JPH095990A - ポジ型化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型化学増幅型レジスト組成物Info
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- JPH095990A JPH095990A JP7149286A JP14928695A JPH095990A JP H095990 A JPH095990 A JP H095990A JP 7149286 A JP7149286 A JP 7149286A JP 14928695 A JP14928695 A JP 14928695A JP H095990 A JPH095990 A JP H095990A
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- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）放射線照射により酸を発生しうる化合
物及び（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度
が増大する樹脂成分を基本組成とするポジ型化学増幅型
レジストに対し、（Ｃ）ハレーション防止剤として分子
量１０００以下のフェノール性化合物とナフトキノン‐
１，２‐ジアジドスルホン酸とのエステルを（Ｂ）成分
に基づき０．５〜２０重量％の割合で配合したことを特
徴とするポジ型化学増幅型レジスト組成物である。 【効果】 高感度、高解像性のポジ型化学増幅型レジス
トであって、これを金属基板上に施した場合、ハレーシ
ョン及び定在波の影響を防止し、優れたレジストパター
ン形状を与える。
物及び（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度
が増大する樹脂成分を基本組成とするポジ型化学増幅型
レジストに対し、（Ｃ）ハレーション防止剤として分子
量１０００以下のフェノール性化合物とナフトキノン‐
１，２‐ジアジドスルホン酸とのエステルを（Ｂ）成分
に基づき０．５〜２０重量％の割合で配合したことを特
徴とするポジ型化学増幅型レジスト組成物である。 【効果】 高感度、高解像性のポジ型化学増幅型レジス
トであって、これを金属基板上に施した場合、ハレーシ
ョン及び定在波の影響を防止し、優れたレジストパター
ン形状を与える。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ハレーション及び定存
波の影響により、レジストパターン形状がそこなわれる
ことのない、高感度、高解像性の新規なポジ型化学増幅
型レジスト組成物に関するものである。
波の影響により、レジストパターン形状がそこなわれる
ことのない、高感度、高解像性の新規なポジ型化学増幅
型レジスト組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、電子工業分野においては、半導体
素子の集積度を大きくする要求が益々高まり、より高解
像性のレジストが必要とされるようになってきている。
素子の集積度を大きくする要求が益々高まり、より高解
像性のレジストが必要とされるようになってきている。
【０００３】最近、レジスト材料として開発された化学
増幅型レジストは、これまで用いられてきたキノンジア
ジド及びノボラック樹脂を基本組成とするアルカリ現像
可能なポジ型ホトレジストに比べ、より短波長すなわち
２００〜３００ｎｍの遠紫外線光や、エキシマレーザ光
を利用して画像形成しうるので高い解像性を達成するこ
とができる上に、放射線の照射により発生した酸の触媒
反応及び連鎖反応を利用したパターン形成であるため高
感度を達成することができる。したがって、従来のポジ
型ホトレジストにとって変わりつつある。
増幅型レジストは、これまで用いられてきたキノンジア
ジド及びノボラック樹脂を基本組成とするアルカリ現像
可能なポジ型ホトレジストに比べ、より短波長すなわち
２００〜３００ｎｍの遠紫外線光や、エキシマレーザ光
を利用して画像形成しうるので高い解像性を達成するこ
とができる上に、放射線の照射により発生した酸の触媒
反応及び連鎖反応を利用したパターン形成であるため高
感度を達成することができる。したがって、従来のポジ
型ホトレジストにとって変わりつつある。
【０００４】ところで、この化学増幅型レジストの樹脂
成分としては、当初従来のアルカリ現像可能なポジ型ホ
トレジストで用いられていたアルカリ可溶性ノボラック
樹脂が用いられていたが、このものは遠紫外線光やエキ
シマレーザ光に対する透過性が低いために、これらを照
射した場合、基板底部まで露光されず、忠実なパターン
が得られない上に、パターンの断面形状もテーパー状と
なり、感度、解像度も劣るという欠点がある。よって、
光透過性の高いポリヒドロキシスチレンやこれに酸解離
性の保護基を導入した樹脂成分を用い、レジストの光透
過性を高めて、レジスト特性を向上したものが提案され
ている。
成分としては、当初従来のアルカリ現像可能なポジ型ホ
トレジストで用いられていたアルカリ可溶性ノボラック
樹脂が用いられていたが、このものは遠紫外線光やエキ
シマレーザ光に対する透過性が低いために、これらを照
射した場合、基板底部まで露光されず、忠実なパターン
が得られない上に、パターンの断面形状もテーパー状と
なり、感度、解像度も劣るという欠点がある。よって、
光透過性の高いポリヒドロキシスチレンやこれに酸解離
性の保護基を導入した樹脂成分を用い、レジストの光透
過性を高めて、レジスト特性を向上したものが提案され
ている。
【０００５】他方、ポジ型ホトレジストは通常、アルミ
ニウム、アルミニウム・ケイ素・銅合金、窒化チタン、
タングステンなどの金属膜を設けた基板上に設けて使用
されるが、このような場合、光の乱反射や定存波を生じ
やすく、その結果マスクされた部分の下まで光が回り込
んで局部的な画線の細まりを生じたり、パターンの側面
に波状面が形成され、細密なパターンを得るときの障害
となっていた。
ニウム、アルミニウム・ケイ素・銅合金、窒化チタン、
タングステンなどの金属膜を設けた基板上に設けて使用
されるが、このような場合、光の乱反射や定存波を生じ
やすく、その結果マスクされた部分の下まで光が回り込
んで局部的な画線の細まりを生じたり、パターンの側面
に波状面が形成され、細密なパターンを得るときの障害
となっていた。
【０００６】このような問題を解決するために、キノン
ジアジドとノボラック樹脂とを基本成分とするポジ型ホ
トレジストにおいては、高反射性基板に施す場合には、
ハレーション防止剤として種々の化合物を配合すること
が行われていた（特開昭５８−１７４９４１号公報、特
開昭６０−８８９４１号公報、特開昭６３−１３６０４
０号公報、特開昭６３−１５９８４３号公報）。
ジアジドとノボラック樹脂とを基本成分とするポジ型ホ
トレジストにおいては、高反射性基板に施す場合には、
ハレーション防止剤として種々の化合物を配合すること
が行われていた（特開昭５８−１７４９４１号公報、特
開昭６０−８８９４１号公報、特開昭６３−１３６０４
０号公報、特開昭６３−１５９８４３号公報）。
【０００７】しかしながら、化学増幅型レジストのよう
に光透過性の高いものについては、前記のような障害は
より大きいにもかかわらず、有効なハレーション防止剤
が知られていなかった。
に光透過性の高いものについては、前記のような障害は
より大きいにもかかわらず、有効なハレーション防止剤
が知られていなかった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、放射線照射
により酸を発生する化合物及び酸の作用によりアルカリ
水溶液への溶解度が増大する樹脂成分から成る基本組成
を有するポジ型化学増幅型レジストを金属膜などの高反
射性膜に施す際に、有効にハレーション及び定存波の発
生を防止しうるハレーション防止剤を配合したポジ型化
学増幅型レジスト組成物を提供することを目的としてな
されたものである。
により酸を発生する化合物及び酸の作用によりアルカリ
水溶液への溶解度が増大する樹脂成分から成る基本組成
を有するポジ型化学増幅型レジストを金属膜などの高反
射性膜に施す際に、有効にハレーション及び定存波の発
生を防止しうるハレーション防止剤を配合したポジ型化
学増幅型レジスト組成物を提供することを目的としてな
されたものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポジ型化
学増幅型レジストに対するハレーション防止剤について
種々研究を重ねた結果、分子量１０００以下のフェノー
ル性化合物とナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン
酸特にナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン
酸とのエステルが意外にも優れたハレーション防止効果
を示すことを見出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至った。なお、ナフトキノン‐１，２‐ジアジドスル
ホン酸エステルのうち、ナフトキノン‐１，２‐ジアジ
ド‐４‐スルホン酸エステルについては、化学増幅型レ
ジストの酸発生剤として有効であることが知られている
が（特開平６−３１７９０２号公報）、酸発生剤として
十分な感度が得られる程度の量で配合するとレジスト自
体の光透過性が低下し、解像度が劣化するため、実用に
供し得なくなる。本発明はこのような酸発生剤としての
弱点を逆に利用してハレーション防止を達成したもので
ある。
学増幅型レジストに対するハレーション防止剤について
種々研究を重ねた結果、分子量１０００以下のフェノー
ル性化合物とナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン
酸特にナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン
酸とのエステルが意外にも優れたハレーション防止効果
を示すことを見出し、この知見に基づいて本発明をなす
に至った。なお、ナフトキノン‐１，２‐ジアジドスル
ホン酸エステルのうち、ナフトキノン‐１，２‐ジアジ
ド‐４‐スルホン酸エステルについては、化学増幅型レ
ジストの酸発生剤として有効であることが知られている
が（特開平６−３１７９０２号公報）、酸発生剤として
十分な感度が得られる程度の量で配合するとレジスト自
体の光透過性が低下し、解像度が劣化するため、実用に
供し得なくなる。本発明はこのような酸発生剤としての
弱点を逆に利用してハレーション防止を達成したもので
ある。
【００１０】すなわち、本発明は、（Ａ）放射線照射に
より酸を発生しうる化合物及び（Ｂ）酸の作用によりア
ルカリ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分を基本組成
とするポジ型化学増幅型レジストに対し、（Ｃ）ハレー
ション防止剤として分子量１０００以下のフェノール性
化合物とナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン酸と
のエステルを（Ｂ）成分に基づき０．５〜２０重量％の
割合で配合したことを特徴とするポジ型化学増幅型レジ
スト組成物を提供するものである。
より酸を発生しうる化合物及び（Ｂ）酸の作用によりア
ルカリ水溶液への溶解度が増大する樹脂成分を基本組成
とするポジ型化学増幅型レジストに対し、（Ｃ）ハレー
ション防止剤として分子量１０００以下のフェノール性
化合物とナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン酸と
のエステルを（Ｂ）成分に基づき０．５〜２０重量％の
割合で配合したことを特徴とするポジ型化学増幅型レジ
スト組成物を提供するものである。
【００１１】本発明のポジ型化学増幅型レジスト組成物
は、（Ａ）放射線照射により酸を発生しうる化合物及び
（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が増大
する樹脂成分を基本組成とするものであるが、このよう
な基本組成自体は既に知られているものである。
は、（Ａ）放射線照射により酸を発生しうる化合物及び
（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶解度が増大
する樹脂成分を基本組成とするものであるが、このよう
な基本組成自体は既に知られているものである。
【００１２】そして、本発明組成物における（Ａ）成分
及び（Ｂ）成分としては、従来知られている基本組成に
おいて用いられている（Ａ）成分と（Ｂ）成分の中から
任意に選ぶことができる。
及び（Ｂ）成分としては、従来知られている基本組成に
おいて用いられている（Ａ）成分と（Ｂ）成分の中から
任意に選ぶことができる。
【００１３】このような（Ａ）成分の例としては、例え
ば（ａ）ビス（ｐ‐トルエンスルホニル）ジアゾメタ
ン、メチルスルホニル‐ｐ‐トルエンスルホニルジアゾ
メタン、１‐シクロヘキシルスルホニル‐１‐（１，１
‐ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（１，１‐ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、
ビス（１‐メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（２，４‐ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４‐エチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（３‐メチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４‐メトキシフェニルスルホニル）ジアゾメ
タン、ビス（４‐フルオロフェニルスルホニル）ジアゾ
メタン、ビス（４‐クロロフェニルスルホニル）ジアゾ
メタン、ビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニルスルホニ
ル）ジアゾメタンなどのビススルホニルジアゾメタン
類、（ｂ）２‐メチル‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニ
ル）プロピオフェノン、２‐（シクロヘキシルカルボニ
ル）‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニル）プロパン、２‐
メタンスルホニル‐２‐メチル‐（ｐ‐メチルチオ）プ
ロピオフェノン、２，４‐ジメチル‐２‐（ｐ‐トルエ
ンスルホニル）ペンタン‐３‐オンなどのスルホニルカ
ルボニルアルカン類、（ｃ）１‐ｐ‐トルエンスルホニ
ル‐１‐シクロヘキシルカルボニルジアゾメタン、１‐
ジアゾ‐１‐メチルスルホニル‐４‐フェニル‐２‐ブ
タノン、１‐シクロヘキシルスルホニル‐１‐シクロヘ
キシルカルボニルジアゾメタン、１‐ジアゾ‐１‐シク
ロヘキシルスルホニル‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノ
ン、１‐ジアゾ‐１‐（１，１‐ジメチルエチルスルホ
ニル）‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐アセチ
ル‐１‐（１‐メチルエチルスルホニル）ジアゾメタ
ン、１‐ジアゾ‐１‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐
３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐ジアゾ‐１‐ベ
ンゼンスルホニル‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、
１‐ジアゾ‐１‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐３‐メ
チル‐２‐ブタノン、２‐ジアゾ‐２‐（ｐ‐トルエン
スルホニル）酢酸シクロヘキシル、２‐ジアゾ‐２‐ベ
ンゼンスルホニル酢酸ｔｅｒｔ‐ブチル、２‐ジアゾ‐
２‐メタンスルホニル酢酸イソプロピル、２‐ジアゾ‐
２‐ベンゼンスルホニル酢酸シクロヘキシル、２‐ジア
ゾ‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ‐ブ
チルなどのスルホニルカルボニルジアゾメタン類、
（ｄ）ｐ‐トルエンスルホン酸２‐ニトロベンジル、ｐ
‐トルエンスルホン酸２，６‐ジニトロベンジル、ｐ‐
トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸２，４‐ジニト
ロベンジルなどのニトロベンジル誘導体、（ｅ）ピロガ
ロールのメタンスルホン酸エステル、ピロガロールのベ
ンゼンスルホン酸エステル、ピロガロールのｐ‐トルエ
ンスルホン酸エステル、ピロガロールのｐ‐メトキシベ
ンゼンスルホン酸エステル、ピロガロールのメシチレン
スルホン酸エステル、ピロガロールのベンジルスルホン
酸エステル、没食子酸アルキルのメタンスルホン酸エス
テル、没食子酸アルキルのベンゼンスルホン酸エステ
ル、没食子酸アルキルのｐ‐トルエンスルホン酸エステ
ル、没食子酸アルキルのｐ‐メトキシベンゼンスルホン
酸エステル、没食子酸アルキルのメシチレンスルホン酸
エステル、没食子酸アルキルのベンジルスルホン酸エス
テルなどのポリヒドロキシ化合物と脂肪族又は芳香族ス
ルホン酸とのエステル類などを挙げることができる。前
記没食子酸アルキルにおけるアルキル基は、炭素数１〜
１５のアルキル基、特にオクチル基及びラウリル基が好
ましい。そのほか（ｆ）ビス（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフ
ェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネートなどのオニウム塩なども用いることができる。
これらの化合物の中で、特にビススルホニルジアゾメタ
ン類が好ましく、中でもビス（シクロヘキシルスルホニ
ル）ジアゾメタン及びビス（２，４‐ジメチルフェニル
スルホニル）ジアゾメタンが好適である。これらの化合
物は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
ば（ａ）ビス（ｐ‐トルエンスルホニル）ジアゾメタ
ン、メチルスルホニル‐ｐ‐トルエンスルホニルジアゾ
メタン、１‐シクロヘキシルスルホニル‐１‐（１，１
‐ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（１，１‐ジメチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、
ビス（１‐メチルエチルスルホニル）ジアゾメタン、ビ
ス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス
（２，４‐ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４‐エチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（３‐メチルフェニルスルホニル）ジアゾメタ
ン、ビス（４‐メトキシフェニルスルホニル）ジアゾメ
タン、ビス（４‐フルオロフェニルスルホニル）ジアゾ
メタン、ビス（４‐クロロフェニルスルホニル）ジアゾ
メタン、ビス（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニルスルホニ
ル）ジアゾメタンなどのビススルホニルジアゾメタン
類、（ｂ）２‐メチル‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニ
ル）プロピオフェノン、２‐（シクロヘキシルカルボニ
ル）‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニル）プロパン、２‐
メタンスルホニル‐２‐メチル‐（ｐ‐メチルチオ）プ
ロピオフェノン、２，４‐ジメチル‐２‐（ｐ‐トルエ
ンスルホニル）ペンタン‐３‐オンなどのスルホニルカ
ルボニルアルカン類、（ｃ）１‐ｐ‐トルエンスルホニ
ル‐１‐シクロヘキシルカルボニルジアゾメタン、１‐
ジアゾ‐１‐メチルスルホニル‐４‐フェニル‐２‐ブ
タノン、１‐シクロヘキシルスルホニル‐１‐シクロヘ
キシルカルボニルジアゾメタン、１‐ジアゾ‐１‐シク
ロヘキシルスルホニル‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノ
ン、１‐ジアゾ‐１‐（１，１‐ジメチルエチルスルホ
ニル）‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐アセチ
ル‐１‐（１‐メチルエチルスルホニル）ジアゾメタ
ン、１‐ジアゾ‐１‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐
３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、１‐ジアゾ‐１‐ベ
ンゼンスルホニル‐３，３‐ジメチル‐２‐ブタノン、
１‐ジアゾ‐１‐（ｐ‐トルエンスルホニル）‐３‐メ
チル‐２‐ブタノン、２‐ジアゾ‐２‐（ｐ‐トルエン
スルホニル）酢酸シクロヘキシル、２‐ジアゾ‐２‐ベ
ンゼンスルホニル酢酸ｔｅｒｔ‐ブチル、２‐ジアゾ‐
２‐メタンスルホニル酢酸イソプロピル、２‐ジアゾ‐
２‐ベンゼンスルホニル酢酸シクロヘキシル、２‐ジア
ゾ‐２‐（ｐ‐トルエンスルホニル）酢酸ｔｅｒｔ‐ブ
チルなどのスルホニルカルボニルジアゾメタン類、
（ｄ）ｐ‐トルエンスルホン酸２‐ニトロベンジル、ｐ
‐トルエンスルホン酸２，６‐ジニトロベンジル、ｐ‐
トリフルオロメチルベンゼンスルホン酸２，４‐ジニト
ロベンジルなどのニトロベンジル誘導体、（ｅ）ピロガ
ロールのメタンスルホン酸エステル、ピロガロールのベ
ンゼンスルホン酸エステル、ピロガロールのｐ‐トルエ
ンスルホン酸エステル、ピロガロールのｐ‐メトキシベ
ンゼンスルホン酸エステル、ピロガロールのメシチレン
スルホン酸エステル、ピロガロールのベンジルスルホン
酸エステル、没食子酸アルキルのメタンスルホン酸エス
テル、没食子酸アルキルのベンゼンスルホン酸エステ
ル、没食子酸アルキルのｐ‐トルエンスルホン酸エステ
ル、没食子酸アルキルのｐ‐メトキシベンゼンスルホン
酸エステル、没食子酸アルキルのメシチレンスルホン酸
エステル、没食子酸アルキルのベンジルスルホン酸エス
テルなどのポリヒドロキシ化合物と脂肪族又は芳香族ス
ルホン酸とのエステル類などを挙げることができる。前
記没食子酸アルキルにおけるアルキル基は、炭素数１〜
１５のアルキル基、特にオクチル基及びラウリル基が好
ましい。そのほか（ｆ）ビス（ｐ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフ
ェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネー
ト、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスル
ホネートなどのオニウム塩なども用いることができる。
これらの化合物の中で、特にビススルホニルジアゾメタ
ン類が好ましく、中でもビス（シクロヘキシルスルホニ
ル）ジアゾメタン及びビス（２，４‐ジメチルフェニル
スルホニル）ジアゾメタンが好適である。これらの化合
物は単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。
【００１４】一方、本発明組成物の基本組成において、
（Ｂ）成分として用いられる酸の作用によりアルカリ水
溶液への溶解度が増大する樹脂成分についても特に制限
はなく、従来、化学増幅型ポジ型レジストに樹脂成分と
して使用されている公知の合成樹脂の中から任意に選ん
で用いることができる。このようなものとしては、例え
ば水酸基の水素原子が保護基により置換されたポリヒド
ロキシスチレンを挙げることができる。この保護基とし
ては、例えばｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、ｔｅｒ
ｔ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐アミルオキシカルボニル基、
及びアルコキシアルキル基、テトラヒドロピラニル基、
テトラヒドロフラニル基などのアセタール基が挙げられ
る。水酸基の水素原子が前記保護基により置換されたポ
リヒドロキシスチレンは、ヒドロキシスチレンモノマー
と保護基を有するスチレンモノマーを常法に従い共重合
させて得てもよいし、ポリヒドロキシスチレンに保護基
を化学的に導入して得てもよい。具体的にはｔｅｒｔ‐
ブトキシカルボニルオキシスチレンとｐ‐ヒドロキシス
チレンとの共重合体（特開平２―２０９９７７号公
報）、ｐ‐テトラヒドロピラニルオキシスチレンとｐ‐
ヒドロキシスチレンとの共重合体（特開平２―１９８４
７号公報）、ｔｅｒｔ‐ブトキシスチレンとｐ‐ヒドロ
キシスチレンとの共重合体（特開平２―６２５４４号公
報）、アセタール基によって水酸基が保護されているポ
リヒドロキシスチレン（特開平３―２８２５５０号公
報）、アルコキシアルキル基によって水酸基が保護され
ているポリヒドロキシスチレン（特開平５―２４９６８
２号公報）などを挙げることができ、これらのポリヒド
ロキシスチレンは単独でも、また２種以上混合しても使
用できる。好ましい樹脂成分は、（イ）水酸基の１０〜
６０モル％の水素原子がｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル
基で保護されたポリヒドロキシスチレンと、（ロ）水酸
基の１０〜６０モル％の水素原子が、例えば１‐メトキ
シエチル基、１‐エトキシエチル基、１‐ｎ‐プロポキ
シエチル基、１‐イソプロポキシエチル基、１‐ｎ‐ブ
トキシエチル基、１‐イソブトキシエチル基、１‐
（１，１‐ジメチルエトキシ）‐１‐メチルエチル基、
１‐メトキシ‐１‐メチルエチル基、１‐エトキシ‐１
‐メチルエチル基、１‐ｎ‐プロポキシ‐１‐メチルエ
チル基、１‐イソブトキシ‐１‐メチルエチル基、１‐
メトキシ‐ｎ‐プロピル基、１‐エトキシ‐ｎ‐プロピ
ル基などのアルコキシアルキル基で保護されたポリヒド
ロキシスチレンとの混合物である。（ロ）成分のアルコ
キシアルキル基の中では１‐エトキシエチル基及び１‐
メトキシ‐ｎ‐プロピル基が感度、解像力がバランスよ
く向上するので好ましい。混合割合としては、（イ）成
分１０〜７０重量％と（ロ）成分３０〜９０重量％、好
ましくは（イ）成分２０〜５０重量％と（ロ）成分５０
〜８０重量％とを配合するのが望ましい。このような樹
脂成分においては、（Ａ）成分から生じる酸が、保護基
のｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基及び前記のアルコキ
シアルキル基を脱離し、これらが樹脂成分の溶解と前記
ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基による溶解阻害能をほ
どよく釣り合わせ、高感度、高解像性及び高耐熱性を達
成することができる。前記混合物から成る樹脂成分を用
いる場合には、（イ）成分と（ロ）成分の配合割合が前
記範囲を逸脱するとこれらの特性が低下するため好まし
くない。
（Ｂ）成分として用いられる酸の作用によりアルカリ水
溶液への溶解度が増大する樹脂成分についても特に制限
はなく、従来、化学増幅型ポジ型レジストに樹脂成分と
して使用されている公知の合成樹脂の中から任意に選ん
で用いることができる。このようなものとしては、例え
ば水酸基の水素原子が保護基により置換されたポリヒド
ロキシスチレンを挙げることができる。この保護基とし
ては、例えばｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基、ｔｅｒ
ｔ‐ブチル基、ｔｅｒｔ‐アミルオキシカルボニル基、
及びアルコキシアルキル基、テトラヒドロピラニル基、
テトラヒドロフラニル基などのアセタール基が挙げられ
る。水酸基の水素原子が前記保護基により置換されたポ
リヒドロキシスチレンは、ヒドロキシスチレンモノマー
と保護基を有するスチレンモノマーを常法に従い共重合
させて得てもよいし、ポリヒドロキシスチレンに保護基
を化学的に導入して得てもよい。具体的にはｔｅｒｔ‐
ブトキシカルボニルオキシスチレンとｐ‐ヒドロキシス
チレンとの共重合体（特開平２―２０９９７７号公
報）、ｐ‐テトラヒドロピラニルオキシスチレンとｐ‐
ヒドロキシスチレンとの共重合体（特開平２―１９８４
７号公報）、ｔｅｒｔ‐ブトキシスチレンとｐ‐ヒドロ
キシスチレンとの共重合体（特開平２―６２５４４号公
報）、アセタール基によって水酸基が保護されているポ
リヒドロキシスチレン（特開平３―２８２５５０号公
報）、アルコキシアルキル基によって水酸基が保護され
ているポリヒドロキシスチレン（特開平５―２４９６８
２号公報）などを挙げることができ、これらのポリヒド
ロキシスチレンは単独でも、また２種以上混合しても使
用できる。好ましい樹脂成分は、（イ）水酸基の１０〜
６０モル％の水素原子がｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル
基で保護されたポリヒドロキシスチレンと、（ロ）水酸
基の１０〜６０モル％の水素原子が、例えば１‐メトキ
シエチル基、１‐エトキシエチル基、１‐ｎ‐プロポキ
シエチル基、１‐イソプロポキシエチル基、１‐ｎ‐ブ
トキシエチル基、１‐イソブトキシエチル基、１‐
（１，１‐ジメチルエトキシ）‐１‐メチルエチル基、
１‐メトキシ‐１‐メチルエチル基、１‐エトキシ‐１
‐メチルエチル基、１‐ｎ‐プロポキシ‐１‐メチルエ
チル基、１‐イソブトキシ‐１‐メチルエチル基、１‐
メトキシ‐ｎ‐プロピル基、１‐エトキシ‐ｎ‐プロピ
ル基などのアルコキシアルキル基で保護されたポリヒド
ロキシスチレンとの混合物である。（ロ）成分のアルコ
キシアルキル基の中では１‐エトキシエチル基及び１‐
メトキシ‐ｎ‐プロピル基が感度、解像力がバランスよ
く向上するので好ましい。混合割合としては、（イ）成
分１０〜７０重量％と（ロ）成分３０〜９０重量％、好
ましくは（イ）成分２０〜５０重量％と（ロ）成分５０
〜８０重量％とを配合するのが望ましい。このような樹
脂成分においては、（Ａ）成分から生じる酸が、保護基
のｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基及び前記のアルコキ
シアルキル基を脱離し、これらが樹脂成分の溶解と前記
ｔｅｒｔ‐ブトキシカルボニル基による溶解阻害能をほ
どよく釣り合わせ、高感度、高解像性及び高耐熱性を達
成することができる。前記混合物から成る樹脂成分を用
いる場合には、（イ）成分と（ロ）成分の配合割合が前
記範囲を逸脱するとこれらの特性が低下するため好まし
くない。
【００１５】前記（イ）成分は、ポリヒドロキシスチレ
ンの水酸基を、例えばジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ジ‐カー
ボネートなどにより、公知の反応に従いｔｅｒｔ‐ブト
キシカルボニルオキシ基で保護したもので、その保護率
は１０〜６０モル％、好ましくは２０〜５０モル％の範
囲が望ましい。この保護率が１０モル％未満ではプロフ
ァイル形状に優れたレジストパターンが得られず、また
６０モル％を超えると感度が低下するため好ましくな
い。
ンの水酸基を、例えばジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ジ‐カー
ボネートなどにより、公知の反応に従いｔｅｒｔ‐ブト
キシカルボニルオキシ基で保護したもので、その保護率
は１０〜６０モル％、好ましくは２０〜５０モル％の範
囲が望ましい。この保護率が１０モル％未満ではプロフ
ァイル形状に優れたレジストパターンが得られず、また
６０モル％を超えると感度が低下するため好ましくな
い。
【００１６】一方、（ロ）成分は、ポリヒドロキシスチ
レンの水酸基を、例えば１‐クロロ‐１‐エトキシエタ
ンや１‐クロロ‐１‐メトキシプロパンなどにより、公
知の反応に従い前記アルコキシアルキル基で保護したも
ので、その保護率は１０〜６０モル％、好ましくは２０
〜５０モル％が望ましい。この保護率が１０モル％未満
ではプロファイル形状の優れたパターンが得られず、ま
た６０モル％を超えるとレジストの感度が低下するため
好ましくない。
レンの水酸基を、例えば１‐クロロ‐１‐エトキシエタ
ンや１‐クロロ‐１‐メトキシプロパンなどにより、公
知の反応に従い前記アルコキシアルキル基で保護したも
ので、その保護率は１０〜６０モル％、好ましくは２０
〜５０モル％が望ましい。この保護率が１０モル％未満
ではプロファイル形状の優れたパターンが得られず、ま
た６０モル％を超えるとレジストの感度が低下するため
好ましくない。
【００１７】さらに、前記（Ｂ）成分の重量平均分子量
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰ
Ｃ法）に基づき、通常ポリスチレン基準で３，０００〜
３０，０００の範囲である。この重量平均分子量が３，
０００未満では被膜性に劣るし、３０，０００を超える
とアルカリ水溶液への溶解度が低下する傾向がみられ
る。
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法（ＧＰ
Ｃ法）に基づき、通常ポリスチレン基準で３，０００〜
３０，０００の範囲である。この重量平均分子量が３，
０００未満では被膜性に劣るし、３０，０００を超える
とアルカリ水溶液への溶解度が低下する傾向がみられ
る。
【００１８】本発明組成物においては、前記（Ａ）成分
は、（Ｂ）成分１００重量部に対し、通常１〜２０重量
部、好ましくは２〜１０重量部の割合で配合される。こ
の配合量が１重量部未満では、放射線を照射したときに
発生する酸の量が不足し、十分な作用が発揮されない
し、また２０重量部を越えると溶剤に溶解しにくくなる
とともに、（Ａ）成分と混合しにくくなる。
は、（Ｂ）成分１００重量部に対し、通常１〜２０重量
部、好ましくは２〜１０重量部の割合で配合される。こ
の配合量が１重量部未満では、放射線を照射したときに
発生する酸の量が不足し、十分な作用が発揮されない
し、また２０重量部を越えると溶剤に溶解しにくくなる
とともに、（Ａ）成分と混合しにくくなる。
【００１９】次に、本発明組成物においては、前記の基
本組成に対し、（Ｃ）成分として分子量１０００以下の
フェノール性化合物とナフトキノン‐１，２‐ジアジド
スルホン酸とのエステルを配合することが必要である。
本組成に対し、（Ｃ）成分として分子量１０００以下の
フェノール性化合物とナフトキノン‐１，２‐ジアジド
スルホン酸とのエステルを配合することが必要である。
【００２０】この（Ｃ）成分を構成するフェノール性化
合物としては、例えば一般式
合物としては、例えば一般式
【化４】 ［式中のＲ1〜Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基、Ｒ4
〜Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシル基、低級アルケニル基又はシクロアルキ
ル基、Ｒ8〜Ｒ9は水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
キル基、Ｑは水素原子、低級アルキル基又は式
〜Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシル基、低級アルケニル基又はシクロアルキ
ル基、Ｒ8〜Ｒ9は水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
キル基、Ｑは水素原子、低級アルキル基又は式
【化５】 （ただし、Ｒ10及びＲ11は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケニル基
又はシクロアルキル基、ｚは１〜３の整数）で表わされ
る置換フェニル基であり、ｘ及びｙは１〜３の整数、ｎ
は０又は１である］で表わされる化合物を挙げることが
できる。
級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケニル基
又はシクロアルキル基、ｚは１〜３の整数）で表わされ
る置換フェニル基であり、ｘ及びｙは１〜３の整数、ｎ
は０又は１である］で表わされる化合物を挙げることが
できる。
【００２１】この中で特に好適なのは、一般式
【化６】 （式中のＲはメチル基又はシクロヘキシル基、Ｒ′及び
Ｒ″は水素原子又はメチル基、ｍは１又は２である）で
表わされる化合物及び１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒド
ロキシフェニル）エチルベンゼン］である。
Ｒ″は水素原子又はメチル基、ｍは１又は２である）で
表わされる化合物及び１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェ
ニル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒド
ロキシフェニル）エチルベンゼン］である。
【００２２】このようなフェノール性化合物の具体例と
しては、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ
‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフ
ェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフ
ェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、２，２‐ビ
ス（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）プロパン、
ビス（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）メタン、
トリス（４‐ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，
３，４‐トリヒドロキシ‐５‐アセチルフェニル）フェ
ニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチル
フェニル）‐４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニルメ
タン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、１，１，１‐ト
リス（４‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，４‐ビス
［２‐（２，４‐ジヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル］ベンゼン、１，４‐ビス［ビス（４‐ヒドロキシ‐
３，５‐ジメチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４
‐ビス［ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェ
ニル）メチル］ベンゼン、２，２‐ビス［４‐ヒドロキ
シ‐３，５‐ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチル
フェニルメチル）フェニル］プロパン、１，１，２，２
‐テトラキス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェ
ニル）エタン、１，３，３，５‐テトラキス（４‐ヒド
ロキシフェニル）ペンタン、１，１，１，４，４，４‐
ヘキサキス（４‐ヒドロキシフェニル）ブタン、１，
３，５‐トリス［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル］ベンゼン、１，３，５‐トリス［１，１‐
ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）エ
チル］ベンゼン、２，６‐ビス（２，４‐ジヒドロキシ
フェニルメチル）‐４‐メチルフェノール、２，６‐ビ
ス（２，３，４‐トリヒドロキシフェニルメチル）‐４
‐メチルフェノール、２，６‐ビス（２，４，６‐トリ
ヒドロキシフェニルメチル）‐４‐メチルフェノール、
１，２，３‐トリヒドロキシ‐４，６‐ビス（４‐ヒド
ロキシ‐３，５‐ジメチルフェニルメチル）ベンゼン、
１，１，４，４‐テトラキス（３‐クロロ‐４‐ヒドロ
キシ‐５‐メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１，
４，４‐テトラキス（４‐ヒドロキシ‐５‐メチルフェ
ニル）シクロヘキサン、３，３，８，８‐テトラキス
（３‐クロロ‐４‐ヒドロキシフェニル）‐ビシクロデ
カン［４，４，０］、２，２，７，７‐テトラキス（４
‐ヒドロキシフェニル）‐ビシクロデカン［４，４，
０］、３，３，７，７‐テトラキス（４‐ヒドロキシフ
ェニル）‐ビシクロオクタン［３，３，０］、３，３，
７，７‐テトラキス（４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェ
ニル）‐ビシクロオクタン［３，３，０］、３，３，
７，７‐テトラキス（４‐ヒドロキシフェニル）‐ビシ
クロノナン［４，３，０］、１，１，５，５‐テトラキ
ス（４‐ヒドロキシフェニル）‐シクロオクタンなどが
ある。
しては、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ
‐３，５‐ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフ
ェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス
（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフ
ェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン、２，２‐ビ
ス（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）プロパン、
ビス（２，３，４‐トリヒドロキシフェニル）メタン、
トリス（４‐ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（２，
３，４‐トリヒドロキシ‐５‐アセチルフェニル）フェ
ニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチル
フェニル）‐４‐ヒドロキシ‐３‐メトキシフェニルメ
タン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、１，１，１‐ト
リス（４‐ヒドロキシフェニル）エタン、１，４‐ビス
［２‐（２，４‐ジヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル］ベンゼン、１，４‐ビス［ビス（４‐ヒドロキシ‐
３，５‐ジメチルフェニル）メチル］ベンゼン、１，４
‐ビス［ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェ
ニル）メチル］ベンゼン、２，２‐ビス［４‐ヒドロキ
シ‐３，５‐ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチル
フェニルメチル）フェニル］プロパン、１，１，２，２
‐テトラキス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェ
ニル）エタン、１，３，３，５‐テトラキス（４‐ヒド
ロキシフェニル）ペンタン、１，１，１，４，４，４‐
ヘキサキス（４‐ヒドロキシフェニル）ブタン、１，
３，５‐トリス［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニ
ル）エチル］ベンゼン、１，３，５‐トリス［１，１‐
ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）エ
チル］ベンゼン、２，６‐ビス（２，４‐ジヒドロキシ
フェニルメチル）‐４‐メチルフェノール、２，６‐ビ
ス（２，３，４‐トリヒドロキシフェニルメチル）‐４
‐メチルフェノール、２，６‐ビス（２，４，６‐トリ
ヒドロキシフェニルメチル）‐４‐メチルフェノール、
１，２，３‐トリヒドロキシ‐４，６‐ビス（４‐ヒド
ロキシ‐３，５‐ジメチルフェニルメチル）ベンゼン、
１，１，４，４‐テトラキス（３‐クロロ‐４‐ヒドロ
キシ‐５‐メチルフェニル）シクロヘキサン、１，１，
４，４‐テトラキス（４‐ヒドロキシ‐５‐メチルフェ
ニル）シクロヘキサン、３，３，８，８‐テトラキス
（３‐クロロ‐４‐ヒドロキシフェニル）‐ビシクロデ
カン［４，４，０］、２，２，７，７‐テトラキス（４
‐ヒドロキシフェニル）‐ビシクロデカン［４，４，
０］、３，３，７，７‐テトラキス（４‐ヒドロキシフ
ェニル）‐ビシクロオクタン［３，３，０］、３，３，
７，７‐テトラキス（４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェ
ニル）‐ビシクロオクタン［３，３，０］、３，３，
７，７‐テトラキス（４‐ヒドロキシフェニル）‐ビシ
クロノナン［４，３，０］、１，１，５，５‐テトラキ
ス（４‐ヒドロキシフェニル）‐シクロオクタンなどが
ある。
【００２３】このほか、２，３，４，４′‐テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２，３，４，３′，４′，５′
‐ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４′‐ト
リヒドロキシジフェニルスルホン、２，４，２′，４′
‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィドなどのフェニ
ル性化合物も用いることができる。
ロキシベンゾフェノン、２，３，４，３′，４′，５′
‐ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４′‐ト
リヒドロキシジフェニルスルホン、２，４，２′，４′
‐テトラヒドロキシジフェニルスルフィドなどのフェニ
ル性化合物も用いることができる。
【００２４】また、これらのフェノール性化合物をエス
テル化して（Ｃ）成分を構成するナフトキノン‐１，２
‐ジアジドスルホン酸としては、ナフトキノン‐１，２
‐ジアジド‐４‐スルホン酸、ナフトキノン‐１，２‐
ジアジド‐５‐スルホン酸、ナフトキノン‐１，２‐ジ
アジド‐６‐スルホン酸などが挙げられるが、本発明組
成物の引き置き経時特性を高めるという点で、ナフトキ
ノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸が好ましい。
この引き置き経時特性とは、露光後一定時間放置した後
におけるレジストパターンについての寸法忠実度すなわ
ち、パターン形状が変化しない性質を意味する。
テル化して（Ｃ）成分を構成するナフトキノン‐１，２
‐ジアジドスルホン酸としては、ナフトキノン‐１，２
‐ジアジド‐４‐スルホン酸、ナフトキノン‐１，２‐
ジアジド‐５‐スルホン酸、ナフトキノン‐１，２‐ジ
アジド‐６‐スルホン酸などが挙げられるが、本発明組
成物の引き置き経時特性を高めるという点で、ナフトキ
ノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸が好ましい。
この引き置き経時特性とは、露光後一定時間放置した後
におけるレジストパターンについての寸法忠実度すなわ
ち、パターン形状が変化しない性質を意味する。
【００２５】本発明組成物の（Ｃ）成分として用いる分
子量１０００以下のフェノール性化合物とナフトキノン
‐１，２‐ジアジドスルホン酸とのエステルは、例えば
前記したフェノール化合物と、ナフトキノン‐１，２‐
ジアジド‐４（５又は６）‐スルホン酸の反応性官能的
誘導体例えば酸クロリドとを、不活性有機溶媒例えばジ
オキサン、Ｎ‐メチルピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド、テトラヒドロフランなどの中で、塩基性触媒例えば
トリエタノールアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウムなどの存在下に反応させ、得られた生
成物を水洗、乾燥することによって製造することができ
る。
子量１０００以下のフェノール性化合物とナフトキノン
‐１，２‐ジアジドスルホン酸とのエステルは、例えば
前記したフェノール化合物と、ナフトキノン‐１，２‐
ジアジド‐４（５又は６）‐スルホン酸の反応性官能的
誘導体例えば酸クロリドとを、不活性有機溶媒例えばジ
オキサン、Ｎ‐メチルピロリドン、ジメチルアセトアミ
ド、テトラヒドロフランなどの中で、塩基性触媒例えば
トリエタノールアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウムなどの存在下に反応させ、得られた生
成物を水洗、乾燥することによって製造することができ
る。
【００２６】この際、フェノール性化合物の水酸基がで
きるだけ完全にエステル化されたもの、例えば水酸基の
合計モル数に対してエステル化率が６０％以上、好まし
くは９０％以上のものを用いるとハレーション及び定在
波の影響を効率よく防止することができるので有利であ
る。
きるだけ完全にエステル化されたもの、例えば水酸基の
合計モル数に対してエステル化率が６０％以上、好まし
くは９０％以上のものを用いるとハレーション及び定在
波の影響を効率よく防止することができるので有利であ
る。
【００２７】したがって、本発明組成物の（Ｃ）成分と
して好ましいナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン
酸エステルは、トリス（４‐ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒド
ロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメ
チルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニ
ル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４
‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４
‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒド
ロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシ
フェニルメタン、１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン、２‐（２，３，４‐
トリヒドロキシフェニル）‐２‐（２′，３′，４′‐
トリヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（２，３，４
‐トリヒドロキシフェニル）メタンなどのフェノール性
化合物の水酸基のほぼ全部がナフトキノン‐１，２‐ジ
アジド‐５‐スルホン酸でエステル化されたものであ
る。
して好ましいナフトキノン‐１，２‐ジアジドスルホン
酸エステルは、トリス（４‐ヒドロキシフェニル）メタ
ン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニ
ル）‐２‐ヒドロキシフェニルメタン、ビス（４‐ヒド
ロキシ‐２，５‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメ
チルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタ
ン、ビス（４‐ヒドロキシ‐２，５‐ジメチルフェニ
ル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（４
‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒド
ロキシフェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４
‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐４‐ヒドロキシ
フェニルメタン、ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒド
ロキシ‐６‐メチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシ
フェニルメタン、１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニ
ル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロ
キシフェニル）エチル］ベンゼン、２‐（２，３，４‐
トリヒドロキシフェニル）‐２‐（２′，３′，４′‐
トリヒドロキシフェニル）プロパン、ビス（２，３，４
‐トリヒドロキシフェニル）メタンなどのフェノール性
化合物の水酸基のほぼ全部がナフトキノン‐１，２‐ジ
アジド‐５‐スルホン酸でエステル化されたものであ
る。
【００２８】これらの中でも１‐［１‐（４‐ヒドロキ
シフェニル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４
‐ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、ビス（４‐
ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐
ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）‐
３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐
４‐ヒドロキシフェニルメタン、特に１‐［１‐（４‐
ヒドロキシフェニル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐
ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼンとナ
フトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸との完
全エステル体が、高感度、高解像性であり、ハレーショ
ン及び定在波の影響を防止したレジストパターン形状、
さらには引き置き経時後の寸法忠実度に優れるため好ま
しい。
シフェニル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐ビス（４
‐ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼン、ビス（４‐
ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐２‐ヒドロ
キシフェニルメタン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐
ジメチルフェニル）‐３，４‐ジヒドロキシフェニルメ
タン、ビス（４‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）‐
３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン、ビス（３‐シク
ロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチルフェニル）‐
４‐ヒドロキシフェニルメタン、特に１‐［１‐（４‐
ヒドロキシフェニル）イソプロピル］‐４‐［１，１‐
ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチル］ベンゼンとナ
フトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸との完
全エステル体が、高感度、高解像性であり、ハレーショ
ン及び定在波の影響を防止したレジストパターン形状、
さらには引き置き経時後の寸法忠実度に優れるため好ま
しい。
【００２９】本発明組成物においては、（Ｃ）成分を
（Ｂ）成分に基づき０．５〜２０重量％好ましくは５〜
１５重量％の範囲内の割合で配合することが必要であ
る。この量が０．５重量％未満では十分なハレーション
防止の効果が得られないし、またこの量が２０重量％を
越えると解像度が劣化する上にレジストパターン形状が
そこなわれることになる。
（Ｂ）成分に基づき０．５〜２０重量％好ましくは５〜
１５重量％の範囲内の割合で配合することが必要であ
る。この量が０．５重量％未満では十分なハレーション
防止の効果が得られないし、またこの量が２０重量％を
越えると解像度が劣化する上にレジストパターン形状が
そこなわれることになる。
【００３０】
【実施例】次に実施例によって、本発明をさらに詳細に
説明する。なお、各例中のポジ型レジスト組成物の諸物
性は次のようにして求めた。
説明する。なお、各例中のポジ型レジスト組成物の諸物
性は次のようにして求めた。
【００３１】（１）感度：試料をスピンナーを用いてア
ルミニウム膜が蒸着されたシリコンウエーハ上に塗布
し、これをホットプレート上で９０℃、９０秒間乾燥し
て膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。この膜に縮小投
影露光装置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を
用いて、１ｍＪずつドーズ量を加え露光したのち、１０
０℃、９０秒間のＰＥＢ（ＰＯＳＴ ＥＸＰＯＳＵＲＥ
ＢＡＫＥ）を行い、２．３８重量％テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて６０秒間現像
し、３０秒間水洗して乾燥したとき、現像後の露光部の
膜厚が０となる最小露光時間を感度としてｍＪ（エネル
ギー量）単位で測定した。
ルミニウム膜が蒸着されたシリコンウエーハ上に塗布
し、これをホットプレート上で９０℃、９０秒間乾燥し
て膜厚０．７μｍのレジスト膜を得た。この膜に縮小投
影露光装置ＮＳＲ−２００５ＥＸ８Ａ（ニコン社製）を
用いて、１ｍＪずつドーズ量を加え露光したのち、１０
０℃、９０秒間のＰＥＢ（ＰＯＳＴ ＥＸＰＯＳＵＲＥ
ＢＡＫＥ）を行い、２．３８重量％テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液で２３℃にて６０秒間現像
し、３０秒間水洗して乾燥したとき、現像後の露光部の
膜厚が０となる最小露光時間を感度としてｍＪ（エネル
ギー量）単位で測定した。
【００３２】（２）解像性：０．２５μｍのマスクパタ
ーンを再現する露光量における限界解像度で示した。
ーンを再現する露光量における限界解像度で示した。
【００３３】（３）ハレーション防止性：マスクパター
ンどおりにレジストパターンが得られ、ハレーションに
よる局所的なパターンの細まりが発生していない場合を
○、わずかな局所的なパターンの細まりのあるパターン
となった場合を△、局所的なパターンの細まりの大きい
パターンとなった場合を×として評価した。
ンどおりにレジストパターンが得られ、ハレーションに
よる局所的なパターンの細まりが発生していない場合を
○、わずかな局所的なパターンの細まりのあるパターン
となった場合を△、局所的なパターンの細まりの大きい
パターンとなった場合を×として評価した。
【００３４】（４）定在波の影響：（１）と同様なパタ
ーニング操作を行い０．２５μｍのレジストパターンの
断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察
し、定在波の影響がなく矩形状のものを○とし、レジス
トパターンが若干波打っているものを△、レジストパタ
ーンが大きく波打っているものを×とした。
ーニング操作を行い０．２５μｍのレジストパターンの
断面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察
し、定在波の影響がなく矩形状のものを○とし、レジス
トパターンが若干波打っているものを△、レジストパタ
ーンが大きく波打っているものを×とした。
【００３５】（５）引き置き経時特性のレジストパター
ンの寸法忠実度 （１）と同様にして、露光までの操作を行い、露光後２
０分放置したあと０．２５μｍのレジストパターンの断
面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察
し、矩形状のものを○とし、レジストパターンが若干テ
ーパー形状となっているものを△、三角形に近いものを
×とした。
ンの寸法忠実度 （１）と同様にして、露光までの操作を行い、露光後２
０分放置したあと０．２５μｍのレジストパターンの断
面形状をＳＥＭ（走査型電子顕微鏡）写真により観察
し、矩形状のものを○とし、レジストパターンが若干テ
ーパー形状となっているものを△、三角形に近いものを
×とした。
【００３６】参考例１ １‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピル］
‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン１モルとナフトキノン‐１，２‐ジアジド
‐５‐スルホン酸クロリド３モルとをジオキサン中、ト
リエタノールの存在下で反応させることにより、ハレー
ション防止剤Ａを調製した。
‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン１モルとナフトキノン‐１，２‐ジアジド
‐５‐スルホン酸クロリド３モルとをジオキサン中、ト
リエタノールの存在下で反応させることにより、ハレー
ション防止剤Ａを調製した。
【００３７】参考例２ １‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピル］
‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン１モルとナフトキノン‐１，２‐ジアジド
‐４‐スルホン酸クロリド３モルとを参考例１と同様に
して反応させることにより、ハレーション防止剤Ｂを調
製した。
‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）エチ
ル］ベンゼン１モルとナフトキノン‐１，２‐ジアジド
‐４‐スルホン酸クロリド３モルとを参考例１と同様に
して反応させることにより、ハレーション防止剤Ｂを調
製した。
【００３８】参考例３ ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン１モルとナフトキノン‐
１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸クロリド２モルとを
参考例１と同様にして反応させることにより、ハレーシ
ョン防止剤Ｃを調製した。
２‐ヒドロキシフェニルメタン１モルとナフトキノン‐
１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸クロリド２モルとを
参考例１と同様にして反応させることにより、ハレーシ
ョン防止剤Ｃを調製した。
【００３９】参考例４ ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐
２‐ヒドロキシフェニルメタン１モルとナフトキノン‐
１，２‐ジアジド‐４‐スルホン酸クロリド２モルとを
参考例１と同様にして反応させることにより、ハレーシ
ョン防止剤Ｄを調製した。
２‐ヒドロキシフェニルメタン１モルとナフトキノン‐
１，２‐ジアジド‐４‐スルホン酸クロリド２モルとを
参考例１と同様にして反応させることにより、ハレーシ
ョン防止剤Ｄを調製した。
【００４０】参考例５ ビス（３‐シクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ‐６‐メチ
ルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン１モルと
ナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸クロ
リド３モルとを参考例１と同様にして反応させることに
よりハレーション防止剤Ｅを調製した。
ルフェニル）‐４‐ヒドロキシフェニルメタン１モルと
ナフトキノン‐１，２‐ジアジド‐５‐スルホン酸クロ
リド３モルとを参考例１と同様にして反応させることに
よりハレーション防止剤Ｅを調製した。
【００４１】参考例６ ビス（４‐ヒドロキシ‐３，５‐ジメチルフェニル）‐
３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン１モルとナフトキ
ノン‐１，２‐ジアジド‐４‐スルホン酸クロリド３モ
ルとを参考例１と同様にして反応させることによりハレ
ーション防止剤Ｆを調製した。
３，４‐ジヒドロキシフェニルメタン１モルとナフトキ
ノン‐１，２‐ジアジド‐４‐スルホン酸クロリド３モ
ルとを参考例１と同様にして反応させることによりハレ
ーション防止剤Ｆを調製した。
【００４２】実施例１〜６ 水酸基の３６モル％がｔｅｒｔ‐ブチルオキシカルボニ
ルオキシ基で置換された重量平均分子量１００００のポ
リヒドロキシスチレンと水酸基の３６モル％がエトキシ
エトキシ基で置換された重量平均分子量１００００のポ
リヒドロキシスチレンの重量比で３：７の混合物１００
重量部と、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメ
タン７重量部と、参考例１〜６で調製したハレーション
防止剤１０重量部とを、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート５０重量部に溶解したのち、この
ものを孔径０．２μｍのメンブランフィルターを用いて
ろ過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。このものに
ついて特性を評価した結果を表１に示す。
ルオキシ基で置換された重量平均分子量１００００のポ
リヒドロキシスチレンと水酸基の３６モル％がエトキシ
エトキシ基で置換された重量平均分子量１００００のポ
リヒドロキシスチレンの重量比で３：７の混合物１００
重量部と、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメ
タン７重量部と、参考例１〜６で調製したハレーション
防止剤１０重量部とを、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテルアセテート５０重量部に溶解したのち、この
ものを孔径０．２μｍのメンブランフィルターを用いて
ろ過し、ポジ型レジスト組成物を調製した。このものに
ついて特性を評価した結果を表１に示す。
【００４３】比較例１ 実施例１において、ハレーション防止剤を加えないこと
を除き、他は全く同様にしてポジ型レジスト組成物を得
た。このものについて特性を評価した結果を表１に示
す。
を除き、他は全く同様にしてポジ型レジスト組成物を得
た。このものについて特性を評価した結果を表１に示
す。
【００４４】比較例２ 実施例１において、ビス（シクロヘキシルスルホニル）
ジアゾメタンを用いずに、他は全く同様にしてポジ型レ
ジスト組成物を得た。このものについて特性を評価した
結果を表１に示す。
ジアゾメタンを用いずに、他は全く同様にしてポジ型レ
ジスト組成物を得た。このものについて特性を評価した
結果を表１に示す。
【００４５】比較例３ 実施例２において、ビス（シクロヘキシルスルホニル）
ジアゾメタンを用いずに、他は全く同様にしてポジ型レ
ジスト組成物を得た。このものについて特性を評価した
結果を表１に示す。
ジアゾメタンを用いずに、他は全く同様にしてポジ型レ
ジスト組成物を得た。このものについて特性を評価した
結果を表１に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【発明の効果】高感度、高解像性のポジ型化学増幅型レ
ジストであって、これを金属基板上に施した場合、ハレ
ーション及び定在波の影響を防止し、優れたレジストパ
ターン形状を与えることができる。
ジストであって、これを金属基板上に施した場合、ハレ
ーション及び定在波の影響を防止し、優れたレジストパ
ターン形状を与えることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂井 与日 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内 (72)発明者 中山 寿昌 神奈川県川崎市中原区中丸子150番地 東 京応化工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）放射線照射により酸を発生しうる
化合物及び（Ｂ）酸の作用によりアルカリ水溶液への溶
解度が増大する樹脂成分を基本組成とするポジ型化学増
幅型レジストに対し、（Ｃ）ハレーション防止剤として
分子量１０００以下のフェノール性化合物とナフトキノ
ン‐１，２‐ジアジドスルホン酸とのエステルを（Ｂ）
成分に基づき０．５〜２０重量％の割合で配合したこと
を特徴とするポジ型化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項２】 （Ｃ）成分を構成するフェノール性化合
物が、一般式 【化１】 ［式中のＲ1〜Ｒ3は水素原子又は低級アルキル基、Ｒ4
〜Ｒ7は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低
級アルコキシル基、低級アルケニル基又はシクロアルキ
ル基、Ｒ8〜Ｒ9は水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
キル基、Ｑは水素原子、低級アルキル基又は式 【化２】 （ただし、Ｒ10及びＲ11は水素原子、ハロゲン原子、低
級アルキル基、低級アルコキシル基、低級アルケニル基
又はシクロアルキル基、ｚは１〜３の整数）で表わされ
る置換フェニル基であり、ｘ及びｙは１〜３の整数、ｎ
は０又は１である］で表わされる化合物である請求項１
記載のポジ型化学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項３】 （Ｃ）成分を構成するフェノール化合物
が、一般式 【化３】 （式中のＲはメチル基又はシクロヘキシル基、Ｒ′及び
Ｒ″は水素原子又はメチル基、ｍは１又は２である）で
表わされる化合物である請求項１又は２記載のポジ型化
学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項４】 （Ｃ）成分を構成するフェノール化合物
が１‐［１‐（４‐ヒドロキシフェニル）イソプロピ
ル］‐４‐［１，１‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）
エチル］ベンゼンである請求項１又は２記載のポジ型化
学増幅型レジスト組成物。 - 【請求項５】 （Ｃ）成分を構成するナフトキノン‐
１，２‐ジアジドスルホン酸がナフトキノン‐１，２‐
ジアジド‐５‐スルホン酸である請求項１ないし４のい
ずれかに記載のポジ型化学増幅型レジスト組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7149286A JP3045274B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | ポジ型化学増幅型レジスト組成物 |
| US08/660,378 US5856058A (en) | 1995-06-15 | 1996-06-07 | Chemical-sensitization positive-working photoresist composition |
| KR1019960021431A KR100257634B1 (ko) | 1995-06-15 | 1996-06-14 | 화학증폭형 포지티브형 포토레지스트조성물 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7149286A JP3045274B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | ポジ型化学増幅型レジスト組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000004963A Division JP3193027B2 (ja) | 1995-06-15 | 2000-01-13 | レジストパターン形成方法 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| JP7149286A Expired - Fee Related JP3045274B2 (ja) | 1995-06-15 | 1995-06-15 | ポジ型化学増幅型レジスト組成物 |
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|---|---|---|---|
| JP2000004963A Expired - Fee Related JP3193027B2 (ja) | 1995-06-15 | 2000-01-13 | レジストパターン形成方法 |
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| KR (1) | KR100257634B1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002146207A (ja) * | 2000-11-17 | 2002-05-22 | Shipley Far East Ltd | 化学増幅型フォトレジスト組成物および前記組成物を用いたフォトレジストレリーフ画像の形成方法 |
| JP2008069312A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
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|---|---|---|---|---|
| TW439016B (en) * | 1996-09-20 | 2001-06-07 | Sumitomo Chemical Co | Positive resist composition |
| JP3873372B2 (ja) * | 1997-05-26 | 2007-01-24 | 住友化学株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| US6127087A (en) * | 1997-06-18 | 2000-10-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist compositions and multilayer resist materials using same |
| JP2004361554A (ja) * | 2003-06-03 | 2004-12-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | １つの基板上に集積回路と液晶ディスプレイ部分が形成された基板製造用ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 |
| US8084553B2 (en) * | 2008-01-10 | 2011-12-27 | Trillion Science, Inc. | Curable adhesive compositions, process, and applications |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| KR100355254B1 (en) * | 1993-02-15 | 2003-03-31 | Clariant Finance Bvi Ltd | Positive type radiation-sensitive mixture |
| JP3351582B2 (ja) * | 1993-03-12 | 2002-11-25 | 株式会社東芝 | 感放射線性樹脂組成物 |
-
1995
- 1995-06-15 JP JP7149286A patent/JP3045274B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-06-07 US US08/660,378 patent/US5856058A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-14 KR KR1019960021431A patent/KR100257634B1/ko active IP Right Grant
-
2000
- 2000-01-13 JP JP2000004963A patent/JP3193027B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002146207A (ja) * | 2000-11-17 | 2002-05-22 | Shipley Far East Ltd | 化学増幅型フォトレジスト組成物および前記組成物を用いたフォトレジストレリーフ画像の形成方法 |
| JP4615115B2 (ja) * | 2000-11-17 | 2011-01-19 | ローム・アンド・ハース電子材料株式会社 | 化学増幅型フォトレジスト組成物および前記組成物を用いたフォトレジストレリーフ画像の形成方法 |
| JP2008069312A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
| JP4701143B2 (ja) * | 2006-09-15 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
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|---|---|
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