PL183387B1 - Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych - Google Patents

Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych

Info

Publication number
PL183387B1
PL183387B1 PL96312376A PL31237696A PL183387B1 PL 183387 B1 PL183387 B1 PL 183387B1 PL 96312376 A PL96312376 A PL 96312376A PL 31237696 A PL31237696 A PL 31237696A PL 183387 B1 PL183387 B1 PL 183387B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenylenediamine
para
composition
formula
meta
Prior art date
Application number
PL96312376A
Other languages
English (en)
Other versions
PL312376A1 (en
Inventor
Eric Bone
La Mettrie Roland De
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9475286&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL183387(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL312376A1 publication Critical patent/PL312376A1/xx
Publication of PL183387B1 publication Critical patent/PL183387B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

1. Kompozycja do utleniajacego farbowania wlókien keratynowych, a zwlaszcza ludzkich wlókien takich jak wlosy, zawierajace zasady utlenianie typu para-fenylenodia- miny i meta-fenylenodiaminowy srodek sprzegajacy w od- powiednim do farbowania podlozu, znamienny tym, ze zawiera: -co najmniej jedna pierwsza zasade utlenialna wybrana sposród para-fenylenodiaminy, 2-metylo-para-fenyleno- diaminy i ich soli addycyjnych z kwasem, -co najmniej jeden srodek sprzegajacy wybrany spo- sród pochodnych meta-fenylenodiaminy o wzorze 1 , w któ- rym: R 1 oznacza atom wodoru lub grupe C 1 -C4 -alkilowa, C 1 -C4 -polihydroksyalkilowa, C r -C 4 -monohydroksyalki- lowa, R2 i R3, które sa takie same lub rózne, oznaczaja atom wodoru lub grupe C 1 -C4 -alkilowa lub C r -C 4 -hydroksyal- koksylowa, R4 oznacza grupe C 1 -C4 -alkoksyl owa, C 1 -C4 -aminoal- koksylowa, C 1 -C4 -monohydroksyalkoksylowa lub C 2 -C4 -polihydroksyalkoksylowa lub 2, 4-diaminofeno- ksyalkoksylowa, pod warunkiem, ze jesli R 1 oznacza atom wodoru, R2 i R4 nie oznaczaja jednoczesnie grupy P-hydro- ksyetyloksylowej i ze gdy R 1 , R2 i R3 jednoczesnie oznaczaja atom wodoru, to R4 oznacza inna grupe niz metoksylowa i sole addycyjne tych zwiazków o wzorze 1 ................. WZÓR 1 WZÓR 2 PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest więc kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy, zawierająca zasady utlenialne typu para-fenylenodiaminy i meta-fenylenodiaminowy środek sprzęgający w odpowiednim do farbowania środowisku, charakteryzująca się tym, że zawiera:
- przynajmniej jedną zasadę utlenialną wybraną spośród parafenylenodiaminy, 2-metylo-para-fenylenodiaminy i ich soli addycyjnych z kwasem,
- przynajmniej jeden środek sprzęgający wybrany spośród pochodnych meta-fenylenodiaminy o wzorze 1, w którym:
R! oznacza atom wodoru lub grupę C]-C4-alkilową C2-C4-polihydroksyalkilową C ] -C4-monohydroksyalkilową,
R2 i R3, które są takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilową lub CI-C4-hydroksyalkoksylową,
R4 oznacza grupę C]-C4-alkoksylową C]-C4-aminoalkoksylową C]-C4-monohydroksyalkoksylową lub C2-C4-polihydroksyalkoksylową lub 2,4-diaminofenoksyalkoksylową pod warunkiem, że jeśli Rf oznacza atom wodoru, R2 i R4 nie oznaczają jednocześnie grupy β-hydroksyetyloksylowej i że gdy Rb R2 i R3 jednocześnie oznaczają atom wodoru, to R4 oznacza inną grupę niż metoksylową i sole addycyjne tych związków o wzorze 1 z kwasem,
- i co najmniej jedną drugą zasadę utlenialną wybraną spośród pochodnych para-fenylenodiaminy o wzorze 2, w którym :
R5 oznacza grupę C]-C4-alkilową C1-C4-monohydroksyalkilową CpC^polihydroksy alkilową
R^ oznacza grupę C1-C4-monohydroksyalkilowąlub C2-C4-polihydroksyalkilową
R7 oznacza atom wodoru, grupę C]-C4-alkilowąlub C]-C4-alkoksyIową lub atom wodoru, i sole addycyjne tych związków o wzorze 2 z kwasem.
Kolory, które otrzymuje się przy użyciu powyższych kompozycji posiadają dobrą zdolność farbowania oraz doskonałą odporność jednocześnie wobec czynników atmosferycznych, takich jak światło i niepogoda oraz na pot i różne zabiegi, którym można poddawać włosy (mycie szamponem, trwałe odkształcanie). Te właściwości są szczególnie cenne, zwłaszcza jeśli chodzi o odporność otrzymywanych kolorów na mycie szamponem i na światło.
Jeśli chodzi o sole addycyjne z kwasem to do użytku w ramach kompozycji do farbowania według wynalazku nadają się zwłaszcza chlorowodorki, bromowodorki, siarczany i winiany.
183 387
Spośród pochodnych meta-fenylenodiaminy o podanym wzorze 1, można bardziej szczegółowo wymienić 3,5-diamino-l-etylo-2-metoksybenzen, 3,5-diamino-2-metoksy-l-metylobenzen, 2,4-diamino-l-etoksybenzen, l,3-bis(2,4-diaminofenoksy)propan, bis(2,4-diamino-fenoksy)metan, 1 -(P-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzen, 2-amino-1 -(β-hydroksyetyloksy)-4-metyloaminobenzen, 2,4-diamino-1 -etoksy-5-metylobenzen, 2,4-diamino-5-([3-hydroksyetyloksy)-l-metylobenzen, 2,4-diamino-1-(β, y-dihydroksypropyloksy)benzen, 2,4-diamino-1 -(β-hydroksyetyloksyjbenzen, 2-amino-4-N-(P-hydroksyetylo)amino-1 -metoksybenzen i ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród trzeciorzędowych pochodnych para-fenylenodiaminy o wzorze 2, bardziej szczegółowo można wymienić l-(N-etylo-N'-P-hydroksyetylo)amino-4-aminobenzen, 1 -N,N'-bis(P-hydroksyetylo)amino-4-aminobenzen, 1 -N,N'-bis( β-hydroksyety lo)amino-4-aminobenzen, l-N,N'-bis(β, y-dihydroksypropylo)amino-4-aminobenzen i ich sole addycyjne z kwasem.
Para-fenylenodiamina i/lub 2-metylo-para-fenylenodiamina i/lub sól addycyjna lub sole tych związków kwasem, korzystnie występują w ilości od 0,005 do 10% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej, a jeszcze bardziej korzystnie w ilości od 0,05 do 7% wag.
Pochodna lub pochodne meta-fenylenodiaminy o wzorze 1 według wynalazku występują w ilości od 0,005 do 10% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej, a jeszcze bardziej korzystnie w ilości od 0,005 do 3% wag.
Trzeciorzędowa pochodna lub pochodne para-fenylenodiaminy o wzorze 2 według wynalazku występują w ilości od 0,005 do 10% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej, a jeszcze bardziej korzystnie w ilości od 0,05 do 7% wag.
Podłoże właściwe do farbowania zawiera wodę lub mieszaninę wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego w celu solubilizowania tych związków, które mogłoby być niewystarczająco rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalnik organiczny można wymienić na przykład niższe C]-C4-alkanole takie jak etanol i izopropanol; glicerol; glikole i etery glikolowe takie jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monoetylowy glikolu dietylenowego i eter monoetylowy, a także alkohole aromatyczne takie jak alkohol benzylowy lub fenoksyetanol, produkty podobne i ich mieszaniny.
Zawartość rozpuszczalników może korzystnie wynosić 1-40% wag. w stosunku do całkowitej wagi kompozycji do farbowania, a jeszcze bardziej korzystnie 5-30%.
pH kompozycji do farbowania, takiej jak określono wyżej, może zmieniać się generalnie pomiędzy 2 a 12. Można je doprowadzać do żądanej wartości za pomocą czujników zakwaszających lub alkalizujących, które zwyczajowo są stosowane w dziedzinie farbowania włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można wymienić tytułem przykładu kwasy mineralne lub organiczne, takie jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe takie jak kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy i kwasy sulfonowe.
Spośród czynników alkalizujących można wymienić tytułem przykładu wodny amoniak, węglany metali alkalicznych, alkanoloaminy takie jak mono-, di- i trietanoloaminy jak również ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o podanym wzorze 3, w którym R oznacza resztę propylenową ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub grupę C|-C4-alkilową a R8, Rę, R10 i Rn, które są takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę C1-C4-alkilowąlub Cj-C4-hydroksyalkilową.
Kompozycje farbujące według wynalazku mogą także zawierać, dodatkowo do barwników zdefiniowanych powyżej, inne zasady utlenialne i/lub inne środki sprzęgające i/lub bezpośrednie barwniki, zwłaszcza w celu modyfikowania odcieni lub wzbogacenia ich w odblaski.
Kompozycje farbujące według wynalazku mogą także zawierać różne adiuwanty zwyczajowo stosowane w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak środki powierzchniowoczynne anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne i dwubiegunowe lub ich mieszaniny, nieorganiczne lub organiczne środki zagęszczające, antyutleniacze, środki pene
183 387 trujące, środki maskujące jony, zapachy, bufory, środki dyspergujące, środki kondycjonujące takie jak na przykład silikony, środki błonotwórcze, środki konserwujące i środki zmętniające.
Kompozycje farbujące według wynalazku mogą występować w wielu postaciach takich jak płyny, kremy, żele lub jakiejkolwiek innej postaci odpowiedniej do przeprowadzenia farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Kompozycję farbującą zdefiniowaną powyżej stosuje się na włókna, które mają być farbowane. Kolor ujawnia się przy kwaśnym, neutralnym lub alkalicznym pH za pomocą środka utleniającego, który dodaje się w czasie stosowania do kompozycji farbującej lub który występuje w kompozycji farbującej, którą stosuje się oddzielnie w tym samym czasie stosowania do kompozycji farbującej lub który występuje w kompozycji farbującej, którą stosuje się oddzielnie w tym samym czasie lub kolejno.
Szczególnie korzystnie kompozycję do farbowania opisaną powyżej miesza się w momencie użycia z kompozycją utleniającą, zawierającą w odpowiednim podłożu do farbowania co najmniej jeden środek utleniający, który występuje w wystarczającej ilości do wywołania koloru. Otrzymaną mieszaninę nakłada się następnie na włókna keratynowe i pozostawia się do działania przez 3 do 40 minut, korzystnie 5 do 30 minut, po czym włókna zmywa się, myje się szamponem, ponownie płucze i suszy.
Środek utleniający, który występuje w kompozycji utleniającej jak zdefiniowano powyżej może być wybrany spośród środków utleniających zwyczajowo stosowanych do utleniającego barwienia włókien keratynowych, wśród których można wymienić nadtlenek wodoru, nadtlenek mocznika, bromiany metali alkalicznych i nadsole takie jak nadborany i nadsiarczany. Szczególnie korzystny jest nadtlenek wodoru.
pH w kompozycji utleniającej zawierającej środek utleniający jak zdefiniowano powyżej jest takie, że po zmieszaniu z kompozycją farbująca, pH otrzymanej kompozycji, którą nakłada się na włókna keratynowe zmienia się korzystnie pomiędzy 2 a 12, a jeszcze bardziej korzystnie pomiędzy 5 a 11. Doprowadza się je do żądanej wartości przy użyciu środków zakwaszających lub alkalizujących które zwyczajowo stosuje się do farbowania włókien keratynowych, i które są takie jak te zdefiniowane powyżej.
Kompozycja utleniająca jak zdefiniowano powyżej może także zawierać różne adiuwanty, które zwyczajowo stosuje się w kompozycjach do farbowania włosów i które są jak te zdefiniowane powyżej.
Kompozycja, którą końcowo nakłada się na włókna może występować w różnych postaciach, takich jak postać płynna, kremu, żelu lub jakiejkolwiek innej postaci właściwej do farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Przykłady poniższe ilustrują wynalazek bez ograniczania jednakże jego zakresu.
Przykłady I - III.
Sporządzono następujące kompozycje według wynalazku (zawartość w gramach):
Przykład 1 2 3
Para-feny lenodiamina 0,7
2-metylo-parafenylenodiamina 0,2
dichlorowodorek 2,4-diamino-1 -(β-hydroksyety loksy)benzenu 0,08 0,05
2-am ino-4-Ν-(β-hydroksyety lo)am ino-1 -metoksy benzen 0,1
siarczan l-N,N'-bis(βhydroksyetylo)amino-4-aminobenzenu 0,15 0,3 0,1
rezorcinol 0,5 0,4 0,35
wspólne podłoże środka farbującego (*) (*) (*) (*)
woda qs 100g 100g 100g
(*) wspólne podłoże środka farbującego:
183 387
- alkohol oleilowy poliglicerolowany o 2 molach 4,0 g glicerolu
- alkohol oleilowy poliglicerolowany o 4 molach 5,69 AS
glicerolu, zawierający 78% substancji aktywnej (AS)
- kwas oleilowy 3,0 g
- oleiloamina o 2 molach tlenku etylenu 7,0 g
sprzedawana pod nazwą handlową ETHOMEEN 012
przez firmę AKZO
- lauryloaminobursztynian dietyloaminopropylu 3,0 g AS
sól sodowa, zawierająca 55% AS
- alkohol oleilowy 5,0 g
- dietanoloamid kwasu olejowego 12,0 g
- glikol propylenowy 3,5 g
- alkohol etylowy 7,0 g
- glikol dipropylenowy 0,5 g
- eter monometylowy glikolu propylenowego 9,0 g
- metabisiarczyn sodu w wodnym roztworze 0,455 g AS
zawierającym 35% AS
- octan amonu 0,8 g
- antyutleniacz, środek maskujący qs
- zapach, konserwant qs
- wodny roztwór amoniaku zawierający 20% NH 10,2 g
W momencie użycia, zmieszano każda kompozycje farbującą z równa ilością kompozycji utleniającej zawierającej 20 cz. obj. nadtlenku wodoru (6% wag.) i posiadającej pH około 3.
Każda otrzymana mieszanina miała pH około 10,2 i nakładano ją na 30 minut na pukle włosów naturalnie szare posiadające 90% siwych włosów. Następnie pukle włosów płukano, myto standartowym szamponem i suszono.
Kosmyki włosów ufarbowano w odcieniach, wskazanych w tabeli poniżej:
Przykład Odcień na naturalnych włosach
1 popielato-kasztanowy
2 ciemno blond
3 popielato-blond
Przykłady porównawcze IV-VI.
Sporządzono następujące kompozycje farbujące:
Przykład 4(**) 5(**) 6(***)
para-fenylenodiamina (mol) 3 10'3 2,5 10'3
dichlorowodorek 2,4-diamino-1 -(β-hydroksyety loksyjbenzenu 2-10’3 3-10’3 0,5 10'3
siarczan l-N,N'-bis(p-hydroksyetylo)amino-4-aminobenzenu (mol) 3 10’3 3 10'3
wspólne podłoże środka farbującego (*) (*) (*) (*)
woda qs 100g 100g 100g
(*): patrz wcześniej (**): przykłady, które nie są częścią wynalazku (***): przykład, który jest częścią wynalazku
Każda kompozycja farbująca zawiera jako całość 6 103 mola barwnika.
183 387
W momencie użycia zmieszano każdą z kompozycji farbującej z równą ilością kompozycji utleniającej zawierającej 20 części objętościowych roztworu wody utlenionej (6% wag.) i posiadającej pH około 3.
Każdą z otrzymanych mieszanin, wykazujących pH około 10,2, nałożono na okres 30 minut na kosmyki siwych włosów po trwałej posiadających 90% białych włosów. Następnie kosmyki włosów opłukano, umyto standartowym szamponem i następnie wysuszono.
Kolor kosmyków następnie oceniono w systemie MUNSELL za pomocą kolorymetru CM 2002 MINOLTA.
Według zapisu MUNSEL, kolor określa wyrażenie HV/C, w którym trzy parametry oznaczają, odpowiednio, odcień lub barwę (hue) (H), intensywność lub walor koloru (V) i czystość lub chromatyczność (C), skośna kreska tego wyrażenia jest zwykle umowna i nie wyraża stosunku.
Kosmyki włosów tak farbowane były następnie poddawane testowi odporności na mycie (maszyna Ahiba-Texomat).
W tym celu umieszczano kosmyki włosów w koszu, który zanurzano w roztworze standartowego szamponu. Koszowi nadawano ruch wahadłowy o zmiennej częstotliwości jak również ruch obrotowy, które to ruchy odtwarzały działanie ręcznego tarcia, co powoduje powstanie piany.
Po trzech minutach testowania kosmyki wyjęto, wypłukano i wysuszono. Ufarbowane kosmyki poddawano ośmiu kolejnym próbom mycia szamponem.
Kolor kosmyków oceniano następnie na nowo w systemie MUNSELL za pomocą kolorymetru CM 2002 MINOLTA.
Różnicę pomiędzy kolorem kosmyków przed myciem szamponem a kolorem kosmyków po myciu szamponem, obliczono przy użyciu wzoru NICKERSONa:
ΔΕ = 0,4 CoAH + 6 AV + 3 AC, jak opisano na przykład w „Couleur, Industrie et Technique”; strony 14-17, tom nr 5; 1978.
W tym wzorze ΔΕ oznacza różnicę koloru na dwóch kosmykach, ΔΗ, AV i AC oznaczają zmiany wartości absolutnej parametrów Η, V i C, a Co oznacza czystą barwę kosmyka, w stosunku do której ma być oceniana różnica w kolorze.
Wyniki podano w tabeli poniżej:
Przykład Kolor włosów przed myciem szamponem Kolor włosów po myciu szamponem Osłabienie koloru
ΔΗ ΔΥ ΔΟ ΔΕ
4 8,55 PB 0,3/1,7 9,5 PB 1,9/2,1 0,95 1,6 0,4 11,5
5 6,75 PB 0,3/3,4 1,25 PB 1,6/4,1 5,5 1,3 1,7 17,4
6 7,95 APB 0,3/1.6 7,0 PB 0,9/2,8 0,95 0,6 7,8
Wyniki te pokazują, że kompozycja według wynalazku z przykładu VI, tj. która zawiera para-fenylenodiaminę, pochodną meta-fenylenodiaminy o wzorze 1 według wynalazku i trzeciorzędową pochodną para-fenylenodiaminy o wzorze 2 według wynalazku, daje kolor, który jest bardziej odporny na mycie szamponem niż kolor otrzymany przy użyciu kompozycji z przykładu IV i V, które nie są częścią wynalazku, ponieważ każda z nich zawiera jedynie dwa z trzech powyższych związków.
183 387
183 387 νη2
*2
WZÓR 1 nr5r6
nh2
WZÓR 2
WZÓR 3
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (13)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien takich jak włosy, zawierające zasady utlenialne typu para-fenylenodiaminy i meta-fenylenodiaminowy środek sprzęgający w odpowiednim do farbowania podłożu, znamienny tym, że zawiera:
    - co najmniej jedną pierwszą zasadę utlenialną wybraną spośród para-fenylenodiaminy, 2-metylo-para-fenylenodiaminy i ich soli addycyjnych z kwasem,
    - co najmniej jeden środek sprzęgający wybrany spośród pochodnych meta-fenylenodiaminy o wzorze 1, w którym:
    R] oznacza atom wodoru lub grupę CrC4-alkilową, C1-C4-polihydroksyalkilową, C! -C4-monohydroksy alkilową,
    R2 i R3, które są takie same lub różne, oznaczają atom wodoru lub grupę C]-C4-alkilową lub C;-C4-hydroksyalkoksylową,
    R4 oznacza grupę C,-C4-alkoksylową, C]-C4-aminoalkoksylową, CrC4-monohydroksyalkoksylową lub C2-C4-polihydroksyalkoksylową lub 2,4-diaminofenoksyalkoksylową, pod warunkiem, że jeśli Rt oznacza atom wodoru, R2 i nie oznaczają jednocześnie grupy β-hydroksyetyloksylowej i że gdy R] R2 i R3 jednocześnie oznaczają atom wodoru, to R4 oznacza inną grupę niż metoksylową i sole addycyjne tych związków o wzorze 1 z kwasem, i co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną spośród trzeciorzędowych pochodnych para-fenylenodiaminy o wzorze 2, w którym:
    R5 oznacza grupę Ci-C4-alkilową, C]-C4-monohydroksy alkilową, C2-C4-polihydroksyalkilową,
    R6 oznacza grupę CrC4-monohydroksyalkilową lub C2-C4-polihydroksyalkilową,
    R7 oznacza atom wodoru, grupę CrC4-alkilowąlub Cj-C4-alkoksylowąlub atom wodoru, i sole addycyjne tych związków o wzorze 2 z kwasem.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że sole addycyjne z kwasem są wybrane spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera pochodną meta-fenylenodiaminy o wzorze 1 wybraną spośród 3,5-diamino-l-etylo-2-metoksybenzenu, 3,5 -diamino-2-metoksy-1 -metylobenzenu, 2,4-diamino-1 -etoksy benzenu, 1,3 -bis(2,4-diaminofenoksy)propanu, bis (2,4-diaminofenoksy)metanu, l-(P-aminoetyloksy)-2,4-diaminobenzenu, 2-amino-1 -(P-hydroksyetyloksy)-4-metyloaminobenzenu, 2,4-diamino-1 -etoksy-5-metylobenzenu, 2,4-diamino-5-(Phydroksyetyloksy)-1 -metylobenzenu, 2,4-diamino-1 -(β, γ -dihydroksypropyloksy)benzenu, 2,4-diamino-1 -(β-hydroksyetyloksy)benzenu, 2-amino-4-N-(β-hydroksyetyło)amino-l-metoksybenzenu i ich soli addycyjnych z kwasem.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera trzeciorzędowe pochodne para-fenylenodiaminy o wzorze 2 wybrane spośród l-(N-etylo-N'-β-hydroksyety lo)amino-4-aminobenzenu, 1 -N, N'-bis(β-hydroksyetylo)amino-4-aminobenzenu, 1-Ν,Ν'-όΪ5(β, y-dihydroksypropylo)amino-4-aminobenzenu i ich soli addycyjnych z kwasem.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera para-fenylenodiaminę i/lub 2-metylo-parafenylenodiaminę i/lub ich sól addycyjną lub sole tych związków z kwasem w ilości od, 0.005 do 10% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  6. 6. Komozycja według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera para-fenylenodiaminę i/lub 2-metylo-para-fenylenodiaminę i/lub sól lub sole addycyjne tych związków z kwasem w ilości od 0,05 do 7% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.
    183 387
  7. 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną lub pochodne meta-fenylenodiaminy o wzorze 1 w ilości od 0,001 do 5% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  8. 8. Kompozycja według zastrz. 7, znamienna tym, że zawiera pochodną lub pochodne meta-fenylenodiaminy o wzorze 1 w ilości od 0,005 do 3% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  9. 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera trzeciorzędową(e) pochodną lub pochodne parafenylenodiaminy o wzorze 2 w ilości od 0,005 do 10% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  10. 10. Kompozycja według zastrz. 9, znamienna tym, że zawiera trzeciorzędową^) pochodną lub pochodne parafenylenodiaminy o wzorze 2 w ilości od 0,05 do 7% wag. całkowitej wagi kompozycji farbującej.
  11. 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako właściwe podłoże do farbowania zawiera wodę lub mieszaninę wody co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego wybranego spośród niższych C]-C4-alkanoli, gliceroli, glikoli i eterów glikolowych, alkoholi aromatycznych, podobnych produktów i ich mieszanin.
  12. 12. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że posiada pH pomiędzy 2 a 12.
  13. 13. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że dodatkowo zawiera zasadę utlenialną inną niż parafenylenodiaminę, 2-metylo-para-fenylenodiaminę, trzeciorzędowe pochodne para-fenylenodiaminy o wzorze 2 i ich sole addycyjne z kwasem i/lub środki sprzęgające inne niż pochodne meta-fenylenodiaminy o wzorze 1 i ich sole addycyjne z kwasem i/lub barwniki bezpośrednie.
    * * *
    Wynalazek dotyczy kompozycji do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien takich jak włosy, zawierającej para-fenylenodiaminę i/lub 2-metylo-para-fenylenodiaminę w połączeniu co najmniej jedną właściwie dobraną pochodną meta-fenylenodiaminy i co najmniej jedną właściwie dobraną trzeciorzędową pochodną parafenylenodiaminy.
    Znane są do farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów kompozycje farbujące zawierające prekursory barwnika utlenialnego, w szczególności orto- lub para-fenylenodiaminy lub orto- lub para-aminofenole, ogólnie nazywane zasadami utlenialnymi. Prekursory barwnika utlenialnego lub zasady utlenialne, są bezbarwnymi lub słabo kolorowymi związkami, które w połączeniu z produktami utleniającymi, mogą dać początek barwnym lub barwiącym związkom na drodze procesu kondensacji utleniającej.
    Znane jest także, że odcienie otrzymywane przy użyciu tych zasad utleniających mogą zmieniać się poprzez połączenie ich ze środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami barwnika, te drugie wybiera się zwłaszcza spośród aromatycznych meta-diamin, meta-aminofenoli, meta-difenoli.
    Zmienność tych cząsteczek pociąga za sobą, gdy dotyczy to zasad utlenialnych i środków sprzęgających, możliwość otrzymywania bogatej palety kolorów.
    Tak zwany „trwały” kolor otrzymany na mocy tych barwników utleniających musi, ponadto, spełniać liczne wymagania. Zatem musi być wolny od kłopotów związanych z toksycznością, musi być możliwe otrzymywanie odcieni o pożądanej intensywności i musi posiadać dobrą odporność kiedy styka się z czynnikami zewnętrznymi (światło, niepogoda, mycie, trwała ondulacja, ροζ tarcie).
    Barwniki musza także umożliwiać pokrycie siwych włosów i, w końcu, być nieselektywne jak tylko jest to możliwe, to jest umożliwiać otrzymywanie minimalnej różnicy kolorów, na całej długości pojedyńczego włókna kreatynowego, które może, w rzeczywistości, być różnie wrażliwe (to jest zniszczone) pomiędzy swoim końcem a korzeniem.
    183 387
    Zaproponowano już kompozycje, zwłaszcza we francuskim zgłoszeniu patentowym nr FR-2363116, do utleniającego farbowania włókien keratynowych, zawierające co najmniej jedną pochodną meta-fenylenodiaminy jako środek sprzęgający, w połączeniu z co najmniej jednym prekursorem barwnika utlenialnego. Kolory otrzymane przy użyciu tych kompozycji nie były jednakże w pełni zadawalające, szczególnie jeśli chodzi o trwałość tych kolorów w stosunku do różnych agresywnych czynników, na które narażone są włosy, a zwłaszcza szamponów i światła.
    Celem wynalazku jest zapewnienie nowych kompozycji do farbowania utleniającego włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy, które wskazują bardzo dobre farbiarskie właściwości.
    A zatem, Firma Zgłaszająca stwierdziła w toku badań, że jest możliwe otrzymanie nowych barwników, które są szczególnie trwałe i które dają intensywność kolorów o niskiej nieselektywności, przez wykorzystanie połączenia: - para-fenylkenodiamina i/lub 2-metylo-para-fenylenodiamina i/lub jedna z ich soli addycyjnych z kwasem,
    - co najmniej jedna specyficzna pochodna meta-fenylenodiaminy o wzorze 1 zdefiniowanym poniżej,
    - co najmniej jedna specyficzna trzeciorzędowa pochodna para-fenylenodiaminy o wzorze 2 zdefiniowanym poniżej.
    To stwierdzenie stanowi podstawę obecnego wynalazku.
PL96312376A 1995-01-19 1996-01-18 Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych PL183387B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9500587A FR2729564B1 (fr) 1995-01-19 1995-01-19 Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL312376A1 PL312376A1 (en) 1996-07-22
PL183387B1 true PL183387B1 (pl) 2002-06-28

Family

ID=9475286

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL96312376A PL183387B1 (pl) 1995-01-19 1996-01-18 Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych

Country Status (17)

Country Link
US (1) US5690696A (pl)
EP (1) EP0722713B1 (pl)
JP (1) JP2880110B2 (pl)
KR (1) KR0178627B1 (pl)
CN (1) CN1065425C (pl)
AR (1) AR000709A1 (pl)
AT (1) ATE156348T1 (pl)
AU (1) AU674638B2 (pl)
BR (1) BR9600457A (pl)
CA (1) CA2167650C (pl)
DE (1) DE69600046T2 (pl)
ES (1) ES2109108T3 (pl)
FR (1) FR2729564B1 (pl)
HU (1) HU221065B1 (pl)
MX (1) MX9600164A (pl)
PL (1) PL183387B1 (pl)
RU (1) RU2135664C1 (pl)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2684296B1 (fr) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
FR2730922B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant au moins deux bases d'oxydation et un coupleur indolique, et procede de teinture
FR2751219B1 (fr) * 1996-07-19 1998-08-21 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
US6406502B1 (en) 1996-07-19 2002-06-18 L'oreal Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
FR2769215B1 (fr) * 1997-10-03 1999-12-24 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2769210B1 (fr) * 1997-10-03 2000-02-11 Oreal Composition de teinture des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2776288B1 (fr) * 1998-03-20 2001-04-06 Oreal Nouveaux coupleurs cationiques, leur utilisation pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques, compositions tinctoriales et procedes de teinture
DE19959320A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa Neue Farbstoffkombination
FR2803197B1 (fr) * 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone
FR2803195B1 (fr) * 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole
FR2803196B1 (fr) * 1999-12-30 2002-03-15 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un alcool gras ayant plus de vingt atomes de carbone et un tensioactif non-ionique oxyalkylene de hlb superieure a 5
FR2806299B1 (fr) 2000-03-14 2002-12-20 Oreal Compositions pour la teinture des fibres keratiniques contenant des derives de paraphenylenediamine a groupement pyrrolidinyle
FR2812810B1 (fr) * 2000-08-11 2002-10-11 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere amphiphile cationique, un alcool gras oxyalkylene ou polyglycerole et un solvant hydroxyle
FR2817470B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 5 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817471B1 (fr) * 2000-12-06 2005-06-10 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituees en position 3 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817473B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-4(-aminophenyl)pyrrolidines substituees en position 2 et 4 et procede de teinture de mise en oeuvre
FR2817474B1 (fr) * 2000-12-06 2003-01-03 Oreal Composition de teinture d'oxydation a base de 1-(4-aminophenyl) pyrrolidines substituee en position 2 et procede de teinture de mise en oeuvre
US7132534B2 (en) 2002-07-05 2006-11-07 L'oreal Para-phenylenediamine derivatives containing a pyrrolidyl group, and use of these derivatives for coloring keratin fibers
DE10260834A1 (de) * 2002-12-23 2004-07-01 Henkel Kgaa Neue Kupplerkomponenten
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur
EP1820488A3 (en) * 2006-02-16 2010-09-01 The Procter & Gamble Company Hair colouring compositions
WO2010133639A1 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 L'oreal Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a selected para-phenylenediamine or para-aminophenol oxidation base
FR2945736B1 (fr) * 2009-05-19 2011-06-10 Oreal Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une base d'oxydation para-phenylene diamine selectionnee
FR2984089B1 (fr) * 2011-12-20 2014-01-10 Oreal Dispositif d'application comprenant une composition a base de polymere filmogene hydrophobe et un solvant volatil, procede de traitement des fibres keratiniques le mettant en oeuvre

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE786710A (fr) * 1971-10-04 1973-01-25 Bristol Myers Co Composition pour la teinture du cheveu avec
US3970423A (en) * 1971-10-04 1976-07-20 Clairol Incorporated Oxidative hair dye compositions
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DE2758735A1 (de) * 1977-10-06 1979-04-19 Bristol Myers Co Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren
FR2430932A1 (fr) * 1978-07-12 1980-02-08 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2455030A1 (fr) * 1979-04-26 1980-11-21 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
FR2460663A1 (fr) * 1979-07-10 1981-01-30 Oreal Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines
FR2486075A1 (fr) * 1980-07-01 1982-01-08 Oreal Methaphenylenediamines et leur procede de fabrication, compositions tinctoriales les contenant et procede de teinture correspondant
FR2513418A1 (fr) * 1981-09-22 1983-03-25 Mitsubishi Electric Corp Dispositif d'affichage avec compensation du temps de retard
FR2586913B1 (fr) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
LU86899A1 (fr) * 1987-05-25 1989-01-19 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec des colorants d'oxydation associes a un iodure et composition tinctoriale mise en oeuvre
US5279619A (en) * 1990-05-31 1994-01-18 L'oreal Process for dyeing keratinous fibers with 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene at an acid ph and compositions employed
FR2684296B1 (fr) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.

Also Published As

Publication number Publication date
DE69600046T2 (de) 1997-11-27
CA2167650A1 (fr) 1996-07-20
EP0722713B1 (fr) 1997-08-06
CN1065425C (zh) 2001-05-09
FR2729564B1 (fr) 1997-02-28
AU674638B2 (en) 1997-01-02
KR960029415A (ko) 1996-08-17
BR9600457A (pt) 1998-03-03
FR2729564A1 (fr) 1996-07-26
ATE156348T1 (de) 1997-08-15
US5690696A (en) 1997-11-25
HUP9600105A1 (en) 1996-12-30
AR000709A1 (es) 1997-08-06
HU221065B1 (hu) 2002-07-29
HU9600105D0 (en) 1996-03-28
ES2109108T3 (es) 1998-01-01
JPH08231359A (ja) 1996-09-10
PL312376A1 (en) 1996-07-22
RU2135664C1 (ru) 1999-08-27
AU4077596A (en) 1996-08-08
EP0722713A1 (fr) 1996-07-24
KR0178627B1 (ko) 1999-03-20
CA2167650C (fr) 2001-08-14
MX9600164A (es) 1997-01-31
DE69600046D1 (de) 1997-09-11
JP2880110B2 (ja) 1999-04-05
CN1134275A (zh) 1996-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2155026C2 (ru) Способ окрашивания кератиновых волокон, композиция для окислительного окрашивания и набор для окрашивания
PL183387B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
US5863300A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a para-phenylenediamine, a meta-phenylenediamine and a para-aminophenol or a meta-aminophenol, and dyeing process
US5578087A (en) Dyeing compositions for keratinous fibres based on para-phenylene-diamines, meta-phenylenediamine and benzimidazole derivatives, and dyeing process employing them
US5752983A (en) Composition for oxidation dyeing of keratinous fibres comprising an oxidation base, a coupler, and 4-hydroxyindole as coupler and dyeing process with this composition
HU222611B1 (hu) Készítmény keratinrostok oxidációs festésére, és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
US5900028A (en) Oxidation dye composition for keratin fibres comprising 2-amino-3-hydroxypyridine and a P-phenylenediamine or P-aminophenol oxidation base, and dyeing process
US5928385A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers comprising a combination of at least two specific para-phenylenediamine derivatives and processes for dyeing keratin fibers
US5538516A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and a meta-aminophenol derivative, and dyeing process using such a composition
US5735909A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler
US6004356A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibers with oxidation bases, a meta-aminophenol, and y-hyroxyindoline
US6093220A (en) Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
US5693101A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres comprising a 3-fluoropara-aminophenol and at least one coupler selected from a meta-aminophenol and a meta-phenylenediamine and dyeing process using such a composition
JP2880112B2 (ja) ケラチン繊維の酸化染色用の組成物及び該組成物を用いる染色方法
US5518507A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and meta-phenylenediamine derivative, and dyeing process using such a composition
US6093219A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, comprising at least two oxidation bases and an indole coupler, and dyeing process
US5529584A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and 2-methyl-5-aminophenol, and dyeing process using such a composition
US6406502B1 (en) Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
US5595573A (en) Keratin fiber dyeing compositions based on a combination of oxidation dyes and corresponding dyeing processes
US6001136A (en) Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process
US5968206A (en) Compositions and processes for the oxidative dyeing of keratin fibers with para-phenylenediamine derivatives and 4-hydroxyindule at basic ph's
MXPA97010148A (en) Composition for dyeing by oxidation of keratinic fibers, comprising 2-amino-3-hydroxy pyridine and a base of oxidation, and tint procedure
MXPA97005456A (en) Compositions for teething by oxidation of keratinic fibers and dyeing procedure that uses them