JPS6366293A - 金属潤滑用基油 - Google Patents
金属潤滑用基油Info
- Publication number
- JPS6366293A JPS6366293A JP20927086A JP20927086A JPS6366293A JP S6366293 A JPS6366293 A JP S6366293A JP 20927086 A JP20927086 A JP 20927086A JP 20927086 A JP20927086 A JP 20927086A JP S6366293 A JPS6366293 A JP S6366293A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- aromatic ester
- base oil
- acid
- phenyl
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な金属潤滑用基油に関するものであり、さ
らに詳しくは特定の構造を有する芳香族エステルを主成
分とする熱安定性、酸化安定性及び潤滑性に優れた金属
潤滑用基油に関するものである。
らに詳しくは特定の構造を有する芳香族エステルを主成
分とする熱安定性、酸化安定性及び潤滑性に優れた金属
潤滑用基油に関するものである。
近年、更油期間延長並びに省エネルギー化に対する要望
や機械装置の高性能化等に伴い、潤滑油に要求される性
能もより苛酷なものとなって来ており、就中熱安定性並
びに、酸化安定性が特に優れた潤滑油が強く要望される
様になってきている。
や機械装置の高性能化等に伴い、潤滑油に要求される性
能もより苛酷なものとなって来ており、就中熱安定性並
びに、酸化安定性が特に優れた潤滑油が強く要望される
様になってきている。
この様な要望に応えるためにポリα−オレフィン、ポリ
ブテン、ポリアルキレングリコール、アルキルベンゼン
、アルキルナフタレン、脂肪族ジエステル、ポリオール
エステル、リン酸エステル等が開発され、酸化安定性、
熱安定性が要求される分野に使用されている。例えば、
ポリα−オレフィンは自動車用エンジンオイル、ギヤ油
、グリース基油などに、ポリブテンは２サイクルエンジ
ンオイル、コンプレッサーオイル等に、ポリアルキレン
グリコールはプレーキ油、作動油、焼入油等に、アルキ
ルベンゼンは電気絶縁油、冷凍機油等に、脂肪族ジエス
テルはジェットエンジンオイル、自動車用エンジンオイ
ル、油圧作動油、グリース基油、精密機械油等に、リン
酸エステルは油圧作動油等に利用されている。しかしな
がら、これらの合成潤滑油もより苛酷な条件下では使用
に耐え得ず、シリコーン系合成潤滑油、ポリフェニルエ
ーテル、フッ素系合成潤滑油等も利用されているが、い
ずれも非常に高価であり、利用範囲が限定されている。
ブテン、ポリアルキレングリコール、アルキルベンゼン
、アルキルナフタレン、脂肪族ジエステル、ポリオール
エステル、リン酸エステル等が開発され、酸化安定性、
熱安定性が要求される分野に使用されている。例えば、
ポリα−オレフィンは自動車用エンジンオイル、ギヤ油
、グリース基油などに、ポリブテンは２サイクルエンジ
ンオイル、コンプレッサーオイル等に、ポリアルキレン
グリコールはプレーキ油、作動油、焼入油等に、アルキ
ルベンゼンは電気絶縁油、冷凍機油等に、脂肪族ジエス
テルはジェットエンジンオイル、自動車用エンジンオイ
ル、油圧作動油、グリース基油、精密機械油等に、リン
酸エステルは油圧作動油等に利用されている。しかしな
がら、これらの合成潤滑油もより苛酷な条件下では使用
に耐え得ず、シリコーン系合成潤滑油、ポリフェニルエ
ーテル、フッ素系合成潤滑油等も利用されているが、い
ずれも非常に高価であり、利用範囲が限定されている。
本発明の目的は、特に優れた熱安定性、酸化安定性を有
する、しかも安価な金属潤滑用基油を提供することにあ
る。
する、しかも安価な金属潤滑用基油を提供することにあ
る。
本発明者らは、上記目的のために鋭意検討を重ねた結果
、特定の構造を有する芳香族エステルが目的を達し得る
ことを見出し本発明に到った。
、特定の構造を有する芳香族エステルが目的を達し得る
ことを見出し本発明に到った。
即ち、本発明は次の一般式
（式中、Ｘは、フェニル基、ベンジル基、■＝フェニル
エチル基、１−フェニル−１−メチルエチル基を表わし
、１は１から４の整数を表わし１．が２以上の場合には
Ｘは異なるものであってもよい。Ａは炭素数２〜４のア
ルキレン基、ｎは０〜３０の整数を表わす。Ｒは炭素数
２〜３０のアシル基を表わす。） で表わされる芳香族エステルを含有してなる金属潤滑用
基油を提供するものである。
エチル基、１−フェニル−１−メチルエチル基を表わし
、１は１から４の整数を表わし１．が２以上の場合には
Ｘは異なるものであってもよい。Ａは炭素数２〜４のア
ルキレン基、ｎは０〜３０の整数を表わす。Ｒは炭素数
２〜３０のアシル基を表わす。） で表わされる芳香族エステルを含有してなる金属潤滑用
基油を提供するものである。
上記一般式（Ｉ）中、ｎ＝０〜５のものは、熱安定性、
酸化安定性、潤滑性能、製造コストの面で特に好ましい
。又、ｎが２以上の場合、アルキレン基は異なるもので
あってもよい。
酸化安定性、潤滑性能、製造コストの面で特に好ましい
。又、ｎが２以上の場合、アルキレン基は異なるもので
あってもよい。
上記一般式（Ｉ）で示される芳香族エステルは、例えば
次の様にして製造することができる。
次の様にして製造することができる。
（ａ） フェノール１モルに対し、１〜４モルのヘン
シルクロライド、スヂレン、α−メチルスチレン等をＡ
ＩＣｈ Ｏ，１〜１モルを触媒として、既知の条件下で
フリーゾルタラフッ反応を行いフェノール化合物を得る
。
シルクロライド、スヂレン、α−メチルスチレン等をＡ
ＩＣｈ Ｏ，１〜１モルを触媒として、既知の条件下で
フリーゾルタラフッ反応を行いフェノール化合物を得る
。
ｆｂｌ （ａ）で得られたフェノール化合物１モルに
対し、１〜３０モルの炭素数２〜４のアルキレンオキサ
イドをＫＯＨ，ＮａＯＨ等のアルカリ触媒を用い、１０
０〜１８０℃の温度条件下に反応させる。
対し、１〜３０モルの炭素数２〜４のアルキレンオキサ
イドをＫＯＨ，ＮａＯＨ等のアルカリ触媒を用い、１０
０〜１８０℃の温度条件下に反応させる。
（ｃｌ 次に（ｂｌで得られたフェノール誘導体アル
キレンオキサイド付加物１モルとカルボン酸１モルを公
知のエステル化反応方法により反応させ、本発明の芳香
族エステルを得ることができる。この時利用できるカル
ボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、ヘ
プタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
、ベヘニン酸等の飽和直鎖脂肪酸、２−エチルヘキサン
酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸等の分岐脂肪
酸、オレイン酸、エルカ酸等の不飽和脂肪酸、安息香酸
等の芳香族カルボン酸等が利用できる。
キレンオキサイド付加物１モルとカルボン酸１モルを公
知のエステル化反応方法により反応させ、本発明の芳香
族エステルを得ることができる。この時利用できるカル
ボン酸としては、酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、ヘ
プタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸
、ベヘニン酸等の飽和直鎖脂肪酸、２−エチルヘキサン
酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸等の分岐脂肪
酸、オレイン酸、エルカ酸等の不飽和脂肪酸、安息香酸
等の芳香族カルボン酸等が利用できる。
本発明の芳香族エステルの合成法は上述の方法に限定さ
れるものではない。
れるものではない。
本発明の金属潤滑用基油には一般式（１）で表わされる
芳香族エステルの他に鉱物油や、従来のエステル化合物
その他の合成潤滑油等の他の潤滑油成分を配合してもよ
く、また、必要によりジアルキルジチオリン酸亜鉛・ジ
アリルジチオリン酸亜鉛・２，６−ジｔ−ブチル−４メ
チルフエノール・４，４゛−メチレンビス（２，６−ジ
ｔ−ブチルフェノール）・フェノチアジン・フェニルナ
フチルアミン・ジアルキルチオジプロピオネート・ジア
ルキルサルファイド・ベンゾチアゾールなどの酸化防止
剤、ジアルキルジチオリン酸亜鉛・ジアリルジチオリン
酸亜鉛・ジアルキルサルファイド・アルキルフォスフェ
ート・アリルフォスフェート・ジアルキルポリサルファ
イドなど極圧剤、アルケニルコハク酸及ヒその誘導体・
ソルビタンモノオレート・アミンフォスフェートなどの
防錆剤、ジメチルポリシロキサンなどの消泡剤、ポリメ
タクリレート・オレフィンコポリマーなどの粘度指数向
上剤、スルフォネート・ホスフェート・フェネート・こ
はく酸イミドなどの清浄分散剤などの公知の各種添加剤
を配合することができる。又、更に、乳化剤や分散剤等
を配合し、水に乳化、分散し、水系潤滑油としても使用
することができる。
芳香族エステルの他に鉱物油や、従来のエステル化合物
その他の合成潤滑油等の他の潤滑油成分を配合してもよ
く、また、必要によりジアルキルジチオリン酸亜鉛・ジ
アリルジチオリン酸亜鉛・２，６−ジｔ−ブチル−４メ
チルフエノール・４，４゛−メチレンビス（２，６−ジ
ｔ−ブチルフェノール）・フェノチアジン・フェニルナ
フチルアミン・ジアルキルチオジプロピオネート・ジア
ルキルサルファイド・ベンゾチアゾールなどの酸化防止
剤、ジアルキルジチオリン酸亜鉛・ジアリルジチオリン
酸亜鉛・ジアルキルサルファイド・アルキルフォスフェ
ート・アリルフォスフェート・ジアルキルポリサルファ
イドなど極圧剤、アルケニルコハク酸及ヒその誘導体・
ソルビタンモノオレート・アミンフォスフェートなどの
防錆剤、ジメチルポリシロキサンなどの消泡剤、ポリメ
タクリレート・オレフィンコポリマーなどの粘度指数向
上剤、スルフォネート・ホスフェート・フェネート・こ
はく酸イミドなどの清浄分散剤などの公知の各種添加剤
を配合することができる。又、更に、乳化剤や分散剤等
を配合し、水に乳化、分散し、水系潤滑油としても使用
することができる。
本発明の金属潤滑用基油は潤滑油の一般的な使用形態で
ある作動油、金属加工油、圧縮機油、グリース基油、熱
媒体油、エンジン油、タービン油、ターボチャージャ油
等に使用でき、特に高温安定性や潤滑性が必要とされる
分野には特に有効である。
ある作動油、金属加工油、圧縮機油、グリース基油、熱
媒体油、エンジン油、タービン油、ターボチャージャ油
等に使用でき、特に高温安定性や潤滑性が必要とされる
分野には特に有効である。
以下、実施例および比較例により、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
表１に本発明品である芳香族エステルおよび比較界の潤
滑油につき、粘度、熱、酸化安定性を測定した結果を示
す。測定方法は下記の通りである。
滑油につき、粘度、熱、酸化安定性を測定した結果を示
す。測定方法は下記の通りである。
（１） ３００℃分解率
理学電機■製、熱分析装置（ＴＧ）を用い、空気雰囲気
中にて１０℃／分の昇温速度で加熱したとき、３００℃
において試料が減量した割合（％）を示した。
中にて１０℃／分の昇温速度で加熱したとき、３００℃
において試料が減量した割合（％）を示した。
（２）熱安定性試験
潤滑油熱安定度試験（ＪＩＳ Ｋ２５４０）に従い、１
７０℃にて２日間空気オーブン中に２０ｇのサンプルを
放置し、粘度増加率、酸価増加、スラッジ発生状態を調
べた。粘度増加率とは熱安定性試験による試料粘度増加
を試験前の試料粘度で除した値を百分率で表した。酸価
増加は試験後の試料の酸価から試験前の試料の酸価を差
し引いた値とした。またスラッジ状態の判定は目視で行
い、◎、○、△、×の四段階判定とした。
７０℃にて２日間空気オーブン中に２０ｇのサンプルを
放置し、粘度増加率、酸価増加、スラッジ発生状態を調
べた。粘度増加率とは熱安定性試験による試料粘度増加
を試験前の試料粘度で除した値を百分率で表した。酸価
増加は試験後の試料の酸価から試験前の試料の酸価を差
し引いた値とした。またスラッジ状態の判定は目視で行
い、◎、○、△、×の四段階判定とした。
表１より本発明の金属潤滑用基油階１〜５はいずれも従
来の潤滑油である鉱物油、ポリα−オレフィンや、ジイ
ソトリデシルアジベート、トリメチロールプロパン等の
脂肪族ジエステル、ポリアルキレングリコールに比較し
ＴＧニよル３００℃熱分解率、ＪＩＳ Ｋ２５４０ ニ
よる熱安定性試験結果において優れた耐熱性金属潤滑用
基油であることがわかる。
来の潤滑油である鉱物油、ポリα−オレフィンや、ジイ
ソトリデシルアジベート、トリメチロールプロパン等の
脂肪族ジエステル、ポリアルキレングリコールに比較し
ＴＧニよル３００℃熱分解率、ＪＩＳ Ｋ２５４０ ニ
よる熱安定性試験結果において優れた耐熱性金属潤滑用
基油であることがわかる。
手続主甫正書印発〉
昭和６１年１１月２１日
１、事件の表示
特願昭６１−２０９２７０号
２、発明の名称
金属潤滑用基油
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
（０９１）花 王 株 式 会 社４、代理
人 東京都中央区日本橋横山町１の３中井ビル明細書の発明
の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書７頁下から３行「熱、酸化安定性」ｒ
ＣＨ３０ ＣＩ３ Ｊを ＣＨ３Ｊと訂正
人 東京都中央区日本橋横山町１の３中井ビル明細書の発明
の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書７頁下から３行「熱、酸化安定性」ｒ
ＣＨ３０ ＣＩ３ Ｊを ＣＨ３Ｊと訂正
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは、フェニル基、ベンジル基、１−フェニル
エチル基、１−フェニル−１−メチルエチル基を表わし
、ιは１から４の整数を表わし、ιが２以上の場合には
Ｘは異なるものであってもよい。Ａは炭素数２〜４のア
ルキレン基、ｎは０〜３０の整数を表わす。Ｒは炭素数
２〜３０のアシル基を表わす。） で表わされる芳香族エステルを含有してなる金属潤滑用
基油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20927086A JPH0631364B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 金属潤滑用基油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20927086A JPH0631364B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 金属潤滑用基油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366293A true JPS6366293A (ja) | 1988-03-24 |
| JPH0631364B2 JPH0631364B2 (ja) | 1994-04-27 |
Family
ID=16570165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20927086A Expired - Fee Related JPH0631364B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | 金属潤滑用基油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0631364B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0341773U (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-22 | ||
| JPH05168932A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-02 | Nkk Corp | フェノール製造用触媒およびフェノールの製造方法 |
| WO2008133233A1 (ja) * | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 油圧作動油および油圧装置 |
| WO2017116899A3 (en) * | 2015-12-28 | 2017-09-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
| US9976099B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-05-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
| US10233403B2 (en) | 2016-11-03 | 2019-03-19 | EXXONMOBiL RESEARCH AND ENGiNEERENG COMPANY | High viscosity index monomethyl ester lubricating oil base stocks and methods of making and use thereof |
| US10316265B2 (en) | 2015-12-28 | 2019-06-11 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP20927086A patent/JPH0631364B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0341773U (ja) * | 1989-08-31 | 1991-04-22 | ||
| JPH05168932A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-02 | Nkk Corp | フェノール製造用触媒およびフェノールの製造方法 |
| WO2008133233A1 (ja) * | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 油圧作動油および油圧装置 |
| US8299004B2 (en) | 2007-04-23 | 2012-10-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Hydraulic fluid and hydraulic system |
| JP5220731B2 (ja) * | 2007-04-23 | 2013-06-26 | 出光興産株式会社 | 油圧作動油 |
| WO2017116899A3 (en) * | 2015-12-28 | 2017-09-14 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
| US9976099B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-05-22 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
| US10077409B2 (en) | 2015-12-28 | 2018-09-18 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
| US10316265B2 (en) | 2015-12-28 | 2019-06-11 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Low viscosity low volatility lubricating oil base stocks and methods of use thereof |
| US10233403B2 (en) | 2016-11-03 | 2019-03-19 | EXXONMOBiL RESEARCH AND ENGiNEERENG COMPANY | High viscosity index monomethyl ester lubricating oil base stocks and methods of making and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0631364B2 (ja) | 1994-04-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |