JP2009263657A - プラスチック用非水系コーティング剤組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】カルボキシラートアニオン基の含有量が0.3〜1.5mmol/gである分岐状ポリエステル中和物(A)、および、アジリジニル基を少なくとも3つ有するアジリジン化合物(b1)を含むアジリジン系硬化剤(B)を含有する、プラスチック用非水系コーティング剤組成物。
【選択図】なし
Description
撹拌機、冷却器、温度計および窒素ガス導入管を備えた反応容器に、テレフタル酸479部、イソフタル酸402部、アゼライン酸87部、エチレングリコール256部、1,6−ヘキサンジオール354部およびグリセリン23部を仕込み、撹拌下に反応系を加熱してこれらを溶融した。次いで、反応系を、脱水縮合反応で生成するメタノールと水を除去しながら、160℃から200℃まで3時間かけて徐々に昇温し、更に200℃で1時間保温した。次いで三酸化アンチモンを0.16部加えた。次いで、反応容器に真空減圧装置をつなぎ、235℃、2.8kPaで1時間、減圧重縮合反応を行った。次いで、減圧状態を解除して反応系を150℃まで冷却し、反応系に無水トリメリット酸119部を仕込み、1時間保温した。次いで、メチルイソブチルケトン466部、メチルエチルケトン446部を加え均一に溶解した。こうして、固形分濃度が60%、カルボキシラートアニオン基の含有量(原料の仕込み重量より算出した計算値)が0.89mmol/g、ガラス転移点が18℃、酸価が49.7mgKOH/g、水酸基価が1mgKOH/g、ガラス転移温度((製品名「DSC6200」、セイコーインスツルメンツ(株)製)による測定値)が18℃、および数平均分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置(製品名「HLC−8220GPC」、東ソー(株)製)によるポリスチレン換算値)が10,000の分岐状ポリエステル樹脂(1)の溶液を得た。樹脂(1)の原料種、その使用量、および物性を表1に示す。
原料および使用量を表1に示すように変えた他は製造例1と同様にして、分岐状ポリエステル樹脂(2)〜(7)の溶液を得た。また、各樹脂の物性を表1に示す。
原料および使用量を表2に示すように変えた他は製造例1と同様にして、分岐状ポリエステル樹脂(イ)〜(ホ)の溶液を得た。また、各樹脂の物性を表2に示す。
TPA:テレフタル酸
IPA:イソフタル酸
Phan:無水フタル酸
AZE:アゼライン酸
SEB:セバシン酸
CHDA:シクロヘキサンジカルボン酸
HHPA:ヘキサヒドロ無水フタル酸
EG:エチレングリコール
NPG:ネオペンチルグリコール
1,6HG:1,6−ヘキサンジオール
CHDM:シクロヘキサンジメタノール
GLy:グリセリン
TMP:トリメチロールプロパン
TMAn:トリメリット酸
C:カルボキシラートアニオン基の含有量
AV:酸価
OHV:水酸基価
Tg:ガラス転移温度
Mn:数平均分子量
実施例1
製造例1で得たポリエステル樹脂(1)の溶液100部(固形分濃度60%)に、トリエチルアミン(TEA)5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−1)の溶液を得た。続けて、当該溶液にテトラメチロールメタン−トリ−(β−アジリジニルプロピオネート)(商品名「TAZO」:相互薬工(株)製。以下、同様。)を9.1部添加し、メチルエチルケトン58部で希釈して、固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例2で得たポリエステル樹脂(2)の溶液100部(固形分濃度60%)を用い、TEA3.0部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−2)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを5.0部添加し、メチルエチルケトン55部で希釈して、固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例3で得たポリエステル樹脂(3)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−3)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを9.1部添加し、メチルエチルケトン58部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例4で得たポリエステル樹脂(4)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA4.1部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−4)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを6.9部添加し、メチルエチルケトン56部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例5で得たポリエステル樹脂(5)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA4.1部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−5)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを13.4部添加し、メチルエチルケトン62部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例1で得たポリエステル樹脂(1)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−1)の溶液を得た。続けて、当該溶液にトリメチロールプロパントリス(β−アジリジニルプロピオネート)(商品名「TAZM」:相互薬工(株)製)を9.1部添加し、メチルエチルケトン58部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例6で得たポリエステル樹脂(6)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−6)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを9.1部添加し、メチルエチルケトン58部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例7で得たポリエステル樹脂(7)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−7)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを9.1部添加し、メチルエチルケトン58部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例1で得たポリエステル樹脂(1)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−1)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを3.4部添加し、メチルエチルケトン50部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例1で得たポリエステル樹脂(1)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−1)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを45.3部添加し、メチルエチルケトン113部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例1で得たポリエステル樹脂(1)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−1)の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを15.1部添加し、メチルエチルケトン67部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
比較製造例1で得たポリエステル樹脂(イ)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA1.3部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂(イ)の中和物の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを2.1部添加し、メチルエチルケトン52部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
比較製造例2で得たポリエステル樹脂(ロ)の溶液100部g(固形分濃度60%)に、TEA9.7部を添加し中和することにより、ポリエステル樹脂(ロ)の中和物の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを16.3部添加し、メチルエチルケトン65部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
比較製造例3で得たポリエステル樹脂(ハ)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA0.43部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂(ハ)の中和物の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを0.6部添加し、メチルエチルケトン51部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
比較製造例4で得たポリエステル樹脂(二)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA0.3部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂(二)の中和物の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを0.6部添加し、メチルエチルケトン51部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
比較製造例5で得たポリエステル樹脂(ホ)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA1.3部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂(ホ)の中和物の溶液を得た。続けて、当該溶液にTAZOを2.1部添加し、メチルエチルケトン52部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
製造例1で得たポリエステル樹脂(1)の溶液100部(固形分濃度60%)に、TEA5.4部を添加して中和することにより、ポリエステル樹脂中和物(A−1)の溶液を得た。続けて、当該溶液にエポキシ系硬化剤(商品名「エポトートYH-300」:東都化成(株)製)を9.3部とジエチルベンジルアミン(DEBA)0.09部を添加し、メチルエチルケトン58部で希釈して固形分濃度が40%のコーティング剤組成物を得た。
ポリスチレン(PS)板(厚さ2mm)、ポリカーボネート(PC)板(厚さ2mm)、コロナ放電未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚さ38μm)、およびコロナ放電処理PETフィルム(厚さ38μm)のそれぞれに、実施例1に係るコーティング剤組成物を乾燥膜厚5μmになるように塗布し、熱処理(80℃で30分間)をして被膜を形成させた後、室温乾燥(23℃、24時間)させた。次いで、JIS 5400に準じ、各被膜に2mmマスを碁盤目状に100マス作成し、粘着テープを貼り付け、これを垂直方向に急速に剥がした時の被膜の残存量により、以下の基準に基づき被膜の密着性を評価した。また、他の実施例および比較例の各コーティング剤組成物についても同様にして評価した。結果を表3および4に示す。
◎:被膜の80%以上が基材に残った
○:被膜の50%以上80%未満が基材に残った
△:被膜の20%以上50%未満しか基材に残らなかった
×:被膜の20%未満しか基材に残らなかった
コロナ放電未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに、実施例1に係るコーティング剤組成物を乾燥膜厚が5μmになるように塗布し、熱処理(80℃で30分間)をして被膜を形成した後、室温(23℃)で24時間乾燥させた。その後、メチルエチルケトンを含ませたガーゼで被膜を擦り、フィルム素地が露出するまでの回数(往復を1回とする)に基づき、以下の基準で耐溶剤性を評価した。また、他の実施例および比較例のコーティング剤についても同様にして被膜の耐溶剤性を評価した。結果を表3および4に示す。
◎:50回以上
○:30回以上49回未満
△:10回以上29回未満
×:10回未満
コロナ放電未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに、実施例1に係るコーティング剤組成物を乾燥膜厚が5μmになるように塗布し、熱処理(80℃で30分間)をして被膜を形成した後、室温(23℃)で24時間乾燥させた。次いで、得られた試験片の被膜に、コロナ放電未処理ポリエチレンテレフタレートPETフィルムを被せて、2kg/cm2の荷重をかけて、60℃、65%RHの雰囲気中に24時間放置した。その後、フィルム同士を引き剥がした際のブロッキング(貼り付き)を、以下の基準で評価した。また、他の実施例および比較例のコーティング剤についても同様にして被膜の耐ブロッキング性を評価した。結果を表3および4に示す。
○:ブロッキング無し
△:被膜面の一部にブロッキング有り
×:被膜面の全体にわたり著しいブロッキング有り
コロナ放電未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに、実施例1に係るコーティング剤組成物を乾燥膜厚が5μmになるように塗布し、熱処理(80℃で30分間)をして被膜を形成した後、室温(23℃)で24時間乾燥させた。次いで、得られた試験片を沸騰水中で60分煮沸処理し、被膜の状態を以下の基準で目視評価した。また、他の実施例および比較例のコーティング剤についても同様にして被膜の耐沸水性を評価した。結果を表3および4に示す。
○:塗膜の白化がなく、かつブリスターも発生していない
△:塗膜が白化しており、かつブリスターが僅かに発生している
×:塗膜が強く白化しており、かつブリスターが著しく発生している
コロナ放電未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムに、実施例1に係るコーティング剤組成物を乾燥膜厚が5μmになるように塗布し、熱処理(80℃で30分間)をして被膜を形成した後、室温(23℃)で24時間乾燥させた。次いで、得られた試験フィルムについて、(株)村上色彩技術研究所製のベース測定器(HM―150型)を使用してヘーズ値を測定し、下記基準で評価した(なお、評価に際し、ベースとなるコロナ放電未処理ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムそれ自体のヘーズ値による補正を行なった)。また、他の実施例および比較例のコーティング剤についても同様にして被膜の透明性を評価した。結果を表3および4に示す。
◎:1.5%未満
○:1.5%以上3.0%未満
×:3.0%以上
Claims (6)
- カルボキシラートアニオン基の含有量が0.3〜1.5mmol/gである分岐状ポリエステル中和物(A)、および、アジリジニル基を少なくとも3つ有するアジリジン化合物(b1)を含むアジリジン系硬化剤(B)を含有する、プラスチック用非水系コーティング剤組成物。
- (A)成分が、芳香族ジカルボン酸化合物を含むジカルボン酸類(a1)、ジオール類(a2)、トリオール類(a3)を反応させてなる脱水縮合物に、トリカルボン酸類(a4)を反応させたものを、さらに中和してなるものである、請求項1に記載のプラスチック用コーティング剤組成物。
- (a1)成分の芳香族ジカルボン酸化合物が、イソフタル酸、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸、テレフタル酸ジメチル、および無水フタル酸からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1または2に記載のプラスチック用コーティング剤組成物。
- (A)成分のガラス転移温度が5〜70℃である、請求項1〜3のいずれかに記載のプラスチック用コーティング剤組成物。
- (A)成分に含まれるカルボキシラートアニオン基のモル数(mol)をx、および(B)成分に含まれるアジリジニル基のモル数(mol)をyとした場合において、x/yが0.05〜2.5であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載のプラスチック用コーティング剤組成物。
- プラスチックがポリエチレンテレフタレートフィルムであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載のプラスチック用コーティング剤組成物。
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