JP2665250B2 - アミノプロピルアルコキシシランの製造法 - Google Patents

アミノプロピルアルコキシシランの製造法

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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、ヒドロシラン化合物とアリルアミン化合物
とから、アミノプロピルアルコキシシランを得る製造法
に関し、更に詳しくは、リン窒素結合を有するリン化合
物とロジウム化合物の存在下で反応させる製造法に関す
る。
〔従来の技術及び解決しようとする課題〕
本発明はガラスとプラスチックのような無機充填材ま
たは基材と有機樹脂との間の接着力を向上するためのア
ミノプロピルアルコキシシランの製造法である。
従来γ−アミノプロピルトリアルコキシシランは、ア
クリロニトリルにトリアルコキシシランを付加させた後
に、ニトリル基を水添しアミンとすることにより得られ
ている。しかし、この方法ではニトリルの水添における
収率が良くないため高価なものとなる。
一方、アリルアミンにトリアリコキシシランを付加さ
せることによってもアミノプロピルトリアルコキシシラ
ンは合成可能で、一段反応でもあり安価に製造可能であ
るが、アクリロニトリルとトリアルコキシシランとの合
成の場合はγ体のみが生成するに対し、アリルアミンと
トリアルコキシシランとの反応ではβ−アミノプロピル
トリアルコキシシランの副生が起こる。
本発明の目的は、γ体であるアミノプロピルアルコキ
シシランを得ることにあるので、副生するβ体を可能な
限り少く抑制することが必要となる。アリルアミンとヒ
ドロシランの反応の触媒としては、色金系が公知であ
る。しかし、白金系触媒では、付加反応に際し、所望の
γ体の他にβ体が約６％副生する（米国特許4,481,364
号参照）。β体の副生を抑える方法としてロジウム−ト
リ有機燐−錯体触媒が開示されている（特開昭61−2298
85参照）。ここにトリ有機燐とは各有機残基が炭素原子
又は脂肪族エーテル酸素原子を通して燐原子に１価で結
合している化合物と定義付けられている。
しかし、この場合もβ体の副生は改善されているが、
いまだ十分とは云えないのである。更に、触媒であるト
リ有機燐化合物を多量に加えなければならないのであ
る。
ロジウムカルボニル錯体を触媒にすることにより、β
体の副生を少くし、アリルアミンとヒドロシランの反応
を促進する方法が開示されている（特開昭64−89）。
この場合、β体の副生は５〜６％であり、いまだ改善
の余地がある。ロジウムカルボニル錯体触媒のロジウム
金属の価数は０又はマイナスであって、配位子としてト
リフェニルホスフィンなどの有機基を有していないもの
である。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは、上記の課題を克服するため鋭意研究を
重ねた結果、ヒドロシラン化合物とアリルアミン化合物
とからロジウム化合物とリン−窒素結合を有するリン化
合物の少くとも一種とを触媒に用いることにより、工業
的に可能な量の触媒の使用で、かつアミノプロピルアル
コキシシランのγ体を選択的に製造しうる、例えば98.5
％以上のγ体純度を有する製造法を見い出だし、本発明
を完成するに至った。
本発明でいうヒドロシラン化合物とは、 一般式 で示されるシラン化合物であって、R1は水素、炭素１〜
８の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表わし、
R2は低級アルキル基、ｎは0,1または２を表わす化合物
をいう。
本発明に有用なヒドロシランとしては、トリメトキシ
シラン、トリエトキシシラン、トリプロポキシシラン、
トリイソプロポキシシラン、トリブトキシシラン、トリ
イソブトキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチル
ジエトキシシラン、メチルジプロポキシシラン、メチル
ジブトキシシラン、エチルジメトキシシラン、エチルジ
エトキシシラン、ビニルジメトキシシラン、ビニルジエ
トキシシラン、フェニルジメトキシシラン、フェニルジ
エトキシシラン、ジメチルメトキシシラン、ジメチルエ
トキシシランなどを挙げることができるがこれらに限ら
れるものではない。
本発明でいうアミン化合物とは、 一般式 で示されるアミン化合物であって、R3は水素又は低級ア
ルキル基を表わし、R4及びR5それぞれ独立に水素、低級
アルキル基又は少なくとも窒素原子を１ケ含む低級アル
キル基を表わす化合物をいう。
本発明に有用なアリルアミンとしては、モノアリルア
ミン、ジアリルアミン、トリアリルアミン、メタリルア
ミン、Ｎ−メチルアリルアミン、N,N−ジメチルアリル
アミン、Ｎ−エチルアリルアミン、N,N−ジエチルアリ
ルアミン、Ｎ−アリルアニリン、N,N−メチルアリルア
ニリン、アリルエチレンジアミン、アリルジエチレント
リアミン、N,N−ジメチル−Ｎ′−アリルエチレンジア
ミンを挙げることができるが、これらに限られるもので
はない。
本発明の触媒としてのロジウム化合物は、ロジウム金
属（Rh）の価数が＋１〜＋３を有するものであって、 Rhの価数が＋１の化合物としては、 RhCl〔Ｐ（C6H5）３〕3, 〔RhCl（CO）２〕2, RhCl（C8H14）2, RhCl（ｔ−BuNc）4, 〔RhCl（C2H4）〕2, RhCl（CO） 〔Ｐ（C6H5）３〕２ 等である。
Rhの価数が＋２の化合物としては、 〔Rh（OCOCH3）２〕2, 〔Rh（OCOCF3）２〕２ 等である。
Rhが価数が＋３の化合物としては、 RhCl3, Rh（CH2COCH2COCH3）３ 等を挙げることができる。
本発明の特徴は、上記ロジウム化合物と共に存在させ
るリン−窒素結合を有するリン化合物にあるが、本願の
リン−窒素結合は化合物中にＰ−Ｎ結合を必須とするも
のであり、 下記式 〔式中、Z1,Z2,Z3,Z4,Z5,及びZ6は、各々独立に、水
素、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素
基又は芳香族炭化水素基を表わす。〕 で示されるリン−窒素結合を有するリン化合物の少なく
とも一種を用いることにある。
本発明に有用なリン化合物としては、 Ｐ〔Ｎ（CH3）２〕3, Ｐ〔Ｎ（C2H5）２〕3, Ｐ〔Ｎ（ｎ−C3H7）２〕3, Ｐ〔Ｎ（iso−C3H7）２〕3, Ｐ〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕3, Ｐ〔Ｎ（iso−C4H9）２〕3, Ｐ〔Ｎ（ｔ−C4H9）２〕3, Ｐ〔Ｎ（CH3）２〕２〔Ｎ（C2H5）２〕， Ｐ〔Ｎ（CH3）２〕〔Ｎ（C2H5）２〕2, Ｐ〔Ｎ（CH3）（C6H5）〕3, Ｐ〔Ｎ（CH3）（cyclo−C6H11）〕3, Ｐ〔Ｎ（C3H5）２〕3, Ｐ〔Ｎ（CH3）２〕２〔Ｎ（CH3）（C6H5）〕， Ｐ（C6H5）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕2, Ｐ（C2H5）２〔Ｎ（CH3）２〕， Ｐ（C6H5）〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕2, Ｐ（ｎ−C4H9）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕， Ｐ（OC2H5）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕， Ｐ（OCH3）〔Ｎ（CH3）２〕2, Ｐ（OC6H5）２〔Ｎ（C2H5）２〕， Ｐ（C6H5）２〔Ｎ（CH3）C6H5〕 等を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。
本発明の反応は、ロジウム化合物とリン−窒素結合を
有するリン化合物の他に、水素が共存すると、この反応
は有利に進行する。
水素ガスの共存量は、常温時の水素圧として1/1000〜
10kg/cm2、好ましくは1/10〜3kg/cm2である。
更に、本反応にはカルボン酸が共存することにより有
利に進行する。
用いることのできるカルボン酸としては、安息香酸、
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、
無水フタル酸、シクロヘキサンカルボン酸及び酢酸等を
挙げることができるが、これらに限定されるものでもな
い。
本発明の方法においては、上記のごとくロジウム化合
物とリン−窒素結合を１つ以上有するリン化合物を組み
合わせてなる触媒をヒドロシラン化合物の１モルに対し
て1/10〜1/100,000、好ましくは1/50〜1/20,000モルの
量で用いるのが望ましい。また、この場合、リン化合物
は、ロジウム化合物のロジウム金属に対するモル比で１
〜20の量で用いることが可能であり、20〜100の過剰で
あっても支障はない。ロジウム化合物中にリン−窒素結
合を１つ以上有するリン化合物が含まれている場合は更
に、リン−窒素結合を１つ以上有するリン化合物を用い
る必要がないこともある。本発明においては、リン−窒
素結合を１つ以上有するリン化合物を用いることが必須
であるが、トリアリールホスフィン、トリアルキルホス
フィン、トリアリールホスファイトあるいはトリアルキ
ルホスファイトのようなトリ有機リン化合物が共存して
も何らさしつかえない。
本発明の方法において、アリルアミン化合物は、ヒド
ロシラン化合物に対するモル比で1/100〜100、好ましく
は1/10〜10の量で用いられるのが望ましい。ヒドロシラ
ン化合物とアリルアミンとの反応は０〜200℃、好まし
くは30〜170℃の温度で行なわれるのがよい。
本発明の方法は、溶媒の存在下にもしくは溶媒の存在
なしに実施することができる。有用な溶媒の例としては
ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエ
ーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、
ジオキサン、シリコンオイル等を挙げることができる。
〔実 施 例〕
以下、実施例を挙げて、本発明をさらに説明する。
実施例 １ マグネチックスターラー入り50ccステンレス製ミクロ
オートクレーブに〔Rh（OCOCH3）２〕20.01g、ベンゼン
5g、Ｐ〔Ｎ（CH3）（cyclo−C6C11）〕30.1gを入れた
後、トリエトキシシラン8.62gおよびモノアリルアミン
2.85gを仕込んだ。100℃で２時間撹拌下に反応を行なっ
た。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン
8.7gを得た。γ−アミノプロピルトリエトキシシランの
モノアリルアミン基準の選択性は87％であった。β−ア
ミノプロピルトリエトキシシランは0.09g副生した。こ
れはアミノプロピルトリエトキシシラン中の1.03％に相
当する。
尚生成物の確認および定量は、ガスクロマトグラフィ
（GC）、NMR GC−MS等にて行なった。
実施例２〜13 実施例１と同様の操作にて反応を行なった。条件およ
び結果は表１に示した。
実施例 15 マグネチックスターラー入り100ccステンレス製ミク
ロオートクレーブに〔Rh（OCOCH3）２〕20.002g、ベン
ゼン5g、Ｐ（C6H5）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕0.027g（0.
09mmol）を入れた後、トリエトキシシラン18.70gおよび
モノアリルアミン5.70gを仕込んだ。栓を閉めた後水素
ガスをオートオクレーブ内にゲージ圧2kg/cm2まで導入
した。150℃で３時間撹拌下に反応を行なった。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン
13.29gを得た。このとき副生したβ体は0.2gで、これは
アミノプロピルトリエトキシシラン中の1.48％に相当す
る。
実施例 16 マグネチックスターラー入り100ccステンレス製ミク
ロオートクレーブに〔Rh（OCOCH3）２〕20.01g、Ｐ（OC
2H5）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕0.1gを入れた後、トリエ
トキシシラン18.70gおよびモノアリルアミン5.70gを仕
込み、100℃で２時間撹拌下に反応を行なった。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン
16.90gを得た。このときβ体が0.21g副生した。これは
アミノプロピルトリエトキシシラン中の1.23％に相当す
る。
実施例 17 マグネチックスターラー入り50ccステンレス製ミクロ
オートクレーブに〔Rh（OCOCH3）２〕20.01g、Ｐ〔Ｎ
（CH3）（cyclo−C6H11）〕30.1gを入れた後、トリエト
キシシラン8.62gおよびCH2＝CH−CH2−NH−CH2−CH2−
ＮCH3）26.40gを仕込んだ。100℃で３時間撹拌下に反
応を行なった。
生成物として、γ体（C2H5O）3Si−CH2−CH2−CH2−N
H−CH2−CH2−ＮCH3）28.54gを得た。このときβ体が
0.12g生じた。
実施例 18 マグネチックスターラー入り100ccステンレス製ミク
ロオートクレーブに〔Rh（OCOCH3）２〕20.0005g、ベン
ゼン5g、Ｐ〔（C6H5）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕0.018gお
よび安息香酸0.40gを入れた後、トリエトキシシラン16.
94gおよびモノアリルアミン6.39gを仕込んだ。栓を閉め
た後水素ガスをオートクレーブ内にゲージ圧2kg/cm2ま
で導入した。150℃で６時間撹拌下に反応を行なった。
生成物として、γ−アミノプロピルトリエトキシシラ
ン11.57gを得た。このとき副生したβ体は0.16gでこれ
はアミノプロピルトリエトキシシラン中の1.36％に相当
する。
実施例19〜25 実施例18と同様の操作にてカルボン酸存在下の反応を
行った。条件及び結果は表２に示した。
実施例 26 マグネチックスターラー入り100ccステンレス製ミク
ロオートクレーブに〔Rh（OCOCH3）２〕20.0005g、Ｐ
（C6H5）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕0.012gを入れた後トリ
エトキシシラン18.72gおよびモノアリルアミン6.39gを
仕込み150℃で６時間撹拌下に反応を行なった。生成物
として、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン6.26g
を得た。このとき、β体が0.08g副生した。これはアミ
ノプロピルトリエトキシシラン中の1.40％に相当する。
実施例 27 マグネチックスターラー入り100ccステンレス製ミク
ロオートクレーブに〔Rh（OCOCH3）２〕20.0005g、Ｐ
（C6H5）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕0.012gを入れた後トリ
エトキシシラン18.82gおよびモノアリルアミン6.27gを
仕込んだ。栓を閉めた後水素ガスをオートクレーブ内に
ゲージ圧2kg/cm2まで導入した。
150℃で６時間撹拌下に反応を行なった。生成物とし
てγ−アミノプロピルトリエトキシシラン8.07gを得
た。このとき副生したβ体は0.11gでこれはアミノプロ
ピルトリエトキシシラン中の1.34％に相当する。
本発明の反応は、ロジウム化合物とリン−窒素結合を
有するリン化合物の他に、水素が共存すると有利に進行
する。例えば水素が共存する実施例27におけるγ−アミ
ノプロピルトリエトキシシランの収量は、水素が共存し
ない実施例26の場合より40％以上向上している。
水素ガスの共存量は、常温時の水素圧として1/100〜1
0kg/cm2好ましくは1/10〜3kg/cm2である。
更に本反応にはカルボン酸が共存することにより有利
に進行する。すなわち、実施例18および表２に見られる
ようにカルボン酸が共存しない実施例26に比べ70〜130
％収量が向上している。
用いることのできるカルボン酸としては安息香酸、フ
タル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、マレイン酸、無
水フタル酸、シクロヘキサンカルボン酸及び酢酸等を挙
げることができるこれらに限定されるものではない。
実施例 28 マグネチックスターラー入り100ccステンレス製ミク
ロオートクレーブにRhCl3・3H2O0.0006g、ベンゼン5g、
Ｐ（C6H5）２〔Ｎ（ｎ−C4H9）２〕20.002gおよび安息
香酸0.4gを入れた後、トリエトキシシラン16.94gおよび
モノアリルアミン6.2gを仕込んだ。栓を閉めた後水素ガ
スをオートクレーブ内にゲージ圧2kg/cm2まで導入し
た。
150℃で６時間撹拌下に反応を行なった。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン
8.37gを得た。このとき副生したβ体は0.13gでこれはア
ミノプロピルトリエトキシシラン中の1.53％に相当す
る。
〔比 較 例〕
マグネチックスターラー入り100ccステンレス製ミク
ロオートクレーブに〔Rh（OCOCH3）２〕20.002g、ベン
ゼン5g、トリフェニルホスフィン0.024g（0.1mmol）を
入れた後、トリエトキシシラン18.68gおよびモノアリル
アミン5.70gを仕込んだ。150℃で３時間撹拌下に反応を
行なった。
生成物としてγ−アミノプロピルトリエトキシシラン
2.10gを得た。このとき副生したβ体は0.098gで、これ
はアミノプロピルトリエトキシシラン中の4.46％に相当
する。
〔発明の効果〕
本発明の方法によれば、ヒドロシラン化合物とアリル
アミン化合物を原料として用い、β体の副生を1.5％以
下に抑えつつ、アミノプロピルアルコキシシランを収率
よく得ることができ、極めて効率的かつ安価にアミノプ
ロピルアルコキシシランを製造することができる。

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ヒドロシラン化合物とアリルアミン化合物
    とを、 下記式 〔式中、Z1,Z2,Z3,Z4,Z5,及びZ6は、各々独立に、水
    素、炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素
    基又は芳香族炭化水素基を表わす。〕 で示されるリン−窒素結合を有するリン化合物の少なく
    とも一種とロジウム化合物の存在下に、反応させること
    を特徴とするアミノプロピルアルコキシシランの製造
    法。
  2. 【請求項２】前記リン−窒素結合を有するリン化合物の
    少なくとも一種とロジウム化合物及び水素ガスの存在下
    に反応させることを特徴とする第１項記載の製造法。
  3. 【請求項３】前記リン−窒素結合を有するリン化合物の
    少なくとも一種とロジウム化合物及びカルボン酸の存在
    下に反応させることを特徴とする第１項及び第２項記載
    の製造法。
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