CZ407697A3 - Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení - Google Patents
Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení Download PDFInfo
- Publication number
- CZ407697A3 CZ407697A3 CZ974076A CZ407697A CZ407697A3 CZ 407697 A3 CZ407697 A3 CZ 407697A3 CZ 974076 A CZ974076 A CZ 974076A CZ 407697 A CZ407697 A CZ 407697A CZ 407697 A3 CZ407697 A3 CZ 407697A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- phenylenediamine
- amino
- composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4926—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having six membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a postup barvení užívající tento prostředek
Oblast techniky
Vynález se týká prostředku k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, kde tento prostředek obsahuje, v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jednu oxidační bázi v kombinaci s alespoň jedním vybraným kationtovým přímým barvivém a alespoň jedním oxidačním činidlem a dále postupu barvení za použití tohoto prostředku. Vynález se také týká soupravy pro barvení pro přípravu takových prostředků k přímému použití.
Dosavadní stav techniky
Je známo barvit keratinová vlákna, zejména lidské vlasy, barvícími prostředky, obsahující oxidační barvící prekurzory, zejména o- a p-fenylendiaminy a o- a p-aminofenoly, které se obvykle uvádějí jako oxidační báze. Oxidační prekurzory barviv nebo oxidační baze jsou bezbarvé nebo slabě barevné sloučeniny, které v kombinaci s oxidačními produkty mohou zvýšit barevnost sloučenin a barviv postupem oxidační kondenzace.
Je také známo, že odstíny získané těmito oxidačními bázemi se mohou lišit jejich spojením s modifikátory barev, přičemž tyto modifikátory barev jsou vybrány zejména z aromatických m-diaminů, m-aminofenolů, m-difenolů a některých heterocyklických sloučenin.
Rozličnost sloučenin používaných jako oxidační báze a jako kopulační činidla umožňuje získat široký rozsah barev.
Je také známo, že za účelem získání různých odstínů a dále k dodání lesku je možné je použít v kombinaci s oxidačními prekurzory barviv a kopulačními činidly, přímými barvivý, tj. barvícími substancemi, čímž se dosáhne zbarvení t* 4 4 4 4 • « 4 · « · 4 · 4444 • 44 «444 44
4444 44 4« 44 44 v nepřítomnosti oxidačního činidla.
Tak zvané permanentní zbarvení dosažené použitím těchto oxidačních barviv musí navíc uspokojit další požadavky. Tak musí být schopné dodat odstíny žádané intenzity a musí být odolné vnějším vlivům (světlu, špatnému počasí, permanentnímu vlnění, pocení, otírání}.
Velká většina přímých barviv patří do rodiny nitrobenzenových sloučenin a má nevýhodu v tom, že při použití v barvících prostředcích se dosáhne zbarvení, která jsou nedostatečně stálá, zejména s ohledem na šampony.
Podstata vynálezu
Předkládaný vynález se týká nových prostředků pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, které umožňují získat zbarvení která jsou bohatá na lesk a s dobrou stálostí.
Přihlašovatel objevil, že je možné získat nová barviva, která jsou jak bohatá na lesk tak stálá, kombinací, která zahrnuj e:
- alespoň jednu oxidační bázi
- alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce I a/nebo II a/nebo III a/nebo lil1 definované dále, a
- alespoň jedno oxidační činidlo.
Prvním předmětem vynálezu je prostředek k přímému použití k oxidačnímu barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, přičemž prostředek zahrnuje, v prostředí vhodném pro barvení:
- alespoň jednu oxidační bázi
- alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané z:
a) sloučenin obecného vzorce I dále • · * 9
9 9»
II 9 9 I 9 9 ·
I 9 9 9
9*99 «
kde
D znamená atom dusíku nebo skupinu -CH, a R, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku;
C^-C^ alkylskupinu, která může být substituována skupinou -CN, -OH nebo -NH2 nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu heterocyklus, který je případně kyslíkatý nebo dusíkatý, který může být substituován jednou nebo více C4-C4 alkyl skupinami; 4-aminofenylovou skupinu,
R3 a R'2, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru nebo kyanoskupinu nebo C1-C4 alkoxyskupinu nebo ačetyloxyskupinu,
X znamená aniont výhodně vybraný ze souboru který zahrnuje chlorid, methylsulfát a acetát,
A znamená skupinu vybranou ze struktur AI až AI9 dále
/
R,
R,
A,
R<
A
N-N + < V.
*0
I R<
« « · * « a a a a a a a a a a a a a a a a • a a · · a · a a a a aa
R:
+ // -N
N i
R.
a a a a • · a a a a
a:
\ kde znamená C-^-C^ alkylskupinu, substituována hydroxyskupinou a která může být znamená C-^-C^ • · alkoxyskupinu, s tím, že pokud D znamená skupinu -CH, A znamená A4 nebo A12 a je jiná skupina než alkoxyskupina, potom R-]_ a R2 neznamenají současně atom vodíku;
b) sloučenin obecného vzorce II dále
R,
N \
R, (li) kde
Rg znamená atom vodíku nebo C4-C4 alkylskupinu,
R? znamená atom vodíku, alkylskupinu která může být substituována -CN skupinou nebo aminoskupinou nebo
4'-aminofenylovou skupinou nebo tvoří s Rg heterocyklus který je případně kyslíkatý a/nebo dusíkatý, který může být substituován jednou nebo více C4-C4 alkylskupinami,
Rg a Rg, které mohou být stejné nebo různé znamenají atom vodíku, atom halogenu jako je brom, chlor, jod nebo fluor, C1-C4 alkylskupinu, C4-C4 alkoxyskupinu nebo skupinu -CN,
X znamená aniont, výhodně chlorid, methylsulfát a acetát,
B znamená skupinu vybranou ze struktur B1 až B6 dále *4 *
• · · · • « · · • « 4 · ·
4 · · · • · 4 « 4 4 4 « 4 4 4 • 4 4 4 4 4
kde R1q znamená C4-C4 alkylskupinu, Ri;l a které mohou být stejné nebo různé a znamenají atom vodíku nebo alkylskupinu;
c) sloučenin obecného vzorce III a III1 dále
kde
R-L3 znamená atom vodíku, C1-C4 alkoxyskupinu, atom halogenu, jako je brom, chlor, jod nebo fluor nebo aminoskupinu, •« ···»
R}4 znamená atom vodíku, C^-C^ alkylskupinu nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu heterocyklus, který je případně kyslíkatý a/nebo substituovaný s jednou nebo více C1”C4 alkylskupinami,
RlC· znamená atom vodíku nebo atom halogenu, jako je brom, chlor, jod nebo fluor,
R-j^g a Rl7, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo C^-C^ alkylskupinu, a D2, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom dusíku nebo skupinu -CH, m = 0 nebo 1, přičemž je třeba vzít v úvahu, že když R13 znamená nesubstituovanou aminoskupinu, pak D2 a D2 současně znamená skupinu -CH a m = 0,
X znamená aniont výhodně vybraný z chloridu, methyl sul fátu a acetátu,
E znamená skupinu vybranou ze struktur El až E8 dále
E2 £1
kde R' znamená C-j_-C4 alkylskupinu když ni = O a D-^ znamená atom dusíku, potom E také může znamenat skupinu struktury E9 dále
ΓΛ
- R'
R’ kde R' znamená C4-C4 alkylskupinu; a
- alespoň jedno oxidační činidlo.
Prostředky k přímému použití podle vynálezu umožňují získat zbarvení se zářícími odstíny, které účinně odolávají, různým účinkům, kterým mohou být vlasy vystaveny, zejména ·· *· • · « · * «· šamponům.
Předmětem vynálezu je také způsob oxidačního barvení keratinových vláken používající barvícího prostředku k přímému použití.
Oxidační báze, které mohou být použity v barvících prostředcích k přímému využití podle vynálezu jsou výhodně vybrány z p-fenylendiaminů, bis(fenyl)alkylendiaminů, p-aminofenolů, o-aminofenolů a heterocyklických oxidačních bází.
Para-fenylendiaminy, které se používají jako oxidační báze v barvících prostředcích pro přímé použití podle vynálezu jsou výhodně vybrány ze sloučenin obecného vzorce TV dále a jejich adičních solí s kyselinou
kde
R1g znamená atom vodíku, C4-C4 alkylskupinu, C4-C4 monohydroxyalkyiskupinu, υ2 -C4 polyhydroxyalkyl skupinu, fenyl, 41-aminofenyl nebo (C4-C4)alkoxy(C^-C^)alkylskupinu, znamená atom vodíku nebo C4-C4 alkylskupinu, C1 _C4 monohydroxyalkyiskupinu nebo polyhydroxyalkylskupinu,
R2q znamená atom vodíku, atom halogenu, jako je atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru nebo C4“C4 alkylskupinu, C4-C4 monohydroxyalkyiskupinu, Cý-Cg hydroxyalkoxyskupinu, íý Cý mesylaminoalkoxyskupinu, C.ý- Q karbamoylaminoalkoxyskupinu nebo C4-C4 acetylaminoalkoxyskupinu,
R21 znamená atom vodíku nebo Cý-Cg alkylskupinu.
Uvedené p-fenylendiaminy vzorce IV shora jsou vybrány m a···
4» *» • 4 4 4 * ·
4 · 4 4 · • 4 4 4 4 4 • 4 4 4 4 4 • 4 4444 4 · 44 výhodně z p-fenylendiaminu, p-toluylendiaminu, 2-chlor-pfenylendiaminu, 2, 3-dimethyl-p-fenylendiaminu, 2,6-dimethylp-fenylendiaminu, 2,6-diethyl-p-fenylendiaminu, 2,5-dimethylp-fenylendiaminu, N,N-dimethyl-p-fenylendiaminu,
N,N-diethyl-p-fenylendiaminu, N,N-dipropyl-p-fenylendiaminu, 4-amino-N,N-diethyl-3-methylanilinu, N,N-bis(β-hydroxyethyl)p-fenylendiaminu, 4-amino-N,N-bis(β-hydroxyethyl)- 3-methylanilinu, 4-amino-3-chlor-N,N-bis(β-hydroxyethyl)anilinu,
2-β-hydroxyethyl-p-fenylendiaminu, 2 -fluor-p-fenylendiaminu,
- isopropyl-p- fenylendiaminu, N- (β-hydroxypropyl) -p-fenylendiaminu, 2-hydroxymethyl-p-fenylendiaminu, N,N-dimethyl-3methyl-p-fenylendiaminu, N,N-(ethyl-β-hydroxyethyl)-p-fenylen diaminu, N-(β,^-dihydroxypropyl)-p-fenylendiaminu,
N-(4'-aminofenyl)-p-fenylendiaminu, N-fenyl-p-fenylendiaminu, 2-β-hydroxyethyloxy-p-fenylendiaminu a 2-E-acetylaminoethyloxy-p-fenylendiaminu a jejich adičních solí s kyselinou.
Jako p-fenylendiaminy obecného vzorce IV shora jsou nejvýhodnější p-fenylendiamin, p-toluylendiamin,
2-isopropyl-p-fenylendiamin, 2-β-hydroxyethyl-p-fenylendiamin 2-β-hydroxyethyloxy-p-fenylendiamin, 2,6-dimethyl-p-fenylendiamin, 2,6-diethyl-p-fenylendiamin, 2,3-dimethyl-p-fenylendi amin, N,N-bis(β-hydroxyethyl)-p-fenylendiamin a 2-chlor-pfenylendiamin a jejich adiční soli s kyselinou.
Bis(fenyl)alkylendiaminy, které se používají jako oxidační báze v barvících prostředcích k přímému použití podl vynálezu jsou vybrány ze sloučenin obecného vzorce V dále a jejich adičních solí s kyselinou
r2Tn-ch-y-ch2n-r22 (V) ·* ··«·
kde a Z2i které mohou být stejné nebo různé, znamenají hydroxyskupinu nebo skupinu obecného vzorce NHR^5, kde R25 znamená atom vodíku nebo C^-t^ alkylskupinu, R22 znamená atom vodíku nebo C^-C^ alkylskupinu, C4-C4 monohydroxyalkylskupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu nebo aminoalkylskupinu, kde aminový zbytek může být substituován, R23 a r24' kter® jsou stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo atom halogenu nebo C4-C4 alkylskupinu,
Y znamená skupinu vybranou ze souboru, který zahrnuje následující skupiny (CH2)n : (CHsVO-ÍCHj)^ -(CH2)m-CHOH-(CH2)m a
CH, kde n znamená celé číslo 0 až 8 včetně a m znamená celé číslo 0 až 4 včetně.
Výhodné bis(fenyl)alkylendiaminy obecného vzorce V shora jsou vybrány z N,Ν'-bis(β-hydroxyethyl)-N,Ν'-bis(4'aminofenyl)-1,3-diaminopropanolu, N,Ν'-bis(β-hydroxyethyl)N,N1-bis (4'-aminofenyl)ethyl endiaminu, N,Ν'-bis(4-arainofenyl)tetramethylendiaminu, N,N'-bis(β-hydroxyethyl)-N,N1 bis(4-aminofenyl)tetramethylendiaminu, N,Ν'-bis(4-methylamino fenyl)tetramethylendiaminu a N,Ν'-bis(ethyl)-N,Ν'-bis (4'amino-3’-methylfenyl)ethylendiaminu a jejich adičních solí s kyselinou.
Z těchto bis (fenyl)alkylendiaminů obecného vzorce V jsou zvlášť, výhodné N,N''bis(£-hydroxyethyl)-N,N'-bís(4'aminofenyl)-1,3-diaminopropanol nebo jeho adíční soli s kyselinou.
Z p-aminofenolů, které mohou být použity jako oxidační báze v barvících prostředcích k přímému použití podle • «
- 12 vynálezu, jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce VI dále a jejich adiční soli s kyselinou
OH
NH? kde
R26 znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo C4-C4 alkylskupinu, monohydroxyalkylskupinu, (C1-C4)alkoxy(C-y-C^) aslkylskupinu, C4-C4 aminoalkylskupinu nebo hydroxy(C1-C4)alkylamino(Cy-C4)alkylskupinu,
R27 znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo C-L-C4 alkylskupinu, C1-C4 monohydroxyalkylskupínu, C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu, C4-C4 aminoalkylskupinu, C1-C4 kyanoalkylskupinu nebo (C4-C4)alkoxy(C4-C4)alkyl skupinu, a je třeba vzít v úvahu, že alespoň jedna ze skupin R26 nebo R27 znamená atom vodíku.
Z p-aminofenolů obecného vzorce VI shora jsou zvlášť výhodné p-aminofenol, 4-amino-3-methylfenoi, 4-amino-3fluorfenol, 4-amino-3-hydroxymethylfenol, 4-amino-2-methylfenol, 4-amino-2-hydroxymethylfenol, 4-amino-2-methoxymethylfenol, 4-amino-2-aminomethylfenol, 4-amino-2-(g-hydroxyethylaminomethyl)fenol a 4-amino-2-fluorfenol a jejich adiční soli s kyselinou.
Z o-aminofenolů, které mohou být použity jako oxidační báze v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou zvlášť výhodné 2-aminofenol, 2-amino-5-methyl fenol, 2-amino-6-methylfenol a 5-acetamido-2-aminofenol a jejich adiční soli s kyselinou.
Z heterocyklicých bází, které mohou být použity jako oxidační báze v barvících prostředcích k přímému použití
* ·
podle vynálezu jsou zvlášť, výhodné deriváty pyridinu, deriváty pyrimidinu a deriváty pyrazolu a jejich adiční soli s kyselinou.
Z derivátů pyridinu jsou zvlášť výhodné sloučeniny popsané například v patentech GB 1 026 978 a GB 1 153 196, jako je 2, 5-diaminopyričlin a jeho adiční soli s kyselinou.
Z derivátů pyrimidinu jsou zvlášť výhodné sloučeniny popsané například v patentu DE 2 359 399 nebo v japonských patentech JP 88-169 571 a JP 91-333 495, jako je například 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin a 4-hydroxy-2,5, 6-triaminopyrimidin a jejich adiční soli s kyselinou.
Z derivátů pyrazolu jsou zvlášť výhodné sloučeniny popsané v patentech DE 3 843 892 a DE 4 133 957 a patentových přihláškách WO 94/08969 a WO 94/08970, jako je 4,5-diaminol-methylpyrazol, 3,4-diaminopyrazol a 4,5-diamino-l-(4'chlorbenzyl)pyrazol a jejich adiční soli s kyselinou.
Adiční soli s kyselinou, které mohou být použity v barvících prostředcích podle vynálezu jsou vybrány zejména z hydrochloridů, hydrobromidů, síranů a tartarátů.
Kationtová přímá barviva obecného vzorce I, II, III a III', která mohou být použita v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou známé sloučeniny a jsou popsány například v patentových přihláškách WO 95/01772, WO 95/15144 a EP-A-0 714 954.
Z kationtových přímých barviv obecného vzorce I, které mohou být použity v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou zvlášť výhodné sloučeniny odpovídající strukturám II až 152 dále
//
N + \
CH
N--N
NH—CH3 Cl· (H) * v • t
• · • 4 44 • •4 4 I • V I • · «4
Φ ft · · φ · φ φ φ φ «φ φ φ φ φ φ φ φ φ · β ·
Φ Φ Φ Φ ν · t 1
CH, /
-Ν+ 'V
Ν \
ch3
c,h4-cn /
Ν \
C Η -CN
CÍ (113)
(117)
cr {118)
(119) ·
• · · φ φ · •· «φφφ
• 4
(125) ch3
Cl (126)
9 *99« · 9
9 9 9 ·· • · 9 9 9 9 9 f 9 9999 99 99 cr (no)
/ ch3 (133) • 999 9 9
9 <
Cl' (134)
φ φφ φ · · φ · φφφ · · φ φ φ * φ · · (135)
· » * ··«·
(141)
Cl' (I42)
«· #··· • ♦ » ··* φ ·· · ·
•4 4 4··
(148)
• » 9 99 » • 999 9 9 9 9 9 9 »9 9 9 9 9 9 9«· * 9 * 9· 9 9 · ·«·· 9 •99 9»·· 9 « «
999« «9 9« «9 99
Ze sloučenin obecných struktur II až 152 popsaných shora jsou nejvýhodnější sloučeniny odpovídající strukturám II, 12, 114 a 131,
Z kationtových přímých barviv obecného vzorce II, které mohou být použity v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou zvlášť, výhodné sloučeniny odpovídající strukturám lil až 1112 dále
4·»4 ·
«V 4444 4· »4 4 · 4 4 <
4 »444 > 4 4 4 44 4 4 « » 4 4 4 4 4 «
44 44 ·4 (111)
• * mm
• · φ
φ φφφ φ
φφ
φ φ
ď (119) ·» ·*··
• · ·· · · · • · · · · · · • · · · • · · · (ino)
CH
Z kationtových přímých barviv obecného vzorce III, které mohou být použity v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou zvlášť výhodné sloučeniny odpovídající strukturám III1 až III18 dále
«« ··· · h3c
a · · · * • a * »· ··
Cl' (1112)
CH3SO4‘ (1114) • 4 · ·» « · · ·
4 4
4 4 • · · « 4« *« 4444
och3
Cl (ΠΙ5)
CH3SO4' (1116)
Cl* (1119) (11110)
O
4«
4···
4 • 44
4 4 ····
4* 4*
4 « 4 » 44
4 ·»· 4 4
4 ·
4* ··
(11111) (11112)
CH3SO/ (11113)
CH-CH
NH, CH3COO' (11115)
H3C—N+
-CH-CH
nh2 ch3coo ř
(III16) ♦ · 4 · ♦ 4 • 4 • 4 • 4 · *
4·· «4 4
Ze specifických sloučenin struktur III1 až III18 popsaných shora jsou nej výhodnější sloučeniny odpovídající strukturám XI14, II15 a III13.
Z kationtových přímých barviv obecného vzorce III', které mohou být použity v barvících prostředcích k přímému použití podle vynálezu jsou zvlášť výhodné sloučeniny odpovídající strukturám III'1 až III'3 dále
(ΙΙΓ1)
Oxidační činidlo přítomné v barvících prostředcích je vybráno z oxidačních činidel používaných obvykle k oxidačnímu barvení a výhodně z peroxidu vodíku, peroxidu močoviny, bromičnanů alkalických kovů a persolí, jako jsou perboráty a persírany. Zvlášť výhodný je peroxid vodíku.
Oxidační báze podle vynálezu představují výhodně 0,0001 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku k přímému použití, ještě výhodněji 0,001 až 5 % hmotnostních vztaženo na tuto hmotnost.
Kationtová přímá barviva obecného vzorce I a/nebo II a/nebo III a/nebo III1 podle vynálezu výhodně představují 0,001 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku k přímému použití, ještě výhodněji 0,05 až 2 % hmotnostní vztaženo na tuto hmotnost.
Barvicí prostředek jak je definován shora má pH mezi 5 a 12. Toto pH může být upraveno na žádanou hodnotu použitím okyselujících nebo alkalizujících činidel obvykle používaných k barvení keratinových vláken.
Z okyselujícich činidel mohou být použity například anorganické nebo organické kyseliny, jako je kyselina • · · · » • · · · • » « · · • · · · • · · · · · chlorovodíková, kyselina ortofosforečná, karboxylové kyseliny, jako je kyselina vinná, citrónová nebo mléčná a sulfonové kyseliny.
Z alkalizujících činidel mohou být použity například vodný amoniak, alkalické uhličitany, alkanolaminy, jako jsou mono-, di- a triethanolaminy a jejich deriváty, hydroxid sodný, hydroxid draselný a sloučeniny obecného vzorce VIT dále
R.
\ /
N-R-N / \ (VII) kde R znamená propylenový zbytek, případně substituovaný hydroxylovou skupinou, nebo C-L-C4 alkylovou skupinou; R2g, R29' r30 a r31' které mohou být stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo alkylskupinu nebo C]yC4 hyóroxyalkylskupinu.
Barvící prostředek k přímému použití podle vynálezu může také obsahovat vedle oxidačních bází uvedených shora a vedle kationtových barviv obecného vzorce I a/nebo II a/nebo III a/nebo III' shora, alespoň jedno kopulační činidlo vybrané z kopulačních činidel obvykle používaných k oxidačnímu barvení keratinových vláken.
Pokud se použijí, kopulační činidla představují výhodně 0,001 až 5 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku k přímému použití, výhodněji 0,005 az 3 % hmotnostní vztaženo na tuto hmotnost.
Vedle barviv definovaných shora, barvící prostředek podle vynálezu může také obsahovat další přímá barviva, zejména k modifikaci odstínů nebo jejich obohacení leskem.
Prostředí, které je vhodné pro barvení (nebo podporu) pro barvící, prostředek k přímému použití podle vynálezu se obvykle skládá z vody nebo směsi vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla za účelem rozpuštění sloučenin které
• · φ · · • · ΦΦΦΦ · φ φφφ φ φ φ φ φ nejsou dostatečně rozpustné ve vodě. Jako organická rozpouštědla se používají například nižší alkanoly, jako je ethanol a isopropanol; glycerol; glykoly a glykolethery jako je 2 butoxyethanol, propylenglykol, propylenglykolmonomethylether, diethylenglykolmonoethylether a monomethylether a aromatické alkoholy, jako je benzylalkohol nebo fenoxyethanol, podobné produkty a jejich směsi.
Rozpouštědla mohou být přítomná v množství 1 až 40 % hmotnostních k celkové hmotnosti barvícího prostředku, výhodněji v množství 5 až 30 % hmotnostních.
Barvící prostředky k přímému použití podle vynálezu mohou také obsahovat různé pomocné látky používané obvykle v prostředcích pro barvení vlasů, jako jsou aniontové, kationtové, neiontové nebo amfoterní povrchově aktivní látky nebo jejich směsi, aniontové, kationtové, neiontové nebo amfoterní polymery nebo jejich směsi, anorganická nebo organická zahustíovadla, antioxidanty, penetrační činidla, maskovací činidla, vonné látky, disperzační činidla, činidla pro balení, filmotvorná činidla, ochranná činidla a kalící činidla.
Dále je třeba uvést, že odborník může vybrat případně další sloučeniny uvedené shora tak, že výhodné vlastnosti spojené s barvícím prostředkem k přímému použití podle vynálezu nejsou nebo podstatně nejsou nepříznivě ovlivněny jejich přídavkem.
Barvící prostředky k přímému použití podle vynálezu mohou být v různých formách, například ve formě kapalin, krémů nebo gelů nebo v jiných formách, které jsou vhodné pro barvení keratinových vláken, zejména lidských vlasů,
Předmětem vynálezu je také způsob barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, použitím barvícího prostředku k přímému použití, jak je definován shora.
Podle tohoto postupu se barvící prostředek k přímému použiti jak je definován shora aplikuje na vlákna a nechá se
• · 4 4 4 4 na nich působit po dobu 3 až 40 minut, výhodně 5 až 30 minut a potom se vlákna opláchnou, případně umyjí šamponem, opět se opláchnou a suší se.
Podle prvního výhodného provedení postup zahrnuje přípravný stupeň, který se skládá na jedné straně z odděleně uloženého prostředku A, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jednu oxidační bázi a alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce I, II, III a III' jak je definováno shora a na druhé straně, prostředku B, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jedno oxidační činidlo jak je definováno shora a jejich smísení v době použití před aplikací této směsi na keratinová vlákna.
Podle druhého výhodného provedení postup zahrnuje přípravný stupeň, který se skládá na jedné straně z odděleně uloženého prostředku A, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jednu oxidační bázi a na druhé straně prostředku A' obsahující v medium vhodném pro barvení alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce I, II, III a III' jak je definováno shora a konečně prostředku B, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jedno oxidační činidlo jak je definováno shora a jejich smísení v době použití před aplikací této směsi na keratinová vlákna.
Prostředek A' používaný podle druhé varianty postupu podle vynálezu může být výhodně v práškové formě a kationtové přímé barvivo obecného vzorce I, II, III a III1 podle vynálezu v tomto případě tvoří 100 % prostředku A'nebo je případně dispergováno v organickém a/nebo anorganickém práškovém excipientu.
Pokud je v prostředku A' přítomen organický excipient, může být syntetického nebo rostlinného původu a je vybrán výhodně ze zesilovaných nebo nezesilovaných polymerů, polysacharidů, jako je celulóza a modifikované nebo nemodofíkované škroby a rovněž přírodní produkty které je obsahují, jako piliny a rostlinné gumy (guarová guma, • · • * * · · «
rohovníková guma, xantanová guma, atd).
Pokud je v prostředku A' přítomen anorganický excipient, může být oxid kovu, jako jsou oxidy titanu, oxidy hliníku, kaolin, silikáty, slída a oxidy křemičité.
Výhodným excipientem podle vynálezu jsou piliny.
Práškový prostředek A1 může také obsahovat pojivá nebo činidla k povlékání, v množství které výhodně nepřekročí 3 % hmotnostní vztaženo na celkovou hmotnost uvedeného prostředku A' .
Tato pojivá jsou výhodně vybrána z olejů a kapalných mastných látek, anorganického, syntetického, živočišného nebo rostlinného původu.
Prostředek A’ může případně obsahovat ostatní pomocné látky v práškové formě, zejména povrchově aktivní látky jakékoliv povahy, vlasové kondicionéry, jako jsou například kationtové polymery, atd.
Dalším předmětem vynálezu je souprava nebo zařízení pro barvení s více odděleními nebo zařízení s více odděleními nebo jakýkoliv balící systém s více odděleními, která v prvním oddělení obsahuje prostředek A jak je definován shora a v případném druhém oddělení obsahuje prostředek A' pokud je přítomen a třetí oddělení, které obsahuje oxidační prostředek B jak je definován shora. Toto zařízení je vybaveno prostředky, které umožňují aplikovat žádanou směs na vlasy, jako je zařízení popsané ve francouzském patentu č.
586 913 podaném pod jménem přihlašovatele této přihlášky vynálezu.
Příklady které následují jsou uvedeny pouze pro ilustraci a v žádném případě neomezují rozsah vynálezu.
• · • * • · • · *··· * « «« ··· · ι * ,, ,,
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Byl připraven prostředek 1 (A) podle vynálezu (obsahy jsou uvedeny v gramech)
Prostředek 1 (A) p-fenylendiamin 0,7
Kationtové barvivo struktury 12 0,5
Běžný nosič barviva (*)
Voda dle potřeby do 100 g {*) Běžný nosič barviva
- Oleylalkohol polyglycerolovaný 2 moly glycerolu 4,0 g ’ Oleylalkohol polyglycerolovaný 4 moly glycerolu obsahující 78 % aktivního materiálu (A.M,)
- Kyselina olejová
- Oleylamin obsahující 2 moly ethylenoxidu prodávaný
5,69 g A.M. 3, 0 g pod obchodním jménem Ethomeen 012 firmou Akzo
- Sodná sůl diethylaminopropyllaurylaminosukcinátu obsahující 55 % A.M.
- Oleylakohol
- Diethanolamid kyseliny olejové
- Propylenglykol
- Ethylalkohol
- Dipropylenglykol
- Propylenglykol-monomethylether
- Metabisulfit sodný jako vodný roztok obsahující % A.M.
- Octan amonný
- Antioxidační činidlo, maskovací činidlo
- Vonná látka, ochranné činidlo
- Vodný amoniak obsahující 20 % NHg
7,0 g
3,0 g A.M. 5,0 g
12,0 g 3,5 g 7,0 g 0,5 g 9,0 g
0,455 g A.M 0, 8 g dle potřeby dle potřeby 10,0 g
Prostředek 1 (A) se před použitím smíchá s ekvivalentním množstvím prostředku B obsahující zředěný roztok peroxidu vodíku (6 % hmotnostních),
Vzniklý prostředek (k přímému použití podle vynálezu) se aplikuje po dobu 30 minut na kadeře přirozeně šedivých vlasů obsahující 90 % bílých vlasů. Kadeře vlasů se potom opláchnou, umyjí se běžným šamponem a suší se.
Vlasy se zbarví v intenzivním červeném odstínu, který vykazuje dobrou stálost při následném šamponování.
Podle varianty vynálezu, kationtové přímé barvivo struktury 12 může být včleněno do prostředku 1 (A) při použití.
Příklad 2
Prostředek 2 (A) dále se připraví následovně:
- p-toluylendiaminsulfát 0,5 g
- Běžný nosič barviva jak je popsán shora u příkladu 1 {*}
- Demineralizovaná voda dle potřeby do 100 g
Prostředek 2 {A') dále se připraví následovně:
- Kationtové barvivo struktury 114 4 g
- Kvarterní polyamonium prodávané pod obchodním názvem Celquat SC-24 společností National Starch 10 g
- Piliny dle potřeby do 100 g
Jedna část hmotnostní prostředku 2 (A) shora se smíchá při použití s 0,1 částí hmotnostní prostředku 2 (A1) as jednou částí prostředku (B) obsahující zředěný roztok peroxidu vodíku (6 % hmotnostních).
Vzniklý prostředek se aplikuje po dobu 30 minut na kadeře přirozeně šedivých vlasů obsahující 90 % bílých vlasů. Kadeře vlasů se potom opláchnou, umyjí se běžným šamponem a suší se.
Vlasy byly obarveny v intenzivním měděném odstínu s velmi dobrou stálostí při následném šamponování.
Claims (25)
- PATENTOVÉ NÁROKYl. Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, vyznačující se tím, že obsahuje v prostředí vhodném pro barvení- alespoň jednu oxidační bázi- alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané z:a) sloučeniny obecného vzorce 1 dále kdeD znamená atom dusíku nebo skupinu -CH,R1 a R, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku; Ci~C4 alkylskupinu, která může být substituována skupinou -CN, -OH nebo -NH2 nebo tvoří, s atomem uhlíku benzenového kruhu heterocyklus, který je případně kyslíkatý nebo dusíkatý, který může být substituován jednou nebo více C4-C4 alkyl skupinami; 4-aminofenylovou skupinu,R-; a R1-^ které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo atom halogenu vybraný z chloru, bromu, jodu a fluoru nebo kyanoskupinu nebo C4-C4 alkoxyskupinu nebo acetyloxyskupinu,X” znamená aniont výhodně vybraný ze souboru který zahrnuje chlorid, methylsulfát a acetát,A znamená skupinu vybranou ze struktur AI až A19 dále •9 9 99·9 9 • · « · ·· ·· kde R4 znamená alkylskupinu, která může být substituována hydroxyskupinou a R5 znamená alkoxyskupinu, s tím, že pokud D znamená skupinu -CH, A znamená A4 nebo A^ a R^ je jiná skupina než alkoxyskupina, potom a R? neznamenají současně atom vodíku;b) sloučenin obecného vzorce II dále kdeRg znamená atom vodíku nebo C-L-C4 alkylskupinu,R7 znamená atom vodíku, alkylskupinu která může být substituována -CN skupinou nebo aminoskupinou nebo41 -aminofenylovou skupinou nebo tvoří s Rg heterocyklus který je případně kyslíkatý a/nebo dusíkatý, který může být substituován jednou nebo více C4-C4 alkylskupinami,Rg a Rg, které mohou být stejné nebo různé znamenají atom vodíku, atom halogenu jako je brom, chlor, jod nebo fluor, C1-C4 alkylskupinu, Cj-C4 alkoxyskupinu nebo skupinu -CN, >'k znamená aniont, výhodně chlorid, methylsulfát a acetát, B znamená skupinu vybranou ze struktur B1 až B6 dále kde R10 znamená C4-C4 alkylskupinu, a R12, které mohou být stejné nebo různé a znamenají atom vodíku nebo C4-C4 alkylskupinu;c) sloučenin obecného vzorce III a III’ dále • » · · · · kdeR-j^ znamená atom vodíku, C-^-C^ alkoxyskupinu, atom halogenu, jako je brom, chlor, jod nebo fluor nebo aminoskupinu,R14 znamená atom vodíku, C-^-C^ alkylskupinu nebo tvoří s atomem uhlíku benzenového kruhu heterocyklus, který je případně kyslíkatý a/nebo substituovaný s jednou nebo více alkyl skupinami,R-^ znamená atom vodíku nebo atom halogenu, jako je brom, chlor, jod nebo fluor, R16 a R17' které jsou stejné nebo různé, znamenají atom vodíku nebo Cý-C4 alkylskupinu,D4 a D2, které jsou stejné nebo různé, znamenají atom dusíku nebo skupinu -CH, m = 0 nebo 1, přičemž je třeba vzít v úvahu, že když R13 znamená nesubstituovanou aminoskupinu, pak Dj a D2 současně znamená skupinu -CH a m = 0,X' znamená aniont výhodně vybraný z chloridu, methylsulfátu a acetátu,E znamená skupinu vybranou ze struktur El až E8 dále *4 4 ··· ·· · » 4 4 ··· 44444 4444 «· 4 4 kde R' znamená C1-C4 alkylskupinu;když m = O a znamená atom dusíku, potom E také může znamenat skupinu struktury E9 dáleE9- R' /NWN+IR' kde R1 znamená C-^-Cq. alkylskupinu; a- alespoň jedno oxidační činidlo.
- 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačující se t í m, že oxidační báze jsou vybrány z p-fenylendiaminů, bis(ienyl)alkylendiaminů, p-aminofenolů, o-atninofenolů a heterocyklických oxidačních bází.1 « · · φφφφ φ • · · φ φ φ φ φ φφφ · φ φ · φ φ φ φφφ φφ φ • · φ φ • φ
- 3. Prostředek podle nároku 2,vyznačující se tím, že p-fenylendiaminy jsou vybrány ze sloučenin obecného vzorce IV dále a jejich adičních solí s kyselinou (iv) kde znamená atom vodíku, Cý-Cý alkylskupinu, Cý-Cý monohydroxyalkylskupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu, fenyl, 4 '-aminofenyl nebo (Cý-Cý) alkoxy (Cý-Cý) alkylskupinu, R19 znamená atom vodíku nebo Cý-Cý alkylskupinu, C1-C4 monohydroxyalkylskupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu, R2Q znamená atom vodíku, atom halogenu, jako je atom chloru, bromu, jodu nebo fluoru nebo C1~C4 alkylskupinu, Cý-Cý monohydroxyalkylskupinu, C-|_-C4 hydroxyalkoxyskupinu, Cý-Cý mesylaminoalkoxyskupinu, Cý-Cý karbamoylaminoalkoxyskupinu nebo C1-C4 acetylaminoalkoxyskupinu,R2l znamená atom vodíku nebo C3-CA alkylskupinu.
- 4. Prostředek podle nároku 3, vyznačující se t í m, že p-fenylendiaminy obecného vzorce IV jsou vybrány z p-fenylendiaminu, p-toluylendiaminu, 2-chlor-pfenylendiaminu, 2,3-dimethyl-p-fenylendiaminu, 2,6-dimethylp-fenylendiaminu, 2,6-diethyl-p-fenylendiaminu, 2,5-dimethyl p-fenylendiaminu, N,N-dimethyl-p-fenylendiaminu,N,N-diethyl-p-fenylendiaminu, N,N-dipropyl-p-fenylendiaminu, 4-amino-N,N-diethyl-3-methylanilinu, N,N-bis(β-hydroxyethyl) p-fenylendiaminu, 4-amino-N,N-bis(fi-hydroxyethyl)-3-methylanilinu, 4-amino-3-chlor-N,N-bis(β-hydroxyothyl)anilinu,44 4 44 44* • · 4 * • «44 • a 4 4 4 « 4 « · 4«2-β-hydroxyethyl-p-fenylendiaminu, 2-fluor-p-fenylendiaminu,2-isopropyl-p-fenylendiaminu, N-(β-hydroxypropyl)-p-fenylendiaminu, 2-hydroxymethyl-p-fenylendiaminu, N,N-dimethyl-3 methyl-p-fenylendiaminu, N,N-(ethyl-fi-hydroxyethyl)-p-fenylen diaminu, N- (β, 2-dihydroxypropyl) -p-fenylendiaminu,N- (4 '-aminofenyl)-p-fenylendiaminu, N-fenyl-p-fenylendiaminu, 2-β-hydroxyethyloxy-p-fenylendiaminu a 2-β-acetylaminoethyloxy-p-fenylendiaminu a jejich adičních solí s kyselinou.
- 5. Prostředek podle nároku 2, vyznačuj i tím, že Pis(fenyl)alkylendiaminy jsou vybrány obecného vzorce V dále a jejich adičních solí s c í se ze sloučenin kyselinou kdeZ1 a Z2, které mohou být stejné nebo různé, znamenají hydroxyskupinu nebo skupinu obecného vzorce NHí^^, kde R2c znamená atom vodíku nebo alkylskupinu, R22 znamená atom vodíku nebo C-, -C4 alkylskupinu, C·,-C„ monohydroxyalkylskupinu nebo C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu nebo C2-C4 aminoalkylskupinu, kde aminový zbytek může být substituován, R23 a ^24' které jsou stejné nebo různé znamenají atom vodíku nebo atom halogenu nebo C2-C4 alkylskupinu,Y znamená skupinu vybranou ze souboru, který zahrnuje následující skupiny-<CH2)n ; -(CH2)m-O-(CH2)m -(CH2)m-CHOH-(CH2)m (CH2)-N-(CH2)CH, *· «· • « « · • · · * · * · « « « •» ···» ·· ··· » * « • · · • · · · · · ♦ *· »+ ·· *» • * · • · ·<»·· · · • · · · ·· kde n znamená celé číslo 0 až 8 včetně a m znamená celé číslo 0 až 4 včetně.
- 6. Prostředek podle nároku 5, vyznačující se tím, že bis(fenyl)alkylendíaminy obecného vzorce V jsou vybrány z N,N'-bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(41-aminofenyl)i,3-diaminopropanolu, N,N1-bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4’aminofenyl)ethylendiaminu, N,N'-bis(4-aminofenyl)tetramethylendiaminu, N,Ν'-bis(β-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4aminofenyl)tetramethylendiaminu, N,N'-bis(4-methylaminofenyl)tetramethylendiaminu a N,Ν'-bis(ethyl)-N,N1-bis(4'amino-31-methylfenyl)ethylendiaminu a jejich adičních solí s kyselinou.
- 7. Prostředek podle nároku 2,vyznačující se t í m, že p-aminofenoly jsou vybrány ze sloučeniny obecného vzorce VI dále a jejich adičních solí s kyselinou kdeR2g znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo C4-C4 alkylskupinu, C4-C4 monohydroxyalkylskupinu, (C4-C4)alkoxy(C4-C4)alkyl skupinu, C4-C4 aminoalkylskupinu nebo hydroxy(C1-C4)alkylamino(C4-C4)alkylskupinu,R27 znamená atom vodíku nebo atom fluoru nebo C4-C4 alkylskupinu, C4-C4 monohydroxyalkylskupinu, C2-C4 polyhydroxyalkylskupinu, C-j_-C4 aminoalkylskupinu, C4-C4 kyanoalkylskupinu nebo (Cý-C4)alkoxy(C4-C4)alkylskupinu, a je třeba vzít v úvahu, že alespoň jedna ze skupin R26 nebo • · » • *R27 znamená atom vodíku.
- 8. Prostředek podle nároku 7, vyznačuj ící se tím, p-aminofenoly obecného vzorce VI jsou vybrány z p-aminof enolu, 4-amino 3 methyl fenolu, 4-amino-3fluorfenolu, 4-amino-3-hydroxymethylfenolu, 4-amino-2-methylfenolu, 4-amino-2-hydroxymethylfenolu, 4-amino-2-methoxymethylfenolu, 4-amino-2-aminomethylfenolu, 4-amino-2-(£-hydroxyethylaminomethyl)fenolu a 4-amino-2 -fluorfenolu a jejich adičních soli s kyselinou.
- 9. Prostředek podle nároku 2,vyznačující se tím, že o-aminofenoly jsou vybrány z 2-aminofenolu, 2-amino-5methylfenolu, 2-amino-6-methylfenolu a 5-acetamido~2-aminofenolu a jejich adičních solí s kyselinou.
- 10. Prostředek podle nároku 2, vyznačující se tím, že heterocyklické báze jsou vybrány z derivátů pyridinu, derivátů pyrimidinu a derivátů pyrazolu a jejich adičních solí s kyselinou.
- 11. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 10, vyznačující se tím, že adiční soli s kyselinou jsou vybrány z hydrochloridů, hydrobromidů, síranů a tartarátů.
- 12. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 11, vyznačující se tím, že kationtová přímá barvivá obecného vzorce I jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících strukturám II až 152 dále cr (11) «4 ·* · · \ch3 (115) • · · » • · * ♦ » · 4 «11« · • · « • 9 9 9 • · • · · · • · · · · · * · I» · ·4 · * ·9 · ···· • · • a ·· ·9·· h3c ξ ch3I · * • · 99 99Cl' (142) (143)9 9 99 • 9 · 9 • · 99 9·9 99 9 9 (146) v« ·4444 4 · 4 ·4 4 4 4 « «444 44 4 (147)Cl (150)CH, • · 999 99 9 · « · 9 • · 9·9« • 9 «9I 9 9 4 » 9 9 99 9 9 9 «
- 13. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 11, vyznačující se tím, že kationtová přímá barviva obecného vzorce II jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících strukturám lil až 1112 dále cr (111) «· • * « · «Ν —ΝCH-jSO, (116) ·· té 4 4 4 4 *4 · * 4 4 •444* 4« «4 · 444444 444 4·4 4 444«4 4 44 4 444 44 //CH>N \CH, ·· ·· ♦ » I • « · • · ·· • * · « • B ·· • · · · « • · « • 9 »·CH3SO/ (1112)
- 14. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 11, vyznačující se tím, že kationtová přímá barviva obecného vzorce III jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících strukturám III1 až III18 dáleCl' (1112) «4 444 • 4 4 · 4 4 4 444 · 4 ··· 4 4 » 4 4 4 444 4444 44 44 4» 441+ x \=yCH = N — N-CH-jSO/ (1116)ΛH^C —N+CH3SOx (Π17)9 9 99 • · 9 · · 9 • * 9 · · · a a ·#««9 9 9 9 9 999 9994 ·· «* • 4 49 • 9 9 99 4 9 999 4 9 9 a 9 i9> taCl ' (1119) (IIJ10)CH = N —NCH3SO4' (UM)CH.CH = n —NICH \\-Cl ch3so4 (11112)CH = N — N och3 ch3so4 (11113)CH φφ ·»· ·Φ · φφ * V Φ φ φ · φ · φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ φ · «« < φ φφ ·# φφ (Π117) «· φφ • · φ · • φ φφ φ · φ φ φ φ · ♦ φφ φφ (11118)Prostředek podle kteréhokoliv značující se tí z nároků 1 až 11, m, že kationtové přímá barviva • 4 «44 4 4 44 4 4 • 4 » • · 4 * · 4 4 4 414 44444 4 44 ♦ 4 4 44 4 4444 4 4 44 4 44* 44 obecného vzorce III' jsou vybrána ze sloučenin odpovídajících strukturám III'1 až III'3 dále ch3
- 16. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 15, vyznačující se tím, že oxidační činidlo je vybráno z peroxidu vodíku, peroxidu močoviny, bromičnanů alkalických kovů a persolí, jako jsou perboršty a persírany.
- 17. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 16, vyznačující se tím, že oxidační báze představují 0,0001 až 10 % hmotnostních, vztaženo *· ·· • · * · « · • · · · · • · · « ft · * · » · · ·♦ 4·*· ··4· ·· * • · · · · • · · ·« • · ·♦ · · « « « » · » ·♦ ν· 4· na celkovou hmotnost, barvícího prostředku k přímému použiti,
- 18. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 17, vyznačuj ícísetím, že kationtová přímá barviva obecného vzorce I a/nebo II a/nebo III a/nebo III' představují 0,001 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkovou hmotnost barvícího prostředku k přímému použití.
- 19. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků l až 18, vyznačující se t í m , že má pH mezi 5 a 12.
- 20. Prostředek podle kteréhokoliv z nároků 1 až 19, vyznačující se tím, že prostředí, které je vhodné pro barvení obsahuje vodu nebo směs vody a alespoň jednoho organického rozpouštědla.
- 21. Postup pro barvení keratinových vláken, zejména lidských keratinových vláken jako jsou vlasy, vyznačuj ící se t í m, že se alespoň jeden barvící prostředek definovaný v kterémkoliv z nároků 1 až 20 aplikuje na tato vlákna.
- 22. Postup podle nároku 22,vyznačuj ící se tím, že zahrnuje přípravný stupeň, který se skládá na jedné straně z odděleně uloženého prostředku A, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jednu oxidační bázi a alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce I, II, III a III', jak je definováno v nároku 1 a na druhé straně, prostředku B, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jedno oxidační činidlo a z jejich smísení v době použití před aplikací této směsi na keratinová vlákna.
- 23. Postup barvení podle nároku 21, vyznačující se tím, že zahrnuje přípravný stupeň, který se skládá na jedné straně z odděleně uloženého prostředku A, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jednu oxidační bázi «· ** * « « * · 4 • · 4 « 4 «4 ·4«· • 4 *4*4 *4 « • · 4 • 4 · V • · » · «« 4444 444 4 4 *4 4 444« 4 9 44 * «44 4 4 a na druhé straně prostředku A' obsahující v prostředí vhodném pro barvení alespoň jedno kationtové přímé barvivo vybrané ze sloučenin obecného vzorce I, II, III a III' jak je definováno v nároku l a konečně prostředku B, obsahující v prostředí vhodném pro barvení, alespoň jedno oxidační činidlo a z jejich smísení v době použití před aplikací této směsi na keratinovš vlákna.
- 24. Postup podle nároku 23, vyznačující se tím, že prostředek A1 je v práškové formě.
- 25. Souprava nebo zařízení pro barvení s více odděleními, vyznačující se tím, že v prvním oddělení obsahuje prostředek A jak je definován v nároku 22 a v druhém oddělení obsahuje oxidační prostředek B.
- 26. Souprava nebo zařízení pro barvení s více odděleními, vyznačující se tím, že v prvním oddělení obsahuje prostředek A jak je definován v nároku 23, v druhém oddělení obsahuje prostředek A' jak je definován v nárocích 23 nebo 24 a ve třetím oddělení obsahuje oxidační prostředek
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9615895A FR2757388B1 (fr) | 1996-12-23 | 1996-12-23 | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ407697A3 true CZ407697A3 (cs) | 1998-07-15 |
CZ291688B6 CZ291688B6 (cs) | 2003-05-14 |
Family
ID=9499038
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ19974076A CZ291688B6 (cs) | 1996-12-23 | 1997-12-17 | Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, způsob a souprava pro barvení keratinových vláken |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6001135A (cs) |
EP (1) | EP0850638B1 (cs) |
JP (1) | JP2974645B2 (cs) |
KR (1) | KR100260776B1 (cs) |
CN (1) | CN1174735C (cs) |
AR (1) | AR009677A1 (cs) |
AT (1) | ATE183917T1 (cs) |
AU (1) | AU693751B1 (cs) |
BR (1) | BR9706323B1 (cs) |
CA (1) | CA2222852C (cs) |
CZ (1) | CZ291688B6 (cs) |
DE (1) | DE69700467T2 (cs) |
DK (1) | DK0850638T3 (cs) |
ES (1) | ES2138855T3 (cs) |
FR (1) | FR2757388B1 (cs) |
GR (1) | GR3031724T3 (cs) |
HU (1) | HU222611B1 (cs) |
MX (1) | MX199842B (cs) |
PL (1) | PL193716B1 (cs) |
RU (1) | RU2160085C2 (cs) |
ZA (1) | ZA9711309B (cs) |
Families Citing this family (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19745356A1 (de) * | 1997-10-14 | 1999-04-15 | Henkel Kgaa | Verwendung von Oniumaldehyden und -ketonen zum Färben von keratinhaltigen Fasern |
ATE261717T1 (de) * | 1997-10-22 | 2004-04-15 | Oreal | Färbemittel für keratinische faser und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung |
PT999823E (pt) * | 1997-10-22 | 2004-11-30 | Oreal | Composicao de tingimento das fibras ceratinicas e processo de tingimento utilizando esta composicao |
FR2773471B1 (fr) * | 1998-01-13 | 2001-04-13 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2776186B1 (fr) | 1998-03-20 | 2001-01-26 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2776923B1 (fr) | 1998-04-06 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
FR2778845B1 (fr) * | 1998-05-25 | 2001-05-04 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere substantif |
FR2779054B1 (fr) * | 1998-05-26 | 2001-06-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
FR2779056B1 (fr) | 1998-05-28 | 2001-09-07 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol ou ether de polyol |
FR2779055B1 (fr) * | 1998-05-28 | 2001-05-04 | Oreal | Composition de teinture directe pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polyol et/ou un ether de polyol |
ATE258421T1 (de) | 1998-06-23 | 2004-02-15 | Henkel Kgaa | Färbemittel zum färben von keratinfasern |
FR2780883B1 (fr) * | 1998-07-09 | 2001-04-06 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
FR2780880B1 (fr) | 1998-07-09 | 2001-08-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
FR2780882B1 (fr) * | 1998-07-09 | 2001-04-06 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
FR2780881B1 (fr) * | 1998-07-09 | 2001-08-10 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un polymere epaississant |
FR2782450B1 (fr) * | 1998-08-19 | 2004-08-27 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un agent tensio-actif anionique |
FR2782451B1 (fr) * | 1998-08-19 | 2004-04-09 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un sel d'ammonium quaternaire |
FR2782452B1 (fr) * | 1998-08-24 | 2001-11-16 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et un agent teniso-actif non-ionique |
FR2783416B1 (fr) * | 1998-08-26 | 2002-05-03 | Oreal | Composition de teinture pour fibres keratiniques avec un colorant direct cationique et une silicone |
FR2783520B1 (fr) * | 1998-09-21 | 2000-11-10 | Oreal | Nouveaux 4-hydroxyindoles cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
FR2787707B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2002-09-20 | Oreal | Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
FR2787705B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2002-06-14 | Oreal | Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique aliphatique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
FR2787706B1 (fr) * | 1998-12-23 | 2002-06-14 | Oreal | Procede de teinture mettant en oeuvre une amine cationique heterocyclique et un compose choisi parmi un aldehyde, une cetone, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone |
FR2788433B1 (fr) * | 1999-01-19 | 2003-04-04 | Oreal | Utilisation de composes phenyl-azo-benzeniques cationiques en teinture des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture |
FR2788519A1 (fr) * | 1999-01-19 | 2000-07-21 | Oreal | Nouveaux colorants di-benzeniques cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procede de teinture |
FR2788432B1 (fr) | 1999-01-19 | 2003-04-04 | Oreal | Utilisation pour la teinture directe des fibres keratiniques d'une association de deux colorants cationiques |
EP1149873A1 (en) * | 1999-12-02 | 2001-10-31 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Styryl dye |
EP1133975B1 (en) * | 2000-03-17 | 2008-02-13 | Kao Corporation | Use of a compound for dyeing hair |
JP2001288054A (ja) * | 2000-04-07 | 2001-10-16 | Kao Corp | 染毛剤 |
JP4150487B2 (ja) * | 2000-06-27 | 2008-09-17 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
FR2818538B1 (fr) * | 2000-12-22 | 2003-02-07 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins un 4,5 ou 3,4-diamino pyrazole ou un triamino pyrazole et au moins un compose carbonyle selectionne, et procede de teinture |
EP1365732A1 (en) * | 2001-03-08 | 2003-12-03 | Ciba SC Holding AG | Method of colouring porous material |
FR2822693B1 (fr) * | 2001-04-02 | 2003-06-27 | Oreal | Nouvelle composition tinctoriale pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant azoique cationique particulier |
FR2829926B1 (fr) * | 2001-09-26 | 2004-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
CN1615343A (zh) * | 2002-01-15 | 2005-05-11 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 有机材料染色用的黄色阳离子染料 |
JP4551091B2 (ja) * | 2002-02-28 | 2010-09-22 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | カチオン性アゾ化合物の製造方法 |
US20030233713A1 (en) * | 2002-04-11 | 2003-12-25 | Quinn Francis Xavier | Kit for dyeing keratin fibers |
FR2838338B1 (fr) * | 2002-04-11 | 2004-05-28 | Oreal | Kit pour la teinture des fibres keratiniques |
DE10217271A1 (de) | 2002-04-18 | 2003-11-06 | Wella Ag | 3-Aminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Färbemittel für Keratinfasern |
DE10217270A1 (de) | 2002-04-18 | 2003-11-06 | Wella Ag | In 2-Stellung substituierte 3-Aminophenol-Derivate sowie diese Verbindungen enthaltende Färbemittel |
US7261744B2 (en) | 2002-12-24 | 2007-08-28 | L'oreal S.A. | Method for dyeing or coloring human keratin materials with lightening effect using a composition comprising at least one fluorescent compound and at least one optical brightener |
EP1603518A4 (en) * | 2003-03-14 | 2006-11-22 | Oreal | COSMETIC AND PERSONAL CARE PRODUCTS INCLUDING POSS AND EPOSS |
EP1622686B1 (en) * | 2003-03-18 | 2010-01-13 | Basf Se | Cationic dimeric dyes |
US7736631B2 (en) * | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
US7303589B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Process for dyeing human keratin fibers, having a lightening effect, comprising at least one fluorescent compound and compositions of the same |
US7204860B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-17 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof |
US7186278B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-03-06 | L'oreal S.A. | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one compound comprising an acid functional group and processes therefor |
US7208018B2 (en) | 2003-04-01 | 2007-04-24 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one associative polymer, process therefor and use thereof |
US7250064B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-07-31 | L'oreal S.A. | Dye composition comprising at least one fluorescent dye and a non-associative thickening polymer for human keratin materials, process therefor, and method thereof |
US20040244126A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-09 | Vena Lou Ann Christine | Method, compositions, and kit for coloring hair |
FR2860149B1 (fr) * | 2003-09-29 | 2006-01-06 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant au moins une base paraphenylenediamine secondaire hydroxyalkylee, un coupleur et au moins un colorant direct particulier |
FR2860431A1 (fr) * | 2003-10-02 | 2005-04-08 | Oreal | Composition capillaire ou de mascara contenant un compose azoique, son utilisation pour stimuler ou induire la pousse des cheveux ou des cils et/ou freiner leur chute |
US20050125913A1 (en) | 2003-12-11 | 2005-06-16 | Saroja Narasimhan | Method and compositions for coloring hair |
JP5274832B2 (ja) | 2004-04-08 | 2013-08-28 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 二硫化染料、それを含む組成物及び毛を染める方法 |
US8029576B2 (en) * | 2004-05-22 | 2011-10-04 | Kpss-Kao Professional Salon Services Gmbh | Composition for dyeing keratin fibres |
ATE535228T1 (de) * | 2004-05-22 | 2011-12-15 | Kpss Kao Gmbh | Zusammensetzung zum färben von keratinfasern |
US20080081022A1 (en) * | 2004-09-13 | 2008-04-03 | L'oreal | Poss Containing Cosmetic Compositions Having Improved Wear And/Or Pliability And Methods Of Making Improved Cosmetic Compositions |
FR2876690B1 (fr) * | 2004-10-14 | 2007-04-06 | Oreal | Compose bis-hydrazone dicationique, composition tinctoriale comprenant au moins un tel compose, procede de mise en oeuvre et utilisations |
US7410506B2 (en) | 2004-10-14 | 2008-08-12 | L'oreal S.A. | Dicationic bis-hydrazone compound, dye composition comprising at least one such compound, implementation process therefor and uses thereof |
US20070000070A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Vena Lou Ann C | Method and kit for applying lowlights to hair |
EP1780764A1 (en) | 2005-11-01 | 2007-05-02 | FEI Company | Stage assembly, particle-optical apparatus comprising such a stage assembly, and method of treating a sample in such an apparatus |
FR2899897B1 (fr) * | 2006-04-13 | 2008-06-27 | Oreal | Composes monochromophoriques monocationiques particuliers de type hydrazone comprenant un motif 2-, 4-pyridinium ou 2-, 4-quinolinium, leur synthese, compositions tinctoriales les comprenant, procede de coloration de fibres keratiniques |
CN101466797A (zh) | 2006-06-13 | 2009-06-24 | 西巴控股公司 | 三价阳离子染料 |
US8992633B2 (en) | 2011-05-03 | 2015-03-31 | Basf Se | Disulfide dyes |
EP2609905A1 (en) | 2011-12-29 | 2013-07-03 | KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH | Hair dyeing composition |
WO2014202150A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Alfa Parf Group S.P.A. | New cationic dyes, kits and compositions thereof, and process for dyeing keratin fibers |
WO2015059368A1 (fr) | 2013-09-02 | 2015-04-30 | L'oreal | Procede de coloration des fibres keratiniques a partir de colorants cationiques styryles disulfures, et composition comprenant lesdits colorants |
DE102014223934A1 (de) * | 2014-11-25 | 2016-05-25 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zur Farbveränderung von keratinischen Fasern, enthaltend mindestens einen kationischen Azofarbstoff mit zwei heterozyklischen Gruppen |
US9943472B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-04-17 | Noxell Corporation | Acid perspiration resistant fluorescent compounds for treating hair |
US9849072B2 (en) | 2015-03-19 | 2017-12-26 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with direct dye compounds |
EP3271027A1 (en) | 2015-03-19 | 2018-01-24 | Noxell Corporation | Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes |
US9844501B2 (en) | 2015-03-19 | 2017-12-19 | Noxell Corporation | Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes |
EP3271025A1 (en) | 2015-03-19 | 2018-01-24 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with direct dye compounds |
WO2016149490A1 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Method for improving acid perspiration resistance of fluorescent compounds on hair |
WO2016149493A2 (en) | 2015-03-19 | 2016-09-22 | The Procter & Gamble Company | Method for improving fastness properties of fluorescent compounds on hair |
US9839592B2 (en) | 2015-03-19 | 2017-12-12 | Noxell Corporation | Fluorescent compounds for treating hair |
US10034823B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-07-31 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast blue imidazolium direct dye compounds |
US9982138B2 (en) | 2016-09-13 | 2018-05-29 | Noxell Corporation | Hair color compositions comprising stable violet-blue to blue imidazolium dyes |
US9918919B1 (en) | 2016-09-16 | 2018-03-20 | Noxell Corporation | Method of coloring hair with washfast yellow imidazolium direct dye compounds |
IT201900008040A1 (it) | 2019-06-04 | 2020-12-04 | Pool Service S R L | Composizione in gel per colorare ad ossidazione capelli ed altre fibre cheratiniche, e relativo metodo di colorazione |
DE102021208915A1 (de) | 2021-08-13 | 2023-02-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Beizmittel-freies Haarfärbemittel mit Pflanzenfarbstoffen |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
LU53050A1 (cs) * | 1967-02-22 | 1968-08-27 | ||
US3524842A (en) * | 1967-08-04 | 1970-08-18 | Durand & Huguenin Ag | Water-soluble cationic phenylazo-naphthol dyestuffs containing a quaternary ammonium group |
US3985499A (en) * | 1971-06-04 | 1976-10-12 | L'oreal | Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers |
CA1021324A (fr) * | 1971-06-04 | 1977-11-22 | Gerard Lang | Compositions tinctoriales pour fibres keratiniques et nouvelles diaza-merocyanines entrant dans ces compositions |
LU65539A1 (cs) * | 1972-06-19 | 1973-12-21 | ||
LU71015A1 (cs) * | 1974-09-27 | 1976-08-19 | ||
FR2421607A1 (fr) * | 1978-04-06 | 1979-11-02 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques en deux temps par variation de ph |
TW311089B (cs) * | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
DE19515903C2 (de) * | 1995-04-29 | 1998-04-16 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
-
1996
- 1996-12-23 FR FR9615895A patent/FR2757388B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-11-27 EP EP97402863A patent/EP0850638B1/fr not_active Revoked
- 1997-11-27 ES ES97402863T patent/ES2138855T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-11-27 DK DK97402863T patent/DK0850638T3/da active
- 1997-11-27 DE DE69700467T patent/DE69700467T2/de not_active Revoked
- 1997-11-27 AT AT97402863T patent/ATE183917T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-09 AU AU47631/97A patent/AU693751B1/en not_active Ceased
- 1997-12-17 CZ CZ19974076A patent/CZ291688B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-12-17 ZA ZA9711309A patent/ZA9711309B/xx unknown
- 1997-12-17 MX MX9710248A patent/MX199842B/es unknown
- 1997-12-19 US US08/994,444 patent/US6001135A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-22 HU HU9702527A patent/HU222611B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-12-22 RU RU97121289/14A patent/RU2160085C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-22 PL PL323986A patent/PL193716B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-22 KR KR1019970071964A patent/KR100260776B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-22 CN CNB971208611A patent/CN1174735C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-22 JP JP9353836A patent/JP2974645B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-22 AR ARP970106104A patent/AR009677A1/es unknown
- 1997-12-22 CA CA002222852A patent/CA2222852C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-23 BR BRPI9706323-1A patent/BR9706323B1/pt not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-11-03 GR GR990402816T patent/GR3031724T3/el unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100260776B1 (ko) | 2000-07-01 |
HU9702527D0 (en) | 1998-03-02 |
RU2160085C2 (ru) | 2000-12-10 |
MX199842B (es) | 2000-11-27 |
DE69700467T2 (de) | 1999-12-16 |
ZA9711309B (en) | 1998-06-23 |
BR9706323B1 (pt) | 2011-10-18 |
FR2757388B1 (fr) | 1999-11-12 |
AU693751B1 (en) | 1998-07-02 |
US6001135A (en) | 1999-12-14 |
CA2222852A1 (fr) | 1998-06-23 |
CA2222852C (fr) | 2003-04-08 |
PL323986A1 (en) | 1998-07-06 |
BR9706323A (pt) | 1999-05-04 |
DK0850638T3 (da) | 1999-12-13 |
DE69700467D1 (de) | 1999-10-07 |
KR19980064473A (ko) | 1998-10-07 |
AR009677A1 (es) | 2000-04-26 |
CZ291688B6 (cs) | 2003-05-14 |
HUP9702527A1 (hu) | 1999-01-28 |
EP0850638A1 (fr) | 1998-07-01 |
ES2138855T3 (es) | 2000-01-16 |
MX9710248A (es) | 1998-10-31 |
HU222611B1 (hu) | 2003-09-29 |
CN1189332A (zh) | 1998-08-05 |
ATE183917T1 (de) | 1999-09-15 |
JP2974645B2 (ja) | 1999-11-10 |
JPH10182379A (ja) | 1998-07-07 |
GR3031724T3 (en) | 2000-02-29 |
PL193716B1 (pl) | 2007-03-30 |
FR2757388A1 (fr) | 1998-06-26 |
EP0850638B1 (fr) | 1999-09-01 |
CN1174735C (zh) | 2004-11-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ407697A3 (cs) | Prostředek pro oxidační barvení keratinových vláken a způsob barvení | |
US5919273A (en) | Compositions and processes for dyeing keratin fibers with an oxidation base, a coupler, a cationic direct dye, and an oxidizing agent | |
AU705812B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
US5879412A (en) | Compositions and processes for dyeing keratin fibers with an oxidation base, a coupler, a cationic direct dye, and an oxidizing agent | |
US6190421B1 (en) | Method for dyeing keratin fibres with oxidation dye precursors and direct powder dyes | |
AU712792B1 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
US5814106A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres contains a 4-hydroxyindoline coupler at an acidic pH and dyeing process using this composition | |
US5620484A (en) | Compositions and processes for dyeing keratin fibres with 6-hydroxyindoline and oxidation bases at acid pH's | |
AU752948B2 (en) | Oxidation dyeing composition for keratinous fibres and dyeing method using same | |
US6093219A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process | |
AU730483B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
US5865856A (en) | 2, 5-diaminobenzonitrile compounds and oxidation hair dye compositions containing same | |
AU730576B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
AU730779B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
JP2001151649A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
JP2001151650A (ja) | ケラチン繊維の酸化染色用組成物及びこの組成物を使用する染色方法 | |
FR2887880A1 (fr) | Nouvelles para-phenylenediamines doubles reliees par un groupe aromatique et utilisation en coloration |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20081217 |