JPH10508308A - 5−ht2レセプターに対する親和性を有する置換四環状アゼピン誘導体 - Google Patents
5−ht2レセプターに対する親和性を有する置換四環状アゼピン誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式 [式中: R1及びR2はそれぞれ独立して水素;C1-6アルキル;C1-6アルキルカルボニル ;トリハロメチルカルボニル;ヒドロキシ、C1-6アルキルオキシ、カルボキシ ル、C1-6アルキルカルボニルオキシ、C1-6アルキルオキシカルボニル又はアリ ールで置換されたC1-6アルキルであるか;あるいはR1及びR2はそれらが結合 している窒素原子と一緒になってモルホリニル環又は式 の基を形成することができ、 ここで: R15、Rl6、R17及びR18はそれぞれ独立して水素、ハロ、トリフルオロメチ ル又はC1-6アルキルであり: mは1、2又は3であり; R19、R20、R21及びR22はそれぞれ独立して水素又はC1-6アルキルである か;あるいは R21及びR22は一緒になって二価の基C4-5アルカンジイルを形成することが でき; R23は水素;C1-6アルキル;C1-6アルキルカルボニル;トリハロメチルカル ボニル;C1-6アルキルオキシカルボニル;アリール;ジ(アリール)メチル; ヒドロキシ、C1-6アルキルオキシ、カルボキシル、C1-6アルキルカルボニルオ キシ、C1-6アルキルオキシカルボニル又はアリールで置換されたC1-6アルキル であり; R3、R4、R5、R6、R9、R10、R11及びR12はそれぞれ独立して水素、ハロ 、シアノ、ヒドロキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、カルボキ シル、ニトロ、アミノ、モノ−もしくはジ(C1-6アルキル)アミノ、C1-6アル キルカルボニルアミノ、アミノスルホニル、モノ−もしくはジ(C1-6アルキル )アミノスルホニル、C1-6アルキル、C1-6アルキルオキシ、C1-6アルキルカ ルボニル、C1-6アルキルオキシカルボニルであり; R7及びR8はそれぞれ独立して水素、ヒドロキシ、C1-6アルキル、C1-6アルキ ルオキシであるか、あるいはR7及びR8は一緒になってモノ−もしくはジ(シア ノ)メチレン;式−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2 )5−、−O−(CH2)2−O−、−O−(CH2)3−O−の2価の基を形成す ることができるか;あるいはそれらが 結合している炭素原子と一緒になってカルボニルを形成することができるか:あ るいは R7及びR8は一緒になってメチレンを形成することができ; R13は水素、C1-6アルキル又はトリフルオロメチルであり; R14は水素、C1-6アルキル、シアノ又はトリフルオロメチルであり; nはゼロ、1、2、3、4、5又は6であり; アリールはフェニル;又はハロ、ヒドロキシ、C1-6アルキル及びトリフルオロ メチルから選ばれる1、2又は3個の置換基で置換されたフェニルである] の化合物、それらの製薬学的に許容され得る酸もしくは塩基付加塩又は立体化学 的異性体、ならびにまたそれらのN−オキシド形態。 2.R7及びR8がそれぞれ独立して水素又はメチルであるか、あるいはR7及び R8が一緒になってメチレン又はシアノメチレンを形成する請求の範囲第1項に 記載の化合物。 3.R13が水素又はメチルである請求の範囲第2項に記載の化合物。 4.R14が水素、シアノ又はメチルである請求の範囲第3項に記載の化合物。 5.芳香族の置換基R4、R5及びR11がそれぞれ独立して水素、フルオロ、クロ ロ、ブロモ、メチル又はトリフルオロメチルから選ばれ;残りの芳香族の置換基 が水素である請求の範囲第4項に記載の化合物。 6.nが1又は2であり、R1が水素又はメチルであり、R2がメチルである請求 の範囲第5項に記載の化合物。 7.化合物が シス−2,3,3a,8−テトラヒドロ−N,N−ジメチルジベンズ[c ,f]イソオキサゾロ[2,3−a]アゼピン−2−メタンアミン;又はシス− 2,3,3a,8−テトラヒドロ−N−メチルジベンズ[c,f]イソオキサゾ ロ[2,3−a]アゼピン−2−メタンアミン、それらの立体化学的異性体及び 製薬学的に許容され得るそれらの酸付加塩、ならびにまたそれらのN−オキシド 形態である請求の範囲第1項に記載の化合物。 8.製薬学的に許容され得る担体及び活性成分としての治療的に有効量の請求の 範囲第1〜7項のいずれか1つに請求されている化合物を含む組成物。 9.製薬学的に許容され得る担体を治療的に有効量の請求の範囲第1〜7項のい ずれか1つに請求されている化合物と緊密に混合する請求の範囲第8項に請求さ れている組成物の製造法。 10.薬剤としての請求の範囲第1〜7項のいずれか1つに請求されている化合 物の利用。 11.式 [式中、R3〜R13は請求の範囲第1項における通りに定義される]の化合物、 それらの酸もしくは塩基付加塩又はそれらの立体化学的異性体。 12.R3〜R13が請求の範囲第1項における通りに定義される式(I V)の中間体を適した酸化剤を用いて酸化することを特徴とする請求の範囲第1 1項に請求されている化合物の製造法。 13.a)式(III)のジエノフィルを式(II)の中間体と反応させ: ここで中間体(II)及び(III)においてR1〜R14及びnは請求の範囲第 1項における通りに定義され; b)式(I)の化合物を当該技術分野において既知の変換法に従って互いに転化 し、さらに所望に応じて、式(I)の化合物を、酸を用いて処理することにより 治療的に活性な無毒性の酸付加塩に、又は塩基を用いて処理することにより治療 的に活性な無毒性の塩基付加塩に転化するか、あるいは逆にアルカリを用いて処 理することにより酸付加塩の形態を遊離の塩基に転化するか、又は酸を用いて処 理することにより塩基付加塩 を遊離の酸に転化し;そして所望に応じて、それらの立体化学的異性体又はN− オキシド形態を製造する ことを特徴とする請求の範囲第1項に請求されている化合物の製造法。
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