JP3202023B2 - ケラチン繊維の酸化染色方法とこの方法において使用される組成物 - Google Patents

ケラチン繊維の酸化染色方法とこの方法において使用される組成物

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JP3202023B2 JP51633297A JP51633297A JP3202023B2 JP 3202023 B2 JP3202023 B2 JP 3202023B2 JP 51633297 A JP51633297 A JP 51633297A JP 51633297 A JP51633297 A JP 51633297A JP 3202023 B2 JP3202023 B2 JP 3202023B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも一の酸化染料を含有する染料組
成物及び少なくとも一の酸化剤を含有する酸化組成物を
使用し、前記染料組成物及び／または前記酸化組成物が
少なくとも一のセラミドタイプ化合物を含む、ケラチン
繊維、特に髪などのヒトのケラチン繊維の染色方法に関
する。
本発明はまた、少なくとも一の酸化染料を含有する染
料組成物、この方法において使用される少なくとも一の
セラミドタイプ化合物にも関する。
ケラチン繊維の着色には主要なタイプが二つあり、数
回の洗浄の後に色褪せる一時的な着色を繊維に与える有
色分子である直接染料及び／または顔料を使用する直接
着色、および、酸化染料前駆体と、繊維に褪せない着色
を与える酸化剤とを使用するいわゆる“酸化染色”着色
である。
酸化染色の場合は、酸化染料前駆体、特に酸化ベース
として既知のオルト−またはパラ−フェニレンジアミ
ン、オルト−またはパラ−アミノフェノール、及び複素
環化合物を含有する染料組成物が一般的に使用される。
酸化染料前駆体または酸化ベースは、無色または淡色の
化合物であって、酸化生成物と混合されると酸化縮合の
行程によって着色化合物及び染料を生成可能である。
これらの酸化ベースによって得られる色合いが、カプ
ラーまたは着色調整剤と混合されることによって異なる
こともまた既知であり、着色調整剤は、特に芳香族メタ
−ジアミン、メタ−アミノフェノール、メタ−ジフェノ
ール及びインドール化合物等の所定の複素環化合物より
選択される。
酸化ベース及びカプラーに使用される分子が多様であ
ることも、得られる着色の多様性の一因である。
上記のように、酸化染色によれば、長時間持続する髪
の染色が可能であるが、通常はケラチン繊維の明らかな
変質を生じるような条件下で行われる。これは、酸化剤
及び一般的に非常にアルカリ性である媒体の存在によっ
て、ケラチン繊維の変質を生じ、しばしばこれらが荒れ
てもろくなるという理由による。
酸化染料を用いて得られる、いわゆる“パーマネン
ト”染色は、さらに一定数の要求を満たさねばならな
い。したがって、これにより色合いが望ましい強さで得
られ、外的作用（光、悪天候、洗浄、パーマネント・ウ
ェーブ、発汗、摩擦）に対して優れた定着性を示さねば
ならない。
出願人は、ここに、全く驚くべきかつ予期せぬこと
に、ケラチン繊維の酸化染色のための組成物中でのセラ
ミドタイプ化合物の使用により、これらの繊維に、その
さらされる様々な外的攻撃要因に対して経時的により優
れた耐性を与えることが可能であることを見いだした。
この発見が本発明の基礎をなすものである。
したがって本発明の主題は、ケラチン繊維、特に髪な
どのヒトのケラチン繊維の染色方法に関し、これらの繊
維に、 ・染色に適した媒体中に、ビス（フェニル）アルキレン
ジアミン、パラ−アミノフェノール、オルト−アミノフ
ェノール、複素環ベース及び下記の化学式（Ｉ）： ［上記式中、 R1は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
キシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル、フェニ
ルまたは４′−アミノフェニル基を表し、 R2は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
キシアルキルまたはC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を
表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ
素またはフッ素原子、またはC1−C4アルキル、C1−C4モ
ノヒドロキシアルキル、C1−C4ヒドロキシアルコキシ基
を表し、 R4は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す］のパラ−
フェニレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩より選
択される少なくとも一の酸化ベースを含有する少なくと
も一の染料組成物がこれらの繊維に適用され、 ・使用の際に初めて該染料組成物に添加される、あるい
は同時または別々に連続的に適用される酸化組成物中に
存在する酸化剤の使用によって、色が酸性、中性または
アルカリ性のpHで発色し、 前記染料組成物及び／または前記酸化組成物が少なくと
も一のセラミドタイプ化合物を含有することを特徴とす
る方法である。
本発明による染色方法により得られる着色は、光及び
悪天候等の環境要因、及び発汗及び髪がさらされる様々
な処理（洗浄、パーマネント・ウェーブ）のいずれに対
しても優れた耐性特性を有する。さらにまた、こうして
染色された繊維は、セラミドタイプ化合物を使用してい
ない染色方法を使用した場合よりも、酸化染色方法によ
ってもそれほど損なわれず、より柔らかさを保ち、荒く
なることが少ない。
本発明による染色方法の特に好ましい実施態様によれ
ば、上記の染料組成物を、染色に適当な媒体中に着色を
するに十分な量で存在する少なくとも一の酸化剤を含有
する酸化組成物と、使用時に混合する。得られた混合物
は、ケラチン繊維に適用し、そのまま約３から50分間お
き、その後繊維を濯ぎ、シャンプーで洗浄し、再度濯い
で乾燥させる。
染料組成物及び／または酸化組成物中に使用可能なセ
ラミドタイプ混合物は、それ自体既知である。これらに
は、セラミドそのもの、グリコセラミド、プソイドセラ
ミド及びネオセラミドが含まれ、これらは天然または合
成のものが可能である。
セラミドタイプ化合物は、例えば、独国特許出願4,42
4,530号、独国特許出願4,424,533号、独国特許出願4,40
2,929号、独国特許出願4,420,736号、国際特許出願95/2
3807号、国際特許出願94/07844号、欧州特許出願0,646,
572号、国際特許出願95/16665号、仏国特許出願2,673,1
79号、欧州特許出願0,227,994号、国際特許出願94/0784
4号、国際特許出願94/24097号及び国際特許出願94/1013
1号に記載されており、これらの教示は参照のためここ
に取り込むものとする。
本発明により使用可能な天然または合成のセラミドタ
イプ化合物は、化学式（II）に相当することが好まし
い。
R5は、下記のいずれかの基： ・直鎖または分枝状で、飽和または不飽和のC5−C50炭
化水素基であって、この基は一以上のヒドロキシル基に
よって置換可能であり、このヒドロキシル基は任意に酸
R10COOHでエステル化されており、R10は飽和または不飽
和で、直鎖または分枝状の、任意にモノヒドロキシル化
またはポリヒドロキシル化されたC1−C35炭化水素基で
あり、R10基のヒドロキシル基は、飽和または不飽和
で、直鎖または分枝状の任意にモノヒドロキシル化また
はポリヒドロキシル化されたC1−C35脂肪酸でエステル
化可能である； ・Ｒ″−（NR−CO）−Ｒ′基であって、Ｒは水素原子ま
たはモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化され
た、好ましくはモノヒドロキシル化されたC1−C20炭化
水素基を示し、Ｒ′及びＲ″は炭化水素基であって炭素
原子の合計数が９から30であり、Ｒ′は二価の基であ
る； ・R11−Ｏ−CO−（CH2）ｐ基であって、R11はC1−C20炭
化水素基であり、ｐは１から12の整数である；より選択
され、 R6は、水素原子または（グリコシル）ｎ、（ガラクトシ
ル）ｍ、スルホガラクトシル、ホスホリルエチルアミン
またはホスホリルエチルアンモニウム基を示し、ｎは１
から４の整数であり、ｍは１から８の整数であり； R7は、水素原子または、飽和または不飽和でヒドロキシ
ル化されているかヒドロキシル化されていないC1−C33
炭化水素基であり、ヒドロキシル基は無機酸またはR10C
OOHでR10が上記と同一の意味を有する酸でエステル化可
能であり、ヒドロキシル基は（グリコシル）ｎ、（ガラ
クトシル）ｍ、スルホガラクトシル、ホスホリルエチル
アミンまたはホスホリルエチルアンモニウム基でエーテ
ル化可能であり、R7は一以上のC1−C14アルキル基で置
換可能でもあり;R7は、好ましくはC15−C26α−ヒドロ
キシアルキル基を示し、ヒドロキシル基が任意にC16−C
30α−ヒドロキシル酸でエステル化可能であり； R8は、水素原子、メチルまたはエチル基、または飽和ま
たは不飽和で直鎖状または分枝状の、任意にヒドロキシ
ル化されたC3−C50炭化水素基または−CH2−CHOH−CH2
−Ｏ−R12基で、R12がC10−C26炭化水素基またはR11−
Ｏ−CO−（CH2）ｐ基を示し、R11がC1−C20炭化水素基
を示し、ｐは１から12の整数であり； R9は、水素原子または、飽和または不飽和で直鎖状また
は分枝状の、任意にモノヒドロキシル化またはポリヒド
ロキシル化されたC1−C30炭化水素基を示し、ヒドロキ
シル基は（グリコシル）ｎ、（ガラクトシル）ｍ、スル
ホガラクトシル、ホスホリルエチルアミンまたはホスホ
リルエチルアンモニウム基でエーテル化可能であり； R7及びR9が水素原子を示すか、R7が水素原子を示し、R9
がメチル基を示す場合、R8は水素原子またはメチル基ま
たはエチル基を示さないこととする。
上記化学式（II）の化合物の中で、Downing in Journ
al of Lipid Research,Vol.35,2060−2068頁,1994年に
記載のセラミド及び／またはグリコセラミドまたは、仏
国特許出願2,673,179号に記載のもの、及びこれらの教
示は参照のためここに取り込むものとする。
本発明の特に好ましいセラミドタイプの化合物は、特
に、化学式（II）の化合物で、R5が、任意にヒドロキシ
ル化された、C14−C22脂肪酸より誘導された飽和または
不飽和のアルキル基を示すものから選択され;R6が水素
原子を示し;R7が任意にヒドロキシル化された直鎖状で
飽和のC11−C17基、好ましくはC13−C15基を示すもので
ある。
こうした化合物は、例えば、 ・Ｎ−リノレオイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−オレオイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−パルミトイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−ステアロイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−ベヘノイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−２−ヒドロキシパルミトイルジヒドロスフィンゴ
シン、 ・Ｎ−ステアロイルフィトスフィンゴシン、 ・Ｎ−パルミタミドヘキサデカンジオール、 及びこれら化合物の混合物である。
特定の混合物、例えば、Downing分類によるセラミド
２及びセラミド５の混合物等も使用可能である。
化学式（II）の化合物で、R5が、C14−C22脂肪酸より
誘導された飽和または不飽和のアルキル基を示し;R6が
ガラクトシルまたはスルホガラクトシル基を示し;R7が
飽和または不飽和のC12−C22炭化水素基、好ましくは−
CH＝CH−（CH2）12−CH3基を示すものもまた使用可能で
ある。
例示のため、グリコセラミドの混合物からなる製品
で、Waitaki International Biosciences社より“Glyco
cer"の名で市販のものを挙げることができる。
欧州特許出願0,227,994号及び国際特許出願94/07844
号に記載された化学式（II）の化合物もまた使用可能で
ある。
こうした化合物は、例えば、Quest社より市販で、ビ
ス（Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−セチル）マロンアミド
としても既知の“Questamide H"及び、セチル酸Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（３−セチルオキシ−
２−ヒドロキシプロピル）アミドである。
国際特許出願94/24097号に記載されたＮ−ドコサノイ
ル−Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミンもまた使用可能であ
る。
本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化
ベースとして使用可能なビス（フェニル）アルキレンジ
アミンの中では、特に、下記の化学式（III）に相当す
る化合物及びこれらの酸との付加塩を挙げることができ
る。
上記式中、 Z1及びZ2は、同一でも相違してもよく、ヒドロキシル基
またはNHR16基を表し、R16は水素原子またはC1−C4アル
キル基を表し、R13は水素原子またはC1−C4アルキル、C
1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシ
アルキルまたはC1−C4アミノアルキル基を表し、アミノ
残基は置換可能であり、R14及びR15は、同一でも相違し
てもよく、水素原子またはハロゲン原子またはC1−C4ア
ルキル基を表し、 Ｙは、下記の基からなる群より選択される基を表す。
上記式中、ｎは０から８の整数であり、ｍは０から４
の整数である。
上記化学式（III）のビス（フェニル）アルキレンジ
アミンの中では、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）−N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）−1,3−ジ
アミノプロパノール、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエ
チル）−N,N′−ビス（４−アミノフェニル）エチレン
ジアミン、N,N′−ビス（４−アミノフェニル）テトラ
メチレンジアミン、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエチ
ル）−N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）テトラメ
チレンジアミン、N,N′−ビス（４−メチルアミノフェ
ニル）テトラメチレンジアミン、N,N′−ビス（エチ
ル）−N,N′−ビス（４′−アミノ−３′−メチルフェ
ニル）エチレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩を
挙げることができる。
これらの化学式（III）のビス（フェニル）アルキレ
ンジアミンの中では、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエ
チル）−N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）−1,3−
ジアミノプロパノールまたは、その酸との付加塩が特に
好ましい。
本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化
ベースとして使用可能なパラ−アミノフェノールの中で
は、特に、下記の化学式（IV）に相当する化合物及びこ
れらの酸との付加塩を挙げることができる。
上記式中、 R17は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒド
ロキシアルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アル
キル、C1−C4アミノアルキルまたはヒドロキシ（C1−
C4）アルキルアミノ（C1−C4）アルキル基を表し、 R18は、水素またはフッ素原子またはC1−C4アルキル、C
1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシ
アルキル、C1−C4アミノアルキル、シアノ（C1−C4）ア
ルキルまたは（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルキル
基を表し、R17及びR18のうち少なくとも一の基が水素原
子を表すものと理解される。
上記の化学式（IV）のパラ−アミノフェノールは、パ
ラ−アミノフェノール、４−アミノ−３−メチルフェノ
ール、４−アミノ−３−フルオロフェノール、４−アミ
ノ−３−ヒドロキシメチルフェノール、４−アミノ−２
−メチルフェノール、４−アミノ−２−ヒドロキシメチ
ルフェノール、４−アミノ−２−メトキシメチルフェノ
ール、４−アミノ−２−アミノメチルフェノール及び４
−アミノ−２−（β−ヒドロキシエチルアミノメチル）
フェノール、及びこれらの酸との付加塩を挙げることが
できる。
本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化
ベースとして使用可能なオルト−アミノフェノールの中
では、特に、２−アミノフェノール、２−アミノ−５−
メチルフェノール、２−アミノ−６−メチルフェノー
ル、及び５−アセタミド−２−アミノフェノール、及び
これらの酸との付加塩を挙げることができる。
本発明の方法において染料組成物中に使用される酸化
ベースとして使用可能な複素環ベースの中では、特に、
ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導
体、及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
ピリジン誘導体の中では、特に、例えば2,5−ジアミ
ノピリジン及びその酸との付加塩等の英国特許1,026,97
8号及び同1,153,196号に記載のものを挙げることができ
る。
ピリミジン誘導体の中では、特に、例えば、独国特許
2,359,399号または日本国特許88−169,571号及び同91−
333,495号に記載された、2,4,5,6−テトラアミノピリミ
ジン及び４−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジ
ン及びこれらの酸との付加塩等の化合物を挙げることが
できる。
ピラゾール誘導体の中では、特に、独国特許3,843,89
2号及び同4,133,957号および国際特許出願94/08969号及
び同94/08970号に記載された、4,5−ジアミノ−１−メ
チルピラゾール、3,4−ジアミノピラゾール及び4,5−ジ
アミノ−１−（４′−クロロベンジル）ピラゾール、及
びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
上記化学式（Ｉ）のパラ−フェニレンジアミンの中で
は、特に、パラ−フェニレンジアミン、パラ−トルイレ
ンジアミン、２−クロロ−パラフェニレンジアミン、2,
3−ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジメチ
ル−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジエチル−パラ
−フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−パラ−フェニ
レンジアミン、N,N−ジメチル−パラ−フェニレンジア
ミン、N,N−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N
−ジプロピル−パラ−フェニレンジアミン、４−アミノ
−N,N−ジエチル−３−メチルアニリン、N,N−ビス（β
−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、４
−アミノ−N,N−ビス（β−ヒドロキシエチル）−３−
メチルアニリン、４−アミノ−３−クロロ−N,N−ビス
（β−ヒドロキシエチル）アニリン、２−β−ヒドロキ
シエチル−パラ−フェニレンジアミン、２−フルオロ−
パラ−フェニレンジアミン、２−イソプロピル−パラ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）
−パラ−フェニレンジアミン、２−ヒドロキシメチル−
パラ−フェニレンジアミン、N,N−ジメチル−３−メチ
ル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−（エチル，β−
ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（β，γ−ジヒドロキシプロピル）−パラ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−（４′−アミノフェニル）−パラ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−フェニル−パラ−フェニレンジア
ミン及び２−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェ
ニレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩を挙げるこ
とができる。
上記化学式（Ｉ）のパラ−フェニレンジアミンの中で
は、パラ−フェニレンジアミン、パラ−トルイレンジア
ミン、２−イソプロピル−パラ−フェニレンジアミン、
２−β−ヒドロキシエチル−パラ−フェニレンジアミ
ン、２−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェニレ
ンジアミン、2,6−ジメチル−パラ−フェニレンジアミ
ン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、2,3−
ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−ビス（β
−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン及び
２−クロロ−パラ−フェニレンジアミン、及びこれらの
酸との付加塩が、特に最も好ましい。
セラミドタイプ化合物は、染料組成物全重量に対し
て、または酸化組成物全重量に対して、約0.0001から10
重量％を占めることが好ましく、更に好ましくは約0.00
1から５重量％を占める。
酸化ベースは、染料組成物全重量に対して、約0.0001
から20重量％を占めることが好ましく、更に好ましくは
約0.005から10重量％を占める。
本発明の染色方法において使用される染料組成物は、
一般的に、この点において酸化染色に通常使用される化
合物より選択される一以上のカプラーを更に含有可能で
あり、これらの中では、メタ−ジフェノール、メタ−ア
ミノフェノール、メタ−フェニレンジアミン、モノヒド
ロキシル化された、またはポリヒドロキシル化されたナ
フタレン誘導体、セサモール及びその誘導体、例えばピ
リジンカプラー及びインドールカプラー等の複素環化合
物、及びこれらの酸との付加塩を挙げることができる。
カプラーは、染料組成物全重量に対して、約0.0005か
ら20重量％を占めることが好ましく、更に好ましくは、
約0.01から10重量％を占める。
本発明の方法で使用される染料組成物において使用可
能な酸との付加塩（化学式（Ｉ）のパラ−フェニレンジ
アミン、ビス（フェニル）アルキレンジアミン、パラ−
アミノフェノール、オルト−アミノフェノール、複素環
ベース及びカプラー）は、特に塩酸塩、臭化水素酸塩、
硫酸塩及び酒石酸塩より選択される。
本発明による染色方法に使用される染料組成物のため
の、染色に適した媒体（または支持体）は、一般的に、
水または、水と、水には十分に溶解しない化合物を溶解
するための少なくとも一の有機溶媒からなる。有機溶媒
としては、エタノール及びイソプロパノール等のC1−C4
低級アルカノール；グリセリン;2−ブトキシエタノー
ル、プロピレン＝グリコール、プロピレン＝グリコール
＝モノ＝エーテル、ジエチレン＝グリコール＝モノエチ
ル＝エーテル及びモノエチル＝エーテル、及びベンジル
＝アルコールまたはフェノキシエタノール等の芳香族ア
ルコール、類似生成物及びこれらの混合物を挙げること
ができる。
溶媒は、染料組成物全重量に対して約１から40重量％
を占めることが好ましく、更に好ましくは、約５から30
重量％を占める。
本発明の染色方法に使用される染料組成物のpHは、一
般的に３から11.5であり、更に好ましくは７から11であ
る。これは、ケラチン繊維の染色において従来より用い
られる酸性化もしくはアルカリ性化剤を使用することに
よって、望ましい値に調整することができる。
酸性化剤の中では、例として、塩酸及びオルトリン酸
等の無機もしくは有機酸、酒石酸、クエン酸及び乳酸等
のカルボン酸、及びスルホン酸を挙げることができる。
塩基性化剤の中では、例として、アンモニア水溶液、
アルカリ性カーボナート、モノ−、ジ−及びトリエタノ
ールアミン等のアルカノールアミン並びにその誘導体、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び下記の化学式
（Ｖ）の化合物を挙げることができる。
上記式中、Ｗは、任意でヒドロキシル基もしくはC1−
C4アルキル基で置換されたプロピレン残基であり;R19、
R20、R21及びR22は、同一でも相違してもよく、水素原
子もしくはC1−C4アルキル基もしくはC1−C4ヒドロキシ
アルキル基を表す。
本発明の染色方法に使用される染料組成物はまた、上
述の染料に加えて、特に色合いを修正するためもしくは
輝きを添えて色合いを豊かにするために直接染料を含有
可能である。
本発明の染色方法に使用される染料組成物はまた、ア
ニオン性、カチオン性、非イオン性、両性もしくは双性
イオン性界面活性剤もしくはこれらの混合物、アニオン
性、カチオン性、非イオン性、両性もしくは双性イオン
性ポリマーもしくはこれらの混合物、無機もしくは有機
増粘剤、抗酸化剤、浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、
緩衝剤、分散剤、例えばシリコーンなどの調整剤、フィ
ルム形成剤、防腐剤及びパール剤のような、従来より髪
の染色のための組成物中に使用される様々な補助剤を含
むことができる。
言うまでもないが、当業者であれば、本発明の染色方
法に本来備わった有利な特性が、予期される添加によっ
て損なわれることのないように、または本質的に損なわ
れることのないようにこれらの補足的な化合物を選択す
ることができるであろう。
本発明の染色方法に使用される染料組成物は、例えば
液体、クリームもしくはゲルの形態、あるいは特に髪等
のヒトのケラチン繊維の染色を行うのに適した他の形態
等の、様々な形態をとることができる。
本発明の染色方法に使用される酸化組成物中の酸化剤
は、ケラチン繊維の酸化染色に従来より使用される酸化
剤から選択可能であり、その中では、過酸化水素、過酸
化尿素、アルカリ金属臭素酸塩及びペルボラート及びペ
ルスルファート等の過塩類を挙げることができる。過酸
化水素が特に好ましい。
上述の酸化剤を含む酸化組成物のpHは、染料組成物と
混合した後に生じる、ケラチン繊維に適用される組成物
のpHが、好ましくは約３〜12、更に好ましくは５〜11と
なるものである。これは、ケラチン繊維の染色において
従来より用いられ、上述の通り定義される酸性化剤もし
くはアルカリ性化剤を使用することにより望ましい値に
調整される。
上述の酸化組成物はまた、髪の染色のための組成物中
に従来より用いられている、上述のような様々な補助剤
を含有可能である。
最終的にケラチン繊維に適用される組成物としては、
例えば、液体、クリームもしくはゲル、もしくは特にヒ
トの髪などのケラチン繊維の染色に適したあらゆる形態
等の、様々な形態が可能である。
本発明の染色方法に使用され、上述の通り少なくとも
一の酸化ベース及び少なくとも一のセラミドタイプ化合
物を含有する染料組成物は、新規であって、また、本発
明の主題をなすものである。
本発明の別の主題は、第一の区画に上述の染料組成物
を収容し、第二の区画に上述の酸化組成物を収容する、
多区画装置もしくは“キット”もしくは他のあらゆる多
区画実装装置である。これらの装置としては、本出願人
名義の仏国特許2,586,913号に記載の装置のような、所
望の混合物を髪に適用可能にする手段を備えたものが可
能である。
以下の実施例は、本発明を詳説するためのものであっ
て、その範囲を限定するものではない。
実施例 （比較実施例１及び実施例２） 下記の染料組成物を調製した（含量はグラム）。
使用時に、各染料組成物を、20体積（６重量％）の過
酸化水素水溶液からなる酸化組成物の1.5倍重量分と混
合した。
得られた各組成物を、90％の白髪を含有する、自然の
ままもしくはパーマネントウェーブのかかった白髪混じ
りの髪の房に30分間適用した。その後、髪の房をすす
ぎ、標準的シャンプーで洗浄した後乾燥させた。
こうして染色された髪の房を悪天候に対する耐性試験
にかけた。この試験の目的は、光（キセノテスト）と軟
水の同時作用の下での着色の変性を評価することであ
る。
このためには、染色した髪の房を支持体（厚紙または
プラスチック）上に固定した。これらの支持体を、サン
プルホルダー上に配置し、これがキセノンランプの周囲
を、相対湿度60％で42.5±2.5℃の温度の下で64時間回
転するようにした。この64時間の間、光の作用を12時間
毎に中断させ、房を30分間冷たい雨にさらした。
房の色を、悪天候耐性試験の前後に、“Minolta CM
2002"比色計を使用してマンセル系で評価した。
マンセル表記法では、色は、式HV/Cによって定義さ
れ、これら三つのパラメータはそれぞれが、色合いまた
は色調（Ｈ）、強さまたは明度（Ｖ）及び純度または彩
度（Ｃ）を示し、この式の斜線は、単なる慣例によるも
のであって比率を示すものではない。
各房の光定着試験の前後の色の相違は、光の作用によ
る着色の変性を反映しており、ニッカーソンの式： ΔＥ＝0.4C0ΔＨ＋６ΔＶ＋３ΔＣ を適用することにより算出されるが、これは例えば、Co
uleur,Industrie et Technique,14−17頁;Vol.No.5;197
8年に記載されている。
この式中、ΔＥは二つの房の色の相違を表し、ΔＨ、
ΔＶ及びΔＣは、パラメータＨ、Ｖ及びＣの絶対値の変
化を表し、C0は色の相違を比較評価しようとする房の純
度を表す。
結果を下記の表IIに示す。
これらの結果には、セラミドを含有しないことから本
発明を成すものではない組成物１では、髪の着色が、本
発明による組成物２、すなわちセラミドを含有する組成
物を使用して得られた着色よりも、悪天候の作用に対し
て耐性がずっと劣ることが示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平７−165690（ＪＰ，Ａ) 特開 平８−53328（ＪＰ，Ａ) 特表 平６−502660（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims (27)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ケラチン繊維の染色方法において、 ・染色に適した媒体中に、ビス（フェニル）アルキレン
    ジアミン、パラ−アミノフェノール、オルト−アミノフ
    ェノール、及びピリジン誘導体、ピリミジン誘導体及び
    ピラゾール誘導体、及びこれらの酸との付加塩より選択
    される複素環ベース、及び下記の化学式（Ｉ）： ［上記式中、 R1は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
    キシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル、フェニ
    ルまたは４′−アミノフェニル基を表し、 R2は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
    キシアルキルまたはC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を
    表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル、
    C1−C4モノヒドロキシアルキル、C1−C4ヒドロキシアル
    コキシ基を表し、 R4は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す］のパラ−
    フェニレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩より選
    択される少なくとも一の酸化ベースを含有する少なくと
    も一の染料組成物がこれらの繊維に適用され、 ・使用時に初めて該染料組成物に添加される、あるいは
    同時または別々に連続的に適用される酸化組成物中に存
    在する酸化剤の使用によって、色が酸性、中性またはア
    ルカリ性のpHで発色し、 前記染料組成物及び／または前記酸化組成物が少なくと
    も一のセラミドタイプ化合物を含有することを特徴とす
    る方法。
  2. 【請求項２】前記染料組成物が、染色に適した媒体中に
    着色の発現に十分な量で少なくとも一の酸化剤を含有す
    る前記酸化組成物と、使用時に混合されることを特徴と
    する請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】セラミドタイプ化合物が、下記の化学式
    （II）： ［R5は、下記のいずれかの基： ・直鎖または分枝状で、飽和または不飽和のC5−C50炭
    化水素基であって、この基は一以上のヒドロキシル基に
    よって置換可能であり、このヒドロキシル基は任意に酸
    R10COOHでエステル化されており、R10は飽和または不飽
    和で、直鎖または分枝状の、任意にモノヒドロキシル化
    またはポリヒドロキシル化されたC1−C35炭化水素基で
    あり、R10基のヒドロキシル基は、飽和または不飽和
    で、直鎖または分枝状の任意にモノヒドロキシル化また
    はポリヒドロキシル化されたC1−C35脂肪酸でエステル
    化可能である； ・Ｒ″−（NR−CO）−Ｒ′基であって、Ｒは水素原子ま
    たは、モノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化さ
    れたC1−C20炭化水素基を示し、Ｒ′及びＲ″は炭化水
    素基であって炭素原子の合計数が９から30であり、Ｒ′
    は二価の基である； ・R11−Ｏ−CO−（CH2）ｐ基であって、R11はC1−C20炭
    化水素基であり、ｐは１から12の整数である；より選択
    され、 R6は、水素原子または（グリコシル）ｎ、（ガラクトシ
    ル）ｍ、スルホガラクトシル、ホスホリルエチルアミン
    またはホスホリルエチルアンモニウム基を示し、ｎは１
    から４の整数であり、ｍは１から８の整数であり； R7は、水素原子または、飽和または不飽和でヒドロキシ
    ル化されているかヒドロキシル化されていないC1−C33
    炭化水素基であり、ヒドロキシル基は無機酸またはR10C
    OOHでR10が上記と同一の意味を有する酸でエステル化可
    能であり、ヒドロキシル基は（グリコシル）ｎ、（ガラ
    クトシル）ｍ、スルホガラクトシル、ホスホリルエチル
    アミンまたはホスホリルエチルアンモニウム基でエーテ
    ル化可能であり、R7は一以上のC1−C14アルキル基で置
    換可能でもあり;R7がC15−C26α−ヒドロキシアルキル
    基を示す場合は、ヒドロキシル基は任意にC16−C30α−
    ヒドロキシル酸でエステル化可能であり； R8は、水素原子、メチルまたはエチル基、または飽和ま
    たは不飽和で直鎖状または分枝状の、任意にヒドロキシ
    ル化されたC3−C50炭化水素基または−CH2−CHOH−CH2
    −Ｏ−R12基で、R12がC10−C26炭化水素基またはR11−
    Ｏ−CO−（CH2）ｐ基を示し、R11がC1−C20炭化水素基
    を示し、ｐは１から12の整数であり； R9は、水素原子または、飽和または不飽和で直鎖状また
    は分枝状の、任意にモノヒドロキシル化またはポリヒド
    ロキシル化されたC1−C30炭化水素基を示し、ヒドロキ
    シル基は（グリコシル）ｎ、（ガラクトシル）ｍ、スル
    ホガラクトシル、ホスホリルエチルアミンまたはホスホ
    リルエチルアンモニウム基でエーテル化可能であり； R7及びR9が水素原子を示すか、R7が水素原子を示し、R9
    がメチル基を示す場合、R8は水素原子またはメチル基ま
    たはエチル基を示さないこととする］に相当する天然ま
    たは合成の分子より選択されることを特徴とする請求項
    １または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】セラミドタイプの化合物が、化学式（II）
    の化合物で、R5が、任意にヒドロキシル化された、C14
    −C22脂肪酸より誘導された飽和または不飽和のアルキ
    ル基を示すものから選択され;R6が水素原子を示し;R7が
    任意にヒドロキシル化された直鎖状で飽和のC11−C17基
    を示すことを特徴とする請求項３に記載の方法。
  5. 【請求項５】セラミドが、 ・Ｎ−リノレオイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−オレオイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−パルミトイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−ステアロイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−ベヘノイルジヒドロスフィンゴシン、 ・Ｎ−２−ヒドロキシパルミトイルジヒドロスフィンゴ
    シン、 ・Ｎ−ステアロイルフィトスフィンゴシン、 ・Ｎ−パルミタミドヘキサデカンジオール、 及びこれら化合物の混合物より選択されることを特徴と
    する請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】セラミドが、化学式（II）で、 ・R5が、脂肪酸から誘導される飽和または不飽和のアル
    キル基を示し、 ・R6が、ガラクトシルまたはスルホガラクトシル基を示
    し、 ・R7が、飽和または不飽和のC12−C22炭化水素基を示す
    ことを特徴とする請求項３に記載の方法。
  7. 【請求項７】ビス（フェニル）アルキレンジアミンが、
    下記の化学式（III）の化合物及び、その酸との付加塩
    より選択されることを特徴とする請求項１から６のいず
    れか一項に記載の方法。 上記式中、 Z1及びZ2は、同一でも相違してもよく、ヒドロキシル基
    またはNHR16基を表し、R16は水素原子またはC1−C4アル
    キル基を表し、R13は水素原子またはC1−C4アルキル、C
    1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシ
    アルキルまたはC1−C4アミノアルキル基を表し、アミノ
    残基は置換可能であり、R14及びR15は、同一でも相違し
    てもよく、水素原子またはハロゲン原子またはC1−C4ア
    ルキル基を表し、 Ｙは、下記の基からなる群より選択される基を表す。 上記式中、ｎは０から８の整数であり、ｍは０から４の
    整数である。
  8. 【請求項８】化学式（III）のビス（フェニル）アルキ
    レンジアミンが、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエチ
    ル）−N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）−1,3−ジ
    アミノプロパノール、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエ
    チル）−N,N′−ビス（４′−アミノフェニル）エチレ
    ンジアミン、N,N′−ビス（４−アミノフェニル）テト
    ラメチレンジアミン、N,N′−ビス（β−ヒドロキシエ
    チル）−N,N′−ビス（４−アミノフェニル）テトラメ
    チレンジアミン、N,N′−ビス（４−メチルアミノフェ
    ニル）テトラメチレンジアミン、N,N′−ビス（エチ
    ル）−N,N′−ビス（４′−アミノ−３′−メチルフェ
    ニル）エチレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩よ
    り選択されることを特徴とする請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】パラ−アミノフェノールが、下記の化学式
    （IV）に相当する化合物及びその酸との付加塩より選択
    されることを特徴とする請求項１から８のいずれか一項
    に記載の方法。 上記式中、 R17は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒド
    ロキシアルキル、（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アル
    キル、C1−C4アミノアルキルまたはヒドロキシ（C1−
    C4）アルキルアミノ（C1−C4）アルキル基を表し、 R18は、水素またはフッ素原子またはC1−C4アルキル、C
    1−C4モノヒドロキシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシ
    アルキル、C1−C4アミノアルキル、シアノ（C1−C4）ア
    ルキルまたは（C1−C4）アルコキシ（C1−C4）アルキル
    基を表し、R17及びR18のうち少なくとも一の基が水素原
    子を表すものと理解される。
  10. 【請求項１０】化学式（IV）のパラ−アミノフェノール
    が、パラ−アミノフェノール、４−アミノ−３−メチル
    フェノール、４−アミノ−３−フルオロフェノール、４
    −アミノ−３−ヒドロキシメチルフェノール、４−アミ
    ノ−２−メチルフェノール、４−アミノ−２−ヒドロキ
    シメチルフェノール、４−アミノ−２−メトキシメチル
    フェノール、４−アミノ−２−アミノメチルフェノール
    及び４−アミノ−２−（β−ヒドロキシエチルアミノメ
    チル）フェノール、及びこれらの酸との付加塩より選択
    されることを特徴とする請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】オルト−アミノフェノールが、２−アミ
    ノフェノール、２−アミノ−５−メチルフェノール、２
    −アミノ−６−メチルフェノール、及び５−アセタミド
    −２−アミノフェノール、及びこれらの酸との付加塩よ
    り選択されることを特徴とする請求項１から10のいずれ
    か一項に記載の方法。
  12. 【請求項１２】複素環酸化ベースが、2,4,5,6−テトラ
    アミノピリミジン、2,5−ジアミノピリジン、4,5−ジア
    ミノ−１−メチルピラゾール、3,4−ジアミノピラゾー
    ル、4,5−ジアミノ−１−（４′−クロロベンジル）ピ
    ラゾール及び４−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリ
    ミジン、及びこれらの酸との付加塩より選択されること
    を特徴とする請求項１から11のいずれか一項に記載の方
    法。
  13. 【請求項１３】化学式（Ｉ）のパラ−フェニレンジアミ
    ンが、パラ−フェニレンジアミン、パラ−トルイレンジ
    アミン、２−クロロ−パラフェニレンジアミン、2,3−
    ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジメチル
    −パラ−フェニレンジアミン、2,6−ジエチル−パラ−
    フェニレンジアミン、2,5−ジメチル−パラ−フェニレ
    ンジアミン、N,N−ジメチル−パラ−フェニレンジアミ
    ン、N,N−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−
    ジプロピル−パラ−フェニレンジアミン、４−アミノ−
    N,N−ジエチル−３−メチルアニリン、N,N−ビス（β−
    ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、４−
    アミノ−N,N−ビス（β−ヒドロキシエチル）−３−メ
    チルアニリン、４−アミノ−３−クロロ−N,N−ビス
    （β−ヒドロキシエチル）アニリン、２−β−ヒドロキ
    シエチル−パラ−フェニレンジアミン、２−フルオロ−
    パラ−フェニレンジアミン、２−イソプロピル−パラ−
    フェニレンジアミン、Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）
    −パラ−フェニレンジアミン、２−ヒドロキシメチル−
    パラ−フェニレンジアミン、N,N−ジメチル−３−メチ
    ル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−（エチル，β−
    ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン、Ｎ−
    （β，γ−ジヒドロキシプロピル）−パラ−フェニレン
    ジアミン、Ｎ−（４′−アミノフェニル）−パラ−フェ
    ニレンジアミン、Ｎ−フェニル−パラ−フェニレンジア
    ミン及び２−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェ
    ニレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩より選択さ
    れることを特徴とする請求項１から12のいずれか一項に
    記載の方法。
  14. 【請求項１４】化学式（Ｉ）のパラ−フェニレンジアミ
    ンが、パラ−フェニレンジアミン、パラ−トルイレンジ
    アミン、２−イソプロピル−パラ−フェニレンジアミ
    ン、２−β−ヒドロキシエチル−パラ−フェニレンジア
    ミン、２−β−ヒドロキシエチルオキシ−パラ−フェニ
    レンジアミン、2,6−ジメチル−パラ−フェニレンジア
    ミン、2,6−ジエチル−パラ−フェニレンジアミン、2,3
    −ジメチル−パラ−フェニレンジアミン、N,N−ビス
    （β−ヒドロキシエチル）−パラ−フェニレンジアミン
    及び２−クロロ−パラ−フェニレンジアミン、及びこれ
    らの酸との付加塩より選択されることを特徴とする請求
    項13に記載の方法。
  15. 【請求項１５】セラミドタイプ化合物が、染料組成物全
    重量に対して、または酸化組成物全重量に対して、0.00
    01から10重量％を占めることを特徴とする請求項１から
    14のいずれか一項に記載の方法。
  16. 【請求項１６】セラミドタイプ化合物が、染料組成物全
    重量に対して、または酸化組成物全重量に対して、0.00
    1から５重量％を占めることを特徴とする請求項15に記
    載の方法。
  17. 【請求項１７】酸化ベースが、染料組成物全重量に対し
    て、0.0001から20重量％を占めることを特徴とする請求
    項１から16のいずれか一項に記載の方法。
  18. 【請求項１８】酸化ベースが、染料組成物全重量に対し
    て、0.005から10重量％を占めることを特徴とする請求
    項17に記載の方法。
  19. 【請求項１９】染料組成物が、メタ−ジフェノール、メ
    タ−アミノフェノール、メタ−フェニレンジアミン、モ
    ノヒドロキシル化された、またはポリヒドロキシル化さ
    れたナフタレン誘導体、セサモール及びその誘導体、ピ
    リジンカプラー及びインドールカプラー等を含む複素環
    化合物、及びこれらの酸との付加塩より選択される一以
    上のカプラーを更に含有することを特徴とする請求項１
    から18のいずれか一項に記載の方法。
  20. 【請求項２０】カプラーが、染料組成物全重量に対し
    て、0.0005から20重量％を占めることを特徴とする請求
    項19に記載の方法。
  21. 【請求項２１】カプラーが、染料組成物全重量に対し
    て、0.01から10重量％を占めることを特徴とする請求項
    20に記載の方法。
  22. 【請求項２２】酸との付加塩が、塩酸塩、臭化水素酸
    塩、硫酸塩及び酒石酸塩より選択されることを特徴とす
    る請求項１から21のいずれか一項に記載の方法。
  23. 【請求項２３】染色に適当な媒体（あるいは支持体）
    が、水または、水と、C1−C4低級アルカノール、グリセ
    リン、グリコールおよびグリコール＝エーテル、芳香族
    アルコール、類似生成物及びこれらの混合物から選択さ
    れる少なくとも一の有機溶媒との混合物からなることを
    特徴とする請求項１から22のいずれか一項に記載の方
    法。
  24. 【請求項２４】染料組成物が、３から11.5のpHを有する
    ことを特徴とする請求項１から23のいずれか一項に記載
    の方法。
  25. 【請求項２５】酸化剤が、過酸化水素、過酸化尿素、ア
    ルカリ金属臭化物及び、ペルボラート及びペルスルファ
    ート等のペル塩より選択されることを特徴とする請求項
    １から24のいずれか一項に記載の方法。
  26. 【請求項２６】染色に適当な媒体中に、 ビス（フェニル）アルキレンジアミン、パラ−アミノフ
    ェノール、オルト−アミノフェノール、及びピリジン誘
    導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体、及びこ
    れらの酸との付加塩より選択される複素環ベース、及び
    下記の化学式（Ｉ）のパラ−フェニレンジアミン、及び
    これらの酸との付加塩より選択される少なくとも一の酸
    化ベース、及び 少なくとも一のセラミドタイプ化合物を含むことを特徴
    とするケラチン繊維の酸化染色のための組成物。 上記式中、 R1は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
    キシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル、フェニ
    ルまたは４′−アミノフェニル基を表し、 R2は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
    キシアルキルまたはC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を
    表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル、
    C1−C4モノヒドロキシアルキル、C1−C4ヒドロキシアル
    コキシ基を表し、 R4は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す。
  27. 【請求項２７】第一の区画には染色に適した媒体中に、
    ビス（フェニル）アルキレンジアミン、パラ−アミノフ
    ェノール、オルト−アミノフェノール、及びピリジン誘
    導体、ピリミジン誘導体及びピラゾール誘導体、及びこ
    れらの酸との付加塩より選択される複素環ベース及び下
    記の化学式（Ｉ）： ［上記式中、 R1は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
    キシアルキル、C2−C4ポリヒドロキシアルキル、フェニ
    ルまたは４′−アミノフェニル基を表し、 R2は水素原子またはC1−C4アルキル、C1−C4モノヒドロ
    キシアルキルまたはC2−C4ポリヒドロキシアルキル基を
    表し、 R3は水素原子、ハロゲン原子、またはC1−C4アルキル、
    C1−C4モノヒドロキシアルキル、C1−C4ヒドロキシアル
    コキシ基を表し、 R4は水素原子またはC1−C4アルキル基を表す］のパラ−
    フェニレンジアミン、及びこれらの酸との付加塩より選
    択される少なくとも一の酸化ベースを含有する染料組成
    物を収容し、第二の区画には酸化組成物を収容してなる
    多区画装置であって、前記染料組成物及び／または前記
    酸化組成物は少なくとも一のセラミドタイプ混合物を含
    有する多区画装置。
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