルキル基で置換さ
    れていてもよく、および/または酸素化されていてもよ
    い複素環を、ベンゼン環の炭素原子と共に形成するか、
    もしくはC1−C4のアルキル基、水素原子を表し、 R15は、水素原子、もしくは臭素、塩素、ヨウ素、また
    はフッ素等のハロゲン原子を表し、 R16およびR17は、同一でも異なっていてもよく、水素
    原子、またはC1−C4のアルキル基を表し、 D1およびD2は、同一でも異なっていてもよく、窒素原
    子、または−CH基を表し、 m=0または1であり、 13 がアミノ基である場合、1およびD2は、同時に、
    −CH基を表し、またm=0であり、 - は、アニオンを表し、 Eは、次の式で示される構造E1ないしE8: 【化7】 [上式中、R’は、C1−C4のアルキル基を表す]から
    選択される基を表し; m=0で、D1が窒素原子を表す場合、Eは、次の式で
    示される構造E9: 【化8】 [上式中、R’は、C1−C4のアルキル基を表す]の基
    を表すこともできる}で示される化合物; から選択される少なくとも1つのカチオン性直接染料;
    および−少なくとも1つの酸化剤、 を含有せしめてなることを特徴とする、ヒトの髪等のケ
    ラチン繊維を酸化染色するための使用準備が整った組成
    物。
  2. 【請求項2】 酸化塩基が、パラ−フェニレンジアミ
    ン、ビス(フェニル)アルキレンジアミン、パラ−アミ
    ノフェノール、オルト−アミノフェノール、および複素
    環酸化塩基から選択されることを特徴とする請求項1に
    記載の組成物。
  3. 【請求項3】 パラ−フェニレンジアミンが、次の式
    (IV): 【化9】 [式(IV)中、 R18は、水素原子、またはC1−C4のアルキル基、C1
    −C4のモノヒドロキシアルキル基、C2−C4のポリヒ
    ドロキシアルキル基、フェニル基、4’−アミノフェニ
    ル基、または(C1−C4)アルコキシ(C1−C4)アル
    キル基を表し、 R19は、水素原子、またはC1−C4のアルキル基、C1
    −C4のモノヒドロキシアルキル基、またはC2−C4
    ポリヒドロキシアルキル基を表し、 R20は、水素原子、塩素、臭素、ヨウ素、またはフッ素
    原子等のハロゲン原子、またはC1−C4のアルキル基、
    1−C4のモノヒドロキシアルキル基、C1−C4のヒド
    ロキシアルコキシ基、C1−C4のアセチルアミノアルコ
    キシ基、C1−C4のメシルアミノアルコキシ基、または
    1−C4のカルバモイルアミノアルコキシ基を表し、 R21は、水素原子、またはC1−C4のアルキル基を表
    す]で示される化合物、およびそれらの酸との付加塩か
    ら選択されることを特徴とする請求項2に記載の組成
    物。
  4. 【請求項4】 式(IV)のパラ−フェニレンジアミ
    、パラ−フェニレンジアミン、パラ−トルイレンジア
    ミン、2−クロロ−パラ−フェニレンジアミン、2,3
    −ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジメ
    チル−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジエチル−
    パラ−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−パラ−
    フェニレンジアミン、N,N−ジメチル−パラ−フェニ
    レンジアミン、N,N−ジエチル−パラ−フェニレンジ
    アミン、N,N−ジプロピル−パラ−フェニレンジアミ
    ン、4−アミノ−N,N−ジエチル−3−メチルアニリ
    ン、N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)−パラ−フ
    ェニレンジアミン、4−アミノ−N,N−ビス(β−ヒ
    ドロキシエチル)−3−メチルアニリン、4−アミノ−
    3−クロロ−N,N−ビス(β−ヒドロキシエチル)ア
    ニリン、2−β−ヒドロキシエチル−パラ−フェニレン
    ジアミン、2−フルオロ−パラ−フェニレンジアミン、
    2−イソプロピル−パラ−フェニレンジアミン、N−
    (β−ヒドロキシプロピル)−パラ−フェニレンジアミ
    ン、2−ヒドロキシメチル−パラ−フェニレンジアミ
    ン、N,N−ジメチル−3−メチル−パラ−フェニレン
    ジアミン、N,N−(エチル−β−ヒドロキシエチル)
    −パラ−フェニレンジアミン、N−(β,γ−ジヒドロ
    キシプロピル)−パラ−フェニレンジアミン、N−
    (4’−アミノフェニル)−パラ−フェニレンジアミ
    ン、N−フェニル−パラ−フェニレンジアミン、2−β
    −ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェニレンジアミ
    ン、および2−β−アセチルアミノエチルオキシ−パラ
    −フェニレンジアミン、およびそれらの酸との付加塩か
    ら選択されることを特徴とする請求項3に記載の組成
    物。
  5. 【請求項5】 ビス(フェニル)アルキレンジアミ
    、次の式(V) 【化10】 [上式(V)中、 Z1およびZ2は、同一でも異なっていてもよく、ヒドロ
    キシル基、またはR25が水素原子またはC1−C4のアル
    キル基である、NHR25を表し、 R22は、水素原子、またはC1−C4のアルキル基、C1
    −C4のモノヒドロキシアルキル基、またはC2−C4
    ポリヒドロキシアルキル基、またはアミノ残基が置換さ
    れていてもよいC1−C4のアミノアルキル基を表し、 R23およびR24は、同一でも異なっていてもよく、水素
    またはハロゲン原子、またはC1−C4のアルキル基を表
    し、 Yは、次の式: 【化11】 (上式中、nは0〜8の整数であり、mは0〜4の整数
    である)で示される基からなる群から選択される基を表
    す]で示される化合物、およびそれらの酸との付加塩か
    ら選択されることを特徴とする請求項2に記載の組成
    物。
  6. 【請求項6】 式(V)のビス(フェニル)アルキレン
    ジアミンが、N,N’−ビス(β−ヒドロキシエチル)
    −N,N’−ビス(4’−アミノフェニル)−1,3−
    ジアミノプロパノール、N,N’−ビス(β−ヒドロキ
    シエチル)−N,N’−ビス(4’−アミノフェニル)
    エチレンジアミン、N,N’−ビス(4−アミノフェニ
    ル)テトラメチレンジアミン、N,N’−ビス(β−ヒ
    ドロキシエチル)−N,N’−ビス(4−アミノフェニ
    ル)テトラメチレンジアミン、N,N’−ビス(4−メ
    チルアミノフェニル)テトラメチレンジアミン、および
    N,N’−ビス(エチル)−N,N’−ビス(4’−ア
    ミノ−3’−メチルフェニル)エチレンジアミン、およ
    びそれらの酸との付加塩から選択されることを特徴とす
    る請求項5に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 パラ−アミノフェノールが、次の式(V
    I): 【化12】 [上式(VI)中、 R26は、水素またはフッ素原子、またはC1−C4のアル
    キル基、C1−C4のモノヒドロキシアルキル基、(C1
    −C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基、C1−C4
    のアミノアルキル基、またはヒドロキシ(C1−C4)ア
    ルキルアミノ(C1−C4)アルキル基を表し、 R27は、水素またはフッ素原子、またはC1−C4のアル
    キル基、C1−C4のモノヒドロキシアルキル基、C2
    4のポリヒドロキシアルキル基、C1−C4のアミノア
    ルキル基、C1−C4のシアノアルキル基、または(C1
    −C4)アルコキシ(C1−C4)アルキル基を表し、 基R26またはR27の少なくとも1つは水素原子を表すこ
    とを意味する]で示される化合物、およびそれらの酸と
    の付加塩から選択されることを特徴とする請求項2に記
    載の組成物。
  8. 【請求項8】 式(VI)のパラ−アミノフェノー
    、パラ−アミノフェノール、4−アミノ−3−メチル
    フェノール、4−アミノ−3−フルオロフェノール、4
    −アミノ−3−ヒドロキシメチルフェノール、4−アミ
    ノ−2−メチルフェノール、4−アミノ−2−ヒドロキ
    シメチルフェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル
    フェノール、4−アミノ−2−アミノメチルフェノー
    ル、4−アミノ−2−(β−ヒドロキシエチルアミノメ
    チル)フェノール、および4−アミノ−2−フルオロフ
    ェノール、およびそれらの酸との付加塩から選択される
    ことを特徴とする請求項7に記載の組成物。
  9. 【請求項9】 オルト−アミノフェノールが、2−アミ
    ノ−フェノール、2−アミノ−5−メチルフェノール、
    2−アミノ−6−メチルフェノール、および5−アセタ
    ミド−2−アミノフェノール、およびそれらの酸との付
    塩から選択されることを特徴とする請求項2に記載の
    組成物。
  10. 【請求項10】 複素環塩基が、ピリジン誘導体、ピリ
    ミジン誘導体、およびピラゾール誘導体、およびそれら
    の酸との付加塩から選択されることを特徴とする請求項
    2に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 酸との付加塩が、塩酸塩、臭化水素酸
    塩、硫酸塩および酒石酸塩から選択されることを特徴と
    する請求項1ないし10のいずれか1項に記載の組成
    物。
  12. 【請求項12】 式(I)のカチオン性直接染料が、次
    に示す構造(I1)ないし(I52): 【化13】 【化14】 【化15】 【化16】 【化17】 【化18】 【化19】 【化20】 【化21】 【化22】 【化23】 【化24】 【化25】 【化26】 に相当する化合物から選択されることを特徴とする請求
    項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 式(II)のカチオン性直接染料が、
    次に示す構造(II1)ないし(II12): 【化27】 【化28】 【化29】 【化30】 に相当する化合物から選択されることを特徴とする請求
    項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 式(III)のカチオン性直接染料
    が、次に示す構造(III1)ないし(III18): 【化31】 【化32】 【化33】 【化34】 【化35】 に相当する化合物から選択されることを特徴とする請求
    項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
  15. 【請求項15】 式(III’)のカチオン性直接染料
    が、次に示す構造(III’1)ないし(III’
    3): 【化36】 に相当する化合物から選択されることを特徴とする請求
    項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
  16. 【請求項16】 酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、
    アルカリ金属の臭素酸塩、および過ホウ酸および過硫
    の過塩から選択されることを特徴とする請求項1ない
    し15のいずれか1項に記載の組成物。
  17. 【請求項17】 酸化塩基が、使用準備が整った染色用
    組成物の全重量に対して、0.0001〜10重量%で
    あることを特徴とする請求項1ないし16のいずれか1
    項に記載の組成物。
  18. 【請求項18】 式(I)および/または(II)およ
    び/または(III)および/または(III’)のカ
    チオン性直接染料が、使用準備が整った染色用組成物の
    全重量に対して、0.001〜10重量%であることを
    特徴とする請求項1ないし17のいずれか1項に記載の
    組成物。
  19. 【請求項19】 pHが、5〜12であることを特徴と
    する請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成
    物。
  20. 【請求項20】 染色に適した媒体が、水、または、水
    と少なくとも1つの有機溶媒との混合物からなることを
    特徴とする請求項1ないし19のいずれか1項に記載の
    組成物。
  21. 【請求項21】 請求項1ないし20のいずれか1項に
    記載の少なくとも1つの染色用組成物を、ヒトの髪等の
    ケラチン繊維に適用することを特徴とする、該繊維の染
    色方法。
  22. 【請求項22】 染色に適切な媒体に、少なくとも1つ
    の酸化塩基と、式(I)、(II)、(III)および
    (III’)の化合物から選択される少なくとも1つの
    カチオン性直接染料を含有する組成物(A)と、染色に
    適切な媒体に、少なくとも1つの酸化剤を含有する組成
    物(B)とを別々に貯蔵し、ケラチン繊維に適用する前
    の使用時にそれらを混合することからなる予備段階を含
    むことを特徴とする請求項21に記載の方法。
  23. 【請求項23】 染色に適切な媒体に、少なくとも1つ
    の酸化塩基を含有する組成物(A);染色に適した媒体
    に、前記式(I)、(II)、(III)および(II
    I’)の化合物から選択される少なくとも1つのカチオ
    ン性直接染料を含有する組成物(A’);および、染色
    に適切な媒体に、少なくとも1つの酸化剤を含有する組
    成物(B)とを別々に貯蔵し、ケラチン繊維に適用する
    前の使用時にそれらを混合することからなる予備段階を
    含むことを特徴とする請求項21に記載の方法。
  24. 【請求項24】 組成物(A’)が、パウダー形態であ
    ることを特徴とする請求項23に記載の方法。
  25. 【請求項25】 第1の区分が、染色に適切な媒体に、
    少なくとも1つの酸化塩基と、式(I)、(II)、
    (III)および(III’)の化合物から選択される
    少なくとも1つのカチオン性直接染料を含有する組成物
    (A)を含み、第2の区分が酸化組成物(B)を含むこ
    とを特徴とする多区分染色装置
  26. 【請求項26】 第1の区分が、染色に適切な媒体に少
    なくとも1つの酸化塩基を含有する組成物(A)を含
    み、第2の区分が、染色に適した媒体に前記式(I)、
    (II)、(III)および(III’)の化合物から
    選択される少なくとも1つのカチオン性直接染料を含有
    する組成物(A’)もしくはパウダー形態の該組成物を
    含み、第3の区分が酸化組成物(B)を含むことを特徴
    とする多区分染色装置
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Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19745356A1 (de) 1997-10-14 1999-04-15 Henkel Kgaa Verwendung von Oniumaldehyden und -ketonen zum Färben von keratinhaltigen Fasern
ATE269050T1 (de) * 1997-10-22 2004-07-15 Oreal Färbemittel für keratinische faser und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
WO1999020234A1 (fr) * 1997-10-22 1999-04-29 L'oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2773471B1 (fr) * 1998-01-13 2001-04-13 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2776186B1 (fr) * 1998-03-20 2001-01-26 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2776923B1 (fr) * 1998-04-06 2003-01-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2778845B1 (fr) * 1998-05-25 2001-05-04 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif
FR2779054B1 (fr) * 1998-05-26 2001-06-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2779055B1 (fr) * 1998-05-28 2001-05-04 Oreal Composition de teinture directe pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol et/ou un ether de polyol
FR2779056B1 (fr) 1998-05-28 2001-09-07 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol
CA2335959C (en) 1998-06-23 2008-12-16 Horst Hoffkes Colorants
FR2780880B1 (fr) 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780881B1 (fr) * 1998-07-09 2001-08-10 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780883B1 (fr) * 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2780882B1 (fr) * 1998-07-09 2001-04-06 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant
FR2782450B1 (fr) 1998-08-19 2004-08-27 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un agent tensio-actif anionique
FR2782451B1 (fr) 1998-08-19 2004-04-09 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire
FR2782452B1 (fr) * 1998-08-24 2001-11-16 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un agent teniso-actif non-ionique
FR2783416B1 (fr) * 1998-08-26 2002-05-03 Oreal Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et une silicone
FR2783520B1 (fr) * 1998-09-21 2000-11-10 Oreal Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR2787705B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787707B1 (fr) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2787706B1 (fr) * 1998-12-23 2002-06-14 Oreal Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique heterocyclique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone
FR2788433B1 (fr) * 1999-01-19 2003-04-04 Oreal Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
FR2788519A1 (fr) * 1999-01-19 2000-07-21 Oreal Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture
FR2788432B1 (fr) 1999-01-19 2003-04-04 Oreal Utilisation pour la teinture directe des fibres keratiniques d'une association de deux colorants cationiques
KR20020001738A (ko) * 1999-12-02 2002-01-09 하야시바라 켄 스티릴색소
EP1133975B1 (en) * 2000-03-17 2008-02-13 Kao Corporation Use of a compound for dyeing hair
JP2001288054A (ja) * 2000-04-07 2001-10-16 Kao Corp 染毛剤
JP4150487B2 (ja) * 2000-06-27 2008-09-17 花王株式会社 染毛剤組成物
FR2818538B1 (fr) * 2000-12-22 2003-02-07 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture
EP1365732A1 (en) * 2001-03-08 2003-12-03 Ciba SC Holding AG Method of colouring porous material
FR2822693B1 (fr) * 2001-04-02 2003-06-27 Oreal Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier
FR2829926B1 (fr) * 2001-09-26 2004-10-01 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier
AU2003201617A1 (en) * 2002-01-15 2003-07-30 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Yellow cationic dyes for dying of organic material
JP4551091B2 (ja) * 2002-02-28 2010-09-22 チバ ホールディング インコーポレーテッド カチオン性アゾ化合物の製造方法
FR2838338B1 (fr) * 2002-04-11 2004-05-28 Oreal Kit pour la teinture des fibres keratiniques
US20030233713A1 (en) * 2002-04-11 2003-12-25 Quinn Francis Xavier Kit for dyeing keratin fibers
DE10217271A1 (de) 2002-04-18 2003-11-06 Wella Ag 3-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern
DE10217270A1 (de) 2002-04-18 2003-11-06 Wella Ag In 2-Stellung substituierte 3-Aminophenol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel
US7261744B2 (en) 2002-12-24 2007-08-28 L'oreal S.A. Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener
EP1603518A4 (en) * 2003-03-14 2006-11-22 Oreal COSMETIC AND PERSONAL CARE PRODUCTS INCLUDING POSS AND EPOSS
EP1622686B1 (en) * 2003-03-18 2010-01-13 Basf Se Cationic dimeric dyes
US7250064B2 (en) * 2003-04-01 2007-07-31 L'oreal S.A. Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof
US7186278B2 (en) 2003-04-01 2007-03-06 L'oreal S.A. Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor
US7736631B2 (en) * 2003-04-01 2010-06-15 L'oreal S.A. Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing
US7204860B2 (en) 2003-04-01 2007-04-17 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof
US7208018B2 (en) 2003-04-01 2007-04-24 L'oreal Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof
US7303589B2 (en) * 2003-04-01 2007-12-04 L'oreal S.A. Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same
US20040244126A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-09 Vena Lou Ann Christine Method, compositions, and kit for coloring hair
FR2860149B1 (fr) * 2003-09-29 2006-01-06 Oreal Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, un coupleur et au moins un colorant direct particulier
FR2860431A1 (fr) * 2003-10-02 2005-04-08 Oreal Composition capillaire ou de mascara contenant un compose azoique, son utilisation pour stimuler ou induire la pousse des cheveux ou des cils et/ou freiner leur chute
US20050125913A1 (en) 2003-12-11 2005-06-16 Saroja Narasimhan Method and compositions for coloring hair
CN1997340B (zh) 2004-04-08 2013-07-17 西巴特殊化学制品控股公司 二硫化物染料,包含它们的组合物以及染色的方法
US8029576B2 (en) * 2004-05-22 2011-10-04 Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh Composition for dyeing keratin fibres
EP1598047B1 (en) * 2004-05-22 2011-11-30 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Composition for coloring of keratin fibres
US20080081022A1 (en) * 2004-09-13 2008-04-03 L'oreal Poss Containing Cosmetic Compositions Having Improved Wear And/Or Pliability And Methods Of Making Improved Cosmetic Compositions
US7410506B2 (en) 2004-10-14 2008-08-12 L'oreal S.A. Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof
FR2876690B1 (fr) * 2004-10-14 2007-04-06 Oreal Compose bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations
US20070000070A1 (en) * 2005-06-30 2007-01-04 Vena Lou Ann C Method and kit for applying lowlights to hair
EP1780764A1 (en) 2005-11-01 2007-05-02 FEI Company Stage assembly, particle-optical apparatus comprising such a stage assembly, and method of treating a sample in such an apparatus
FR2899897B1 (fr) 2006-04-13 2008-06-27 Oreal Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques
BRPI0712992A2 (pt) 2006-06-13 2012-04-17 Ciba Holding Inc tinturas tricatiÈnicas
JP5925879B2 (ja) 2011-05-03 2016-05-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se ジスルフィド染料
EP2609905A1 (en) 2011-12-29 2013-07-03 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Hair dyeing composition
WO2014202150A1 (en) 2013-06-21 2014-12-24 Alfa Parf Group S.P.A. New cationic dyes, kits and compositions thereof, and process for dyeing keratin fibers
RU2680068C2 (ru) 2013-09-02 2019-02-14 Л'Ореаль Способ окрашивания кератиновых волокон с применением катионных стириловых дисульфидных красителей и композиция, содержащая указанные красители
DE102014223934A1 (de) * 2014-11-25 2016-05-25 Henkel Ag & Co. Kgaa Mittel zur Farbveränderung von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen kationischen Azofarbstoff mit zwei heterozyklischen Gruppen
EP3271026A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
US9913791B2 (en) 2015-03-19 2018-03-13 Noxell Corporation Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair
US9872823B2 (en) 2015-03-19 2018-01-23 Noxell Corporation Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair
US9839592B2 (en) 2015-03-19 2017-12-12 Noxell Corporation Fluorescent compounds for treating hair
EP3270874A1 (en) 2015-03-19 2018-01-24 Noxell Corporation Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes
CN107635537A (zh) 2015-03-19 2018-01-26 诺赛尔股份有限公司 用于使用阳离子直接染料对毛发进行染色的组合物
US9943472B2 (en) 2015-03-19 2018-04-17 Noxell Corporation Acid perspiration resistant fluorescent compounds for treating hair
US9839593B2 (en) 2015-03-19 2017-12-12 Noxell Corporation Method of coloring hair with direct dye compounds
US10034823B2 (en) 2016-09-16 2018-07-31 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds
US9982138B2 (en) 2016-09-13 2018-05-29 Noxell Corporation Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes
US9918919B1 (en) 2016-09-16 2018-03-20 Noxell Corporation Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds
IT201900008040A1 (it) 2019-06-04 2020-12-04 Pool Service S R L Composizione in gel per colorare ad ossidazione capelli ed altre fibre cheratiniche, e relativo metodo di colorazione
DE102021208915A1 (de) 2021-08-13 2023-02-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Beizmittel-freies Haarfärbemittel mit Pflanzenfarbstoffen

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU53050A1 (ja) * 1967-02-22 1968-08-27
US3524842A (en) * 1967-08-04 1970-08-18 Durand & Huguenin Ag Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group
BE784359A (ja) * 1971-06-04 1972-12-04 Oreal
US3985499A (en) * 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
LU65539A1 (ja) * 1972-06-19 1973-12-21
LU71015A1 (ja) * 1974-09-27 1976-08-19
FR2421607A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph
TW311089B (ja) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
DE19515903C2 (de) * 1995-04-29 1998-04-16 Wella Ag Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren

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