JPH10338740A - 帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 帯電防止効果、その持続性に優れ、かつ、透
明熱可塑性樹脂に配合しても透明性を損なわない帯電防
止剤を提供する。 【解決手段】 ポリ（エチレンオキシド）グリコール
と、ナフタレンジカルボンエステルと、５−スルホイソ
フタル酸エステルナトリウム塩と、エチレングリコール
とを反応して得られるポリエーテルエステルを帯電防止
剤とする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、帯電防止効果、帯
電防止効果の持続性、及び、透明性において著しく良好
な帯電防止剤及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】熱可塑性樹脂は、一般に軽量で成形加工
性に優れ、また、耐熱性、機械物性、電気的性質にも優
れ、その上美観に優れるため、電気製品のハウジング
材、電気部品材、自動車部品、包装材料等各種用途に多
量に使用されている。しかし、熱可塑性樹脂は、帯電防
止性に劣るため、それを使った製品に静電気によりホコ
リが付着し易く美観を損ねたり、あるいは、帯電した静
電気により電気製品、電装機器及び自動車駆動装置が誤
作動したりする欠点を有している。これらの欠点を改善
するために、通常、各種の帯電防止剤を、特にその持続
効果の高い永久帯電防止剤を熱可塑性系樹脂に添加する
ことが為されている。この様な永久帯電防止剤として
は、例えば、ポリ（アルキレンオキシド）グリコールと
モノグリコールと芳香族ジカルボン酸とを反応させて得
られる、所謂ポリエーテルエステル系帯電防止剤、或
は、ポリ（アルキレンオキシド）グリコールとポリアミ
ドとアジピン酸とを反応させて得られる、所謂ポリエー
テルエステルアミドが知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
永久帯電防止剤を用いた場合、透明性の熱可塑性樹脂に
配合した場合、成形品の透明性が著しく損なわれ、更
に、帯電防止効果も十分発現されず、前記の諸問題を依
然有しているものであった。

【０００４】本発明が解決しようとする課題は、添加す
る熱可塑性樹脂の透明性を損なわず、更に、熱可塑性樹
脂用の添加型の帯電防止剤として、従来になく帯電防止
効果に優れた帯電防止剤、および、透明性又は帯電防止
効果に著しく優れ、また、帯電防止効果の持続性も良好
な帯電防止性樹脂組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、ポリエーテルエステル系の帯電防止剤に
おいて、その分子構造中に縮合多環炭化水素骨格を導入
することにより、帯電防止効果の持続性及び透明性が著
しく良好になり、更に、分子構造中にスルホン酸金属塩
を導入することにより、従来にない帯電防止効果を発現
することを見出し本発明を完成するに至った。

【０００６】即ち本発明は、分子構造中に縮合多環炭化
水素骨格を含有するポリエーテルエステルを有すること
を特徴とする帯電防止剤、及び、該帯電防止剤と、熱可
塑性樹脂とを必須成分とすることを特徴とする帯電防止
性樹脂組成物に関する。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の帯電防止剤として使用さ
れるポリエーテルエステルは、その骨格中に縮合多環炭
化水素骨格を有することを特徴としている。ここで、縮
合多環炭化水素骨格とは、特に制限されるものではない
が、例えば、ナフタレン、ペンタレン、インデン、ナフ
タレン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、インダ
セン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェ
ナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェ
ナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピ
レン、クリセン、ナフタセン、プレイアンデン、ピセ
ン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン等が挙げられ
る。これらのなかでも特に透明性の効果が顕著である点
からナフタレンが好ましい。

【０００８】また、該ポリエーテルエステルは、更に、
分子構造中に、スルホン酸金属塩を導入することによ
り、従来になく優れた帯電防止効果を発現させることが
できる。この様なスルホン酸金属塩は、具体的には下記
式１で表されるものが挙げられる。

【０００９】

【式１】−ＳＯ3Ｍ 式１ ここで、Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属であ
り、特に、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等が好ましい。

【００１０】このスルホン酸金属塩の含有量は特に制限
されるものではないが、分子中に０．１〜１０％の割合
で含有されることが帯電防止効果の点から好ましい。

【００１１】また、ポリエーテルエステル構造中のポリ
エーテル構造部位は、特に限定されるものではなく、ポ
リエチレンオキシド構造単位、ポリ−１，２−プロピレ
ンオキシド構造単位、ポリ−１，３−プロピレンオキシ
ド構造単位、ポリテトラメチレンオキシド構造単位、ポ
リ−ヘキサメチレンオキシド構造単位、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドのブロックまたはランダム共重
合構造単位、及び、エチレンオキシドとテトラヒドロフ
ランのブロックまたはランダム共重合構造単位等のポリ
エーテル構造単位、或は、ビスフェノール類の末端水酸
基に上記ポリエーテル構造単位が結合したビスフェノー
ル類のポリ（アルキレンオキシド）グリコール付加構造
単位が挙げられる。ここで用いられるビスフェノール類
としては、特に制限されるものではなく、例えばビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＳ、臭素化ビスフェノール
Ａ、４，４−ビス（ヒドロキシフェニル）スルフィド、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）アミンなどが挙げられるが、なかでもビスフェ
ノールＡが好ましい。

【００１２】この様な、ポリエーテルエステル中のポリ
エーテル単位又はポリ（アルキレンオキシド）グリコー
ル付加構造単位の含有量は特に制限されるものではない
が、帯電防止効果の点から原料成分重量比率で１０〜９
０重量％となる範囲であることが好ましい。１０重量％
以上においてポリエーテルエステルの帯電防止効果が著
しく良好となり、一方、９０重量％以下の場合には得ら
れるポリエーテルエステルの機械的性質や耐熱性が良好
となる。特にこれらのバランスに優れる点から４０〜８
０重量％の範囲が好ましい。

【００１３】また、ポリエーテルエステルにおけるエス
テル構造部位は、原料となるカルボキシル基含有化合物
と、前記ポリエーテル構造部位及びその他のグリコール
等のグリコール成分とによって形成されるエステル構造
をいう。このエステル構造の含有量としては特に制限さ
れるものではないが、例えば、原料成分重量比率で、カ
ルボキシル基含有化合物が３〜８０重量％となる割合で
用いられることが好ましい。３重量％以上によりポリエ
ーテルエステルの機械的性質や耐熱性が良好となり、一
方、８０重量％以下の場合には得られるポリエーテルエ
ステルの帯電防止効果が良好となる。特にこれらのバラ
ンスに優れる点から１０〜６０重量％の範囲が好まし
い。

【００１４】また、この様なポリエーテルエステルの分
子量は特に制限されるものではないが、帯電防止剤とし
ての分散性、帯電防止効果及び透明性の点から数平均分
子量１，０００〜１，０００，０００、特に好ましくは
１０，０００〜５００，０００であることが好ましい。

【００１５】この様なポリエーテルエステルは、特にそ
の製造方法が限定されるものではないが、例えば、（ａ
１）縮合多環炭化水素骨格を有する多価カルボン酸若し
くはそのエステル、（ａ２）ポリアルキレンオキシド骨
格含有ジオール、及び、（ａ３）アルキレングリコール
を必須成分として反応させる方法が挙げられる。また、
更に、帯電防止効果を改善すべく、スルホン酸金属塩を
導入する場合、（ａ１）縮合多環炭化水素骨格を有する
多価カルボン酸若しくはそのエステル、（ａ２）ポリア
ルキレンオキシド骨格含有ジオール、（ａ３）アルキレ
ングリコール、及び、（ａ４）スルホン化フタル酸金属
塩若しくはそのエステルを必須成分として反応させる方
法が挙げられる。

【００１６】ここで用いられる縮合多環炭化水素骨格を
有する多価カルボン酸誘導体若しくはそのエステル（ａ
１）としては、特に制限されるものではないが、例え
ば、二価、三価および四価以上の縮合多環炭化水素骨格
を有するカルボン酸およびカルボン酸無水物またはこれ
ら縮合多環炭化水素骨格を有する多価カルボン酸のエス
テルの一種単独または二種以上の混合物であることが好
ましく、更に、その多価カルボン酸を構成する総炭素原
子数は１０〜１００であることが帯電防止効果および透
明性の点から好ましい。

【００１７】この様な縮合多環炭化水素骨格を有する多
価カルボン酸誘導体若しくはそのエステル（ａ１）とし
て具体的には、二価カルボン酸としてはペンタレン−
１，６−ジカルボン酸、インデン−４，７−ジカルボン
酸、ナフタレン−２，５−ジカルボン酸、ナフタレン−
２，６−ジカルボン酸、アズレン−２，５−ジカルボン
酸、ヘプタレン−１，７−ジカルボン酸、ビフェニレン
−１，５−ジカルボン酸、as-インダセン−２，６−ジ
カルボン酸、s-インダセン−１，７−ジカルボン酸、ア
セナフチレン−３，８−ジカルボン酸、フルオレン−
１，８−ジカルボン酸、フェナレン−４，８−ジカルボ
ン酸、フェナントレン−１，６−ジカルボン酸、アント
ラセン−１，８−ジカルボン酸、フルオランテン−６，
７−ジカルボン酸、アセフェナントリレン−３，８−ジ
カルボン酸、アセアントリレン−３，７−ジカルボン
酸、トリフェニレン−２，１０−ジカルボン酸、ピレン
−１，６−ジカルボン酸、クリセン１，７−ジカルボン
酸、ナフタセン−１，５−ジカルボン酸、プレイアンデ
ン２，５−ジカルボン酸、ピセン−２，８−ジカルボン
酸、ペリレン−２，８−ジカルボン酸、ペンタフェン−
５，１１−ジカルボン酸、ペンタセン２，６−ジカルボ
ン酸等、およびこれらのジカルボン酸無水物、アルキル
核置換カルボン酸、ハロゲン核置換カルボン酸等が挙げ
られる。

【００１８】三価カルボン酸としてはペンタレン−１，
４，６−トリカルボン酸、インデン−３，４，７−トリ
カルボン酸、ナフタレン−２，５，７−トリカルボン
酸、ナフタレン−２，４，６−トリカルボン酸、アズレ
ン−２，５，７−トリカルボン酸、ヘプタレン−１，
３，７−トリカルボン酸、ビフェニレン−１，３，５−
トリカルボン酸、as-インダセン−２，４，６−トリカ
ルボン酸、s-インダセン−１，３，７−トリカルボン
酸、アセナフチレン−３，６，８−トリカルボン酸、フ
ルオレン−１，５，８−トリカルボン酸、フェナレン−
２，４，８−トリカルボン酸、フェナントレン−１，
６，８−トリカルボン酸、アントラセン−１，５，８−
トリカルボン酸、フルオランテン−４，６，７−トリカ
ルボン酸、アセフェナントリレン−３，６，８−トリカ
ルボン酸、アセアントリレン−３，５，７−トリカルボ
ン酸、トリフェニレン−２，６，１０−トリカルボン
酸、ピレン−１，３，６−トリカルボン酸、クリセン
１，４，７−トリカルボン酸、ナフタセン−１，３，５
−トリカルボン酸、プレイアンデン２，５，８−トリカ
ルボン酸、ピセン−２，５，８−トリカルボン酸、ペリ
レン−２，４，８−トリカルボン酸、ペンタフェン−
５，１１，１４−トリカルボン酸、ペンタセン２，６，
１４−トリカルボン酸等、およびこれらのトリカルボン
酸無水物、アルキル核置換カルボン酸、ハロゲン核置換
カルボン酸等が挙げられる。四価カルボン酸としてはペ
ンタレン−１，２，４，６−テトラカルボン酸、インデ
ン−２，３，４，７−テトラカルボン酸、ナフタレン−
２，３，５，７−テトラカルボン酸、ナフタレン−２，
４，６，７−テトラカルボン酸、アズレン−２，３，
５，７−テトラカルボン酸、ヘプタレン−１，３，４，
７−テトラカルボン酸、ビフェニレン−１，３，５，７
−テトラカルボン酸、as-インダセン−２，４，６，７
−テトラカルボン酸、s-インダセン−１，２，３，７−
テトラカルボン酸、アセナフチレン−３，４，６，８−
テトラカルボン酸、フルオレン−１，２，５，８−テト
ラカルボン酸、フェナレン−２，３，４，８−テトラカ
ルボン酸、フェナントレン−１，２，６，８−テトラカ
ルボン酸、アントラセン−１，５，６，８−テトラカル
ボン酸、フルオランテン−４，５，６，７−テトラカル
ボン酸、アセフェナンテトラレン−２，３，６，８−テ
トラカルボン酸、アセアンテトラレン−３，４，５，７
−テトラカルボン酸、テトラフェニレン−２，３，６，
１０−テトラカルボン酸、ピレン−１，３，６，７−テ
トラカルボン酸、クリセン１，４，７，８−テトラカル
ボン酸、ナフタセン−１，２，５，７−テトラカルボン
酸、プレイアンデン２，５，８，９−テトラカルボン
酸、ピセン−２，５，７，８−テトラカルボン酸、ペリ
レン−２，４，５，８−テトラカルボン酸、ペンタフェ
ン−５，１１，１２，１４−テトラカルボン酸、ペンタ
セン２，３，６，１４−テトラカルボン酸等、およびこ
れらのテトラカルボン酸無水物、アルキル核置換カルボ
ン酸、ハロゲン核置換カルボン酸等が挙げられる。これ
らは単独で用いてもよいし、また、２種以上を併用して
もよい。

【００１９】これらの中で、重合性、色調および物性の
点からナフタレン骨格を有する多価カルボン酸が好まし
く、特にナフタレン−２、６−テトラカルボン酸が好ま
しい。また、ナフタレン−１，２，５−トリカルボン
酸、ナフタレン−２，３，６，７−テトラカルボン酸な
どの三価以上のナフタレン骨格を有する多価カルボン酸
を併用すると、目的とするポリエーテルエステルの分子
量を容易に上げることができ好ましい。

【００２０】次に縮合多環炭化水素骨格を有する多価カ
ルボン酸のエステルとは、前記縮合多環炭化水素骨格を
有する多価カルボン酸のモノエステル体、ジエステル体
およびトリ、テトラエステル体などの多価カルボン酸の
一部または全部がエステル化された化合物で、具体的に
はナフタレン−２，６−ジカルボン酸モノメチル、ナフ
タレン−２，６−ジカルボン酸モノエチル、ナフタレン
−２，６−ジカルボン酸モノプロピル、ナフタレン−
２，６−ジカルボン酸ジメチル、ナフタレン−２，６−
ジカルボン酸ジエチル、ナフタレン−２，６−ジカルボ
ン酸ジプロピル、アズレン−２，５，７−トリカルボン
酸ジメチル、ヘプタレン−１，３，７−トリカルボン酸
ジエチル、ビフェニレン−１，３，５−トリカルボン酸
トリメチル、as-インダセン−２，４，６−トリカルボ
ン酸トリプロピル、ビフェニレン−１，３，５，７−テ
トラカルボン酸モノエチル、as-インダセン−２，４，
６，７−テトラカルボン酸ジプロピル、アセナフチレン
−３，４，６，８−テトラカルボン酸テトラエチル、フ
ルオレン−１，２，５，８−テトラカルボン酸モノプロ
ピル、フェナレン−２，３，４，８−テトラカルボン酸
ジメチル、フェナントレン−１，２，６，８−テトラカ
ルボン酸ジエチル、アントラセン−１，５，６，８−テ
トラカルボン酸テトラメチル等の多価カルボン酸のエス
テル等が挙げられる。これらのなかでもやはり重合性、
色調および物性の点からナフタレン骨格を有する多価カ
ルボン酸エステルが好ましく、特にナフタレンジカルボ
ン酸のエステルが好ましい。

【００２１】また、上記した縮合多環炭化水素骨格を有
する多価カルボン酸のエステルにおいては、メチルエス
テルやエチルエステルなどの炭素原子数が６以下の低級
アルキルエステルが好ましい。

【００２２】また、本発明の帯電防止剤において、縮合
多環炭化水素骨格を有する多価カルボン酸誘導体若しく
はそのエステル（ａ１）は、ポリエーテルエステルを構
成する各原料の比率で３〜８０重量％となる割合で用い
られることが好ましい。３重量％以上によりポリエーテ
ルエステルの機械的性質や耐熱性が良好となり、一方８
０重量％以下の場合には得られるポリエーテルエステル
の帯電防止効果が良好となる。特にこれらのバランスに
優れる点から１０〜６０重量％の範囲が好ましい。

【００２３】次に、ポリアルキレンオキシド骨格含有ジ
オール（ａ２）としては、特に限定されるものではない
が、ポリ（アルキレンオキシド）グリコールまたはビス
フェノール類のポリ（アルキレンオキシド）グリコール
付加物であることが帯電防止効果、機械的強度の点から
好ましい。

【００２４】ポリ（アルキレンオキシド）グリコールと
しては、ポリ（エチレンオキシド）グリコール、ポリ
（１，２−プロピレンオキシド）グリコール、ポリ
（１，３−プロピレンオキシド）グリコール、ポリ（テ
トラメチレンオキシド）グリコール、ポリ（ヘキサメチ
レンオキシド）グリコール、エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドのブロックまたはランダム共重合体および
エチレンオキシドとテトラヒドロフランのブロックまた
はランダム共重合体などが挙げられる。これらは単独で
使用してもよいし、２種以上併用してもよい。

【００２５】また、ビスフェノール類のポリ（アルキレ
ンオキシド）グリコール付加物におけるビスフェノール
類としては、特に制限されるものではなく、例えばビス
フェノールＡ、ビスフェノールＳ、臭素化ビスフェノー
ルＡ、４，４−ビス（ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）アミンなどが挙げられるが、なかでもビス
フェノールＡが好ましい。

【００２６】これらのポリ（アルキレンオキシド）グリ
コールの中でも、特に、帯電防止効果が優れることか
ら、該グリコールを構成するアルキレンオキシド構造単
位において炭素原子数２〜４のものが好ましく、具体的
には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１,２
−ブチレンオキシド、テトラメチレンオキシド等をアル
キレンオキシド構造単位として有していることが好まし
い。

【００２７】また、アルキレンオキシド構造単位は、単
一の構成部分から成っていてもよいし、上掲した例示化
合物の如く、異なる複数の構成部分からなっていてもよ
いが、特に帯電防止効果からは、エチレンオキシドを構
成成分として含有することが好ましい。具体的には、エ
チレンオキシド鎖の含有率（ポリ（アルキレンオキシ
ド）グリコールの分子量に対するエチレンオキシド基部
分の分子量の比率）が１０重量％以上含有するものが帯
電防止効果の点から好ましく、特にポリ（エチレンオキ
シド）グリコールが好ましい。

【００２８】また、ビスフェノール類のポリ（アルキレ
ンオキシド）グリコール付加物は、特に帯電防止効果並
びに機械的特性の点から数平均分子量が４００〜２０
０，０００のものが好ましい。即ち、数平均分子量４０
０以上にすることにより帯電防止効果がより顕著に向上
し、また、数平均分子量が２００，０００以下の場合に
は、得られるポリエーテルエステルの機械的性質が良好
なものとなる。これらのバランスに優れる点から特に数
平均分子量５００〜９，０００の範囲が好ましい。

【００２９】また、ビスフェノール類のポリ（アルキレ
ンオキシド）グリコール付加物は、ポリエーテルエステ
ルを構成する各原料の比率で１０〜９０重量％となる割
合で用いられることが好ましい。１０重量％以上により
ポリエーテルエステルの帯電防止効果が著しく良好とな
り、一方、９０重量％以下の場合には得られるポリエー
テルエステルの機械的性質や耐熱性が良好となる。特に
これらのバランスに優れる点から４０〜８０重量％の範
囲が好ましい。

【００３０】次に、本発明においてはアルキレングリコ
ール（ａ３）の併用により、帯電防止効果および機械的
強度が著しく改善される。この様なアルキレングリコー
ル（ａ３）としては、例えばエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，３−
ブタンジオール、１、２−ブチレングリコール、トリメ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチレ
ングリコール、２−メチル−１，３−プロピレングリコ
ール、トリエチレングリコール、オクタメチレングリコ
ール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−
シクロヘキサンジオール等のアルキレングリコール類が
挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２
種以上を併用してもよい。これらの中でも、機械的強度
が優れることから、炭素原子数２〜８のグリコールが好
ましく、特に、エチレングリコールが好ましい。

【００３１】本発明におけるポリエーテルエステルにお
いてエステルを形成するカルボン酸成分は、特に制限さ
れないが、前述の縮合多環炭化水素骨格を有する多価カ
ルボン酸誘導体若しくはそのエステル（ａ１）に加え、
更に、その他のカルボキシル基含有化合物として、多価
カルボン酸金属塩若しくはそのエステルを併用すること
が帯電防止性能に優れる点から好ましい。この多価カル
ボン酸金属塩若しくはそのエステルとして、特に、スル
ホン化フタル酸金属塩若しくはそのエステル（ａ４）を
併用することが帯電防止効果が飛躍的に向上する為好ま
しい。

【００３２】スルホン化フタル酸金属塩若しくはその塩
（ａ４）としては、特に構造が特定されるものではない
が、スルホン化フタル酸金属塩、またはスルホン化フタ
ル酸金属塩のモノエステル体およびジエステル体などの
スルホン化フタル酸金属塩の一部または全部がエステル
化された化合物が挙げられ、具体的には、スルホテレフ
タル酸ナトリウム塩、スルホテレフタル酸カリウム塩、
スルホテレフタル酸マグネシウム塩、スルホテレフタル
酸カルシウム塩、スルホイソフタル酸ナトリウム塩、ス
ルホイソフタル酸カリウム塩、スルホイソフタル酸マグ
ネシウム塩、スルホイソフタル酸カルシウム塩、スルホ
テレフタル酸モノメチルナトリウム塩、スルホテレフタ
ル酸モノメチルカリウム塩、スルホテレフタル酸モノメ
チルマグネシウム塩、スルホテレフタル酸モノメチルカ
ルシウム塩、スルホテレフタル酸ジメチルナトリウム
塩、スルホテレフタル酸ジメチルカリウム塩、スルホテ
レフタル酸ジメチルマグネシウム塩、スルホテレフタル
酸ジメチルカルシウム塩、スルホイソフタル酸モノメチ
ルナトリウム塩、スルホイソフタル酸モノメチルカリウ
ム塩、スルホイソフタル酸モノメチルマグネシウム塩、
スルホイソフタル酸モノメチルカルシウム塩、スルホイ
ソフタル酸ジメチルナトリウム塩、スルホイソフタル酸
ジメチルカリウム塩、スルホイソフタル酸ジメチルマグ
ネシウム塩、スルホイソフタル酸ジメチルカルシウム塩
等が挙げられる。

【００３３】本発明におけるスルホン化フタル酸エステ
ル金属塩のエステル体としては、メチルエステルやエチ
ルエステルなどの炭素原子数が６以下の低級アルキルエ
ステルであることが好ましい。これらは単独で用いても
よいし、また、２種以上を併用してもよい。

【００３４】この様な原料成分を反応させる具体的方法
は、特に限定されないが、例えば、（１）縮合多環炭化
水素骨格を有する多価カルボン酸誘導体若しくはそのエ
ステル（ａ１）と、ポリアルキレンオキシド骨格含有ジ
オール（ａ２）と、アルキレングリコール（ａ３）と、
必要に応じて多価カルボン酸金属塩若しくはそのエステ
ル（ａ４）とを、第１段階として常圧下１００〜２００
℃で反応を行ない、定量的にエステルが生成したのを見
極めて、第２段階として２００〜３００℃に昇温し、か
つ減圧下で反応させて、目的のポリエーテルエステルを
得る方法

【００３５】（２）縮合多環炭化水素骨格を有する多価
カルボン酸誘導体若しくはそのエステル（ａ１）と、ア
ルキレングリコール（ａ３）と、必要に応じて多価カル
ボン酸金属塩若しくはそのエステル（ａ４）とを、常圧
下１００〜２００℃で反応を行ない、定量的にエステル
が生成したのを見極めてから、更にポリアルキレンオキ
シド骨格含有ジオール（ａ２）を添加し、第２段階とし
て２００〜３００℃に昇温し、かつ減圧下で反応させ
て、目的のポリエーテルエステルを得る方法等が挙げら
れる。

【００３６】上記ポリエーテルエステルの製造方法に用
いられる触媒としては、非常に多くの化合物が有効であ
るが、特に第一段階ではアルカリ金属又はアルカリ土類
金属の酢酸塩、第二段階では亜鉛、マンガン、コバル
ト、アンチモン、ゲルマニウム、チタン、スズ、ジルコ
ニウムの化合物が挙げられる。特にエステル交換反応や
重縮合反応等全てに有効な触媒としてテトラアルキルチ
タネート、蓚酸スズが好ましく用いられる。触媒は通常
ポリエーテルエステルの全反応原料に対し０．００５〜
１．０重量％で使用されることが好ましい。

【００３７】また、上記ポリエーテルエステルの製造方
法においては、ポリエーテルエステルの製造中またはそ
の製造後の任意の時期おいて酸化防止剤を加えることが
できる。特に、第二段階の重縮合工程に入る時点でポリ
エステルエラストマーの酸化劣化を防止するため重縮合
反応を阻害しない酸化防止剤を加えることが有効であ
る。

【００３８】これらの酸化防止剤としては、リン酸、亜
リン酸の脂肪族、芳香族エステルまたはフェノール系誘
導体特に高度に立体障害を示す基をもついわゆるヒンダ
ードフェノール類が挙げられる。更に数種の酸化防止剤
や紫外線吸収剤等の安定剤を併用するのも好ましい。

【００３９】本発明の帯電防止性樹脂組成物は、詳述し
た本発明の帯電防止剤と熱可塑性樹脂を必須成分とする
ことを特徴とする帯電防止性樹脂組成物である。

【００４０】本発明の帯電防止性樹脂組成物全体に占め
る、ポリエーテルエステルの含有率は、特に制限されな
いが例えば１〜３０重量％であることが好ましい。即
ち、１重量％以上では、帯電防止性樹脂組成物の帯電防
止性並びににその持続性が良好なものとなり、また、３
０重量％以下の場合には樹脂組成物の機械的性質が良好
になり好ましい。これらのバランスに優れる点から中で
も５〜２５重量％であることが好ましい。

【００４１】本発明で使用する熱可塑性樹脂としては、
特に限定されるものではなく、例えばポリスチレン樹
脂、ポリメチルスチレン樹脂、ゴム変性ポリスチレン樹
脂（ＨＩＰＳ樹脂）、アクリロニトリル−スチレン共重
合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル−ア
クリルゴム−スチレン共重合体（ＡＡＳ樹脂）、アクリ
ロニトリル−エチレンプロピレンゴム−スチレン共重合
体（ＡＥＳ樹脂）、ＡＢＳ樹脂とポリカーボネイトのア
ロイ、ＡＢＳ樹脂とポリエステル系樹脂のアロイ、ＡＢ
Ｓ樹脂とポリアミド系樹脂のアロイ、ポリスチレンとポ
リフェニレンオキサイドのアロイ等のスチレン系樹脂；
ポリカーボネート樹脂、ポリカーボネート樹脂とポリエ
ステル系樹脂のアロイ、ポリカーボネート樹脂とポリア
ミド樹脂のアロイ等のポリカーボネート系樹脂；ポリエ
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフ
タレート（ＰＢＴ）、ポリヘキサメチレンテレフタレー
ト、ポリエチレンナフタレンジカルボキシレート、ポリ
ブチレンナフタレンジカルボキシレート、ポリヘキサメ
チレンナフタレンジカルボキシレート等のポリエステル
系樹脂；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン等
のオレフィン系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポ
リアミド樹脂；ポリフェニレンオキサイド樹脂などが挙
げられる。

【００４２】なかでも帯電防止剤との相溶性に優れ、透
明性の改善効果が顕著に現れる点から透明性熱可塑性樹
脂が好ましく、更に帯電防止効果の改善効果が顕著とな
る点からスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリカ
ーボネート系樹脂が好ましい。

【００４３】また、本発明に於いては、帯電防止剤原料
として（ａ４）スルホン化フタル酸金属塩若しくはその
エステルを用いるか、或は、ポリエーテルエステル分子
構造中にスルホン酸金属塩を有している場合には、従来
になく極めて優れた帯電防止効果を発現するため、配合
する熱可塑性樹脂は非透明性のもの、例えば、ゴム変性
ポリスチレン樹脂（ＨＩＰＳ樹脂）、アクリロニトリル
−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アク
リロニトリル−アクリルゴム−スチレン共重合体（ＡＡ
Ｓ樹脂）、アクリロニトリル−エチレンプロピレンゴム
−スチレン共重合体（ＡＥＳ樹脂）、ＡＢＳ樹脂とポリ
カーボネイトのアロイ、ＡＢＳ樹脂とポリエステル系樹
脂のアロイ、ＡＢＳ樹脂とポリアミド系樹脂のアロイ等
であっても好適に使用できる。

【００４４】本発明の帯電防止性樹脂組成物は、十分な
帯電防止性を有しているが、用途によっては、公知の帯
電防止剤を任意の時期に混合してもよい。これらの公知
のイオン性帯電防止剤の代表例としては、

【００４５】

【式２】Ｒ−ＳＯ3Ｍ 式２ で表わされる有機スルホン酸金属塩が挙げられる。

【００４６】ここで、式２で示される有機スルホン酸金
属塩は、Ｒがアルキル基、またはアルキルアリール基も
しくはアリール基およびＭがアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属から構成される有機スルホン酸金属塩であれ
ばいかなるものでも良いが、特にＲが炭素原子数８〜３
０程度のアルキル基またはアルキルアリール基、ＭがＮ
ａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等から選択されるものが好ま
しい。

【００４７】このような有機スルホン酸金属塩の具体例
としては、オクチルスルホン酸ナトリウム、ノニルスル
ホン酸ナトリウム、デシルスルホン酸ナトリウム、ドデ
シルスルホン酸ナトリウム、オクタデシルスルホン酸ナ
トリウム、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ステアリルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、オクチルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、オクチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ドデシ
ルスルホン酸カリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
リウム、ドデシルナフタレンスルホン酸カリウム、ドデ
シルスルホン酸リチウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
リチウム、ドデシルスルホン酸マグネシウム、ドデシル
スルホン酸カルシウムなどが挙げられる。

【００４８】なかでもドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム、ドデシルスルホン酸ナトリウムが好ましく用い
られる。

【００４９】また、公知の帯電防止剤として、前記式２
で示されるものの他の帯電防止剤としては、例えば、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリエチ
レンオキシド、ポリエーテルアミドイミド、エチレンオ
キシド−エピハロヒドリン共重合体、メトキシポリエチ
レングリコール（メタ）アクリレート共重合体等のポリ
エーテル類、およびその脂肪族エステル等の非イオン性
帯電防止剤やテトラアルキルアンモニム塩および４級ア
ンモニウム塩基含有ポリマー等のカチオン系帯電防止剤
やアルキルベタインおよびベタイングラフト共重合体等
が挙げられる。

【００５０】また、本発明の帯電防止性樹脂組成物に対
して、式２に代表される公知の帯電防止剤またはその他
の帯電防止剤は必ずしも必要でないが、少量添加するこ
とにより、ポリエーテルエステルとの相互的作用から帯
電防止性能が著しく向上することから好ましい。添加量
としては本発明の帯電防止性樹脂組成物全体に対して５
重量％以下であることが、樹脂組成物の成形品外観や物
性を低下させることなく、帯電防止効果を向上させるこ
とができる点から好ましく、更に好ましくは０．１〜３
重量％の範囲が挙げられる。

【００５１】本発明の熱可塑性樹脂組成物には、更に公
知の添加剤を併用することができる。この公知の添加剤
としては、例えば酸化防止剤として２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール、２−（１−メチルシクロ
ヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２、２−メ
チレンビス−（４−エチル−６−ｔ−メチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メ
チルフェノール）、ジラウリルチオジプロピオネート、
トリス（ジ−ノニルフェニル）ホスファイト等が挙げら
れ、紫外線吸収剤としてｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシ
レート、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン、２−（２’−ヒドロキシ−４’−ｎ−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール等が挙げられ、滑剤
としてパラフィンワックス、ステアリン酸、硬化油、ス
テアロアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレン
ビスステアロアミド、ｎ−ブチルステアレート、ケトン
ワックス、オクチルアルコール、ラウリルアルコール、
ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド等が挙げられ、
難燃剤として酸化アンチモン、水酸化アルミニウム、ほ
う酸亜鉛、トリクレジルホスフェート、トリス（ジクロ
ロプロピル）ホスフェート、塩素化パラフィン、テトラ
ブロモブタン、ヘキサブロモベンゼン、テトラブロモビ
スフェノールＡ等が挙げられ、着色剤として酸化チタ
ン、カーボンブラック等が挙げられ、充填剤として炭酸
カルシウム、クレー、シリカ、ガラス繊維、ガラス球、
カーボン繊維等が挙げられる。

【００５２】また、ポリアミド、ポリブチレンテレフタ
レート、ポリフェニレンオキサイド、ポリオキシメチレ
ン、塩素化ポリエチレン等の他の熱可塑性樹脂を必要に
応じて混合することができる。

【００５３】本発明の熱可塑性樹脂組成物には、更に公
知の相溶化剤を併用することができる。この公知の相溶
化剤としては、例えば非反応型相溶化剤としてスチレン
−エチレン−ブタジエンブロック共重合物、ポリエチレ
ン−ポリメチルメタクリレートブロック共重合物、ポリ
エチレン−ポリスチレングラフト共重合物、ポリエチレ
ン−ポリメチルメタクリレートグラフト共重合物、ポリ
プロピレン−アクリロニトリルグラフト共重合体等が挙
げられ、反応型相溶化剤としては、無水マレイン酸グラ
フトポリプロピレン、スチレン−無水マレイン酸共重合
物、エチレン−グリシジルメタクリレート共重合物、エ
チレン−グリシジルメタクリレート共重合物へのスチレ
ングラフト共重合物、エチレン−グリシジルメタクリレ
ート共重合物へのメチルメタクリレートグラフト共重合
物、ポリプロピレン−β−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートグラフト共重合物、ポリプロピレン−グリシジルメ
タクリレートグラフト共重合物等が挙げられる。

【００５４】本発明の樹脂組成物は、特にその調整方法
が限定されるものではないが、例えば本発明の帯電防止
剤、熱可塑性樹脂、および必要に応じてスルホン酸金属
塩やその他の添加剤成分とを所定量配合し、ヘンシェル
ミキサー、タンブラーミキサー等の混合機で予備混合し
た後、押出機、ニーダー、熱ロール、バンバリーミキサ
ー等で溶融混合をすることによって容易に製造できる。

【００５５】

【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお以
下の各例において％および部は、それぞれ重量％および
重量部を示す。

【００５６】実施例１ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量２０００のポ
リ（エチレンオキシド）グリコール付加物６０６部、ナ
フタレン−２，６−ジカルボン酸ジメチル３７５部、５
−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム塩２９部、エ
チレングリコール２７０部および触媒として酢酸カルシ
ウム２．０部を仕込み、窒素流入下１８０℃で２時間か
けて、メタノールを除去しながら攪拌を続けた。次いで
１０mmHgの減圧下で過剰のエチレングリコール等の留出
物を除去しながら、２１０℃にて２時間反応を進行させ
た。更に、触媒としてテトラブチルチタネート１．５部
を加え、２５０℃まで昇温した。次いで０．１mmHgの減
圧下で２時間反応させた後、窒素加圧下ストランド状に
取り出し、ペレタイズを行うことによって、ペレット状
のポリエーテルエステルを得た。以下これを帯電防止剤
Ａと称する。

【００５７】この帯電防止剤Ａの溶融粘度は、レオメー
ターＲＤＳ−II（ＲＨＥＯＭＥＴＲＩＣ ＩＮＣ．製、
以下ＲＤＳと表記）を用いて、窒素雰囲気下２８０℃、
回転数１００rpmで測定したところ、その測定値は３０
４Ｐａ・ｓであった。

【００５８】実施例２ 温度調節器、窒素導入管、攪拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量３０００のビ
スフェノールＡ・ポリ（エチレンオキシド）グリコール
付加物６０１部、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジ
メチル３７７部、５−スルホイソフタル酸ジメチルナト
リウム塩２９部、エチレングリコール２７４部および触
媒として酢酸カルシウム２．０部を仕込み、窒素流入下
１８０℃で２時間かけて、メタノールを除去しながら攪
拌を続けた。次いで１０mmHgの減圧下で過剰のエチレン
グリコール等の留出物を除去しながら、２１０℃にて２
時間反応を進行させた。更に、触媒としてテトラブチル
チタネート１．５部を加え、２５０℃まで昇温した。次
いで０．１mmHgの減圧下で２時間反応させた後、窒素加
圧下ストランド状に取り出し、ペレタイズを行うことに
よって、ペレット状のポリエーテルエステルを得た。以
下これを帯電防止剤Ｂと称する。この帯電防止剤Ｂにつ
いて、実施例１と同様に測定した溶融粘度は３０８Ｐａ
・ｓであった。

【００５９】実施例３ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量１０００のビ
スフェノールＡ・ポリ（エチレンオキシド）グリコール
付加物５１１部、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジ
メチル４４３部、５−スルホイソフタル酸ジメチルナト
リウム塩８５部、エチレングリコール４７８部および触
媒として酢酸カルシウム２．８部を仕込み、窒素流入下
１８０℃で２時間かけて、メタノールを除去しながら攪
拌を続けた。次いで１０mmHgの減圧下で過剰のエチレン
グリコール等の留出物を除去しながら、２１０℃にて２
時間反応を進行させた。更に、触媒としてテトラブチル
チタネート１．８部を加え、２５０℃まで昇温した。次
いで０．１mmHgの減圧下で２時間反応させた後、窒素加
圧下ストランド状に取り出し、ペレタイズを行うことに
よって、ペレット状ののポリエーテルエステルを得た。
以下これを帯電防止剤Ｃと称する。この帯電防止剤Ｃに
ついて、実施例１と同様に測定した溶融粘度は１５８Ｐ
ａ・ｓであった。

【００６０】実施例４ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量２０００のポ
リ（エチレンオキシド）グリコール付加物６００部、ナ
フタレン−２，６−ジカルボン酸ジメチル３９４部、５
−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム塩２９部、エ
チレングリコール３９６部および触媒として酢酸カルシ
ウム２．８部を仕込み、窒素流入下１８０℃で２時間か
けて、メタノールを除去しながら攪拌を続けた。次いで
５mmHgの減圧下で過剰のエチレングリコール等の留出物
を除去しながら、２１０℃にて２時間反応を進行させ
た。更に、触媒としてテトラブチルチタネート１．５部
を加え、２５０℃まで昇温した。次いで０．１mmHgの減
圧下で３時間反応させた後、窒素加圧下ストランド状に
取り出し、ペレタイズを行うことによって、ペレット状
のポリエーテルエステルを得た。以下これを帯電防止剤
Ｄと称する。この帯電防止剤Ｄについて、実施例１と同
様に測定した溶融粘度は２９８Ｐａ・ｓであった。

【００６１】実施例５ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量６０００のビ
スフェノールＡ・ポリ（エチレンオキシド）グリコール
付加物５９８部、ナフタレン−２，６−ジカルボン酸ジ
メチル３８０部、５−スルホテレフタル酸ジメチルナト
リウム塩２９部、エチレングリコール３８９部および触
媒として酢酸カルシウム２．５部を仕込み、窒素流入下
１８０℃で２時間かけて、メタノールを除去しながら攪
拌を続けた。次いで７mmHgの減圧下で過剰のエチレング
リコール等の留出物を除去しながら、２１０℃にて２時
間反応を進行させた。更に、触媒としてテトラブチルチ
タネート１．８部を加え、２５０℃まで昇温した。次い
で０．１mmHgの減圧下で２時間反応させた後、窒素加圧
下ストランド状に取り出し、ペレタイズを行うことによ
って、ペレット状のポリエーテルを得た。以下これを帯
電防止剤Ｅと称する。この帯電防止剤Ｅについて、実施
例１と同様に測定した溶融粘度は３４１Ｐａ・ｓであっ
た。

【００６２】実施例６ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量６００のポリ
（エチレンオキシド）グリコール付加物６１５部、ナフ
タレン−２，６−ジカルボン酸ジメチル４１９部、スル
ホイソフタル酸ジメチルカリウム塩３５部、エチレング
リコール４３２部および触媒として酢酸カルシウム０．
８部を仕込み、窒素流入下１８０℃で２時間かけて、メ
タノールを除去しながら攪拌を続けた。次いで１０mmHg
の減圧下で過剰のエチレングリコール等の留出物を除去
しながら、２１０℃にて２時間反応を進行させた。更
に、触媒としてテトラブチルチタネート１．９部を加
え、２５０℃まで昇温した。次いで０．１mmHgの減圧下
で５時間反応させた後、窒素加圧下ストランド状に取り
出し、ペレタイズを行うことによって、ペレット状のポ
リエーテルエステルを得た。以下これを帯電防止剤Ｆと
称する。この帯電防止剤Ｆについて、実施例１と同様に
測定した溶融粘度は２４８Ｐａ・ｓであった。

【００６３】実施例７ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量３０００のポ
リ（エチレンオキシド）グリコール付加物６０４部、ナ
フタレン−２，６−ジカルボン酸ジメチル４３０部、エ
チレングリコール４２０部および触媒として酢酸カルシ
ウム１．８部を仕込み、窒素流入下１８０℃で２時間か
けて、メタノールを除去しながら攪拌を続けた。次いで
１０mmHgの減圧下で過剰のエチレングリコール等の留出
物を除去しながら、２１０℃にて２時間反応を進行させ
た。更に、触媒としてテトラブチルチタネート１．９部
を加え、２５０℃まで昇温した。次いで０．１mmHgの減
圧下で５時間反応させた後、窒素加圧下ストランド状に
取り出し、ペレタイズを行うことによって、ペレット状
のポリエーテルエステルを得た。以下これを帯電防止剤
Ｇと称する。この帯電防止剤Ｇについて、実施例１と同
様に測定した溶融粘度は２８４Ｐａ・ｓであった。

【００６４】比較例１ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量１０１１のポ
リエチレングリコール６０８部、テレフタル酸ジメチル
４２９部、エチレングリコール４２０部および触媒とし
て酢酸カルシウム２．８部を仕込み、窒素流入下１８０
℃で２時間かけて、メタノールを除去しながら攪拌を続
けた。次いで１０mmHgの減圧下で過剰のエチレングリコ
ール等の留出物を除去しながら、２１０℃にて２時間反
応を進行させた。更に、触媒としてテトラブチルチタネ
ート１．８部を加え、２５０℃まで昇温した。次いで
０．４mmHgの減圧下で３時間反応させた後、窒素加圧下
ストランド状に取り出し、ペレタイズを行うことによっ
て、ペレット状のポリエーテルエステルを得た。以下こ
れを帯電防止剤Ｇと称する。この帯電防止剤Ｈについ
て、実施例１と同様に測定した溶融粘度は、８０Ｐａ・
ｓであった。

【００６５】比較例２ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量５７２のポリ
（エチレンオキシド）グリコール５５２部、ヘキサメチ
レンジアミンとアジピン酸からあらかじめ調製したナイ
ロン６・６塩（ＡＨ塩）８０部、アジピン酸１４１部お
よび触媒としてテトラブチルチタネート０．８部を仕込
み、窒素流入下２２０℃で１時間加熱撹拌した後、２６
０℃、１mmHg以下の減圧下で６時間反応を進行させた。
反応後、実施例１と同様の操作により、ペレット状のポ
リエーテルエステルアミドを得た。以下これを帯電防止
剤Ｉと称する。この帯電防止剤Ｈについて、実施例１と
同様に測定した溶融粘度は、８２Ｐａ・ｓであった。

【００６６】実施例８〜２３および比較例３〜１３ 各成分を下記第１表〜第７表に示す割合で混合し、
（株）東洋精機製作所製２５ｍｍ２軸押出機を用いて、
ＰＣ系は２７０℃で、ＡＢＳおよびＨＩＰＳ系は２２０
℃で、ＰＢＴ系は２５０℃で、混練押出した。得られた
ペレットを（株）山城精機製１オンス射出成形機を用
い、ＡＢＳ系はシリンダー温度２３０℃にて、ＨＩＰＳ
系は２２０℃にて、ＰＢＴ系は２６０℃にて、ＰＣ系は
２６５℃にて、各試験片を作成し、次の各評価を行っ
た。評価結果を第１表〜第７表に示す。

【００６７】（１）落錘衝撃試験 ＡＳＴＭ Ｄ−３７６３に準拠して、計装化落錘衝撃試
験装置Dynatup（GeneralResearch Corporation製 GRC
730-I型）を８０×８０×３ｍｍの平板を試験板とし
て用いて実施した。 （２）帯電防止性能試験 ８０×８０×３ｍｍの平板を２３℃、相対湿度５０％で
２４時間状態調整後、ＳＭ−８２１０型超絶縁計（東亜
電波工業（株）製）を用いて表面固有抵抗を測定した。
測定値の単位はΩ／□である。 （３）透明性試験 ＪＩＳ Ｋ７１０５に準拠して、３０×３０×３ｍｍの
平板を試験板としてヘイズメーター（日本電色工業
（株）製 型式ＮＤ−１００１ＤＰ）を用いて、全光線
透過率（％）を測定した。

【００６８】尚、表中、ＰＣは、三菱エンジニアリング
プラスチック（株）製「Ｓ−３０００」を、ＰＳは、大
日本インキ化学工業（株）製「ディックスチレンＧＲ−
３５００」を、ＰＭＭＡは、三菱レイヨン（株）製「ア
クリペットＭＤ」を、ＰＢＴは、大日本インキ化学工業
（株）製「プラナックＢＴ−１０００」を、ＳＭＡＡは
スチレン／メタアクリル酸（８５／１５）共重合物を、
また、ＤＢＳは竹本油脂（株）製ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウムを表す。

【００６９】

【表１】

【００７０】

【表２】

【００７１】

【表３】

【００７２】

【表４】

【００７３】

【表５】

【００７４】

【表６】

【００７５】

【表７】

【００７６】

【発明の効果】本発明の帯電防止剤は、熱可塑性樹脂に
対し、優れた透明性、帯電防止効果及びその持続性を与
えることができる。また、本発明の帯電防止性樹脂組成
物は、優れた帯電防止性と透明性とを有し、更に機械的
強度や透明性に優れるため電化製品のハウジング材、電
気製品の部品、自動車部品、包装材料、家具等に有用で
ある。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子構造中に縮合多環炭化水素骨格を含
   有するポリエーテルエステルを有することを特徴とする
   帯電防止剤。
2. 【請求項２】 縮合多環炭化水素骨格がナフタレンであ
   る請求項１記載の帯電防止剤。
3. 【請求項３】 ポリエステルエーテルの分子構造中に、
   スルホン酸金属塩を有している請求項１又は２記載の帯
   電防止剤。
4. 【請求項４】 ポリエーテルエステルの数平均分子量が
   １，０００〜１，０００，０００である請求項１、２又
   は３記載の帯電防止剤。
5. 【請求項５】 ポリエーテルエステルが、 （ａ１）縮合多環炭化水素骨格を有する多価カルボン酸
   若しくはそのエステル、 （ａ２）ポリアルキレンオキシド骨格含有ジオール、及
   び、 （ａ３）アルキレングリコール を必須成分として反応させて得られるものである請求項
   １、２又は４記載の帯電防止剤。
6. 【請求項６】 ポリエーテルエステルが、 （ａ１）縮合多環炭化水素骨格を有する多価カルボン酸
   若しくはそのエステル、 （ａ２）ポリアルキレンオキシド骨格含有ジオール、 （ａ３）アルキレングリコール、及び、 （ａ４）スルホン化フタル酸金属塩 を必須成分として反応させて得られるものである請求項
   ３又は５記載の帯電防止剤。
7. 【請求項７】 ポリアルキレンオキシド骨格含有ジオー
   ル（ａ２）が、ポリ（アルキレンオキシド）グリコー
   ル、または、ビスフェノール類のポリ（アルキレンオキ
   シド）グリコール付加物である請求項５又は６記載の帯
   電防止剤。
8. 【請求項８】 請求項１〜６のいずれか１つに記載の帯
   電防止剤と、熱可塑性樹脂を必須成分とすることを特徴
   とする帯電防止性樹脂組成物。
9. 【請求項９】 帯電防止剤の含有率が、１〜３０重量％
   である請求項７記載の帯電防止性樹脂組成物。
10. 【請求項１０】 熱可塑性樹脂が、透明性熱可塑性樹脂
    である請求項８又は９記載の帯電防止性樹脂組成物。
11. 【請求項１１】 熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート系
    樹脂、ポリエステル系樹脂またはスチレン系樹脂である
    請求項１０記載の帯電防止性樹脂組成物。