JPH10168475A - 潤滑油組成物 - Google Patents
潤滑油組成物Info
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- JPH10168475A JPH10168475A JP34237796A JP34237796A JPH10168475A JP H10168475 A JPH10168475 A JP H10168475A JP 34237796 A JP34237796 A JP 34237796A JP 34237796 A JP34237796 A JP 34237796A JP H10168475 A JPH10168475 A JP H10168475A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 極性油（Ａ）と一般式（１）で表される
含フッ素芳香族化合物（Ｂ）からなる潤滑油組成物。 【化１】 ［但し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 はそれぞれフッ素原子含有基を
示し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 中のフッ素原子の数／炭素原子の
数の比は０．６〜３．０である。ｍ1 ，ｎ1 は０〜３の
整数を表し、かつｍ1 ＋ｎ1 の値は１〜４の範囲であ
る。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ水素原子
または炭素原子の数が１〜２０である直鎖もしくは分岐
状アルキル基、アリール基、アラアルキル基であり、炭
素原子数の合計は０〜３６の範囲である。］ 【効果】 潤滑油の潤滑特性を著しく向上させ、しかも
基油である極性油の耐久性、絶縁性を損なわない潤滑剤
を提供できる。
含フッ素芳香族化合物（Ｂ）からなる潤滑油組成物。 【化１】 ［但し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 はそれぞれフッ素原子含有基を
示し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 中のフッ素原子の数／炭素原子の
数の比は０．６〜３．０である。ｍ1 ，ｎ1 は０〜３の
整数を表し、かつｍ1 ＋ｎ1 の値は１〜４の範囲であ
る。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ水素原子
または炭素原子の数が１〜２０である直鎖もしくは分岐
状アルキル基、アリール基、アラアルキル基であり、炭
素原子数の合計は０〜３６の範囲である。］ 【効果】 潤滑油の潤滑特性を著しく向上させ、しかも
基油である極性油の耐久性、絶縁性を損なわない潤滑剤
を提供できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑油組成物に関
する。
する。
【０００２】
【従来の技術】極性油、例えば、ポリアルキレングリコ
ールやポリアルキルビニルエーテル等のポリエーテルオ
イル、あるいはジエステルやポリオールエステルなどの
エステルオイル、あるいはカーボネート系オイルは、代
替フロンと相溶性を示すため、代替フロンを用いた冷凍
機用の潤滑油として期待されている。しかしながら、潤
滑性、吸湿性、耐久性等の面で性能が不充分であること
が知られている一方、下記一般式（２）で表される含フ
ッ素芳香族化合物は、高い潤滑特性を示し、かつ高耐久
性、低吸湿性、高絶縁性を有する化合物であることが特
開平５−８６３８２号公報および特開平７−１４５１０
０号公報に開示されている。
ールやポリアルキルビニルエーテル等のポリエーテルオ
イル、あるいはジエステルやポリオールエステルなどの
エステルオイル、あるいはカーボネート系オイルは、代
替フロンと相溶性を示すため、代替フロンを用いた冷凍
機用の潤滑油として期待されている。しかしながら、潤
滑性、吸湿性、耐久性等の面で性能が不充分であること
が知られている一方、下記一般式（２）で表される含フ
ッ素芳香族化合物は、高い潤滑特性を示し、かつ高耐久
性、低吸湿性、高絶縁性を有する化合物であることが特
開平５−８６３８２号公報および特開平７−１４５１０
０号公報に開示されている。
【０００３】Ｒ（ＸＲｆ）n （２） ［但し、ＸはＯまたはＳ原子。Ｒは炭素数６〜６０個の
ｎ価の芳香族基を示す。ｎは１〜４の整数を表す。Ｒｆ
は、フルオロカーボン基、またはその部分置換体を表
し、Ｒｆ中の炭素原子の数は１〜２５の範囲であり、か
つ、Ｒｆ中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は０．
６〜３．０である。
ｎ価の芳香族基を示す。ｎは１〜４の整数を表す。Ｒｆ
は、フルオロカーボン基、またはその部分置換体を表
し、Ｒｆ中の炭素原子の数は１〜２５の範囲であり、か
つ、Ｒｆ中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は０．
６〜３．０である。
【０００４】なお、ｎが２以上の場合には、一般式
（２）で表される化合物は複数の種類のＸ、Ｒｆ基より
構成されていても良い。］ また、特開平５−８６３８２号公報および特開平７−１
４５１００号公報には、上記一般式（２）で表される含
フッ素芳香族化合物と前記極性油、例えばポリアルキレ
ングリコールなどのポリエーテルオイル、あるいはポリ
オールエステルなどのエステルオイル、あるいはカーボ
ネート系オイルなどからなる組成物が、潤滑油として有
用であると記載されている。
（２）で表される化合物は複数の種類のＸ、Ｒｆ基より
構成されていても良い。］ また、特開平５−８６３８２号公報および特開平７−１
４５１００号公報には、上記一般式（２）で表される含
フッ素芳香族化合物と前記極性油、例えばポリアルキレ
ングリコールなどのポリエーテルオイル、あるいはポリ
オールエステルなどのエステルオイル、あるいはカーボ
ネート系オイルなどからなる組成物が、潤滑油として有
用であると記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、極性油の潤
滑性能を著しく向上させた潤滑油組成物の提供を課題と
する。
滑性能を著しく向上させた潤滑油組成物の提供を課題と
する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記一般
式（２）で表される含フッ素芳香族化合物の極性油への
添加効果について鋭意検討した。その結果、本発明者ら
は、極性油に、前記一般式（２）で表される含フッ素芳
香族化合物のうち、下記一般式（１）で表される含フッ
素芳香族化合物を添加した場合に、特に著しい潤滑性改
良効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明は、極性油（Ａ）と一般式（１）
で表される含フッ素芳香族化合物（Ｂ）からなり、上記
（Ｂ）成分を０．１〜５０重量％含有し、かつ４０℃で
の動粘度が０．５〜５００００ｃＳｔの範囲であること
を特徴とする潤滑油組成物に関する。
式（２）で表される含フッ素芳香族化合物の極性油への
添加効果について鋭意検討した。その結果、本発明者ら
は、極性油に、前記一般式（２）で表される含フッ素芳
香族化合物のうち、下記一般式（１）で表される含フッ
素芳香族化合物を添加した場合に、特に著しい潤滑性改
良効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明は、極性油（Ａ）と一般式（１）
で表される含フッ素芳香族化合物（Ｂ）からなり、上記
（Ｂ）成分を０．１〜５０重量％含有し、かつ４０℃で
の動粘度が０．５〜５００００ｃＳｔの範囲であること
を特徴とする潤滑油組成物に関する。
【０００７】
【化２】 ［但し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 はそれぞれフルオロカーボン
基、またはその部分置換体を表し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 中の
炭素原子の数は１〜２５の範囲であり、かつＲｆ1、Ｒ
ｆ2 中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は０．６〜
３．０である。ｍ1、ｎ1 は０〜３の整数を表し、かつ
ｍ1 ＋ｎ1 の値は１〜４の範囲である。なお、ｍ1 ある
いはｎ1 が２以上の場合には、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 は複数の
種類のフルオロカーボン基、またはその部分置換体で構
成されていてもよい。
基、またはその部分置換体を表し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 中の
炭素原子の数は１〜２５の範囲であり、かつＲｆ1、Ｒ
ｆ2 中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は０．６〜
３．０である。ｍ1、ｎ1 は０〜３の整数を表し、かつ
ｍ1 ＋ｎ1 の値は１〜４の範囲である。なお、ｍ1 ある
いはｎ1 が２以上の場合には、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 は複数の
種類のフルオロカーボン基、またはその部分置換体で構
成されていてもよい。
【０００８】また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ
水素原子または炭素原子の数が１〜２０である直鎖もし
くは分岐状アルキル基、アリール基、アラアルキル基で
あり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 中の炭素原子数の合計は
３６個以下である。］ 以下、本発明をさらに詳しく説明する。基油として用い
る極性油（Ａ）は、ポリエーテルオイル、エステルオイ
ル、あるいはカーボネート系オイルなどである。これら
を単独でまたは複数の種類を混合して使用することが出
来る。
水素原子または炭素原子の数が１〜２０である直鎖もし
くは分岐状アルキル基、アリール基、アラアルキル基で
あり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 中の炭素原子数の合計は
３６個以下である。］ 以下、本発明をさらに詳しく説明する。基油として用い
る極性油（Ａ）は、ポリエーテルオイル、エステルオイ
ル、あるいはカーボネート系オイルなどである。これら
を単独でまたは複数の種類を混合して使用することが出
来る。
【０００９】ポリエーテルオイルとしては、例えば、ポ
リアルキレングリコール、ポリアルキルビニルエーテ
ル、あるいはポリアルキレングリコールとポリアルキル
ビニルエーテルとの共重合体などが挙げられる。また、
これらの末端あるいは未反応の水酸基にアルキル基や各
種官能基を導入したものも使用できる。エステルオイル
としては、例えば、二塩基酸エステル、ポリオールエス
テルおよびこの部分エステル類、コンプレックスエステ
ルおよびこの部分エステル類などが挙げられる。また、
部分エステル類の未反応の水酸基に各種官能基を導入し
たものも使用できる。
リアルキレングリコール、ポリアルキルビニルエーテ
ル、あるいはポリアルキレングリコールとポリアルキル
ビニルエーテルとの共重合体などが挙げられる。また、
これらの末端あるいは未反応の水酸基にアルキル基や各
種官能基を導入したものも使用できる。エステルオイル
としては、例えば、二塩基酸エステル、ポリオールエス
テルおよびこの部分エステル類、コンプレックスエステ
ルおよびこの部分エステル類などが挙げられる。また、
部分エステル類の未反応の水酸基に各種官能基を導入し
たものも使用できる。
【００１０】カーボネート系オイルとしては、例えば、
アルキレンカーボネート、フェニルアルキレンカーボネ
ート、アルキレングリコールカーボネートなどを挙げる
ことができる。一般式（１）において、Ｒｆ1 、Ｒｆ2
はそれぞれフルオロカーボン基、またはその部分置換体
を表す。当該フルオロカーボン基とは、各種炭化水素基
の水素原子の一部あるいは全てがフッ素原子で置換され
た構造の置換基を意味している。その例としては、フル
オロアルキル基、フルオロアルケニル基、フルオロアラ
ルキル基などが挙げられるが、特にフルオロアルキル基
およびフルオロアルケニル基は合成が容易であり、有用
である。
アルキレンカーボネート、フェニルアルキレンカーボネ
ート、アルキレングリコールカーボネートなどを挙げる
ことができる。一般式（１）において、Ｒｆ1 、Ｒｆ2
はそれぞれフルオロカーボン基、またはその部分置換体
を表す。当該フルオロカーボン基とは、各種炭化水素基
の水素原子の一部あるいは全てがフッ素原子で置換され
た構造の置換基を意味している。その例としては、フル
オロアルキル基、フルオロアルケニル基、フルオロアラ
ルキル基などが挙げられるが、特にフルオロアルキル基
およびフルオロアルケニル基は合成が容易であり、有用
である。
【００１１】また、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 としては、上記フル
オロカーボン基のフッ素原子または水素原子の一部が塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、水酸
基、チオール基、アルコキシ基、エーテル基、アミノ
基、ニトリル基、ニトロ基、スルホニル基、スルフィニ
ル基あるいはエステル基、アミノ基、アシル基、アミド
基、カルボキシル基等のカルボニル含有基など各種置換
基で置換されたものでもよいし、主鎖の一部がエーテル
構造をとるものでもよい。なお、前記フルオロカーボン
基の置換基の中では、特にフルオロクロロアルキル基が
合成が容易でかつ良好な潤滑特性を示すので好ましい。
オロカーボン基のフッ素原子または水素原子の一部が塩
素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、水酸
基、チオール基、アルコキシ基、エーテル基、アミノ
基、ニトリル基、ニトロ基、スルホニル基、スルフィニ
ル基あるいはエステル基、アミノ基、アシル基、アミド
基、カルボキシル基等のカルボニル含有基など各種置換
基で置換されたものでもよいし、主鎖の一部がエーテル
構造をとるものでもよい。なお、前記フルオロカーボン
基の置換基の中では、特にフルオロクロロアルキル基が
合成が容易でかつ良好な潤滑特性を示すので好ましい。
【００１２】Ｒｆ1 、Ｒｆ2 の炭素数としては、通常は
１〜２５の範囲が、好ましくは１〜１０の範囲が、特に
好ましくは１〜３の範囲が使用される。Ｒｆ1 、Ｒｆ2
中の炭素数が２５より多くなると、原料の入手あるいは
合成が困難となるし、また合成、精製が煩雑になるので
好ましくない。Ｒｆ1 、Ｒｆ2 中のフッ素原子の数／炭
素原子の数の比は、通常は０．６以上、好ましくは１以
上、特に好ましくは１．５以上のものが使用される。Ｒ
ｆ1 、Ｒｆ2 中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比が
低すぎる場合には安定性が低下する傾向にあるので好ま
しくない。
１〜２５の範囲が、好ましくは１〜１０の範囲が、特に
好ましくは１〜３の範囲が使用される。Ｒｆ1 、Ｒｆ2
中の炭素数が２５より多くなると、原料の入手あるいは
合成が困難となるし、また合成、精製が煩雑になるので
好ましくない。Ｒｆ1 、Ｒｆ2 中のフッ素原子の数／炭
素原子の数の比は、通常は０．６以上、好ましくは１以
上、特に好ましくは１．５以上のものが使用される。Ｒ
ｆ1 、Ｒｆ2 中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比が
低すぎる場合には安定性が低下する傾向にあるので好ま
しくない。
【００１３】一般式（１）においてｍ1 、ｎ1 は０〜３
の整数を表し、かつｍ1 ＋ｎ1 の値は１〜４の範囲であ
る。なお、ｍ1 あるいはｎ1 が２以上の場合には、Ｒｆ
1 、Ｒｆ2 は複数の種類のフルオロカーボン基、または
その部分置換体で構成されていてもよい。一般式（１）
において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ水素原子
または炭化水素基を表す。炭化水素基としては、直鎖も
しくは分岐状アルキル基、アリール基、アラアルキル基
などが挙げられ、各々の炭素数は通常は１〜２０の範囲
が、望ましくは１〜８の範囲が、特に望ましくは１〜６
の範囲が使用される。さらにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 中
の炭素原子数の合計は３６個以下の範囲、好ましくは２
４個以下の範囲、特に好ましくは１８個以下の範囲であ
る。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 中の炭素原子数の合計が３
７個以上の場合には、原料の入手あるいは合成が困難と
なるので好ましくない。
の整数を表し、かつｍ1 ＋ｎ1 の値は１〜４の範囲であ
る。なお、ｍ1 あるいはｎ1 が２以上の場合には、Ｒｆ
1 、Ｒｆ2 は複数の種類のフルオロカーボン基、または
その部分置換体で構成されていてもよい。一般式（１）
において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ水素原子
または炭化水素基を表す。炭化水素基としては、直鎖も
しくは分岐状アルキル基、アリール基、アラアルキル基
などが挙げられ、各々の炭素数は通常は１〜２０の範囲
が、望ましくは１〜８の範囲が、特に望ましくは１〜６
の範囲が使用される。さらにＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 中
の炭素原子数の合計は３６個以下の範囲、好ましくは２
４個以下の範囲、特に好ましくは１８個以下の範囲であ
る。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 中の炭素原子数の合計が３
７個以上の場合には、原料の入手あるいは合成が困難と
なるので好ましくない。
【００１４】またＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 の一部あるい
は全部が炭化水素基の場合、炭化水素基中の水素原子の
一部がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子、水酸基、チオール基、アルコキシ基、
エーテル基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、スルホ
ニル基、スルフィニル基あるいはエステル基、アミノ
基、アシル基、アミド基、カルボキシル基等のカルボニ
ル含有基など各種置換基で置換されているものでもよい
し、主鎖の一部がエーテル構造をとるものでもよい。一
般式（１）で表される含フッ素芳香族化合物（Ｂ）とし
ては、例えば、以下の化合物を例示することが出来る。
は全部が炭化水素基の場合、炭化水素基中の水素原子の
一部がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子、水酸基、チオール基、アルコキシ基、
エーテル基、アミノ基、ニトリル基、ニトロ基、スルホ
ニル基、スルフィニル基あるいはエステル基、アミノ
基、アシル基、アミド基、カルボキシル基等のカルボニ
ル含有基など各種置換基で置換されているものでもよい
し、主鎖の一部がエーテル構造をとるものでもよい。一
般式（１）で表される含フッ素芳香族化合物（Ｂ）とし
ては、例えば、以下の化合物を例示することが出来る。
【００１５】
【化３】
【００１６】これらを単独でまたは複数の種類を混合し
て使用することが出来る。本発明において、極性油
（Ａ）と一般式（１）で表される含フッ素芳香族化合物
（Ｂ）との混合割合は、（Ｂ）成分を０．１〜５０重量
％、好ましくは０．５〜３０重量％、さらに好ましくは
１〜１０重量％の範囲含有するものである。混合割合が
０．１重量％未満の場合には、目的とする良好な潤滑特
性が得られず、一方、混合割合が５０重量％を越える場
合には、安価で良好な粘度指数を示す等の極性油の特長
が活かされない場合が生じるため好ましくない。
て使用することが出来る。本発明において、極性油
（Ａ）と一般式（１）で表される含フッ素芳香族化合物
（Ｂ）との混合割合は、（Ｂ）成分を０．１〜５０重量
％、好ましくは０．５〜３０重量％、さらに好ましくは
１〜１０重量％の範囲含有するものである。混合割合が
０．１重量％未満の場合には、目的とする良好な潤滑特
性が得られず、一方、混合割合が５０重量％を越える場
合には、安価で良好な粘度指数を示す等の極性油の特長
が活かされない場合が生じるため好ましくない。
【００１７】本発明の極性油（Ａ）および一般式（１）
で表される含フッ素芳香族系化合物（Ｂ）それぞれの粘
度に特に制約はない。例えば、極性油（Ａ）あるいは、
一般式（１）で表される含フッ素芳香族系化合物（Ｂ）
が室温で固体であっても、極性油（Ａ）と一般式（１）
で表される含フッ素芳香族系化合物（Ｂ）からなる潤滑
油組成物がオイル状もしくはグリース状であれば使用す
ることが出来る。通常、潤滑油組成物の４０℃での動粘
度は０．５〜５００００ｃＳｔの範囲のものが好まし
く、より好ましくは２〜５０００ｃＳｔ、さらに好まし
くは５〜１０００ｃＳｔの範囲のものが使用される。粘
度があまり低すぎると充分な潤滑性が得られず好ましく
ない。一方、粘度があまり高くなりすぎると摺動部のト
ルクが高くなりすぎるため好ましくない。
で表される含フッ素芳香族系化合物（Ｂ）それぞれの粘
度に特に制約はない。例えば、極性油（Ａ）あるいは、
一般式（１）で表される含フッ素芳香族系化合物（Ｂ）
が室温で固体であっても、極性油（Ａ）と一般式（１）
で表される含フッ素芳香族系化合物（Ｂ）からなる潤滑
油組成物がオイル状もしくはグリース状であれば使用す
ることが出来る。通常、潤滑油組成物の４０℃での動粘
度は０．５〜５００００ｃＳｔの範囲のものが好まし
く、より好ましくは２〜５０００ｃＳｔ、さらに好まし
くは５〜１０００ｃＳｔの範囲のものが使用される。粘
度があまり低すぎると充分な潤滑性が得られず好ましく
ない。一方、粘度があまり高くなりすぎると摺動部のト
ルクが高くなりすぎるため好ましくない。
【００１８】本発明の潤滑油組成物を含有することを特
徴とする冷媒組成物は、特に有用である。本発明中の極
性油（Ａ）は、いずれもＨＦＣ−１３４ａ（１，１，
１，２−テトラフルオロエタン）などのフッ化アルカン
系冷媒と良好に相溶するため、ＨＦＣ−１３４ａ等のフ
ッ化アルカン系冷媒を用いた冷凍機用の基油として用い
られている。しかし、潤滑特性が不充分なため、潤滑改
良剤の添加が必要となる。
徴とする冷媒組成物は、特に有用である。本発明中の極
性油（Ａ）は、いずれもＨＦＣ−１３４ａ（１，１，
１，２−テトラフルオロエタン）などのフッ化アルカン
系冷媒と良好に相溶するため、ＨＦＣ−１３４ａ等のフ
ッ化アルカン系冷媒を用いた冷凍機用の基油として用い
られている。しかし、潤滑特性が不充分なため、潤滑改
良剤の添加が必要となる。
【００１９】冷凍機用の潤滑油に対する潤滑改良剤とし
ては、トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ）がよく知ら
れているが、加水分解によって発生した酸成分による絶
縁性低下や腐食摩耗の発生、さらに極性油の加水分解促
進や分解物に起因するスラッジの発生など多くの問題点
がある。また、ＨＦＣ−１３４ａ等のフッ化アルカン系
冷媒との相溶性が必ずしも充分でないため、潤滑性改良
効果を充分に発現できる量の添加が困難である。
ては、トリクレジルホスフェート（ＴＣＰ）がよく知ら
れているが、加水分解によって発生した酸成分による絶
縁性低下や腐食摩耗の発生、さらに極性油の加水分解促
進や分解物に起因するスラッジの発生など多くの問題点
がある。また、ＨＦＣ−１３４ａ等のフッ化アルカン系
冷媒との相溶性が必ずしも充分でないため、潤滑性改良
効果を充分に発現できる量の添加が困難である。
【００２０】一方、一般式（２）で表される含フッ素芳
香族化合物は、ＨＦＣ−１３４ａ等のフッ化アルカン系
冷媒と非常に良好な相溶性を示すことが、特開平５−８
６３８２号公報および特開平７−１４５１００号公報に
開示されており、一般式（１）で表される含フッ素芳香
族化合物（Ｂ）も、同様にＨＦＣ−１３４ａ等のフッ化
アルカン系冷媒と非常に良好な相溶性を示す。しかも、
耐酸化安定性、耐熱性、耐加水分解性が非常に良好なの
で、酸成分発生による絶縁性低下や腐食摩耗、スラッジ
の発生がない。したがって、極性油（Ａ）と一般式
（１）で表される含フッ素芳香族化合物（Ｂ）からなる
潤滑油組成物は、ＨＦＣ−１３４ａ等のフッ化アルカン
系冷媒を使用した冷凍機用の潤滑油として非常に有用で
ある。
香族化合物は、ＨＦＣ−１３４ａ等のフッ化アルカン系
冷媒と非常に良好な相溶性を示すことが、特開平５−８
６３８２号公報および特開平７−１４５１００号公報に
開示されており、一般式（１）で表される含フッ素芳香
族化合物（Ｂ）も、同様にＨＦＣ−１３４ａ等のフッ化
アルカン系冷媒と非常に良好な相溶性を示す。しかも、
耐酸化安定性、耐熱性、耐加水分解性が非常に良好なの
で、酸成分発生による絶縁性低下や腐食摩耗、スラッジ
の発生がない。したがって、極性油（Ａ）と一般式
（１）で表される含フッ素芳香族化合物（Ｂ）からなる
潤滑油組成物は、ＨＦＣ−１３４ａ等のフッ化アルカン
系冷媒を使用した冷凍機用の潤滑油として非常に有用で
ある。
【００２１】この場合、極性油（Ａ）と一般式（１）で
表される含フッ素芳香族系化合物（Ｂ）からなる潤滑油
組成物の４０℃での動粘度は２〜５００ｃＳｔの範囲の
ものが好ましく、より好ましくは３〜３００ｃＳｔ、さ
らに好ましくは５〜１７０ｃＳｔ、特に好ましくは１０
〜１５０ｃＳｔの範囲のものが使用される。粘度があま
り低すぎるとコンプレッサー部における充分な潤滑性が
得られず、また粘度があまり高すぎるとコンプレッサー
部のトルクが高くなり好ましくない。本発明の極性油
（Ａ）と一般式（１）で表される含フッ素芳香族化合物
（Ｂ）からなる潤滑油組成物と共に冷媒組成物を構成す
る冷媒としては、フッ化アルカン系冷媒の他に、含フッ
素エーテル系冷媒、炭化水素系冷媒、アンモニアなどが
挙げられる。
表される含フッ素芳香族系化合物（Ｂ）からなる潤滑油
組成物の４０℃での動粘度は２〜５００ｃＳｔの範囲の
ものが好ましく、より好ましくは３〜３００ｃＳｔ、さ
らに好ましくは５〜１７０ｃＳｔ、特に好ましくは１０
〜１５０ｃＳｔの範囲のものが使用される。粘度があま
り低すぎるとコンプレッサー部における充分な潤滑性が
得られず、また粘度があまり高すぎるとコンプレッサー
部のトルクが高くなり好ましくない。本発明の極性油
（Ａ）と一般式（１）で表される含フッ素芳香族化合物
（Ｂ）からなる潤滑油組成物と共に冷媒組成物を構成す
る冷媒としては、フッ化アルカン系冷媒の他に、含フッ
素エーテル系冷媒、炭化水素系冷媒、アンモニアなどが
挙げられる。
【００２２】フッ化アルカン系冷媒としては、例えば、
ＨＦＣ−１３４ａ（ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ）、ＨＦＣ−１２５
（ＣＦ3 ＣＨＦ2 ）、ＨＦＣ−３２（ＣＨ2 Ｆ2 ）、Ｃ
ＨＦ 3 、ＨＦＣ−１５２ａ（ＣＨ3 ＣＨＦ2 ）、ＨＦＣ
−１４３ａ（ＣＨ3 ＣＦ3 ）、ＣＨＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ
Ｆ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ3、
ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 Ｃ
Ｆ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 Ｃ
ＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2
ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨ
ＦＣＦ2 ＣＦ3などが挙げられる。
ＨＦＣ−１３４ａ（ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ）、ＨＦＣ−１２５
（ＣＦ3 ＣＨＦ2 ）、ＨＦＣ−３２（ＣＨ2 Ｆ2 ）、Ｃ
ＨＦ 3 、ＨＦＣ−１５２ａ（ＣＨ3 ＣＨＦ2 ）、ＨＦＣ
−１４３ａ（ＣＨ3 ＣＦ3 ）、ＣＨＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ
Ｆ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ3、
ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 Ｃ
Ｆ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 Ｃ
ＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2
ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨ
ＦＣＦ2 ＣＦ3などが挙げられる。
【００２３】含フッ素エーテル系冷媒としては、例え
ば、ＣＦ3 ＯＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＨ3 、ＣＦ3 ＯＣＦ
3 、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＦ3 、
ＣＦ3ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 ＦＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ3
ＯＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＨ
Ｆ2、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＨ3 などが挙げられ
る。炭化水素系冷媒としては、例えば、メタン、エタ
ン、プロパン、ｎ−ブタン、ｎ−ペンタン、シクロプロ
パン、２−メチルプロパン、２−メチルブタン、エチレ
ン、プロピレンなどが挙げられる。
ば、ＣＦ3 ＯＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＨ3 、ＣＦ3 ＯＣＦ
3 、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＦ3 、
ＣＦ3ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 ＦＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ3
ＯＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＨ
Ｆ2、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＨ3 などが挙げられ
る。炭化水素系冷媒としては、例えば、メタン、エタ
ン、プロパン、ｎ−ブタン、ｎ−ペンタン、シクロプロ
パン、２−メチルプロパン、２−メチルブタン、エチレ
ン、プロピレンなどが挙げられる。
【００２４】本発明において、冷凍システムにおける冷
媒全量／潤滑油全量の重量比は、通常は９９／１〜１／
９９の範囲、好ましくは９５／５〜１０／９０の範囲、
特に好ましくは９０／１０〜２０／８０の範囲である。
本発明の潤滑油組成物に、他の添加剤、例えば腐食防止
剤、酸化防止剤、油性向上剤、極圧剤、清浄分散剤、粘
度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、増稠剤などを混
合して使用することもできる。本発明の潤滑油組成物
は、コンプレッサー油、圧延油、ギアー油、作動油、ト
ラクションドライブ油、エンジン油、グリース用基油や
磁気記録材料用潤滑油として有用である。ただし用途
は、これらに限定されるものではない。
媒全量／潤滑油全量の重量比は、通常は９９／１〜１／
９９の範囲、好ましくは９５／５〜１０／９０の範囲、
特に好ましくは９０／１０〜２０／８０の範囲である。
本発明の潤滑油組成物に、他の添加剤、例えば腐食防止
剤、酸化防止剤、油性向上剤、極圧剤、清浄分散剤、粘
度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、増稠剤などを混
合して使用することもできる。本発明の潤滑油組成物
は、コンプレッサー油、圧延油、ギアー油、作動油、ト
ラクションドライブ油、エンジン油、グリース用基油や
磁気記録材料用潤滑油として有用である。ただし用途
は、これらに限定されるものではない。
【００２５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を実施例により、具
体的に説明するが、本発明の範囲はこれら実施例により
何ら限定されるものではない。
体的に説明するが、本発明の範囲はこれら実施例により
何ら限定されるものではない。
【００２６】（参考反応例１）ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルフォン４９．６ｇと水酸化カリウム４．４
ｇを、ジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解させる。
この溶液を２Ｌ容量のオートクレーブに入れた。系内を
脱気後、窒素ガスで常圧に戻し、反応容器を６０℃に加
温し、テトラフルオロエチレンを導入し反応を開始し
た。系内圧（ゲージ圧）が３〜４ｋｇ／ｃｍ2 に保たれ
るようにテトラフルオロエチレンを供給し、約２時間反
応させた。反応後の溶液からジメチルスルホキシドを減
圧にて除去した後、蒸留水にて５回洗浄する。乾燥後、
単蒸留し［ｂ．ｐ．＝１８０℃（０．０１ｍｍＨ
ｇ）］、白色固体の化合物［Ｓ−１］を８０ｇ得た。
（収率９０％）赤外線吸収スペクトル分析、質量分析
（ｍ／ｅ＝４５０（Ｍ＋））よりこの化合物［Ｓ−１］
が以下の構造を有する化合物であることを確認した。
ェニル）スルフォン４９．６ｇと水酸化カリウム４．４
ｇを、ジメチルスルホキシド１００ｍｌに溶解させる。
この溶液を２Ｌ容量のオートクレーブに入れた。系内を
脱気後、窒素ガスで常圧に戻し、反応容器を６０℃に加
温し、テトラフルオロエチレンを導入し反応を開始し
た。系内圧（ゲージ圧）が３〜４ｋｇ／ｃｍ2 に保たれ
るようにテトラフルオロエチレンを供給し、約２時間反
応させた。反応後の溶液からジメチルスルホキシドを減
圧にて除去した後、蒸留水にて５回洗浄する。乾燥後、
単蒸留し［ｂ．ｐ．＝１８０℃（０．０１ｍｍＨ
ｇ）］、白色固体の化合物［Ｓ−１］を８０ｇ得た。
（収率９０％）赤外線吸収スペクトル分析、質量分析
（ｍ／ｅ＝４５０（Ｍ＋））よりこの化合物［Ｓ−１］
が以下の構造を有する化合物であることを確認した。
【００２７】
【化４】
【００２８】（参考反応例２）２，２’−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）オクタン１００．０ｇと水酸化カリ
ウム７．３ｇを、ジメチルスルホキシド５００ｍｌに溶
解させる。この溶液を２Ｌ容量のオートクレーブに入れ
た。系内を脱気後、窒素ガスで常圧に戻し、反応容器を
６０℃に加温し、テトラフルオロエチレンを導入し反応
を開始した。系内圧（ゲージ圧）が３〜４ｋｇ／ｃｍ２
に保たれるようにテトラフルオロエチレンを供給し、約
２時間反応させた。反応後の溶液からジメチルスルホキ
シドを減圧にて除去した後、蒸留水にて５回洗浄する。
乾燥後、単蒸留し［ｂ．ｐ．＝２００℃（０．１ｍｍＨ
ｇ）］、無色透明のオイル状の化合物［Ｓ−２］を１５
２ｇ得た。（収率９１％）赤外線吸収スペクトル分析、
質量分析（ｍ／ｅ＝４９８（Ｍ＋））よりこの化合物
［Ｓ−２］が以下の構造を有する化合物であることを確
認した。
ドロキシフェニル）オクタン１００．０ｇと水酸化カリ
ウム７．３ｇを、ジメチルスルホキシド５００ｍｌに溶
解させる。この溶液を２Ｌ容量のオートクレーブに入れ
た。系内を脱気後、窒素ガスで常圧に戻し、反応容器を
６０℃に加温し、テトラフルオロエチレンを導入し反応
を開始した。系内圧（ゲージ圧）が３〜４ｋｇ／ｃｍ２
に保たれるようにテトラフルオロエチレンを供給し、約
２時間反応させた。反応後の溶液からジメチルスルホキ
シドを減圧にて除去した後、蒸留水にて５回洗浄する。
乾燥後、単蒸留し［ｂ．ｐ．＝２００℃（０．１ｍｍＨ
ｇ）］、無色透明のオイル状の化合物［Ｓ−２］を１５
２ｇ得た。（収率９１％）赤外線吸収スペクトル分析、
質量分析（ｍ／ｅ＝４９８（Ｍ＋））よりこの化合物
［Ｓ−２］が以下の構造を有する化合物であることを確
認した。
【００２９】
【化５】
【００３０】（反応参考例３）１Ｌの４つ口フラスコに
撹拌機、温度計、窒素吹込管および冷却器付きの脱水管
を取り付けた。ペンタエリスリトール１３６ｇと２−エ
チルヘキサン酸４１６ｇ、３，５−ジメチルヘキサン酸
１１６ｇを前記フラスコに取り、窒素気流下２４０℃で
１０時間エステル反応を行い、４０℃での動粘度３０ｃ
ＳｔのエステルオイルＡを得た。
撹拌機、温度計、窒素吹込管および冷却器付きの脱水管
を取り付けた。ペンタエリスリトール１３６ｇと２−エ
チルヘキサン酸４１６ｇ、３，５−ジメチルヘキサン酸
１１６ｇを前記フラスコに取り、窒素気流下２４０℃で
１０時間エステル反応を行い、４０℃での動粘度３０ｃ
ＳｔのエステルオイルＡを得た。
【００３１】（実施例１）極性油としてポリプロピレン
グリコール（平均分子量１０００、和光純薬製）、一般
式（１）の含フッ素芳香族系化合物として［Ｓ−１］を
それぞれ混合して調製した混合オイルの潤滑特性を調べ
た。 ＜潤滑特性試験＞神鋼造機株式会社製ファレックス型摩
擦試験機を用いて、予め秤量しておいたジャーナルピン
（Ｆ−１５００−５２）およびＶブロック（Ｆ−１５０
０−５１）を取り付け、オイルを入れた受け皿にテスト
ピースを浸し、ＨＦＣ−１３４ａをオイル中に吹き込
む。油温を８０℃に設定し、ジャーナルピンを２９０ｒ
ｐｍにて回転させ、１００ｌｂ加重した状態にて５分間
慣らし運転した後に、２００ｌｂまで昇圧しその荷重に
て１時間荷重し続ける。その後テストピースを再秤量
し、荷重前後のテストピースの重量変化を測定し摩耗量
とする。上記の方法で、本発明に用いられる各種混合オ
イルの摩耗量を測定した結果を表１に示す。
グリコール（平均分子量１０００、和光純薬製）、一般
式（１）の含フッ素芳香族系化合物として［Ｓ−１］を
それぞれ混合して調製した混合オイルの潤滑特性を調べ
た。 ＜潤滑特性試験＞神鋼造機株式会社製ファレックス型摩
擦試験機を用いて、予め秤量しておいたジャーナルピン
（Ｆ−１５００−５２）およびＶブロック（Ｆ−１５０
０−５１）を取り付け、オイルを入れた受け皿にテスト
ピースを浸し、ＨＦＣ−１３４ａをオイル中に吹き込
む。油温を８０℃に設定し、ジャーナルピンを２９０ｒ
ｐｍにて回転させ、１００ｌｂ加重した状態にて５分間
慣らし運転した後に、２００ｌｂまで昇圧しその荷重に
て１時間荷重し続ける。その後テストピースを再秤量
し、荷重前後のテストピースの重量変化を測定し摩耗量
とする。上記の方法で、本発明に用いられる各種混合オ
イルの摩耗量を測定した結果を表１に示す。
【００３２】（実施例２）極性油としてエステルオイル
Ａ、一般式（２）で表される含フッ素芳香族化合物とし
て［Ｓ−１］を添加し、その摩耗量を実施例１と同様に
して測定した結果を実施例１と共に表１に示す。 （比較例１）前述のポリプロピレングリコール単独での
摩耗量を、実施例１と同様にして測定した結果を実施例
１と共に表１に示す。
Ａ、一般式（２）で表される含フッ素芳香族化合物とし
て［Ｓ−１］を添加し、その摩耗量を実施例１と同様に
して測定した結果を実施例１と共に表１に示す。 （比較例１）前述のポリプロピレングリコール単独での
摩耗量を、実施例１と同様にして測定した結果を実施例
１と共に表１に示す。
【００３３】（比較例２）前述のポリプロピレングリコ
ールに、一般式（２）で表される含フッ素芳香族化合物
として［Ｓ−２］を添加し、その摩耗量を実施例１と同
様にして測定した結果を実施例１と共に表１に示す。 （比較例３）前述のエステルオイル単独での摩耗量を、
実施例１と同様にして測定した結果を実施例１と共に表
１に示す。
ールに、一般式（２）で表される含フッ素芳香族化合物
として［Ｓ−２］を添加し、その摩耗量を実施例１と同
様にして測定した結果を実施例１と共に表１に示す。 （比較例３）前述のエステルオイル単独での摩耗量を、
実施例１と同様にして測定した結果を実施例１と共に表
１に示す。
【００３４】（比較例４）前述のエステルオイルに、一
般式（２）で表される含フッ素芳香族化合物として［Ｓ
−２］を添加し、その摩耗量を実施例１と同様にして測
定した結果を実施例１と共に表１に示す。
般式（２）で表される含フッ素芳香族化合物として［Ｓ
−２］を添加し、その摩耗量を実施例１と同様にして測
定した結果を実施例１と共に表１に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】なお、上記ポリプロピレングリコールの代
わりに、特開平６−２３４８１４号公報の実施例にした
がって合成したエチルビニルエーテル重合体を用いた場
合も、ポリプロピレングリコールの場合と同様の結果が
得られた。以上の結果より、極性油と一般式（１）で示
される含フッ素芳香族系化合物とから成る潤滑油組成物
は、極性油単独あるいは、極性油と一般式（２）で示さ
れる含フッ素芳香族系化合物とから成る潤滑油組成物と
比べて、潤滑性が著しく向上していることがわかる。
わりに、特開平６−２３４８１４号公報の実施例にした
がって合成したエチルビニルエーテル重合体を用いた場
合も、ポリプロピレングリコールの場合と同様の結果が
得られた。以上の結果より、極性油と一般式（１）で示
される含フッ素芳香族系化合物とから成る潤滑油組成物
は、極性油単独あるいは、極性油と一般式（２）で示さ
れる含フッ素芳香族系化合物とから成る潤滑油組成物と
比べて、潤滑性が著しく向上していることがわかる。
【００３７】
【発明の効果】本発明の潤滑油組成物により、極性油、
例えばポリアルキレングリコールやポリアルキルビニル
エーテルなどのポリエーテルオイル、あるいはジエステ
ルやポリオールエステルなどのエステルオイル、あるい
はカーボネート系オイルの潤滑特性を著しく向上させ、
しかも基油である極性油の耐久性、絶縁性を損なわない
潤滑剤を提供できる。
例えばポリアルキレングリコールやポリアルキルビニル
エーテルなどのポリエーテルオイル、あるいはジエステ
ルやポリオールエステルなどのエステルオイル、あるい
はカーボネート系オイルの潤滑特性を著しく向上させ、
しかも基油である極性油の耐久性、絶縁性を損なわない
潤滑剤を提供できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 極性油（Ａ）と下記一般式（１）で表さ
れる含フッ素芳香族化合物（Ｂ）からなり、上記（Ｂ）
成分を０．１〜５０重量％含有し、かつ４０℃での動粘
度が０．５〜５００００ｃＳｔの範囲であることを特徴
とする潤滑油組成物。 【化１】 ［但し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 はそれぞれフルオロカーボン
基、またはその部分置換体を表し、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 中の
炭素原子の数は１〜２５の範囲であり、かつＲｆ1、Ｒ
ｆ2 中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は０．６〜
３．０である。ｍ1、ｎ1 は０〜３の整数を表し、かつ
ｍ1 ＋ｎ1 の値は１〜４の範囲である。なお、ｍ1 ある
いはｎ1 が２以上の場合には、Ｒｆ1 、Ｒｆ2 は複数の
種類のフルオロカーボン基、またはその部分置換体で構
成されていてもよい。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 は
それぞれ水素原子または炭素原子の数が１〜２０である
直鎖もしくは分岐状アルキル基、アリール基、アラアル
キル基であり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 中の炭素原子数
の合計は３６個以下である。］ - 【請求項２】 請求項１記載の潤滑油組成物を含有する
ことを特徴とする冷媒組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34237796A JPH10168475A (ja) | 1996-12-09 | 1996-12-09 | 潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34237796A JPH10168475A (ja) | 1996-12-09 | 1996-12-09 | 潤滑油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10168475A true JPH10168475A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=18353262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34237796A Withdrawn JPH10168475A (ja) | 1996-12-09 | 1996-12-09 | 潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10168475A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000046422A (ja) * | 1998-07-30 | 2000-02-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 密閉型電動圧縮機と空気調和機 |
| WO2006030490A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機油組成物 |
| WO2006030489A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機油組成物 |
| JPWO2006030748A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2008-05-15 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
-
1996
- 1996-12-09 JP JP34237796A patent/JPH10168475A/ja not_active Withdrawn
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000046422A (ja) * | 1998-07-30 | 2000-02-18 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 密閉型電動圧縮機と空気調和機 |
| WO2006030490A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機油組成物 |
| WO2006030489A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機油組成物 |
| WO2006030748A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2006-03-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 冷凍機油組成物 |
| JPWO2006030490A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2008-05-08 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
| JPWO2006030748A1 (ja) * | 2004-09-14 | 2008-05-15 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
| US7718083B2 (en) | 2004-09-14 | 2010-05-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Refrigerator oil composition |
| JP4630283B2 (ja) * | 2004-09-14 | 2011-02-09 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
| JP4999459B2 (ja) * | 2004-09-14 | 2012-08-15 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油組成物 |
| US8293130B2 (en) | 2004-09-14 | 2012-10-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Refrigerator oil composition |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040302 |