JP6279896B2 - ポリエステル樹脂、およびポリエステル樹脂水性液 - Google Patents
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なお、以下では、ポリエステル樹脂をポリエステル系樹脂と表記することもある。
第一に、特許文献1記載の製法では、テトラカルボン酸無水物の付加反応の際、ゲル化を防ぐ目的で、反応温度を170℃程度に抑える必要があるので、より高いガラス転移点(Tg)、高粘度、高屈折率を有するポリエステル系樹脂を製造するのが困難であった。
第二に、ポリエステルフィルム上に易接着皮膜を形成する場合、ポリエステル系樹脂液に架橋剤や他の樹脂を混合して塗布することが一般的であるところ、特許文献1により提案されたポリエステル系樹脂は、多量のカルボキシル基を含有するので、架橋剤や他の樹脂との混和性が必ずしも充分とはいえなかった。
しかし、特許文献1の比較例2では、スルホン酸塩の含有量が少ないので、分散体等の水性液の調製が不可能であった。
また特許文献2により提案されたポリエステル樹脂は、樹脂中に占めるナフタレンの割合が高く、ナフタレンの高配向性により重縮合中の増粘が激しいのに加えて、かかる樹脂の水性液がやはりナフタレンの高配向性により架橋剤や他樹脂に対して排他的であり、混和性に乏しいという問題があった。
更に、かかる水性液をポリエステルフィルム上に塗布し皮膜を形成した場合、造膜不良等により皮膜の外観に関しては満足のいくものではない場合があった。
本発明のポリエステル系樹脂は、多価カルボン酸成分(A)とポリオール成分(B)とが共重合されてなるポリエステル系樹脂である。まず、多価カルボン酸成分(A)およびポリオール成分(B)について順次説明する。
本発明で用いられる多価カルボン酸成分(A)は、スルホン酸塩基含有ジカルボン酸(A1)を少なくとも含有する。
スルホン酸塩基含有ジカルボン酸(A1)としては、例えば、5−スルホイソフタル酸、2−スルホイソフタル酸、4−スルホイソフタル酸等のスルホイソフタル酸類、スルホテレフタル酸、4−スルホナフタレン−2,6−ジカルボン酸、これらのアルカリ金属塩、更に、これらのエステル形成誘導体が挙げられる。これらスルホン酸塩基含有ジカルボン酸(A1)の中から選ばれる1種を用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。
これらスルホン酸塩基含有ジカルボン酸(A1)のなかでも、アルカリ金属塩タイプが好ましく、また、ポリエステル系樹脂に良好な水分散または水溶性を付与できる点で、ナトリウム塩またはカリウム塩であることが特に好ましく、更に好ましくは5−スルホイソフタル酸のナトリウム塩、5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウムである。
ナフタレンジカルボン酸としては、例えば、2,6−ナフタレンジカルボン酸、1,4−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、これらのエステル形成誘導体や酸無水物が挙げられる。これらナフタレンジカルボン酸の中から選ばれる1種を用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。入手のしやすさから、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチルが好ましい。
その他の多価カルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、ベンジルマロン酸、ジフェン酸、4,4′−オキシジ安息香酸等の芳香族ジカルボン酸;
マロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、トリメチルアジピン酸、ピメリン酸、2,2−ジメチルグルタル酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、チオジプロピオン酸、ジグリコール酸等の脂肪族ジカルボン酸;
1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、2,5−ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸;
等が挙げられる。
これらその他の多価カルボン酸は、エステル体、クロライド、酸無水物等の構造であってもよく、例えば、エステル体としては、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジメチル、イソフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジメチルおよびテレフタル酸ジフェニル等が挙げられ、更にイソフタル酸ジメチルナトリウムなどのアルカリ金属塩も挙げられる。これらその他の多価カルボン酸の中から選ばれる1種を用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。
芳香族ジカルボン酸としては、テレフタル酸、イソフタル酸、およびそれらのエステルが好ましい。
上記他の二価アルコールとしては、例えば、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,4−ジメチル−2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−イソブチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール等の脂肪族ジオール;
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタンジオール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール等の脂環族ジオール;
4,4′−チオジフェノール、4,4′−メチレンジフェノール、ビスフェノールS,ビスフェノールA、4,4′−ジヒドロキシビフェニル、o−,m−およびp−ジヒドロキシベンゼン、2,5−ナフタレンジオール、p−キシレンジオール等の芳香族ジオールおよびそれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加体等が挙げられる。
これら他の二価アルコールの中から選ばれる1種を用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。
ポリアルキレングリコールとしては、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等が挙られる。これらのポリアルキレングリコールは、生成するポリエステル系樹脂の溶融粘度を下げ、高分子量化を更に容易にする効果がある。また得られたポリエステル系樹脂に柔軟性を付与し、脆さを低減させる効果が期待できる。これらポリアルキレングリコールのうち、ポリエステル系樹脂に親水性を付与し、水分散体化をより容易にさせる点で、ポリエチレングリコールが好ましい。
上記ポリアルキレングリコールの数平均分子量は、好ましくは1000〜6000であり、より好ましくは2000〜4000である。数平均分子量が小さすぎるとアルキルエーテル成分とその他共重合成分との相溶性はよいが、重縮合中の溶融粘度低下や樹脂への柔軟性付与等の効果が十分でない傾向がある。一方、数平均分子量が大きすぎると相溶性が低下し共重合が困難になり、均一な重合体が得られ難くなる傾向がある。
上記多価カルボン酸成分(A)と上記ポリオール成分(B)との共重合によるポリエステル系樹脂の製造方法について説明する。
この混合物を適宜の反応器に仕込み、170〜250℃に加熱することにより、副生成物である水またはメタノールを留去しながら、エステル化反応またはエステル交換反応を進行させて、ジカルボン酸ジオールエステルを生成する。
この反応に際しては、適宜、エステル化触媒、エステル交換触媒、重縮合触媒を添加することができ、例えば、テトラブトキシチタンを用いることができる。またその他の安定剤等の種々の添加剤を用いても良い。このようにして、塊状のポリエステル系樹脂が得られる。
本発明のポリエステル系樹脂水性液は、上記のようにして得られたポリエステル系樹脂を水性溶媒に溶解または分散させることによって得ることができる。
前記水性溶媒としては、水または水に適宜の親水性有機溶媒を混合したものを挙げることができる。前記親水性有機溶媒としては、例えば、アセトン等のケトン類;メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル等のグリコールエーテル類など、水と混合可能なものが挙げられる。特に、エチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、イソプロピルアルコールを用いることが好ましい。親水性有機溶媒を用いる場合には、そのポリエステル系樹脂水性液全体に対する割合は適宜設定される。例えば、0〜20重量%の範囲と設定することができるが、水性液全体に対する親水性有機溶媒の割合は上記範囲に限定されるものではない。これら水性溶媒の中から選ばれる1種を用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。
このポリエステルフィルムは、従来公知の適宜の手法で製造されたものを用いることができる。例えば、原料となるポリエステルを溶融してシート状に押出し、冷却ドラムで冷却することにより、未延伸のポリエステルフィルムを得ることができる。
また、この未延伸のポリエステルフィルムを一軸方向または二軸方向に延伸した後、熱固定し、更に必要に応じて熱弛緩処理を施すことで一軸延伸フィルムまたは二軸延伸フィルムを得ることができる。
<ポリエステル系樹脂の製造>
2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル768部、5−ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル621部、ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン2298部、エチレングリコール650部、触媒としてテトラブトキシチタン0.5部をエステル交換反応器に仕込み、窒素雰囲気下で240℃にコントロールして加熱し、生成するメタノールを留去させてエステル交換反応を行った。
次いで、温度を260℃まで徐々に上昇させ、系内を1mmHg程度まで減圧して重縮合反応を行い、ポリエステル系樹脂を得た。このポリエステル系樹脂の組成を表1に示す。
上記で得られたポリエステル系樹脂150部、水770部、親水性溶剤(イソプロピルアルコール)80部を反応器に仕込み、90℃に昇温し攪拌しながら溶解させ、表1に示す固形分濃度(重量%)を有するポリエステル系樹脂水性液(水分散体)を調製した。
表1に示すとおり、共重合成分および親水性溶剤の種類およびその割合を変更する以外は実施例1と同様の操作を行って、ポリエステル系樹脂を製造し、その水性液を調製した。
NDCM:2,6−ナフタレンジカルボン酸ジメチル
SIPM:5−スルホイソフタル酸ジメチルナトリウム
DMI:イソフタル酸ジメチルナトリウム
SuAn:無水コハク酸
BPEF:ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン
EG:エチレングリコール
DEG:ジエチレングリコール
PEG−2K:平均分子量2000のポリエチレングリコール
なお、ポリエステル系樹脂のガラス転移温度(Tg) は、TAインスツルメント社製の示差走査熱量計DSC2920を用い測定した。
各実施例および比較例においてポリエステル系樹脂水性液(水分散体)を調製するにあたり、ポリエステル系樹脂が親水性溶剤中に充分に溶解もしくは分散し、ポリエステル系樹脂分15%の水分散体を調製できた場合を「○」、ポリエステル系樹脂が親水性溶剤中に充分に溶解もしくは分散せず、ポリエステル系樹脂分15%の水分散体を調製できなかった場合を「×」と評価した。
各実施例および比較例で得られた水分散体を、乾燥後の膜厚が1μmとなるようポリエステルフィルム上に塗布した後、140℃で2分間乾燥させ、皮膜付きポリエステルフィルムを得た。この皮膜付きポリエステルフィルムの皮膜を目視にて確認し、透明性が高く造膜不良が目立たないものを「○」、透明性が低く造膜不良が目立つものを「×」と評価した。
上記塗膜外観の評価において調製した皮膜付きポリエステルフィルムにおける皮膜の屈折率を、アタゴ社製アッベ屈折計(DR−M4)を用いて測定した。なお、ここで言う屈折率とは20℃におけるD線(波長589nm)に対する屈折率を指す。
また、スルホン酸塩基含有ジカルボン酸(A1)に該当するSIPMの含有量が特定範囲を外れ下回り、かつ一般式(1)で示されるフルオレン系化合物(B1)に該当するBPEFの含有量が特定範囲を外れ下回る比較例2の水分散体は、水溶性は良好であるものの、皮膜の透明性が低く造膜不良が目立ったため、屈折率の評価は行わなかった。
Claims (3)
- 多価カルボン酸成分(A)全体に対して、ナフタレンジカルボン酸を0〜82モル%含有することを特徴とする請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 請求項1又は2に記載のポリエステル樹脂を水性溶媒に溶解または分散してなることを特徴とするポリエステル樹脂水性液。
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