JPH10158639A - ユーロピウム錯体を用いたエレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
ユーロピウム錯体を用いたエレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH10158639A JPH10158639A JP8325403A JP32540396A JPH10158639A JP H10158639 A JPH10158639 A JP H10158639A JP 8325403 A JP8325403 A JP 8325403A JP 32540396 A JP32540396 A JP 32540396A JP H10158639 A JPH10158639 A JP H10158639A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光効率の高いエレクトロルミネッセンス素
子を提供する。 【解決手段】 一般式（１） で示される化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素
子。
子を提供する。 【解決手段】 一般式（１） で示される化合物を用いるエレクトロルミネッセンス素
子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ユーロピウム錯体
を含有してなるエレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
を含有してなるエレクトロルミネッセンス素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機電界発光（エレクトロルミネッセン
ス；ＥＬ）素子は、Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，Ｃ．
Ｈ．Ｃｈｅｎ等が発光層にスチルベン系化合物、８−ヒ
ドロキシキノリン金属錯体を用い、正孔移動物質にトリ
フェニルアミン誘導体を用いる発明により、大きく進歩
を遂げた（特開昭５８−１９４３９３号公報；Ｊ．Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１（１２），９１３
（１９８７）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５（９）
３６１０（１９８９））。
ス；ＥＬ）素子は、Ｓ．Ａ．ＶａｎＳｌｙｋｅ，Ｃ．
Ｈ．Ｃｈｅｎ等が発光層にスチルベン系化合物、８−ヒ
ドロキシキノリン金属錯体を用い、正孔移動物質にトリ
フェニルアミン誘導体を用いる発明により、大きく進歩
を遂げた（特開昭５８−１９４３９３号公報；Ｊ．Ａｐ
ｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１（１２），９１３
（１９８７）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５（９）
３６１０（１９８９））。
【０００３】その後、筒井、斉藤らにより、発光層、正
孔輸送層が検討され実用化に近づいている。（Ｊａｐａ
ｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓ
ｉｃｓ ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．２ Ｌ２６９（１９８
８）、ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．４Ｌ７１３（１９８８）
他、総説として宮田ら「有機ＥＬ素子開発戦略」サイエ
ンスフォーラム社発行 １９９２年）。
孔輸送層が検討され実用化に近づいている。（Ｊａｐａ
ｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓ
ｉｃｓ ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．２ Ｌ２６９（１９８
８）、ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．４Ｌ７１３（１９８８）
他、総説として宮田ら「有機ＥＬ素子開発戦略」サイエ
ンスフォーラム社発行 １９９２年）。
【０００４】一方、近年より高い発光量子効率を有し、
電気的な励起が可能な化合物として、様々な有機金属錯
体が評価されてきた。例えば特開昭６１−３７３５８号
公報乃至特開昭６１−３７８９１号公報、特開昭６１−
４３６８２号公報乃至特開昭６１−４３６９１号公報、
特開昭６１−４４９７４号公報乃至特開昭６１−４４８
８７号公報等に記載の化合物、特開平３−２８９０８９
号公報、特開平３−２８９０９０号公報等に記載の化合
物、特開平７−６２３３９号公報記載の化合物などが挙
げられる。
電気的な励起が可能な化合物として、様々な有機金属錯
体が評価されてきた。例えば特開昭６１−３７３５８号
公報乃至特開昭６１−３７８９１号公報、特開昭６１−
４３６８２号公報乃至特開昭６１−４３６９１号公報、
特開昭６１−４４９７４号公報乃至特開昭６１−４４８
８７号公報等に記載の化合物、特開平３−２８９０８９
号公報、特開平３−２８９０９０号公報等に記載の化合
物、特開平７−６２３３９号公報記載の化合物などが挙
げられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
化合物を使用した場合、発光効率や短時間での成膜製造
に適用するには、必ずしも充分な性能を満たしていな
い。特に赤色に発光する有機金属錯体として、特開昭６
１−３７３５８号公報、特開昭６１−３７８９１号公
報、特開昭６１−４３６８２号公報、特開昭６１−４３
６９１号公報、特開昭６１−４４９７４号公報、特開昭
６１−４４８８７号公報等に記載のピリジニウムカチオ
ンを持つユーロピウム錯体は、Ｎ−長鎖アルキル置換ピ
リジニウムの効果により、ＬＢ膜を製造するには好適で
あるものの、発光効率としては未だ充分でなく、また、
塗布法などの方法では、部分的な結晶化が発生すること
があり、こうした場合、輝度の低下や不均一な発光とな
る原因となっている。
化合物を使用した場合、発光効率や短時間での成膜製造
に適用するには、必ずしも充分な性能を満たしていな
い。特に赤色に発光する有機金属錯体として、特開昭６
１−３７３５８号公報、特開昭６１−３７８９１号公
報、特開昭６１−４３６８２号公報、特開昭６１−４３
６９１号公報、特開昭６１−４４９７４号公報、特開昭
６１−４４８８７号公報等に記載のピリジニウムカチオ
ンを持つユーロピウム錯体は、Ｎ−長鎖アルキル置換ピ
リジニウムの効果により、ＬＢ膜を製造するには好適で
あるものの、発光効率としては未だ充分でなく、また、
塗布法などの方法では、部分的な結晶化が発生すること
があり、こうした場合、輝度の低下や不均一な発光とな
る原因となっている。
【０００６】また、特開平３−２８９０８９号公報、特
開平３−２８９０９０号公報および特開平７−６２３３
９号公報等に記載のユーロピウム錯体についても必ずし
も満足した発光効率を得られていないのが実情である。
本発明は、エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用
いた時、均一に赤色に発光し、且つその発光効率が優れ
る化合物を供給することを目的とする。
開平３−２８９０９０号公報および特開平７−６２３３
９号公報等に記載のユーロピウム錯体についても必ずし
も満足した発光効率を得られていないのが実情である。
本発明は、エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用
いた時、均一に赤色に発光し、且つその発光効率が優れ
る化合物を供給することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】発明者らは、鋭意検討の
結果、均一に赤色に発光し、且つその発光効率が優れた
エレクトロルミネッセンス素子を見出し本発明に至っ
た。すなわち、本発明は下記一般式（１）
結果、均一に赤色に発光し、且つその発光効率が優れた
エレクトロルミネッセンス素子を見出し本発明に至っ
た。すなわち、本発明は下記一般式（１）
【０００８】
【化２】 〔式（１）中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、置換又は無置
換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又
は無置換のヘテロアリール基を表し、Ａ+は、４級アン
モニウム塩、４級ホスホニウム塩を表す。〕で示される
ユーロピウム錯体化合物を発光層に用いることを特徴と
するエレクトロルミネッセンス素子を提供するものであ
る。
換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又
は無置換のヘテロアリール基を表し、Ａ+は、４級アン
モニウム塩、４級ホスホニウム塩を表す。〕で示される
ユーロピウム錯体化合物を発光層に用いることを特徴と
するエレクトロルミネッセンス素子を提供するものであ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、上記式（１）で示される化合物を用い
てエレクトロルミネッセンス素子を作製する方法として
は、特開昭５８−１９４３９３号公報；Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１（１２），９１３（１９８
７）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５（９）３６１０
（１９８９）；Ｊａｐａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．
２ Ｌ２６９（１９８８）、ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．４
Ｌ７１３（１９８８）；宮田ら「有機ＥＬ素子開発戦
略」サイエンスフォーラム社発行 １９９２年などの公
知の文献記載の方法が利用できる。
本発明において、上記式（１）で示される化合物を用い
てエレクトロルミネッセンス素子を作製する方法として
は、特開昭５８−１９４３９３号公報；Ｊ．Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１（１２），９１３（１９８
７）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，６５（９）３６１０
（１９８９）；Ｊａｐａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａ
ｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．
２ Ｌ２６９（１９８８）、ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．４
Ｌ７１３（１９８８）；宮田ら「有機ＥＬ素子開発戦
略」サイエンスフォーラム社発行 １９９２年などの公
知の文献記載の方法が利用できる。
【００１０】詳しくは、ＥＬ素子は図１に示すように、
ガラス基板（ＩＴＯガラス基板）５上に陽極４、有機化
合物からなる正孔輸送層３、本発明に使用する化合物か
らなる発光層２および金属陰極１が順に積層された構造
を有している。更に、図２に示す様に、ガラス基板（Ｉ
ＴＯガラス基板）５上に陽極４、有機化合物からなる正
孔輸送層３、本発明に使用する化合物からなる発光層
２、電子輸送層６および金属陰極１が順に積層された構
造を有していてもよい。上記素子構造に於ける発光層２
に使用する化合物は、単独または２種類以上を用いても
よい。また、上記素子構造に於ける正孔輸送層３に使用
可能な正孔輸送性化合物は、少なくとも１つの芳香族環
を結合する第３級アミンを含む化合物、または正孔輸送
性を有する他の低分子化合物あるいは高分子体であり、
好ましくは、一般式（２）または（３）で示されるトリ
フェニルアミン誘導体、またはピラゾリン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランである。その使用に際
しては、単独または２種類以上の化合物を混合してもよ
い。
ガラス基板（ＩＴＯガラス基板）５上に陽極４、有機化
合物からなる正孔輸送層３、本発明に使用する化合物か
らなる発光層２および金属陰極１が順に積層された構造
を有している。更に、図２に示す様に、ガラス基板（Ｉ
ＴＯガラス基板）５上に陽極４、有機化合物からなる正
孔輸送層３、本発明に使用する化合物からなる発光層
２、電子輸送層６および金属陰極１が順に積層された構
造を有していてもよい。上記素子構造に於ける発光層２
に使用する化合物は、単独または２種類以上を用いても
よい。また、上記素子構造に於ける正孔輸送層３に使用
可能な正孔輸送性化合物は、少なくとも１つの芳香族環
を結合する第３級アミンを含む化合物、または正孔輸送
性を有する他の低分子化合物あるいは高分子体であり、
好ましくは、一般式（２）または（３）で示されるトリ
フェニルアミン誘導体、またはピラゾリン誘導体、ポリ
ビニルカルバゾール、ポリシランである。その使用に際
しては、単独または２種類以上の化合物を混合してもよ
い。
【００１１】
【化３】 〔式（２）中、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｋは
各々独立に０、１、２、３の整数を表す。但し、ａは０
にはならない。〕
各々独立に０、１、２、３の整数を表す。但し、ａは０
にはならない。〕
【００１２】
【化４】 〔式（３）中、ｌ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、
ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ、α、βは、各々独立に０又は１を
表し、Ａは２個の水素原子、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）
2−を表す。〕
ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚ、α、βは、各々独立に０又は１を
表し、Ａは２個の水素原子、−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ3）
2−を表す。〕
【００１３】正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極及
び陽極は、蒸着、スパッタリング、塗布等の一般的に知
られている薄膜形成方法により、作製することができ
る。
び陽極は、蒸着、スパッタリング、塗布等の一般的に知
られている薄膜形成方法により、作製することができ
る。
【００１４】本発明のＥＬ素子を作製するにあたり、使
用する正孔輸送層および電子輸送層の膜厚は、少なくと
もピンホールが発生しないような厚みが必要であるが、
あまり厚いと素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要
となり好ましくない。従って、正孔輸送層および電子輸
送層の膜厚は、通常１ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは
５〜２００ｎｍである。
用する正孔輸送層および電子輸送層の膜厚は、少なくと
もピンホールが発生しないような厚みが必要であるが、
あまり厚いと素子の抵抗が増加し、高い駆動電圧が必要
となり好ましくない。従って、正孔輸送層および電子輸
送層の膜厚は、通常１ｎｍ〜１０００ｎｍ、好ましくは
５〜２００ｎｍである。
【００１５】本発明のＥＬ素子を作製するにあたり、使
用する発光層は、一般式（１）の化合物の使用量を多く
することで輝度を高くし、且つピンホールが発生しない
ような厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が
増加し、高い駆動電圧が必要となるため、通常１ｎｍ〜
１０００ｎｍ、好ましくは３〜３００ｎｍである。電流
密度を上げて発光効率を上げるために５〜２００ｎｍの
範囲が好適に用いられる。本発明で使用する発光層を形
成するのに真空蒸着法などの各種の物理的または化学的
な薄膜形成法などで形成されるほか、塗布法が好適に用
いられる。
用する発光層は、一般式（１）の化合物の使用量を多く
することで輝度を高くし、且つピンホールが発生しない
ような厚みが必要であるが、あまり厚いと素子の抵抗が
増加し、高い駆動電圧が必要となるため、通常１ｎｍ〜
１０００ｎｍ、好ましくは３〜３００ｎｍである。電流
密度を上げて発光効率を上げるために５〜２００ｎｍの
範囲が好適に用いられる。本発明で使用する発光層を形
成するのに真空蒸着法などの各種の物理的または化学的
な薄膜形成法などで形成されるほか、塗布法が好適に用
いられる。
【００１６】本発明のＥＬ素子の発光層を形成するのに
塗布法を用いる場合、塗布法としては、スピンコーティ
ング法、キャスティング法、ディピング法、バーコート
法、ロールコート法などの塗布法により成膜する方法が
好ましい。塗布の際に利用する溶媒として、通常アルコ
ールもしくはアルコール水を使用する。一般式（１）で
示される各化合物を溶解するために、各化合物ごとに適
宜用いることが望ましい。また、正孔輸送層の化合物を
溶解しない、又はほぼ溶解しない溶媒を使用することが
望ましく、好ましくは８５重量％以上のメタノール水ま
たはメタノール、８５重量％以上エタノール水またはエ
タノール、８５重量％以上のイソプロパノール水または
イソプロパノールを使用する。また、一般式（１）で示
される化合物を溶液化した場合の濃度としては、できる
限り高濃度、且つ完溶していることが必要で有り、好適
には１重量％以上、特に好適には３重量％以上の濃度と
して用いる。なお、発光層を塗布法により薄膜化した場
合には、発光層形成後に、減圧下または不活性雰囲気下
で、好ましくは２０〜１８０℃、さらに好ましくは４０
〜１１０℃の温度で乾燥加熱処理することが望ましい。
塗布法により、均一な膜厚が得られ、また、一般式
（１）で示される化合物を容易に堆積して層を形成する
ことができる。さらに、該化合物を使用することで、部
分的な結晶化による輝度の低下をきたすことなく、均一
に、安定した高輝度発光を行うことができる。
塗布法を用いる場合、塗布法としては、スピンコーティ
ング法、キャスティング法、ディピング法、バーコート
法、ロールコート法などの塗布法により成膜する方法が
好ましい。塗布の際に利用する溶媒として、通常アルコ
ールもしくはアルコール水を使用する。一般式（１）で
示される各化合物を溶解するために、各化合物ごとに適
宜用いることが望ましい。また、正孔輸送層の化合物を
溶解しない、又はほぼ溶解しない溶媒を使用することが
望ましく、好ましくは８５重量％以上のメタノール水ま
たはメタノール、８５重量％以上エタノール水またはエ
タノール、８５重量％以上のイソプロパノール水または
イソプロパノールを使用する。また、一般式（１）で示
される化合物を溶液化した場合の濃度としては、できる
限り高濃度、且つ完溶していることが必要で有り、好適
には１重量％以上、特に好適には３重量％以上の濃度と
して用いる。なお、発光層を塗布法により薄膜化した場
合には、発光層形成後に、減圧下または不活性雰囲気下
で、好ましくは２０〜１８０℃、さらに好ましくは４０
〜１１０℃の温度で乾燥加熱処理することが望ましい。
塗布法により、均一な膜厚が得られ、また、一般式
（１）で示される化合物を容易に堆積して層を形成する
ことができる。さらに、該化合物を使用することで、部
分的な結晶化による輝度の低下をきたすことなく、均一
に、安定した高輝度発光を行うことができる。
【００１７】本発明のＥＬ素子に使用する陽極材料とし
ては、仕事関数がなるべく大きなものが良く、例えば、
ニッケル、金、白金、パラジウム、セレン、イリジウム
やこれらの合金、あるいは、酸化錫、ＩＴＯ、ヨウ化銅
が好ましい。ポリフェニレンスルフィドあるいはポリア
ニリンなどの導電性ポリマーも使用できる。
ては、仕事関数がなるべく大きなものが良く、例えば、
ニッケル、金、白金、パラジウム、セレン、イリジウム
やこれらの合金、あるいは、酸化錫、ＩＴＯ、ヨウ化銅
が好ましい。ポリフェニレンスルフィドあるいはポリア
ニリンなどの導電性ポリマーも使用できる。
【００１８】一方、陰極材料としては、仕事関数の小さ
なもの、銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カ
ルシウム、インジウム、クロム、リチウムあるいはこれ
らの合金が用いられる。また、陽極または陰極として用
いられる材料のうち一方は、素子の発振波長領域におい
て透過率が５０％以上である事が望ましい。これら電極
層の厚みは、少なくともピンホールが発生しないような
厚みが必要であるが、あまり厚くすると柔軟性が損なわ
れ、また経済的でもないため、通常１〜１０００ｎｍが
用いられる。
なもの、銀、鉛、錫、マグネシウム、アルミニウム、カ
ルシウム、インジウム、クロム、リチウムあるいはこれ
らの合金が用いられる。また、陽極または陰極として用
いられる材料のうち一方は、素子の発振波長領域におい
て透過率が５０％以上である事が望ましい。これら電極
層の厚みは、少なくともピンホールが発生しないような
厚みが必要であるが、あまり厚くすると柔軟性が損なわ
れ、また経済的でもないため、通常１〜１０００ｎｍが
用いられる。
【００１９】本発明のＥＬ素子に使用する透明電極基板
としては、ガラス、プラスチックフィルムが用いられ
る。
としては、ガラス、プラスチックフィルムが用いられ
る。
【００２０】上記式（１）中、Ｒ1、Ｒ2が意味する置換
又は無置換のアルキル基としては、例としてメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、
１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル
基、１−エチルプロピル基、２−エチルプロピル基、ｎ
−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、メ
チルシクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキ
シル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル
基、トリルメチル基、メトキシフェニルメチル基、ナフ
チルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基、フ
ロロメチル基、ジフロロメチル基、トリフロロメチル
基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロ
モメチル基、ヨウ化メチル基、フロロエチル基、ジフロ
ロエチル基、トリフロロエチル基、テトラフロロエチル
基、ペンタフロロエチル基、クロロエチル基、ジクロロ
エチル基、トリクロロエチル基、テトラクロロエチル
基、ペンタクロロエチル基、ヘキサフロロ−ｉｓｏ−プ
ロピル基、トリフロロメチルシクロヘキシル基等のハロ
ゲン原子が１〜２１個置換した炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のハロゲン化アルキル基、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチル基、ｎ−ブトキシエチル基、ｉｓｏ−ブトキシ
エチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、ｎ−ヘキシル
オキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、２−
メトキシプロピル基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピル基、
２−エトキシプロピル基、エトキシ−ｉｓｏ−プロピル
基、２−プロポキシプロピル基、２−プロポキシ−ｉｓ
ｏ−プロピル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基等の炭素数
１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル
基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチル
チオエチル基、エチルチオエチル基、ｎ−プロピルチオ
エチル基、ｉｓｏ−プロピルチオエチル基、ｎ−ブチル
チオエチル基、ｉｓｏ−ブチルチオエチル基、ｔｅｒｔ
−ブチルチオエチル基、ｎ−ヘキシルチオエチル基、シ
クロヘキシルチオエチル基、２−メチルチオプロピル
基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピル基、２−エチルチオ
プロピル基、エチルチオ−ｉｓｏ−プロピル基、２−プ
ロピルチオプロピル基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ル基、２−（２−メチルチオエトキシ）エチル基、エチ
ルチオエチルチオエチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキル基、Ｎ−メチル
アミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ−エチ
ルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメ
チル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のＮ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノアルキル基が挙げられる。
又は無置換のアルキル基としては、例としてメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル
基、３−メチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、
１，２−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル
基、１−エチルプロピル基、２−エチルプロピル基、ｎ
−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、メ
チルシクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘ
キシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘ
キシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキ
シル基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のアルキル基、ベンジル基、フェニルエチル
基、トリルメチル基、メトキシフェニルメチル基、ナフ
チルメチル基、ナフチルエチル基等のアラルキル基、フ
ロロメチル基、ジフロロメチル基、トリフロロメチル
基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロ
モメチル基、ヨウ化メチル基、フロロエチル基、ジフロ
ロエチル基、トリフロロエチル基、テトラフロロエチル
基、ペンタフロロエチル基、クロロエチル基、ジクロロ
エチル基、トリクロロエチル基、テトラクロロエチル
基、ペンタクロロエチル基、ヘキサフロロ−ｉｓｏ−プ
ロピル基、トリフロロメチルシクロヘキシル基等のハロ
ゲン原子が１〜２１個置換した炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のハロゲン化アルキル基、メトキシメチ
ル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
エチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチル基、ｎ−ブトキシエチル基、ｉｓｏ−ブトキシ
エチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、ｎ−ヘキシル
オキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、２−
メトキシプロピル基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピル基、
２−エトキシプロピル基、エトキシ−ｉｓｏ−プロピル
基、２−プロポキシプロピル基、２−プロポキシ−ｉｓ
ｏ−プロピル基、２−（２−メトキシエトキシ）エチル
基、２−（２−エトキシエトキシ）エチル基等の炭素数
１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル
基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、メチル
チオエチル基、エチルチオエチル基、ｎ−プロピルチオ
エチル基、ｉｓｏ−プロピルチオエチル基、ｎ−ブチル
チオエチル基、ｉｓｏ−ブチルチオエチル基、ｔｅｒｔ
−ブチルチオエチル基、ｎ−ヘキシルチオエチル基、シ
クロヘキシルチオエチル基、２−メチルチオプロピル
基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピル基、２−エチルチオ
プロピル基、エチルチオ−ｉｓｏ−プロピル基、２−プ
ロピルチオプロピル基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ル基、２−（２−メチルチオエトキシ）エチル基、エチ
ルチオエチルチオエチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキル基、Ｎ−メチル
アミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基、Ｎ−エチ
ルアミノメチル基、Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメ
チル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノエチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のＮ−アルキルアミノアルキル基、Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノアルキル基が挙げられる。
【００２１】置換又は無置換のアリール基とは、フェニ
ル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メチルフェニ
ル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフ
ェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５
−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、
２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリ
メチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル
基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−
トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニ
ル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブ
チルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシル
フェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナ
フチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−
１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メ
チル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、
８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチ
ル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−
ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル
−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−
メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基
等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基
が置換したアリール基等が挙げられ、３−メトキシフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシ
フェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−
ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基等が挙げられ、、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフ
ェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨ
ードフェニル基、フロロフェニル基、ジフロロフェニル
基、トリフロロフェニル基、テトラフロロフェニル基、
ペンタフロロフェニル基等のハロゲン原子が置換したア
リール基、トリフロロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル
基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−ク
ロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、
Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換ア
ミノ置換アリール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基
が挙げられ、メチルチオフェニル基、エチルチオフェニ
ル基、メチルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基
等のアルキルチオアリール基、アリールチオアリール基
等が挙げられる。
ル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メチルフェニ
ル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフ
ェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５
−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、
２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリ
メチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル
基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−
トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニ
ル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブ
チルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシル
フェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナ
フチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−
１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メ
チル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、
８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチ
ル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−
ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル
−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−
メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基
等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基
が置換したアリール基等が挙げられ、３−メトキシフェ
ニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシ
フェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−
ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基等が挙げられ、、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフ
ェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨ
ードフェニル基、フロロフェニル基、ジフロロフェニル
基、トリフロロフェニル基、テトラフロロフェニル基、
ペンタフロロフェニル基等のハロゲン原子が置換したア
リール基、トリフロロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル
基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−ク
ロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、
Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換ア
ミノ置換アリール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基
が挙げられ、メチルチオフェニル基、エチルチオフェニ
ル基、メチルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基
等のアルキルチオアリール基、アリールチオアリール基
等が挙げられる。
【００２２】置換又は無置換のヘテロアリール基として
は、フリル基、チエニル基、チアンスニル基、ピラニル
基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニ
ル基、フェノキサンチニル基、２Ｈ−ピローリル基、ピ
ローリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチア
ゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル
基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、イン
ドーリル基、イソインドーリル基、キノニル基、イソキ
ノニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基およ
びそのアルキル基置換体、アリール基置換体、アルコキ
シ基置換体、アリールオキシ基置換体、ハロゲン原子置
換体、アルコキシカルボニル基置換体、ニトリル基置換
体等が挙げられる。
は、フリル基、チエニル基、チアンスニル基、ピラニル
基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニ
ル基、フェノキサンチニル基、２Ｈ−ピローリル基、ピ
ローリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチア
ゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル
基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル
基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、イン
ドーリル基、イソインドーリル基、キノニル基、イソキ
ノニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基およ
びそのアルキル基置換体、アリール基置換体、アルコキ
シ基置換体、アリールオキシ基置換体、ハロゲン原子置
換体、アルコキシカルボニル基置換体、ニトリル基置換
体等が挙げられる。
【００２３】Ａ+で示される４級アンモニウム塩として
は、下記式（４）
は、下記式（４）
【化５】 〔式（４）中、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は、置換又は無
置換のアルキル基を表す。〕で示される基が挙げられ
る。
置換のアルキル基を表す。〕で示される基が挙げられ
る。
【００２４】４級ホスホニウム塩としては、下記式
（５）
（５）
【化６】 〔式（５）中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16は、置換又は無
置換のアルキル基を表す。〕で示される基が挙げられ
る。
置換のアルキル基を表す。〕で示される基が挙げられ
る。
【００２５】上記式（１）で示される化合物の製造方法
としては、下記式（６）
としては、下記式（６）
【化７】 〔式（６）中、Ｒ1、Ｒ2は、前記と同じ意味を表す。〕
で示されるβ−ジケトン又はその互変異性体の１〜４種
類、ユーロピウム誘導体と下記式（７）で示される４級
アンモニウム塩または下記式（８）で示される４級ホス
ホニウム塩とアルコール中アルカリ性条件下で反応して
得られる。
で示されるβ−ジケトン又はその互変異性体の１〜４種
類、ユーロピウム誘導体と下記式（７）で示される４級
アンモニウム塩または下記式（８）で示される４級ホス
ホニウム塩とアルコール中アルカリ性条件下で反応して
得られる。
【００２６】
【化８】 〔式（７）中、Ｒ9、〜Ｒ11は、前記と同じ意味を示
し，Ｘ-は、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イ
オン、ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、トルエンスル
ホン酸イオンを表す。〕
し，Ｘ-は、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イ
オン、ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、トルエンスル
ホン酸イオンを表す。〕
【００２７】
【化９】 〔式（８）中、Ｒ13〜Ｒ16は、前記と同じ意味を示し、
Ｙ-は、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオ
ン、ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、トルエンスルホ
ン酸イオンを表す。〕
Ｙ-は、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオ
ン、ヨウ化物イオン、水酸化物イオン、トルエンスルホ
ン酸イオンを表す。〕
【００２８】一般式（１）で示される化合物を合成する
ために使用するユーロピウム誘導体としては、酸化ユー
ロピウム、塩化ユーロピウム等が好ましい。
ために使用するユーロピウム誘導体としては、酸化ユー
ロピウム、塩化ユーロピウム等が好ましい。
【００２９】式（４）、（５）、（７）、（８）中、Ｒ
9、〜Ｒ16で示される置換又は無置換のアルキル基の例
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル
基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１
−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，
２−ジメチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−エ
チルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，
５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基等の炭素
数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、
エトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｉｓｏ−
プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基、ｉｓｏ−
ブトキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル
基、２−メトキシプロピル基、メトキシ−ｉｓｏ−プロ
ピル基、２−エトキシプロピル基、エトキシ−ｉｓｏ−
プロピル基、２−プロポキシプロピル基、プロポキシ−
ｉｓｏ−プロピル基、メトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェ
ニルエチル基、トリルメチル基、メトキシフェニルメチ
ル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等のアラル
キル基が挙げられる。
9、〜Ｒ16で示される置換又は無置換のアルキル基の例
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓ
ｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル
基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１，１
−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，
２−ジメチルブチル基、１−エチルプロピル基、２−エ
チルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、２−エチルヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，
５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基等の炭素
数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル基、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、
エトキシエチル基、ｎ−プロポキシエチル基、ｉｓｏ−
プロポキシエチル基、ｎ−ブトキシエチル基、ｉｓｏ−
ブトキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチル基、ｎ−
ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル
基、２−メトキシプロピル基、メトキシ−ｉｓｏ−プロ
ピル基、２−エトキシプロピル基、エトキシ−ｉｓｏ−
プロピル基、２−プロポキシプロピル基、プロポキシ−
ｉｓｏ−プロピル基、メトキシエトキシエチル基、エト
キシエトキシエチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
または環状のアルコキシアルキル基、ベンジル基、フェ
ニルエチル基、トリルメチル基、メトキシフェニルメチ
ル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等のアラル
キル基が挙げられる。
【００３０】本発明のエレクトロルミネッセンス素子
は、均一に赤色に発光し、且つその発光効率が優れてお
り、安定した発光が得られる。また、本発明に使用する
ユーロピウム錯体化合物の薄膜は、通常光下では無色で
あるため、他のＥＬ発光層と重ね合わせてフルカラー表
示をすることが可能である。
は、均一に赤色に発光し、且つその発光効率が優れてお
り、安定した発光が得られる。また、本発明に使用する
ユーロピウム錯体化合物の薄膜は、通常光下では無色で
あるため、他のＥＬ発光層と重ね合わせてフルカラー表
示をすることが可能である。
【００３１】
【実施例】以下に実施例を以て詳細に説明するが、本発
明は以下の例に限るものではない。 実施例１ （合成例−１）４，４，４−トリフロロ−１−（２−チ
エニル）−１，３−ブタンジオン ８５．３ｇをエタノ
ール７２０ｇに溶解した。２５〜３５℃で９５％粒状水
酸化ナトリウム１６．２ｇを加え、１時間撹拌した。一
方、酸化ユーロピウム１６．８ｇと３５％塩酸３１．２
ｇを混合して、９０℃に加熱し、酸化ユーロピウムを溶
解し、水２４ｇを加えた。この液を、２５〜３０℃で上
記反応液に滴下し、同温度で３０分撹拌した。その後、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３１ｇをエタノー
ル１２０ｇに溶解した液を２５〜３０℃で滴下し、１時
間撹拌した後、水３６００ｍｌを加えた。１時間かけ晶
析を充分に行った後、濾過、水洗した。乾燥し、下記式
（Ａ）の化合物を１０５．０ｇ（収率８６％）得た。
明は以下の例に限るものではない。 実施例１ （合成例−１）４，４，４−トリフロロ−１−（２−チ
エニル）−１，３−ブタンジオン ８５．３ｇをエタノ
ール７２０ｇに溶解した。２５〜３５℃で９５％粒状水
酸化ナトリウム１６．２ｇを加え、１時間撹拌した。一
方、酸化ユーロピウム１６．８ｇと３５％塩酸３１．２
ｇを混合して、９０℃に加熱し、酸化ユーロピウムを溶
解し、水２４ｇを加えた。この液を、２５〜３０℃で上
記反応液に滴下し、同温度で３０分撹拌した。その後、
テトラブチルアンモニウムブロマイド３１ｇをエタノー
ル１２０ｇに溶解した液を２５〜３０℃で滴下し、１時
間撹拌した後、水３６００ｍｌを加えた。１時間かけ晶
析を充分に行った後、濾過、水洗した。乾燥し、下記式
（Ａ）の化合物を１０５．０ｇ（収率８６％）得た。
【００３２】
【化１０】
【００３３】（ＥＬ素子製造例−１）ＩＴＯガラス基板
上に、４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−トリル）アミノ−４’
−（Ｎ’−フェニル−Ｎ’−トリル）−１，１’−ジフ
ェニルを５×１０-5ｔｏｒｒの真空下で、抵抗加熱法に
より５０ｎｍ積層する。続いて、上記式（Ａ）の化合物
を４重量％溶解したエタノール溶液を用いてスピンコー
ト法により塗布後、乾燥加熱して５０ｎｍ積層し、更
に、６×１０-5ｔｏｒｒの真空下アルミニウム電極を１
５０ｎｍ蒸着した。この素子のＩＴＯ側にプラス、アル
ミニウム側にマイナスの電場をかけて、素子のＩＴＯガ
ラス基板面からの発光を観察した。電圧１９Ｖ、電流密
度２６ｍＡ／ｃｍ2においては、安定で、輝度３３８Ｃ
ｄ／ｍ2の均一な赤色発光であった。
上に、４−（Ｎ−フェニル−Ｎ−トリル）アミノ−４’
−（Ｎ’−フェニル−Ｎ’−トリル）−１，１’−ジフ
ェニルを５×１０-5ｔｏｒｒの真空下で、抵抗加熱法に
より５０ｎｍ積層する。続いて、上記式（Ａ）の化合物
を４重量％溶解したエタノール溶液を用いてスピンコー
ト法により塗布後、乾燥加熱して５０ｎｍ積層し、更
に、６×１０-5ｔｏｒｒの真空下アルミニウム電極を１
５０ｎｍ蒸着した。この素子のＩＴＯ側にプラス、アル
ミニウム側にマイナスの電場をかけて、素子のＩＴＯガ
ラス基板面からの発光を観察した。電圧１９Ｖ、電流密
度２６ｍＡ／ｃｍ2においては、安定で、輝度３３８Ｃ
ｄ／ｍ2の均一な赤色発光であった。
【００３４】実施例２ （合成例−２）合成例１で用いた４，４，４−トリフロ
ロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオンの代
わりに、４，４，４−トリフロロ−１−（２−トリル）
−１，３−ブタンジオン８８．４ｇを用いた以外は、合
成例１と同様に操作して、下記式（Ｂ）の化合物を１０
１．８ｇ（収率８１％）得た。
ロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオンの代
わりに、４，４，４−トリフロロ−１−（２−トリル）
−１，３−ブタンジオン８８．４ｇを用いた以外は、合
成例１と同様に操作して、下記式（Ｂ）の化合物を１０
１．８ｇ（収率８１％）得た。
【００３５】
【化１１】
【００３６】（ＥＬ素子製造例−２）ＩＴＯ透明電極を
形成したガラス基板上に、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサンを５０
ｎｍ膜厚に積層した。その後、上記式（Ｂ）の化合物を
５０ｎｍ膜厚に積層した。次いで、２，２’，６，６’
−テトラメチルジフェノキノンを５０ｎｍの膜厚で積層
した。インジウムを１５０ｎｍに積層し背面電極を作成
した。１９Ｖの電圧をかけたところ、３１７Ｃｄ／ｍ2
の均一な赤色発光が得られた。
形成したガラス基板上に、１，１−ビス（４−Ｎ，Ｎ−
ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサンを５０
ｎｍ膜厚に積層した。その後、上記式（Ｂ）の化合物を
５０ｎｍ膜厚に積層した。次いで、２，２’，６，６’
−テトラメチルジフェノキノンを５０ｎｍの膜厚で積層
した。インジウムを１５０ｎｍに積層し背面電極を作成
した。１９Ｖの電圧をかけたところ、３１７Ｃｄ／ｍ2
の均一な赤色発光が得られた。
【００３７】実施例３ （合成例−３）１，４−ジフェニル−１，３−ブタンジ
オン８６．３ｇをエタノール７２０ｇに溶解した。２５
〜３５℃で９５％粒状水酸化ナトリウム１６．２ｇを加
え、１時間撹拌した。一方、塩化ユーロピウム・６水和
物３５．２ｇを水２０ｇと混合して、９０℃に加熱して
均一溶液を得て、さらに水２４ｇを加えた。この液を、
２５〜３０℃で上記反応液に滴下し、同温度で３０分撹
拌した。その後、ベンジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド１７．８ｇをエタノール１２０ｇに溶解した液を
２５〜３０℃で滴下し、１時間撹拌した後、水３６００
ｍｌを加えた。１時間かけ晶析を充分に行った後、濾
過、水洗した。乾燥し、下記式（Ｃ）の化合物を９８．
３ｇ（収率８２％）得た。
オン８６．３ｇをエタノール７２０ｇに溶解した。２５
〜３５℃で９５％粒状水酸化ナトリウム１６．２ｇを加
え、１時間撹拌した。一方、塩化ユーロピウム・６水和
物３５．２ｇを水２０ｇと混合して、９０℃に加熱して
均一溶液を得て、さらに水２４ｇを加えた。この液を、
２５〜３０℃で上記反応液に滴下し、同温度で３０分撹
拌した。その後、ベンジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド１７．８ｇをエタノール１２０ｇに溶解した液を
２５〜３０℃で滴下し、１時間撹拌した後、水３６００
ｍｌを加えた。１時間かけ晶析を充分に行った後、濾
過、水洗した。乾燥し、下記式（Ｃ）の化合物を９８．
３ｇ（収率８２％）得た。
【００３８】
【化１２】
【００３９】（ＥＬ素子製造例−３）ＩＴＯガラス基板
上に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ジトリルアミ
ノフェニル）−１，４−フェニレンジアミンを５×１０
-6ｔｏｒｒの真空下で、抵抗加熱法により５０ｎｍ積層
する。次いで、上記式（Ｃ）の化合物を５０ｎｍ積層
し、更に、６×１０-5ｔｏｒｒの真空下アルミニウム電
極を１５０ｎｍ蒸着した。この素子のＩＴＯ側にプラ
ス、アルミニウム側にマイナスの電場をかけて、素子の
ＩＴＯガラス基板面からの発光を観察した。電圧１９Ｖ
においては、安定で、輝度３０６Ｃｄ／ｍ2の均一な赤
色発光を得た。
上に、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ジトリルアミ
ノフェニル）−１，４−フェニレンジアミンを５×１０
-6ｔｏｒｒの真空下で、抵抗加熱法により５０ｎｍ積層
する。次いで、上記式（Ｃ）の化合物を５０ｎｍ積層
し、更に、６×１０-5ｔｏｒｒの真空下アルミニウム電
極を１５０ｎｍ蒸着した。この素子のＩＴＯ側にプラ
ス、アルミニウム側にマイナスの電場をかけて、素子の
ＩＴＯガラス基板面からの発光を観察した。電圧１９Ｖ
においては、安定で、輝度３０６Ｃｄ／ｍ2の均一な赤
色発光を得た。
【００４０】実施例４ （合成例−４）合成例３で用いた１，４−ジフェニル−
１，３−ブタンジオンの代わりに、１−（２−ベンゾチ
アゾリル）−５，５−ビス（トリフロロメチル）−１，
３−ペンタンジオンを１２３ｇ、またベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロライドの代わりにテトラブチルホス
ホニウムブロマイド３２．６ｇを用いる以外は、合成例
３と同様にして合成し、下記式（Ｄ）の化合物を１３
６．８ｇ（収率７８％）得た。
１，３−ブタンジオンの代わりに、１−（２−ベンゾチ
アゾリル）−５，５−ビス（トリフロロメチル）−１，
３−ペンタンジオンを１２３ｇ、またベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロライドの代わりにテトラブチルホス
ホニウムブロマイド３２．６ｇを用いる以外は、合成例
３と同様にして合成し、下記式（Ｄ）の化合物を１３
６．８ｇ（収率７８％）得た。
【００４１】
【化１３】
【００４２】（ＥＬ素子製造例−４）式（Ａ）の化合物
の代わりに上記化合物を使用し、実施例−１と同様にＥ
Ｌ素子を作り、発光をさせた。輝度３０９Ｃｄ／ｍ2の
赤色の発光を得た。
の代わりに上記化合物を使用し、実施例−１と同様にＥ
Ｌ素子を作り、発光をさせた。輝度３０９Ｃｄ／ｍ2の
赤色の発光を得た。
【００４３】実施例５ （合成例−５）合成例１で用いた４，４，４−トリフロ
ロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオンの代
わりに、４，４，４−トリフロロ−１−（２−ナフチ
ル）−１，３−ブタンジオンを１０２．２ｇ、テトラブ
チルアンモニウムブロマイドの代わりに、ｎ−デシルト
リエチルホスニウムハイドロキサイド２６．５ｇを水１
００ｇに溶解した水溶液を使用した以外は合成例１と同
様に合成し、下記式（Ｅ）の化合物を１２０．２ｇ（収
率８５％）得た。
ロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオンの代
わりに、４，４，４−トリフロロ−１−（２−ナフチ
ル）−１，３−ブタンジオンを１０２．２ｇ、テトラブ
チルアンモニウムブロマイドの代わりに、ｎ−デシルト
リエチルホスニウムハイドロキサイド２６．５ｇを水１
００ｇに溶解した水溶液を使用した以外は合成例１と同
様に合成し、下記式（Ｅ）の化合物を１２０．２ｇ（収
率８５％）得た。
【００４４】
【化１４】
【００４５】（ＥＬ素子製造例−５）式（Ｂ）の化合物
の代わりに上記化合物を使用し、実施例−２と同様にＥ
Ｌ素子を作り、発光をさせた。輝度３１６Ｃｄ／ｍ2の
赤色の発光を得た。
の代わりに上記化合物を使用し、実施例−２と同様にＥ
Ｌ素子を作り、発光をさせた。輝度３１６Ｃｄ／ｍ2の
赤色の発光を得た。
【００４６】実施例６ （合成例−６）合成例１で用いた４，４，４−トリフロ
ロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオンの代
わりに、４，４，４−トリフロロ−１−（２−（５−エ
チル）フリル）−１，３−ブタンジオン８９．９ｇ、テ
トラブチルアンモニウムブロマイドの代わりに３，５，
５−トリメチルヘキシルトリメチルアンモニウムヨーダ
イド３０．１ｇを用いる以外は、合成例１と同様に操作
して、下記式（Ｆ）の化合物を１０７．３ｇ（収率８８
％）得た。
ロ−１−（２−チエニル）−１，３−ブタンジオンの代
わりに、４，４，４−トリフロロ−１−（２−（５−エ
チル）フリル）−１，３−ブタンジオン８９．９ｇ、テ
トラブチルアンモニウムブロマイドの代わりに３，５，
５−トリメチルヘキシルトリメチルアンモニウムヨーダ
イド３０．１ｇを用いる以外は、合成例１と同様に操作
して、下記式（Ｆ）の化合物を１０７．３ｇ（収率８８
％）得た。
【００４７】
【化１５】
【００４８】（ＥＬ素子製造例−６）式（Ａ）の化合物
の代わりに上記化合物を使用し、実施例−１と同様にＥ
Ｌ素子を作り、発光をさせた。輝度３４１Ｃｄ／ｍ2の
赤色の発光を得た。
の代わりに上記化合物を使用し、実施例−１と同様にＥ
Ｌ素子を作り、発光をさせた。輝度３４１Ｃｄ／ｍ2の
赤色の発光を得た。
【００４９】実施例７ （合成例−７）合成例３で用いた１，４−ジフェニル−
１，３−ブタンジオンの代わりに、１−クロロメチル−
５，５−（ビス−トリフロロメチル）−１，３−ペンタ
ンジオン１０３．９ｇ、またベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロライドの代わりにシクロヘキシルメチルトリ
ス（（２−エトキシ）エチル）ホスホニウムヨーダイド
３９．６ｇ用いる以外は、合成例３と同様に操作して下
記式（Ｇ）の化合物を１１７．７ｇ（収率８１％）得
た。
１，３−ブタンジオンの代わりに、１−クロロメチル−
５，５−（ビス−トリフロロメチル）−１，３−ペンタ
ンジオン１０３．９ｇ、またベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロライドの代わりにシクロヘキシルメチルトリ
ス（（２−エトキシ）エチル）ホスホニウムヨーダイド
３９．６ｇ用いる以外は、合成例３と同様に操作して下
記式（Ｇ）の化合物を１１７．７ｇ（収率８１％）得
た。
【００５０】
【化１６】
【００５１】（ＥＬ素子製造例−７）式（Ｃ）の化合物
の代わりに上記化合物を使用し、実施例−１と同様にＥ
Ｌ素子を作り、発光をさせた。輝度３１２Ｃｄ／ｍ2の
均一な赤色発光を得た。
の代わりに上記化合物を使用し、実施例−１と同様にＥ
Ｌ素子を作り、発光をさせた。輝度３１２Ｃｄ／ｍ2の
均一な赤色発光を得た。
【００５２】以下に合成例１と同様に操作して得られた
ユーロピウム錯体化合物の合成例８〜１５を表１に示
す。また、実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製した。
これらのうちで、３００Ｃｄ／ｍ2以上の輝度を持つＥ
Ｌ素子を◎印、２５０Ｃｄ／ｍ2以上の輝度を持つＥＬ
素子を○印として表２に示した。
ユーロピウム錯体化合物の合成例８〜１５を表１に示
す。また、実施例１と同様にしてＥＬ素子を作製した。
これらのうちで、３００Ｃｄ／ｍ2以上の輝度を持つＥ
Ｌ素子を◎印、２５０Ｃｄ／ｍ2以上の輝度を持つＥＬ
素子を○印として表２に示した。
【００５３】
【化１７】
【００５４】
【表１】
【００５５】
【化１８】
【００５６】
【表２】
【００５７】実施例１６ 実施例１で、式（Ａ）の化合物の代わりに式（Ｂ）およ
び式（Ｃ）の化合物の混合物（混合比１：１）を５０ｎ
ｍ積層する以外は、実施例１と同様な操作をして実施例
１７のＥＬ素子を作製した。電圧１９Ｖをかけた結果、
輝度３１４Ｃｄ／ｍ2の赤色発光を得た。
び式（Ｃ）の化合物の混合物（混合比１：１）を５０ｎ
ｍ積層する以外は、実施例１と同様な操作をして実施例
１７のＥＬ素子を作製した。電圧１９Ｖをかけた結果、
輝度３１４Ｃｄ／ｍ2の赤色発光を得た。
【００５８】
比較例１ 実施例−１の化合物（Ａ）の代わりに、下記式（Ｈ）の
化合物を８×１０-6ｔｏｒｒの真空下で５０ｎｍ積層し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例１のＥ
Ｌ素子を作製した。この素子の発光色は白で発光強度
は、８０Ｃｄ／ｍ 2と低かった。
化合物を８×１０-6ｔｏｒｒの真空下で５０ｎｍ積層し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例１のＥ
Ｌ素子を作製した。この素子の発光色は白で発光強度
は、８０Ｃｄ／ｍ 2と低かった。
【００５９】
【化１９】
【００６０】比較例２ 実施例−１の化合物（Ａ）の代わりに、下記式（Ｉ）の
化合物を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行
い、比較例２のＥＬ素子を作製した。この素子の発光色
は赤色であったが、発光強度は１９１Ｃｄ／ｍ2と低か
った。また、発光面の所々において、光の弱い箇所が確
認できた。
化合物を使用した以外は、実施例１と同様の操作を行
い、比較例２のＥＬ素子を作製した。この素子の発光色
は赤色であったが、発光強度は１９１Ｃｄ／ｍ2と低か
った。また、発光面の所々において、光の弱い箇所が確
認できた。
【００６１】
【化２０】
【００６２】比較例３ 実施例−１の化合物（Ａ）の代わりに、下記式（Ｊ）の
化合物を８×１０-6ｔｏｒｒの真空下で５０ｎｍ積層し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例１のＥ
Ｌ素子を作製した。この素子の発光色は赤色で発光強度
は、１４０Ｃｄ／ｍ2と低かった。
化合物を８×１０-6ｔｏｒｒの真空下で５０ｎｍ積層し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例１のＥ
Ｌ素子を作製した。この素子の発光色は赤色で発光強度
は、１４０Ｃｄ／ｍ2と低かった。
【００６３】
【化２１】
【００６４】比較例４ 実施例−１の化合物（Ａ）の代わりに、下記式（Ｋ）の
化合物を８×１０-6ｔｏｒｒの真空下で５０ｎｍ積層し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例１のＥ
Ｌ素子を作製した。この素子の発光色は赤色で発光強度
は、１２０Ｃｄ／ｍ2と低かった。
化合物を８×１０-6ｔｏｒｒの真空下で５０ｎｍ積層し
た以外は、実施例１と同様の操作を行い、比較例１のＥ
Ｌ素子を作製した。この素子の発光色は赤色で発光強度
は、１２０Ｃｄ／ｍ2と低かった。
【００６５】
【化２２】
【００６６】比較例５ 実施例−１の化合物（Ａ）の代わりに、下記式（Ｍ）の
化合物を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、
比較例１のＥＬ素子を作製した。この素子の発光色は赤
色で発光強度は、１８８Ｃｄ／ｍ2と低かった。
化合物を用いた以外は、実施例１と同様の操作を行い、
比較例１のＥＬ素子を作製した。この素子の発光色は赤
色で発光強度は、１８８Ｃｄ／ｍ2と低かった。
【００６７】
【化２３】
【００６８】
【発明の効果】本発明のユーロピウム錯体化合物を使用
することで、均一な赤色発光、且つ発光効率の高いエレ
クトロルミネッセンス素子を作製できるようになった。
することで、均一な赤色発光、且つ発光効率の高いエレ
クトロルミネッセンス素子を作製できるようになった。
【図１】ガラス基板上に陽極、正孔輸送層、発光層およ
び陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の１例を示す断面
図である。
び陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の１例を示す断面
図である。
【図２】ガラス基板上に陽極、正孔輸送層、発光層、電
子輸送層および陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の１
例を示す断面図である。
子輸送層および陰極が順に積層された有機ＥＬ素子の１
例を示す断面図である。
１ 金属陰極 ２ 発光層 ３ 正孔輸送層 ４ 陽極 ５ ガラス基板（ＩＴＯガラス基板） ６ 電子輸送層
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｒ1、Ｒ2は、各々独立に、置換又は無置
換のアルキル基、置換又は無置換のアリール基、置換又
は無置換のヘテロアリール基を表し、Ａ+は、４級アン
モニウム塩、４級ホスホニウム塩を表す。〕で示される
ユーロピウム錯体を用いることを特徴とするエレクトロ
ルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32540396A JP3529231B2 (ja) | 1996-12-05 | 1996-12-05 | ユーロピウム錯体を用いたエレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32540396A JP3529231B2 (ja) | 1996-12-05 | 1996-12-05 | ユーロピウム錯体を用いたエレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10158639A true JPH10158639A (ja) | 1998-06-16 |
| JP3529231B2 JP3529231B2 (ja) | 2004-05-24 |
Family
ID=18176463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32540396A Expired - Fee Related JP3529231B2 (ja) | 1996-12-05 | 1996-12-05 | ユーロピウム錯体を用いたエレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3529231B2 (ja) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002033022A3 (en) * | 2000-10-18 | 2002-07-04 | Gen Electric | Lanthanide complexes for phosphor applications |
| JP2012031091A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Nicca Chemical Co Ltd | ＥｕＩＩＩ錯塩及びそれを用いた発光素子、並びに発光増強剤 |
| KR101158770B1 (ko) | 2012-02-21 | 2012-07-02 | 충남대학교산학협력단 | 은나노 입자가 결합된, 2가의 유로피움 착물을 포함하는 형광체 조성물 및 이의 청색발광 디바이스로의 응용 |
| JP2015071781A (ja) * | 2014-11-25 | 2015-04-16 | 株式会社東芝 | 希土類金属を含む蛍光体とそれを含む発光性組成物、およびその製造法、ならびに蛍光体を含む発光素子 |
| JP2018035101A (ja) * | 2016-09-01 | 2018-03-08 | 国立大学法人北海道大学 | Ｅｕ錯体及び有機ＥＬ素子 |
| CN109467575A (zh) * | 2017-09-08 | 2019-03-15 | 北京夏禾科技有限公司 | 含氟辅助配体的有机发光材料 |
| CN112679548A (zh) * | 2019-10-18 | 2021-04-20 | 北京夏禾科技有限公司 | 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料 |
| US11498937B2 (en) | 2019-05-09 | 2022-11-15 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material including 3-deuterium-substituted isoquinoline ligand |
| US11581498B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-02-14 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material containing 6-silyl-substituted isoquinoline ligand |
| US11653559B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-05-16 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Metal complex containing a first ligand, a second ligand, and a third ligand |
-
1996
- 1996-12-05 JP JP32540396A patent/JP3529231B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002033022A3 (en) * | 2000-10-18 | 2002-07-04 | Gen Electric | Lanthanide complexes for phosphor applications |
| JP2012031091A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Nicca Chemical Co Ltd | ＥｕＩＩＩ錯塩及びそれを用いた発光素子、並びに発光増強剤 |
| KR101158770B1 (ko) | 2012-02-21 | 2012-07-02 | 충남대학교산학협력단 | 은나노 입자가 결합된, 2가의 유로피움 착물을 포함하는 형광체 조성물 및 이의 청색발광 디바이스로의 응용 |
| JP2015071781A (ja) * | 2014-11-25 | 2015-04-16 | 株式会社東芝 | 希土類金属を含む蛍光体とそれを含む発光性組成物、およびその製造法、ならびに蛍光体を含む発光素子 |
| JP2018035101A (ja) * | 2016-09-01 | 2018-03-08 | 国立大学法人北海道大学 | Ｅｕ錯体及び有機ＥＬ素子 |
| CN109467575A (zh) * | 2017-09-08 | 2019-03-15 | 北京夏禾科技有限公司 | 含氟辅助配体的有机发光材料 |
| US11498937B2 (en) | 2019-05-09 | 2022-11-15 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material including 3-deuterium-substituted isoquinoline ligand |
| US11581498B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-02-14 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material containing 6-silyl-substituted isoquinoline ligand |
| US11653559B2 (en) | 2019-05-09 | 2023-05-16 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Metal complex containing a first ligand, a second ligand, and a third ligand |
| CN112679548A (zh) * | 2019-10-18 | 2021-04-20 | 北京夏禾科技有限公司 | 具有部分氟取代的取代基的辅助配体的有机发光材料 |
| US11993617B2 (en) | 2019-10-18 | 2024-05-28 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic luminescent material having an ancillary ligand with a partially fluorine-substituted substituent |
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|---|---|
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