JPH10182666A - アシルオキシシランの製造方法 - Google Patents

アシルオキシシランの製造方法

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JPH10182666A
JPH10182666A JP8355255A JP35525596A JPH10182666A JP H10182666 A JPH10182666 A JP H10182666A JP 8355255 A JP8355255 A JP 8355255A JP 35525596 A JP35525596 A JP 35525596A JP H10182666 A JPH10182666 A JP H10182666A
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Youichi Kimae
洋一 木前
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 腐食性化合物からなる原料を使用することな
く、且つ腐食性化合物からなる副生物の生成しないアシ
ルオキシシランの製造方法を開発すること。 【解決手段】 分子内に少なくとも１個のけい素−水素
結合部位を持つヒドロシランと、分子内に少なくとも１
個のヒドロキシカルボニル基をもつカルボン酸との触媒
的脱水素反応によって製造すること。

Description

【発明の詳細な説明】
【００１０】
【発明の属する技術分野】本発明は、アシルオキシシラ
ンを製造する方法に関する。
【００１１】
【従来の技術】従来、アシルオキシシランはクロロシラ
ンとカルボン酸との脱塩化水素反応で合成されていた。
このような合成例は、Ｓｃｈｅｉｍらの報文（Ｊｏｕｒ
ｎａｌｏｆ Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ ２９３（１９８５）２９−３６）などに開
示されている。また、クロロシランとカルボン酸との上
記反応の変法として、クロロシランと酸無水物との反応
によるアシルオキシシランの合成例も、上記報文に開示
されている。特開昭６３ー２１５７８号公報にはクロロ
シランとカルボン酸との脱塩化水素反応の改良法とし
て、塩基存在下で反応する方法が開示されている。これ
とは別に、クロロシランとカルボン酸エステルとのルイ
ス酸触媒反応でアシルオキシシランを合成する例が、Ｇ
ｏｄｆｒｅｙらの報文（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｏｒｇａ
ｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ２７１
（１９８９）７７−８２）に開示されている。また、上
記の報文において酸ハロゲン化物とオクタメチルシクロ
テトラシロキサンとのルイス酸触媒反応でアシルオキシ
シランを合成する例も開示されている。特開平５ー２５
１８８にはトリオルガノシラノ−ルとカルボン酸との脱
水反応で合成する例が開示されている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、クロロ
シランとカルボン酸との脱塩化水素反応でアシルオキシ
シランを合成する方法は、腐蝕性のクロロシランを使用
しなければならないとともに、腐蝕性のガスである塩化
水素が副生するという欠点を有している。また、この置
換反応が本質的に平衡反応であるために、反応終了後も
原料であるクロロシランやカルボン酸が必ず残るという
欠点がある。このために、未反応のクロロシランやカル
ボン酸を除去する工程が難しくなるといった問題があっ
た。特開昭６３ー２１５７８号公報にはクロロシランと
カルボン酸との脱塩化水素反応を塩基存在下に行なって
いるが、この方法は、塩化水素が発生するという欠点
と、平衡反応であるために原料であるクロロシランやカ
ルボン酸が残るという欠点を回避することに成功してい
る。しかしながら、この方法は副生する塩化水素を塩基
でトラップする方法であり、塩基の塩酸塩を副生すると
いう新たな問題が生じる。このために、この塩酸塩を取
り除く工程が必要となる。Ｓｃｈｅｉｍらの報文にある
クロロシランと酸無水物との反応によってアシルオキシ
シランを合成する方法も、腐蝕性の酸ハロゲン化物を副
生するという欠点を有している。Ｇｏｄｆｒｅｙらの報
文にあるクロロシランとカルボン酸エステルとのルイス
酸触媒反応でアシルオキシシランを合成する方法も、ハ
ロゲン化炭化水素を副生するという欠点を有している。
また、Ｇｏｄｆｒｅｙらの報文にある酸ハロゲン化物と
オクタメチルシクロテトラシロキサンとのルイス酸触媒
反応でアシルオキシシランを合成する方法は、目的とす
るアシルオキシシランを任意に選べないという欠点を有
している。特開平５ー２５１８８号公報にあるトリオル
ガノシラノ−ルとカルボン酸との脱水反応で合成する例
は、以上のような腐蝕性の副生成物の発生をなくすこと
に成功している。しかし、トリオルガノシラノ−ルとい
う工業的に入手困難で安定性の欠く原料を使用しなけれ
ばならない問題を持っている。
【００１３】本発明は、上記問題点を回避すべく、アシ
ルオキシシランを製造する方法において、製造工程を簡
略化し、副生成物が分離容易な方法を提供することにあ
る。詳しくは、ヒドロシランとカルボン酸の脱水素反応
によりアシルオキシシランを製造する際の触媒を提供す
ることにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記の問題
を回避するために、鋭意検討した結果、工業的に入手容
易なヒドロシランとカルボン酸との脱水素反応によって
アシルオキシシランを製造すれば、腐蝕性の原料や副生
成物を取り扱わなくてもよいという結論に達した。さら
に検討した結果、特定の触媒を用いることにより、上記
の脱水素反応が達成されることが判明し、本発明に至っ
た。脱水素反応によってアシルオキシシランを製造する
方法は、副生成物が水素であるために、副生成物の分離
が容易であるという特徴をもっている。
【００１５】本発明は下記の（１）乃至（７）の構成を
有している。 （１）分子内に少なくとも１個のけい素−水素結合部位
を持つヒドロシランと、分子内に少なくとも１個のヒド
ロキシカルボニル基をもつカルボン酸との触媒的脱水素
反応によって製造することを特徴とするアシルオキシシ
ランの製造方法。 （２）Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅの化合物から
なる群から選ばれる１種または２種以上を触媒として用
いることを特徴とする前記第（１）項記載のアシルオキ
シシランの製造方法。 （３）ヒドロシランが一般式（Ｉ）で表され、カルボン
酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシシランが一般
式（II）で表される前記第（１）項記載のアシルオキシ
シランの製造方法。 Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ …（Ｉ） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ（ＯＣＯＲ4） …（II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に炭素数が１〜
２０のアルキル基、炭素数が２〜２０のアルケニル基、
アルキニル基または炭素数が６〜２０のアリール基であ
り、Ｒ4は炭素数が１〜８のアルキル基または炭素数が
２〜８のアルケニル基またはフェニル基もしくはハロゲ
ン原子を含む炭素数が１〜８のアルキル基である。］ （４）ヒドロシランが一般式（III）で表され、カルボ
ン酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシシランが一
般式（IV）で表される前記第（１）項記載のアシルオキ
シシランの製造方法。 Ｒ5Ｒ6ＳｉＨ2 …（III） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） Ｒ5Ｒ6Ｓｉ（ＯＣＯＲ4）2 …（IV） ［式中、Ｒ5,Ｒ6はそれぞれ独立に炭素数が１〜２０の
アルキル基、炭素数が２〜２０のアルケニル基、アルキ
ニル基または炭素数が６〜２０のアリール基であり、Ｒ
4は炭素数が１〜８のアルキル基または炭素数が２〜８
のアルケニル基またはフェニル基もしくはハロゲン原子
を含む炭素数が１〜８のアルキル基である。］ （５）ヒドロシランが一般式（Ｖ）で表され、カルボン
酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシシランが一般
式（VI）で表される前記第（１）項記載のアシルオキシ
シランの製造方法。 Ｒ7ＳｉＨ3 …（Ｖ） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） Ｒ7Ｓｉ（ＯＣＯＲ4）3 …（VI） ［式中、Ｒ7は炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数
が２〜２０のアルケニル基、アルキニル基または炭素数
が６〜２０のアリール基であり、Ｒ4は炭素数が１〜８
のアルキル基または炭素数が２〜８のアルケニル基また
はフェニル基もしくはハロゲン原子を含む炭素数が１〜
８のアルキル基である。］ （６）ヒドロシランが一般式（VII）で表され、カルボ
ン酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシシランが一
般式（VIII）で表される前記第（１）項記載のアシルオ
キシシランの製造方法。 Ｒ8Ｒ9Ｒ10ＳｉＨ …（VII） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） Ｒ8Ｒ9Ｒ10Ｓｉ（ＯＣＯＲ4） …（VIII） ［式中、Ｒ8はオルガノポリシロキシル基であり、Ｒ9、
Ｒ10はそれぞれ独立に炭素数が１〜２０のアルキル基、
炭素数が２〜２０のアルケニル基、アルキニル基、炭素
数が６〜２０のアリール基またはオルガノポリシロキシ
ル基であり、Ｒ4は炭素数が１〜８のアルキル基または
炭素数が２〜８のアルケニル基またはフェニル基もしく
はハロゲン原子を含む炭素数が１〜８のアルキル基であ
る。］ （７）ヒドロシランが一般式（IX）で表され、カルボン
酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシシランが一般
式（Ｘ）で表される前記第（１）項記載のアシルオキシ
シランの製造方法。 ＨＳｉＲ11Ｒ12ＸＲ13Ｒ14ＳｉＨ …（IX） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） （Ｒ4ＣＯＯ）ＳｉＲ11Ｒ12ＸＲ13Ｒ14Ｓｉ（ＯＣＯＲ4）…（Ｘ） ［式中、Ｘはオルガノポリシロキシレン基であり、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14はそれぞれ独立に炭素数が１〜
２０のアルキル基、炭素数が２〜２０のアルケニル基、
アルキニル基、炭素数が６〜２０のアリール基またはオ
ルガノポリシロキシル基であり、Ｒ4は炭素数が１〜８
のアルキル基または炭素数が２〜８のアルケニル基また
はフェニル基もしくはハロゲン原子を含む炭素数が１〜
８のアルキル基である。］
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いることができるヒドロシランは、分子内に
少なくとも１個のけい素−水素結合部位を持つけい素化
合物であり、例えば、前記式（Ｉ）、（III）、
（Ｖ）、（VII）若しくは（IX）で表すことができる。
これらのうち、式（VII）中のＲ8はオルガノポリシロキ
シル基であり、例えば、以下に示す式（XI）で示される
基である。 上式に於いてＲ15、Ｒ16及びＲ17は独立にメチル基若し
くはフェニル基であり、ｎは１〜１０００の整数であ
り、好ましくは１〜５の整数である。また、式（IX）中
のＸはオルガノポリシロキシレン基であり、例えば、以
下に示す式（XII）で示される基である。 上式に於いてＲ18及びＲ19は独立にメチル基若しくはフ
ェニル基であり、ｎは０〜１０００の整数であり、好ま
しくは１〜５の整数である。
【００１７】本発明で用いることができるヒドラシロン
の具体例として、トリエチルシラン、フェニルジメチル
シラン、ジフェニルメチルシラン、トリフェニルシラ
ン、ジフェニルシラン、フェニルシラン、フェニルメチ
ルシラン、１，１，１，３，３−ペンタメチルジシロキ
サン、１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン、Ｓ
ｉ−Ｈ基含有ポリシロキサンなどがあげられる。
【００１８】本発明に用いることができるカルボン酸
は、分子内に少なくとも１個のヒドロキシカルボニル基
をもつ有機化合物であり、例えば、前記式（I'）で示さ
れる化合物である。具体例として、蟻酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、安息香
酸、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン
酸などがあげられる。
【００１９】本発明で用いることのできる触媒は、Ｃ
ｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅを含有する化合物で、
たとえば、クロムカルボニル、ベンゼンクロムトリカル
ボニル，ビス（ベンゼン）クロム，ビス（シクロペンタ
ジエニル）クロム，ビス（ペンタメチルシクロペンタジ
エニル）クロム，クロムアセチルアセトナート，クロム
２−エチルヘキサノエート，クロムヘキサフルオロアセ
チルアセトナート，ペンタメチルシクロペンタジエニル
クロムジカルボニルダイマー，モリブデンカルボニル、
ビス（シクロペンタジエニル）モリブデンジクロライ
ド，シクロヘプタトリエンモリブデントリカルボニル，
シクロペンタジエニルモリブデントリカルボニルダイマ
ー，モリブデンアセテートダイマー，モリブデンジオキ
シドビス（アセチルアセトナート），ペンタメチルシク
ロペンタジエニルモリブデンジカルボニルダイマー，タ
ングステンカルボニル、メシチルタングステントリカル
ボニル，タングステンエトキサイド，ビス（シクロペン
タジエニル）マンガン，マンガンカルボニル、ビス（ペ
ンタメチルシクロペンタジエニル）マンガン，シクロペ
ンタジエニルマンガントリカルボニル，マンガンアセチ
ルアセトナート，マンガンシクロヘキサンブチレート，
マンガン２−エチルヘキサノエート，マンガンペンタカ
ルボニルブロミド，メチルシクロペンタジエニルマンガ
ントリカルボニル，テクネチウムカルボニル、レニウム
カルボニル，ペンタメチルシクロペンタジエニルレニウ
ムトリカルボニル，シクロペンタジエニルレニウムトリ
カルボニル，イソプロピルシクロペンタジエニルレニウ
ムトリカルボニル，レニウムペンタカルボニルクロリ
ド，レニウムペンタカルボニルブロミドなどがあげられ
る。
【００２０】本反応においては、上記のヒドロシラン
に、カルボン酸と上記の触媒とを加えて、脱水素反応を
行なわせる。反応温度はとくには限定されないが、一般
には−２０゜C〜３００゜Cが採用される。触媒を活性化さ
せる目的で光を照射させる方法も採用される。光とは可
視光線から紫外線を含む光線である。具体的には、ハロ
ゲンランプ、低圧紫外灯、高圧紫外灯などで照射する方
法を例示することができる。
【００２１】上記反応に溶剤を用いるかどうかは実施者
の任意による。本質的には溶剤を必要とはしない。しか
しこれは溶剤を使用することができないという意味では
ない。使用可能な溶剤としては、ベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素系溶剤、酢酸エチル、酢
酸ブチルなどのエステル系溶剤、ジエチルエ−テル、テ
トラヒドロフランなどのエ−テル系溶剤、ヘキサン、ヘ
プタンなどの脂肪族炭化水素系溶剤などがあげられる。
これらの溶剤はできる限り水分を除いた方がよいが、工
業的に入手できる溶剤に混入している程度であれば充分
である。
【００２２】この様にして、例えば、前記式（II）、
（IV）、（VI）、（VIII）若しくは（Ｘ）で示される化
合物を合成することができる。これらの化合物は、シラ
ンカップリング剤、シランカップリング剤の原料、ポリ
シロキサンの原料、ポリシロキサンの製造時に於ける末
端停止剤、各種基材の表面処理剤、各種樹脂の変性材料
等の幅広い用途に適用可能である。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細を説明す
る。なお、本実施例は本発明をなんら限定するものでは
ない。
【００２４】（実施例１）ｎ−酪酸１．９ml（２１ｍｍ
ｏｌ）、フェニルジメチルシラン３．１ml（２０ｍｍｏ
ｌ）、マンガンカルボニル３６．１ｍｇ（０．９ｍｍｏ
ｌ）の混合物を、ハロゲンランプで光を照射しながら、
窒素気流下２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に蒸留
し、１１０〜１２０゜C／２ｍｍＨｇの留分を３．９７ｇ
得た。このようにして得られたアシルオキシシランは、
その収率が８２％であった。
【００２５】（実施例２）ｉｓｏ−酪酸１．９ml（２１
ｍｍｏｌ）、フェニルジメチルシラン３．１ml（２０ｍ
ｍｏｌ）、マンガンカルボニル３６．１ｍｇ（０．９ｍ
ｍｏｌ）の混合物を、ハロゲンランプで光を照射しなが
ら、窒素気流下２時間攪拌した。反応混合物を減圧下に
蒸留し、１０５〜１２０゜C／１．５ｍｍＨｇの留分を
３．８４ｇ得た。このようにして得られたアシルオキシ
シランは、その収率が７９％であった。
【００２６】実施例２で得られたアシルオキシシランが
ｉｓｏ−酪酸とフェニルジメチルシランの脱水素反応生
成物であることを１Ｈ−ＮＭＲで確認した。以下にその
測定値を示す。なお測定溶媒はＣ6Ｄ6であり、内部標準
はＣ6Ｄ6の残留プロトン（δ＝７．２０）である。 δ０．５６（ｓ，６Ｈ）、１．０６（ｄ，６Ｈ）、２．
３９（ｓｅｐｔｅｔｔｅ，１Ｈ）、７．２４（ｍ，２
Ｈ）、７．６９（ｍ，３Ｈ）
【００２７】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明によるアシ
ルオキシシランの製造方法によれば、使用する原料がヒ
ドロシランという工業的に入手容易な化合物であるとと
もに、従来の方法のようにクロロシランなどの腐蝕性の
原料使用することもなく、塩化水素ガスのような腐蝕性
の副生成物ができることもない。また、反応の副生成物
は水素ガスであり、反応中に気化し、系外に排出される
ために副生成物を除去する必要がない。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 分子内に少なくとも１個のけい素−水素
    結合部位を持つヒドロシランと、分子内に少なくとも１
    個のヒドロキシカルボニル基をもつカルボン酸との触媒
    的脱水素反応によって製造することを特徴とするアシル
    オキシシランの製造方法。
  2. 【請求項２】 Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍｎ、Ｔｃ、Ｒｅの化
    合物からなる群から選ばれる１種または２種以上を触媒
    として用いることを特徴とする請求項１に記載のアシル
    オキシシランの製造方法。
  3. 【請求項３】 ヒドロシランが一般式（Ｉ）で表され、
    カルボン酸が一般式（I'）で表され、 アシルオキシシ
    ランが一般式（II）で表される請求項１に記載のアシル
    オキシシランの製造方法。 Ｒ1Ｒ2Ｒ3ＳｉＨ …（Ｉ） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓｉ（ＯＣＯＲ4） …（II） ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3はそれぞれ独立に炭素数が１〜
    ２０のアルキル基、炭素数が２〜２０のアルケニル基、
    アルキニル基または炭素数が６〜２０のアリ−ル基であ
    り、Ｒ4は炭素数が１〜８のアルキル基または炭素数が
    ２〜８のアルケニル基またはフェニル基もしくはハロゲ
    ン原子を含む炭素数が１〜８のアルキル基である。］
  4. 【請求項４】 ヒドロシランが一般式（III）で表さ
    れ、カルボン酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシ
    シランが一般式（IV）で表される請求項１記載のアシル
    オキシシランの製造方法。 Ｒ5Ｒ6ＳｉＨ2 ・・・（III） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） Ｒ5Ｒ6Ｓｉ（ＯＣＯＲ4）2 …（IV） ［式中、Ｒ5,Ｒ6はそれぞれ独立に炭素数が１〜２０の
    アルキル基、炭素数が２〜２０のアルケニル基、アルキ
    ニル基または炭素数が６〜２０のアリール基であり、Ｒ
    4は炭素数が１〜８のアルキル基または炭素数が２〜８
    のアルケニル基またはフェニル基もしくはハロゲン原子
    を含む炭素数が１〜８のアルキル基である。］
  5. 【請求項５】 ヒドロシランが一般式（Ｖ）で表され、
    カルボン酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシシラ
    ンが一般式（VI）で表される請求項１記載のアシルオキ
    シシランの製造方法。 Ｒ7ＳｉＨ3 …（Ｖ） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） Ｒ7Ｓｉ（ＯＣＯＲ4）3 …（VI） ［式中、Ｒ7は炭素数が１〜２０のアルキル基、炭素数
    が２〜２０のアルケニル基、アルキニル基または炭素数
    が６〜２０のアリール基であり、Ｒ4は炭素数が１〜８
    のアルキル基または炭素数が２〜８のアルケニル基また
    はフェニル基もしくはハロゲン原子を含む炭素数が１〜
    ８のアルキル基である。］
  6. 【請求項６】 ヒドロシランが一般式（VII）で表さ
    れ、カルボン酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシ
    シランが一般式（VIII）で表される請求項１記載のアシ
    ルオキシシランの製造方法。 Ｒ8Ｒ9Ｒ10ＳｉＨ …（VII） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） Ｒ8Ｒ9Ｒ10Ｓｉ（ＯＣＯＲ4） …（VIII） ［式中、Ｒ8はオルガノポリシロキシル基であり、Ｒ9、
    Ｒ10はそれぞれ独立に炭素数が１〜２０のアルキル基、
    炭素数が２〜２０のアルケニル基、アルキニル基、炭素
    数が６〜２０のアリール基またはオルガノポリシロキシ
    ル基であり、Ｒ4は炭素数が１〜８のアルキル基または
    炭素数が２〜８のアルケニル基またはフェニル基もしく
    はハロゲン原子を含む炭素数が１〜８のアルキル基であ
    る。］
  7. 【請求項７】 ヒドロシランが一般式（IX）で表され、
    カルボン酸が一般式（I'）で表され、アシルオキシシラ
    ンが一般式（Ｘ）で表される請求項１記載のアシルオキ
    シシランの製造方法。 ＨＳｉＲ11Ｒ12ＸＲ13Ｒ14ＳｉＨ …（IX） Ｒ4ＣＯＯＨ ・・・（I'） （Ｒ4ＣＯＯ）ＳｉＲ11Ｒ12ＸＲ13Ｒ14Ｓｉ（ＯＣＯＲ4）…（Ｘ） ［式中、Ｘはオルガノポリシロキシレン基であり、
    Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14はそれぞれ独立に炭素数が１〜
    ２０のアルキル基、炭素数が２〜２０のアルケニル基、
    アルキニル基、炭素数が６〜２０のアリール基またはオ
    ルガノポリシロキシル基であり、Ｒ4は炭素数が１〜８
    のアルキル基または炭素数が２〜８のアルケニル基また
    はフェニル基もしくはハロゲン原子を含む炭素数が１〜
    ８のアルキル基である。］
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2836473A1 (fr) * 2002-02-26 2003-08-29 Atofina Procede de fabrication d'organoacyloxysilanes
US10316046B2 (en) 2015-03-10 2019-06-11 National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology Method for producing acyloxysilanes, acyloxysilanes obtained thereby, and use of same

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