JPH0631364B2 - 金属潤滑用基油 - Google Patents
金属潤滑用基油Info
- Publication number
- JPH0631364B2 JPH0631364B2 JP20927086A JP20927086A JPH0631364B2 JP H0631364 B2 JPH0631364 B2 JP H0631364B2 JP 20927086 A JP20927086 A JP 20927086A JP 20927086 A JP20927086 A JP 20927086A JP H0631364 B2 JPH0631364 B2 JP H0631364B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- acid
- base oil
- group
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な金属潤滑用基油に関するものであり、さ
らに詳しくは特定の構造を有する芳香族エステルを主成
分とする熱安定性、酸化安定性及び潤滑性に優れた金属
潤滑用基油に関するものである。
らに詳しくは特定の構造を有する芳香族エステルを主成
分とする熱安定性、酸化安定性及び潤滑性に優れた金属
潤滑用基油に関するものである。
近年、更油期間延長並びに省エネルギー化に対する要望
や機械装置の高性能化等に伴い、潤滑油に要求される性
能もより過酷なものとなって来ており、就中熱安定性並
びに、酸化安定性が特に優れた潤滑油が強く要望される
様になってきている。
や機械装置の高性能化等に伴い、潤滑油に要求される性
能もより過酷なものとなって来ており、就中熱安定性並
びに、酸化安定性が特に優れた潤滑油が強く要望される
様になってきている。
この様な要望に応えるためにポリα−オレフィン、ポリ
ブテン、ポリアルキレングリコール、アルキルベンゼ
ン、アルキルナフタレン、脂肪族ジエステル、ポリオー
ルエステル、リン酸エステル等が開発され、酸化安定
性、熱安定性が要求される分野に使用されている。例え
ば、ポリα−オレフィンは自動車用エンジンオイル、ギ
ヤ油、グリース基油などに、ポリブテンは２サイクルエ
ンジンオイル、コンプレッサーオイル等に、ポリアリキ
レングリコールはブレーキ油、作動油、焼入油等に、ア
ルキルベンゼンは電気絶縁油、冷凍機油等に、脂肪族ジ
エステルはジェットエンジンオイル、自動車用エンジン
オイル、油圧作動油、グリース基油、精密機械油等に、
リン酸エステルは油圧作動油等に利用されている。しか
しながら、これらの合成潤滑油もより過酷な条件下では
使用に耐え得ず、シリコーン系合成潤滑油、ポリフェニ
ルエーテル、フッ素系合成潤滑油等も利用されている
が、いずれも非常に高価であり、利用範囲が限定されて
いる。
ブテン、ポリアルキレングリコール、アルキルベンゼ
ン、アルキルナフタレン、脂肪族ジエステル、ポリオー
ルエステル、リン酸エステル等が開発され、酸化安定
性、熱安定性が要求される分野に使用されている。例え
ば、ポリα−オレフィンは自動車用エンジンオイル、ギ
ヤ油、グリース基油などに、ポリブテンは２サイクルエ
ンジンオイル、コンプレッサーオイル等に、ポリアリキ
レングリコールはブレーキ油、作動油、焼入油等に、ア
ルキルベンゼンは電気絶縁油、冷凍機油等に、脂肪族ジ
エステルはジェットエンジンオイル、自動車用エンジン
オイル、油圧作動油、グリース基油、精密機械油等に、
リン酸エステルは油圧作動油等に利用されている。しか
しながら、これらの合成潤滑油もより過酷な条件下では
使用に耐え得ず、シリコーン系合成潤滑油、ポリフェニ
ルエーテル、フッ素系合成潤滑油等も利用されている
が、いずれも非常に高価であり、利用範囲が限定されて
いる。
本発明の目的は、特に優れた熱安定性、酸化安定性を有
する、しかも安価な金属潤滑用基油を提供することにあ
る。
する、しかも安価な金属潤滑用基油を提供することにあ
る。
本発明者らは、上記目的のために鋭意検討を重ねた結
果、特定の構造を有する芳香族エステルが目的を達し得
ることを見出し本発明に到った。
果、特定の構造を有する芳香族エステルが目的を達し得
ることを見出し本発明に到った。
即ち、本発明は次の一般式 （式中、Ｘは、フェニル基、ベンジル基、１−フェニル
エチル基、１−フェニル−１−メチルエチル基を表わ
し、Ｌは１から４の整数を表わし、Ｌが２以上の場合に
はＸは異なるものであってもよい。Ａは炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは０〜30の整数を表わす。Ｒは炭素数
２〜30のアシル基を表わす。） で表わされる芳香族エステルを含有してなる金属潤滑用
基油を提供するものである。
エチル基、１−フェニル−１−メチルエチル基を表わ
し、Ｌは１から４の整数を表わし、Ｌが２以上の場合に
はＸは異なるものであってもよい。Ａは炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは０〜30の整数を表わす。Ｒは炭素数
２〜30のアシル基を表わす。） で表わされる芳香族エステルを含有してなる金属潤滑用
基油を提供するものである。
上記一般式（Ｉ）中、ｎ＝０〜５のものは、熱安定性、
酸化安定性、潤滑性能、製造コストの面で特に好まし
い。又、ｎが２以上の場合、アルキレン基は異なるもの
であってもよい。
酸化安定性、潤滑性能、製造コストの面で特に好まし
い。又、ｎが２以上の場合、アルキレン基は異なるもの
であってもよい。
上記一般式（Ｉ）で示される芳香族エステルは、例えば
次の様にして製造することができる。
次の様にして製造することができる。
(a)フェノール１モルに対し、１〜４モルのベンジルク
ロライド、スチレン、α−メチルスチレン等をAlCl30.1
〜１モルを触媒として、既知の条件下でフリーデルクラ
フツ反応を行いフェノール化合物を得る。
ロライド、スチレン、α−メチルスチレン等をAlCl30.1
〜１モルを触媒として、既知の条件下でフリーデルクラ
フツ反応を行いフェノール化合物を得る。
(b)(a)で得られたフェノール化合物１モルに対し、１〜
30モルの炭素数２〜４のアルキレンオキサイドをKOH,NA
OH等のアルカリ触媒を用い、100〜180℃の温度条件下に
反応させる。
30モルの炭素数２〜４のアルキレンオキサイドをKOH,NA
OH等のアルカリ触媒を用い、100〜180℃の温度条件下に
反応させる。
(c)次に(b)で得られたフェノール誘導体アルキレンオキ
サイド付加物１モルとカルボン酸１モルを公知のエステ
ル化反応方法により反応させ、本発明の芳香族エステル
を得ることができる。この時利用できるカルボン酸とし
ては、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、
カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン
酸等の飽和直鎖脂肪酸、２−エチルヘキサン酸、イソパ
ルミチン酸、イソステアリン酸等の分岐脂肪酸、オレイ
ン酸、エルカ酸等の不飽和脂肪酸、安息香酸等の芳香族
カルボン酸等が利用できる。
サイド付加物１モルとカルボン酸１モルを公知のエステ
ル化反応方法により反応させ、本発明の芳香族エステル
を得ることができる。この時利用できるカルボン酸とし
ては、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、ヘプタン酸、
カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘニン
酸等の飽和直鎖脂肪酸、２−エチルヘキサン酸、イソパ
ルミチン酸、イソステアリン酸等の分岐脂肪酸、オレイ
ン酸、エルカ酸等の不飽和脂肪酸、安息香酸等の芳香族
カルボン酸等が利用できる。
本発明の芳香族エステルの合成法は上述の方法に限定さ
れるものではない。
れるものではない。
本発明の金属潤滑用基油には一般式（Ｉ）で表わされる
芳香族エステルの他に鉱物油や、従来のエステル化合物
その他の合成潤滑油等の他の潤滑油成分を配合してもよ
く、また、必要によりジアルキルジチオリン酸亜鉛・ジ
アリルジチオリン酸亜鉛・2,6−ジｔ−ブチル−４メチ
ルフェノール・4,4′−メチレンビス（2,6−ジｔ−ブチ
ルフェノール）・フェノチアジン・フェニルナフチルア
ミン・ジアルキルチオジプロピオネート・ジアルキルサ
ルファイド・ベンゾチアゾールなどの酸化防止剤、ジア
ルキルジチオリン酸亜鉛・ジアリルジチオリン酸亜鉛・
ジベンジルジサルファイド・アルキルフォスフェート・
アリルフォスフェート・ジアルキルポリサルファイトな
ど極圧剤、アルケニルコハク酸及びその誘導体・ソルビ
タンモノオレート・アミンフォスフェートなどの防錆
剤、ジメチルポリシロキサンなどの消泡剤、ポリメタク
リレート・オレフィンコポリマーなどの粘度指数向上
剤、スルフォネート・ホスフェート・フェネート・こは
く酸イミドなどの清浄分散剤などの公知の各種添加剤を
配合することができる。又、更に、乳化剤や分散剤等を
配合し、水に乳化、分散し、水系潤滑油としても使用す
ることができる。
芳香族エステルの他に鉱物油や、従来のエステル化合物
その他の合成潤滑油等の他の潤滑油成分を配合してもよ
く、また、必要によりジアルキルジチオリン酸亜鉛・ジ
アリルジチオリン酸亜鉛・2,6−ジｔ−ブチル−４メチ
ルフェノール・4,4′−メチレンビス（2,6−ジｔ−ブチ
ルフェノール）・フェノチアジン・フェニルナフチルア
ミン・ジアルキルチオジプロピオネート・ジアルキルサ
ルファイド・ベンゾチアゾールなどの酸化防止剤、ジア
ルキルジチオリン酸亜鉛・ジアリルジチオリン酸亜鉛・
ジベンジルジサルファイド・アルキルフォスフェート・
アリルフォスフェート・ジアルキルポリサルファイトな
ど極圧剤、アルケニルコハク酸及びその誘導体・ソルビ
タンモノオレート・アミンフォスフェートなどの防錆
剤、ジメチルポリシロキサンなどの消泡剤、ポリメタク
リレート・オレフィンコポリマーなどの粘度指数向上
剤、スルフォネート・ホスフェート・フェネート・こは
く酸イミドなどの清浄分散剤などの公知の各種添加剤を
配合することができる。又、更に、乳化剤や分散剤等を
配合し、水に乳化、分散し、水系潤滑油としても使用す
ることができる。
本発明の金属潤滑用基油は潤滑油の一般的な使用形態で
ある作動油、金属加工油、圧縮機油、グリース基油、熱
媒体油、エンジン油、タービン油、ターボチャージャ油
等に使用でき、特に高温安定性や潤滑性が必要とされる
分野には特に有効である。
ある作動油、金属加工油、圧縮機油、グリース基油、熱
媒体油、エンジン油、タービン油、ターボチャージャ油
等に使用でき、特に高温安定性や潤滑性が必要とされる
分野には特に有効である。
以下、実施例および比較例により、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
表１に本発明品である芳香族エステルおよび比較品の潤
滑油につき、粘度、熱・酸化安定性を測定した結果を示
す。測定方法は下記の通りである。
滑油につき、粘度、熱・酸化安定性を測定した結果を示
す。測定方法は下記の通りである。
(1)300℃分解率 理学電機（株）製、熱分析装置(TG)を用い、空気雰囲気
中にて10℃／分の昇温速度で過熱したとき、300℃にお
いて試料が減量した割合（％）を示した。
中にて10℃／分の昇温速度で過熱したとき、300℃にお
いて試料が減量した割合（％）を示した。
(2)熱安定性試験 潤滑油熱安定度試験(JIS K2540)に従い、170℃にて２日
間空気オーブン中に20ｇのサンプルを放置し、粘度増加
率、酸価増加、スラッジ発生状態を調べた。粘度増加率
とは熱安定性試験による試料粘度増加を試験前の試料粘
度で除した値を百分率で表した。酸価増加は試験後の試
料の酸価から試験前の試料の酸価を差し引いた値とし
た。またスラッジ状態の判定は目視で行い、◎、○、
△、×の四段階判定とした。
間空気オーブン中に20ｇのサンプルを放置し、粘度増加
率、酸価増加、スラッジ発生状態を調べた。粘度増加率
とは熱安定性試験による試料粘度増加を試験前の試料粘
度で除した値を百分率で表した。酸価増加は試験後の試
料の酸価から試験前の試料の酸価を差し引いた値とし
た。またスラッジ状態の判定は目視で行い、◎、○、
△、×の四段階判定とした。
表１より本発明の金属潤滑用基油NO.１〜５はいずれも
従来の潤滑油である鉱物油、ポリα−オレフィンや、ジ
イソトリデシルアジペート、トリメチロールプロパン等
の脂肪族ジエステル、ポリアルキレングリコールに比較
しTGによる300℃熱分解率、JIS K2540による熱安定性試
験結果において優れた耐熱性金属潤滑用基油であること
がわかる。
従来の潤滑油である鉱物油、ポリα−オレフィンや、ジ
イソトリデシルアジペート、トリメチロールプロパン等
の脂肪族ジエステル、ポリアルキレングリコールに比較
しTGによる300℃熱分解率、JIS K2540による熱安定性試
験結果において優れた耐熱性金属潤滑用基油であること
がわかる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:00 Ｚ 8217−4Ｈ 40:08 40:12 40:20 Ｚ 8217−4Ｈ 40:25
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式 （式中、Ｘは、フェニル基、ベンジル基、１−フェニル
エチル基、１−フェニル−１−メチルエチル基を表わ
し、Ｌは１から４の整数を表わし、Ｌが２以上の場合に
はＸは異なるものであってもよい。Ａは炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは０〜30の整数を表わす。Ｒは炭素数
２〜30のアシル基を表わす。） で表わされる芳香族エステルを含有してなる金属潤滑用
基油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20927086A JPH0631364B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 金属潤滑用基油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20927086A JPH0631364B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 金属潤滑用基油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366293A JPS6366293A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0631364B2 true JPH0631364B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=16570165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20927086A Expired - Fee Related JPH0631364B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 金属潤滑用基油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631364B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0341773U (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-22 | ||
| JP2697441B2 (ja) * | 1991-12-25 | 1998-01-14 | 日本鋼管株式会社 | フェノール製造用触媒およびフェノールの製造方法 |
| EP2157159B1 (en) * | 2007-04-23 | 2015-12-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Hydraulic fluid |
| US10233403B2 (en) | 2016-11-03 | 2019-03-19 | EXXONMOBiL RESEARCH AND ENGiNEERENG COMPANY | High viscosity index monomethyl ester lubricating oil base stocks and methods of making and use thereof |
| US9976099B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-05-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
| US10077409B2 (en) * | 2015-12-28 | 2018-09-18 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
| US10316265B2 (en) | 2015-12-28 | 2019-06-11 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP20927086A patent/JPH0631364B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6366293A (ja) | 1988-03-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0953035B1 (en) | Biodegradable lubricant composition from triglycerides and oil-soluble copper | |
| EP0719851B1 (en) | Lubricating oil composition | |
| US5665686A (en) | Polyol ester compositions with unconverted hydroxyl groups | |
| EP0568038B1 (en) | Lubricating oil composition | |
| US4376711A (en) | Lubricant composition | |
| US5798319A (en) | High stability and low metals esters based on 3,5,5-trimethyl-1-hexanol | |
| US6177387B1 (en) | Reduced odor and high stability aircraft turbine oil base stock | |
| JP3005310B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| CA2262466A1 (en) | High viscosity complex alcohol esters | |
| CA2350768A1 (en) | Soluble complex alcohol ester compounds and compositions | |
| EP1019464A1 (en) | Lubricating compositions | |
| JP3422544B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JPH0631364B2 (ja) | 金属潤滑用基油 | |
| US4803004A (en) | Reaction products of alkenylsuccinic compounds with aromatic amines and hindered alcohols and lubricant compositions thereof | |
| EP0416914B1 (en) | Lubricating oil compositions | |
| JP3352123B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| KR20190023066A (ko) | 가스 엔진용 윤활제 조성물 | |
| JPH06240282A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JPH06136374A (ja) | 潤滑油組成物 | |
| JP2625007B2 (ja) | 耐熱性合成潤滑油 | |
| JP4101934B2 (ja) | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 | |
| JPH1036870A (ja) | 軸受油組成物 | |
| EP0927151B1 (en) | Reduced odor and high stability aircraft turbine oil base stock | |
| JP3306199B2 (ja) | 潤滑油組成物 | |
| CA2264553A1 (en) | Antioxidants and antioxidant boosters capable of producing hydroperoxyl radicals |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |