KR19980033364A - 반응성 불포화 관능성을 갖는 폴리부틸렌 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 분자내에 적어도 한 개의 불포화기를 함유하는 관능화된 폴리부틸렌 중합체에 관한 것이고, 상기 관응화된 폴리부틸렌은 (A)무수물 관능성 폴리부틸렌과 (B)분자내에 적어도 한 개의 히드록실 함유기를 가지는 알릴관능성 화합물을 반응시킴에 의해 제조된다.

Description

반응성 불포화 관능성을 갖는 폴리부틸렌
본 발명은 무수물-관능성 폴리부틸렌과 3 내지 12개의 탄소원자를 가지는 것으로부터 선택된 불포화 유기화합물을 반응시킴에 의해 제조되는 폴리부틸렌에 관한 것이고, 상기 불포화 유기화합물은 또한 그것의 분자내에 적어도 한개의 히드록실 함유기를 가진다.
반응성 작용기를 함유하는 탄화수소 중합체가 본 분야에 공지되어 있다. 일본(공개)7-102017는 알릴할로겐화물, 아크릴산, 탄소-탄소 이중결합을 가지는 옥시란 고리함유 화합물 또는 분자내에 탄소-탄소 이중결합과 이소시아네이트기를 함유하는 화합물로 부터 선택된 화합물과 해당 히드록실 말단 중합체를 반응시킴에 의해 말단 불포화를 가지는 다양한 중합체의 제조를 개시하고 있다. 분자당 적어도 1.1개의 히드록실기를 하유해야 하는 출발중합체는 예를들어 오존과의 반응후에 수소화 알루미늄 리튬으로의 환원에 의한 탄화수소중합체 사슬의 사슬절단에 의해 제조될 수 있다. 히드록시 관능성 선구물질 중합체를 제조하기 위한 이 방법은, 상기 공보의 참조 실시예 1에서 보는 바와같이, 사슬절단이 중합체 분자량의 감소를 야기시키는 단점을 가지고 있다. 이러한 과정에서, 분자량 분포 또한 넓어질 수 있다.
게다가, 화학식 -HC=C(CH3)2의 2-메틸-1-프로펜일 말단기를 가지는 폴리이소부틸렌은 시중에서 구입이 가능하다. 그러나, 이런 불포화 유형은 실란 및 실록산과 같은 SiH-관능성 화합물과의 히드로규소화(hydrosilation)부가 반응을 잘하지 않는다. 이들 말단기는 또한 자유래디칼로 중합시키기가 어렵다. 그러므로, 이 낮은 반응성은 실리콘 함유 종과의 공중합 또는 요구되는 어떤 용도에서 시판 폴리이소부틸렌의 효용을 떨어뜨린다.
그러므로 SiH 관능성 화합물과 개선된 반응성을 가지는 불포화기를 함유하고 그리고 자유래디칼 시스템에서 더욱 반응성인 폴리이소부틸렌 중합체 및 올리고머에 대한 수요가 있다.
본 발명자는 무수물 관능성 폴리부틸렌을 그것의 분자내에 히드록실기를 또한 함유하는 불포화 유기화합물과 반응시켜서 실릴화와 자유래디칼 시스템에 관하여 개선된 반응성을 가지는 불포화기를 함유하는 폴리부틸렌을 형성할 수 있다는 것을 발견하였다.
그러므로 본 발명은 분자내에 적어도 한개의 불포화기를 함유하는 관능화된 폴리부틸렌 중합체 또는 올리고머에 관한 것이고, 상기 관능화된 폴리부틸렌은 (A) 무수물 관능성 폴리부틸렌과 (B) 분자내에 적어도 하나의 히드록실 함유기를 가지는 알릴관능성 화합물을 반응시킴에 의해 제조된다.
본 발명은 또한 상기 성분 (A) 와 (B)를 반응시키는 것으로 이루어지는 관능화된 폴리부틸렌을 제조하기 위한 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따라, 관능화된 폴리부틸렌은 무수물 관능성 폴리부틸렌 (A)로부터 제조된다. 성분 (A)는 사슬을 따라서 또는 말단에 적어도 하나의 무수물 함유기를 가지는 폴리부틸렌(PB)중합체 또는 올리고머이다. 바람직한 무수물 관능성 PB는 한 분자당 한개의 무수물기를 함유하고 화학식 1
을 가지며 상기 식에서 Z는 필수적으로 부틸렌 반복 단위로 구성되는 중합체(또는 올리고머)사슬을 나타낸다. 폴리부틸렌 사슬은 다음 화학식들
뿐만 아니라
과 같은 전위된 생성물을 가지는 반복단위로 이루어질 수 있다. 바람직한 성분(A)는 반복단위의 지배적인 비율이 이소부틸렌 단위(즉, 화학식 2)이고 200 내지 200,000, 바람직하게는 200 내지 2,000의 수평균분자량을 가지는 중합체 또는 올리고머이다.
폴리부틸렌(A)는 본분야에 공지되어 있고 불포화 PB를 말레산 무수물과 가열함에 의해 제조될 수 있을 것이다. 상기 불포화 PB는 상품명 IndopolTM으로 Amoco Chemical Company(일리노이주 시카고)로부터, 상품명 GlissopalTM으로 BASF Aktiengesellschaft(독일)로부터, 그리고 상품명 UltravisTM으로 BP Chemicals Limited(런던)로부터 다양한 분자량으로 시중 구입할 수 있다. 일반적으로 불포화 PB가 말레산 무수물과 반응할 때, 중합체의 일부(30% 또는 그 미만)는 무수물로 관능화되지 않은채 남아 있고, 이렇게 불완전하게 관능화된 생성물은 여기에서 고려된 용도에 적합하다. 관능화되지 않은 중합체 함유량을 감소시키려는 노력이, 전환을 증가시키기 위한 염소의 사용을 알려주는 미국특허 No. 4,110,349와 같은 방법 개선 특허의 목적이 되어 왔다. 성분(A)가 한 분자당 적어도 한개의 무수물기를 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명의 성분(B)는 분자내에 적어도 한개의 알릴기와 적어도 한개의 히드록실 함유기를 가지는 유기화합물이다. 본 발명의 목적을 위해, 알릴관능성은 히드록실기에 직접 연결되거나 또는 유기연결기를 통해 히드록실기에 직접 연결되거나 또는 유기 연결기를 통해 히드록실기에 부착된다. 이 연결기의 성질은 그것이 성분(A)의 무수물 관능성과 성분(B)의 히드록실 관능성의 반응을 방해하지 않고 (B)의 알릴 관능성에 관하여 화학적으로 불활성이라면 본 발명에 중요하지 않다. 바람직하게는 성분(B)는
HO-Q-CH2CH=CH2
또는
HO-CH2CH=CH2
(즉, 알릴알콜)로부터 선택되는 화학식을 가지며, 상기식에서 2가기 Q는 상기한 유기 연결기를 나타내고 적어도 한개의 탄소원자를 함유한다.
본 발명의 바람직한 한 구체예에서, 화학식 3의 연결기 Q는, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 2-에틸헥실렌, 옥틸렌, 데실렌, 운데실렌 및 도데실렌과 같은 1 내지 12개의 탄소원자를 가지는 분지 또는 선형알킬렌기이다.
다른 바람직한 구체예에서, 화학식 3의 연결기 Q는 하나 또는 그 이상의 산화알킬렌 단위로 이루어지는 2가기이다. 이경우, 알릴관능성 화합물은
HO-(CxH2xO)yCH2CH=CH2
를 가지며, 상기 식에서는 2 내지 4의 값을 가지는 정수이고 y는 1 또는 그 보다 큰 평균값을 갖는다(이 연결기는 그 자체가 중합체일 수 있다).
바람직하게는, y는 1 내지 100이다. 화학식 5에서 x의 값은 각 산화알킬렌 단위에 대해 독립적이며, 화학식 5의 산화알킬렌 부분은 산화에틸렌(EO)단위로 구성되는 중합체, 산화프로필렌(PO)단위로 구성되는 중합체, 산화부틸렌(BO)단위로 구성되는 중합체 또는 EO, PO 및 BO단위의 어떤 조합으로 든지의 공중합체인 것이 바람직하다.
상기 알릴관능성 화합물은 본 분야에 잘 공지되어 있고 그것의 더욱 상세한 설명이 여기에서 필요하다고 생각되지 않는다.
본 발명의 방법에서, 성분(A)의 1당량이 성분(B)의 1당량과 바람직하게 반응하여 폴리부틸렌 사슬과 알릴기사이에 배치된 에스테르 연결기를 가지는 알릴관능성 폴리부틸렌을 생성한다. 이 반응으로부터 생성된 잔류 관능성은 카르복실산기이어서 이 생성물은 반에스테르, 반산으로 불릴 수도 있다. 이 반응은 70 내지 150℃, 바람직하게는 90 내지 120℃의 온도에서 아주 용이하고, 순수한 성분들의 혼합물을 가열하거나 또는 성분들 간의 상용성을 개선하기 위해 톨루엔 또는 헥산과 같은 유기용매중의 이들 성분들의 용액을 가열함에 의해 실행될 수 있다. 전형적으로, 소량의 기본화합물, 바람직하게는 피리딘과 같은 3차 아민이 또한 성분(B)의 히드록실기와 성분(A)의 무수물기 사이의 반응을 촉진하기 위해 첨가된다. 성분(B)가 화학식 3으로 표시되고 무수물 관능성 PB가 화학식 1로 표시될 때, 본 발명의 결과된 생성물은 화학식 6과 화학식 7
로 표시될 수 있고 상기식들에서 Z와 Q는 상기 정의된 바와 같다. 당업자는 상기 두 생성물의 혼합물이 성분(B)의 히드록실기가 성분(A)의 무수물 고리의 양쪽중 택일하여 공격하기 때문에 얻어진다는 것을 인식할 것이다.
다음의 실시예는 본 발명의 조성물을 더 설명하기 위해 제시된 것이고, 첨부되는 청구범위에 기술된 본 발명을 제한하는 것으로서 해석되는 것이 아니다. 실시예의 모든 부 및 퍼센트는 달리 지시되지 않았다면 중량기준이며 모든 측정치는 21℃에서 얻어졌다.
실시예 1
무수물 관능성 폴리부틸렌(NBP 1050)을 Nelson Brothers Corp.(알라바마주 버밍햄)로부터 구했다. 이 중합체는 사슬의 대략 70%가 화학식
(화학식 1)
의 무수물기의 포함에 의해 변형된 폴리이소부틸렌으로서 기술되어 있다. 이 무수물 관능성 PB는 약 1,100의 수평균분자량과 약 51 내지 53의 산가를 가진다. 이 무수물 관능성 PB(21.8g)을 y의 평균치가 7인 화학식 HO-(C2H4O)y-CH2CH=CH2를 가지는 알릴관능성 폴리(산화에틸렌)6.2g과 혼합하였다. 이 혼합물을 85 내지 95℃에서 4.5시간동안 가열하였다. 초기에 흐릿했던 혼합물이 이제 맑은, 단일의 상이었고 적외선(IR)분석은 일부 무수물 관능성이 남아 있음을 가리켰다. 피리딘 한 방울을 첨가하고 이 결합물을 교반하고 3시간동안 105 내지 115℃에서 가열하였다. 적외선 분석은 무수물 카르보닐흡수(1863과 1786cm-1)가 사라졌음을 가리켰고 카르복실기(1710cm-1)뿐만 아니라 에스테르 결합(1735cm-1)의 형성을 가리켰다; IR은 또한 올레핀기(1642cm-1)가 제조를 통해 존재하였음을 가리켰다. 이 결과된 생성물은 굴절율 1.4918을 가졌고 상기 분석은 Q가 -(C2H4O)y-이고 Y가 평균값 7을 가지는 화학식 6 및 화학식 7의 구조와 일치했다.
실시예 2
실시예 1에서 사용된 무수물 관능성 PB(11.0g; 0.01mole), 알릴알콜(0.55g; 0.0095mole), 톨루엔 2g 및 피리딘 0.055g을 합하고 5시간동안 90℃에서 가열하였다. 이 기간동안, 무수물에 기인하는 적외선 흡광도, 1863 및 1786cm-1,가 사라지고 에스테르에 대한 1739cm-1에서의 새로운 흡광도와 카르복실에 대한 1710cm-1에서의 새로운 광도가 나타났다. 올레핀에 대한 1648cm-1에서의 흡광도는 유지되었다. 이 생성물을 80℃ 및 1mm Hg에서 휘발시켰고 1.4965의 굴절률을 갖는 생성물을 가져왔다.
실시예 3
실시예 1에서 사용된 무수물 관능성 PB(11.0g; 0.01mole), 알릴옥시프로판올(2.5g; 0.01mole의 1,2,3 및 4 프로폭시 단위를 가지는 올리고머 혼합물), 톨루엔 2.0g 그리고 피리딘 0.058g을 합하고 90℃에서 14시간동안 가열하였다. 이 기간동안 1863 및 1786cm-1에서의 적외선의 대부분의 무수물 흡광도가 사라졌고 에스테르에 대한 1732cm-1에서의 새로운 흡광도 그리고 카르복실에 대한 1711cm-1에서의 새로운 흡광도가 나타났다. 올레핀에 대한 1646cm-1에서의 흡광도는 유지되었다. 이 물질을 1mm Hg 그리고 80℃에서 스트립핑 하였고 1.4968의 굴절율을 갖는 생성물을 가져왔다.
실시예 4
실시예 1에 사용된 무수물 관능성 PB(11.0g; 0.01mole), 트리메틸올프로판 디알릴 에테르(2.14g; 0.01mole)그리고 피리딘 0.048g을 합하고 92℃에서 12시간동안 가열하였다. 대부분의 1863 및 1786cm-1에서의 적외선의 무수물 흡광도가 사라졌고 에스테르에 대한 1738cm-1에서의 새로운 흡광도와 카르복실에 대한 1710cm-1에서의 새로운 흡광도가 나타났다. 1646cm-1에서의 올레핀 흡광도와 3079cm-1에서의 올레핀 CH 흡광도는 유지되었다. 최종 생성물은 1.4942의 굴절율을 가졌다.
실시예 5
실시예 1에서 사용된 무수물 관능성 PB(11.0g; 0.01mole), 10-운덴센-1-올(1.70g; 0.01mole)및 피리딘 0.046g을 합하고 92℃에서 5.5시간동안 가열하였다. 이 기간동안, 무수물에 대한 1863 및 1786cm-1에서의 적외선 흡광도가 사라졌고 에스테르에 대한 1739cm-1에서의 그리고 카르복실에 대한 1711cm-1에서의 흡광도가 나타났다. 1641cm-1에서의 올레핀 흡수와 3076cm-1에서의 올레핀 CH 흡수는 유지되었다. 결과된 생성물은 1.4935의 굴절율을 가졌다.
본 발명에 따른 반응성 불포화기를 함유하는 폴리부틸렌은 공중합체를 제조하기 위한 중간생성물로서 그리고 실록산 중합체시스템(밀폐제 및 접착제 용도에서의 모듈러스 또는 장벽성의 제어를 위함)을 위한 개질제로서의 효용이 발견된다.

Claims (2)

  1. (A) 무수물 관능성 폴리부틸렌과 (B) 분자내에 적어도 한개의 히드록실함유기를 가지는 알릴관능성 화합물을 반응시킴에 의해 제조된 관능화된 폴리부틸렌.
  2. (A) 무수물 관능성 폴리부틸렌과 (B) 분자내에 적어도 한개의 히드록실 함유기를 가지는 알릴관능성 화합물을 반응시키는 것으로 이루어지는 관능화된 폴리부틸렌의 제조방법.
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