JPH1129763A - 帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 帯電防止効果、その持続性に加え、成形品の
透明性も良好な帯電防止性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 ポリ（エチレンオキシド）グリコール、
テレフタル酸メチル、スルホイソフタル酸ジメチルバリ
ウム塩及びエチレングリコールを反応させて得られる溶
融粘度（２８０℃）５０〜５０００Ｐａ・ｓであるポリ
エーテルエステルを、透明性熱可塑性樹脂に配合。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、帯電防止効果、帯
電防止効果の持続性、及び、透明性において著しく良好
な帯電防止剤及びそれを含有してなる帯電防止性樹脂組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】熱可塑性樹脂は、一般に軽量で成形加工
性に優れ、また、耐熱性、機械物性、電気的性質にも優
れ、その上美観に優れるため、電気製品のハウジング
材、電気部品材、自動車部品、包装材料等各種用途に多
量に使用されている。しかし、熱可塑性樹脂は、帯電防
止性に劣るため、それを使った製品に静電気によりホコ
リが付着し易く美観を損ねたり、あるいは、帯電した静
電気により電気製品、電装機器及び自動車駆動装置が誤
作動したりする欠点を有している。これらの欠点を改善
するために、通常、各種の帯電防止剤を、特にその持続
効果の高い永久帯電防止剤を熱可塑性系樹脂に添加する
ことが為されている。この様な永久帯電防止剤として
は、例えば、特開平９−５９６０１号公報には、ポリ
（アルキレンオキシド）グリコールと、モノグリコール
と、スルホン化フタル酸金属塩又はそのエステルを反応
させて得られる、ポリエーテルエステル系帯電防止剤が
記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記特
開平９−５９６０１号公報記載のポリエーテルエステル
系帯電防止剤を用いた場合、帯電防止効果は良好なもの
の、透明性の熱可塑性樹脂に配合した場合、成形品の透
明性が著しく損なわれるものであった。

【０００４】本発明が解決しようとする課題は、熱可塑
性樹脂用の添加型の帯電防止剤として、帯電防止効果並
びにその持続性に優れると共に、添加する熱可塑性樹脂
の透明性を損なわない帯電防止剤、および、帯電防止効
果、その持続性に加え、成形品の透明性も良好な帯電防
止性樹脂組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
を重ねた結果、ポリエーテルエステル系の帯電防止剤に
おいて、その分子構造中に有機スルホン酸金属塩骨格を
導入し、かつ、特定の溶融粘度に調整することにより透
明性を著しく改善できることを見出し本発明を完成する
に至った。

【０００６】即ち本発明は、分子構造中に有機スルホン
酸金属塩骨格を有し、かつ、その溶融粘度（２８０℃）
が５０〜５０００Ｐａ・ｓであるポリエーテルエステル
を有することを特徴とする帯電防止剤、及び、該帯電防
止剤と、熱可塑性樹脂とを必須成分とすることを特徴と
する帯電防止性樹脂組成物に関する。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の帯電防止剤として使用さ
れるポリエーテルエステルは、その骨格中に有機スルホ
ン酸金属塩骨格を有し、かつ、その溶融粘度（２８０
℃）が５０〜５０００Ｐａ・ｓであることを特徴として
いる。ここで、有機スルホン酸多価金属塩骨格とは、特
に構造が特定されるものではないが、一般式（１）で示
されるものが挙げられる。

【０００８】

【化１】 −（ＳＯ₃ ^ー）ｎ Ｍ^X （ｎ＝１〜６） （１） 式（１）において、ｎは１〜６の整数であって、ｎ＝２
以上においては、同一分子構造内のスルホン酸基同士
が、金属塩を形成して結合しているか、或は、異なる分
子同士がスルホン酸金属塩を介して結合している状態を
示す。また、Ｍは、金属原子であり、好ましくは多価金
属原子であるが、特にアルカリ土類金属もしくは亜鉛で
あることが好ましい。また、ｘは金属イオンの酸化数で
１以上の整数（＋以上）を示すが、２〜７の整数（２＋
〜７＋）であることが透明性向上の点から好ましい。

【０００９】有機スルホン酸金属塩骨格は、分子構造中
に１種のみ有していてもよいし、２種以上共存していて
もよい。このスルホン酸金属塩骨格の含有量は特に制限
されるものではないが、金属含有量として重量基準で分
子中に０．０１〜１０％の割合で含有されることが帯電
防止効果、および透明性の点から好ましい。

【００１０】また、ポリエーテルエステルの分子構造中
に存在する上記有機スルホン酸金属塩骨格は、有機スル
ホン酸多価金属塩骨格であることが透明性向上の点から
好ましい。この多価金属塩を構成する多価金属原子とし
ては、具体的には、上記した通り、アルカリ土類金属も
しくは亜鉛であることが、透明性の改善効果が一層向上
するため好ましい。また、本発明においては、当該有機
スルホン酸多価金属塩骨格と共にその他の有機スルホン
酸金属塩骨格を有していてもよいのは勿論のことであ
り、この場合、その他のスルホン酸金属塩骨格の含有量
は特に制限されるものではないが、金属含有量として重
量基準で分子中に７％以下の割合であることが好まし
い。

【００１１】また、本発明においてポリエーテルエステ
ルは、既述の通り、溶融粘度（２８０℃）が５０〜５０
００Ｐａ・ｓである。尚、ここで溶融粘度とはレオメー
ターＲＤＳ−II（ＲＨＥＯＭＥＴＲＩＣ ＩＮＣ．製）
を用いて、窒素雰囲気下２８０℃、回転数１００rpmで
測定した値である。

【００１２】溶融粘度が５０Ｐａ・ｓ未満においては、
透明性の改善効果が発現されず、一方、５０００Ｐａ・
ｓを超える場合は、被配合樹脂への分散性の問題があ
る。また、透明性の改善効果の点から溶融粘度１００〜
８００Ｐａ・ｓの範囲が好ましい。

【００１３】また、ポリエーテルエステル構造中のポリ
エーテル構造部位は、特に限定されるものではなく、ポ
リエチレンオキシド構造単位、ポリ−１，２−プロピレ
ンオキシド構造単位、ポリ−１，３−プロピレンオキシ
ド構造単位、ポリテトラメチレンオキシド構造単位、ポ
リ−ヘキサメチレンオキシド構造単位、エチレンオキシ
ドとプロピレンオキシドのブロックまたはランダム共重
合構造単位、及び、エチレンオキシドとテトラヒドロフ
ランのブロックまたはランダム共重合構造単位等のポリ
エーテル構造単位、或は、ビスフェノール類の末端水酸
基に上記ポリエーテル構造単位が結合したビスフェノー
ル類のポリ（アルキレンオキシド）グリコール付加構造
単位が挙げられる。ここで用いられるビスフェノール類
としては、特に制限されるものではなく、例えばビスフ
ェノールＡ、ビスフェノールＳ、臭素化ビスフェノール
Ａ、４，４−ビス（ヒドロキシフェニル）スルフィド、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）アミンなどが挙げられるが、なかでもビスフェ
ノールＡが好ましい。

【００１４】この様な、ポリエーテルエステル中のポリ
エーテル単位又はポリ（アルキレンオキシド）グリコー
ル付加構造単位の含有量は特に制限されるものではない
が、帯電防止効果の点から原料成分重量比率で１０〜９
０重量％となる範囲であることが好ましい。１０重量％
以上においてポリエーテルエステルの帯電防止効果が著
しく良好となり、一方、９０重量％以下の場合には得ら
れるポリエーテルエステルの機械的性質や耐熱性が良好
となる。特にこれらのバランスに優れる点から４０〜８
０重量％の範囲が好ましい。

【００１５】また、ポリエーテルエステルにおけるエス
テル構造部位は、原料となるカルボキシル基含有化合物
と、前記ポリエーテル構造部位及びその他のグリコール
等のグリコール成分とによって形成されるエステル構造
をいう。このエステル構造の含有量としては特に制限さ
れるものではないが、例えば、原料成分重量比率で、カ
ルボキシル基含有化合物が３〜８０重量％となる割合で
用いられることが好ましい。３重量％以上によりポリエ
ーテルエステルの機械的性質や耐熱性が良好となり、一
方、８０重量％以下の場合には得られるポリエーテルエ
ステルの帯電防止効果が良好となる。特にこれらのバラ
ンスに優れる点から１０〜６０重量％の範囲が好まし
い。

【００１６】以上、詳述したポリエーテルエステルの分
子量は特に制限されるものではないが、帯電防止剤とし
ての分散性、帯電防止効果及び透明性の点から、有機ス
ルホン酸金属塩構造における、分子間のイオン結合を考
慮しない非架橋時のポリエーテルエステルの分子量とし
て、数平均分子量１，０００〜１，０００，０００、特
に好ましくは１０，０００〜５００，０００であること
が好ましい。

【００１７】この様なポリエーテルエステルは、特にそ
の製造方法が限定されるものではないが、例えば、（ａ
１）有機スルホン酸金属塩骨格を有する多価カルボン酸
若しくはそのエステル、（ａ２）ポリアルキレンオキシ
ド骨格含有ジオール、及び、（ａ３）アルキレングリコ
ールを必須成分として反応させる方法が挙げられるが、
更に好ましくは、（ａ１）〜（ａ３）に加え、更に（ａ
１’）その他の多価カルボン酸若しくはそのエステルを
反応させることが好ましい。この方法を詳述すれば、具
体的には以下の方法が挙げられる。

【００１８】即ち、（１）：ポリアルキレンオキシド骨
格含有ジオール（ａ２）と、モノグリコール（ａ３）
と、多価カルボン酸若しくはそのエステル（ａ１’）と
の反応により末端水酸基のポリエーテルエステルを得、
これと有機スルホン酸金属塩骨格を有する多価カルボン
酸若しくはそのエステル（ａ１）とを反応させることに
より目的とするポリエーテルエステルを得る方法、

【００１９】（２）：ポリアルキレンオキシド骨格含有
ジオール（ａ２）と、モノグリコール（ａ３）と、有機
スルホン酸金属塩骨格を有する多価カルボン酸若しくは
そのエステル（ａ１）の反応により末端水酸基のポリエ
ーテルエステルを得、これに、ポリアルキレンオキシド
骨格含有ジオール（ａ２）および／またはモノグリコー
ル（ａ３）を加え、次いで、多価カルボン酸若しくはそ
のエステル（ａ１’）と反応させることにより目的とす
るポリエーテルエステルを得る方法、

【００２０】（３）：ポリアルキレンオキシド骨格含有
ジオール（ａ２）と、モノグリコール（ａ３）と、有機
スルホン酸金属塩骨格を有する多価カルボン酸若しくは
そのエステル（ａ１）と、必要に応じ多価カルボン酸若
しくはそのエステル（ａ１’）とを反応させることによ
りポリエーテルエステルを得る方法等が挙げられる。

【００２１】上記（１）〜（３）の各方法において、ポ
リアルキレンオキシド骨格含有ジオール（ａ２）と、モ
ノグリコール（ａ３）と、酸成分（（ａ１）及び（ａ
１’））とを反応させる際には、具体的は、常圧下１０
０〜２００℃で反応を行ない（第一段階）、前記酸成分
が定量的に反応したのを見極めて、２００〜３００℃に
昇温し、かつ減圧下に行なう（第二段階）ことができ
る。

【００２２】ここで用いられる有機スルホン酸金属塩骨
格を有する多価カルボン酸若しくはそのエステル（ａ
１）としては、特に制限されるものではないが、例え
ば、有機スルホン酸金属塩骨格を有するカルボン酸およ
びカルボン酸無水物またはこれら有機スルホン酸多価金
属塩骨格を有する多価カルボン酸のエステルであり、こ
れらの一種単独または二種以上の混合物であってもよ
い。これらのなかでも、特に、有機スルホン酸金属塩骨
格中の金属塩が二価以上の多価金属塩であることが透明
性並びに帯電防止性の点から好ましく、その多価カルボ
ン酸を構成する総炭素原子数は１０〜１００であること
が、透明性および帯電防止性の点から好ましい。

【００２３】上記した通り（ａ１）の中でも、特に有機
スルホン酸多価金属塩骨格を有する多価カルボン酸誘導
体若しくはそのエステルであることが好ましいが、更
に、スルホン化フタル酸２価金属塩若しくはそのエステ
ルであることが透明性、帯電防止性能に優れる点から好
ましい。また、更に本発明においては、スルホン化フタ
ル酸２価金属塩若しくはそのエステルと共に、その他の
多価カルボン酸若しくはそのエステル（ａ１’）を併用
することが帯電防止効果の持続性ならびに機械的強度の
点から好ましい。

【００２４】有機スルホン酸金属塩骨格を有する多価カ
ルボン酸誘導体若しくはそのエステル（ａ１）として好
ましく使用できるスルホン化フタル酸２価金属塩若しく
はそのエステルとしては、特に構造が特定されるもので
はないが、スルホン化フタル酸２価金属塩、またはスル
ホン化フタル酸２価金属塩のモノエステル体およびジエ
ステル体などのスルホン化フタル酸２価金属塩の一部ま
たは全部がエステル化された化合物が挙げられ、具体的
には、スルホテレフタル酸マグネシウム塩、スルホテレ
フタル酸カルシウム塩、スルホイソフタル酸マグネシウ
ム塩、スルホイソフタル酸カルシウム塩、スルホテレフ
タル酸モノメチルマグネシウム塩、スルホテレフタル酸
モノメチルカルシウム塩、スルホテレフタル酸ジメチル
マグネシウム塩、スルホテレフタル酸ジメチルカルシウ
ム塩、スルホイソフタル酸モノメチルマグネシウム塩、
スルホイソフタル酸モノメチルカルシウム塩、スルホイ
ソフタル酸ジメチルマグネシウム塩、スルホイソフタル
酸ジメチルカルシウム塩等が挙げられる。

【００２５】本発明におけるスルホン化フタル酸エステ
ル金属塩のエステル体としては、メチルエステルやエチ
ルエステルなどの炭素原子数が６以下の低級アルキルエ
ステルであることが好ましい。これらは単独で用いても
よいし、また、２種以上を併用してもよい。

【００２６】これらの中で、重合性、色調および物性の
点からスルホン化芳香族多価カルボン酸が好ましく、特
にスルホン化フタル酸２価金属塩が好ましい。

【００２７】また、多価カルボン酸若しくはそのエステ
ル（ａ１’）としては、特に限定されるものではない
が、二価、三価および四価以上のカルボン酸およびカル
ボン酸無水物またはこれら多価カルボン酸のエステル体
の一種単独または二種以上の混合物が挙げられる。ま
た、その多価カルボン酸を構成する炭素原子数は４〜２
０であることが好ましい。

【００２８】その他の多価カルボン酸とは二価以上のカ
ルボン酸またはそのカルボン酸無水物で、二価カルボン
酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、
ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、ナフタレン−２，
７−ジカルボン酸、ジフェニル−４，４´−ジカルボン
酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸およびこれらのア
ルキル核置換カルボン酸、ハロゲン核置換カルボン酸等
の芳香族ジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカル
ボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸およびジ
シクロヘキシル−４，４´−ジカルボン酸等の脂環式ジ
カルボン酸、およびコハク酸、シュウ酸、グルタル酸、
アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、
セバチン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、ドデ
カンジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸および無水マ
レイン酸、無水フタル酸、フランジカルボン酸、チオフ
ェンジカルボン酸、ピリジンジカルボン酸等、三価カル
ボン酸としては、１，２，４−トリメリット酸、１，
２，５−ナフタレントリカルボン酸、２，６，７−ナフ
タレントリカルボン酸、３，３´，４−ジフェニルトリ
カルボン酸、ベンゾフェノン３，３´，４−トリカルボ
ン酸、ジフェニルエーテル−３，３´，４−トリカルボ
ン酸、ピリジントリカルボン酸およびこれらのアルキル
核置換体、ハロゲン核置換体等の芳香族トリカルボン
酸、およびエチレン１，１，２−トリカルボン酸、プロ
ピレン−１，２，３−トリカルボン酸等の脂肪族トリカ
ルボン酸およびこれらのトリカルボン酸無水物、フラン
トリカルボン酸、チオフェントリカルボン酸等、四価カ
ルボン酸としては、ピロメリット酸、ジフェニル−２，
２´，３，３´−テトラカルボン酸、ベンゾフェノン−
２，２´，３，３´−テトラカルボン酸、ジフェニルス
ルホン−２，２´，３，３´−テトラカルボン酸、ジフ
ェニルエーテル−２，２´，３，３´−テトラカルボン
酸、２，３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸等の
芳香族テトラカルボン酸およびエチレン−１，１，２，
２−テトラカルボン酸、プロピレン−１，１，３，３−
テトラカルボン酸等の脂肪族テトラカルボン酸およびこ
れらのテトラカルボン酸モノ無水物およびテトラカルボ
ン酸二無水物等が挙げられる。これらは１種または２種
以上用いられる。

【００２９】これらの中で、重合性、色調および物性の
点からテレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸が好ま
しく、特にテレフタル酸が好ましい。また、トリメリッ
ト酸、ピロメリット酸等の三価以上の多価カルボン酸を
併用すると、目的とするポリエーテルエステルの分子量
を容易に上げることができ好ましい。

【００３０】次に多価カルボン酸エステルとは、前記多
価カルボン酸のモノエステル体、ジエステル体およびト
リ、テトラエステル体などの多価カルボン酸の一部また
は全部がエステル化された化合物等が挙げられる。

【００３１】また、この多価カルボン酸エステル体とし
ては、メチルエステルやエチルエステルなどの炭素原子
数が６以下の低級アルキルエステルが好ましく用いられ
る。

【００３２】また、本発明の帯電防止剤において、有機
スルホン酸金属塩骨格を有する多価カルボン酸誘導体若
しくはそのエステル（ａ１）は、ポリエーテルエステル
を構成する各原料の比率で３〜８０重量％となる割合で
用いられることが好ましい。３重量％以上によりポリエ
ーテルエステルの機械的性質や耐熱性が良好となり、一
方８０重量％以下の場合には得られるポリエーテルエス
テルの帯電防止効果が良好となる。特にこれらのバラン
スに優れる点から１０〜６０重量％の範囲が好ましい。

【００３３】次に、ポリアルキレンオキシド骨格含有ジ
オール（ａ２）としては、特に限定されるものではない
が、ポリ（アルキレンオキシド）グリコールまたはビス
フェノール類のポリ（アルキレンオキシド）グリコール
付加物であることが帯電防止効果、機械的強度の点から
好ましい。

【００３４】ポリ（アルキレンオキシド）グリコールと
しては、ポリ（エチレンオキシド）グリコール、ポリ
（１，２−プロピレンオキシド）グリコール、ポリ
（１，３−プロピレンオキシド）グリコール、ポリ（テ
トラメチレンオキシド）グリコール、ポリ（ヘキサメチ
レンオキシド）グリコール、エチレンオキシドとプロピ
レンオキシドのブロックまたはランダム共重合体および
エチレンオキシドとテトラヒドロフランのブロックまた
はランダム共重合体などが挙げられる。これらは単独で
使用してもよいし、２種以上併用してもよい。

【００３５】また、ビスフェノール類のポリ（アルキレ
ンオキシド）グリコール付加物におけるビスフェノール
類としては、特に制限されるものではなく、例えばビス
フェノールＡ、ビスフェノールＳ、臭素化ビスフェノー
ルＡ、４，４−ビス（ヒドロキシフェニル）スルフィ
ド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４
−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）アミンなどが挙げられるが、なかでもビス
フェノールＡが好ましい。

【００３６】これらのポリ（アルキレンオキシド）グリ
コールの中でも、特に、帯電防止効果が優れることか
ら、該グリコールを構成するアルキレンオキシド構造単
位において炭素原子数２〜４のものが好ましく、具体的
には、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、１,２
−ブチレンオキシド、テトラメチレンオキシド等をアル
キレンオキシド構造単位として有していることが好まし
い。

【００３７】また、アルキレンオキシド構造単位は、単
一の構成部分から成っていてもよいし、上掲した例示化
合物の如く、異なる複数の構成部分からなっていてもよ
いが、特に帯電防止効果からは、エチレンオキシドを構
成成分として含有することが好ましい。具体的には、エ
チレンオキシド鎖の含有率（ポリ（アルキレンオキシ
ド）グリコールの分子量に対するエチレンオキシド基部
分の分子量の比率）が１０重量％以上含有するものが帯
電防止効果の点から好ましく、特にポリ（エチレンオキ
シド）グリコールが好ましい。

【００３８】また、ビスフェノール類のポリ（アルキレ
ンオキシド）グリコール付加物は、特に帯電防止効果並
びに機械的特性の点から数平均分子量が４００〜２０
０，０００のものが好ましい。即ち、数平均分子量４０
０以上にすることにより帯電防止効果がより顕著に向上
し、また、数平均分子量が２００，０００以下の場合に
は、得られるポリエーテルエステルの機械的性質が良好
なものとなる。これらのバランスに優れる点から特に数
平均分子量５００〜９，０００の範囲が好ましい。

【００３９】また、ビスフェノール類のポリ（アルキレ
ンオキシド）グリコール付加物は、ポリエーテルエステ
ルを構成する各原料の比率で１０〜９０重量％となる割
合で用いられることが好ましい。１０重量％以上により
ポリエーテルエステルの帯電防止効果が著しく良好とな
り、一方、９０重量％以下の場合には得られるポリエー
テルエステルの機械的性質や耐熱性が良好となる。特に
これらのバランスに優れる点から４０〜８０重量％の範
囲が好ましい。

【００４０】次に、本発明においてはアルキレングリコ
ール（ａ３）の併用により、帯電防止効果および機械的
強度が著しく改善される。この様なアルキレングリコー
ル（ａ３）としては、例えばエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，３−
ブタンジオール、１、２−ブチレングリコール、トリメ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール、ジエチレ
ングリコール、２−メチル−１，３−プロピレングリコ
ール、トリエチレングリコール、オクタメチレングリコ
ール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、１，４−
シクロヘキサンジオール等のアルキレングリコール類が
挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、また、２
種以上を併用してもよい。これらの中でも、機械的強度
が優れることから、炭素原子数２〜８のグリコールが好
ましく、特に、エチレングリコールが好ましい。

【００４１】上記ポリエーテルエステルの製造方法に用
いられる触媒としては、非常に多くの化合物が有効であ
るが、特に第一段階ではアルカリ金属又はアルカリ土類
金属の酢酸塩、第二段階では亜鉛、マンガン、コバル
ト、アンチモン、ゲルマニウム、チタン、スズ、ジルコ
ニウムの化合物が挙げられる。特にエステル交換反応や
重縮合反応等全てに有効な触媒としてテトラアルキルチ
タネート、蓚酸スズが好ましく用いられる。触媒は通常
ポリエーテルエステルの全反応原料に対し０．００５〜
１．０重量％で使用されることが好ましい。

【００４２】また、上記ポリエーテルエステルの製造方
法においては、ポリエーテルエステルの製造中またはそ
の製造後の任意の時期おいて酸化防止剤を加えることが
できる。特に、第二段階の重縮合工程に入る時点でポリ
エステルエラストマーの酸化劣化を防止するため重縮合
反応を阻害しない酸化防止剤を加えることが有効であ
る。

【００４３】これらの酸化防止剤としては、リン酸、亜
リン酸の脂肪族、芳香族エステルまたはフェノール系誘
導体特に高度に立体障害を示す基をもついわゆるヒンダ
ードフェノール類が挙げられる。更に数種の酸化防止剤
や紫外線吸収剤等の安定剤を併用するのも好ましい。

【００４４】本発明の帯電防止性樹脂組成物は、詳述し
た本発明の帯電防止剤と熱可塑性樹脂を必須成分とする
ことを特徴とする帯電防止性樹脂組成物である。

【００４５】本発明の帯電防止性樹脂組成物全体に占め
る、ポリエーテルエステルの含有率は、特に制限されな
いが例えば１〜３０重量％であることが好ましい。即
ち、１重量％以上では、帯電防止性樹脂組成物の帯電防
止性並びににその持続性が良好なものとなり、また、３
０重量％以下の場合には樹脂組成物の機械的性質が良好
になり好ましい。これらのバランスに優れる点から中で
も５〜２５重量％であることが好ましい。

【００４６】本発明で使用する熱可塑性樹脂としては、
特に限定されるものではなく、例えばポリスチレン樹
脂、ポリメチルスチレン樹脂、ゴム変性ポリスチレン樹
脂（ＨＩＰＳ樹脂）、アクリロニトリル−スチレン共重
合体（ＡＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブタジエン−ス
チレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル−ア
クリルゴム−スチレン共重合体（ＡＡＳ樹脂）、アクリ
ロニトリル−エチレンプロピレンゴム−スチレン共重合
体（ＡＥＳ樹脂）、ＡＢＳ樹脂とポリカーボネイトのア
ロイ、ＡＢＳ樹脂とポリエステル系樹脂のアロイ、ＡＢ
Ｓ樹脂とポリアミド系樹脂のアロイ、ポリスチレンとポ
リフェニレンオキサイドのアロイ等のスチレン系樹脂；
ポリカーボネート樹脂、ポリカーボネート樹脂とポリエ
ステル系樹脂のアロイ、ポリカーボネート樹脂とポリア
ミド樹脂のアロイ等のポリカーボネート系樹脂；ポリエ
チレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフ
タレート（ＰＢＴ）、ポリヘキサメチレンテレフタレー
ト、ポリエチレンナフタレンジカルボキシレート、ポリ
ブチレンナフタレンジカルボキシレート、ポリヘキサメ
チレンナフタレンジカルボキシレート等のポリエステル
系樹脂；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン等
のオレフィン系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポ
リアミド樹脂；ポリフェニレンオキサイド樹脂などが挙
げられる。

【００４７】なかでも帯電防止剤との相溶性に優れ、透
明性の改善効果が顕著に現れる点から透明性熱可塑性樹
脂が好ましく、更に帯電防止効果の改善効果が顕著とな
る点からスチレン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリカ
ーボネート系樹脂が好ましい。

【００４８】また、本発明に於いては、優れた帯電防止
効果、その持続性、機械的強度を有する為に、配合する
熱可塑性樹脂は非透明性のもの、例えば、ゴム変性ポリ
スチレン樹脂（ＨＩＰＳ樹脂）、アクリロニトリル−ブ
タジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロ
ニトリル−アクリルゴム−スチレン共重合体（ＡＡＳ樹
脂）、アクリロニトリル−エチレンプロピレンゴム−ス
チレン共重合体（ＡＥＳ樹脂）、ＡＢＳ樹脂とポリカー
ボネイトのアロイ、ＡＢＳ樹脂とポリエステル系樹脂の
アロイ、ＡＢＳ樹脂とポリアミド系樹脂のアロイ等であ
っても好適に使用できる。

【００４９】本発明の帯電防止性樹脂組成物は、十分な
帯電防止性を有しているが、用途によっては、公知のイ
オン性帯電防止剤を任意の時期に混合してもよい。これ
らの公知のイオン性帯電防止剤の代表例としては、

【００５０】

【式２】Ｒ−ＳＯ3^-Ｍ^x 式２ で表わされる有機スルホン酸金属塩が挙げられる。

【００５１】ここで、式２で示される有機スルホン酸金
属塩は、Ｒがアルキル基、またはアルキルアリール基も
しくはアリール基およびＭがアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属から構成される有機スルホン酸金属塩であれ
ばいかなるものでも良いが、特にＲが炭素原子数８〜３
０程度のアルキル基またはアルキルアリール基、ＭがＮ
ａ、Ｋ、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ等から選択されるものが好ま
しい。尚、式中、ｘは金属原子Ｍの酸化数であり＋又は
２＋である。

【００５２】このような有機スルホン酸金属塩の具体例
としては、オクチルスルホン酸ナトリウム、ノニルスル
ホン酸ナトリウム、デシルスルホン酸ナトリウム、ドデ
シルスルホン酸ナトリウム、オクタデシルスルホン酸ナ
トリウム、デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ステアリルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、オクチルベンゼンスルホン酸
ナトリウム、オクチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ドデシ
ルスルホン酸カリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
リウム、ドデシルナフタレンスルホン酸カリウム、ドデ
シルスルホン酸リチウム、ドデシルベンゼンスルホン酸
リチウム、ドデシルスルホン酸マグネシウム、ドデシル
スルホン酸カルシウムなどが挙げられる。

【００５３】なかでもドデシルベンゼンスルホン酸ナト
リウム、ドデシルスルホン酸ナトリウムが好ましく用い
られる。

【００５４】また、本発明の帯電防止性樹脂組成物に対
して、式２に代表される公知のイオン性帯電防止剤は必
ずしも必要でないが、少量添加することにより、ポリエ
ーテルエステルとの相互的作用から帯電防止性能が著し
く向上することから好ましい。添加量としては本発明の
帯電防止性樹脂組成物全体に対して５重量％以下である
ことが、樹脂組成物の成形品外観や物性を低下させるこ
となく、帯電防止効果を向上させることができる点から
好ましく、更に好ましくは０．１〜３重量％の範囲が挙
げられる。

【００５５】さらに、本発明においてはその他公知の帯
電防止剤の併用してもよいのは勿論のことである。

【００５６】本発明の熱可塑性樹脂組成物には、更に公
知の添加剤を併用することができる。

【００５７】この公知の添加剤としては、例えば酸化防
止剤として２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノ
ール、２−（１−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ
メチルフェノール、２、２−メチレンビス−（４−エチ
ル−６−ｔ−メチルフェノール）、４，４’−チオビス
−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、ジラウ
リルチオジプロピオネート、トリス（ジ−ノニルフェニ
ル）ホスファイト等が挙げられ、紫外線吸収剤としてｐ
−ｔ−ブチルフェニルサリシレート、２，２’−ジヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−（２’−ヒ
ドロキシ−４’−ｎ−オクトキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール等が挙げられ、滑剤としてパラフィンワック
ス、ステアリン酸、硬化油、ステアロアミド、メチレン
ビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミド、ｎ
−ブチルステアレート、ケトンワックス、オクチルアル
コール、ラウリルアルコール、ヒドロキシステアリン酸
トリグリセリド等が挙げられ、難燃剤として酸化アンチ
モン、水酸化アルミニウム、ほう酸亜鉛、トリクレジル
ホスフェート、トリス（ジクロロプロピル）ホスフェー
ト、塩素化パラフィン、テトラブロモブタン、ヘキサブ
ロモベンゼン、テトラブロモビスフェノールＡ等が挙げ
られ、着色剤として酸化チタン、カーボンブラック等が
挙げられ、充填剤として炭酸カルシウム、クレー、シリ
カ、ガラス繊維、ガラス球、カーボン繊維等が挙げられ
る。

【００５８】また、ポリアミド、ポリブチレンテレフタ
レート、ポリフェニレンオキサイド、ポリオキシメチレ
ン、塩素化ポリエチレン等の他の熱可塑性樹脂を必要に
応じて混合することができる。

【００５９】本発明の熱可塑性樹脂組成物には、更に公
知の相溶化剤を併用することができる。この公知の相溶
化剤としては、例えば非反応型相溶化剤としてスチレン
−エチレン−ブタジエンブロック共重合物、ポリエチレ
ン−ポリメチルメタクリレートブロック共重合物、ポリ
エチレン−ポリスチレングラフト共重合物、ポリエチレ
ン−ポリメチルメタクリレートグラフト共重合物、ポリ
プロピレン−アクリロニトリルグラフト共重合体等が挙
げられ、反応型相溶化剤としては、無水マレイン酸グラ
フトポリプロピレン、スチレン−無水マレイン酸共重合
物、エチレン−グリシジルメタクリレート共重合物、エ
チレン−グリシジルメタクリレート共重合物へのスチレ
ングラフト共重合物、エチレン−グリシジルメタクリレ
ート共重合物へのメチルメタクリレートグラフト共重合
物、ポリプロピレン−β−ヒドロキシエチルメタクリレ
ートグラフト共重合物、ポリプロピレン−グリシジルメ
タクリレートグラフト共重合物等が挙げられる。

【００６０】本発明の樹脂組成物は、特にその調整方法
が限定されるものではないが、例えば本発明の帯電防止
剤、熱可塑性樹脂、および必要に応じてスルホン酸金属
塩やその他の添加剤成分とを所定量配合し、ヘンシェル
ミキサー、タンブラーミキサー等の混合機で予備混合し
た後、押出機、ニーダー、熱ロール、バンバリーミキサ
ー等で溶融混合をすることによって容易に製造できる。

【００６１】

【実施例】以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお以
下の各例において％および部は、それぞれ重量％および
重量部を示す。

【００６２】実施例１ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量２０００のポ
リ（エチレンオキシド）グリコール付加物６０６部、テ
レフタル酸メチル３７５部、スルホイソフタル酸ジメチ
ルバリウム塩２９部、エチレングリコール２７０部およ
び触媒として酢酸カルシウム３．０部を仕込み、窒素流
入下１８０℃で２時間かけて、メタノールを除去しなが
ら攪拌を続けた。次いで１０mmHgの減圧下で過剰のエチ
レングリコール等の留出物を除去しながら、２１０℃に
て２時間反応を進行させた。

【００６３】更に、触媒としてテトラブチルチタネート
１．５部を加え、２５０℃まで昇温した。次いで０．１
mmHgの減圧下で２時間反応させた後、窒素加圧下ストラ
ンド状に取り出し、ペレタイズを行うことによって、ペ
レット状のポリエーテルエステルを得た。以下これを帯
電防止剤Ａと称する。

【００６４】この帯電防止剤Ａの溶融粘度は、レオメー
ターＲＤＳ−II（ＲＨＥＯＭＥＴＲＩＣ ＩＮＣ．製、
以下ＲＤＳと表記）を用いて、窒素雰囲気下２８０℃、
回転数１００rpmで測定したところ、その測定値は２７
４Ｐａ・ｓであった。

【００６５】実施例２ 温度調節器、窒素導入管、攪拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量３０００のビ
スフェノールＡ・ポリ（エチレンオキシド）グリコール
付加物６０１部、テレフタル酸ジメチル３７７部、スル
ホイソフタル酸ジメチルバリウム塩２９部、エチレング
リコール２７４部および触媒として酢酸カルシウム２．
０部を仕込み、窒素流入下１８０℃で２時間かけて、メ
タノールを除去しながら攪拌を続けた。次いで１０mmHg
の減圧下で過剰のエチレングリコール等の留出物を除去
しながら、２１０℃にて２時間反応を進行させた。更
に、触媒としてテトラブチルチタネート１．５部を加
え、２５０℃まで昇温した。次いで０．１mmHgの減圧下
で２時間反応させた後、窒素加圧下ストランド状に取り
出し、ペレタイズを行うことによって、ペレット状のポ
リエーテルエステルを得た。以下これを帯電防止剤Ｂと
称する。この帯電防止剤Ｂについて、実施例１と同様に
測定した溶融粘度は２７８Ｐａ・ｓであった。

【００６６】実施例３ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量１０００のビ
スフェノールＡ・ポリ（エチレンオキシド）グリコール
付加物５１１部、テレフタル酸ジメチル４４３部、スル
ホイソフタル酸ジメチルカルシウム塩８５部、エチレン
グリコール４７８部および触媒として酢酸カルシウム
２．８部を仕込み、窒素流入下１８０℃で２時間かけ
て、メタノールを除去しながら攪拌を続けた。次いで１
０mmHgの減圧下で過剰のエチレングリコール等の留出物
を除去しながら、２１０℃にて２時間反応を進行させ
た。更に、触媒としてテトラブチルチタネート１．８部
を加え、２５０℃まで昇温した。次いで０．１mmHgの減
圧下で２時間反応させた後、窒素加圧下ストランド状に
取り出し、ペレタイズを行うことによって、ペレット状
ののポリエーテルエステルを得た。以下これを帯電防止
剤Ｃと称する。この帯電防止剤Ｃについて、実施例１と
同様に測定した溶融粘度は１４２Ｐａ・ｓであった。

【００６７】実施例４ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量２０００のポ
リ（エチレンオキシド）グリコール付加物６００部、テ
レフタル酸ジメチル３９４部、スルホイソフタル酸ジメ
チル亜鉛塩２９部、エチレングリコール３９６部および
触媒として酢酸カルシウム２．８部を仕込み、窒素流入
下１８０℃で２時間かけて、メタノールを除去しながら
攪拌を続けた。次いで５mmHgの減圧下で過剰のエチレン
グリコール等の留出物を除去しながら、２１０℃にて２
時間反応を進行させた。更に、触媒としてテトラブチル
チタネート１．５部を加え、２５０℃まで昇温した。

【００６８】次いで０．１mmHgの減圧下で３時間反応さ
せた後、窒素加圧下ストランド状に取り出し、ペレタイ
ズを行うことによって、ペレット状のポリエーテルエス
テルを得た。以下これを帯電防止剤Ｄと称する。この帯
電防止剤Ｄについて、実施例１と同様に測定した溶融粘
度は２６８Ｐａ・ｓであった。

【００６９】実施例５ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量６０００のビ
スフェノールＡ・ポリ（エチレンオキシド）グリコール
付加物５９８部、テレフタル酸ジメチル３８０部、スル
ホテレフタル酸ジメチルバリウム塩２９部、エチレング
リコール３８９部および触媒として酢酸カルシウム２．
５部を仕込み、窒素流入下１８０℃で２時間かけて、メ
タノールを除去しながら攪拌を続けた。次いで７mmHgの
減圧下で過剰のエチレングリコール等の留出物を除去し
ながら、２１０℃にて２時間反応を進行させた。更に、
触媒としてテトラブチルチタネート１．８部を加え、２
５０℃まで昇温した。次いで０．１mmHgの減圧下で２時
間反応させた後、窒素加圧下ストランド状に取り出し、
ペレタイズを行うことによって、ペレット状のポリエー
テルを得た。以下これを帯電防止剤Ｅと称する。この帯
電防止剤Ｅについて、実施例１と同様に測定した溶融粘
度は３０９Ｐａ・ｓであった。

【００７０】実施例６ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量６００のポリ
（エチレンオキシド）グリコール付加物６１５部、テレ
フタル酸ジメチル４１９部、スルホイソフタル酸ジメチ
ルカルシウム塩３５部、エチレングリコール４３２部お
よび触媒として酢酸カルシウム１．８部を仕込み、窒素
流入下１８０℃で２時間かけて、メタノールを除去しな
がら攪拌を続けた。次いで１０mmHgの減圧下で過剰のエ
チレングリコール等の留出物を除去しながら、２１０℃
にて２時間反応を進行させた。

【００７１】更に、触媒としてテトラブチルチタネート
１．９部を加え、２５０℃まで昇温した。次いで０．１
mmHgの減圧下で５時間反応させた後、窒素加圧下ストラ
ンド状に取り出し、ペレタイズを行うことによって、ペ
レット状のポリエーテルエステルを得た。以下これを帯
電防止剤Ｆと称する。この帯電防止剤Ｆについて、実施
例１と同様に測定した溶融粘度は２３０Ｐａ・ｓであっ
た。

【００７２】実施例７ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量３０００のポ
リ（エチレンオキシド）グリコール付加物６０４部、テ
レフタル酸ジメチル３６１部、５−スルホイソフタル酸
ジメチルカルシウム塩６９部、エチレングリコール４６
０部および触媒として酢酸カルシウム１．８部を仕込
み、窒素流入下１８０℃で２時間かけて、メタノールを
除去しながら攪拌を続けた。次いで１０mmHgの減圧下で
過剰のエチレングリコール等の留出物を除去しながら、
２１０℃にて２時間反応を進行させた。更に、触媒とし
てテトラブチルチタネート１．９部を加え、２５０℃ま
で昇温した。次いで０．１mmHgの減圧下で５時間反応さ
せた、窒素加圧下ストランド状に取り出し、ペレタイズ
を行うことによって、ペレット状のポリエーテルエステ
ルを得た。以下これを帯電防止剤Ｇと称する。この帯電
防止剤Ｇについて、実施例１と同様に測定した溶融粘度
は２７４Ｐａ・ｓであった。

【００７３】実施例８ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量４５００のビ
スフェノールＡ・ポリ（エチレンオキシド）グリコール
付加物５０４部、テレフタル酸ジメチル３５８部、５−
スルホイソフタル酸ジメチル亜鉛塩５９部、エチレング
リコール４６０部および触媒として酢酸カルシウム１．
８部を仕込み、窒素流入下１８０℃で２時間かけて、メ
タノールを除去しながら攪拌を続けた。次いで１０mmHg
の減圧下で過剰のエチレングリコール等の留出物を除去
しながら、２１０℃にて２時間反応を進行させた。更
に、触媒としてテトラブチルチタネート１．９部を加
え、２９０℃まで昇温した。次いで０．１mmHgの減圧下
で５時間反応させた、窒素加圧下ストランド状に取り出
し、ペレタイズを行うことによって、ペレット状のポリ
エーテルエステルを得た。以下これを帯電防止剤Ｈと称
する。この帯電防止剤Ｈの溶融粘度は、レオメーターＲ
ＤＳ−II（ＲＨＥＯＭＥＴＲＩＣ ＩＮＣ．製、以下Ｒ
ＤＳと表記）を用いて、窒素雰囲気下３００℃、回転数
１００rpmで測定したところ、その測定値は５２０Ｐａ
・ｓであった。

【００７４】比較例１ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量１０１１のポ
リエチレングリコール６０８部、テレフタル酸ジメチル
４２９部、エチレングリコール４２０部および触媒とし
て酢酸カルシウム２．８部を仕込み、窒素流入下１８０
℃で２時間かけて、メタノールを除去しながら攪拌を続
けた。次いで１０mmHgの減圧下で過剰のエチレングリコ
ール等の留出物を除去しながら、２１０℃にて２時間反
応を進行させた。更に、触媒としてテトラブチルチタネ
ート１．８部を加え、２５０℃まで昇温した。次いで
０．４mmHgの減圧下で３時間反応させた後、窒素加圧下
ストランド状に取り出し、ペレタイズを行うことによっ
て、ペレット状のポリエーテルエステルを得た。以下こ
れを帯電防止剤Ｉと称する。この帯電防止剤Ｉについ
て、実施例１と同様に測定した溶融粘度は、２０Ｐａ・
ｓであった。

【００７５】比較例２ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量５７２のポリ
（エチレンオキシド）グリコール５５２部、ヘキサメチ
レンジアミンとアジピン酸からあらかじめ調製したナイ
ロン６・６塩（ＡＨ塩）８０部、アジピン酸１４１部お
よび触媒としてテトラブチルチタネート０．８部を仕込
み、窒素流入下２２０℃で１時間加熱撹拌した後、２６
０℃、１mmHg以下の減圧下で６時間反応を進行させた。
反応後、実施例１と同様の操作により、ペレット状のポ
リエーテルエステルアミドを得た。以下これを帯電防止
剤Ｊと称する。この帯電防止剤Ｊについて、実施例１と
同様に測定した溶融粘度は、２４Ｐａ・ｓであった。

【００７６】比較例３ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量１０１０のポ
リ（エチレンオキシド）グリコール６１４部、テレフタ
ル酸ジメチル３６１部、５−スルホイソフタル酸ジメチ
ルナトリウム塩６９部、エチレングリコール３９０部お
よび触媒として酢酸カルシウム２．７部を仕込み、窒素
流入下１８０℃で２時間かけて、メタノールを除去しな
がら攪拌を続けた。次いで１０mmHgの減圧下で過剰のエ
チレングリコール等の留出物を除去しながら、２１０℃
にて２時間反応を進行させた。更に、触媒としてテトラ
ブチルチタネート１．５部を加え、２５０℃まで昇温し
た。次いで０．３mmHgの減圧下で２時間反応させ、冷却
パンに取り出した。冷却後、カッティングすることによ
って、ペレット状のポリエーテルエステルを得た。以下
これを帯電防止剤Ｋと称する。

【００７７】この帯電防止剤Ｋの溶融粘度は、レオメー
ターＲＤＳ−II（ＲＨＥＯＭＥＴＲＩＣ ＩＮＣ．製、
以下ＲＤＳと表記）を用いて、窒素雰囲気下２５０℃、
回転数１００rpmで測定したところ、その測定値は８４
Ｐａ・ｓであった。

【００７８】比較例４ 温度調節器、窒素導入管、撹拌装置（ダブルヘリカル
翼）を備え付けたフラスコに数平均分子量５７２のポリ
（エチレンオキシド）グリコール６１５部、テレフタル
酸ジメチル４１９部、スルホイソフタル酸ジメチルカリ
ウム塩３５部、エチレングリコール４３２部および触媒
として酢酸カルシウム０．８部を仕込み、窒素流入下１
８０℃で２時間かけて、メタノールを除去しながら攪拌
を続けた。次いで１０mmHgの減圧下で過剰のエチレング
リコール等の留出物を除去しながら、２１０℃にて２時
間反応を進行させた。更に、触媒としてテトラブチルチ
タネート１．９部を加え、２５０℃まで昇温した。次い
で０．１mmHgの減圧下で５時間反応させ、冷却パンに取
り出した。冷却後、カッティングすることによって、ペ
レット状のポリエーテルエステルを得た。以下これを帯
電防止剤Ｌと称する。この帯電防止剤Ｌについて、実施
例１と同様に測定した溶融粘度は、１７Ｐａ・ｓであっ
た。

【００７９】実施例８〜２３および比較例５〜１９ 各成分を下記第１表〜第９表に示す割合で混合し、
（株）東洋精機製作所製２５ｍｍ２軸押出機を用いて、
ＰＣ系は２７０℃で、ＰＭＭＡ系およびＨＩＰＳ系は２
２０℃で、ＰＢＴ系は２５０℃で、混練押出した。得ら
れたペレットを（株）山城精機製１オンス射出成形機を
用い、ＰＭＭＡ系およびＨＩＰＳ系は２２０℃にて、Ｐ
ＢＴ系は２６０℃にて、ＰＣ系は２６５℃にて、各試験
片を作成し、次の各評価を行った。評価結果を第１表〜
第９表に示す。 （１）落錘衝撃試験 ＡＳＴＭ Ｄ−３７６３に準拠して、計装化落錘衝撃試
験装置Dynatup（GeneralResearch Corporation製 GRC
730-I型）を８０×８０×３ｍｍの平板を試験板とし
て用いて実施した。 （２）帯電防止性能試験 ８０×８０×３ｍｍの平板を２３℃、相対湿度５０％で
２４時間状態調整後、ＳＭ−８２１０型超絶縁計（東亜
電波工業（株）製）を用いて表面固有抵抗を測定した。
測定値の単位はΩ／□である。 （３）透明性試験 ＪＩＳ Ｋ７１０５に準拠して、３０×３０×３ｍｍの
平板を試験板としてヘイズメーター（日本電色工業
（株）製 型式ＮＤ−１００１ＤＰ）を用いて、全光線
透過率（％）を測定した。

【００８０】尚、表中、ＰＣは、三菱エンジニアリング
プラスチック（株）製「Ｓ−３０００」を、ＰＳは、大
日本インキ化学工業（株）製「ディックスチレンＧＲ−
３５００」を、ＰＭＭＡは、三菱レイヨン（株）製「ア
クリペットＭＤ」を、ＰＢＴは、大日本インキ化学工業
（株）製「プラナックＢＴ−１０００」を、ＳＭＡＡは
スチレン／メタアクリル酸（＝８５／１５）からなる共
重合物を、また、ＤＢＳは竹本油脂（株）製ドデシルベ
ンゼンスルホン酸ナトリウムを表す。

【００８１】

【表１】

【００８２】

【表２】

【００８３】

【表３】

【００８４】

【表４】

【００８５】

【表５】

【００８６】

【表６】

【００８７】

【表７】

【００８８】

【表８】

【００８９】

【表９】

【００９０】

【発明の効果】本発明の帯電防止剤は、熱可塑性樹脂に
対し、優れた透明性、帯電防止効果及びその持続性を与
えることができる。また、本発明の帯電防止性樹脂組成
物は、優れた透明性とを有し、更に帯電防止性、その持
続性及び機械的強度に優れるため電化製品のハウジング
材、電気製品の部品、自動車部品、包装材料、家具等に
有用である。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子構造中に有機スルホン酸金属塩骨格
   を有し、かつ、その溶融粘度（２８０℃）が５０〜５０
   ００Ｐａ・ｓであるポリエーテルエステルを有すること
   を特徴とする帯電防止剤。
2. 【請求項２】 有機スルホン酸金属塩骨格が、有機スル
   ホン酸多価金属塩骨格である請求項１又は２記載の帯電
   防止剤。
3. 【請求項３】 有機スルホン酸金属塩骨格における有機
   スルホン酸がスルホン化フタル酸である請求項１又は２
   記載の帯電防止剤。
4. 【請求項４】 有機スルホン酸金属塩骨格における金属
   原子がアルカリ土類金属もしくは亜鉛である請求項１、
   ２又は３記載の帯電防止剤。
5. 【請求項５】 ポリエーテルエステルの数平均分子量が
   １，０００〜１，０００，０００である請求項１、２、
   ３又は４記載の帯電防止剤。
6. 【請求項６】 ポリエーテルエステルが、 （ａ１）有機スルホン酸多価金属塩骨格を有する多価カ
   ルボン酸若しくはそのエステル、 （ａ２）ポリアルキレンオキシド骨格含有ジオール、及
   び、 （ａ３）アルキレングリコールを必須成分として反応さ
   せて得られるものである請求項１、２、４又は５記載の
   帯電防止剤。
7. 【請求項７】 ポリアルキレンオキシド骨格含有ジオー
   ル（ａ２）が、ポリ（アルキレンオキシド）グリコー
   ル、または、ビスフェノール類のポリ（アルキレンオキ
   シド）グリコール付加物である請求項６記載の帯電防止
   剤。
8. 【請求項８】 請求項１〜７のいずれか１つに記載の帯
   電防止剤と、熱可塑性樹脂を必須成分とすることを特徴
   とする帯電防止性樹脂組成物。
9. 【請求項９】 帯電防止剤の含有率が、１〜３０重量％
   である請求項８記載の帯電防止性樹脂組成物。
10. 【請求項１０】 熱可塑性樹脂が、透明性熱可塑性樹脂
    である請求項８又は９記載の帯電防止性樹脂組成物。
11. 【請求項１１】 熱可塑性樹脂が、ポリカーボネート系
    樹脂、ポリエステル系樹脂またはスチレン系樹脂である
    請求項１０記載の帯電防止性樹脂組成物。