JPH10114615A - 歯科用または外科用接着性組成物 - Google Patents
歯科用または外科用接着性組成物Info
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- JPH10114615A JPH10114615A JP8269743A JP26974396A JPH10114615A JP H10114615 A JPH10114615 A JP H10114615A JP 8269743 A JP8269743 A JP 8269743A JP 26974396 A JP26974396 A JP 26974396A JP H10114615 A JPH10114615 A JP H10114615A
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Abstract
からなる重合開始剤の接着性組成物を用いることによ
り、操作性が改良され、優れた接着性能または治療効果
を有する歯科用または外科用接着性組成物を提供する。 【解決手段】 有機ホウ素化合物、光重合開始剤および
重合性モノマー混合物を含有する組成物。
Description
接着性組成物に関する。さらに詳しくは、硬化速度の調
節ができ、操作性が改良され、優れた接着性能または治
療効果を有する歯科用または外科用接着性組成物に関す
る。
復材料と歯質または硬組織とを強く接着する必要があ
り、そのために用いられる接着性組成物がすでに種々提
案されている。このような従来知られている接着性組成
物のうち、特にトリブチルホウ素とその部分酸化物を重
合開始剤として用いる接着性組成物は、優れた接着性能
と少ない生体為害性を持つことが長期の臨床により確認
されている。このようにトリブチルホウ素とその部分酸
化物を重合開始剤として用いる接着性組成物は優れた性
能を有するが、その硬化速度が比較的遅く、充分な接着
性能を発揮するまでには長い時間を要するため、操作性
能の更なる改良が求められている。
硬化性組成物の開始剤として、有機過酸化物、無機過酸
化物、アルキルボラン、アルキルボランの部分酸化物、
α−ジケトン、有機アミン、有機スルフィン酸、無機硫
黄化合物およびバルビツール酸類よりなる群から選ばれ
る少なくとも1種を開示しているが、有機ホウ素化合物
と光重合開始剤の特定割合からなる重合開始剤系および
その効果については開示していない。
材料と歯質またはその他の生体硬組織との接着に際し、
優れた操作性と接着性能を有する歯科用または外科用接
着性組成物を提供することにある。
結果、驚くことに有機ホウ素化合物と適正少量の光重合
開始剤からなる重合開始剤を含む接着性組成物を用いる
ことによって上記課題が達成されることを見い出し、本
発明に到達した。
(A)有機ホウ素化合物2〜24重量部、(B)光重合
開始剤0.002〜0.5重量部、および(C)酸性基含
有モノマーを2〜20重量%の割合で含有する重合性モ
ノマー混合物75〜97重量部、但し(A)、(B)お
よび(C)の合計を100重量部とする、を含有してな
ることを特徴とする歯科用または外科用接着性組成物に
よって達成される。
分は有機ホウ素系重合開始剤である。(A)成分におけ
る有機ホウ素化合物としては、例えばトリエチルホウ
素、トリプロピルホウ素、トリイソプロピルホウ素、ト
リブチルホウ素、トリ−sec−ブチルホウ素、トリイ
ソブチルホウ素、トリペンチルホウ素、トリヘキシルホ
ウ素、トリオクチルホウ素、トリデシルホウ素、トリド
デシルホウ素、トリシクロペンチルホウ素、トリシクロ
ヘキシルホウ素などのトリアルキルホウ素;ブトキシジ
ブチルホウ素などのアルコキシアルキルホウ素;ブチル
ジシクロヘキシルボラン、ジイソアミルボラン、9−ボ
ラビシクロ[3.3.1]ノナンなどのジアルキルボラ
ン;部分酸化トリブチルホウ素などの部分酸化トリアル
キルホウ素などが挙げられる。これらの中ではトリアル
キルボランおよびその部分酸化物が好ましい。とりわけ
トリブチルホウ素あるいは部分酸化トリブチルホウ素を
用いると特に好結果が得られる。最も好ましい有機ホウ
素化合物は部分酸化トリブチルホウ素である。部分酸化
トリアルキルホウ素は、トリアルキルホウ素1モル対し
酸素を好ましくは0.3〜0.9モル付加させたものであ
る。
分は光重合開始剤である。(B)成分における光重合開
始剤としては、可視または紫外光線を照射することによ
って重合性モノマーの重合を開始し得るものであれば特
に制限なく用いることができる。かかる光重合開始剤と
しては、例えばベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピ
ルエーテルなどのベンゾイン類;ベンジル、4,4'−ジ
クロロベンジル、ジアセチル、αシクロヘキサンジオ
ン、d,l−カンファキノン(CQ)、カンファキノン
−10−スルホン酸、カンファキノン−10−カルボン
酸などのα−ジケトン類;ベンゾフェノン、ベンゾイル
安息香酸メチル、ヒドロキシベンゾフェノンなどのジフ
ェニルモノケトン類;2,4−ジエチルチオキサント
ン、2−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサン
トン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド
類などの紫外線または可視光線増感剤が挙げられる。こ
れら光重合開始剤は単独で、もしくは組合せて使用する
ことができる。ベンジル、4,4'−ジクロロベンジル、
ジアセチル、αシクロヘキサンジオン、d,l−カンフ
ァキノン(CQ)、カンファキノン−10−スルホン
酸、カンファキノン−10−カルボン酸などのα−ジケ
トン類またはアシルホスフィンオキサイド類が好ましく
用いられる。これらの中では特にd,l−カンファキノ
ン、カンファキノン−10−カルボン酸を用いると好結
果が得られる。
せるため、有機ホウ素化合物の触媒効果に悪影響を及ぼ
さない還元性化合物の併用ができ、例えばN,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジメチルp−トルイジン、N,N
−ジエチルp−トルイジン、N,N−ジエタノールp−
トルイジン、N,N−ジメチルp−tert−ブチルア
ニリン、N,N−ジメチルアニシジン、N,N−ジメチル
p−クロルアニリン、N,N−ジメチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル
(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミノ安息香
酸およびそのアルキルエステル、N,N−ジエチルアミ
ノ安息香酸およびそのアルキルエステル、N,N−ジメ
チルアミノベンツアルデヒド、N−フェニルグリシン、
N−トリルグリシン、N,N−(3−メタクリロイルオ
キシ−2−ヒドロキシプロピル)フェニルグリシンなど
の有機還元性化合物を挙げることができる。上記還元性
化合物の配合量は、通常は使用される光重合開始剤量の
0.5〜2.0重量倍の範囲内にある。
分は、酸性基含有モノマーを2〜20重量%含有する重
合性モノマー混合物である。該酸性基含有モノマー以外
のモノマーは特に限定されず、一般に公知の単官能モノ
マーもしくは多官能モノマーが使用できる。人体への刺
激性が比較的低い(メタ)アクリレート系モノマーが特
に望ましく用いられる。(C)成分における単官能モノ
マーとしては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エ
チル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレ
ート、ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)
アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレー
ト、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)
アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、
ベンジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)
アクリレートなどのアルキル(メタ)アクリレート;2
−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2または3
−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒド
ロキシブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペ
ンチル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル
(メタ)アクリレート、1,2−または1,3−ジヒドロ
キシプロピルモノ(メタ)アクリレート、エリスリトー
ルモノ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリル酸
のヒドロキシアルキルエステル;ジエチレングリコール
モノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ
(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ
(メタ)アクリレートなどのポリエチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート;エチレングリコールモノメチ
ルエーテル(メタ)アクリレート、エチレングリコール
モノエチルエーテル(メタ)アクリレート、ジエチレン
グリコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、
トリエチレングリコールモノメチルエーテル(メタ)ア
クリレート、ポリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモ
ノアルキルエーテル(メタ)アクリレートなどの(ポ
リ)グリコールモノアルキルエーテル(メタ)アクリレ
ート; パーフルオロオクチル(メタ)アクリレート、
ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレートなどの(メ
タ)アクリル酸のフルオロアルキルエステル;γ−(メ
タ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−
(メタ)アクリロキシプロピルトリ(トリメチルシロキ
シ)シランなどの(メタ)アクリロキシアルキル基を有
するシラン化合物;およびテトラフルフリル(メタ)ア
クリレート等の複素環を有する(メタ)アクリレートな
どを挙げることができる。
ーとしては、例えばエチレングリコールジ(メタ)アク
リレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、へキシレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロープ
ロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリトールテ
トラ(メタ)アクリレートなどのアルカンポリオールの
ポリ(メタ)アクリレート; ジエチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アク
リレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、ジブチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレー
トなどのポリオキシアルカンポリオールポリ(メタ)ア
クリレート;下記式
し、mおよびnは0または正の数を示し、R1は
タ)アクリレート;下記式
し、nは0または正の数を示し、R1は−(CH2)
2−、−(CH2)4−、
ジ(メタ)アクリレート;さらに下記式
し、R1は−(CH2)2−、−(CH2)4−、−(C
H2)6−、
る多官能(メタ)アクリレートなどを挙げることができ
る。
は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アク
リレートのようなアルキル(メタ)アクリレート;2−
ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、1,3−ジヒ
ドロキシプロピルモノ(メタ)アクリレート、エリスリ
トールモノ(メタ)アクリレートのように水酸基含有
(メタ)アクリレート;トリエチレングリコールモノメ
チルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレングリ
コールモノ(メタ)アクリレートのように分子内にエチ
レングリコール鎖を有する(メタ)アクリレートなどが
特に好ましく用いられる。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチ
レングリコールジ(メタ)アクリレートのような分子内
にエチレングリコール鎖を有するジ(メタ)アクリレー
ト;下記式
し、m+nは2〜20である)で表わされる化合物;下
記式
す)で表わされる化合物;および下記式
す)で表わされる化合物などが特に好ましく用いられ
る。これら単官能重合性単量体および多官能重合性単量
体は単独で、または2種類以上を混合して用いることが
できる。
マーとしては、例えば(メタ)アクリル酸およびその無
水物、1,4−ジ(メタ)アクリロキシエチルピロメリ
ット酸、6−(メタ)アクリロキシエチルナフタレン
1,2,6−トリカルボン酸、N−(メタ)アクリロイル
−p−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−o
−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−m−ア
ミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−5−アミノ
サリチル酸、N−(メタ)アクリロイル−4−アミノサ
リチル酸、4−(メタ)アクリロキシエチルトリメリッ
ト酸およびその無水物、4−(メタ)アクリロキシブチ
ルトリメリット酸およびその無水物、4−(メタ)アク
リロキシヘキシルトリメリット酸およびその無水物、4
−(メタ)アクリロキシドデシルトリメリット酸および
その無水物、2−(メタ)アクリロイルオキシ安息香
酸、3−(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、4−
(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、β−(メタ)ア
クリロイルオキシエチルハイドロジェンサクシネート、
β−(メタ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェン
マレエート、β−(メタ)アクリロイルオキシエチルハ
イドロジェンフタレート、11−(メタ)アクリロイル
オキシ−1,1−ウンデカンジカルボン酸、p−ビニル
安息香酸などのカルボキシル基またはその無水物基を含
有するモノマー;(2−(メタ)アクリロキシエチル)
ホスホリック酸、(2−(メタ)アクリロキシエチルフ
ェニル)ホスホリック酸、10−(メタ)アクリロキシ
デシルホスホリック酸などの燐酸基を含有するモノマ
ー;およびp−スチレンスルホン酸、2−アクリルアミ
ド−2−メチルプロパンスルホン酸などのスルホン酸基
を含有するモノマーを挙げることができる。これらの酸
性基含有重合性モノマーは単独であるいは組合せて使用
することができる。これら酸性基含有重合性モノマーの
配合量は、全重合性モノマー成分を100重量部とした
場合、2〜20重量部が好ましい。
(B)および(C)成分の合計100重量部当り、
(A)成分は2〜24重量部、好ましくは3〜20重量
部、(B)成分は0.002〜0.5重量部、好ましくは
0.001〜0.4重量部および(C)成分は75〜97
重量部、好ましくは80〜95重量部を占める。また、
有機ホウ素化合物(A)と光重合開始剤(B)の割合
は、両者の合計100重量部当り、光重合開始剤(B)
が好ましくは0.1〜2重量部、より好ましくは0.2〜
1重量部である。光重合開始剤の含有量が0.1重量部
以下の場合には、期待する組成物の重合速度への調整効
果が得られ難くなり、またその含有量が2重量部を超え
る場合には、光重合開始剤による重合反応の組成物硬化
への寄与が有機ホウ素化合物の寄与を上回り、十分な接
着性能が得られ難くなる場合がある。
有することができる。成分(D)は充填剤であり、一般
に公知の無機充填剤、有機充填剤または有機無機複合フ
ィラーを使用することができる。無機充填剤としては、
例えばジルコニウム酸化物、ビスマス酸化物、チタン酸
化物、酸化亜鉛、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、
炭酸カルシウム、炭酸ビスマス、リン酸カルシウム、リ
ン酸ジルコニウム、硫酸バリウムなどの金属塩、シリカ
ガラス、バリウム含有ガラス、ストロンチウム含有ガラ
ス、ジルコニアシリケートガラスなどのガラスフィラー
を挙げることができる。これら無機充填剤は単独である
いは組み合わせて使用することができる。また、無機充
填剤と樹脂間に強固な結合を得るには、シラン処理、ポ
リマーコートなどの表面処理を施した上記充填剤を使用
することが好ましい。
化合物、有機ジルコニウム化合物、有機チタン化合物な
どの有機金属化合物;またはポリ酢酸ビニル、ポリメチ
ル(メタ)アクリレート、ポリエチル(メタ)アクリレ
ート、メチル(メタ)アクリレート・ブチル(メタ)ア
クリレート共重合体、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
エチレン・酢酸ビニル共重合体、(メタ)アクリル酸・
MMA共重合体、(メタ)アクリル酸・スチレン共重合
体、(無水)マレイン酸・MMA共重合体、(無水)マ
レイン酸・スチレン共重合体、メチル(メタ)アクリレ
ート・エチル(メタ)アクリレート共重合体、メチル
(メタ)アクリレート・スチレン共重合体などの非架橋
性ポリマー、メチル(メタ)アクリレート・エチレング
リコールジ(メタ)アクリレート共重合体、メチル(メ
タ)アクリレート・トリエチレングリコールジ(メタ)
アクリレート共重合体、ブタジエン系架橋性ポリマー、
多官能(メタ)アクリル系架橋性ポリマーなどのポリマ
ーを挙げることができる。これら有機充填剤は、単独で
あるいは組合せて使用することができる。さらに、上記
無機充填剤および/または上記有機充填剤を含む有機無
機複合フィラーなどを挙げることができる。これら無機
充填剤、有機充填剤および有機無機複合充填剤は、単独
であるいは組合せて使用することができる。
(B)および(C)成分の合計100重量部当り、充填
剤(D)を250重量部以下で含有することができる。
好ましくは充填剤(D)が有機重合体からなり且つその
配合量が3〜100重量部である。
して、第1に、(A)有機ホウ素化合物2〜20重量
部、(B)光重合開始剤0.002〜0.5重量部、
(C)酸性基含有モノマーを2〜20重量%の割合で含
有する重合性モノマー混合物80〜97重量部、および
(D)無機充填剤および有機無機複合フィラーよりなる
群から選ばれる少なくとも1種の充填剤10〜250重
量部、但し(A)、(B)および(C)の合計は100
重量部であり、そして(D)の重量部は(A)、(B)
および(C)の合計は100重量部当りの割合である、
を含有してなる接着性組成物、並びに、第2に、(A)
有機ホウ素化合物2〜20重量部、(B)光重合開始剤
0.002〜0.5重量部、(C)酸性基含有モノマーを
2〜20重量%の割合で含有する重合性モノマー混合物
80〜97重量部、および(D)有機重合体からなる充
填剤50〜100重量部と、無機充填剤および有機無機
複合フィラーよりなる群から選ばれる少なくとも1種の
充填剤50〜150重量部、但し(A)、(B)および
(C)の合計は100重量部であり、そして(D)の重
量部は(A)、(B)および(C)の合計100重量部
当りの割合である、を含有してなる接着性組成物が提供
される。
溶媒、着色剤;ヒドロキノン類などの重合禁止剤を適量
配合させることもできる。特に有機硼素化合物の安全性
を高めには、必要に応じ、溶媒、充填材などを適量配合
させることもできる。
保するため、好ましくは上記(A)、(B)および
(C)の組合せおよび上記(A)、(B)、(C)およ
び(D)の組合せのそれぞれを、少なくとも1成分と少
なくとも二つに分割して保存しそして使用に際して混合
して調製することが好ましい。
科治療に先立って、歯牙または硬組織の前処理を施すこ
とが好ましい。ここで言う前処理として具体的には、酸
性溶液による接着面のエッチング処理、プライマーによ
る接着面の改質処理、エッチング能を有するプライマー
による接着面のエッチングおよび改質処理などが挙げら
れる。酸性溶液の具体例としては、例えば5〜60重量
%のリン酸を含む水溶液や、10重量%のクエン酸と3
重量%の塩化第二鉄を含む水溶液がある。歯面改質プラ
イマーの具体例としては、例えば20〜50重量%の2
−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、1,3−ジ
ヒドロキシプロピルモノ(メタ)アクリレートを含有す
る水溶液が挙げられる。エッチング能を有するプライマ
ーとしては、例えば有機酸または酸性基を有するモノマ
ーと、脱灰した歯質を改質し接着剤の歯質への拡散を促
進する成分とを含有する水溶液などが挙げられる。ここ
で言う歯質を改質し接着剤の歯質への拡散を促進する成
分としては、例えば(ポリ)アルキレングリコール、あ
るいは2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートまた
は1,3−ジヒドロキシプロピルモノ(メタ)アクリレ
ートなど水酸基を含有するモノマーおよびポリエチレン
グリコール(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、以下で用いる略号はそれぞれ次の化合物を表わす。 MMA:メタクリル酸メチル(和光純薬(株)製、特
級)、 2.6E:2,2−ビス(4−メタクリロキシエトキシフ
ェニル)プロパン、 HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート、 4−META:4−メタクリロキシエチルトリメリット
酸無水物(サンメディカル(株)製)、 TBB・O:部分酸化トリブチルホウ素(サンメディカ
ル(株)製)、 p−MBS:メチルメタクリレート・ブタジエン・スチ
レン共重合体、 p−MMA:ポリメチルメタクリレート粉末(分子量4
0万、粒径25μ、サンメディカル(株)製)、 CQ:カンファキノン
し、スライドガラスに塗布して、20秒放置した後もう
一枚のスライドガラスをクロス方向でカバーし、スライ
ドガラスの上から歯科治療用可視光線照射器(トランス
ルックス、クルツァー(株)製)を用いて光照射した。
20秒間隔で2枚のスライドガラスを軽く動かし、塗布
してから2枚のスライドガラスが相対に動けなくなるま
での時間を硬化時間とした。結果を表1に示した。
操作を行った。結果を表1に示した。
嵩洞接着充填時のシール性) 午前歯の唇面側を切削して象牙質面を出し、1000番
のエメリー紙で研磨、仕上げた後、研磨仕上げ面と垂直
の方向で、直径3〜4mm、深さ1〜1.5mmの円形
嵩洞をハンドピースで形成した。形成した嵩洞を3%塩
化鉄と10%クエン酸とを含むエッチング溶液で10秒
処理し、水洗を20秒、エアブロー乾燥を15秒間行っ
た後、表2に示す組成物を塗布し、軽いエアブローして
接着性組成物の塗膜を均一に塗り広げて約20秒放置し
た後、歯科治療用可視光線照射器(トランスルックス、
クルツァー(株)製)を用いて10秒間照射した。続い
て、歯科治療用コンポジットレジン(ハーキュライト、
KERR(株)製)を充填し、歯科治療用可視光線照射器
(同上)を用いて40秒間可視光照射してコンポジット
レジンを硬化させた。コンポジットレジン充填した嵩洞
の表面を1000番のエメリー紙で研磨して、電子顕微
鏡にて嵩洞周縁における充填物と嵩洞壁間のギャップの
有無を観測した。ギャップ無しの接着界面長さ/接着界
面総長×10を接着性能のシール成績とした。結果を表
2に示した。数値が大きくなるほど良い接着性能を示
す。
様な操作を行った。結果を表2に示した。
強度) 午前歯の唇面側を切削して象牙質面(エナメル質面)を
出し、600番のエメリー紙で研磨して被接着面を形成
した。この接着面を、水洗、乾燥した後、3%塩化鉄と
10%クエン酸とを含むエッチング溶液で10(30)
秒処理し、水洗を20秒、エアブロー乾燥を15秒間行
った後、直径5mmの円孔の空いたセロハンテープを被
接着面に貼付して接着面積を規定した。この面積を規定
した接着面に表3に示す本発明の接着性組成物を塗布し
て、軽いエアブローして接着性組成物の塗膜を均一に塗
り広げて約20秒放置した後、歯科治療用可視光線照射
器(トランスルックス、クルツァー(株)製)を用いて
5mmの距離から10秒間照射した。その塗布層に直径
5mmの孔のあいた厚さ2mmのプラスチックモールド
を接着面に貼付して、その孔の部分に歯科治療用コンポ
ジットレジン(ハーキュライト、KERR(株)製)を充填
し、歯科治療用可視光線照射器(同上)を用いて、5m
mの距離から40秒間可視光照射してコンポジットレジ
ンを硬化させた。硬化したコンポジットレジンの上に歯
科治療用接着剤(スーパーボンド、サンメディカル
(株)製)を用いてPMMA棒を接着し、接着試験用サ
ンプルとした。接着試験用サンプルを30分間室温に放
置し、さらに37℃の蒸留水中に24時間浸漬した後、
引張り試験を行い、アクリル棒と歯質との接着強さを測
定した。接着強さは、5個の試験片で測定した値の平均
値である。上記のようにして測定した接着強さを表3に
示す。
放置した後コンポジットレジンを充填する以外は同様な
操作を行った。結果を表3に示した。
光重合開始剤からなる重合開始剤の接着性組成物を用い
ることにより、操作性が改良され、優れた接着性能また
は治療効果を有する歯科用または外科用接着性組成物が
得られる。
Claims (8)
- 【請求項1】 (A)有機ホウ素化合物2〜24重量
部、(B)光重合開始剤0.002〜0.5重量部、およ
び(C)酸性基含有モノマーを2〜20重量%の割合で
含有する重合性モノマー混合物75〜97重量部、但し
(A)、(B)および(C)の合計を100重量部とす
る、を含有してなることを特徴とする歯科用または外科
用接着性組成物。 - 【請求項2】 (D)充填剤を、(A)、(B)および
(C)の合計100重量部当り、250重量部以下でさ
らに含有する請求項1に記載の接着性組成物。 - 【請求項3】 充填剤(D)が有機重合体からなり且つ
その配合量が3〜100重量部である請求項2に記載の
接着性組成物。 - 【請求項4】 (A)有機ホウ素化合物2〜20重量
部、(B)光重合開始剤0.002〜0.5重量部、
(C)酸性基含有モノマーを2〜20重量%の割合で含
有する重合性モノマー混合物80〜97重量部、および
(D)無機充填剤および有機無機複合フィラーよりなる
群から選ばれる少なくとも1種の充填剤10〜250重
量部、但し(A)、(B)および(C)の合計は100
重量部であり、そして(D)の重量部は(A)、(B)
および(C)の合計100重量部当りの割合である、を
含有してなる請求項1または2に記載の接着性組成物。 - 【請求項5】 (A)有機ホウ素化合物2〜20重量
部、(B)光重合開始剤0.002〜0.5重量部、
(C)酸性基含有モノマーを2〜20重量%の割合で含
有する重合性モノマー混合物80〜97重量部、および
(D)有機重合体からなる充填剤50〜100重量部
と、無機充填剤および有機無機複合フィラーよりなる群
から選ばれる少なくとも1種の充填剤50〜150重量
部、但し(A)、(B)および(C)の合計は100重
量部であり、そして(D)の重量部は(A)、(B)お
よび(C)の合計100重量部当りの割合である、を含
有してなる請求項1または2に記載の接着性組成物。 - 【請求項6】 有機ホウ素化合物(A)がトリアルキル
ボランおよび/またはその部分酸化物である請求項1、
4または5に記載の接着性組成物。 - 【請求項7】 光重合開始剤(B)がα−ジケトン類又
はアシルフォスフィンオキサイド類である請求項1、4
または5に記載の接着性組成物。 - 【請求項8】 上記(A)、(B)および(C)の組合
せおよび上記(A)、(B)、(C)および(D)の組
合せのそれぞれを、少なくとも二つに分割して保存しそ
して使用に際して混合することを特徴とする接着性組成
物の調製方法。
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