JPH09279050A - フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体Info
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- JPH09279050A JPH09279050A JP8092431A JP9243196A JPH09279050A JP H09279050 A JPH09279050 A JP H09279050A JP 8092431 A JP8092431 A JP 8092431A JP 9243196 A JP9243196 A JP 9243196A JP H09279050 A JPH09279050 A JP H09279050A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
- C09B47/0675—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile having oxygen or sulfur linked directly to the skeleton
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学記録媒体の記録層に適した新規のフタロ
シアニン化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるフタロシ
アニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体。 【化１】 （Ｒ1 〜Ｒ4 はＣ1-6 のアルキル基。Ｒ5 〜Ｒ24はＨ、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ等。ＺはＨ又はハロゲ
ン。）
シアニン化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式〔Ｉ〕で表わされるフタロシ
アニン化合物及びそれを用いた光学記録媒体。 【化１】 （Ｒ1 〜Ｒ4 はＣ1-6 のアルキル基。Ｒ5 〜Ｒ24はＨ、
ハロゲン、アルキル、アルコキシ等。ＺはＨ又はハロゲ
ン。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規フタロシアニ
ン化合物及びそれを用いた光学記録媒体に関するもので
ある。
ン化合物及びそれを用いた光学記録媒体に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】レーザーを用いる光学記録は、高密度の
情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特
に開発が取り進められている。光学記録媒体の一例とし
ては光ディスクを挙げることができる。一般に、光ディ
スクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１μｍ
程度に収束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録
を行うものである。その光ディスクの中でも最近注目を
集めているものに書き込み型コンパクトディスク（ＣＤ
ライトワンスディスク）がある。ＣＤライトワンスディ
スクは通常、案内溝を有するプラスチック基板上に色素
を主成分とする記録層、金属反射膜、保護膜を順次積層
することにより構成される。情報の記録は、照射された
レーザー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録
層、反射層または基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変
形が生成することにより行われる、また、記録された情
報の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と
起きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行
われる。したがって、光学記録媒体としてはレーザー光
のエネルギーを効率よく吸収する必要があり、レーザー
吸収色素が用いられる。
情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特
に開発が取り進められている。光学記録媒体の一例とし
ては光ディスクを挙げることができる。一般に、光ディ
スクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、１μｍ
程度に収束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録
を行うものである。その光ディスクの中でも最近注目を
集めているものに書き込み型コンパクトディスク（ＣＤ
ライトワンスディスク）がある。ＣＤライトワンスディ
スクは通常、案内溝を有するプラスチック基板上に色素
を主成分とする記録層、金属反射膜、保護膜を順次積層
することにより構成される。情報の記録は、照射された
レーザー光エネルギーの吸収によって、その箇所の記録
層、反射層または基板に、分解、蒸発、溶解等の熱的変
形が生成することにより行われる、また、記録された情
報の再生は、レーザー光により変形が起きている部分と
起きていない部分の反射率の差を読み取ることにより行
われる。したがって、光学記録媒体としてはレーザー光
のエネルギーを効率よく吸収する必要があり、レーザー
吸収色素が用いられる。
【０００３】このようなＣＤライトワンスディスクの記
録層に使用する色素としては、特開昭５８−１１２７９
０号、同５８−１１４９８９号、同５９−８５７９１
号、同６０−８３２３６号各公報にシアニン系色素を用
いたものが開示されている。しかし、シアニン系色素は
溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能であると
いう利点の反面、耐光性に劣るという問題点を有してい
る。この点に関して記録層用の色素としてフタロシアニ
ン系色素を用いたものが提案されている。フタロシアニ
ン系色素は一般に耐候性に優れていて好ましいが、有機
溶媒に対する溶解性が低く、塗布によるコーティングに
使用することができないという問題点を有していた。こ
の点を改良するために、特開昭６２−３９２８６号公報
にフタロシアニンにアルコキシ基、置換フェノキシ基等
の置換基を導入することが提案されているが、感度、記
録特性において十分な性能を有しているとは言えなかっ
た。
録層に使用する色素としては、特開昭５８−１１２７９
０号、同５８−１１４９８９号、同５９−８５７９１
号、同６０−８３２３６号各公報にシアニン系色素を用
いたものが開示されている。しかし、シアニン系色素は
溶解性が高く、塗布によるコーティングが可能であると
いう利点の反面、耐光性に劣るという問題点を有してい
る。この点に関して記録層用の色素としてフタロシアニ
ン系色素を用いたものが提案されている。フタロシアニ
ン系色素は一般に耐候性に優れていて好ましいが、有機
溶媒に対する溶解性が低く、塗布によるコーティングに
使用することができないという問題点を有していた。こ
の点を改良するために、特開昭６２−３９２８６号公報
にフタロシアニンにアルコキシ基、置換フェノキシ基等
の置換基を導入することが提案されているが、感度、記
録特性において十分な性能を有しているとは言えなかっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決する記録層用色素およびこれを用いた光学記録
媒体として、有機溶媒に対する溶解性に優れ、塗布によ
るコーティングに適したフタロシアニン化合物および該
化合物を用いた光学記録媒体を提供することを目的とす
るものである。
点を解決する記録層用色素およびこれを用いた光学記録
媒体として、有機溶媒に対する溶解性に優れ、塗布によ
るコーティングに適したフタロシアニン化合物および該
化合物を用いた光学記録媒体を提供することを目的とす
るものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこの目的を
達成するべく鋭意検討した結果、下記一般式〔Ｉ〕で示
されるフタロシアニン化合物を見い出した。すなわち本
発明は下記一般式〔Ｉ〕で示されるフタロシアニン化合
物、及び基板と記録層からなり、該記録層が前示一般式
〔Ｉ〕で示されるフタロシアニン化合物を含有すること
を特徴とする光学記録媒体をその要旨とする。
達成するべく鋭意検討した結果、下記一般式〔Ｉ〕で示
されるフタロシアニン化合物を見い出した。すなわち本
発明は下記一般式〔Ｉ〕で示されるフタロシアニン化合
物、及び基板と記録層からなり、該記録層が前示一般式
〔Ｉ〕で示されるフタロシアニン化合物を含有すること
を特徴とする光学記録媒体をその要旨とする。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1 〜Ｒ4 はそれぞれ独立して置
換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐
アルキル基を表わす。Ｒ5 〜Ｒ24はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素
数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキ
シ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のフッ化アルキル基、置換基を有していてもよ
い炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ化アルコキシ
基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖また
は分岐のフッ化アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、
ＮＸ2 （Ｘは水素原子、または炭素数１〜６の直鎖また
は分岐のアルキル基）、Ｙ3 Ｓｉ（Ｙは水素原子、また
は置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または
分岐のアルキル基）を表わす。Ｚ1 〜Ｚ4 はそれぞれ独
立して水素原子またはハロゲン原子を表わす。Ｍは２価
の金属原子、３価または４価の置換金属原子、酸化金属
または２個の水素原子を表わす。）
換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐
アルキル基を表わす。Ｒ5 〜Ｒ24はそれぞれ独立して水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素
数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキ
シ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖ま
たは分岐のフッ化アルキル基、置換基を有していてもよ
い炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ化アルコキシ
基、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖また
は分岐のフッ化アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、
ＮＸ2 （Ｘは水素原子、または炭素数１〜６の直鎖また
は分岐のアルキル基）、Ｙ3 Ｓｉ（Ｙは水素原子、また
は置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または
分岐のアルキル基）を表わす。Ｚ1 〜Ｚ4 はそれぞれ独
立して水素原子またはハロゲン原子を表わす。Ｍは２価
の金属原子、３価または４価の置換金属原子、酸化金属
または２個の水素原子を表わす。）
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明につき詳細に説明す
る。本発明のフタロシアニン化合物は、いずれも６００
〜８００ｎｍ付近の近赤外領域に吸収を有し、耐光性、
耐熱性が良好で、後述するように光学記録媒体の記録材
料として有用である。
る。本発明のフタロシアニン化合物は、いずれも６００
〜８００ｎｍ付近の近赤外領域に吸収を有し、耐光性、
耐熱性が良好で、後述するように光学記録媒体の記録材
料として有用である。
【０００９】上記一般式〔Ｉ〕で示されるフタロシアニ
ン化合物において、分岐置換ベンジルオキシ基のフタロ
シアニン環における置換位置が１又は４位、５又は８
位、９又は１２位、１３又は１６位であるフタロシアニ
ン化合物がより好ましい。上記一般式〔Ｉ〕において、
Ｒ1 〜Ｒ4 で表わされる、置換基を有していてもよい炭
素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖
のアルキル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメ
チルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓ
ｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基な
どの炭素数１〜６の分岐のアルキル基等が挙げられ、分
岐のアルキル基が特に好ましい。
ン化合物において、分岐置換ベンジルオキシ基のフタロ
シアニン環における置換位置が１又は４位、５又は８
位、９又は１２位、１３又は１６位であるフタロシアニ
ン化合物がより好ましい。上記一般式〔Ｉ〕において、
Ｒ1 〜Ｒ4 で表わされる、置換基を有していてもよい炭
素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ
−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖
のアルキル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメ
チルプロピル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓ
ｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基な
どの炭素数１〜６の分岐のアルキル基等が挙げられ、分
岐のアルキル基が特に好ましい。
【００１０】Ｒ5 〜Ｒ24で表わされる、置換基を有して
いてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数
１〜６の直鎖のアルキル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、
１，２−ジメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル
基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチ
ルブチル基などの炭素数１〜６の分岐のアルキル基等が
挙げられる。
いてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等の炭素数
１〜６の直鎖のアルキル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、
１，２−ジメチルプロピル基、１，３−ジメチルブチル
基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチ
ルブチル基などの炭素数１〜６の分岐のアルキル基等が
挙げられる。
【００１１】置換基を有していてもよい炭素数１〜６の
直鎖または分岐のアルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペ
ンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の直鎖のアル
コキシ基；ｉｓｏ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基等
の分岐のアルコキシ基等が挙げられる。
直鎖または分岐のアルコキシ基としてはメトキシ基、エ
トキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペ
ンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基等の直鎖のアル
コキシ基；ｉｓｏ−プロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ
基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基等
の分岐のアルコキシ基等が挙げられる。
【００１２】置換基を有していてもよい炭素数１〜６の
直鎖又は分岐のアルキルチオ基としては、メチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペ
ンチルチオ基、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖
のアルキルチオ基；ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｓｅｃ−
ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎｅｏ−ペンチルチ
オ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、１，３−ジメ
チルブチルチオ基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピルチオ
基、１，２−ジメチルブチルチオ基等の炭素数１〜６の
分岐アルキルチオ基等が挙げられる。
直鎖又は分岐のアルキルチオ基としては、メチルチオ
基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペ
ンチルチオ基、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖
のアルキルチオ基；ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｓｅｃ−
ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ｎｅｏ−ペンチルチ
オ基、１，２−ジメチルプロピルチオ基、１，３−ジメ
チルブチルチオ基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピルチオ
基、１，２−ジメチルブチルチオ基等の炭素数１〜６の
分岐アルキルチオ基等が挙げられる。
【００１３】置換基を有していてもよい炭素数１〜６の
直鎖または分岐のフッ化アルキル基としては、トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フルオロ
エチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２Ｈ−テトラフルオロエチル
基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、３，３，３−ト
リフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオロプ
ロピル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピル
基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタ
フルオロブチル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロ
ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１Ｈ，１
Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル基、パーフルオロ−
ｎ−ヘキシル基、２−（パーフルオロブチル）エチル基
等の炭素数１〜６の直鎖のフッ化アルキル基；１−（ト
リフルオロメチル）テトラフルオロエチル基、１−（ト
リフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチル
基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−（ジフ
ルオロメチル）−２，２−ジフルオロエチル基、１−
（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、パーフル
オロ−１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジ（トリフ
ルオロメチル）エチル基、１−（トリフルオロエチル）
−１−メチルエチル基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオ
ロプロピル基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロブチル
基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロピル基、２
−メチル−４，４，４−トリフルオロブチル基、パーフ
ルオロ−３−メチルブチル基、２−（パーフルオロ−１
−メチルエチル）エチル基、３−（パーフルオロ−１−
メチルエチル）プロピル基等の炭素数１〜６の分岐のフ
ッ化アルキル基等が挙げられる。
直鎖または分岐のフッ化アルキル基としては、トリフル
オロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フルオロ
エチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基、２Ｈ−テトラフルオロエチル
基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピル基、３，３，３−ト
リフルオロプロピル基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオロプ
ロピル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピル
基、パーフルオロ−ｎ−ブチル基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタ
フルオロブチル基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロ
ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基、１Ｈ，１
Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル基、パーフルオロ−
ｎ−ヘキシル基、２−（パーフルオロブチル）エチル基
等の炭素数１〜６の直鎖のフッ化アルキル基；１−（ト
リフルオロメチル）テトラフルオロエチル基、１−（ト
リフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエチル
基、１−（トリフルオロメチル）エチル基、１−（ジフ
ルオロメチル）−２，２−ジフルオロエチル基、１−
（フルオロメチル）−２−フルオロエチル基、パーフル
オロ−１，１−ジメチルエチル基、１，１−ジ（トリフ
ルオロメチル）エチル基、１−（トリフルオロエチル）
−１−メチルエチル基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオ
ロプロピル基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロブチル
基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロピル基、２
−メチル−４，４，４−トリフルオロブチル基、パーフ
ルオロ−３−メチルブチル基、２−（パーフルオロ−１
−メチルエチル）エチル基、３−（パーフルオロ−１−
メチルエチル）プロピル基等の炭素数１〜６の分岐のフ
ッ化アルキル基等が挙げられる。
【００１４】置換基を有していてもよい炭素数１〜６の
直鎖、分岐のフッ化アルコキシ基としては、トリフルオ
ロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオ
ロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、２Ｈ−テトラフルオ
ロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、
３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ−
ペンタフルオロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テト
ラフルオロプロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ
基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフルオロブトキシ基、１Ｈ，１
Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロブトキシ基、パーフルオロ−
ｎ−ペンチルオキシ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフル
オロペンチルオキシ基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオ
キシ基、２−（パーフルオロブチル）エトキシ基等の炭
素数１〜６の直鎖のフッ化アルキル基；１−（トリフル
オロメチル）テトラフルオロエトキシ基、１−（トリフ
ルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−（ジ
フルオロメチル）−２，２−ジフルオロエトキシ基、１
−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ基、パー
フルオロ−１，１−ジメチルエトキシ基、１，１−ジ
（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−（トリフルオ
ロエチル）−１−メチルエトキシ基、１−メチル−１Ｈ
−パーフルオロプロポキシ基、１−メチル−１Ｈ−パー
フルオロブトキシ基、２，２−ジ（トリフルオロメチ
ル）プロポキシ基、２−メチル−４，４，４−トリフル
オロブトキシ基、パーフルオロ−３−メチルブトキシ
基、２−（パーフルオロ−１−メチルエチル）エトキシ
基、３−（パーフルオロ−１−メチルエチル）プロポキ
シ基等の炭素数１〜６の分岐のフッ化アルキル基等が挙
げられる。
直鎖、分岐のフッ化アルコキシ基としては、トリフルオ
ロメトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、２−フルオ
ロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、２，
２，２−トリフルオロエトキシ基、２Ｈ−テトラフルオ
ロエトキシ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プロポキシ基、
３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ−
ペンタフルオロプロポキシ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テト
ラフルオロプロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ
基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフルオロブトキシ基、１Ｈ，１
Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロブトキシ基、パーフルオロ−
ｎ−ペンチルオキシ基、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフル
オロペンチルオキシ基、パーフルオロ−ｎ−ヘキシルオ
キシ基、２−（パーフルオロブチル）エトキシ基等の炭
素数１〜６の直鎖のフッ化アルキル基；１−（トリフル
オロメチル）テトラフルオロエトキシ基、１−（トリフ
ルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロエトキシ
基、１−（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−（ジ
フルオロメチル）−２，２−ジフルオロエトキシ基、１
−（フルオロメチル）−２−フルオロエトキシ基、パー
フルオロ−１，１−ジメチルエトキシ基、１，１−ジ
（トリフルオロメチル）エトキシ基、１−（トリフルオ
ロエチル）−１−メチルエトキシ基、１−メチル−１Ｈ
−パーフルオロプロポキシ基、１−メチル−１Ｈ−パー
フルオロブトキシ基、２，２−ジ（トリフルオロメチ
ル）プロポキシ基、２−メチル−４，４，４−トリフル
オロブトキシ基、パーフルオロ−３−メチルブトキシ
基、２−（パーフルオロ−１−メチルエチル）エトキシ
基、３−（パーフルオロ−１−メチルエチル）プロポキ
シ基等の炭素数１〜６の分岐のフッ化アルキル基等が挙
げられる。
【００１５】置換基を有していてもよい炭素数１〜６の
直鎖又は分岐のフッ化アルキルチオ基としては、トリフ
ルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２
−フルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチ
オ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２Ｈ−
テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プ
ロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ
基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオロプロピルチオ基、１
Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピルチオ基、パー
フルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフル
オロブチルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロ
ブチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルチオ基、パー
フルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、２−（パーフルオロブ
チル）エチルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖のフッ化ア
ルキルチオ基、１−（トリフルオロメチル）テトラフル
オロエチルチオ基、１−（トリフルオロメチル）−２，
２，２−トリフルオロエチルチオ基、１−（トリフルオ
ロメチル）エチルチオ基、１−（ジフルオロメチル）−
２，２−ジフルオロエチルチオ基、１−（フルオロメチ
ル）−２−フルオロエチルチオ基、パーフルオロ−１，
１−ジメチルエチルチオ基、１，１−ジ（トリフルオロ
メチル）エチルチオ基、１−（トリフルオロエチル）−
１−メチルエチルチオ基、１−メチル−１Ｈ−パーフル
オロプロピルチオ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロ
ブチルチオ基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロ
ピルチオ基、２−メチル−４，４，４−トリフルオロブ
チルチオ基、パーフルオロ−３−メチルブチルチオ基、
２−（パーフルオロ−１−メチルエチル）エチルチオ
基、３−（パーフルオロ−１−メチルエチル）プロピル
チオ基等の炭素数１〜６の分岐のフッ化アルキルチオ基
等が挙げられる。
直鎖又は分岐のフッ化アルキルチオ基としては、トリフ
ルオロメチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、２
−フルオロエチルチオ基、２，２−ジフルオロエチルチ
オ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、２Ｈ−
テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロ−ｎ−プ
ロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ
基、１Ｈ，１Ｈ−ペンタフルオロプロピルチオ基、１
Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピルチオ基、パー
フルオロ−ｎ−ブチルチオ基、１Ｈ，１Ｈ−ヘプタフル
オロブチルチオ基、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロ
ブチルチオ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルチオ基、１
Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチルチオ基、パー
フルオロ−ｎ−ヘキシルチオ基、２−（パーフルオロブ
チル）エチルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖のフッ化ア
ルキルチオ基、１−（トリフルオロメチル）テトラフル
オロエチルチオ基、１−（トリフルオロメチル）−２，
２，２−トリフルオロエチルチオ基、１−（トリフルオ
ロメチル）エチルチオ基、１−（ジフルオロメチル）−
２，２−ジフルオロエチルチオ基、１−（フルオロメチ
ル）−２−フルオロエチルチオ基、パーフルオロ−１，
１−ジメチルエチルチオ基、１，１−ジ（トリフルオロ
メチル）エチルチオ基、１−（トリフルオロエチル）−
１−メチルエチルチオ基、１−メチル−１Ｈ−パーフル
オロプロピルチオ基、１−メチル−１Ｈ−パーフルオロ
ブチルチオ基、２，２−ジ（トリフルオロメチル）プロ
ピルチオ基、２−メチル−４，４，４−トリフルオロブ
チルチオ基、パーフルオロ−３−メチルブチルチオ基、
２−（パーフルオロ−１−メチルエチル）エチルチオ
基、３−（パーフルオロ−１−メチルエチル）プロピル
チオ基等の炭素数１〜６の分岐のフッ化アルキルチオ基
等が挙げられる。
【００１６】ハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が挙げられる。ＸおよびＹで表わされる置換
基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基としては、それぞれメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられ
る。
素、ヨウ素が挙げられる。ＸおよびＹで表わされる置換
基を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐の
アルキル基としては、それぞれメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎｅｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられ
る。
【００１７】Ｍで表わされる２価金属原子の例として
は、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｐ
ｄ、Ｒｕ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｐ
ｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｂｅ、Ｃｒ等が挙げられる。１置換３
価金属原子の例としては、ＡｌＦ、ＡｌＣｌ、ＡｌＢ
ｒ、ＡｌＩ、ＧａＦ、ＣａＣｌ、ＧａＢｒ、ＧａＩ、Ｉ
ｎＦ、ＩｎＣｌ、ＩｎＢｒ、ＩｎＩ、ＴｌＦ、ＴｌＣ
ｌ、ＴｌＢｒ、ＴｌＩ等が挙げられる。２置換４価金属
の例としては、ＳｉＦ2 、ＳｉＣｌ2 、ＳｉＢｒ2 、Ｓ
ｉＩ2 、ＧｅＦ2 、ＧｅＣｌ2 、ＧｅＢｒ2 、Ｇｅ
Ｉ2 、ＳｎＦ2 、ＳｎＣｌ2 、ＳｎＢｒ2 、ＳｎＩ2 、
ＴｉＦ2 、ＴｉＣｌ2 、ＴｉＢｒ2 、ＴｉＩ2 、ＺｒＣ
ｌ2 、ＨｆＣｌ2 、Ｓｉ（ＯＨ）2 、Ｇｅ（ＯＨ）2 、
Ｓｎ（ＯＨ）2 、Ｚｒ（ＯＨ）2 、Ｈｆ（ＯＨ）2 、Ｓ
ｉＲ2 、ＧｅＲ2 、ＳｎＲ2 、ＴｉＲ2 （Ｒは置換基を
有していてもよいアルキル基、アリール基を表わ
す。）、Ｓｉ（ＯＲ′） 2 、Ｇｅ（ＯＲ′）2 、Ｓｎ
（ＯＲ′）2 、Ｔｉ（ＯＲ′）2 （Ｒ′は置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アリール基、アシル基、トリ
アルキルシリルオキシ基を表わす。）等が挙げられる。
酸化金属の例としてはＶＯ、ＴｉＯ、ＰｂＯ等が挙げら
れる。特に好ましい金属原子の例としてはＣｕ、Ｐｄで
ある。前記一般式〔Ｉ〕で示されるフタロシアニン化合
物は下記一般式〔II〕
は、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｐ
ｄ、Ｒｕ、Ｐｔ、Ｒｈ、Ｃａ、Ｂａ、Ｃｄ、Ｈｇ、Ｐ
ｂ、Ｓｎ、Ｔｉ、Ｂｅ、Ｃｒ等が挙げられる。１置換３
価金属原子の例としては、ＡｌＦ、ＡｌＣｌ、ＡｌＢ
ｒ、ＡｌＩ、ＧａＦ、ＣａＣｌ、ＧａＢｒ、ＧａＩ、Ｉ
ｎＦ、ＩｎＣｌ、ＩｎＢｒ、ＩｎＩ、ＴｌＦ、ＴｌＣ
ｌ、ＴｌＢｒ、ＴｌＩ等が挙げられる。２置換４価金属
の例としては、ＳｉＦ2 、ＳｉＣｌ2 、ＳｉＢｒ2 、Ｓ
ｉＩ2 、ＧｅＦ2 、ＧｅＣｌ2 、ＧｅＢｒ2 、Ｇｅ
Ｉ2 、ＳｎＦ2 、ＳｎＣｌ2 、ＳｎＢｒ2 、ＳｎＩ2 、
ＴｉＦ2 、ＴｉＣｌ2 、ＴｉＢｒ2 、ＴｉＩ2 、ＺｒＣ
ｌ2 、ＨｆＣｌ2 、Ｓｉ（ＯＨ）2 、Ｇｅ（ＯＨ）2 、
Ｓｎ（ＯＨ）2 、Ｚｒ（ＯＨ）2 、Ｈｆ（ＯＨ）2 、Ｓ
ｉＲ2 、ＧｅＲ2 、ＳｎＲ2 、ＴｉＲ2 （Ｒは置換基を
有していてもよいアルキル基、アリール基を表わ
す。）、Ｓｉ（ＯＲ′） 2 、Ｇｅ（ＯＲ′）2 、Ｓｎ
（ＯＲ′）2 、Ｔｉ（ＯＲ′）2 （Ｒ′は置換基を有し
ていてもよいアルキル基、アリール基、アシル基、トリ
アルキルシリルオキシ基を表わす。）等が挙げられる。
酸化金属の例としてはＶＯ、ＴｉＯ、ＰｂＯ等が挙げら
れる。特に好ましい金属原子の例としてはＣｕ、Ｐｄで
ある。前記一般式〔Ｉ〕で示されるフタロシアニン化合
物は下記一般式〔II〕
【００１８】
【化３】
【００１９】（式中、Ｒ25、Ｒ26〜Ｒ30はそれぞれ前述
のＲ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜Ｒ24の定義と同じ。Ｚは前述の定
義と同じ。）で示されるフタロニトリル化合物を１〜４
種を混合して、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基の存在下、金
属誘導体とアルコール等の溶媒中で加熱反応する方法、
あるいは金属誘導体、必要に応じて尿素の存在下、１−
クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロロベン
ゼン等の溶媒中で加熱する方法により合成することがで
きる。また下記一般式〔III 〕
のＲ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜Ｒ24の定義と同じ。Ｚは前述の定
義と同じ。）で示されるフタロニトリル化合物を１〜４
種を混合して、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］
−７−ウンデセン（ＤＢＵ）等の有機塩基の存在下、金
属誘導体とアルコール等の溶媒中で加熱反応する方法、
あるいは金属誘導体、必要に応じて尿素の存在下、１−
クロロナフタレン、ジクロロベンゼン、トリクロロベン
ゼン等の溶媒中で加熱する方法により合成することがで
きる。また下記一般式〔III 〕
【００２０】
【化４】
【００２１】（式中、Ｒ25、Ｒ26〜Ｒ30はそれぞれ前述
のＲ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜Ｒ24の定義と同じ。Ｚは前述の定
義と同じ。）で示されるフタル酸誘導体と、金属誘導体
とを尿素の存在下、１−クロロナフタレン、ジクロロベ
ンゼン、トリクロロベンゼン等の溶媒中で加熱する方法
によっても合成することができる。
のＲ1 〜Ｒ4 、Ｒ5 〜Ｒ24の定義と同じ。Ｚは前述の定
義と同じ。）で示されるフタル酸誘導体と、金属誘導体
とを尿素の存在下、１−クロロナフタレン、ジクロロベ
ンゼン、トリクロロベンゼン等の溶媒中で加熱する方法
によっても合成することができる。
【００２２】前記一般式〔Ｉ〕において、Ｚがハロゲン
原子である化合物は上述のようにして得られたフタロシ
アニン化合物をハロゲン化剤を用いてハロゲン化するこ
とによっても得られる。本発明の光学記録媒体は、基本
的には基板と前記フタロシアニン化合物または混合物を
含む記録層とから構成されるものであるが、さらに必要
に応じて基板上に下引き層を設けることができる。ま
た、好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属反射層および保護層を設け
て高反射率の媒体とし、追記型のＣＤメディアとするこ
とができる。
原子である化合物は上述のようにして得られたフタロシ
アニン化合物をハロゲン化剤を用いてハロゲン化するこ
とによっても得られる。本発明の光学記録媒体は、基本
的には基板と前記フタロシアニン化合物または混合物を
含む記録層とから構成されるものであるが、さらに必要
に応じて基板上に下引き層を設けることができる。ま
た、好ましい層構成の一例としては、記録層上に金、
銀、アルミニウムの様な金属反射層および保護層を設け
て高反射率の媒体とし、追記型のＣＤメディアとするこ
とができる。
【００２３】この場合に用いる基板としては、使用する
レーザー光に対して透明なものがよく、ガラス、プラス
チックス等が挙げられ、特にプラスチックスが種々の点
から好ましい。プラスチックスとしては、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポ
リイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙
げられるが、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
レーザー光に対して透明なものがよく、ガラス、プラス
チックス等が挙げられ、特にプラスチックスが種々の点
から好ましい。プラスチックスとしては、アクリル樹
脂、メタクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエス
テル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポ
リイミド樹脂、ポリスチレン樹脂、エポキシ樹脂等が挙
げられるが、高生産性、コスト、耐吸湿性の点から射出
成型ポリカーボネート樹脂基板が特に好ましい。
【００２４】本発明の光学記録媒体におけるフタロシア
ニン化合物または混合物を含有する記録層は、膜厚１０
０Å〜５μｍ、好ましくは７００Å〜３μｍで用いられ
る。記録膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタ
リング法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー
法、浸漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜する
ことができるが、量産性、コスト面からスピナー法が好
ましい。
ニン化合物または混合物を含有する記録層は、膜厚１０
０Å〜５μｍ、好ましくは７００Å〜３μｍで用いられ
る。記録膜の成膜方法としては、真空蒸着法、スパッタ
リング法、ドクターブレード法、キャスト法、スピナー
法、浸漬法等一般に行われている薄膜形成法で成膜する
ことができるが、量産性、コスト面からスピナー法が好
ましい。
【００２５】また、必要に応じてバインダーを使用する
こともできる。バインダーとしてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカ
ーボネート等既知のものが用いられる。この場合、本発
明のフタロシアニン化合物は、樹脂中に１０重量％以上
含有されることが好ましい。
こともできる。バインダーとしてはポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドン、ケトン樹脂、ニトロセルロ
ース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール、ポリカ
ーボネート等既知のものが用いられる。この場合、本発
明のフタロシアニン化合物は、樹脂中に１０重量％以上
含有されることが好ましい。
【００２６】スピナー法による成膜の場合、回転数は５
００〜５０００ｒｐｍが好ましく、スピンコートの後、
場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処
理を行ってもよい。また、記録層の安定や耐光性向上の
ために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレー
ト化合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、
ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシ
ム、ビスジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよ
い。さらに、必要に応じて他の色素を併用することもで
きる。他の色素としては別の種類の同系統の化合物でも
よいし、トリアリールメタン系色素、アゾ色素、シアニ
ン系色素、スクワリリウム系色素、含金属インドアニリ
ン、含金属アゾ色素等他系統の色素でもよい。
００〜５０００ｒｐｍが好ましく、スピンコートの後、
場合によっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処
理を行ってもよい。また、記録層の安定や耐光性向上の
ために、一重項酸素クエンチャーとして遷移金属キレー
ト化合物（たとえば、アセチルアセトナートキレート、
ビスフェニルジチオール、サリチルアルデヒドオキシ
ム、ビスジチオ−α−ジケトン等）を含有していてもよ
い。さらに、必要に応じて他の色素を併用することもで
きる。他の色素としては別の種類の同系統の化合物でも
よいし、トリアリールメタン系色素、アゾ色素、シアニ
ン系色素、スクワリリウム系色素、含金属インドアニリ
ン、含金属アゾ色素等他系統の色素でもよい。
【００２７】ドクターブレード法、キャスト法、スピナ
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ｎ−オクタン、エチルシクロヘキサン、ｎ−
ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、ジ
メチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系
溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のフッ化アル
キルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチル、イソ
酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が挙げられ
る。
ー法、浸漬法、特にスピナー法等の塗布方法により記録
層を形成する場合の塗布溶媒としては、基板を侵さない
溶媒なら特に限定されない。例えば、ジアセトンアルコ
ール、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノン等の
ケトンアルコール系溶媒、メチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ等のセロソルブ系溶媒、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサン、ｎ−オクタン、エチルシクロヘキサン、ｎ−
ブチルシクロヘキサン、ｔ−ブチルシクロヘキサン、ジ
メチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系
溶媒、テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペ
ンタノール、ヘキサフルオロブタノール等のフッ化アル
キルアルコール系溶媒、乳酸メチル、乳酸エチル、イソ
酪酸メチル等のヒドロキシエステル系溶媒等が挙げられ
る。
【００２８】本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。上記のよう
にして得られた光学記録媒体への記録は、基板の両面ま
たは片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーザ
ー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてることに
より行う。レーザー光の照射された部分は、レーザー光
エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶融等の記録層
の熱的変形が起こる。
面に設けてもよいし、片面に設けてもよい。上記のよう
にして得られた光学記録媒体への記録は、基板の両面ま
たは片面に設けた記録層に１μｍ程度に集束したレーザ
ー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあてることに
より行う。レーザー光の照射された部分は、レーザー光
エネルギーの吸収による、分解、発熱、溶融等の記録層
の熱的変形が起こる。
【００２９】記録された情報の再生は、レーザー光によ
り、熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反
射率の差を読み取ることにより行う。本発明の光学記録
媒体について使用されるレーザー光はＮ2 、Ｈｅ−Ｃ
ｄ、Ａｒ、Ｈｅ−Ｎｅ、ルビー、半導体、色素レーザー
等が挙げられるが、特に軽量性、取扱の容易さ、コンパ
クト性等の点から半導体レーザーが好適である。また、
本発明の色素はこのほかに着色剤として一般に用いられ
る用途に用いることができ、たとえば光学フィルター等
にも使用することができる。
り、熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反
射率の差を読み取ることにより行う。本発明の光学記録
媒体について使用されるレーザー光はＮ2 、Ｈｅ−Ｃ
ｄ、Ａｒ、Ｈｅ−Ｎｅ、ルビー、半導体、色素レーザー
等が挙げられるが、特に軽量性、取扱の容易さ、コンパ
クト性等の点から半導体レーザーが好適である。また、
本発明の色素はこのほかに着色剤として一般に用いられ
る用途に用いることができ、たとえば光学フィルター等
にも使用することができる。
【００３０】
【実施例】以下実施例によりこの発明を具体的に説明す
るが、かかる実施例はその要旨を越えない限り本発明を
限定するものではない。 実施例１ （ａ）製造例 乾燥したジメチルホルムアミド４０ｍｌ中に分散した６
０％水素化ナトリウム３．００ｇ（７５ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、撹拌し、１０℃で４−ｔ−ブチル−α−ｉｓ
ｏ−プロピルベンジルアルコール１８．６ｇ（９０ｍｍ
ｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、下記構造式
〔IV〕
るが、かかる実施例はその要旨を越えない限り本発明を
限定するものではない。 実施例１ （ａ）製造例 乾燥したジメチルホルムアミド４０ｍｌ中に分散した６
０％水素化ナトリウム３．００ｇ（７５ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、撹拌し、１０℃で４−ｔ−ブチル−α−ｉｓ
ｏ−プロピルベンジルアルコール１８．６ｇ（９０ｍｍ
ｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、下記構造式
〔IV〕
【００３１】
【化５】
【００３２】で示される３−ニトロフタロニトリル１
３．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド６０
ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。３時間撹拌した後、氷水
中に放出し、塩酸で中和し、析出した結晶を濾過、水
洗、乾燥すると下記構造式〔Ｖ〕で示される３−〔４−
ｔ−ブチル−α−ｉｓｏ−プロピルベンジルオキシ〕フ
タロニトリル２５．７５ｇ（収率≧１００％）を得た。
３．０ｇ（７５ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド６０
ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。３時間撹拌した後、氷水
中に放出し、塩酸で中和し、析出した結晶を濾過、水
洗、乾燥すると下記構造式〔Ｖ〕で示される３−〔４−
ｔ−ブチル−α−ｉｓｏ−プロピルベンジルオキシ〕フ
タロニトリル２５．７５ｇ（収率≧１００％）を得た。
【００３３】
【化６】
【００３４】上述の３−〔４−ｔ−ブチル−α−ｉｓｏ
−プロピルベンジルオキシ〕フタロニトリル３．３２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ１．５２ｇ（１０．０ｍ
ｍｏｌ）のｎ−アミルアルコール１０ｍｌ溶液を撹拌し
ながら９０−９５℃に加熱し、同温度で塩化銅（II）
０．４０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を添加した。９０−１０
０℃で３．５時間加熱、撹拌し、放冷後、溶媒を減圧下
除去し、シリカゲルカラム（トルエン）で精製し、乾燥
すると下記構造式〔VI〕で示されるフタロシアニン化合
物０．３０ｇ（収率３７．２％）を得た。（得られた化
合物は４−ｔ−ブチル−α−ｉｓｏ−プロピルベンジル
オキシ基が１、５、９、１３位に置換した化合物、１、
８、９、１６位に置換した化合物、１、５、９、１６位
に置換した化合物、１、５、１２、１６位に置換した化
合物の異性体を含むが代表的構造を〔VI〕で示す。）こ
の化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７１１ｎｍで
あり、分子吸光係数は１．８９×１０5 であった。この
化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを
図１に示す。また、赤外吸収スペクトルを図２に示す。
−プロピルベンジルオキシ〕フタロニトリル３．３２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ１．５２ｇ（１０．０ｍ
ｍｏｌ）のｎ−アミルアルコール１０ｍｌ溶液を撹拌し
ながら９０−９５℃に加熱し、同温度で塩化銅（II）
０．４０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を添加した。９０−１０
０℃で３．５時間加熱、撹拌し、放冷後、溶媒を減圧下
除去し、シリカゲルカラム（トルエン）で精製し、乾燥
すると下記構造式〔VI〕で示されるフタロシアニン化合
物０．３０ｇ（収率３７．２％）を得た。（得られた化
合物は４−ｔ−ブチル−α−ｉｓｏ−プロピルベンジル
オキシ基が１、５、９、１３位に置換した化合物、１、
８、９、１６位に置換した化合物、１、５、９、１６位
に置換した化合物、１、５、１２、１６位に置換した化
合物の異性体を含むが代表的構造を〔VI〕で示す。）こ
の化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７１１ｎｍで
あり、分子吸光係数は１．８９×１０5 であった。この
化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを
図１に示す。また、赤外吸収スペクトルを図２に示す。
【００３５】
【化７】
【００３６】（ｂ）記録媒体例 前記製造例で得たフタロシアニン化合物のエチルシクロ
ヘキサン１．５ｗｔ％溶液を調整し、０．２２μｍのフ
ィルターで濾過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２
０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹
脂基板上に滴下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回
転数で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗
布膜の最大吸収波長は７２４ｎｍであった。次に、この
塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Å
の金膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層
の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外
線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成し
た。
ヘキサン１．５ｗｔ％溶液を調整し、０．２２μｍのフ
ィルターで濾過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２
０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹
脂基板上に滴下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回
転数で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗
布膜の最大吸収波長は７２４ｎｍであった。次に、この
塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Å
の金膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層
の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外
線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成し
た。
【００３７】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー６．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー６．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
【００３８】実施例２ （ａ）製造例 乾燥したジメチルホルムアミド３０ｍｌ中に分散した６
０％水素化ナトリウム２．００ｇ（５０ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、撹拌し、１０℃で２，４−ジイソプロピル−
α−イソプロピルベンジルアルコール１４．０６ｇ（６
０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、３−ニ
トロフタロニトリル８．６６ｇ（５０ｍｍｏｌ）のジメ
チルホルムアミド４０ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。１
時間半撹拌した後、氷水中に放出し、塩酸で中和し、析
出した結晶を濾過、水洗、乾燥すると下記構造式〔VII
〕で示される３−〔２，４−ジ（イソプロピル）−α
−イソプロピルベンジルオキシ〕フタロニトリル１６．
９０ｇ（収率９３．９％）を得た。
０％水素化ナトリウム２．００ｇ（５０ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、撹拌し、１０℃で２，４−ジイソプロピル−
α−イソプロピルベンジルアルコール１４．０６ｇ（６
０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。滴下終了後、３−ニ
トロフタロニトリル８．６６ｇ（５０ｍｍｏｌ）のジメ
チルホルムアミド４０ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。１
時間半撹拌した後、氷水中に放出し、塩酸で中和し、析
出した結晶を濾過、水洗、乾燥すると下記構造式〔VII
〕で示される３−〔２，４−ジ（イソプロピル）−α
−イソプロピルベンジルオキシ〕フタロニトリル１６．
９０ｇ（収率９３．９％）を得た。
【００３９】
【化８】
【００４０】上述の３−〔２，４−ジ（イソプロピル）
−α−イソプロピルベンジルオキシ〕フタロニトリル
３．６１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ１．５２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）のｎ−アミルアルコール１０ｍｌ
溶液を撹拌しながら９０−９５℃に加熱し、同温度で塩
化銅（II）０．４０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を添加した。
９０−１００℃で１．５時間加熱、撹拌し、放冷後、溶
媒を減圧下除去し、シリカゲルカラム（トルエン）で精
製し、乾燥すると下記構造式〔VIII〕で示されるフタロ
シアニン化合物１．４７ｇ（収率３９．１％）を得た。
（得られた化合物は実施例１と同様に異性体を含むが代
表的な構造を〔VIII〕で示す。）この化合物のクロロホ
ルム中でのλｍａｘは７１０ｎｍであり、分子吸光係数
は１．７６×１０5 であった。この化合物のクロロホル
ム溶液中の可視部吸収スペクトルを図３に示す。また、
赤外吸収スペクトルを図４に示す。
−α−イソプロピルベンジルオキシ〕フタロニトリル
３．６１ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ１．５２ｇ
（１０．０ｍｍｏｌ）のｎ−アミルアルコール１０ｍｌ
溶液を撹拌しながら９０−９５℃に加熱し、同温度で塩
化銅（II）０．４０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を添加した。
９０−１００℃で１．５時間加熱、撹拌し、放冷後、溶
媒を減圧下除去し、シリカゲルカラム（トルエン）で精
製し、乾燥すると下記構造式〔VIII〕で示されるフタロ
シアニン化合物１．４７ｇ（収率３９．１％）を得た。
（得られた化合物は実施例１と同様に異性体を含むが代
表的な構造を〔VIII〕で示す。）この化合物のクロロホ
ルム中でのλｍａｘは７１０ｎｍであり、分子吸光係数
は１．７６×１０5 であった。この化合物のクロロホル
ム溶液中の可視部吸収スペクトルを図３に示す。また、
赤外吸収スペクトルを図４に示す。
【００４１】
【化９】
【００４２】（ｂ）記録媒体例 前記製造例で得たフタロシアニン化合物のブチルシクロ
ヘキサン１．５ｗｔ％溶液を調整し、０．２２μｍのフ
ィルターで濾過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２
０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹
脂基板上に滴下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回
転数で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗
布膜の最大吸収波長は７２２ｎｍであった。次に、この
塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Å
の金膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層
の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外
線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成し
た。
ヘキサン１．５ｗｔ％溶液を調整し、０．２２μｍのフ
ィルターで濾過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２
０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹
脂基板上に滴下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回
転数で塗布した。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗
布膜の最大吸収波長は７２２ｎｍであった。次に、この
塗布膜の上にスパッタリング法により、膜厚１０００Å
の金膜を成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層
の上に紫外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外
線を照射して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成し
た。
【００４３】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．０
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．０
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
【００４４】実施例３ （ａ）製造例 乾燥したジメチルホルムアミド２３ｍｌ中に分散した６
０％水素化ナトリウム２．６４ｇ（６６ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、撹拌し、１０℃で２−メトキシ−α−メチル
ベンジルアルコール１０．０ｇ（６６ｍｍｏｌ）のジメ
チルホルムアミド５ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。滴下
終了後、３−ニトロフタロニトリル９．５２ｇ（５５ｍ
ｍｏｌ）のジメチルホルムアミド３５ｍｌ溶液をゆっく
り滴下した。２時間撹拌した後、氷水中に放出し、塩酸
で中和し、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥すると下記
構造式〔IX〕で示される３−（２−メトキシ−α−メチ
ルベンジルオキシ）フタロニトリル２３．２０ｇ（粗収
率≧１００％）を得た。
０％水素化ナトリウム２．６４ｇ（６６ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、撹拌し、１０℃で２−メトキシ−α−メチル
ベンジルアルコール１０．０ｇ（６６ｍｍｏｌ）のジメ
チルホルムアミド５ｍｌ溶液をゆっくり滴下した。滴下
終了後、３−ニトロフタロニトリル９．５２ｇ（５５ｍ
ｍｏｌ）のジメチルホルムアミド３５ｍｌ溶液をゆっく
り滴下した。２時間撹拌した後、氷水中に放出し、塩酸
で中和し、析出した結晶を濾過、水洗、乾燥すると下記
構造式〔IX〕で示される３−（２−メトキシ−α−メチ
ルベンジルオキシ）フタロニトリル２３．２０ｇ（粗収
率≧１００％）を得た。
【００４５】
【化１０】
【００４６】前述の３−（２−メトキシ−α−メチルベ
ンジルオキシ）フタロニトリル２．７８ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）、ＤＢＵ１．５２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のｎ−ア
ミルアルコール１０ｍｌ溶液を撹拌しながら９０−９５
℃に加熱し、同温度で塩化銅（II）０．４０ｇ（３．０
ｍｍｏｌ）を添加した。９０−１００℃で６時間加熱、
撹拌し、放冷後、メタノール２００ｍｌを加えて撹拌し
た。析出した結晶を濾別、乾燥させ、シリカゲルカラム
（トルエン）で精製し、乾燥すると下記構造式〔Ｘ〕
（得られた化合物は実施例１と同様に異性体を含むが代
表的構造を〔Ｘ〕で示す。）で示されるフタロシアニン
化合物０．２０１ｇ（収率６．８％）を得た。この化合
物のクロロホルム中でのλｍａｘは７１１ｎｍであり、
分子吸光係数は１．８５×１０5 であった。この化合物
のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを図５に
示す。また、赤外吸収スペクトルを図６に示す。
ンジルオキシ）フタロニトリル２．７８ｇ（１０ｍｍｏ
ｌ）、ＤＢＵ１．５２ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）のｎ−ア
ミルアルコール１０ｍｌ溶液を撹拌しながら９０−９５
℃に加熱し、同温度で塩化銅（II）０．４０ｇ（３．０
ｍｍｏｌ）を添加した。９０−１００℃で６時間加熱、
撹拌し、放冷後、メタノール２００ｍｌを加えて撹拌し
た。析出した結晶を濾別、乾燥させ、シリカゲルカラム
（トルエン）で精製し、乾燥すると下記構造式〔Ｘ〕
（得られた化合物は実施例１と同様に異性体を含むが代
表的構造を〔Ｘ〕で示す。）で示されるフタロシアニン
化合物０．２０１ｇ（収率６．８％）を得た。この化合
物のクロロホルム中でのλｍａｘは７１１ｎｍであり、
分子吸光係数は１．８５×１０5 であった。この化合物
のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを図５に
示す。また、赤外吸収スペクトルを図６に示す。
【００４７】
【化１１】
【００４８】（ｂ）記録媒体例 前記製造例で得たフタロシアニン化合物の２，２，３，
４，４，４−ヘキサフルオロブタノール１．５ｗｔ％溶
液を調整し、０．２２μｍのフィルターで濾過し、溶解
液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍ
の射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピ
ナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布
後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は
７２７ｎｍであった。次に、この塗布膜の上にスパッタ
リング法により、膜厚１０００Åの金膜を成膜し、反射
層を形成した。さらにこの反射層の上に紫外線硬化性樹
脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化さ
せ、厚み５μｍの保護層を形成した。
４，４，４−ヘキサフルオロブタノール１．５ｗｔ％溶
液を調整し、０．２２μｍのフィルターで濾過し、溶解
液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍ
の射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピ
ナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布
後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は
７２７ｎｍであった。次に、この塗布膜の上にスパッタ
リング法により、膜厚１０００Åの金膜を成膜し、反射
層を形成した。さらにこの反射層の上に紫外線硬化性樹
脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化さ
せ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００４９】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー６．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー６．８
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
【００５０】実施例４ （ａ）製造例 乾燥したジメチルホルムアミド２５ｍｌ中に分散した６
０％水素化ナトリウム２．００ｇ（５０ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、撹拌し、１０℃でｍ−（ジメチルアミノ）フ
ェニルメチルカルビノール９．９１ｇ（６０ｍｍｏｌ）
をゆっくり滴下した。滴下終了後、３−ニトロフタロニ
トリル８．６６ｇ（５０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムア
ミド３０ｍｌ溶液をゆっくり滴下し、７時間撹拌した後
一晩放置した。氷水中に放出し、塩酸で中和し、析出し
た結晶を濾過、水洗、乾燥すると下記構造式〔XI〕で示
される３−〔ｍ−（ジメチルアミノ）フェニルメチルカ
ルビノキシ〕フタロニトリル１３．２６ｇ（収率９０．
８％）を得た。
０％水素化ナトリウム２．００ｇ（５０ｍｍｏｌ）を窒
素気流下、撹拌し、１０℃でｍ−（ジメチルアミノ）フ
ェニルメチルカルビノール９．９１ｇ（６０ｍｍｏｌ）
をゆっくり滴下した。滴下終了後、３−ニトロフタロニ
トリル８．６６ｇ（５０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムア
ミド３０ｍｌ溶液をゆっくり滴下し、７時間撹拌した後
一晩放置した。氷水中に放出し、塩酸で中和し、析出し
た結晶を濾過、水洗、乾燥すると下記構造式〔XI〕で示
される３−〔ｍ−（ジメチルアミノ）フェニルメチルカ
ルビノキシ〕フタロニトリル１３．２６ｇ（収率９０．
８％）を得た。
【００５１】
【化１２】
【００５２】前述の３−〔ｍ−（ジメチルアミノ）フェ
ニルメチルカルビノキシ〕フタロニトリル２．９１ｇ
（１０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ１．５２ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）のｎ−アミルアルコール１０ｍｌ溶液を撹拌しなが
ら９０−９５℃に加熱し、同温度で塩化銅（II）０．５
３ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を添加した。９０−１００℃で
６時間加熱撹拌した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ム（クロロホルム）で精製し、乾燥すると下記構造式
〔XII 〕で示されるフタロシアニン化合物０．７５１ｇ
（収率２４．５％）を得た。（得られた化合物は実施例
１と同様に異性体を含むが代表的な構造を〔XII 〕で示
す。）この化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７１
１ｎｍであり、分子吸光係数は１．７３×１０5 であっ
た。この化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペ
クトルを図７に示す。また、赤外吸収スペクトルを図８
に示す。
ニルメチルカルビノキシ〕フタロニトリル２．９１ｇ
（１０ｍｍｏｌ）、ＤＢＵ１．５２ｇ（１０．０ｍｍｏ
ｌ）のｎ−アミルアルコール１０ｍｌ溶液を撹拌しなが
ら９０−９５℃に加熱し、同温度で塩化銅（II）０．５
３ｇ（４．０ｍｍｏｌ）を添加した。９０−１００℃で
６時間加熱撹拌した後、溶媒を留去し、シリカゲルカラ
ム（クロロホルム）で精製し、乾燥すると下記構造式
〔XII 〕で示されるフタロシアニン化合物０．７５１ｇ
（収率２４．５％）を得た。（得られた化合物は実施例
１と同様に異性体を含むが代表的な構造を〔XII 〕で示
す。）この化合物のクロロホルム中でのλｍａｘは７１
１ｎｍであり、分子吸光係数は１．７３×１０5 であっ
た。この化合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペ
クトルを図７に示す。また、赤外吸収スペクトルを図８
に示す。
【００５３】
【化１３】
【００５４】（ｂ）記録媒体例 前記製造例で得たフタロシアニン化合物の２，２，３，
４，４，４−ヘキサフルオロブタノール１．５ｗｔ％溶
液を調整し、０．２２μｍのフィルターで濾過し、溶解
液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍ
の射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピ
ナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布
後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は
７２９ｎｍであった。次に、この塗布膜の上にスパッタ
リング法により、膜厚１０００Åの金膜を成膜し、反射
層を形成した。さらにこの反射層の上に紫外線硬化性樹
脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化さ
せ、厚み５μｍの保護層を形成した。
４，４，４−ヘキサフルオロブタノール１．５ｗｔ％溶
液を調整し、０．２２μｍのフィルターで濾過し、溶解
液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍ
の射出成型ポリカーボネート樹脂基板上に滴下し、スピ
ナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗布した。塗布
後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最大吸収波長は
７２９ｎｍであった。次に、この塗布膜の上にスパッタ
リング法により、膜厚１０００Åの金膜を成膜し、反射
層を形成した。さらにこの反射層の上に紫外線硬化性樹
脂をスピンコートし、これに紫外線を照射して硬化さ
せ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００５５】（ｃ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．０
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で、記録パワー７．０
ｍＷで照射し、ＥＦＭ信号を記録した。次にこの記録部
を中心波長７８０ｎｍの半導体レーザーを有するＣＤプ
レーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
【００５６】実施例５−１２ 実施例１において用いた化合物の代わりに表−１に示し
た化合物を合成した。最大吸収波長、分子吸光係数を示
す。また、それらのフタロシアニン化合物を用いて実施
例１と同様に基板上に塗布して、表−１に示す塗布膜の
最大吸収波長を持つ光学記録媒体を製造した。得られた
光学記録媒体に、光源として半導体レーザーを用いて記
録を行ったところ、記録感度が良好であり、耐光性、保
存安定性に優れていた。
た化合物を合成した。最大吸収波長、分子吸光係数を示
す。また、それらのフタロシアニン化合物を用いて実施
例１と同様に基板上に塗布して、表−１に示す塗布膜の
最大吸収波長を持つ光学記録媒体を製造した。得られた
光学記録媒体に、光源として半導体レーザーを用いて記
録を行ったところ、記録感度が良好であり、耐光性、保
存安定性に優れていた。
【００５７】
【表１】
【００５８】比較例 （ａ）記録媒体例 下記構造式〔XIII〕で示されるフタロシアニン化合物
（この化合物は実施例１と同様に異性体を含むが、代表
的構造を〔XIII〕で示す。）のエチルシクロヘキサン
１．７ｗｔ％溶液を調整し、０．２２μｍのフィルター
で濾過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、
厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上
に滴下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗
布した。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最
大吸収波長は７１４ｎｍであった。次に、この塗布膜の
上にスパッタリング法により、膜厚１０００Åの金膜を
成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層の上に紫
外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射
して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
（この化合物は実施例１と同様に異性体を含むが、代表
的構造を〔XIII〕で示す。）のエチルシクロヘキサン
１．７ｗｔ％溶液を調整し、０．２２μｍのフィルター
で濾過し、溶解液を得た。この溶液を直径１２０ｍｍ、
厚さ１．２ｍｍの射出成型ポリカーボネート樹脂基板上
に滴下し、スピナー法により５００ｒｐｍの回転数で塗
布した。塗布後、８０℃で５分間乾燥した。塗布膜の最
大吸収波長は７１４ｎｍであった。次に、この塗布膜の
上にスパッタリング法により、膜厚１０００Åの金膜を
成膜し、反射層を形成した。さらにこの反射層の上に紫
外線硬化性樹脂をスピンコートし、これに紫外線を照射
して硬化させ、厚み５μｍの保護層を形成した。
【００５９】
【化１４】
【００６０】（ｂ）光記録法 上記記録媒体を１．４ｍ／ｓで回転させながら、中心波
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で記録したところ、Ｅ
ＦＭ信号を記録するために記録パワーとして１０．５ｍ
Ｗが必要であり、この場合でも実施例１に示した本発明
の光記録媒体と比べ記録感度、反射率ともに劣るもので
あった。
長７８０ｎｍの半導体レーザー光で記録したところ、Ｅ
ＦＭ信号を記録するために記録パワーとして１０．５ｍ
Ｗが必要であり、この場合でも実施例１に示した本発明
の光記録媒体と比べ記録感度、反射率ともに劣るもので
あった。
【００６１】
【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、有機
溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが
可能であり、しかも感度が良好で耐光性、保存安定性に
優れているもので、該フタロシアニン化合物を用いた光
学記録媒体は工業的に極めて有用なものである。
溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティングが
可能であり、しかも感度が良好で耐光性、保存安定性に
優れているもので、該フタロシアニン化合物を用いた光
学記録媒体は工業的に極めて有用なものである。
【図１】本発明の実施例１で得られたフタロシアニン化
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
【図２】本発明の実施例１で得られたフタロシアニン化
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
【図３】本発明の実施例２で得られたフタロシアニン化
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
【図４】本発明の実施例２で得られたフタロシアニン化
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
【図５】本発明の実施例３で得られたフタロシアニン化
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
【図６】本発明の実施例３で得られたフタロシアニン化
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
【図７】本発明の実施例４で得られたフタロシアニン化
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
合物のクロロホルム溶液中の可視部吸収スペクトルを表
わす図。
【図８】本発明の実施例４で得られたフタロシアニン化
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
合物の赤外吸収スペクトルを表わす図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 市野澤 晶子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 畑 理恵子 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ4 はそれぞれ独立して置換基を有して
いてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基を
表わす。Ｒ5 〜Ｒ24はそれぞれ独立して水素原子、ハロ
ゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜６の直
鎖または分岐のアルキル基、置換基を有していてもよい
炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基、置換基
を有していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のフ
ッ化アルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜
６の直鎖または分岐のフッ化アルコキシ基、置換基を有
していてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のフッ化
アルキルチオ基、ニトロ基、シアノ基、ＮＸ2 （Ｘは水
素原子、または炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキ
ル基）、Ｙ3 Ｓｉ（Ｙは水素原子、または置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル
基）を表わす。Ｚ1 〜Ｚ4 はそれぞれ独立して水素原子
またはハロゲン原子を表わす。Ｍは２価の金属原子、３
価または４価の置換金属原子、酸化金属または２個の水
素原子を表わす。）で示されるフタロシアニン化合物。 - 【請求項２】 前記一般式〔Ｉ〕において、分岐置換ベ
ンジルオキシ基のフタロシアニン環における置換位置が
それぞれ１又は４、５又は８、９又は１２、１３又は１
６位である請求項１に記載のフタロシアニン化合物。 - 【請求項３】 基板上にレーザーによる情報の書き込み
及び／または読み取りが可能な記録層が設けられた光学
記録媒体において、該記録層が請求項１または２に記載
のフタロシアニン化合物を含有することを特徴とする光
学記録媒体。 - 【請求項４】 記録層上に金属の反射層及び保護層を設
けることを特徴とする請求項３に記載の光学記録媒体。
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0896033A1 (en) * | 1997-08-04 | 1999-02-10 | Ricoh Company, Ltd. | Phthalocyanine compounds |
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-
1996
- 1996-04-15 JP JP09243196A patent/JP3653855B2/ja not_active Expired - Fee Related
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