JPH10139883A - 反応性不飽和官能基を含むポリブチレン - Google Patents
反応性不飽和官能基を含むポリブチレンInfo
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- JPH10139883A JPH10139883A JP9299020A JP29902097A JPH10139883A JP H10139883 A JPH10139883 A JP H10139883A JP 9299020 A JP9299020 A JP 9299020A JP 29902097 A JP29902097 A JP 29902097A JP H10139883 A JPH10139883 A JP H10139883A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
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- C08G65/3324—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
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- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＳｉＨ−官能性化合物との反応性が改良され
た不飽和基を含みかつ／又は遊離基系においてより反応
性であるポリブチレンを提供する。 【解決手段】 本発明は、（Ａ）無水物官能性ポリブチ
レンと（Ｂ）少なくとも１個のヒドロキシル含有基を分
子内に有するアリル官能性化合物とを反応させることに
よって製造される、少なくとも１個の不飽和基を分子内
に含む官能化ポリブチレンに関する。
た不飽和基を含みかつ／又は遊離基系においてより反応
性であるポリブチレンを提供する。 【解決手段】 本発明は、（Ａ）無水物官能性ポリブチ
レンと（Ｂ）少なくとも１個のヒドロキシル含有基を分
子内に有するアリル官能性化合物とを反応させることに
よって製造される、少なくとも１個の不飽和基を分子内
に含む官能化ポリブチレンに関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、無水物（ａｎｈｙ
ｄｒｉｄｅ）官能性ポリブチレンを、少なくとも１個の
ヒドロキシル含有基を分子内に有する、炭素数３〜１２
の選ばれた不飽和有機化合物と反応させることによって
製造されたポリブチレンに関する。
ｄｒｉｄｅ）官能性ポリブチレンを、少なくとも１個の
ヒドロキシル含有基を分子内に有する、炭素数３〜１２
の選ばれた不飽和有機化合物と反応させることによって
製造されたポリブチレンに関する。
【０００２】
【従来の技術】反応性官能基を含む炭化水素ポリマーは
公知である。特開平７−１０２０１７号公報は、ヒドロ
キシルを末端基とする対応するポリマーを、ハロゲン化
アリル、アクリル酸、炭素−炭素二重結合を有するオキ
シラン環含有化合物またはイソシアネート基及び炭素−
炭素二重結合を分子内に含む化合物から選ばれた化合物
と反応させることによる、末端不飽和を有する種々のポ
リマーの製造を開示している。出発ポリマーは、分子当
たり少なくとも１．１個のヒドロキシル基を含む必要が
ある。出発ポリマーは、オゾンとの反応によって炭化水
素ポリマー鎖の鎖を切断し、次いで例えば水素化アルミ
ニウムリチウムによって還元することによって製造でき
る。
公知である。特開平７−１０２０１７号公報は、ヒドロ
キシルを末端基とする対応するポリマーを、ハロゲン化
アリル、アクリル酸、炭素−炭素二重結合を有するオキ
シラン環含有化合物またはイソシアネート基及び炭素−
炭素二重結合を分子内に含む化合物から選ばれた化合物
と反応させることによる、末端不飽和を有する種々のポ
リマーの製造を開示している。出発ポリマーは、分子当
たり少なくとも１．１個のヒドロキシル基を含む必要が
ある。出発ポリマーは、オゾンとの反応によって炭化水
素ポリマー鎖の鎖を切断し、次いで例えば水素化アルミ
ニウムリチウムによって還元することによって製造でき
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】このヒドロキシ官能性
前駆体ポリマーを製造する方法は、前記公報の参照例１
に見られるように、鎖の切断によってポリマーの分子量
が低下するという点で不都合である。このような方法に
おいては、分子量の分布も広くなる可能性がある。さら
に、式−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ3 ）2 の２−メチル−１−プロ
ペニル末端基を有するポリイソブチレンは市販されてい
るが、この型の不飽和はシラン及びシロキサンのような
ＳｉＨ−官能性化合物によるヒドロシリル化付加反応
（hydrosilaion addition reaction）を受けにくい。こ
れらの末端基はまた、遊離基によって重合し難い。この
ように、これらの市販ポリイソブチレンは反応性が低い
ために、珪素含有化合物による共重合または改質が望ま
れるいくつかの用途における有用性が損なわれる。従っ
て、ＳｉＨ−官能性化合物との反応性が改良された不飽
和基を含み且つ／または遊離基系においてより反応性で
あるポリイソブチレンポリマー及びオリゴマーが必要と
されている。
前駆体ポリマーを製造する方法は、前記公報の参照例１
に見られるように、鎖の切断によってポリマーの分子量
が低下するという点で不都合である。このような方法に
おいては、分子量の分布も広くなる可能性がある。さら
に、式−ＨＣ＝Ｃ（ＣＨ3 ）2 の２−メチル−１−プロ
ペニル末端基を有するポリイソブチレンは市販されてい
るが、この型の不飽和はシラン及びシロキサンのような
ＳｉＨ−官能性化合物によるヒドロシリル化付加反応
（hydrosilaion addition reaction）を受けにくい。こ
れらの末端基はまた、遊離基によって重合し難い。この
ように、これらの市販ポリイソブチレンは反応性が低い
ために、珪素含有化合物による共重合または改質が望ま
れるいくつかの用途における有用性が損なわれる。従っ
て、ＳｉＨ−官能性化合物との反応性が改良された不飽
和基を含み且つ／または遊離基系においてより反応性で
あるポリイソブチレンポリマー及びオリゴマーが必要と
されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、無水物官
能性ポリブチレンを、分子内にさらにヒドロキシ基を含
む不飽和有機化合物と反応させることによって、シリル
化及び遊離基系に関して改良された反応性を有する不飽
和基を含むポリブチレンを形成できることを見出した。
能性ポリブチレンを、分子内にさらにヒドロキシ基を含
む不飽和有機化合物と反応させることによって、シリル
化及び遊離基系に関して改良された反応性を有する不飽
和基を含むポリブチレンを形成できることを見出した。
【０００５】本発明は、（Ａ）無水物官能性ポリブチレ
ンを（Ｂ）少なくとも１個のヒドロキシル含有基を分子
内に含むアリル官能性化合物と反応させることによって
製造された、分子内に少なくとも１個の不飽和基を含む
官能化ポリブチレンポリマーまたはオリゴマーに関す
る。
ンを（Ｂ）少なくとも１個のヒドロキシル含有基を分子
内に含むアリル官能性化合物と反応させることによって
製造された、分子内に少なくとも１個の不飽和基を含む
官能化ポリブチレンポリマーまたはオリゴマーに関す
る。
【０００６】本発明は、また、前記成分（Ａ）と（Ｂ）
とを反応させることを含んでなる官能化ポリブチレンの
製造方法に関する。
とを反応させることを含んでなる官能化ポリブチレンの
製造方法に関する。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明によれば、官能化ポリブチ
レンは、無水物官能性ポリブチレン（Ａ）から製造す
る。成分（Ａ）は、鎖に沿ってまたはその末端に少なく
とも１個の無水物含有基を有するポリブチレン（ＰＢ）
ポリマーまたはオリゴマーである。好ましい無水物官能
性ＰＢは分子当たり１個の無水物基を含み、式：
レンは、無水物官能性ポリブチレン（Ａ）から製造す
る。成分（Ａ）は、鎖に沿ってまたはその末端に少なく
とも１個の無水物含有基を有するポリブチレン（ＰＢ）
ポリマーまたはオリゴマーである。好ましい無水物官能
性ＰＢは分子当たり１個の無水物基を含み、式：
【０００８】
【化１】
【０００９】［式中、Ｚはブチレン反復単位から本質的
になるポリマー（またはオリゴマー）鎖を表す］を有す
る。ポリブチレン鎖は、下記式：
になるポリマー（またはオリゴマー）鎖を表す］を有す
る。ポリブチレン鎖は、下記式：
【００１０】
【化２】
【００１１】を有する反復単位ならびに
【００１２】
【化３】
【００１３】のような転位反復単位を含むことができ
る。好ましい成分（Ａ）は、反復単位の主な部分がイソ
ブチレン単位である（すなわち、式（ii））、数平均分
子量が２００〜２００，０００、好ましくは２００〜
２，０００のオリゴマーまたはポリマーである。
る。好ましい成分（Ａ）は、反復単位の主な部分がイソ
ブチレン単位である（すなわち、式（ii））、数平均分
子量が２００〜２００，０００、好ましくは２００〜
２，０００のオリゴマーまたはポリマーである。
【００１４】ポリブチレン（Ａ）は公知であり、不飽和
ＰＢを無水マレイン酸と共に加熱することによって製造
できる。前記不飽和ＰＢはAmoco Chemical Company (Ch
icago, IL)から商品名Ｉｎｄｏｐｏｌ（商標）として、
BASF Aktiengesellschaft (Germany) から商品名Ｇｌｉ
ｓｓｏｐａｌ（商標）として及びBP Chemicals Limited
(London) から商品名Ｕｌｔｒａｖｉｓ（商標）として
種々の分子量で市販されている。一般に、不飽和ＰＢを
無水マレイン酸と反応させる場合には、ポリマーの一部
（３０％またはそれ以下）が無水物で官能化されずに残
り、このような官能化の不完全な製品がここで考えられ
る用途には適当である。官能化されていないポリマーを
減少させようとする努力が製法改良特許の目的であり、
例えば米国特許第４，１１０，３４９号は塩素を使用し
て転化率を増大させることを教示している。成分（Ａ）
は分子当たり少なくとも１個の無水物基を含むのが好ま
しい。
ＰＢを無水マレイン酸と共に加熱することによって製造
できる。前記不飽和ＰＢはAmoco Chemical Company (Ch
icago, IL)から商品名Ｉｎｄｏｐｏｌ（商標）として、
BASF Aktiengesellschaft (Germany) から商品名Ｇｌｉ
ｓｓｏｐａｌ（商標）として及びBP Chemicals Limited
(London) から商品名Ｕｌｔｒａｖｉｓ（商標）として
種々の分子量で市販されている。一般に、不飽和ＰＢを
無水マレイン酸と反応させる場合には、ポリマーの一部
（３０％またはそれ以下）が無水物で官能化されずに残
り、このような官能化の不完全な製品がここで考えられ
る用途には適当である。官能化されていないポリマーを
減少させようとする努力が製法改良特許の目的であり、
例えば米国特許第４，１１０，３４９号は塩素を使用し
て転化率を増大させることを教示している。成分（Ａ）
は分子当たり少なくとも１個の無水物基を含むのが好ま
しい。
【００１５】本発明の成分（Ｂ）は少なくとも１個のア
リル基及び少なくとも１個のヒドロキシル含有基を分子
内に有する有機化合物である。本発明の目的のために
は、アリル官能基はヒドロキシル基に直接接続するか、
または有機接続基を介してヒドロキシル基に結合する。
この接続基は、成分（Ａ）の無水物官能基と成分（Ｂ）
のヒドロキシル官能基との反応を阻害せず且つ（Ｂ）の
アリル官能基に関して化学的に不活性であるならば、そ
の性質は本発明には重要ではない。好ましくは、成分
（Ｂ）はＨＯ−Ｑ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (iii）またはＨ
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 （すなわち、アリルアルコー
ル）（iv）［式中、二価の基Ｑは前記有機接続基を表
し、少なくとも１個の炭素原子を含む］から選ばれた式
を有する。
リル基及び少なくとも１個のヒドロキシル含有基を分子
内に有する有機化合物である。本発明の目的のために
は、アリル官能基はヒドロキシル基に直接接続するか、
または有機接続基を介してヒドロキシル基に結合する。
この接続基は、成分（Ａ）の無水物官能基と成分（Ｂ）
のヒドロキシル官能基との反応を阻害せず且つ（Ｂ）の
アリル官能基に関して化学的に不活性であるならば、そ
の性質は本発明には重要ではない。好ましくは、成分
（Ｂ）はＨＯ−Ｑ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 (iii）またはＨ
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 （すなわち、アリルアルコー
ル）（iv）［式中、二価の基Ｑは前記有機接続基を表
し、少なくとも１個の炭素原子を含む］から選ばれた式
を有する。
【００１６】本発明の好ましい一実施態様において、式
(iii）の接続基Ｑは炭素数１〜１２を有する分枝鎖また
は直鎖アルキレン基、例えば、メチレン、エチレン、プ
ロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、
２−エチルヘキシレン、オクチレン、デシレン、ウンデ
シレン及びドデシレンである。
(iii）の接続基Ｑは炭素数１〜１２を有する分枝鎖また
は直鎖アルキレン基、例えば、メチレン、エチレン、プ
ロピレン、イソプロピレン、ブチレン、イソブチレン、
２−エチルヘキシレン、オクチレン、デシレン、ウンデ
シレン及びドデシレンである。
【００１７】別の好ましい実施態様において、式(iii）
の接続基Ｑは、１個またはそれ以上のアルキレンオキシ
ド単位を含む二価の基である。この場合、アリル官能性
化合物は式ＨＯ−（Ｃx Ｈ2xＯ）y ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2
（ｖ）［式中、ｘは２〜４の整数であり、ｙは平均が１
またはそれ以上である］を有する（この接続基自体がポ
リマーであることができる）。好ましくは、ｙは１〜１
００である。式（ｖ）において、ｘの値は各アルキレン
オキシド単位に関して独立している。式（ｖ）のアルキ
レンオキシド部分はエチレンオキシド（ＥＯ）単位から
なるポリマー、プロピレンオキシド（ＰＯ）単位からな
るポリマー、ブチレンオキシド（ＢＯ）単位からなるポ
リマーまたはＥＯ，ＰＯ及びＢＯ単位の任意の組み合わ
せのコポリマーであるのが好ましい。前記アリル官能性
化合物は公知であるので、これ以上の説明は必要ないと
考えられる。
の接続基Ｑは、１個またはそれ以上のアルキレンオキシ
ド単位を含む二価の基である。この場合、アリル官能性
化合物は式ＨＯ−（Ｃx Ｈ2xＯ）y ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2
（ｖ）［式中、ｘは２〜４の整数であり、ｙは平均が１
またはそれ以上である］を有する（この接続基自体がポ
リマーであることができる）。好ましくは、ｙは１〜１
００である。式（ｖ）において、ｘの値は各アルキレン
オキシド単位に関して独立している。式（ｖ）のアルキ
レンオキシド部分はエチレンオキシド（ＥＯ）単位から
なるポリマー、プロピレンオキシド（ＰＯ）単位からな
るポリマー、ブチレンオキシド（ＢＯ）単位からなるポ
リマーまたはＥＯ，ＰＯ及びＢＯ単位の任意の組み合わ
せのコポリマーであるのが好ましい。前記アリル官能性
化合物は公知であるので、これ以上の説明は必要ないと
考えられる。
【００１８】本発明の方法においては、１当量の成分
（Ａ）を１当量の成分（Ｂ）と反応させて、ポリブチレ
ン鎖とアリル基との間にエステル接続基が配置されたア
リル官能性ポリブチレンを生成するのが好ましい。この
反応から得られる残りの官能基はカルボン酸基であるの
で、この生成物は半エステル半酸と称することができ
る。この反応は７０〜１５０℃、好ましくは９０〜１２
０℃の温度において極めて容易であり、共重合成分の混
合物を加熱するかまたはこれらの成分の有機溶媒、例え
ば、トルエンまたはヘキサン中溶液を加熱して、成分間
の相溶性を改良することによって実施できる。代表的に
は、少量の塩基化合物、好ましくはピリジンのような第
三アミンをさらに添加して成分（Ｂ）のヒドロキシル基
及び成分（Ａ）の無水物基との間の反応を促進する。成
分（Ｂ）が式(iii）で表され且つ無水物官能性ＰＢが式
（ｉ）で表される場合には、本発明によって得られる生
成物は式（vi）及び(vii）
（Ａ）を１当量の成分（Ｂ）と反応させて、ポリブチレ
ン鎖とアリル基との間にエステル接続基が配置されたア
リル官能性ポリブチレンを生成するのが好ましい。この
反応から得られる残りの官能基はカルボン酸基であるの
で、この生成物は半エステル半酸と称することができ
る。この反応は７０〜１５０℃、好ましくは９０〜１２
０℃の温度において極めて容易であり、共重合成分の混
合物を加熱するかまたはこれらの成分の有機溶媒、例え
ば、トルエンまたはヘキサン中溶液を加熱して、成分間
の相溶性を改良することによって実施できる。代表的に
は、少量の塩基化合物、好ましくはピリジンのような第
三アミンをさらに添加して成分（Ｂ）のヒドロキシル基
及び成分（Ａ）の無水物基との間の反応を促進する。成
分（Ｂ）が式(iii）で表され且つ無水物官能性ＰＢが式
（ｉ）で表される場合には、本発明によって得られる生
成物は式（vi）及び(vii）
【００１９】
【化４】
【００２０】［式中、Ｚ及びＱは前に定義したとおりで
ある］で表される。当業者ならば、前記２つの生成物の
混合物が得られるのは、成分（Ｂ）のヒドロキシル基が
成分（Ａ）の無水物環のいずれか一方の側を攻撃するた
めであることを理解できるであろう。
ある］で表される。当業者ならば、前記２つの生成物の
混合物が得られるのは、成分（Ｂ）のヒドロキシル基が
成分（Ａ）の無水物環のいずれか一方の側を攻撃するた
めであることを理解できるであろう。
【００２１】本発明に係る反応性不飽和基を含むポリブ
チレンは、コポリマー製造用の中間体として及びシロキ
サンポリマー系用の（シーラント及び接着剤への使用に
おいてモジュラスまたは遮断性をコントロールするため
の）改質剤として有用である。
チレンは、コポリマー製造用の中間体として及びシロキ
サンポリマー系用の（シーラント及び接着剤への使用に
おいてモジュラスまたは遮断性をコントロールするため
の）改質剤として有用である。
【００２２】
【実施例】本発明の組成物をさらに説明するために以下
の実施例を示すが、これらは、添付の請求の範囲に記載
した本発明を限定するものと解してはならない。特に断
らない限り、実施例中の全ての部及び百分率は重量に基
づき、全ての測定値は２１℃において得られたものであ
る。
の実施例を示すが、これらは、添付の請求の範囲に記載
した本発明を限定するものと解してはならない。特に断
らない限り、実施例中の全ての部及び百分率は重量に基
づき、全ての測定値は２１℃において得られたものであ
る。
【００２３】実施例１ 無水物官能性ポリブチレン（ＮＢＰ １０５０）は、Ne
lson Brothers Corp.(Birmingham, Alabama) から入手
した。このポリマーは、鎖の約７０％が式
lson Brothers Corp.(Birmingham, Alabama) から入手
した。このポリマーは、鎖の約７０％が式
【００２４】
【化５】
【００２５】の無水物基の取り込みによって改質された
ポリイソブチレンと言える。この無水物官能性ＰＢは約
１，１００の数平均分子量及び約５１〜５３の酸価を有
する。無水物官能性ＰＢ（２１．８ｇ）を式ＨＯ−（Ｃ
2 Ｈ4 Ｏ）y −ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ［式中、ｙの平均値
は７である］を有するアリル官能性ポリ（エチレンオキ
シド）６．２ｇと混合した。この混合物を８５〜９５℃
で４．５時間加熱した。最初は濁りを帯びていた混合物
は、透明な単層となり、赤外線（ＩＲ）分析によって無
水物官能基が若干残っていることがわかった。ピリジン
を１滴添加し、合したものを１０５〜１１５℃で３時間
撹拌及び加熱した。赤外線分析によって、無水物カルボ
ニル吸収（１８６３及び１７８６cm-1）の消失及びエス
テル結合（１７３５cm-1）とカルボキシル基（１７１０
cm-1）の形成が示された。さらにＩＲによって、製造の
間、オレフィン基（１６４２cm-1）が存在することがわ
かった。得られた生成物は屈折率が１．４９１８で、前
記分析は前記構造（ix）及び（ｘ）［式中、Ｑは−（Ｃ
2 Ｈ4 Ｏ）y −であり、ｙは平均値が７である］と一致
していた。
ポリイソブチレンと言える。この無水物官能性ＰＢは約
１，１００の数平均分子量及び約５１〜５３の酸価を有
する。無水物官能性ＰＢ（２１．８ｇ）を式ＨＯ−（Ｃ
2 Ｈ4 Ｏ）y −ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ［式中、ｙの平均値
は７である］を有するアリル官能性ポリ（エチレンオキ
シド）６．２ｇと混合した。この混合物を８５〜９５℃
で４．５時間加熱した。最初は濁りを帯びていた混合物
は、透明な単層となり、赤外線（ＩＲ）分析によって無
水物官能基が若干残っていることがわかった。ピリジン
を１滴添加し、合したものを１０５〜１１５℃で３時間
撹拌及び加熱した。赤外線分析によって、無水物カルボ
ニル吸収（１８６３及び１７８６cm-1）の消失及びエス
テル結合（１７３５cm-1）とカルボキシル基（１７１０
cm-1）の形成が示された。さらにＩＲによって、製造の
間、オレフィン基（１６４２cm-1）が存在することがわ
かった。得られた生成物は屈折率が１．４９１８で、前
記分析は前記構造（ix）及び（ｘ）［式中、Ｑは−（Ｃ
2 Ｈ4 Ｏ）y −であり、ｙは平均値が７である］と一致
していた。
【００２６】実施例２ 実施例１において使用した無水物官能性ＰＢ（１１．０
ｇ；０．０１モル）、アリルアルコール（０．５５ｇ；
０．００９５モル）、トルエン２ｇ及びピリジン０．０
５５ｇを合し、９０℃において５時間加熱した。この間
に、無水物による赤外線吸収（１８６３及び１７８６cm
-1）が消失し、エステル及びカルボキシルの新しい吸収
が各々、１７３９cm-1及び１７１０cm-1に現れた。１６
４８cm-1のオレフィンの吸収は変わらなかった。生成物
を８０ＥＣ及び１mmHgにおいて脱蔵し、屈折率１．４９
６５の生成物を得た。
ｇ；０．０１モル）、アリルアルコール（０．５５ｇ；
０．００９５モル）、トルエン２ｇ及びピリジン０．０
５５ｇを合し、９０℃において５時間加熱した。この間
に、無水物による赤外線吸収（１８６３及び１７８６cm
-1）が消失し、エステル及びカルボキシルの新しい吸収
が各々、１７３９cm-1及び１７１０cm-1に現れた。１６
４８cm-1のオレフィンの吸収は変わらなかった。生成物
を８０ＥＣ及び１mmHgにおいて脱蔵し、屈折率１．４９
６５の生成物を得た。
【００２７】実施例３ 実施例１において使用した無水物官能性ＰＢ（１１．０
ｇ；０．０１モル）、アリルオキシプロパノール（２．
５ｇ；１，２，３及び４個のプロポキシ単位を有するオ
リゴマーの混合物０．０１モル）トルエン２．０ｇ及び
ピリジン０．０５８ｇを合し、９０℃において１４時間
加熱した。この間に１８６３及び１７８６cm-1の赤外線
無水物吸収のほとんどが消失し、エステル及びカルボキ
シルの新しい吸収が各々、１７３２及び１７１１cm-1に
現れた。１６４６cm-1のオレフィンの吸収は変わらなか
った。材料を８０℃及び１mmHgにおいてストリップし
て、屈折率１．４９６８の生成物を得た。
ｇ；０．０１モル）、アリルオキシプロパノール（２．
５ｇ；１，２，３及び４個のプロポキシ単位を有するオ
リゴマーの混合物０．０１モル）トルエン２．０ｇ及び
ピリジン０．０５８ｇを合し、９０℃において１４時間
加熱した。この間に１８６３及び１７８６cm-1の赤外線
無水物吸収のほとんどが消失し、エステル及びカルボキ
シルの新しい吸収が各々、１７３２及び１７１１cm-1に
現れた。１６４６cm-1のオレフィンの吸収は変わらなか
った。材料を８０℃及び１mmHgにおいてストリップし
て、屈折率１．４９６８の生成物を得た。
【００２８】実施例４ 実施例１において使用した無水物官能性ＰＢ（１１．０
ｇ；０．０１モル）、トリメチロールプロパンアリルエ
ーテル（２．１４ｇ；０．０１モル）及びピリジン０．
０４８ｇを合し、９２℃において１２時間加熱した。１
８６３及び１７８６cm-1の赤外線無水物吸収のほとんど
が消失し、エステル及びカルボキシルの新しい吸収が各
々、１７３８及び１７１０cm-1に現れた。１６４６cm-1
のオレフィンの吸収及び３０７９cm-1のオレフィンＣＨ
の吸収は変わらなかった。最終生成物の屈折率は１．４
９４２であった。
ｇ；０．０１モル）、トリメチロールプロパンアリルエ
ーテル（２．１４ｇ；０．０１モル）及びピリジン０．
０４８ｇを合し、９２℃において１２時間加熱した。１
８６３及び１７８６cm-1の赤外線無水物吸収のほとんど
が消失し、エステル及びカルボキシルの新しい吸収が各
々、１７３８及び１７１０cm-1に現れた。１６４６cm-1
のオレフィンの吸収及び３０７９cm-1のオレフィンＣＨ
の吸収は変わらなかった。最終生成物の屈折率は１．４
９４２であった。
【００２９】実施例５ 実施例１において使用した無水物官能性ＰＢ（１１．０
ｇ；０．０１モル）、１０−ウンデセン−１−オール
（１．７０ｇ；０．０１モル）及びピリジン０．０４６
ｇを合し、９２℃において５．５時間加熱した。この間
に、１８６３及び１７８６cm-1の無水物の赤外線吸収が
消失し、エステル及びカルボキシルの吸収が各々、１７
３９cm-1及び１７１１cm-1に現れた。１６４１cm-1のオ
レフィンの吸収及び３０７６cm-1のオレフィンＣＨの吸
収は変わらなかった。得られた生成物は屈折率が１．４
９３５であった。
ｇ；０．０１モル）、１０−ウンデセン−１−オール
（１．７０ｇ；０．０１モル）及びピリジン０．０４６
ｇを合し、９２℃において５．５時間加熱した。この間
に、１８６３及び１７８６cm-1の無水物の赤外線吸収が
消失し、エステル及びカルボキシルの吸収が各々、１７
３９cm-1及び１７１１cm-1に現れた。１６４１cm-1のオ
レフィンの吸収及び３０７６cm-1のオレフィンＣＨの吸
収は変わらなかった。得られた生成物は屈折率が１．４
９３５であった。
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）無水物官能性ポリブチレンと
（Ｂ）少なくとも１個のヒドロキシル含有基を分子内に
有するアリル官能性化合物とを反応させることによって
製造された官能化ポリブチレン。 - 【請求項２】 （Ａ）無水物官能性ポリブチレンと
（Ｂ）少なくとも１個のヒドロキシル含有基を分子内に
有するアリル官能性化合物とを反応させることを含んで
なる官能化ポリブチレンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US08/740,573 US5646215A (en) | 1996-10-31 | 1996-10-31 | Polybutylene containing reactive unsaturated functionality |
| US08/740573 | 1996-10-31 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| Country | Link |
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| JP (1) | JPH10139883A (ja) |
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| GB9507305D0 (en) * | 1995-04-07 | 1995-05-31 | Bp Chem Int Ltd | Substituted acylating agents |
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- 1997-10-24 TW TW086115780A patent/TW454017B/zh not_active IP Right Cessation
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- 1997-10-29 DE DE69709034T patent/DE69709034T2/de not_active Expired - Fee Related
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