JP5560530B2 - 共重合ポリエステル樹脂 - Google Patents
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Description
(1)数平均分子量
ウオーターズ社製ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)150Cを用い、テトラヒドロフランをキャリアー溶剤として流速1ml/分で測定した。カラムとして昭和電工(株)製 Shodex KF−802、KF−804、KF−806を3本連結しカラム温度は30℃に設定した。分子量標準サンプルとしてはポリスチレン標準物質を用いた。
樹脂0.2gを20mlのクロロホルムに溶解後、0.1N−NaOHエタノール溶液でフェノールフタレインを指示薬として測定し、測定値を樹脂固形分1ton中の当量で示した。
サンプル5mgをアルミニウム製サンプルパンに入れて密封し、セイコーインスツルメンツ(株)製示差走査熱量分析計DSC−220を用いて、200℃まで、昇温速度20℃/分にて測定し、ガラス転移温度以下のベースラインの延長線と遷移部における最大傾斜を示す接線との交点の温度で求めた。
クロロホルム−dに樹脂を溶解し、ヴァリアン社製核磁気共鳴分析計(NMR)“ジェミニ−200”を用い、1H−NMRにより樹脂組成比を求めた。
ポリエステル樹脂固形分30wt%のシクロヘキサノン溶液、またはポリエステル樹脂固形分27wt%の水分散体をOPP(二軸延伸ポリプロピレン)フィルムの非コロナ処理面に塗布し、120度で30分間熱風乾燥し、乾燥後厚みが10μmの塗膜を得た。次いで塗膜をOPPフィルムから剥離し、屈折率の測定に供した。測定は株式会社アタゴ製、アツベ屈折率計4Tを用いて測定した。
上記屈折率計の光源はナトリウムD線(波長:589nm)であり、中間液としてヨウ化メチレン(ナカライテスク(株)製CPグレード)を用いた。測定はフィルムの長手方向(塗工方向)の屈折率(Nz)と幅方向の屈折率(Ny)及び厚み方向の屈折率(Nz)を測定し、これら3つの測定値の平均値を用いた。
塗膜強靭性の評価メジャーとして塗膜の折り曲げ試験を実施した。具体的には調製したポリエステル樹脂固形分30wt%のシクロヘキサノン溶液、ポリエステル樹脂固形分27wt%の水分散体を厚み50μmのPETフィルムに塗布し、120度で30分間熱風乾燥し、乾燥後厚みが10μmの塗膜を得た。次いでPETフィルム面側に180度折り曲げ、塗膜の屈折部における塗膜状態を×10倍ルーペで観察し、その結果を以下のようにランク分けし評価基準とした。
◎・・・・・・・全く変化無し
○・・・・・・・目視で確認が困難な極微小な亀裂がある。
△・・・・・・・部分的な亀裂が目視で確認できる。
×・・・・・・・塗膜が完全に割れてしまう。
得られたポリエステル樹脂固形分をシクロヘキサノン(100%)に90℃加温・攪拌下に溶解し固形分濃度30wt%の溶液を調製した。得られた溶液を室温に戻し更に24時間放置した際の溶液の状態を観察して以下のように判断した。
・ ・・・・・・・透明でかつ24時間放置前の初期粘度を保持
○・・・・・・・・溶液がややかすむが24時間放置前の初期粘度を保持
△・・・・・・・・溶液が白化及び/又は溶液粘度が24時間放置前比較で上昇
×・・・・・・・・樹脂分と溶剤が分離
2,6NDC:2,6−ナフタル酸
2,3NDC:2,3−ナフタル酸
HCA:9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド
IA:イタコン酸
5−SIP:5Na−スルホイソフタル酸
T:テレフタル酸
I:イソフタル酸O:オルソフタル酸
AA:アジピン酸
SCA:琥珀酸
BPE:BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)
EG:エチレングリコール
NPG:ネオペンチルグリコール
DEG:ジエチレングリコール
PEG2K:数平均分子量2000のポリエチレングリコール
合成例−1
ポリエステル樹脂(A)成分の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル244部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)290部、エチレングリコール70部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Aを得た。得られたポリエステル樹脂Aの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(B)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル122部、2,3−ナフタレンジカルボン酸無水物99部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)290部、エチレングリコール70部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Bを得た。得られたポリエステル樹脂Bの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(C)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル232部、5−Naスルホイソフタル酸ジメチル14.8部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)290部、エチレングリコール70部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に40分重合し、ポリエステル樹脂Cを得た。得られたポリエステル樹脂Cの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(D)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル232部、5−Naスルホイソフタル酸ジメチル14.8部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)225部、エチレングリコール80部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に30分重合し、ポリエステル樹脂Dを得た。得られたポリエステル樹脂Dの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(E)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル232部、5−Naスルホイソフタル酸ジメチル14.8部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)129部、エチレングリコール100部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に30分重合し、ポリエステル樹脂Eを得た。得られたポリエステル樹脂Eの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(F)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル232部、5−Naスルホイソフタル酸ジメチル14.8部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)283部、エチレングリコール70部、分子量2000のポリエチレングリコール30部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部と酸化防止剤イルガノックス1330(チバスペシャリティーケミカルズ(株)製)を0.6部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Fを得た。得られたポリエステル樹脂Fの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(G)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル244部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)283部、エチレングリコール70部、分子量2000のポリエチレングリコール70部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部と酸化防止剤イルガノックス1330を0.6部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Gを得た。得られたポリエステル樹脂Gの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(H)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル171部、5−Naスルホイソフタル酸ジメチル14.8部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)283部、エチレングリコール70部、分子量2000のポリエチレングリコール70部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部、酸化防止剤イルガノックス1330を0.6g仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついでイタコン酸32.5g、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−フォスファフェナントレン−10−オキサイド71部、トリブチルアミン0.1部を追加添加し250度まで昇温し、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Hを得た。得られたポリエステル樹脂Hの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(I)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル232部、5−Naスルホイソフタル酸14.8部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)283部、エチレングリコール70部、分子量2000のポリエチレングリコール70部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部と酸化防止剤イルガノックス1330を0.6部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Iを得た。得られたポリエステル樹脂Iの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(J)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに2,6−ナフタル酸ジメチル244部、エチレングリコール80部、ネオペンチルグリコール73部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部と酸化防止剤イルガノックス1330を0.6部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Jを得た。得られたポリエステル樹脂Jの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(K)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した2Lの4つ口フラスコに琥珀酸118部、BPE−20F(三洋化成(株)製:ビスフェノールAへのエチレンオキサイド付加物)290部、エチレングリコール70部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル化反応を進行させた。ついで250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Kを得た。得られたポリエステル樹脂Kの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(L)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した1Lの4つ口フラスコにテレフタル酸ジメチル58部、イソフタル酸ジメチル58部、エチレングリコール80部、ネオペンチルグリコール73部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついでアジピン酸58部を追加投入し250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Lを得た。得られたポリエステル樹脂Lの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
ポリエステル樹脂(M)の合成
温度計、攪拌棒、リービッヒ冷却管を具備した1Lの4つ口フラスコにナフタル酸ジメチル73部、イソフタル酸ジメチル78部、エチレングリコール112部、ジエチレングリコール20部および触媒としてテトラブチルチタネート(TBT)を0.1部仕込み190℃〜230℃で3時間エステル交換反応を進行させた。ついでオルソフタル酸無水物44部を追加投入し250℃に昇温後、減圧下に80分重合し、ポリエステル樹脂Mを得た。得られたポリエステル樹脂Mの組成、分子量、ガラス転移温度、酸価を表1に示した。
上記屈折率及び塗膜強靭性の評価結果を表2に示した。結果のとおり、本発明のポリエステル樹脂は高い屈折率と強靭な塗膜特性を兼ね備えていることが解る。
Claims (4)
- ナフタレン骨格を有するジカルボン酸成分が全酸成分中50モル%以上、かつビスフェノールA骨格を有するグリコール成分が全グリコール成分中70モル%以上共重合されていると共に、数平均分子量1000〜6000のポリアルキレングリコールが共重合されている共重合ポリエステル樹脂の水分散体。
- ナフタレン骨格を有するジカルボン酸成分が全酸成分中50モル%以上、かつビスフェノールA骨格を有するグリコール成分が全グリコール成分中70モル%以上共重合されていると共に、数平均分子量1000〜6000のポリアルキレングリコールが共重合されている共重合ポリエステル樹脂の有機溶剤溶解品。
- ポリアルキレングリコールが全グリコール成分中0.5〜5モル%の範囲で共重合されている請求項1 に記載の共重合ポリエステル樹脂の水分散体。
- ポリアルキレングリコールが全グリコール成分中0.5〜5モル%の範囲で共重合されている請求項2 に記載の共重合ポリエステル樹脂の有機溶剤溶解品。
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