JPH09241487A - ポリエステル系樹脂組成物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリオレフィン系樹脂に対する接着性に優れ
たポリエステル系樹脂組成物及びその用途を提供するこ
と。 【解決手段】 多塩基酸（Ａ）を酸成分とし、炭素数２
以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐ジオール（Ｂ）及び
水添ポリブタジエンポリオール（Ｃ）をグリコール成分
として重縮合してなるポリエステル系樹脂と硬化剤を配
合してなるポリエステル系樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ポリエステル系樹
脂組成物に関し、更に詳しくは、ポリオレフィンに対し
て優れた接着性（密着性）を有し、かつ透明性に優れた
ポリエステル系樹脂組成物及びその用途に関するもので
ある。

【０００２】

【従来の技術】一般に、ポリエステル系樹脂は耐熱性、
耐候性等に優れており、様々な用途で使用されている
が、なかでも成形体や接着剤、粘着剤、塗料といった分
野では有効に使用されている。特開昭５９−２１５３７
３号公報にはホットメルト接着剤として、芳香族ジカル
ボン酸を主成分とする有機ジカルボン酸とアルキレング
リコールからなる短鎖エステル単位と、芳香族ジカルボ
ン酸を主成分とする有機ジカルボン酸と１，２−ポリブ
タジエングリコールあるいはその水添物からなる長鎖エ
ステル単位及び／又は１，２−ポリブタジエンジカルボ
ン酸あるいはその水添物とアルキレングリコールからな
る長鎖エステル単位とからなるものが提案されている。
又、特開平３−１６７２８４号公報には粘着剤として水
添ポリブタジエン構造を有するジカルボン酸あるいはポ
リオールを用いた脂肪族系ポリエステルのものが提案さ
れている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記特
開昭５９−２１５３７３号公報や特開平３−１６７２８
４号公報に記載の樹脂組成物ではポリオレフィン系樹脂
に対する接着性（密着性）については何ら考慮されてい
ない。ポリオレフィン系樹脂は化学的特性に優れ、軽量
かつ安価である等の優れた特性をもっているため従来か
ら成形品などに多く使用されているが、ポリエチレン、
ポリプロピレンのようなポリオレフィン系樹脂は非極性
で結晶性が高いため、各種接着剤との接着性が極めて悪
く、又、各種塗料を塗布したときにも形成塗膜との密着
性も悪く、この点がポリオレフィン系樹脂を種々の用途
に展開していく上で大きな難点になっており、ポリオレ
フィン系樹脂に優れた接着（密着）性能を有する樹脂の
開発が望まれている。

【０００４】かかる対策として特開昭６１−７３７０号
公報に、芳香族ジカルボン酸又はその誘導体、ダイマー
酸又はその水添物あるいはそれらの誘導体及びダイマー
酸以外の脂肪族ジカルボン酸又はその誘導体を酸成分と
し、炭素数２〜１０のアルキレングリコール、平均分子
量３５０〜６０００の分子中にエーテル結合を含まない
長鎖グリコールをグリコール成分とする熱可塑性共重合
ポリエステルエラストマーと、該熱可塑性共重合ポリエ
ステルエラストマーと混和性のある低分子量熱可塑性物
質とからなる接着剤組成物が提案されているが、本発明
者等が詳細に検討した結果、上記組成物ではまだまだ満
足のいくものではなく、最近の技術の高度化に伴い更な
る改良が求められている。そこで、本発明はこのような
背景下において、上記課題を解決したポリオレフィン系
樹脂に対する接着性（密着性）に優れたポリエステル系
樹脂組成物及びその用途を提供することを目的とする。

【０００５】

【問題を解決するための手段】しかるに、本発明者等
は、かかる問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、多
塩基酸（Ａ）を酸成分とし、炭素数２以上のアルキル基
を側鎖にもつ分岐ジオール（Ｂ）及び水添ポリブタジエ
ンポリオール（Ｃ）をグリコール成分として重縮合して
なるポリエステル系樹脂、更には多塩基酸（Ａ）として
少なくとも炭素数２〜２０の脂肪族ジカルボン酸（ａ−
１）、又は少なくとも炭素数２〜２０の脂肪族ジカルボ
ン酸（ａ−１）及び芳香族ジカルボン酸（ａ−２）を含
むことが好ましく、又、多塩基酸（Ａ）成分として少な
くとも炭素数２以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐多塩
基酸（ａ−３）を含有して重縮合してなるポリエステル
系樹脂と硬化剤を配合してなるポリエステル系樹脂組成
物が、上記目的と合致することを見いだし、更にはかか
る樹脂組成物が透明性にも優れていることを見いだし、
本発明を完成した。

【０００６】即ち、本発明はグリコール成分に炭素数２
以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐ジオール（Ｂ）及び
水添ポリブタジエンポリオール（Ｃ）を用いたことを最
大の特徴としており、これより本発明のポリエステル系
樹脂はポリオレフィン系樹脂に対する接着性（密着性）
に優れ、更には透明性にも優れたものである。

【０００７】

【発明の実施の形態】以下に、本発明を詳細に述べる。
本発明のポリエステル系樹脂は多塩基酸（Ａ）を酸成分
とし、炭素数２以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐ジオ
ール（Ｂ）及び水添ポリブタジエンポリオール（Ｃ）を
必須成分とするグリコール成分とから構成される。本発
明で用いられる多塩基酸（Ａ）としては、特に制限され
ることなく２価以上の酸であればよいが、中でも、少な
くとも炭素数２〜２０の脂肪族ジカルボン酸（ａ−
１）、又は少なくとも炭素数２〜２０の脂肪族ジカルボ
ン酸（ａ−１）及び芳香族ジカルボン酸（ａ−２）を含
むことが好ましい。

【０００８】炭素数２〜２０の脂肪族ジカルボン酸（ａ
−１）としては、例えばコハク酸、グルタル酸、２，２
−ジメチルグルタル酸、ピメリン酸、スベリン酸、アジ
ピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボ
ン酸等が挙げられ、中でも相溶性の点で特にドデカンジ
カルボン酸、セバシン酸、アゼライン酸が好ましい。芳
香族ジカルボン酸（ａ−２）としては、例えばテレフタ
ル酸、イソフタル酸、無水フタル酸、フタル酸、１，４
−ナフタール酸、１，５−ナフタール酸、ジフェニン
酸、４，４′−オキシ安息香酸、ジグリコール酸、４，
４′−スルホニルジ安息香酸、２，５−ナフタレンジカ
ルボン酸等が挙げられ、中でも安価であることや反応性
の点で特にテレフタル酸、イソフタル酸が好ましい。但
し、これらに限定されるものではない。

【０００９】かかる炭素数２〜２０の脂肪族ジカルボン
酸（ａ−１）と芳香族ジカルボン酸（ａ−２）との含有
割合については、（ａ−１）：（ａ−２）＝１０：９０
〜１００：０（重量比）、好ましくは２０：８０〜７
０：３０であることが望まれる。該芳香族ジカルボン酸
（ａ−２）が９０を越えると相溶性不良となり好ましく
ない。

【００１０】又、上記多塩基酸成分以外に、本発明にお
いては炭素数２以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐多塩
基酸（ａ−３）を含有することも好ましい。該分岐多塩
基酸（ａ−３）としては、ダイマー酸の水添物、１−ブ
チルヘキサンジカルボン酸等が挙げられる。又、分岐多
塩基酸（ａ−３）を用いる場合、その含有量は酸成分全
体に対して１０〜９０重量％、好ましくは１０〜７０重
量％であることが望まれる。かかる含有量が１０重量％
未満では相溶性不良となり、９０重量％を越えると凝集
力が弱く、接着力の低下となり本発明の効果を顕著には
発揮しない。

【００１１】グリコール成分の必須成分である炭素数２
以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐ジオール（Ｂ）とし
ては、３、３′−ブチルエチルプロパンジオール、２−
エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−メチル−２−
ｎ−プロパンジオールが挙げられ、１種又は２種以上が
用いられる。好適には３、３′−ブチルエチルプロパン
ジオールが用いられる。又、グリコール成分の必須成分
として水添ポリブタジエンポリオール（Ｃ）も用いられ
る（好ましくは分子量が３００〜６０００、特に５００
〜３０００のものが良い）が、本発明では上記グリコー
ル成分以外にその他のグリコール成分として、炭素数２
〜２０のアルキレングリコールが用いられ、例えばエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、プロピレング
リコール、ジプロピレングリコール、トリメチレングリ
コール、トリエチレングリコール、１，４−ブタンジオ
ール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジ
オール、ネオペンチルグリコール、１，９−ノナンジオ
ール等が挙げられ、１種又は２種以上が用いられる。中
でもエチレングリコール、１，４−ブタンジオール等が
好適に採用される。

【００１２】上記各々のグリコール成分の含有量につい
ては、特に限定されないが、炭素数２以上のアルキル基
を側鎖にもつ分岐ジオール（Ｂ）：水添ポリブタジエン
ポリオール（Ｃ）：その他のグリコール成分＝１０〜９
０：１０〜９０：０〜８０（重量比）であることが好ま
しい。より好ましくは炭素数２以上のアルキル基を側鎖
にもつ分岐ジオール（Ｂ）：水添ポリブタジエンポリオ
ール（Ｃ）：その他のグリコール成分＝１０〜７０：３
０〜９０：０〜６０（重量比）である。かかる含有量に
おいて、炭素数２以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐ジ
オール（Ｂ）が１０重量％未満では相溶性不良となり、
９０重量％を越えると接着力の低下となり好ましくな
い。又、水添ポリブタジエンポリオール（Ｃ）が１０重
量％未満ではオレフィンに対する接着性が悪くなり、９
０重量％を越えると樹脂の凝集力が弱く、結果的に接着
力が低下することとなり、更に、その他のグリコール成
分が８０重量％を越えると相溶性不良と接着力の低下と
なり好ましくない。

【００１３】かくして本発明では上記酸成分とグリコー
ル成分を重縮合してポリエステル系樹脂が得られるが、
該ポリエステル系樹脂の製造方法については特に制限さ
れることなく、公知の通常の方法に従って行うことがで
きる。例えば、前記の酸成分とグリコール成分を同時に
又は段階的に直接エスエル化するか、あるいはエステル
交換反応させた後重縮合する方法等が採用される。その
際、任意の各種の触媒、安定剤、改質剤、あるいは添加
剤等を使用してもよい。例えば、エステル化の触媒とし
てはジブチルスズオキサイド、酢酸亜鉛等があり、重合
触媒としてはテトラｎ−ブチルチタネート、三酸化アン
チモン等がある。又、酸成分とグリコール成分とはモル
比で酸成分：グリコール成分＝１：１．１〜１：２．
０、好ましくは１：１．２〜１：１．８で行うことが望
ましい。

【００１４】上記方法によりポリエステル系樹脂が得ら
れるが、得られたポリエステル系樹脂は相溶性に優れて
おり、又、該ポリエステル系樹脂は分子量が５０００〜
３００００、好ましくは５０００〜２００００で、粘度
が５００〜８０００ポイズ（１２０℃）、好ましくは５
００〜５０００ポイズ（１２０℃）であることが望ま
れ、本発明の効果が顕著に発揮される。

【００１５】本発明のポリエステル系樹脂組成物は、上
記ポリエステル系樹脂と硬化剤を配合することにより得
られ、ポリオレフィンに対する接着性（密着性）に優
れ、更に透明性に優れた樹脂組成物となる。必要に応じ
て、ポリエステル系樹脂を酢酸エチル、トルエン、メチ
ルエチルケトン等の溶剤で濃度２０〜８０重量％、好ま
しくは２０〜６０重量％に調整して硬化剤と配合した
り、ポリエステル系樹脂と硬化剤を配合して上記溶剤で
濃度、粘度を調整することも好ましい。該硬化剤として
は、ポリイソシアネート化合物、エポキシ化合物、アル
デヒド化合物、アミン化合物、アジリジン化合物、金属
塩、金属アルコキシド、金属キレート化合物、アンモニ
ウム塩、ヒドラジン化合物等、前記のポリエステル系樹
脂に含まれる水酸基及び／又はカルボキシル基と反応し
得る基を有する化合物であればいかなるものでもよい
が、中でもポリイソシアネート化合物が特に好ましく用
いられる。

【００１６】ポリイソシアネート化合物としては、例え
ばエチレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等の低級脂肪族ポ
リイソシアネート類、シクロペンチレンジイソシアネー
ト、シクロヘキシレンジイソシアネート、イソホロンジ
イソシアネート等の脂環族ポリイソシアネート類、２，
４−トリレンジイソシアネート、４，４′−ジフェニル
メタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、ｐ−又はｍ−フェニレンジイソシアネート、ナフタ
レンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート
類、商品名コロネートＬ、同ＨＬ、同ＨＸ（いずれも日
本ポリウレタン社製）等のイソシアネート付加物等が挙
げられる。

【００１７】エポキシ化合物としては、ビスフェノール
Ａ・エピクロルヒドリン型のエポキシ樹脂、エチレング
リコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコー
ルジグリシジルエーテル、グリセリンジ又はトリグリシ
ジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジル
エーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエー
テル、ジグリシジルアニリン、ジグリシジルアミン、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラグリシジルｍ−キシレンジ
アミン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ′−ジグリシジルアミノ
メチル）シクロヘキサン等が挙げられる。

【００１８】アルデヒド化合物としては、グリオキザー
ル、マロンジアルデヒド、スクシンジアルデヒド、マレ
インジアルデヒド、グルタルジアルデヒド、ホルムアル
デヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド等が挙げ
られる。アミン化合物としては、ヘキサメチレンジアミ
ン、トリエチルジアミン、ポリエチレンイミン、ヘキサ
メチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリエチ
ルテトラミン、イソフォロンジアミン、アミノ樹脂、メ
ラミン樹脂等が挙げられる。

【００１９】金属塩としては、アルミニウム、鉄、銅、
亜鉛スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウ
ム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の多価金属の
塩化物、臭化物、硝酸塩、硫酸塩、酢酸塩等の塩、例え
ば塩化第二銅、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第
二スズ、塩化亜鉛、塩化ニッケル、塩化マグネシウム、
硫酸アルミニウム、酢酸銅、酢酸クロム等が挙げられ
る。金属アルコキシドとしては、テトラエチルチタネー
ト、テトラエチルジルコネート、アルミニウムイソプロ
ピオネート等が挙げられる。

【００２０】金属キレート化合物としては、アルミニウ
ム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモ
ン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム
等の多価金属のアセチルアセトンやアセト酢酸エステル
配位化合物等が挙げられる。アンモニウム塩としては、
塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、酢酸アンモニウ
ム、プロピオン酸アンモニウム等が挙げられる。ヒドラ
ジン化合物としては、ヒドラジン、ヒドラジンヒドラー
ト、及びそれらの塩基塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機塩
類、ギ酸、シュウ酸等の有機酸塩類が挙げられる。これ
ら上記の硬化剤は単独又は２種以上の混合系で用いられ
る。

【００２１】硬化剤の配合量については特に限定されず
使用用途に応じて適宜選択されるが、好ましい配合割合
としては、ポリエステル系樹脂：硬化剤＝５０：５０〜
９９．９：０．１（重量比）、より好ましくは６０：４
０〜９９：１である。かかる配合割合において、硬化剤
が５０重量％を越えると凝集力が強くなり接着力が低下
し、又０．１重量％未満では凝集力が弱く接着力が低下
することとなり好ましくない。

【００２２】本発明のポリエステル系樹脂組成物には、
例えばジオクチルフタレート、ジフェニルフタレート、
トリフェニルホスフェート等の種々の酸の誘導体、グリ
コール誘導体、グリセリン誘導体、エポキシ系誘導体、
低・中分子量のポリエステル系可塑剤、ポリエーテル系
可塑剤、パラフィン系・ナフテン系・芳香族系等のプロ
セスオイル、ひまし油等の軟化剤、可塑剤、あるいは安
定剤、無機・有機充填剤、顔料、他の熱可塑性樹脂等を
必要に応じて、本発明の効果を損なわない程度に含有さ
せることができる。

【００２３】かくして本発明のポリエステル系樹脂組成
物は、金属や合成樹脂（ポリオレフィンを除く）のみで
なく、非極性で結晶性が高いため接着性が極めて困難な
ポリエチレン、ポリプロピレンのようなポリオレフィン
系樹脂やその成形品（フィルム、シート、カップ、等）
に対しても優れた接着（密着）性能を有する樹脂組成物
であり、更に透明性にも優れているため接着剤や塗料、
コーティングといった用途、特に接着剤、塗料に有効に
用いられる。

【００２４】接着剤組成物としては、必要に応じて酢酸
エチル、トルエン、メチルエチルケトン等の溶剤に溶解
して溶液状態としたり、加熱して溶融状態としたりして
一般のアプリケーターあるいはロールコーター、バーコ
ーター等により塗布することができる。又、粉末状、チ
ップ状、テープ状、ひも状、フィルム状あるいは不織布
状等各種の形態に成形した後使用することもできる。

【００２５】又、塗料組成物としては、木材、金属、合
成樹脂、皮、繊維等の基材に塗布し、基材表面の改良に
使用することも有効である。特に本発明においては合成
樹脂の中でもポリオレフィン系樹脂からなる成形品を基
材にするとき、本発明の効果が顕著に発揮される。使用
に際しては、酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等の溶剤に溶解して
濃度１０〜６０重量％とした溶液を塗布することが好ま
しい。

【００２６】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。尚、実施例中「部」、「％」とあるのは特に断り
のない限り重量基準を示す。 実施例１ 酸成分として、ドデカンジカルボン酸０．８モル、イソ
フタル酸０．２モル（ドデカンジカルボン酸：イソフタ
ル酸＝２８：７２（重量比））、グリコール成分とし
て、３，３′−ブチルエチルプロパノール０．９モル、
水添ポリブタジエンポリオール（商品名；ポリテールＨ
Ａ、三菱化学社製）０．１モル、エチレングリコール
０．５モル（３，３′−ブチルエチルプロパノール：水
添ポリブタジエンポリオール：エチレングリコール＝２
８：６７：５（重量比））、及び触媒として酢酸亜鉛
２．０×１０^-4モル／酸、三酸化アンチモン３．０×１
０^-4モル／酸を仕込み、窒素雰囲気下、２４０℃で溶融
加熱してエステル化反応を行った。次いで、テトラｎ−
ブチルチタネート１×１０^-4モル／酸を添加し、１Ｔｏ
ｒｒ下で２５０℃で３時間重縮合を行い、ポリエステル
系樹脂を得た（分子量１５００、ガラス転位温度（Ｔ
ｇ）−２５℃）。該ポリエステル系樹脂は透明で相溶性
に優れたものであった。

【００２７】得られたポリエステル系樹脂を酢酸エチル
で６０％に調整し、該ポリエステル系樹脂の樹脂溶液９
０部と硬化剤としてのイソシアネート化合物（商品名；
コロネートＨＸ、日本ポリウレタン社製）１０部を配合
し、ポリエステル系樹脂組成物を得た。該ポリエステル
系樹脂組成物について、下記の如き方法により接着性及
び透明性を評価した。

【００２８】（接着性）ポリエステル系樹脂組成物をポ
リエチレンテレフタレート（サイズ：縦６ｃｍ、横７ｃ
ｍ、厚み：７０μ）に乾燥後の塗布厚が７０μとなるよ
うにバーコーターで塗布し、その後１００℃で１分間乾
燥したものを、１２０℃で０．３ｋｇ／ｃｍ₂×１０秒
間の条件下でポリプロピレン板と貼合した。次いで６０
℃で１日放置し、その後更に２０℃、６０％ＲＨで１日
放置したものを１８０度剥離試験により測定した。 （透明性）８ｍｌのガラスビンにポリエステル系樹脂７
ｇを入れ、光の透過度を測定し、何も入れない状態を１
００％として評価した。

【００２９】実施例２ 実施例１に準じて、表１に示す如き酸成分及びグリコー
ル成分を用いた以外は同様に行い、ポリエステル系樹脂
を得た（分子量１１０００、ガラス転位温度（Ｔｇ）−
５０℃）。該ポリエステル系樹脂は透明で相溶性に優れ
たものであった。

【００３０】得られたポリエステル系樹脂を、実施例１
と同様、酢酸エチルで６０％に調整し、該ポリエステル
系樹脂の樹脂溶液９０部と硬化剤としてのイソシアネー
ト化合物（商品名；コロネートＨＸ、日本ポリウレタン
社製）１０部を配合し、ポリエステル系樹脂組成物を得
た。該ポリエステル系樹脂組成物について、実施例１と
同様に接着性及び透明性を評価した。

【００３１】実施例３ 実施例１に準じて、表１に示す如き酸成分及びグリコー
ル成分を用いた以外は同様に行い、ポリエステル系樹脂
を得た（分子量１３０００、ガラス転位温度（Ｔｇ）−
２９℃）。該ポリエステル系樹脂は透明で相溶性に優れ
たものであった。

【００３２】得られたポリエステル系樹脂を、実施例１
と同様、酢酸エチルで６０％に調整し、該ポリエステル
系樹脂の樹脂溶液９０部と硬化剤としてのイソシアネー
ト化合物（商品名；コロネートＨＸ、日本ポリウレタン
社製）１０部を配合し、ポリエステル系樹脂組成物を得
た。該ポリエステル系樹脂組成物について、実施例１と
同様に接着性及び透明性を評価した。

【００３３】比較例１ 実施例１に準じて、表１に示す如き酸成分及びグリコー
ル成分を用いた以外は同様に行い、ポリエステル系樹脂
を得た（分子量１２０００、ガラス転位温度（Ｔｇ）−
３２℃）。該ポリエステル系樹脂は白濁し、相溶性不良
となるものであった。

【００３４】得られたポリエステル系樹脂を、実施例１
と同様、酢酸エチルで６０％に調整し、該ポリエステル
系樹脂の樹脂溶液９０部と硬化剤としてのイソシアネー
ト化合物（商品名；コロネートＨＸ、日本ポリウレタン
社製）１０部を配合し、ポリエステル系樹脂組成物を得
た。該ポリエステル系樹脂組成物について、実施例１と
同様に接着性及び透明性を評価した。

【００３５】比較例２ 実施例１に準じて、表１に示す如き酸成分及びグリコー
ル成分を用いた以外は同様に行い、ポリエステル系樹脂
を得た（分子量１１０００、ガラス転位温度（Ｔｇ）１
５℃）。該ポリエステル系樹脂は透明で相溶性には優れ
ていた。

【００３６】得られたポリエステル系樹脂を、実施例１
と同様、酢酸エチルで６０％に調整し、該ポリエステル
系樹脂の樹脂溶液９０部と硬化剤としてのイソシアネー
ト化合物（商品名；コロネートＨＸ、日本ポリウレタン
社製）１０部を配合し、ポリエステル系樹脂組成物を得
た。該ポリエステル系樹脂組成物について、実施例１と
同様に接着性及び透明性を評価した。

【００３７】比較例３ 実施例１に準じて、表１に示す如き酸成分及びグリコー
ル成分を用いた以外は同様に行い、ポリエステル系樹脂
を得た（分子量１２０００、ガラス転位温度（Ｔｇ）−
３４℃）。該ポリエステル系樹脂は白濁し相溶性不良と
なるものであった。

【００３８】得られたポリエステル系樹脂を、実施例１
と同様、酢酸エチルで６０％に調整し、該ポリエステル
系樹脂の樹脂溶液９０部と硬化剤としてのイソシアネー
ト化合物（商品名；コロネートＨＸ、日本ポリウレタン
社製）１０部を配合し、ポリエステル系樹脂組成物を得
た。該ポリエステル系樹脂組成物について、実施例１と
同様に接着性及び透明性を評価した。実施例及び比較例
のそれぞれの評価結果を表２に示す。

【００３９】

【表１】 酸成分 グリコール成分 （ａ-１）（ａ-２）（ａ-３） （Ｂ） (Ｃ） 他のグリコール成分 （％） （％） （％） （％） （％） （％） 実施例１ ＤＤＡ ＩＰＡ − ＢＥＰＧ ＰＴＨＡ ＥＧ （２８） （７２） （２８） （６７） （５） 〃 ２ ＤＤＡ − − ＢＥＰＧ ＰＴＨＡ ＥＧ （１００） （２８） （６７） （５） 〃 ３ ＤＤＡ ＩＰＡ ＤＡ ＢＥＰＧ ＰＴＨＡ ＥＧ （４０） （３３）（２７） （２８） （６７） （５） 比較例１ ＤＤＡ ＩＰＡ − − ＰＴＨＡ ＥＧ ＮＰＧ （６１） （３９） （７４） （７) (１９) 〃 ２ ＤＤＡ ＩＰＡ − ＢＥＰＧ − ＥＧ （２８） （７２） （８２） （１８） 〃 ３ ＤＤＡ ＩＰＡ ＤＡ − ＰＴＨＡ ＥＧ （４０） （３３）（２７） （７４） （７）

【００４０】注）表中の記号は次の通りである。 （ａ−１）：脂肪族ジカルボン酸 （ａ−２）：芳香族ジカルボン酸 （ａ−３）：炭素数２以上のアルキル基を側鎖にもつ分
岐多塩基酸 （Ｂ）：炭素数２以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐ジ
オール （Ｃ）：水添ポリブタジエンポリオール （％）：酸成分においては酸成分全体に対する各成分の
重量％ グリコール成分においてはグリコール成分全体に対する
各成分の重量％ ＤＤＡ：ドデカンジカルボン酸、ＩＰＡ：イソフタル
酸、ＤＡ：ダイマー酸の水添物、ＢＥＰＧ：３，３′−
ブチルエチルプロパンジオール、ＰＴＨＡ：ポリテール
ＨＡ（三菱化学社製）、ＥＧ：エチレングリコール、Ｎ
ＰＧ：ネオペンチルグリコール

【００４１】

【表２】

【００４２】実施例４〜６、比較例４〜６ 実施例１〜３及び比較例１〜３の樹脂をトルエン／メチ
ルイソブチルケトン＝８０／２０（重量比）の混合溶媒
で６０％に溶解した。次に、各々の樹脂溶液９０部と硬
化剤としてのイソシアネート化合物（商品名；コロネー
トＨＸ、日本ポリウレタン社製）１０部及び触媒として
ジ−ｎ−ブチルスズジラウレート０．１部を添加し、ポ
リエステル系樹脂組成物を得た。各ポリエステル系樹脂
組成物をポリエチレン及びポリプロピレンの厚み２μ
ｍ、幅７０ｍｍ、長さ１５０ｍｍのテストピース上にバ
ーコーターにより、乾燥後の厚みが３０μｍとなるよう
に塗布し、その後８０℃で１５分間乾燥した。各塗膜の
密着性について、乾燥直後の１ｍｍマス目のゴバン目
セロテープ剥離密着性及び８０℃温水２４時間浸漬後
の１ｍｍマス目のゴバン目セロテープ剥離密着性を評価
した。それぞれの評価結果を表３に示す。

【００４３】

【表３】 樹脂組成物 密着性 密着性 実施例４ 実施例１ １００／１００ １００／１００ 〃 ５ 実施例２ １００／１００ １００／１００ 〃 ６ 実施例３ １００／１００ １００／１００ 比較例４ 比較例１ １００／１００ ５０／１００ 〃 ５ 比較例２ ０／１００ ０／１００ 〃 ６ 比較例３ ８０／１００ ５０／１００ 注）密着性の数値は塗膜の残存率である。

【００４４】

【発明の効果】本発明のポリエステル系樹脂組成物は、
ポリオレフィン系樹脂に対する接着性（密着性）に優れ
た効果を示し、更に透明性に優れているため、接着剤や
塗料、コーティングといった用途に有効に用いられる。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 多塩基酸（Ａ）を酸成分とし、炭素数２
   以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐ジオール（Ｂ）及び
   水添ポリブタジエンポリオール（Ｃ）をグリコール成分
   として重縮合してなるポリエステル系樹脂と硬化剤を配
   合してなることを特徴とするポリエステル系樹脂組成
   物。
2. 【請求項２】 多塩基酸（Ａ）として少なくとも炭素数
   ２〜２０の脂肪族ジカルボン酸（ａ−１）、又は少なく
   とも炭素数２〜２０の脂肪族ジカルボン酸（ａ−１）及
   び芳香族ジカルボン酸（ａ−２）を含み、炭素数２〜２
   ０の脂肪族ジカルボン酸（ａ−１）と芳香族ジカルボン
   酸（ａ−２）との含有割合が１０：９０〜１００：０
   （重量比）であることを特徴とする請求項１記載のポリ
   エステル系樹脂組成物。
3. 【請求項３】 多塩基酸（Ａ）成分として少なくとも炭
   素数２以上のアルキル基を側鎖にもつ分岐多塩基酸（ａ
   −３）を含有してなることを特徴とする請求項１又は２
   記載のポリエステル系樹脂組成物。
4. 【請求項４】 ポリエステル系樹脂と硬化剤の配合割合
   が５０：５０〜９９．９：０．１（重量比）であること
   を特徴とする請求項１、２又は３記載のポリエステル系
   樹脂組成物。
5. 【請求項５】 請求項１〜４いずれか記載のポリエステ
   ル系樹脂を用いることを特徴とする接着剤組成物。
6. 【請求項６】 請求項１〜４いずれか記載のポリエステ
   ル系樹脂を用いることを特徴とする塗料組成物。