JPH09301919A - 三級カルボン酸エステル化合物及び該化合物を含有する潤滑油組成物 - Google Patents
三級カルボン酸エステル化合物及び該化合物を含有する潤滑油組成物Info
- Publication number
- JPH09301919A JPH09301919A JP11742796A JP11742796A JPH09301919A JP H09301919 A JPH09301919 A JP H09301919A JP 11742796 A JP11742796 A JP 11742796A JP 11742796 A JP11742796 A JP 11742796A JP H09301919 A JPH09301919 A JP H09301919A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- lubricating oil
- compound
- acid
- tertiary
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 高粘度指数，高い酸化安定性，耐加水分
解性などの特性を兼ね備えたエステル系潤滑油組成物及
び該エステル系潤滑油組成物に用いられる新規なエステ
ル化合物を提供すること。 【解決手段】 炭素数１３以上の三級カルボン酸とヒン
ダードアルコールから得られる炭素数１３以上の三級カ
ルボン酸エステル化合物、及び該エステル化合物を含有
する潤滑油組成物である。
解性などの特性を兼ね備えたエステル系潤滑油組成物及
び該エステル系潤滑油組成物に用いられる新規なエステ
ル化合物を提供すること。 【解決手段】 炭素数１３以上の三級カルボン酸とヒン
ダードアルコールから得られる炭素数１３以上の三級カ
ルボン酸エステル化合物、及び該エステル化合物を含有
する潤滑油組成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、空気雰囲気下で低
温から高温までの広い範囲の温度で使用される潤滑油、
例えば、タービン油，圧縮機油，エンジン油，ギヤ油，
軸受油などとして好適に用いられる潤滑油、及び上記潤
滑油に好適に用いられる新規なエステル化合物に関す
る。
温から高温までの広い範囲の温度で使用される潤滑油、
例えば、タービン油，圧縮機油，エンジン油，ギヤ油，
軸受油などとして好適に用いられる潤滑油、及び上記潤
滑油に好適に用いられる新規なエステル化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、省エネルギー化やロングドレン化
の傾向に伴い、潤滑特性ならびに安定性においてより優
れた潤滑油が要望され、これらの特性を満足するため各
種の合成潤滑油が開発されている。とりわけ、エステル
類は潤滑特性ならびに耐熱性に優れていることから、タ
ービン油，エンジン油，耐熱性作動油，冷凍機油等の潤
滑油として広く用いられている。しかし、エステル類を
上記のような潤滑油に用いた場合、通常、加水分解を起
こしやすく、全酸化が上昇するという問題を生じてい
た。また、特に、ヒンダードエステル類は、タービン
油，エンジン油等の高い熱安定性が要求される潤滑油の
基油または添加剤として用いられてきたが、近年の高性
能化，長寿命化の要求に対してはその安定性が不充分と
なってきた。従来、このようなエステル類の例として
は、例えば、米国特許第３，１１５，５１９号明細書に
は、多価アルコールとピバリン酸のエステルが開示され
ている。しかしながら、ここに開示されるエステルは三
級脂肪酸以外の脂肪酸から得られるヒンダードエステル
に比べ、耐熱性，耐加水分解性には優れているが、粘度
指数が低いという問題がある。また、特開平４−１６４
９９３号公報には、炭素数１２以下の三級一価脂肪酸及
び二価脂肪酸とヒンダードアルコールのエステルが開示
されている。このエステルではα分岐カルボン酸による
粘度指数低下を改善するために二価脂肪酸を用いている
ものの、粘度指数が不充分であり、酸化安定性も劣る。
更に、特開平４−３１４７９３号公報には三級一価脂肪
酸，二級一価脂肪酸及び二価脂肪酸とヒンダードアルコ
ールのエステルが開示されている。しかし、ここに開示
されるエステルは二級一価脂肪酸及び二価脂肪酸を用い
ているので、α分岐カルボン酸による粘度指数低下につ
いては改善されているが、酸化安定性は三級脂肪酸のみ
によるエステルよりも劣るため、非空気雰囲気下での用
途を除いて用いることはできず、実際には、冷凍機油へ
の用途に限定されている。特開平７−２２４２８９号公
報にはペンタエリスリトールと直鎖脂肪酸ならびに二級
脂肪酸のエステルが開示されている。しかしながら、こ
のエステルは直鎖脂肪酸のみに比べ耐加水分解性には優
れているが、二級脂肪酸を用いているため酸化安定性に
劣るものとなっている。
の傾向に伴い、潤滑特性ならびに安定性においてより優
れた潤滑油が要望され、これらの特性を満足するため各
種の合成潤滑油が開発されている。とりわけ、エステル
類は潤滑特性ならびに耐熱性に優れていることから、タ
ービン油，エンジン油，耐熱性作動油，冷凍機油等の潤
滑油として広く用いられている。しかし、エステル類を
上記のような潤滑油に用いた場合、通常、加水分解を起
こしやすく、全酸化が上昇するという問題を生じてい
た。また、特に、ヒンダードエステル類は、タービン
油，エンジン油等の高い熱安定性が要求される潤滑油の
基油または添加剤として用いられてきたが、近年の高性
能化，長寿命化の要求に対してはその安定性が不充分と
なってきた。従来、このようなエステル類の例として
は、例えば、米国特許第３，１１５，５１９号明細書に
は、多価アルコールとピバリン酸のエステルが開示され
ている。しかしながら、ここに開示されるエステルは三
級脂肪酸以外の脂肪酸から得られるヒンダードエステル
に比べ、耐熱性，耐加水分解性には優れているが、粘度
指数が低いという問題がある。また、特開平４−１６４
９９３号公報には、炭素数１２以下の三級一価脂肪酸及
び二価脂肪酸とヒンダードアルコールのエステルが開示
されている。このエステルではα分岐カルボン酸による
粘度指数低下を改善するために二価脂肪酸を用いている
ものの、粘度指数が不充分であり、酸化安定性も劣る。
更に、特開平４−３１４７９３号公報には三級一価脂肪
酸，二級一価脂肪酸及び二価脂肪酸とヒンダードアルコ
ールのエステルが開示されている。しかし、ここに開示
されるエステルは二級一価脂肪酸及び二価脂肪酸を用い
ているので、α分岐カルボン酸による粘度指数低下につ
いては改善されているが、酸化安定性は三級脂肪酸のみ
によるエステルよりも劣るため、非空気雰囲気下での用
途を除いて用いることはできず、実際には、冷凍機油へ
の用途に限定されている。特開平７−２２４２８９号公
報にはペンタエリスリトールと直鎖脂肪酸ならびに二級
脂肪酸のエステルが開示されている。しかしながら、こ
のエステルは直鎖脂肪酸のみに比べ耐加水分解性には優
れているが、二級脂肪酸を用いているため酸化安定性に
劣るものとなっている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このように、従来にお
いては、高い酸化安定性，耐加水分解性及び高い粘度指
数のすべてを兼ね備えたエステル系潤滑油は得られてい
なかった。本発明は、このような状況下でなされたもの
である。すなわち、本発明の目的は、酸化安定性，耐加
水分解性を高水準に維持しつつ粘度指数を向上せしめた
エステル系潤滑油組成物及び該エステル系潤滑油組成物
に用いられる新規なエステル化合物を提供することにあ
る。
いては、高い酸化安定性，耐加水分解性及び高い粘度指
数のすべてを兼ね備えたエステル系潤滑油は得られてい
なかった。本発明は、このような状況下でなされたもの
である。すなわち、本発明の目的は、酸化安定性，耐加
水分解性を高水準に維持しつつ粘度指数を向上せしめた
エステル系潤滑油組成物及び該エステル系潤滑油組成物
に用いられる新規なエステル化合物を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の長鎖ア
ルキル基を導入した三級カルボン酸エステル化合物を開
発し、このエステル化合物からなる潤滑油が酸化安定
性，耐加水分解性を高水準に維持したまま、粘度指数を
向上させることができることを見出したものである。本
発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。す
なわち、本発明は、炭素数１３以上の三級カルボン酸と
ヒンダードアルコールから得られる炭素数１３以上の三
級カルボン酸エステル化合物を提供するものであり、ま
た、炭素数１３以上の三級カルボン酸エステル化合物を
含有し、空気雰囲気下で使用することを特徴とする潤滑
油組成物を提供するものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、特定の長鎖ア
ルキル基を導入した三級カルボン酸エステル化合物を開
発し、このエステル化合物からなる潤滑油が酸化安定
性，耐加水分解性を高水準に維持したまま、粘度指数を
向上させることができることを見出したものである。本
発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。す
なわち、本発明は、炭素数１３以上の三級カルボン酸と
ヒンダードアルコールから得られる炭素数１３以上の三
級カルボン酸エステル化合物を提供するものであり、ま
た、炭素数１３以上の三級カルボン酸エステル化合物を
含有し、空気雰囲気下で使用することを特徴とする潤滑
油組成物を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を更に詳細に説明
する。本発明の炭素数１３以上の三級カルボン酸エステ
ル化合物（以下、本発明のエステル化合物ということが
ある）は、炭素数１３以上の三級カルボン酸化合物とア
ルコール類とをエステル化反応させて得ることができる
が、ここで使用する炭素数１３以上の三級カルボン酸化
合物としては、例えば、２，２−ジメチルトリデカン
酸，２−メチル−２−エチルドデカン酸，２，２−ジメ
チルペンタデカン酸，２−メチル−２−エチルテトラデ
カン酸，２，２−ジエチルトリデカン酸，２，２−ジメ
チルヘプタデカン酸，２−メチル−２−エチルヘキサデ
カン酸，２，２−ジエチルペンタデカン酸，２，２−ジ
メチルノナデカン酸，２−メチル−２−エチルオクタデ
カン酸，２，２−ジエチルヘプタデカン酸，２，２−ジ
メチルヘンエイコサン酸，２−メチル−２−エチルエイ
コサン酸，２，２−ジエチルノナデカン酸，ネオペンタ
デカン酸，ネオヘプタデカン酸，ネオノナデカン酸，ネ
オヘンエイコサン酸，ネオトリコサン酸，ネオペンタコ
サン酸，ネオヘプタコサン酸，ネオノナコサン酸等を使
用することができる。上記三級カルボン酸化合物は、そ
の炭素数が１３以上であるが、好ましくは１５〜３０、
更に好ましくは１７〜２５である。炭素数が上記範囲よ
り少ない場合は粘度指数が低くなり、上記範囲より大き
い場合は流動点が高くなる。本発明においては、上記三
級カルボン酸化合物は単独で使用することもできるが、
二種以上を組み合わせて使用することも可能である。ま
た、酸化安定性，耐加水分解性を損なわない範囲で２級
カルボン酸化合物あるいは１級カルボン酸化合物を混合
使用することもできる。
する。本発明の炭素数１３以上の三級カルボン酸エステ
ル化合物（以下、本発明のエステル化合物ということが
ある）は、炭素数１３以上の三級カルボン酸化合物とア
ルコール類とをエステル化反応させて得ることができる
が、ここで使用する炭素数１３以上の三級カルボン酸化
合物としては、例えば、２，２−ジメチルトリデカン
酸，２−メチル−２−エチルドデカン酸，２，２−ジメ
チルペンタデカン酸，２−メチル−２−エチルテトラデ
カン酸，２，２−ジエチルトリデカン酸，２，２−ジメ
チルヘプタデカン酸，２−メチル−２−エチルヘキサデ
カン酸，２，２−ジエチルペンタデカン酸，２，２−ジ
メチルノナデカン酸，２−メチル−２−エチルオクタデ
カン酸，２，２−ジエチルヘプタデカン酸，２，２−ジ
メチルヘンエイコサン酸，２−メチル−２−エチルエイ
コサン酸，２，２−ジエチルノナデカン酸，ネオペンタ
デカン酸，ネオヘプタデカン酸，ネオノナデカン酸，ネ
オヘンエイコサン酸，ネオトリコサン酸，ネオペンタコ
サン酸，ネオヘプタコサン酸，ネオノナコサン酸等を使
用することができる。上記三級カルボン酸化合物は、そ
の炭素数が１３以上であるが、好ましくは１５〜３０、
更に好ましくは１７〜２５である。炭素数が上記範囲よ
り少ない場合は粘度指数が低くなり、上記範囲より大き
い場合は流動点が高くなる。本発明においては、上記三
級カルボン酸化合物は単独で使用することもできるが、
二種以上を組み合わせて使用することも可能である。ま
た、酸化安定性，耐加水分解性を損なわない範囲で２級
カルボン酸化合物あるいは１級カルボン酸化合物を混合
使用することもできる。
【０００６】また、エステル化反応に使用しうるアルコ
ール類としては、特に限定はされないが、耐熱性の点か
ら、ヒンダードアルコール、特に、β位が４級となるア
ルコールが好ましく挙げられる。このような化合物とし
ては、例えば、ネオペンチルグリコール，トリメチロー
ルプロパン，ペンタエリスリトール，２，２−ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル−２’，２’−ジメチル−
３’−ヒドロキシプロピオネートあるいはこれらの二量
体（例えば、ジトリメチロールプロパン，ジペンタエリ
スリトール）などが挙げられる。これらのアルコール
は、単独で使用することもできるが、二種以上を組み合
わせて使用することも可能である。
ール類としては、特に限定はされないが、耐熱性の点か
ら、ヒンダードアルコール、特に、β位が４級となるア
ルコールが好ましく挙げられる。このような化合物とし
ては、例えば、ネオペンチルグリコール，トリメチロー
ルプロパン，ペンタエリスリトール，２，２−ジメチル
−３−ヒドロキシプロピル−２’，２’−ジメチル−
３’−ヒドロキシプロピオネートあるいはこれらの二量
体（例えば、ジトリメチロールプロパン，ジペンタエリ
スリトール）などが挙げられる。これらのアルコール
は、単独で使用することもできるが、二種以上を組み合
わせて使用することも可能である。
【０００７】本発明のエステル化合物は、上記三級カル
ボン酸化合物と上記アルコール類とをエステル化反応さ
せることにより得られるが、その反応は、例えば、三級
カルボン酸化合物とアルコール類とを、モル比１：１〜
３：１の割合で混合し、これをオルトチタン酸イソプロ
ピル，ｐ−トルエンスルホン酸などの触媒の存在下、１
００〜３００℃の温度下、加熱攪拌あるいは上記三級カ
ルボン酸を塩化チオニル，オキシ塩化リン，三塩化リ
ン，五塩化リンなどで酸クロライドとし、これにアルコ
ールを加えることにより行うことができる。得られる本
発明のエステル化合物は、高性能油としての使用のため
高い粘度指数が要求されるため、１００以上、好ましく
は１１０以上、更に好ましくは１２０以上の粘度指数を
有する。また、その流動点は低温始動性の点から、０℃
以下であることが好ましい。
ボン酸化合物と上記アルコール類とをエステル化反応さ
せることにより得られるが、その反応は、例えば、三級
カルボン酸化合物とアルコール類とを、モル比１：１〜
３：１の割合で混合し、これをオルトチタン酸イソプロ
ピル，ｐ−トルエンスルホン酸などの触媒の存在下、１
００〜３００℃の温度下、加熱攪拌あるいは上記三級カ
ルボン酸を塩化チオニル，オキシ塩化リン，三塩化リ
ン，五塩化リンなどで酸クロライドとし、これにアルコ
ールを加えることにより行うことができる。得られる本
発明のエステル化合物は、高性能油としての使用のため
高い粘度指数が要求されるため、１００以上、好ましく
は１１０以上、更に好ましくは１２０以上の粘度指数を
有する。また、その流動点は低温始動性の点から、０℃
以下であることが好ましい。
【０００８】本発明の潤滑油組成物は、上記本発明のエ
ステル化合物を主成分として含有するものであるが、該
エステル化合物は、潤滑油組成物中に少なくとも５重量
％，好ましくは少なくとも１０重量％含有することが本
発明の効果を有効に奏する点から好ましい。また、本発
明においては、これと組み合わせて他の潤滑油成分、例
えば、鉱油，ポリ−α−オレフィン類，ポリエーテル
類，他のエステル類，アルキルベンゼン類，アルキルナ
フタレン類，フッ素化炭化水素化合物等を適宜含有する
ことができる。本発明の潤滑油組成物の粘度は特に限定
はされないが、高温での潤滑油油膜保持などの点から、
１００℃における動粘度が2.０〜２０ｃＳｔであること
が好ましい。また、本発明の潤滑油組成物には、通常、
潤滑油に使用しうる各種添加剤、例えば、アミン系など
の酸化防止剤，防錆剤，清浄分散剤，流動点降下剤，粘
度指数向上剤，極圧剤，消泡剤，耐摩耗添加剤，油性向
上剤等を適宜配合することも可能である。
ステル化合物を主成分として含有するものであるが、該
エステル化合物は、潤滑油組成物中に少なくとも５重量
％，好ましくは少なくとも１０重量％含有することが本
発明の効果を有効に奏する点から好ましい。また、本発
明においては、これと組み合わせて他の潤滑油成分、例
えば、鉱油，ポリ−α−オレフィン類，ポリエーテル
類，他のエステル類，アルキルベンゼン類，アルキルナ
フタレン類，フッ素化炭化水素化合物等を適宜含有する
ことができる。本発明の潤滑油組成物の粘度は特に限定
はされないが、高温での潤滑油油膜保持などの点から、
１００℃における動粘度が2.０〜２０ｃＳｔであること
が好ましい。また、本発明の潤滑油組成物には、通常、
潤滑油に使用しうる各種添加剤、例えば、アミン系など
の酸化防止剤，防錆剤，清浄分散剤，流動点降下剤，粘
度指数向上剤，極圧剤，消泡剤，耐摩耗添加剤，油性向
上剤等を適宜配合することも可能である。
【０００９】本発明の潤滑油組成物は、高い酸化安定
性，耐加水分解性を有することから、空気雰囲気下、低
温から高温までの広い温度範囲で使用可能な潤滑油とし
て有用であり、例えば、タービン油，エンジン油，圧縮
機油，ギヤ油，軸受油等の潤滑油として好適に使用する
ことができる。
性，耐加水分解性を有することから、空気雰囲気下、低
温から高温までの広い温度範囲で使用可能な潤滑油とし
て有用であり、例えば、タービン油，エンジン油，圧縮
機油，ギヤ油，軸受油等の潤滑油として好適に使用する
ことができる。
【００１０】
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１カルボン酸の合成 オレフィンとして１−オクタデセンを用い、特公昭４９
−３５１１号公報の実施例１に記載の方法によりネオノ
ナデカン酸を得た。エステル化反応 ２リットルの４首丸底フラスコに冷却管，ディーンシュ
タック管，温度計を各々取付け、ここに上記得られたネ
オノナデカン酸１１１６ｇ（３モル）とネオペンチルグ
リコール１２０ｇ（1.３６モル）を入れ、更に、触媒と
してオルトチタン酸テトライソプロピル２０ｇを加え、
水分が留出しはじめるまで徐々に温度を上げた。留出が
始まった時点で更に温度を１０℃上げ、この温度で水分
の留出が終わるまで反応させ、本発明のエステル化合物
を得た。得られたエステル化合物を 1Ｈ−ＮＭＲ，ＩＲ
により分析したところ、添付図１及び２に示す結果が得
られ、この化合物が本発明の炭素数１９の三級カルボン
酸エステルであることがわかった。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 実施例１カルボン酸の合成 オレフィンとして１−オクタデセンを用い、特公昭４９
−３５１１号公報の実施例１に記載の方法によりネオノ
ナデカン酸を得た。エステル化反応 ２リットルの４首丸底フラスコに冷却管，ディーンシュ
タック管，温度計を各々取付け、ここに上記得られたネ
オノナデカン酸１１１６ｇ（３モル）とネオペンチルグ
リコール１２０ｇ（1.３６モル）を入れ、更に、触媒と
してオルトチタン酸テトライソプロピル２０ｇを加え、
水分が留出しはじめるまで徐々に温度を上げた。留出が
始まった時点で更に温度を１０℃上げ、この温度で水分
の留出が終わるまで反応させ、本発明のエステル化合物
を得た。得られたエステル化合物を 1Ｈ−ＮＭＲ，ＩＲ
により分析したところ、添付図１及び２に示す結果が得
られ、この化合物が本発明の炭素数１９の三級カルボン
酸エステルであることがわかった。
【００１１】実施例２ １−オクタデセンに代えて１−ドコセンを用いて得られ
るネオトリコサン酸をカルボン酸として用いた以外は実
施例１と同様にしてエステル化合物を得た。得られたエ
ステル化合物を実施例１と同様に分析したところ、添付
図３及び４に示す結果が得られ、この化合物が本発明の
炭素数２３の三級カルボン酸エステルであることがわか
った。
るネオトリコサン酸をカルボン酸として用いた以外は実
施例１と同様にしてエステル化合物を得た。得られたエ
ステル化合物を実施例１と同様に分析したところ、添付
図３及び４に示す結果が得られ、この化合物が本発明の
炭素数２３の三級カルボン酸エステルであることがわか
った。
【００１２】実施例３ １−オクタデセンに代えて１−テトラデカンを用いて得
られるネオペンタデカン酸をカルボン酸として用い、ま
たネオペンチルグリコールに代えてトリメチロールプロ
パンをアルコールとして用いた以外は実施例１と同様に
してエステル化合物を得た。得られたエステル化合物を
実施例１と同様に分析したところ、添付図５及び６に示
す結果が得られ、この化合物が本発明の炭素数１５の三
級カルボン酸エステルであることがわかった。 比較例１〜５ 下記第１表に示すようなカルボン酸及びアルコールを使
用した以外は、実施例１と同様にしてエステル化合物を
得た。
られるネオペンタデカン酸をカルボン酸として用い、ま
たネオペンチルグリコールに代えてトリメチロールプロ
パンをアルコールとして用いた以外は実施例１と同様に
してエステル化合物を得た。得られたエステル化合物を
実施例１と同様に分析したところ、添付図５及び６に示
す結果が得られ、この化合物が本発明の炭素数１５の三
級カルボン酸エステルであることがわかった。 比較例１〜５ 下記第１表に示すようなカルボン酸及びアルコールを使
用した以外は、実施例１と同様にしてエステル化合物を
得た。
【００１３】
【表１】
【００１４】比較例６ ２リットルの４首丸底フラスコに冷却管，温度計を各々
取付け、ここに塩化チオニル９９９ｇ（8.４モル）を入
れ、これに室温にて２，２，６−トリメチルヘプタン酸
（ネオ酸、エッソ化学社製）１２０４ｇ（7.０モル）を
滴下し反応させ、酸クロライドを得た。次いで、トリメ
チロールプロパン２２０ｇ（1.６４モル）とＮ，Ｎ−ジ
メチルアニリン５９０ｇ（4.９２モル）をエチルエーテ
ル５００ミリリットルに溶解し、２リットルの４首丸底
フラスコに入れ、ここに得られた酸クロライドを滴下し
反応させ、エステル化合物を得た。
取付け、ここに塩化チオニル９９９ｇ（8.４モル）を入
れ、これに室温にて２，２，６−トリメチルヘプタン酸
（ネオ酸、エッソ化学社製）１２０４ｇ（7.０モル）を
滴下し反応させ、酸クロライドを得た。次いで、トリメ
チロールプロパン２２０ｇ（1.６４モル）とＮ，Ｎ−ジ
メチルアニリン５９０ｇ（4.９２モル）をエチルエーテ
ル５００ミリリットルに溶解し、２リットルの４首丸底
フラスコに入れ、ここに得られた酸クロライドを滴下し
反応させ、エステル化合物を得た。
【００１５】実施例４〜６及び比較例７〜１２ 上記実施例１〜３及び比較例１〜６で得られたカルボン
酸エステル化合物の各々に、アミン系酸化防止剤（Ｎ−
フェニルナフチルアミン）を２重量％配合してなる潤滑
油を調製し、各々について以下の方法で評価を行った。
結果を第２表に示す。評価方法 （１）加水分解試験 エステル化合物７５ｇに水２５ｇを加え、更に触媒とし
て鉄板ならびに銅板を入れ、１００℃で１６８時間攪拌
し、油層の全酸化をＪＩＳ Ｋ−２５０１「石油製品及
び潤滑油中和価試験方法（電位差滴定法）」により測定
し、加水分解のしやすさの指標として評価した。 （２）酸化試験 ＪＩＳ Ｋ−２２４２に規定された「熱処理油」の酸化
安定性試験に従って、評価した。但し、触媒としては銅
板ならびに鉄板を用い、試験温度，時間をそれぞれ１９
０℃，１６８時間として測定した。 （３）粘度ならびに粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３に規定された「原油および石油製
品の動粘度試験法並びに石油製品粘度指数算出法」に従
って評価した。 （４）流動点 ＪＩＳ Ｋ−２２６９に規定された「原油および石油製
品の流動点並びに石油製品曇り点試験法」に従って評価
した。
酸エステル化合物の各々に、アミン系酸化防止剤（Ｎ−
フェニルナフチルアミン）を２重量％配合してなる潤滑
油を調製し、各々について以下の方法で評価を行った。
結果を第２表に示す。評価方法 （１）加水分解試験 エステル化合物７５ｇに水２５ｇを加え、更に触媒とし
て鉄板ならびに銅板を入れ、１００℃で１６８時間攪拌
し、油層の全酸化をＪＩＳ Ｋ−２５０１「石油製品及
び潤滑油中和価試験方法（電位差滴定法）」により測定
し、加水分解のしやすさの指標として評価した。 （２）酸化試験 ＪＩＳ Ｋ−２２４２に規定された「熱処理油」の酸化
安定性試験に従って、評価した。但し、触媒としては銅
板ならびに鉄板を用い、試験温度，時間をそれぞれ１９
０℃，１６８時間として測定した。 （３）粘度ならびに粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３に規定された「原油および石油製
品の動粘度試験法並びに石油製品粘度指数算出法」に従
って評価した。 （４）流動点 ＪＩＳ Ｋ−２２６９に規定された「原油および石油製
品の流動点並びに石油製品曇り点試験法」に従って評価
した。
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】第２表に示すように、実施例１及び２の各
々で使用したカルボン酸エステル化合物はいずれも耐加
水分解性、酸化安定性，粘度指数すべてにおいて良好な
ものであった。
々で使用したカルボン酸エステル化合物はいずれも耐加
水分解性、酸化安定性，粘度指数すべてにおいて良好な
ものであった。
【００１９】
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明のカ
ルボン酸エステル化合物からなる潤滑油組成物によれ
ば、空気雰囲気下で使用した場合においても、高温での
潤滑性に優れ、熱分解，全酸化の上昇も少ないなど、酸
化安定性，耐加水分解性を高水準に維持したまま粘度指
数を向上させることが可能となる。
ルボン酸エステル化合物からなる潤滑油組成物によれ
ば、空気雰囲気下で使用した場合においても、高温での
潤滑性に優れ、熱分解，全酸化の上昇も少ないなど、酸
化安定性，耐加水分解性を高水準に維持したまま粘度指
数を向上させることが可能となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得られたエステル化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ分析の結果を示す図である。
ＭＲ分析の結果を示す図である。
【図２】実施例１で得られたエステル化合物のＩＲ分析
の結果を示す図である。
の結果を示す図である。
【図３】実施例２で得られたエステル化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ分析の結果を示す図である。
ＭＲ分析の結果を示す図である。
【図４】実施例２で得られたエステル化合物のＩＲ分析
の結果を示す図である。
の結果を示す図である。
【図５】実施例３で得られたエステル化合物の 1Ｈ−Ｎ
ＭＲ分析の結果を示す図である。
ＭＲ分析の結果を示す図である。
【図６】実施例３で得られたエステル化合物のＩＲ分析
の結果を示す図である。
の結果を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 30:00 30:02 30:10 40:02 40:04 40:06 40:25 (72)発明者 奥田 亮一 山口県徳山市宮前町１番地１ 出光石油化 学株式会社内
Claims (7)
- 【請求項１】 炭素数１３以上の三級カルボン酸とヒン
ダードアルコールから得られる炭素数１３以上の三級カ
ルボン酸エステル化合物。 - 【請求項２】 ヒンダードアルコールが、ネオペンチル
グリコール，トリメチロールプロパン，ペンタエリスリ
トール，エステルグリコール，ジトリメチロールプロパ
ン及びジペンタエリスリトールから選ばれる請求項１記
載の三級カルボン酸エステル化合物。 - 【請求項３】 粘度指数が１００以上である請求項１又
は２に記載の三級カルボン酸エステル化合物。 - 【請求項４】 炭素数１３以上の三級カルボン酸エステ
ル化合物を含有し、空気雰囲気下で使用することを特徴
とする潤滑油組成物。 - 【請求項５】 三級カルボン酸エステル化合物が、炭素
数１３以上の三級カルボン酸とヒンダードアルコールか
ら得られることを特徴とする請求項４記載の潤滑油組成
物。 - 【請求項６】 ヒンダードアルコールが、ネオペンチル
グリコール，トリメチロールプロパン，ペンタエリスリ
トール，エステルグリコール，ジトリメチロールプロパ
ン及びジペンタエリスリトールから選ばれる請求項４又
は５に記載の潤滑油組成物。 - 【請求項７】 タービン油，圧縮機油，エンジン油，ギ
ヤ油及び軸受油から選ばれる請求項４〜６のいずれかに
記載の潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11742796A JP3894983B2 (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | 三級カルボン酸エステル化合物及び該化合物を含有する潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11742796A JP3894983B2 (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | 三級カルボン酸エステル化合物及び該化合物を含有する潤滑油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301919A true JPH09301919A (ja) | 1997-11-25 |
| JP3894983B2 JP3894983B2 (ja) | 2007-03-22 |
Family
ID=14711383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11742796A Expired - Fee Related JP3894983B2 (ja) | 1996-05-13 | 1996-05-13 | 三級カルボン酸エステル化合物及び該化合物を含有する潤滑油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3894983B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008239800A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2008239799A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2008239798A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Nippon Oil Corp | １，１−ジフルオロエタン冷媒用冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2009079143A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油及び二酸化炭素冷媒用冷凍機油 |
| JP2009079147A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油及び二酸化炭素冷媒用冷凍機油 |
| JP2009079146A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油及び二酸化炭素冷媒用冷凍機油 |
| JP2016013989A (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エステル化合物ならびにそれを含む潤滑油および潤滑油基油 |
| JP2016013988A (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エステル化合物 |
| JP2019056080A (ja) * | 2017-09-22 | 2019-04-11 | 日本電産株式会社 | 流体動圧軸受用潤滑油、流体動圧軸受及びスピンドルモータ |
| JP2019199575A (ja) * | 2018-05-18 | 2019-11-21 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | タービン油組成物 |
-
1996
- 1996-05-13 JP JP11742796A patent/JP3894983B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008239800A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2008239799A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Nippon Oil Corp | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2008239798A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Nippon Oil Corp | １，１−ジフルオロエタン冷媒用冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
| JP2009079143A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油及び二酸化炭素冷媒用冷凍機油 |
| JP2009079147A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油及び二酸化炭素冷媒用冷凍機油 |
| JP2009079146A (ja) * | 2007-09-26 | 2009-04-16 | Nippon Oil Corp | 二酸化炭素冷媒用冷凍機油用基油及び二酸化炭素冷媒用冷凍機油 |
| JP2016013989A (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エステル化合物ならびにそれを含む潤滑油および潤滑油基油 |
| JP2016013988A (ja) * | 2014-07-02 | 2016-01-28 | 三菱瓦斯化学株式会社 | エステル化合物 |
| JP2019056080A (ja) * | 2017-09-22 | 2019-04-11 | 日本電産株式会社 | 流体動圧軸受用潤滑油、流体動圧軸受及びスピンドルモータ |
| JP2019199575A (ja) * | 2018-05-18 | 2019-11-21 | コスモ石油ルブリカンツ株式会社 | タービン油組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3894983B2 (ja) | 2007-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU727824B2 (en) | Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups for use as lubricant base stocks | |
| US5665686A (en) | Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups | |
| US5994278A (en) | Blends of lubricant basestocks with high viscosity complex alcohol esters | |
| JP2831400B2 (ja) | 冷凍機用潤滑油組成物 | |
| US4263159A (en) | Automatic transmission fluid comprising esters derived from a particular monocarboxylic acid composition | |
| US5798319A (en) | High stability and low metals esters based on 3,5,5-trimethyl-1-hexanol | |
| US6177387B1 (en) | Reduced odor and high stability aircraft turbine oil base stock | |
| JPH09301919A (ja) | 三級カルボン酸エステル化合物及び該化合物を含有する潤滑油組成物 | |
| EP0898605B1 (en) | Hydraulic fluids | |
| JP7235952B2 (ja) | 潤滑油基油 | |
| JPH06240282A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP2000072715A (ja) | 多価アルコールエステル化合物及び該化合物を含む潤滑油組成物 | |
| JPH0631364B2 (ja) | 金属潤滑用基油 | |
| JPH0662985B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| EP0927151B1 (en) | Reduced odor and high stability aircraft turbine oil base stock | |
| JPH0762147B2 (ja) | 合成潤滑油 | |
| JP3941150B2 (ja) | エンジン油組成物 | |
| JP2510956B2 (ja) | ナフチルエ―テル化合物 | |
| JP2005239840A (ja) | 内燃機関用潤滑油基油およびそれを含有する潤滑油組成物 | |
| JP2023012593A (ja) | 動力伝達用潤滑油基油 | |
| JP2002501552A (ja) | ヒドロペルオキシルラジカルを生成可能な酸化防止剤および酸化防止剤ブースタ | |
| JP2023012594A (ja) | 動力伝達用潤滑油基油 | |
| JPH01287061A (ja) | 合成潤滑油および該合成潤滑油に用いられるナフトエ酸エステル化合物 | |
| JPS61287987A (ja) | 高温用潤滑油組成物 | |
| JP2741333B2 (ja) | 新規合成潤滑油 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060313 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060411 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060606 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060808 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060915 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20061205 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20061213 |
|
| R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |