JPH08109372A - 含フッ素潤滑剤よりなる冷媒組成物 - Google Patents
含フッ素潤滑剤よりなる冷媒組成物Info
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- JPH08109372A JPH08109372A JP7089269A JP8926995A JPH08109372A JP H08109372 A JPH08109372 A JP H08109372A JP 7089269 A JP7089269 A JP 7089269A JP 8926995 A JP8926995 A JP 8926995A JP H08109372 A JPH08109372 A JP H08109372A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 フッ化アルカン系冷媒または含フッ素エーテ
ル系冷媒、および式Ｒ1−Ｏ−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 で表され
る含フッ素化合物を含む潤滑剤とからなる冷媒組成物。
（Ｒ1 、Ｒ2 は炭素原子の数１〜６０の炭化水素基を表
す。また、Ｒｆはフッ素原子含有の二価基を表し、Ｒｆ
中の炭素原子の数は１〜６０個の範囲であり、かつＲ1
−Ｏ−Ｒｆ−、−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 中のフッ素原子の数／
炭素原子の数の比は０．０５〜２．５の範囲である。） 【効果】 幅広い温度範囲でフッ化アルカン系冷媒や含
フッ素エーテル系冷媒と良好に相溶し、潤滑性、低吸湿
性、耐久性に優れ、冷凍機用潤滑剤として、極めて有用
である。
ル系冷媒、および式Ｒ1−Ｏ−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 で表され
る含フッ素化合物を含む潤滑剤とからなる冷媒組成物。
（Ｒ1 、Ｒ2 は炭素原子の数１〜６０の炭化水素基を表
す。また、Ｒｆはフッ素原子含有の二価基を表し、Ｒｆ
中の炭素原子の数は１〜６０個の範囲であり、かつＲ1
−Ｏ−Ｒｆ−、−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 中のフッ素原子の数／
炭素原子の数の比は０．０５〜２．５の範囲である。） 【効果】 幅広い温度範囲でフッ化アルカン系冷媒や含
フッ素エーテル系冷媒と良好に相溶し、潤滑性、低吸湿
性、耐久性に優れ、冷凍機用潤滑剤として、極めて有用
である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフッ化アルカン系および
含フッ素エーテル系冷媒に適した冷凍機用含フッ素潤滑
剤組成物に関するものである。
含フッ素エーテル系冷媒に適した冷凍機用含フッ素潤滑
剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、主にＣＦＣ−１２がカーエアコン
用や冷蔵庫用の冷凍機の冷媒として、また、ＨＣＦＣ−
２２がルームエアコン用の冷凍機の冷媒として使用され
ているが、オゾン層保護の立場からＣＦＣ−１２やＨＣ
ＦＣ−２２等の塩素含有冷媒に代替しうる冷媒の開発が
望まれている。
用や冷蔵庫用の冷凍機の冷媒として、また、ＨＣＦＣ−
２２がルームエアコン用の冷凍機の冷媒として使用され
ているが、オゾン層保護の立場からＣＦＣ−１２やＨＣ
ＦＣ−２２等の塩素含有冷媒に代替しうる冷媒の開発が
望まれている。
【０００３】代替冷媒としては、炭素原子の数５以下の
低級フッ化アルカン系冷媒、および炭素原子の数と酸素
原子の数の和が３〜６の含フッ素エーテル系冷媒が有望
である。炭素原子の数５以下の低級フッ化アルカン系冷
媒としては、ＣＨＦ3 、ＣＨ 2 Ｆ2 （ＨＦＣ−３２）、
ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ（ＨＦＣ−１３４ａ）、ＣＦ3 ＣＨＦ 2
（ＨＦＣ−１２５）、ＣＨＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 ＣＨ
Ｆ2 、ＣＦ3 ＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 Ｃ
Ｈ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨＦ2 、Ｃ
ＨＦ2 ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ
3 ＣＦ2 ＣＦ2ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ3 、Ｃ
Ｆ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ2 ＣＦ3 などが有望である。ま
た、炭素原子の数と酸素原子の数の和が３〜６の含フッ
素エーテル系冷媒としては、ＣＦ3 ＯＣＨＦ2 、ＣＦ3
ＯＣＨ3 、ＣＦ3 ＯＣＦ3 、ＣＦ3ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、
ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 Ｆ
ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ3
ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＨ
3 などが有望である。
低級フッ化アルカン系冷媒、および炭素原子の数と酸素
原子の数の和が３〜６の含フッ素エーテル系冷媒が有望
である。炭素原子の数５以下の低級フッ化アルカン系冷
媒としては、ＣＨＦ3 、ＣＨ 2 Ｆ2 （ＨＦＣ−３２）、
ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ（ＨＦＣ−１３４ａ）、ＣＦ3 ＣＨＦ 2
（ＨＦＣ−１２５）、ＣＨＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 ＣＨ
Ｆ2 、ＣＦ3 ＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 Ｃ
Ｈ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨＦ2 、Ｃ
ＨＦ2 ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ
3 ＣＦ2 ＣＦ2ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ3 、Ｃ
Ｆ3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ2 ＣＦ3 などが有望である。ま
た、炭素原子の数と酸素原子の数の和が３〜６の含フッ
素エーテル系冷媒としては、ＣＦ3 ＯＣＨＦ2 、ＣＦ3
ＯＣＨ3 、ＣＦ3 ＯＣＦ3 、ＣＦ3ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、
ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 Ｆ
ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ3
ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＨ
3 などが有望である。
【０００４】一方、冷凍システムに使用される潤滑油に
ついては、冷媒との十分な相溶性が必要とされる。相溶
性の不十分な潤滑油を使用した場合には、次のような数
々の重大な問題が生じる。例えば、コンプレッサー内で
潤滑油が冷媒によって置換されてしまうことにより、潤
滑性が不十分になったり、熱交換器の内壁に潤滑油が付
着して熱交換率が悪くなったりする。
ついては、冷媒との十分な相溶性が必要とされる。相溶
性の不十分な潤滑油を使用した場合には、次のような数
々の重大な問題が生じる。例えば、コンプレッサー内で
潤滑油が冷媒によって置換されてしまうことにより、潤
滑性が不十分になったり、熱交換器の内壁に潤滑油が付
着して熱交換率が悪くなったりする。
【０００５】さらに、冷凍システム用の潤滑油は、冷媒
との相溶性が良好であるのみならず、安定性、低吸湿
性、潤滑性などの点でも実用的に優れたものである必要
がある。従来、冷媒としてクロロフルオロカーボン類を
用いる場合には、潤滑油としては冷媒との相溶性が良
く、かつ、安定性や低吸湿性に優れた鉱油やアルキルベ
ンゼンが用いられてきた。代替冷媒としてＨＦＣ−１３
４ａなどのフッ化アルカン系冷媒を使用する場合には、
鉱油やアルキルベンゼンでは相溶性が悪いため、次のよ
うな種々の潤滑油が提案されている。例えば、ポリアル
キレングリコール（米国特許第４，７５５，３１６号な
ど）、ポリオールエステル（特開平３−１２８９９１号
公報など）や、パーフルオロポリエーテル（特開平１−
１１８５９８号公報など）が挙げられる。しかし、ポリ
アルキレングリコールは、潤滑油使用条件での潤滑性や
安定性が不十分であるし、また、吸湿性が大きいため
に、金属の腐食、体積固有抵抗の低下（冷蔵庫等の密閉
型冷凍機で問題となる）等の問題が起こり易く、実用的
に優れた冷凍システム用潤滑油とは言えない。また、ポ
リオールエステルはエステル基を含有するため吸湿性が
高く、加水分解も起こし易いため耐久性に問題がある。
さらにパーフルオロポリエーテルはＨＦＣ系冷媒との低
温での相溶性が不充分であり、また、非常に高価である
ので実用的ではない。
との相溶性が良好であるのみならず、安定性、低吸湿
性、潤滑性などの点でも実用的に優れたものである必要
がある。従来、冷媒としてクロロフルオロカーボン類を
用いる場合には、潤滑油としては冷媒との相溶性が良
く、かつ、安定性や低吸湿性に優れた鉱油やアルキルベ
ンゼンが用いられてきた。代替冷媒としてＨＦＣ−１３
４ａなどのフッ化アルカン系冷媒を使用する場合には、
鉱油やアルキルベンゼンでは相溶性が悪いため、次のよ
うな種々の潤滑油が提案されている。例えば、ポリアル
キレングリコール（米国特許第４，７５５，３１６号な
ど）、ポリオールエステル（特開平３−１２８９９１号
公報など）や、パーフルオロポリエーテル（特開平１−
１１８５９８号公報など）が挙げられる。しかし、ポリ
アルキレングリコールは、潤滑油使用条件での潤滑性や
安定性が不十分であるし、また、吸湿性が大きいため
に、金属の腐食、体積固有抵抗の低下（冷蔵庫等の密閉
型冷凍機で問題となる）等の問題が起こり易く、実用的
に優れた冷凍システム用潤滑油とは言えない。また、ポ
リオールエステルはエステル基を含有するため吸湿性が
高く、加水分解も起こし易いため耐久性に問題がある。
さらにパーフルオロポリエーテルはＨＦＣ系冷媒との低
温での相溶性が不充分であり、また、非常に高価である
ので実用的ではない。
【０００６】これに対し、特開平５−８６３８２号公
報、特開平６−４９４７２号公報、特開平６−５７２７
５号公報には各種含フッ素エーテル化合物が、幅広い温
度範囲でＨＦＣ系冷媒と相溶し、耐熱性、潤滑特性、耐
久性等の物性が優れたものであり、単独でまたは他のオ
イルと混合して、冷凍システム用潤滑油として使用する
方法が開示されているが、より原料の入手が容易なも
の、より合成の容易なものが望まれている。本発明者ら
は、含フッ素エーテル化合物の中で、特に実用性に優れ
ているオイルを見出すべく、さらに検討を進めた。
報、特開平６−４９４７２号公報、特開平６−５７２７
５号公報には各種含フッ素エーテル化合物が、幅広い温
度範囲でＨＦＣ系冷媒と相溶し、耐熱性、潤滑特性、耐
久性等の物性が優れたものであり、単独でまたは他のオ
イルと混合して、冷凍システム用潤滑油として使用する
方法が開示されているが、より原料の入手が容易なも
の、より合成の容易なものが望まれている。本発明者ら
は、含フッ素エーテル化合物の中で、特に実用性に優れ
ているオイルを見出すべく、さらに検討を進めた。
【０００７】また、代替冷媒としてジフルオロメチル−
１，１，１−トリフルオロエチルエーテルなどの含フッ
素エーテル系冷媒を使用する場合においては、パーフル
オロポリエーテルや鉱油およびアルキルベンゼンは安定
性や低吸湿性には優れるものの、含フッ素エーテル系冷
媒との相溶性が低温領域で不充分であり、潤滑油として
は不適当である。本発明者らは、含フッ素エーテル系冷
媒と良好な相溶性を示し、かつ潤滑特性、低吸湿性、耐
久性の冷凍機用潤滑剤としての要求特性を満足する化合
物を開発するべく検討した。
１，１，１−トリフルオロエチルエーテルなどの含フッ
素エーテル系冷媒を使用する場合においては、パーフル
オロポリエーテルや鉱油およびアルキルベンゼンは安定
性や低吸湿性には優れるものの、含フッ素エーテル系冷
媒との相溶性が低温領域で不充分であり、潤滑油として
は不適当である。本発明者らは、含フッ素エーテル系冷
媒と良好な相溶性を示し、かつ潤滑特性、低吸湿性、耐
久性の冷凍機用潤滑剤としての要求特性を満足する化合
物を開発するべく検討した。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、代替
冷媒として有望なフッ化アルカン系冷媒や含フッ素エー
テル系冷媒を用いた冷凍機用潤滑剤としては、冷媒との
相溶性に優れ、かつ安定性、低吸湿性、潤滑性に優れた
ものを提供することにある。
冷媒として有望なフッ化アルカン系冷媒や含フッ素エー
テル系冷媒を用いた冷凍機用潤滑剤としては、冷媒との
相溶性に優れ、かつ安定性、低吸湿性、潤滑性に優れた
ものを提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、低
温領域から高温領域まで幅広い温度範囲でフッ化アルカ
ン系冷媒や含フッ素エーテル系冷媒と良好な相溶性を示
し、かつ潤滑特性、低吸湿性、耐久性の冷凍機用潤滑剤
としての要求特性を満足する化合物を開発するべく鋭意
検討した。
温領域から高温領域まで幅広い温度範囲でフッ化アルカ
ン系冷媒や含フッ素エーテル系冷媒と良好な相溶性を示
し、かつ潤滑特性、低吸湿性、耐久性の冷凍機用潤滑剤
としての要求特性を満足する化合物を開発するべく鋭意
検討した。
【００１０】その結果、本発明者らは式（１）で表され
る含フッ素化合物が、フッ素含有量を下げた場合におい
ても十分な相溶性を示すこと、また、フッ素含有量を下
げることにより、合成時に高価なフッ素化合物の使用量
を少なくでき低コストで入手できることを見出した。ま
た、式（１）の含フッ素化合物は、フッ素含有量を下げ
ることにより、炭化水素系化合物との相溶性が改善さ
れ、安価な炭化水素系化合物を大量に加えた混合オイル
にしても、各種のフッ化アルカン系冷媒や含フッ素エー
テル系冷媒と良好な相溶性を示すので、極めて経済的に
有利な冷凍機用潤滑剤組成物となりうることを見出し
た。さらに、式（１）は容易に入手可能な原料を用い
て、容易な方法で合成可能であること、また特に安定性
に優れていること、さらにフッ化アルカン系冷媒や含フ
ッ素エーテル系冷媒を用いた冷凍システム用潤滑剤とし
て要求される各種特性を兼ね備えていることにより、実
用上優れていることを見出した。
る含フッ素化合物が、フッ素含有量を下げた場合におい
ても十分な相溶性を示すこと、また、フッ素含有量を下
げることにより、合成時に高価なフッ素化合物の使用量
を少なくでき低コストで入手できることを見出した。ま
た、式（１）の含フッ素化合物は、フッ素含有量を下げ
ることにより、炭化水素系化合物との相溶性が改善さ
れ、安価な炭化水素系化合物を大量に加えた混合オイル
にしても、各種のフッ化アルカン系冷媒や含フッ素エー
テル系冷媒と良好な相溶性を示すので、極めて経済的に
有利な冷凍機用潤滑剤組成物となりうることを見出し
た。さらに、式（１）は容易に入手可能な原料を用い
て、容易な方法で合成可能であること、また特に安定性
に優れていること、さらにフッ化アルカン系冷媒や含フ
ッ素エーテル系冷媒を用いた冷凍システム用潤滑剤とし
て要求される各種特性を兼ね備えていることにより、実
用上優れていることを見出した。
【００１１】すなわち、本発明は、フッ化アルカン系冷
媒または含フッ素エーテル系冷媒、および式（１）で表
される構造を有する含フッ素化合物を含む潤滑剤とから
なる冷媒組成物に関する。 Ｒ1 −Ｏ−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 （１） 〔ただし、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素原子の数１〜６０の炭化水
素基を表す。また、Ｒｆはフッ素原子含有の二価基を表
し、Ｒｆ中の炭素原子の数は１〜６０個の範囲であり、
かつＲ1 −Ｏ−Ｒｆ−、−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 中のフッ素原
子の数／炭素原子の数の比は０．０５〜２．５の範囲で
ある。〕 以下、本発明をさらに詳しく説明する。
媒または含フッ素エーテル系冷媒、および式（１）で表
される構造を有する含フッ素化合物を含む潤滑剤とから
なる冷媒組成物に関する。 Ｒ1 −Ｏ−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 （１） 〔ただし、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素原子の数１〜６０の炭化水
素基を表す。また、Ｒｆはフッ素原子含有の二価基を表
し、Ｒｆ中の炭素原子の数は１〜６０個の範囲であり、
かつＲ1 −Ｏ−Ｒｆ−、−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 中のフッ素原
子の数／炭素原子の数の比は０．０５〜２．５の範囲で
ある。〕 以下、本発明をさらに詳しく説明する。
【００１２】式（１）中のＲ1 、Ｒ2 としては、適当な
粘度範囲をとること、及び原料の入手のしやすさなどの
理由により、炭素原子の数１〜６０個、好ましくは１〜
３０個、さらに好ましくは１〜２０個の炭化水素基を表
し、一部が置換基で置換していてもよく、また、連結基
によって連結されていてもよい。Ｒ1 、Ｒ2 は飽和炭化
水素基、不飽和炭化水素基、さらには芳香族基含有炭化
水素基でもよく、Ｒ1、Ｒ2 は各々異なっていても、同
一であっても良い。ただし、Ｒ1 、Ｒ2 のどちらか一方
又は両方ともに芳香環を１つまたは２つ含むのが好まし
い。
粘度範囲をとること、及び原料の入手のしやすさなどの
理由により、炭素原子の数１〜６０個、好ましくは１〜
３０個、さらに好ましくは１〜２０個の炭化水素基を表
し、一部が置換基で置換していてもよく、また、連結基
によって連結されていてもよい。Ｒ1 、Ｒ2 は飽和炭化
水素基、不飽和炭化水素基、さらには芳香族基含有炭化
水素基でもよく、Ｒ1、Ｒ2 は各々異なっていても、同
一であっても良い。ただし、Ｒ1 、Ｒ2 のどちらか一方
又は両方ともに芳香環を１つまたは２つ含むのが好まし
い。
【００１３】式（１）中のＲ1 、Ｒ2 に含まれる置換基
の例としては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、
水酸基、チオール基、アルコキシ基、ニトリル基、ニト
ロ基、エーテル基、チオエーテル基、エステル基、カル
ボニル基、カルボキシル基、カルボキシレート基、スル
ホニル基、スルフィニル基、アミノ基、アミド基、イミ
ド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピペリジン基、トリ
アジン基、ホスフィン基、ベンゾイミダゾール基、亜リ
ン酸エステル基、トリアゾール基、テトラゾール基、チ
アゾール基、チアジアゾール基等の各種含酸素、含窒
素、含リン原子、含イオウ原子の極性基を挙げることが
できる。また、式（１）中のＲ1 、Ｒ2 に含まれる連結
基の例としては、エーテル基、チオエーテル基、エステ
ル基、カルボニル基、カルボキシル基、カルボキシレー
ト基、スルホニル基、スルフィニル基、アミノ基、アミ
ド基、イミド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピペリジ
ン基、トリアジン基、ホスフィン基、ベンゾイミダゾー
ル基、亜リン酸エステル基、トリアゾール基、テトラゾ
ール基、チアゾール基、チアジアゾール基等の各種含酸
素、含窒素、含リン原子、含イオウ原子の極性基を挙げ
ることができる。Ｒ1 、Ｒ2 の具体例としては、例えば
以下のようなものが挙げられる。
の例としては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子、
水酸基、チオール基、アルコキシ基、ニトリル基、ニト
ロ基、エーテル基、チオエーテル基、エステル基、カル
ボニル基、カルボキシル基、カルボキシレート基、スル
ホニル基、スルフィニル基、アミノ基、アミド基、イミ
ド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピペリジン基、トリ
アジン基、ホスフィン基、ベンゾイミダゾール基、亜リ
ン酸エステル基、トリアゾール基、テトラゾール基、チ
アゾール基、チアジアゾール基等の各種含酸素、含窒
素、含リン原子、含イオウ原子の極性基を挙げることが
できる。また、式（１）中のＲ1 、Ｒ2 に含まれる連結
基の例としては、エーテル基、チオエーテル基、エステ
ル基、カルボニル基、カルボキシル基、カルボキシレー
ト基、スルホニル基、スルフィニル基、アミノ基、アミ
ド基、イミド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピペリジ
ン基、トリアジン基、ホスフィン基、ベンゾイミダゾー
ル基、亜リン酸エステル基、トリアゾール基、テトラゾ
ール基、チアゾール基、チアジアゾール基等の各種含酸
素、含窒素、含リン原子、含イオウ原子の極性基を挙げ
ることができる。Ｒ1 、Ｒ2 の具体例としては、例えば
以下のようなものが挙げられる。
【００１４】
【化１】
【００１５】
【化２】
【００１６】式（１）中のＲｆとしては、直鎖型または
分枝型のフルオロ炭化水素二価基が使用され、不飽和結
合やエーテル結合を含んだ構造でも良い。また、Ｒｆは
適当な粘度範囲をとること、及び原料の入手の容易さな
どの理由により、炭素原子の数は１〜６０個、好ましく
は１〜３０個、さらに好ましくは１〜１０個であること
が望ましく、のフッ素原子含有基を表し、また、Ｒ1 −
Ｏ−Ｒｆ−中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は
０．０５〜２．５の範囲のもの、好ましくは０．０５〜
１の範囲のもの、さらに好ましくは０．０５〜０．６の
範囲のものが使用される。さらに、−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 中
のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は０．０５〜２．
５の範囲のもの、好ましくは０．０５〜１の範囲のも
の、さらに好ましくは０．０５〜０．６の範囲のものが
使用される。この範囲以下のフッ素原子の数／炭素原子
の数の比のフルオロ炭化水素二価基ではフッ化アルカン
系冷媒や含フッ素エーテル系冷媒と十分な相溶性を示さ
ないし、この範囲以上のフッ素原子の数／炭素原子の数
の比のフルオロ炭化水素二価基では炭化水素系化合物と
の相溶性が不足したり、化合物の合成コストが高価にな
ったりという問題があり、望ましくない。Ｒｆの具体例
としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
分枝型のフルオロ炭化水素二価基が使用され、不飽和結
合やエーテル結合を含んだ構造でも良い。また、Ｒｆは
適当な粘度範囲をとること、及び原料の入手の容易さな
どの理由により、炭素原子の数は１〜６０個、好ましく
は１〜３０個、さらに好ましくは１〜１０個であること
が望ましく、のフッ素原子含有基を表し、また、Ｒ1 −
Ｏ−Ｒｆ−中のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は
０．０５〜２．５の範囲のもの、好ましくは０．０５〜
１の範囲のもの、さらに好ましくは０．０５〜０．６の
範囲のものが使用される。さらに、−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 中
のフッ素原子の数／炭素原子の数の比は０．０５〜２．
５の範囲のもの、好ましくは０．０５〜１の範囲のも
の、さらに好ましくは０．０５〜０．６の範囲のものが
使用される。この範囲以下のフッ素原子の数／炭素原子
の数の比のフルオロ炭化水素二価基ではフッ化アルカン
系冷媒や含フッ素エーテル系冷媒と十分な相溶性を示さ
ないし、この範囲以上のフッ素原子の数／炭素原子の数
の比のフルオロ炭化水素二価基では炭化水素系化合物と
の相溶性が不足したり、化合物の合成コストが高価にな
ったりという問題があり、望ましくない。Ｒｆの具体例
としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
【００１７】
【化３】
【００１８】本発明に使用される式（１）の化合物は、
多様な方法で合成することができる。以下に合成例を例
示するが、以下の方法に限定されるものではない。 （Ｉ）フェノール類またはチオフェノール類と含フッ素
オレフィンの反応；フェノール類またはチオフェノール
類と含フッ素オレフィンとの反応による含フッ素化合物
の合成については、数多くの反応例が知られている。そ
の代表的な反応例としては、以下のような反応が挙げら
れる。
多様な方法で合成することができる。以下に合成例を例
示するが、以下の方法に限定されるものではない。 （Ｉ）フェノール類またはチオフェノール類と含フッ素
オレフィンの反応；フェノール類またはチオフェノール
類と含フッ素オレフィンとの反応による含フッ素化合物
の合成については、数多くの反応例が知られている。そ
の代表的な反応例としては、以下のような反応が挙げら
れる。
【００１９】
【化４】
【００２０】［ただし、Ｒ’は一価の炭化水素基を表
し、ｎ’は２〜２０の整数を表す。また、Ａはフッ素原
子または式（２）で表される一価基を表す。 −Ｏ−Ｒ” （２） （ただし、Ｒ”は一価の炭化水素基を表す。）］ このような反応例は、例えばＡｄｖａｎｃｅ ｉｎ Ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４，５０（１９
６５）には、多様な含フッ素オレフィンとフェノール
類、アルコール類、またはチオフェノール類との反応例
が示されている。以下に、式（１）で表される化合物を
合成する代表的な反応例を示す。例えば、［１］に示さ
れる反応を利用して、２ステップで合成する方法の例と
しては、［２］で表される反応式で合成する方法が挙げ
られる。
し、ｎ’は２〜２０の整数を表す。また、Ａはフッ素原
子または式（２）で表される一価基を表す。 −Ｏ−Ｒ” （２） （ただし、Ｒ”は一価の炭化水素基を表す。）］ このような反応例は、例えばＡｄｖａｎｃｅ ｉｎ Ｆ
ｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，４，５０（１９
６５）には、多様な含フッ素オレフィンとフェノール
類、アルコール類、またはチオフェノール類との反応例
が示されている。以下に、式（１）で表される化合物を
合成する代表的な反応例を示す。例えば、［１］に示さ
れる反応を利用して、２ステップで合成する方法の例と
しては、［２］で表される反応式で合成する方法が挙げ
られる。
【００２１】
【化５】
【００２２】また、式（１）で表される化合物を１ステ
ップで合成する方法の例としては、［３］で表される反
応式で合成する方法が挙げられる。
ップで合成する方法の例としては、［３］で表される反
応式で合成する方法が挙げられる。
【００２３】
【化６】
【００２４】この反応例を以下に示す。日化誌、１９７
５、（２）、ｐ３１１に記載されている［４］で表され
る反応。
５、（２）、ｐ３１１に記載されている［４］で表され
る反応。
【００２５】
【化７】
【００２６】Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，
４９，（２），ｐ５０２に記載されている［５］で表さ
れる反応。
４９，（２），ｐ５０２に記載されている［５］で表さ
れる反応。
【００２７】
【化８】
【００２８】日化誌、１９７８，（２），ｐ２５３に記
載されている［６］で表される反応。
載されている［６］で表される反応。
【００２９】
【化９】
【００３０】（ＩＩ）フェノール類またはチオフェノー
ル類と飽和フルオロカーボン類との反応；フェノール類
またはチオフェノール類と飽和フルオロカーボン類との
反応による含フッ素エーテル、含フッ素チオエーテルの
合成としては数多くの反応方法が考えられるが、代表的
な反応例としては例えば以下の反応が挙げられる。
ル類と飽和フルオロカーボン類との反応；フェノール類
またはチオフェノール類と飽和フルオロカーボン類との
反応による含フッ素エーテル、含フッ素チオエーテルの
合成としては数多くの反応方法が考えられるが、代表的
な反応例としては例えば以下の反応が挙げられる。
【００３１】
【化１０】
【００３２】［ここで、ＸはＯまたはＳ原子を表す。ま
た、Ｙ1 ，Ｙ2 はハロゲン原子、−ＯＳＯ2 Ｍｅ、−Ｏ
ＣＯＣＦ3 、−ＯＳＯ2 ＣＦ3 、
た、Ｙ1 ，Ｙ2 はハロゲン原子、−ＯＳＯ2 Ｍｅ、−Ｏ
ＣＯＣＦ3 、−ＯＳＯ2 ＣＦ3 、
【００３３】
【化１１】
【００３４】等のアニオンとして脱離しやすい置換基を
表す。Ｒ’は一価の炭化水素基を示す。Ｒｆ’はフルオ
ロカーボンまたはその置換体であり、Ｒｆ’Ｘ- のアニ
オン構造を取り得るものを表す。］ ［７］で示される反応を利用して、式（１）で表される
化合物を合成する代表的な方法の例としては［８］で表
される反応式で合成する方法が挙げられる。
表す。Ｒ’は一価の炭化水素基を示す。Ｒｆ’はフルオ
ロカーボンまたはその置換体であり、Ｒｆ’Ｘ- のアニ
オン構造を取り得るものを表す。］ ［７］で示される反応を利用して、式（１）で表される
化合物を合成する代表的な方法の例としては［８］で表
される反応式で合成する方法が挙げられる。
【００３５】
【化１２】
【００３６】［ここでＲｆはフルオロカーボン基、また
はパーフルオロポリエーテル基を表す。］ これらの他にも、各種のエーテル結合、チオエーテル結
合を形成する方法を用いて式（１）で表される化合物を
合成することができる。その例としては例えば以下のよ
うな水酸基とエポキシ基の反応によるエーテル形成反応
が挙げられる。
はパーフルオロポリエーテル基を表す。］ これらの他にも、各種のエーテル結合、チオエーテル結
合を形成する方法を用いて式（１）で表される化合物を
合成することができる。その例としては例えば以下のよ
うな水酸基とエポキシ基の反応によるエーテル形成反応
が挙げられる。
【００３７】
【化１３】
【００３８】［ここでＲ’は一価の炭化水素基を表し、
Ｒｆ”はフルオロカーボン基、またはパーフルオロポリ
エーテル基を表す。］ 式（１）で表される化合物は、多様な方法によって合成
可能で、これまでに示した反応はその具体例の一部を例
示したものである。したがって、式（１）で表される化
合物の合成法はこれらの方法に限定されるものではな
い。また、本発明に使用される冷凍機用潤滑剤は、式
（１）の構造をとっていればよく、製造法によって何ら
限定されるものではない。以上のように本発明に使用さ
れる式（１）の化合物は各種の方法で製造されるが、さ
らに蒸留、抽出、吸着等の処理により、精製することが
可能である。式（１）で表される化合物は、単独で、ま
たは、複数の種類を混合して使用することができる。さ
らに、式（１）で表される化合物は他の化合物と混合し
て使用することができる。
Ｒｆ”はフルオロカーボン基、またはパーフルオロポリ
エーテル基を表す。］ 式（１）で表される化合物は、多様な方法によって合成
可能で、これまでに示した反応はその具体例の一部を例
示したものである。したがって、式（１）で表される化
合物の合成法はこれらの方法に限定されるものではな
い。また、本発明に使用される冷凍機用潤滑剤は、式
（１）の構造をとっていればよく、製造法によって何ら
限定されるものではない。以上のように本発明に使用さ
れる式（１）の化合物は各種の方法で製造されるが、さ
らに蒸留、抽出、吸着等の処理により、精製することが
可能である。式（１）で表される化合物は、単独で、ま
たは、複数の種類を混合して使用することができる。さ
らに、式（１）で表される化合物は他の化合物と混合し
て使用することができる。
【００３９】式（１）で表される化合物と混合される化
合物としては、様々な化合物が使用可能であるが、例え
ば、パーフルオロポリエーテル、カルボキシル基、カル
ボキシレート基、アミド基、ケトン基やエステル基等の
カルボニル含有基、ヒドロキシル基、アミノ基、イミド
基、エーテル基、ベンゾイミダゾール基、亜リン酸エス
テル基、ホスフィン基、ニトリル基、ホスファトリアジ
ン基あるいはトリアジン基等の極性置換基を含有するパ
ーフルオロポリエーテル、クロロフルオロカーボン系オ
イル、フッ素化シリコーンオイル、特開平５−８６３８
２号請求項１に記載の含フッ素芳香族化合物等のフッ素
原子含有オイル、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、
オレフィン（共）重合体、アルキルベンゼンやアルキル
ナフタレンに代表される芳香族炭化水素系オイル等の各
種炭化水素系オイル、アルキルジフェニルエーテル、ポ
リフェニルエーテル等のフェニルエーテル型合成油、ポ
リアルキレングリコール系オイル、ポリアルキルビニル
エーテルオリゴマー、エステル系オイル、カーボネート
系オイル、シリコーンオイル等のフッ素原子非含有オイ
ルが挙げられ、これらの中から、式（１）で表される化
合物との相溶性や得られる潤滑剤組成物の粘度あるいは
潤滑特性等を考慮して適当な種類のものが選択される。
混合オイル中の式（１）で表される化合物の割合は１〜
１００重量％の範囲、好ましくは１０〜１００重量％の
範囲、特に好ましくは２０〜１００重量％の範囲であ
る。
合物としては、様々な化合物が使用可能であるが、例え
ば、パーフルオロポリエーテル、カルボキシル基、カル
ボキシレート基、アミド基、ケトン基やエステル基等の
カルボニル含有基、ヒドロキシル基、アミノ基、イミド
基、エーテル基、ベンゾイミダゾール基、亜リン酸エス
テル基、ホスフィン基、ニトリル基、ホスファトリアジ
ン基あるいはトリアジン基等の極性置換基を含有するパ
ーフルオロポリエーテル、クロロフルオロカーボン系オ
イル、フッ素化シリコーンオイル、特開平５−８６３８
２号請求項１に記載の含フッ素芳香族化合物等のフッ素
原子含有オイル、パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油、
オレフィン（共）重合体、アルキルベンゼンやアルキル
ナフタレンに代表される芳香族炭化水素系オイル等の各
種炭化水素系オイル、アルキルジフェニルエーテル、ポ
リフェニルエーテル等のフェニルエーテル型合成油、ポ
リアルキレングリコール系オイル、ポリアルキルビニル
エーテルオリゴマー、エステル系オイル、カーボネート
系オイル、シリコーンオイル等のフッ素原子非含有オイ
ルが挙げられ、これらの中から、式（１）で表される化
合物との相溶性や得られる潤滑剤組成物の粘度あるいは
潤滑特性等を考慮して適当な種類のものが選択される。
混合オイル中の式（１）で表される化合物の割合は１〜
１００重量％の範囲、好ましくは１０〜１００重量％の
範囲、特に好ましくは２０〜１００重量％の範囲であ
る。
【００４０】式（１）で表される化合物を複数の種類混
合して、または、他の化合物と混合して、フッ化アルカ
ン系冷媒あるいは含フッ素エーテル系冷媒を含有する冷
媒を使用した潤滑剤として使用する場合には、混合オイ
ルの粘度としては、通常４０℃における動粘度が２〜５
００ｃＳｔの範囲のもの、好ましくは３〜３００ｃＳｔ
の範囲のもの、さらに好ましくは５〜１７０ｃＳｔの範
囲のもの、特に好ましくは１０〜１５０ｃＳｔの範囲の
ものが使用される。あるいは、１００℃における動粘度
が通常は０．５〜１００ｃＳｔの範囲のもの、好ましく
は１〜５０ｃＳｔの範囲のもの、特に好ましくは２〜３
０ｃＳｔの範囲のものが使用される。粘度があまり低す
ぎるとコンプレッサー部における十分な潤滑性が得られ
ず、また、粘度があまり高すぎると、コンプレッサー部
の回転トルクが高くなり、好ましくない。
合して、または、他の化合物と混合して、フッ化アルカ
ン系冷媒あるいは含フッ素エーテル系冷媒を含有する冷
媒を使用した潤滑剤として使用する場合には、混合オイ
ルの粘度としては、通常４０℃における動粘度が２〜５
００ｃＳｔの範囲のもの、好ましくは３〜３００ｃＳｔ
の範囲のもの、さらに好ましくは５〜１７０ｃＳｔの範
囲のもの、特に好ましくは１０〜１５０ｃＳｔの範囲の
ものが使用される。あるいは、１００℃における動粘度
が通常は０．５〜１００ｃＳｔの範囲のもの、好ましく
は１〜５０ｃＳｔの範囲のもの、特に好ましくは２〜３
０ｃＳｔの範囲のものが使用される。粘度があまり低す
ぎるとコンプレッサー部における十分な潤滑性が得られ
ず、また、粘度があまり高すぎると、コンプレッサー部
の回転トルクが高くなり、好ましくない。
【００４１】本発明におけるフッ化アルカン系冷媒は、
冷媒として使用可能な低級フッ化アルカン（例えば、炭
素数１〜５程度のフッ化アルカン）、特に炭素数１〜４
のハイドロフルオロアルカンを含有するのが好ましい。
例えば、ＨＦＣ−３２（ＣＨ3 ＣＦ3 ）、ＨＦＣ−２３
（ＣＨＦ3 ）、ＨＦＣ−１３４ａ（ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ）、
ＨＦＣ−１３４（ＣＨＦ2 ＣＨＦ3 ）、ＨＦＣ−１５２
ａ（ＣＨ3 ＣＨＦ2 ）、ＨＦＣ−１２５（ＣＦ3 ＣＨＦ
2 ）、ＨＦＣ−２２７ｅａ（ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ3 ）、Ｈ
ＦＣ−２２７ｃａ（ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＦ 3 ）、ＣＦ3 Ｃ
Ｈ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ
2 Ｆ、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ
Ｆ2 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＨＦ2ＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、
ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣ
Ｆ3 、ＣＦ 3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ2 ＣＦ3 などのフッ化メ
タン、フッ化エタン、フッ化プロパン、フッ化ブタン等
の各種低級フッ化アルカンを例示することができるが、
これに限定されるものではない。
冷媒として使用可能な低級フッ化アルカン（例えば、炭
素数１〜５程度のフッ化アルカン）、特に炭素数１〜４
のハイドロフルオロアルカンを含有するのが好ましい。
例えば、ＨＦＣ−３２（ＣＨ3 ＣＦ3 ）、ＨＦＣ−２３
（ＣＨＦ3 ）、ＨＦＣ−１３４ａ（ＣＦ3 ＣＨ2 Ｆ）、
ＨＦＣ−１３４（ＣＨＦ2 ＣＨＦ3 ）、ＨＦＣ−１５２
ａ（ＣＨ3 ＣＨＦ2 ）、ＨＦＣ−１２５（ＣＦ3 ＣＨＦ
2 ）、ＨＦＣ−２２７ｅａ（ＣＦ3 ＣＨＦＣＦ3 ）、Ｈ
ＦＣ−２２７ｃａ（ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＦ 3 ）、ＣＦ3 Ｃ
Ｈ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ
2 Ｆ、ＣＨＦ2 ＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＣＨ2 ＣＨ
Ｆ2 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＨＦ2ＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、
ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＨＦＣＨＦＣ
Ｆ3 、ＣＦ 3 ＣＨＦＣＨＦＣＦ2 ＣＦ3 などのフッ化メ
タン、フッ化エタン、フッ化プロパン、フッ化ブタン等
の各種低級フッ化アルカンを例示することができるが、
これに限定されるものではない。
【００４２】本発明に用いられる含フッ素エーテル系冷
媒には、分子中の炭素原子の数と酸素原子の数の和が３
〜６、好ましくは３〜５である。分子中の炭素原子の数
と酸素原子の数の和が６より大きいと沸点が高くなりす
ぎ、冷媒としての使用には好ましくない。また、分子中
に含まれるフッ素原子の数／水素原子の数の比は、引火
性を低くするため、０．６以上であり、好ましくは１．
０以上、さらに好ましくは１．５以上である。さらに、
本発明に用いられる含フッ素エーテル系冷媒は、大気中
での寿命を短くし、また本発明における潤滑油との相溶
性を良くするために、分子中に水素原子を１個以上有す
るものが好ましい。
媒には、分子中の炭素原子の数と酸素原子の数の和が３
〜６、好ましくは３〜５である。分子中の炭素原子の数
と酸素原子の数の和が６より大きいと沸点が高くなりす
ぎ、冷媒としての使用には好ましくない。また、分子中
に含まれるフッ素原子の数／水素原子の数の比は、引火
性を低くするため、０．６以上であり、好ましくは１．
０以上、さらに好ましくは１．５以上である。さらに、
本発明に用いられる含フッ素エーテル系冷媒は、大気中
での寿命を短くし、また本発明における潤滑油との相溶
性を良くするために、分子中に水素原子を１個以上有す
るものが好ましい。
【００４３】例えば、ＣＦ3 ＯＣＦ3 、ＣＦ3 ＯＣＨ2
Ｆ、ＣＦ3 ＯＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 Ｏ
3 ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＦ2
ＣＨ 2 Ｆ、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＦ
3 、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＨＦ2、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＨ
2 Ｆ、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＨ3 、ＣＦ3 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、
ＣＦ3 ＯＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、Ｃ
Ｆ3 ＯＣＨ2 ＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＯＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＨＦＣＨＦ2、ＣＨＦ2 ＯＣＨＦＣＨ2 Ｆ、ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＨＦＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨ2 ＣＦ 3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ
2 ＦＯＣＦ2ＣＦ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＨ
2 ＦＯＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＦＯＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 ＦＯＣＨＦＣＨＦ2 、ＣＨ
2 ＦＯＣＨＦＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＦＯＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＨ3ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ3
ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＨ3 ＯＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ3
ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨＦ3 ＯＣＨＦＣＨＦ2 、ＣＨ3 Ｏ
ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 Ｏ
ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、
ＣＦ3 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｆ3 、ＣＦ3 ＣＦ 2 ＣＦ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、（ＣＦ3 ）
2 ＣＨＣＦ2 ＯＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ 2 ＯＣＦ2 Ｃ
ＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＨ3 を例示すること
ができるがこれらに限定されるものではない。
Ｆ、ＣＦ3 ＯＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 Ｏ
3 ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＦ2
ＣＨ 2 Ｆ、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＦ
3 、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＨＦ2、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＨ
2 Ｆ、ＣＦ3 ＯＣＨＦＣＨ3 、ＣＦ3 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、
ＣＦ3 ＯＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、Ｃ
Ｆ3 ＯＣＨ2 ＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＯＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＨＦＣＨＦ2、ＣＨＦ2 ＯＣＨＦＣＨ2 Ｆ、ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＨＦＣＨ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＨ2 ＣＦ 3 、ＣＨＦ
2 ＯＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＨＦ2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ
2 ＦＯＣＦ2ＣＦ3 、ＣＨＦ2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＨ
2 ＦＯＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨ2 ＦＯＣＦ2 ＣＨ3 、ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ2 ＦＯＣＨＦＣＨＦ2 、ＣＨ
2 ＦＯＣＨＦＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ
2 ＦＯＣＨ2 ＣＨＦ2 、ＣＨ3ＯＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ3
ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、ＣＨ3 ＯＣＦ2 ＣＨ2 Ｆ、ＣＨＦ3
ＯＣＨＦＣＦ3 、ＣＨＦ3 ＯＣＨＦＣＨＦ2 、ＣＨ3 Ｏ
ＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＯＣＨ2 ＣＦ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 Ｏ
ＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 、
ＣＦ3 ＣＨ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｆ3 、ＣＦ3 ＣＦ 2 ＣＦ2 ＯＣＨＦＣＦ3 、（ＣＦ3 ）
2 ＣＨＣＦ2 ＯＣＨ3 、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＨ 2 ＯＣＦ2 Ｃ
ＨＦ2 、ＣＦ3 ＯＣＦ2 ＣＦ2 ＯＣＨ3 を例示すること
ができるがこれらに限定されるものではない。
【００４４】また、本発明において、冷媒は上記フッ化
アルカン系冷媒、含フッ素エーテル系冷媒を一種類で、
または、複数の種類を混合することもできる。本発明に
おいて、冷凍システムにおける冷媒全量／潤滑剤全量の
重量比は、通常は９９／１〜１／９９の範囲、好ましく
は９５／５〜５／９５の範囲、特に好ましくは９０／１
０〜１０／９０の範囲である。また本発明の冷媒組成物
は必要に応じて、耐荷重添加剤（油性剤、極圧剤、耐摩
耗剤）、ベンゾトリアゾールのような金属不活性化剤、
さび止め剤、清浄分散剤、ヒンダードフェノールのよう
な酸化防止剤、消泡剤、粘度指数向上剤、流動点降下
剤、エポキシ系添加剤等の添加剤を加えることができ
る。
アルカン系冷媒、含フッ素エーテル系冷媒を一種類で、
または、複数の種類を混合することもできる。本発明に
おいて、冷凍システムにおける冷媒全量／潤滑剤全量の
重量比は、通常は９９／１〜１／９９の範囲、好ましく
は９５／５〜５／９５の範囲、特に好ましくは９０／１
０〜１０／９０の範囲である。また本発明の冷媒組成物
は必要に応じて、耐荷重添加剤（油性剤、極圧剤、耐摩
耗剤）、ベンゾトリアゾールのような金属不活性化剤、
さび止め剤、清浄分散剤、ヒンダードフェノールのよう
な酸化防止剤、消泡剤、粘度指数向上剤、流動点降下
剤、エポキシ系添加剤等の添加剤を加えることができ
る。
【００４５】耐荷重添加剤の具体例としては、トリクレ
ジルホスフェートやトリフェニルホスフェート等のリン
系添加剤、ジフェニルジスルフィド等の硫黄系添加剤、
クロロトリフルオロエチレン重合物等の塩素系添加剤、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−トリデカフルオロオクタノール等のフッ素系添加剤、
オレイン酸、オレイルアルコール等の長鎖アルキル基と
極性基を有する構造の添加剤（油性剤）、硫化オキシモ
リブデニウムホスホロジチオエート等の有機金属系添加
剤などを挙げることができる。さらに、これらの耐荷重
添加剤は、一種類のみを添加することもできるし、ま
た、例えばトリクレジルホスフェートとオレイルアルコ
ールとの組合せや、トリクレジルホスフェートとクロロ
トリフルオロエチレン重合物との組合せのように、複数
の種類を組合せて添加してもよい。
ジルホスフェートやトリフェニルホスフェート等のリン
系添加剤、ジフェニルジスルフィド等の硫黄系添加剤、
クロロトリフルオロエチレン重合物等の塩素系添加剤、
３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８
−トリデカフルオロオクタノール等のフッ素系添加剤、
オレイン酸、オレイルアルコール等の長鎖アルキル基と
極性基を有する構造の添加剤（油性剤）、硫化オキシモ
リブデニウムホスホロジチオエート等の有機金属系添加
剤などを挙げることができる。さらに、これらの耐荷重
添加剤は、一種類のみを添加することもできるし、ま
た、例えばトリクレジルホスフェートとオレイルアルコ
ールとの組合せや、トリクレジルホスフェートとクロロ
トリフルオロエチレン重合物との組合せのように、複数
の種類を組合せて添加してもよい。
【００４６】また、本発明の式（１）で表される含フッ
素化合物は、良好な潤滑性を示すので、単独であるいは
混合油として、コンプレッサー油、作動油、圧延油、ギ
アー油、作動油、トラクションドライブ油、エンジン
油、グリース用ベースオイル等の用途用の高性能潤滑油
として使用することも可能である。また、潤滑剤用途以
外の用途として、各種オイルの耐久性改良剤や潤滑性改
良剤、ポリマー等の表面改質剤、離型剤、相容化剤や電
気粘性流体や磁性流体用のベースオイルを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
素化合物は、良好な潤滑性を示すので、単独であるいは
混合油として、コンプレッサー油、作動油、圧延油、ギ
アー油、作動油、トラクションドライブ油、エンジン
油、グリース用ベースオイル等の用途用の高性能潤滑油
として使用することも可能である。また、潤滑剤用途以
外の用途として、各種オイルの耐久性改良剤や潤滑性改
良剤、ポリマー等の表面改質剤、離型剤、相容化剤や電
気粘性流体や磁性流体用のベースオイルを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の範囲は実施例に限定されるものではな
い。 （参考反応例１）ナトリウム ｐ−ｔ−ブチルフェトキ
シド１７ｇをジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略
記する）１２０ｍｌに溶解した溶液をかきまぜながら、
ヘキサフルオロプロペン（以下ＨＦＰと略記する）を全
量が吸収される速度で吹き込んだ。発熱して、吹き込み
開始後１０分で５０℃に達した。この温度で４時間、Ｈ
ＦＰが吸収されなくなるまで吹き込みを続けた後、析出
したフッ化ナトリウムを濾別し反応液を水中にあけ、生
成物をエーテルで抽出した。エーテル留去後に減圧蒸留
することで、化合物〔Ｓ−１〕を９．２ｇ得た（収率４
２％）。赤外線吸収スペクトル分析、および質量分析
（ｍ／ｅ４２９．４（Ｍ+ ））により化合物〔Ｓ−１〕
は以下の構造を有する化合物であることを確認した。
るが、本発明の範囲は実施例に限定されるものではな
い。 （参考反応例１）ナトリウム ｐ−ｔ−ブチルフェトキ
シド１７ｇをジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略
記する）１２０ｍｌに溶解した溶液をかきまぜながら、
ヘキサフルオロプロペン（以下ＨＦＰと略記する）を全
量が吸収される速度で吹き込んだ。発熱して、吹き込み
開始後１０分で５０℃に達した。この温度で４時間、Ｈ
ＦＰが吸収されなくなるまで吹き込みを続けた後、析出
したフッ化ナトリウムを濾別し反応液を水中にあけ、生
成物をエーテルで抽出した。エーテル留去後に減圧蒸留
することで、化合物〔Ｓ−１〕を９．２ｇ得た（収率４
２％）。赤外線吸収スペクトル分析、および質量分析
（ｍ／ｅ４２９．４（Ｍ+ ））により化合物〔Ｓ−１〕
は以下の構造を有する化合物であることを確認した。
【００４８】
【化１４】
【００４９】（参考反応例２）フェニルトリフルオロビ
ニルエーテル１８ｇをＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、ｐ−
ｔ−オクチルフェノール２３ｇ、および触媒としてカリ
ウムターシャリープトキシド３ｇを添加し、８０℃にて
一晩攪拌した。反応後、反応液を水中にあけ、生成物を
エーテルで抽出した。エーテル留去後に減圧蒸留するこ
とで、化合物〔Ｓ−２〕を１４．５ｇ得た（収率３７
％）。赤外線吸収スペクトル分析、および質量分析（ｍ
／ｅ３８０（Ｍ+ ））により化合物〔Ｓ−２〕は以下の
構造を有する化合物であることを確認した。
ニルエーテル１８ｇをＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、ｐ−
ｔ−オクチルフェノール２３ｇ、および触媒としてカリ
ウムターシャリープトキシド３ｇを添加し、８０℃にて
一晩攪拌した。反応後、反応液を水中にあけ、生成物を
エーテルで抽出した。エーテル留去後に減圧蒸留するこ
とで、化合物〔Ｓ−２〕を１４．５ｇ得た（収率３７
％）。赤外線吸収スペクトル分析、および質量分析（ｍ
／ｅ３８０（Ｍ+ ））により化合物〔Ｓ−２〕は以下の
構造を有する化合物であることを確認した。
【００５０】
【化１５】
【００５１】（参考反応例３）２，２，３，３，４，
４，５，５−オクタフルオロ−１，６−ヘキサンジオー
ル２６ｇとピリジン５０ｇを１，１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下、Ｒ−１１
３と略記する）２００ｍｌに溶解し、溶液にｐ−トルエ
ンスルホン酸クロライド４４ｇを１時間かけ滴下し、反
応後、Ｒ−１１３を留去した後、塩酸酸性水溶液にあ
け、生成物をエーテルで抽出することにより、２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１，６−ヘ
キサンジオールのｐ−トルエンスルホン酸エステル４５
ｇを得た。
４，５，５−オクタフルオロ−１，６−ヘキサンジオー
ル２６ｇとピリジン５０ｇを１，１，１，２−トリクロ
ロ−１，２，２−トリフルオロエタン（以下、Ｒ−１１
３と略記する）２００ｍｌに溶解し、溶液にｐ−トルエ
ンスルホン酸クロライド４４ｇを１時間かけ滴下し、反
応後、Ｒ−１１３を留去した後、塩酸酸性水溶液にあ
け、生成物をエーテルで抽出することにより、２，２，
３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１，６−ヘ
キサンジオールのｐ−トルエンスルホン酸エステル４５
ｇを得た。
【００５２】２，２，３，３，４，４，５，５−オクタ
フルオロ−１，６−ヘキサンジオールのｐ−トルエンス
ルホン酸エステル４０ｇをＤＭＦ２００ｍｌに溶解した
溶液にナトリウム ｐ−メチルフェノキシド２０ｇを添
加し、８０℃にて一晩攪拌した。反応後、反応液を水中
にあけ、生成物をエーテルで抽出した。エーテル留去後
に減圧蒸留をすることで、化合物〔Ｓ−３〕を１４ｇ得
た（収率４６％）。赤外線吸収スペクトル分析、および
質量分析（ｍ／ｅ４４２（Ｍ+ ））により化合物〔Ｓ−
３〕は以下の構造を有する化合物であることを確認し
た。
フルオロ−１，６−ヘキサンジオールのｐ−トルエンス
ルホン酸エステル４０ｇをＤＭＦ２００ｍｌに溶解した
溶液にナトリウム ｐ−メチルフェノキシド２０ｇを添
加し、８０℃にて一晩攪拌した。反応後、反応液を水中
にあけ、生成物をエーテルで抽出した。エーテル留去後
に減圧蒸留をすることで、化合物〔Ｓ−３〕を１４ｇ得
た（収率４６％）。赤外線吸収スペクトル分析、および
質量分析（ｍ／ｅ４４２（Ｍ+ ））により化合物〔Ｓ−
３〕は以下の構造を有する化合物であることを確認し
た。
【００５３】
【化１６】
【００５４】（参考反応例４）２，２，３，３，４，
４，５，５−オクタフルオロ−１，６−ヘキサンジオー
ルの代わりに化合物〔Ｇ−１〕を使用し、ナトリウム
ｐ−メチルフェノキシドの代わりにナトリウムフェノキ
シドを使用する以外は、参考反応例３と同様にして化合
物〔Ｓ−４〕を得た。赤外線吸収スペクトル分析、およ
び質量分析（ｍ／ｅ５４６（Ｍ+ ））により化合物〔Ｓ
−４〕は以下の構造を有する化合物であることを確認し
た。
４，５，５−オクタフルオロ−１，６−ヘキサンジオー
ルの代わりに化合物〔Ｇ−１〕を使用し、ナトリウム
ｐ−メチルフェノキシドの代わりにナトリウムフェノキ
シドを使用する以外は、参考反応例３と同様にして化合
物〔Ｓ−４〕を得た。赤外線吸収スペクトル分析、およ
び質量分析（ｍ／ｅ５４６（Ｍ+ ））により化合物〔Ｓ
−４〕は以下の構造を有する化合物であることを確認し
た。
【００５５】
【化１７】
【００５６】
【化１８】
【００５７】（参考反応例５）水酸化カリウム６．２ｇ
をメタノール２００ｍｌに溶解した。これに２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下、ビスフ
ェノールＡと略記する）１２．７ｇを含むメタノール溶
液２００ｍｌを徐々に加え、室温で約１時間攪拌した。
反応後、メタノールをドライアップするとビスフェノー
ルＡのカリウムアルコキシドが１８．９ｇ得られた。こ
のカリウムアルコキシド１８．９ｇとビスフェノールＡ
５６．０ｇをジメチルスルホキシド２００ｍｌに溶解さ
せ、５００ｍｌ容量のマイクロボンベに入れた。
をメタノール２００ｍｌに溶解した。これに２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（以下、ビスフ
ェノールＡと略記する）１２．７ｇを含むメタノール溶
液２００ｍｌを徐々に加え、室温で約１時間攪拌した。
反応後、メタノールをドライアップするとビスフェノー
ルＡのカリウムアルコキシドが１８．９ｇ得られた。こ
のカリウムアルコキシド１８．９ｇとビスフェノールＡ
５６．０ｇをジメチルスルホキシド２００ｍｌに溶解さ
せ、５００ｍｌ容量のマイクロボンベに入れた。
【００５８】系内を脱気後、不活性ガスＮ2 で常圧に戻
した。反応容器をオイルバスで６０℃に加温し、テトラ
フルオロエチレンを導入し反応を開始した。系内圧（ゲ
ージ圧）が２〜３ｋｇ／ｃｍ2 に保たれるようにテトラ
フルオロエチレンを供給し、約５時間反応させた。反応
後の溶液を多量の水にあけ、分離した反応生成物に、
１，１，２，−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロ
エタン（以下、ＣＦＣ−１１３と略記する）を５００ｍ
ｌを加えた。Ｒ−１１３層を蒸留水で２回洗浄後、乾燥
し、溶媒除去することにより、無色透明のオイル〔Ｒ−
１〕９８ｇを得た。赤外線吸収スペクトル分析、および
質量分析（ｍ／ｅ４２８（Ｍ+ ））により化合物〔Ｒ−
１〕は以下の構造を有する化合物であることを確認し
た。
した。反応容器をオイルバスで６０℃に加温し、テトラ
フルオロエチレンを導入し反応を開始した。系内圧（ゲ
ージ圧）が２〜３ｋｇ／ｃｍ2 に保たれるようにテトラ
フルオロエチレンを供給し、約５時間反応させた。反応
後の溶液を多量の水にあけ、分離した反応生成物に、
１，１，２，−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロ
エタン（以下、ＣＦＣ−１１３と略記する）を５００ｍ
ｌを加えた。Ｒ−１１３層を蒸留水で２回洗浄後、乾燥
し、溶媒除去することにより、無色透明のオイル〔Ｒ−
１〕９８ｇを得た。赤外線吸収スペクトル分析、および
質量分析（ｍ／ｅ４２８（Ｍ+ ））により化合物〔Ｒ−
１〕は以下の構造を有する化合物であることを確認し
た。
【００５９】
【化１９】
【００６０】＜フッ化アルカン系冷媒との相溶性評価＞
【００６１】
【実施例１】化合物［Ｓ−１］０．１ｇと各種フッ化ア
ルカン系冷媒（ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−３２、ＨＦ
Ｃ−３２／ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１３４ａ混合冷媒
（重量比３／１／６））０．９ｇをガラスアンプル中に
封入した。ガラスアンプルごと０℃まで冷却し、目視に
より、冷媒とオイルとの相溶性を確認した。その結果を
表１に示す。
ルカン系冷媒（ＨＦＣ−１３４ａ、ＨＦＣ−３２、ＨＦ
Ｃ−３２／ＨＦＣ−１２５／ＨＦＣ−１３４ａ混合冷媒
（重量比３／１／６））０．９ｇをガラスアンプル中に
封入した。ガラスアンプルごと０℃まで冷却し、目視に
より、冷媒とオイルとの相溶性を確認した。その結果を
表１に示す。
【００６２】
【実施例２】化合物［Ｓ−２］と各種フッ化アルカン系
冷媒との相溶性を実施例１と同様の方法で評価した結果
を表１に示す。
冷媒との相溶性を実施例１と同様の方法で評価した結果
を表１に示す。
【００６３】
【実施例３】化合物［Ｓ−３］と各種フッ化アルカン系
冷媒との相溶性を実施例１と同様の方法で評価した結果
を表１に示す。
冷媒との相溶性を実施例１と同様の方法で評価した結果
を表１に示す。
【００６４】
【実施例４】化合物［Ｓ−４］と各種フッ化アルカン系
冷媒との相溶性を実施例１と同様の方法で評価した結果
を表１に示す。
冷媒との相溶性を実施例１と同様の方法で評価した結果
を表１に示す。
【００６５】
【比較例１〜４】潤滑剤として、パーフルオロポリエー
テル、アルキルベンゼン、および鉱油を用いた場合の各
種フッ化アルカン系冷媒との相溶性を実施例１と同様の
方法で評価した結果を表１に示す。 ＜含フッ素エーテルとの相溶性評価＞
テル、アルキルベンゼン、および鉱油を用いた場合の各
種フッ化アルカン系冷媒との相溶性を実施例１と同様の
方法で評価した結果を表１に示す。 ＜含フッ素エーテルとの相溶性評価＞
【００６６】
【実施例５〜８】化合物［Ｓ−１］〜化合物［Ｓ−４］
それぞれについて、各種含フッ素エーテル系冷媒（ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 ）
との相溶性を実施例１と同様の方法で評価した結果を表
２に示す。
それぞれについて、各種含フッ素エーテル系冷媒（ＣＨ
Ｆ2 ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＣＨ3 ＣＨ2 ＯＣＦ2 ＣＨＦ2 ）
との相溶性を実施例１と同様の方法で評価した結果を表
２に示す。
【００６７】
【比較例５〜８】潤滑剤として、パーフルオロポリエー
テル、および鉱油を用いた場合の各種含フッ素エーテル
との相溶性を実施例１〜１０と同様の方法で評価した結
果を表２に示す。 ＜混合オイルの相溶性評価＞
テル、および鉱油を用いた場合の各種含フッ素エーテル
との相溶性を実施例１〜１０と同様の方法で評価した結
果を表２に示す。 ＜混合オイルの相溶性評価＞
【００６８】
【実施例９】化合物［Ｓ−１］とＳＵＮＩＳＯ３ＧＳ
（ナフテン系鉱油、４０℃における動粘度３０ｃＳｔ）
とを重量比８／２で混ぜて得られる混合オイル０．９ｇ
とＨＦＣ−１３４ａ０．１ｇをガラスアンプル中に封入
した。ガラスアンプルごと０℃まで冷却し、目視によ
り、冷媒とオイルとの相溶性を確認した結果、０℃にお
いて均一に相溶していた。
（ナフテン系鉱油、４０℃における動粘度３０ｃＳｔ）
とを重量比８／２で混ぜて得られる混合オイル０．９ｇ
とＨＦＣ−１３４ａ０．１ｇをガラスアンプル中に封入
した。ガラスアンプルごと０℃まで冷却し、目視によ
り、冷媒とオイルとの相溶性を確認した結果、０℃にお
いて均一に相溶していた。
【００６９】
【実施例１０】ＳＵＮＩＳＯ３ＧＳの代わりにアルケン
２２（アルキルベンゼン、４０℃における動粘度３３ｃ
Ｓｔ）を用いる以外は、実施例１１と同様に相溶性を評
価した結果、０℃において均一に相溶した。
２２（アルキルベンゼン、４０℃における動粘度３３ｃ
Ｓｔ）を用いる以外は、実施例１１と同様に相溶性を評
価した結果、０℃において均一に相溶した。
【００７０】
【比較例９】化合物［Ｒ−１］とＳＵＮＩＳＯ３ＧＳを
重量比８／２で混合した結果、室温で均一オイルとなら
なかった。また、この混合オイル０．９ｇとＨＦＣ−１
３４ａ０．１ｇをガラスアンプル中に封入し、ガラスア
ンプルごと０℃まで冷却し、目視により、冷媒とオイル
との相溶性を確認した結果、０℃において均一に相溶し
なかった。
重量比８／２で混合した結果、室温で均一オイルとなら
なかった。また、この混合オイル０．９ｇとＨＦＣ−１
３４ａ０．１ｇをガラスアンプル中に封入し、ガラスア
ンプルごと０℃まで冷却し、目視により、冷媒とオイル
との相溶性を確認した結果、０℃において均一に相溶し
なかった。
【００７１】
【表１】
【００７２】
【表２】
【００７３】
【発明の効果】本発明によれば、ＣＦＣ−１２やＨＣＦ
Ｃ−２２などの塩素原子含有冷媒の代替品として有望な
冷媒であるフッ化アルカン系冷媒や含フッ素エーテル系
冷媒と幅広い温度範囲で良好な相溶性を示し、かつ冷凍
機用の潤滑剤として適した特性を示す含フッ素化合物の
冷凍機用の潤滑剤としての新規な用途が提供される。ま
た、上記の含フッ素化合物潤滑剤とフッ化アルカン系冷
媒または含フッ素エーテル系冷媒を含有してなる冷凍機
用冷媒組成物が提供される。さらに、本発明に使用され
る式（１）で表される含フッ素化合物は、フッ素含有量
を下げた場合においても十分な相溶性を示すこと、ま
た、フッ素含有量を下げることにより、合成時に高価な
フッ素化合物の使用量を少なくでき低コストで入手でき
ることなどのメリットがある。また、式（１）の含フッ
素化合物は、フッ素含有量を下げることにより、炭化水
素系化合物との相溶性が改善され、安価な炭化水素系化
合物を大量に加えた混合オイルにしても、各種のフッ化
アルカン系冷媒や含フッ素エーテル系冷媒と良好な相溶
性を示すので、極めて経済的に有利な冷凍機用潤滑剤組
成物となりうるというメリットがある。
Ｃ−２２などの塩素原子含有冷媒の代替品として有望な
冷媒であるフッ化アルカン系冷媒や含フッ素エーテル系
冷媒と幅広い温度範囲で良好な相溶性を示し、かつ冷凍
機用の潤滑剤として適した特性を示す含フッ素化合物の
冷凍機用の潤滑剤としての新規な用途が提供される。ま
た、上記の含フッ素化合物潤滑剤とフッ化アルカン系冷
媒または含フッ素エーテル系冷媒を含有してなる冷凍機
用冷媒組成物が提供される。さらに、本発明に使用され
る式（１）で表される含フッ素化合物は、フッ素含有量
を下げた場合においても十分な相溶性を示すこと、ま
た、フッ素含有量を下げることにより、合成時に高価な
フッ素化合物の使用量を少なくでき低コストで入手でき
ることなどのメリットがある。また、式（１）の含フッ
素化合物は、フッ素含有量を下げることにより、炭化水
素系化合物との相溶性が改善され、安価な炭化水素系化
合物を大量に加えた混合オイルにしても、各種のフッ化
アルカン系冷媒や含フッ素エーテル系冷媒と良好な相溶
性を示すので、極めて経済的に有利な冷凍機用潤滑剤組
成物となりうるというメリットがある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:30
Claims (1)
- 【請求項１】 フッ化アルカン系冷媒または含フッ素エ
ーテル系冷媒、および式（１）で表される含フッ素化合
物を含む潤滑剤とからなる冷媒組成物。 Ｒ1 −Ｏ−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 （１） 〔ただし、Ｒ1 、Ｒ2 は炭素原子の数１〜６０の炭化水
素基を表す。また、Ｒｆはフッ素原子含有の二価基を表
し、Ｒｆ中の炭素原子の数は１〜６０個の範囲であり、
かつＲ1 −Ｏ−Ｒｆ−、−Ｒｆ−Ｏ−Ｒ2 中のフッ素原
子の数／炭素原子の数の比は０．０５〜２．５の範囲で
ある。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7089269A JPH08109372A (ja) | 1994-08-17 | 1995-04-14 | 含フッ素潤滑剤よりなる冷媒組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19318894 | 1994-08-17 | ||
| JP6-193188 | 1994-08-17 | ||
| JP7089269A JPH08109372A (ja) | 1994-08-17 | 1995-04-14 | 含フッ素潤滑剤よりなる冷媒組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08109372A true JPH08109372A (ja) | 1996-04-30 |
Family
ID=26430698
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7089269A Withdrawn JPH08109372A (ja) | 1994-08-17 | 1995-04-14 | 含フッ素潤滑剤よりなる冷媒組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08109372A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009520073A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 作動流体としてイオン液体と水を用いる吸収サイクル |
| CN102992971A (zh) * | 2012-10-11 | 2013-03-27 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 多氟代乙烷醚液晶化合物及其组合物 |
| JP2014159570A (ja) * | 2004-04-29 | 2014-09-04 | Honeywell Internatl Inc | テトラフルオロプロペン及び二酸化炭素を含んでなる組成物 |
-
1995
- 1995-04-14 JP JP7089269A patent/JPH08109372A/ja not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014159570A (ja) * | 2004-04-29 | 2014-09-04 | Honeywell Internatl Inc | テトラフルオロプロペン及び二酸化炭素を含んでなる組成物 |
| JP2009520073A (ja) * | 2005-12-14 | 2009-05-21 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 作動流体としてイオン液体と水を用いる吸収サイクル |
| CN102992971A (zh) * | 2012-10-11 | 2013-03-27 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 多氟代乙烷醚液晶化合物及其组合物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20020702 |