JP5538636B1 - ビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステル - Google Patents
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Abstract
Description
[1]式(I)
[2]前記カルボン酸が炭素数9の分岐脂肪族モノカルボン酸である[1]に記載のビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステル。
[3]前記カルボン酸が3,5,5−トリメチルヘキサン酸である[1]に記載のビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステル。
[4][1]〜[3]のいずれかに記載のビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステルを含有する冷凍機油組成物。
[5][4]に記載の冷凍機油組成物と、冷媒とを含有する冷凍機用作動流体組成物。
以下の製造例1、実施例1および実施例2で得られたビスペンタエリスリトールモノホルマールおよびエステルをNMRで測定した。NMRでの測定は、以下の測定機器、測定手法により行った。
測定機器;GSX−400(400MHz)(日本電子社製)
測定条件;
・核種;1H
・標準物;テトラメチルシラン
・溶媒;CDCl3またはd6−DMSO
以下の製造例1で得られたビスペンタエリスリトールモノホルマールの純度をGCで測定した。GCでの測定は、以下の方法で検液を調製後、以下の測定機器、測定条件により行った。
測定機器;Agilent7890A(アジレント・テクノロジー社製)
測定条件;
・カラム;HP−5(長さ30m×内径0.320mm×膜厚0.25μm)(アジレント・テクノロジー社製)
・キャリアガス;窒素、流量1.0mL/分
・INJ/DET温度;330℃/350℃
・注入法;スプリット法(1μL注入、比1/50)
・検出器;FID
・測定プログラム;100℃から10℃/分の速度で昇温し、325℃に達してからその温度で17.5分間保持
以下の実施例1および2で得られたエステルを、GC−MSで測定した。GC−MSでの測定は、以下の測定機器、測定条件により行った。
測定機器;Agilent7890A(アジレント・テクノロジー社製)
日本電子JMS−T100GCv質量分析計(日本電子社製)
測定条件;
・カラム; DB−5(長さ30m×内径0.25mm×膜厚0.25μm)(アジレント・テクノロジー社製)
・キャリアガス;ヘリウム、流量1.0mL/分
・注入温度;300℃
・注入法;スプリット法(比1/50)
・イオン化法;CI(反応ガス;アンモニア)、EI
・測定プログラム;100℃から10℃/分の速度で昇温し、325℃に達してからその温度で97.5分間保持
以下の製造例1で得られたビスペンタエリスリトールモノホルマールの純度を高速液体クロマトグラフィー(以下、LCという)で測定した。LCでの測定は、以下の方法で検液を調製後、以下の測定機器、測定条件により行った。
検液の調製法;以下の製造例1で得られたビスペンタエリスリトールモノホルマール2.5mgと0.1重量%リン酸水溶液497.5mgとを混合し、検液とした。
測定機器;Agilent1200Series(アジレント・テクノロジー社製)
測定条件;
・カラム;YMC−Pack ODS−AM(球状、粒子径5μm、細孔径12nm、長さ300mm×内径4.6mm)(ワイエムシィ社製)
・展開液;0.1重量%リン酸水溶液、流速0.7mL/分
・カラム温度;40℃
・サンプル注入量;5μL
・検出器;RI
[ビスペンタエリスリトールモノホルマールの製造]
(1)化合物(i)の製造
1H−NMR(CDCl3、δppm);1.46(s、3H)、3.47(s、2H)、4.02(s、6H)
1H−NMR(CDCl3、δppm);1.46(s、6H)、3.24(s、4H)、3.98(s、12H)、4.53(s、2H)
反応器に化合物(ii)78.3gと水320gとを仕込み、混合液を100℃で2時間撹拌した。次いで、強塩基性陰イオン交換樹脂1905.0g(三菱化学社製、製品名;ダイヤイオンSA11A)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液を濃縮した。濃縮物をエタノール1.7Lで晶析して、ビスペンタエリスリトールモノホルマールを53.6g得た。
1H−NMR(d6−DMSO、δppm);3.32−3.40(m、16H)、4.25(t、6H)、4.54(s、2H)
GCで測定した純度:95面積%以上
LCで測定した純度:95面積%以上
[3,5,5−トリメチルヘキサン酸の無水物の製造]
反応器に3,5,5−トリメチルヘキサン酸633.0g(4.00モル、KHネオケム社製)と無水酢酸817.5g(8.00モル、和光純薬工業社製)とを仕込み、混合液を120℃で1時間撹拌した。反応後、反応液を0.4kPaの減圧下、157〜162℃で蒸留して、3,5,5−トリメチルヘキサン酸の無水物を496.4g得た。
[2−エチルヘキサン酸の無水物の製造]
反応器に2−エチルヘキサン酸721.1g(5.00モル、KHネオケム社製)と無水酢酸919.7g(9.00モル、和光純薬工業社製)とを仕込み、混合液を120℃で1時間撹拌した。反応後、反応液を0.1kPaの減圧下、126〜133℃で蒸留して、2−エチルヘキサン酸の無水物を509.8g得た。
[ビスペンタエリスリトールモノホルマールと3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのヘキサエステル(ヘキサエステル1)の製造]
反応器に製造例1で製造したビスペンタエリスリトールモノホルマール11.4g(0.04モル)と製造例2で製造した3,5,5−トリメチルヘキサン酸の無水物86.0g(0.29モル)とピリジン38.0g(0.48モル、和光純薬工業社製)とを仕込み、混合液を20kPaの減圧下、室温で15分間窒素バブリングを行うことで脱気した。次いで、脱気後の混合液を70〜100℃で5時間、窒素バブリングを行いながら撹拌した。反応後、反応液を1.3kPaの減圧下、150〜220℃で1時間濃縮した。濃縮液を濃縮液の酸価に対して2倍モルの水酸化ナトリウムを含むアルカリ水溶液30mLで1回、水30mLで3回洗浄し、1.3kPaの減圧下、110℃で1時間、窒素バブリングを行いながら脱水した。次いで、吸着剤0.23g(協和化学工業社製、製品名;キョーワード500)と活性炭0.45g(日本エンバイロケミカルズ社製、製品名;白鷺P)を加え、1.3kPaの減圧下、110℃で1時間、窒素バブリングを行いながら撹拌した。次いで、メンブレンフィルター(PTFE、0.2μm)で濾過することにより、ヘキサエステル1を38.2g得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm);0.90(s、54H)、0.97(d、18H)、1.08−1.16(m、6H)、1.19−1.27(m、6H)、1.97−2.07(m、6H)、2.09−2.18(m、6H)、2.28−2.36(m、6H)、3.51(s、4H)、4.11(s、12H)、4.57(s、2H)
GC−MS(CI):m/z(分子イオン) 1143([M+NH4]+)
GC−MS(EI):m/z(フラグメントイオン) 141、539
[ビスペンタエリスリトールモノホルマールと2−エチルヘキサン酸とのヘキサエステル(ヘキサエステル2)の製造]
3,5,5−トリメチルヘキサン酸の無水物の代わりに、製造例3で製造した2−エチルヘキサン酸の無水物を使用する以外は、実施例1と同様に操作して、ヘキサエステル2を得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm);0.70−0.95(m、36H)、1.10−1.37(m、24H)、1.37−1.70(m、24H)、2.17−2.35(m、6H)、3.53(s、4H)、4.11(s、12H)、4.58(s、2H)
GC−MS(CI):m/z(分子イオン) 1059([M+NH4]+)
GC−MS(EI):m/z(フラグメントイオン) 127、497
[ジペンタエリスリトールと3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのヘキサエステル(ヘキサエステルA)の製造]
ディーンスタークトラップを取り付けた反応器にジペンタエリスリトール63.6g(0.25モル、広栄化学工業社製、製品名:ジペンタリット)と3,5,5−トリメチルヘキサン酸347.0g(2.20モル、KHネオケム社製)とを仕込み、混合液を20kPaの減圧下、室温で30分間窒素バブリングを行うことで脱気した。次いで、脱気後の混合液を170〜230℃で10.5時間窒素バブリングを行いながら撹拌した。反応後、反応液を1.2kPaの減圧下、120〜220℃で2.5時間濃縮した。濃縮液をヘキサンで希釈して、濃縮液の酸価に対して2倍モルの水酸化ナトリウムを含むアルカリ水溶液90mLで1回、水90mLで2回洗浄した。有機層を1.3kPaの減圧下、100℃で1.5時間、窒素バブリングを行いながら脱水した。次いで、吸着剤2.7g(協和化学工業社製、製品名;キョーワード500)と活性炭5.5g(日本エンバイロケミカルズ社製、製品名;白鷺P)を加え、1.3kPaの減圧下、100℃で1時間撹拌した。次いで、濾過助剤(昭和化学工業社製、製品名;ラヂオライト#500)を用いて濾過することにより、ヘキサエステルAを213.1g得た。
[ビスペンタエリスリトールモノホルマールと酢酸とのヘキサエステル(ヘキサエステルB)の製造]
3,5,5−トリメチルヘキサン酸の無水物の代わりに、無水酢酸(和光純薬工業社製)を使用する以外は、実施例1と同様に操作して、ヘキサエステルBを得た。
キャノン−フェンスケ粘度計を用い、JIS K2283:2000の方法に準じてヘキサエステル1、ヘキサエステル2、ヘキサエステルAおよびヘキサエステルBの40℃および100℃における動粘度を測定した。結果を表1に示す。
ヘキサエステル1、ヘキサエステル2、ヘキサエステルAおよびヘキサエステルBのそれぞれ1gをガラス容器に入れ、−20℃に設定した恒温器中で24時間静置した。24時間静置後の固化、析出物の有無を目視にて確認した。固化または析出物が認められなかったものを○、認められたものを×とした。結果を表1に示す。
回転ボンベ式酸化安定度試験器RBOT−02(離合社製)を用い、酸化安定度試験を行った。ヘキサエステル1、ヘキサエステル2、ヘキサエステルAおよびヘキサエステルBのそれぞれ10gと、紙やすり#400で磨いた電解銅線(直径1.6mm、長さ3m)を耐圧容器に入れ、次いで該耐圧容器に酸素を620kPaまで圧入した。該耐圧容器を150℃の恒温槽に入れ、毎分100回転で回転させて試験を開始し、この時を試験開始時として記録した。該耐圧容器の圧力が最高になったときから35kPaの圧力降下をしている点を終点とし、試験開始時から終点までの時間(RBOT寿命)を求めた。結果を表1に示す。RBOT寿命が長いほどヘキサエステルの酸化安定性が優れていることを表す。
示差熱熱重量同時測定装置TG/DTA6200(セイコー電子工業社製)を用い、以下の測定条件で、ヘキサエステル1およびヘキサエステル2の5%重量減少温度を測定した。結果を以下に示す。
測定条件;
・測定温度;40〜420℃
・昇温速度;10℃/分
・雰囲気;窒素通気(300mL/分)
・試料容器;アルミニウム製15μl(開放)
・サンプル量;3mg
Claims (5)
- 前記カルボン酸が炭素数9の分岐脂肪族モノカルボン酸である請求項1に記載のビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステル。
- 前記カルボン酸が3,5,5−トリメチルヘキサン酸である請求項1に記載のビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステル。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のビスペンタエリスリトールモノホルマールのヘキサエステルを含有する冷凍機油組成物。
- 請求項4に記載の冷凍機油組成物と、冷媒とを含有する冷凍機用作動流体組成物。
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