JPH09235462A - 湿気硬化型ウレタン組成物及びコーティング材、シーリング材、接着剤 - Google Patents
湿気硬化型ウレタン組成物及びコーティング材、シーリング材、接着剤Info
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- JPH09235462A JPH09235462A JP8042502A JP4250296A JPH09235462A JP H09235462 A JPH09235462 A JP H09235462A JP 8042502 A JP8042502 A JP 8042502A JP 4250296 A JP4250296 A JP 4250296A JP H09235462 A JPH09235462 A JP H09235462A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 （Ａ）トリレンジイソシアネートとＮ−
２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応物及び
（Ｂ）数平均分子量２０００より大きいウレタンプレポ
リマーとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンと
の反応物及び（Ｃ）オキシアルキレン鎖中にオキシエチ
レン鎖を１〜９．９重量％含有するポリエーテルポリオ
ールとトリレンジイソシアネートとを反応して得られる
末端にイソシアネート基を２個以上有するウレタンプレ
ポリマーからなり、（Ａ）：（Ｂ）の重量比が４：１〜
１：１０である湿気硬化型ウレタン組成物。 【効果】 粘度が低くて作業性に優れ、且つ長期間の保
存後においても樹脂分離の問題がない。
２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応物及び
（Ｂ）数平均分子量２０００より大きいウレタンプレポ
リマーとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンと
の反応物及び（Ｃ）オキシアルキレン鎖中にオキシエチ
レン鎖を１〜９．９重量％含有するポリエーテルポリオ
ールとトリレンジイソシアネートとを反応して得られる
末端にイソシアネート基を２個以上有するウレタンプレ
ポリマーからなり、（Ａ）：（Ｂ）の重量比が４：１〜
１：１０である湿気硬化型ウレタン組成物。 【効果】 粘度が低くて作業性に優れ、且つ長期間の保
存後においても樹脂分離の問題がない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、粘度が低く、作業
性に優れ、且つ長期間の保存後においても樹脂分離の問
題がない湿気硬化型ウレタン組成物及び本組成を用いた
コーティング材、シーリング材、接着剤に関するもので
ある。
性に優れ、且つ長期間の保存後においても樹脂分離の問
題がない湿気硬化型ウレタン組成物及び本組成を用いた
コーティング材、シーリング材、接着剤に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来の湿気硬化型ウレタン組成物として
は、特開昭５７−９４０５６号公報があるが、硬化時に
水分とイソシアネート基が反応する際に発生する炭酸ガ
スのためにしばしば塗膜の膨れが発生する問題がある。
膨れの原因となる炭酸ガスの発生を抑えるためにケチミ
ン、エナミン等の湿気解離型の架橋剤が提案されてお
り、その中でも特開平６−２９３８２１号公報、特開平
７−３３８５２号公報等で提案されているオキサゾリジ
ン化合物を用いた組成物は炭酸ガスの発生がなく、比較
的性能バランスのとれた材料である。
は、特開昭５７−９４０５６号公報があるが、硬化時に
水分とイソシアネート基が反応する際に発生する炭酸ガ
スのためにしばしば塗膜の膨れが発生する問題がある。
膨れの原因となる炭酸ガスの発生を抑えるためにケチミ
ン、エナミン等の湿気解離型の架橋剤が提案されてお
り、その中でも特開平６−２９３８２１号公報、特開平
７−３３８５２号公報等で提案されているオキサゾリジ
ン化合物を用いた組成物は炭酸ガスの発生がなく、比較
的性能バランスのとれた材料である。
【０００３】しかし、特開平６−２９３８２１号公報で
記載されているように、ポリイソシアネート化合物とＮ
−２ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとをイソシアネ
ート基過剰で反応させた化合物のみを硬化成分として用
いた場合、樹脂粘度が高く塗布作業性に問題がある。一
方、特開平７−３３８５２号公報に記載されているよう
にキシリレンジイソシアネート又はヘキサメチレンジイ
ソシアネートのような有機ジイソシアネートと反応させ
た化合物をウレタンプレポリマーと混合した場合、塗布
作業性は良好なもののウレタンオキサゾリジン化合物と
ウレタンプレポリマーの相溶性が低いため保存後に樹脂
の分離を起こし易い傾向がある。
記載されているように、ポリイソシアネート化合物とＮ
−２ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとをイソシアネ
ート基過剰で反応させた化合物のみを硬化成分として用
いた場合、樹脂粘度が高く塗布作業性に問題がある。一
方、特開平７−３３８５２号公報に記載されているよう
にキシリレンジイソシアネート又はヘキサメチレンジイ
ソシアネートのような有機ジイソシアネートと反応させ
た化合物をウレタンプレポリマーと混合した場合、塗布
作業性は良好なもののウレタンオキサゾリジン化合物と
ウレタンプレポリマーの相溶性が低いため保存後に樹脂
の分離を起こし易い傾向がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】即ち、本発明組成物
は、樹脂粘度が低く、本組成物をコーティング材、シー
リング材、接着剤として用いた場合塗布作業性に優れた
性能を示し、更に長期にわたり樹脂の分離の問題がない
材料を提供することにある。
は、樹脂粘度が低く、本組成物をコーティング材、シー
リング材、接着剤として用いた場合塗布作業性に優れた
性能を示し、更に長期にわたり樹脂の分離の問題がない
材料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために鋭意研究の結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は、（Ａ）トリレンジイソシア
ネートとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンと
の反応物及び（Ｂ）数平均分子量２０００より大きいウ
レタンプレポリマーとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキ
サゾリジンとの反応物及び（Ｃ）オキシアルキレン鎖中
にオキシエチレン鎖を１〜９．９重量％含有するポリエ
ーテルポリオールとトリレンジイソシアネートとを反応
して得られる末端にイソシアネート基を２個以上有する
ウレタンプレポリマーからなり、（Ａ）：（Ｂ）の重量
比が４：１〜１：１０であることを特徴とする湿気硬化
型ウレタン組成物、好ましくは（Ｂ）で用いるウレタン
プレポリマーが、ポリエーテルジオールとトリレンジイ
ソシアネートとからなること、この組成物を含んでなる
ことを特徴とするコーテイング材、シーリング材、接着
剤を提供するものである。
題を解決するために鋭意研究の結果、本発明を完成する
に至った。即ち、本発明は、（Ａ）トリレンジイソシア
ネートとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンと
の反応物及び（Ｂ）数平均分子量２０００より大きいウ
レタンプレポリマーとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキ
サゾリジンとの反応物及び（Ｃ）オキシアルキレン鎖中
にオキシエチレン鎖を１〜９．９重量％含有するポリエ
ーテルポリオールとトリレンジイソシアネートとを反応
して得られる末端にイソシアネート基を２個以上有する
ウレタンプレポリマーからなり、（Ａ）：（Ｂ）の重量
比が４：１〜１：１０であることを特徴とする湿気硬化
型ウレタン組成物、好ましくは（Ｂ）で用いるウレタン
プレポリマーが、ポリエーテルジオールとトリレンジイ
ソシアネートとからなること、この組成物を含んでなる
ことを特徴とするコーテイング材、シーリング材、接着
剤を提供するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に使用されるトリレンジイ
ソシアネートとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリ
ジンとの反応物（Ａ）は、分子内に１個又は２個のオキ
サゾリジン基を有する化合物であるが、分子内に２個の
オキサゾリジン基を有する化合物が分子内に１個のオキ
サゾリジン基を有する化合物よりも多く存在することが
好ましい。
ソシアネートとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリ
ジンとの反応物（Ａ）は、分子内に１個又は２個のオキ
サゾリジン基を有する化合物であるが、分子内に２個の
オキサゾリジン基を有する化合物が分子内に１個のオキ
サゾリジン基を有する化合物よりも多く存在することが
好ましい。
【０００７】本発明に使用されるウレタンプレポリマー
(b1)とＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの
反応物（Ｂ）は、分子内に少なくとも１個のオキサゾリ
ジン基を有する化合物であるが、分子内に２個以上のオ
キサゾリジン基を有する化合物が分子内に１個のオキサ
ゾリジン基を有する化合物よりも多く存在することが好
ましい。
(b1)とＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの
反応物（Ｂ）は、分子内に少なくとも１個のオキサゾリ
ジン基を有する化合物であるが、分子内に２個以上のオ
キサゾリジン基を有する化合物が分子内に１個のオキサ
ゾリジン基を有する化合物よりも多く存在することが好
ましい。
【０００８】化合物（Ａ）、（Ｂ）の合成に用いられる
Ｎ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、例えば
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデ
ヒド、ブチルアルデヒド、ベンツアルデヒド等のアルデ
ヒド類と例えばジエタノールアミン、ジプロパノールア
ミン等のジヒドロキシアルキルアミン類との公知の縮合
反応により得られる化合物である。
Ｎ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは、例えば
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデ
ヒド、ブチルアルデヒド、ベンツアルデヒド等のアルデ
ヒド類と例えばジエタノールアミン、ジプロパノールア
ミン等のジヒドロキシアルキルアミン類との公知の縮合
反応により得られる化合物である。
【０００９】ウレタンプレポリマー(b1)とＮ−２−ヒド
ロキシアルキルオキサゾリジンとを反応して得られる化
合物（Ｂ）の合成に用いられるウレタンプレポリマーと
は、有機ポリイソシアネート(b1-1)と有機ポリヒドロキ
シル化合物(b1-2)の反応物で、その数平均分子量は、２
０００より大きなもので、好ましくは２０００より大き
く１００００以下のもので、より好ましくは２５００〜
９０００のものである。
ロキシアルキルオキサゾリジンとを反応して得られる化
合物（Ｂ）の合成に用いられるウレタンプレポリマーと
は、有機ポリイソシアネート(b1-1)と有機ポリヒドロキ
シル化合物(b1-2)の反応物で、その数平均分子量は、２
０００より大きなもので、好ましくは２０００より大き
く１００００以下のもので、より好ましくは２５００〜
９０００のものである。
【００１０】有機ポリイソシアネート(b1-1)としては、
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレン
ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、一部をカルボジイミド化されたジフェニルメタンジ
イソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシ
アネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイ
ソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイ
ソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート等の芳香族ジイソ
シアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシ
アネート１種又は２種以上の混合物が挙げられるが、
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレン
ジイソシアネート、及び両者の混合物が好ましく用いら
れる。
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレン
ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、一部をカルボジイミド化されたジフェニルメタンジ
イソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシ
アネート、トリジンジイソシアネート、ナフタレンジイ
ソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイ
ソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、シクロヘキサンジイソシアネート等の芳香族ジイソ
シアネート、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシ
アネート１種又は２種以上の混合物が挙げられるが、
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレン
ジイソシアネート、及び両者の混合物が好ましく用いら
れる。
【００１１】本発明に使用される有機ポリヒドロキシル
化合物(b1-2)とは、例えばポリエーテルポリオール、ポ
リエステルポリオール、その他のポリオール及びこれら
の混合ポリオールである。例えば、複合金属シアン化合
物錯体を触媒として製造されたポリオールも含まれる。
その数平均分子量は、好ましくは２０００〜８０００で
ある。
化合物(b1-2)とは、例えばポリエーテルポリオール、ポ
リエステルポリオール、その他のポリオール及びこれら
の混合ポリオールである。例えば、複合金属シアン化合
物錯体を触媒として製造されたポリオールも含まれる。
その数平均分子量は、好ましくは２０００〜８０００で
ある。
【００１２】このポリエーテルポリオールとしては、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、グルコース、ソルビトール、シ
ュークローズ等の多価アルコールの１種又は２種以上に
プロピレンオキサイド、エチレンオキサイド、ブチレン
オキサイド、スチレンオキサイド等の１種又は２種以上
を付加して得られるポリオール及びポリオキシテトラメ
チレンポリオール等が挙げられる。
チレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ト
リメチロールプロパン、グルコース、ソルビトール、シ
ュークローズ等の多価アルコールの１種又は２種以上に
プロピレンオキサイド、エチレンオキサイド、ブチレン
オキサイド、スチレンオキサイド等の１種又は２種以上
を付加して得られるポリオール及びポリオキシテトラメ
チレンポリオール等が挙げられる。
【００１３】又、ポリエステルポリオールとしては、例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタ
ンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シ
クロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンあるいはその他の低分子ポリオールの１種又
は２種以上とグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、
ダイマー酸、水添ダイマー酸あるいはその他の低分子ジ
カルボン酸やオリゴマー酸の１種又は２種以上との縮合
重合体及びプロピオラクトン、カプロラクトン、バレロ
ラクトン等の開環重合体等が挙げられる。
えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ブタ
ンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、シ
クロヘキサンジメタノール、グリセリン、トリメチロー
ルプロパンあるいはその他の低分子ポリオールの１種又
は２種以上とグルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、ス
ベリン酸、セバシン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、
ダイマー酸、水添ダイマー酸あるいはその他の低分子ジ
カルボン酸やオリゴマー酸の１種又は２種以上との縮合
重合体及びプロピオラクトン、カプロラクトン、バレロ
ラクトン等の開環重合体等が挙げられる。
【００１４】その他のポリオールとしては、例えばポリ
カーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、
水素添加されたポリブタジエンポリオール、アクリルポ
リオール等が挙げられる。又、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、
ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノールグリセ
リン、トリメチロールプロパン、グルコース、ソルビト
ール、シュークロース等の低分子ポリオールも挙げられ
る。
カーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、
水素添加されたポリブタジエンポリオール、アクリルポ
リオール等が挙げられる。又、エチレングリコール、ジ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ブタンジオール、ペンタンジオール、
ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノールグリセ
リン、トリメチロールプロパン、グルコース、ソルビト
ール、シュークロース等の低分子ポリオールも挙げられ
る。
【００１５】イソシアネート基を２個以上有するウレタ
ンプレポリマー（Ｃ）としては、オキシアルキレン鎖中
にオキシエチレン鎖を１〜９．９重量％含有するポリエ
ーテルポリオールとトリレンジイソシアネートとの反応
物である。オキシエチレン鎖の含有量が１重量％未満で
あれば化合物（Ａ）、（Ｂ）との相溶性が不十分であ
り、９．９重量％を越えれば硬化物の耐水性に問題があ
る。この（Ｃ）成分のポリエーテルポリオールは、前記
のポリエーテルポリオールと同一であるが、好ましくは
ポリエーテルジオール及び／又はポリエーテルトリオー
ルである。ウレタンプレポリマー（Ｃ）の末端イソシア
ネート基数は、好ましくは２以上、より好ましくは２〜
３である。更に、トリレンジイソシアネートとポリエー
テルポリオールとのＮＣＯ／ＯＨ比は、好ましくは１．
４以上、更に好ましくは１．４〜５．０である。残存Ｎ
ＣＯ％は、好ましくは１〜２０重量％である。
ンプレポリマー（Ｃ）としては、オキシアルキレン鎖中
にオキシエチレン鎖を１〜９．９重量％含有するポリエ
ーテルポリオールとトリレンジイソシアネートとの反応
物である。オキシエチレン鎖の含有量が１重量％未満で
あれば化合物（Ａ）、（Ｂ）との相溶性が不十分であ
り、９．９重量％を越えれば硬化物の耐水性に問題があ
る。この（Ｃ）成分のポリエーテルポリオールは、前記
のポリエーテルポリオールと同一であるが、好ましくは
ポリエーテルジオール及び／又はポリエーテルトリオー
ルである。ウレタンプレポリマー（Ｃ）の末端イソシア
ネート基数は、好ましくは２以上、より好ましくは２〜
３である。更に、トリレンジイソシアネートとポリエー
テルポリオールとのＮＣＯ／ＯＨ比は、好ましくは１．
４以上、更に好ましくは１．４〜５．０である。残存Ｎ
ＣＯ％は、好ましくは１〜２０重量％である。
【００１６】化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）の配合割合
は、化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）のＮＣＯ基の和と化
合物（Ａ）及び（Ｂ）が水で開環して発生する活性水素
基の和との比が０．４〜４．０の範囲が好ましい。４．
０より大であれば炭酸ガスの発生により塗膜に膨れが発
生し易くなるし、０．４未満であれば貯蔵安定性が低下
する。
は、化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）のＮＣＯ基の和と化
合物（Ａ）及び（Ｂ）が水で開環して発生する活性水素
基の和との比が０．４〜４．０の範囲が好ましい。４．
０より大であれば炭酸ガスの発生により塗膜に膨れが発
生し易くなるし、０．４未満であれば貯蔵安定性が低下
する。
【００１７】また、（Ａ）：（Ｂ）の重量比は４：１〜
１：１０である必要がある。４：１より（Ａ）が大にな
れば（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を混合したときの相溶性が
低下する傾向がある。１：１０より（Ａ）が小さくなれ
ば樹脂の粘度が高くなり、塗布作業性に問題が起こる。
１：１０である必要がある。４：１より（Ａ）が大にな
れば（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）を混合したときの相溶性が
低下する傾向がある。１：１０より（Ａ）が小さくなれ
ば樹脂の粘度が高くなり、塗布作業性に問題が起こる。
【００１８】本発明の組成物は、コーテイング材、シー
リング材、接着剤等の用途として使用することができ
る。
リング材、接着剤等の用途として使用することができ
る。
【００１９】本発明の組成物は、これらの用途で使用す
る際に必要に応じて酸、溶剤、無機充填剤、小量のプロ
セスオイル、可塑剤、揺変剤、体質顔料、耐侯性の維持
向上のための紫外線防止剤、安定剤等各種添加剤、触媒
などを含んでいてもよい。これら混合物が均一に混合で
き、且つ保存性が確保できるのに十分なる混合、混練装
置により製造する事ができる。
る際に必要に応じて酸、溶剤、無機充填剤、小量のプロ
セスオイル、可塑剤、揺変剤、体質顔料、耐侯性の維持
向上のための紫外線防止剤、安定剤等各種添加剤、触媒
などを含んでいてもよい。これら混合物が均一に混合で
き、且つ保存性が確保できるのに十分なる混合、混練装
置により製造する事ができる。
【００２０】本発明の硬化性を促進する目的で添加する
ことが出来る酸としては、好ましくは無機酸、有機酸お
よびそれらの無水物、エステル、酸性塩類の群から選ば
れる１種又は２種以上が使用されるが、例えば、塩酸、
硝酸、硫酸、燐酸、珪酸、アルミン酸、過塩素酸、蟻
酸、酢酸、クロロ酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、シ
ュウ酸、コハク酸、アジピン酸、マレイン酸、フタル
酸、安息香酸、サリチル酸など、またはそれらの無水
物、エステル類、酸性塩類などが挙げられる。
ことが出来る酸としては、好ましくは無機酸、有機酸お
よびそれらの無水物、エステル、酸性塩類の群から選ば
れる１種又は２種以上が使用されるが、例えば、塩酸、
硝酸、硫酸、燐酸、珪酸、アルミン酸、過塩素酸、蟻
酸、酢酸、クロロ酢酸、プロピオン酸、カプロン酸、シ
ュウ酸、コハク酸、アジピン酸、マレイン酸、フタル
酸、安息香酸、サリチル酸など、またはそれらの無水
物、エステル類、酸性塩類などが挙げられる。
【００２１】溶剤類としては、トルエン、キシレン、タ
ーペン、酢酸エチル等の通常のウレタン用溶剤が使用で
きる。
ーペン、酢酸エチル等の通常のウレタン用溶剤が使用で
きる。
【００２２】揺変剤は、表面処理炭酸カルシウム、ポリ
塩化ビニルパウダー、微粉末シリカ、ベントナイト等が
あげられる。このほか本発明の組成物には石油系高沸点
芳香族系留分，石油樹脂等を混合しても良い。
塩化ビニルパウダー、微粉末シリカ、ベントナイト等が
あげられる。このほか本発明の組成物には石油系高沸点
芳香族系留分，石油樹脂等を混合しても良い。
【００２３】可塑剤としては、例えばジブチルフタレー
ト、ジオクチルフタレート、ジウンデシルフタレート、
ジラウリルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジ
イソデシルフタレート、ジブチルアジペート、ジオクチ
ルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジオクチルア
ゼレート、ジオクチルセバケート等のエステル系可塑剤
やトリオクチルホスヘート、トリフェニルホスヘート等
の燐酸エステル系可塑剤が挙げられる。
ト、ジオクチルフタレート、ジウンデシルフタレート、
ジラウリルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジ
イソデシルフタレート、ジブチルアジペート、ジオクチ
ルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジオクチルア
ゼレート、ジオクチルセバケート等のエステル系可塑剤
やトリオクチルホスヘート、トリフェニルホスヘート等
の燐酸エステル系可塑剤が挙げられる。
【００２４】安定剤としては、例えば、酸化防止剤、紫
外線吸収剤等が挙げられる。無機充填剤としては、例え
ば炭酸カルシウム、酸化カルシウム、クレー、タルク、
酸化チタン、水酸化カルシウム、硫酸アルミニウム、カ
オリン、ゼオライト、硅そう土、ガラスバルーン等の無
機化合物の粉粒体が挙げられる。その添加量は、組成物
中好ましくは１〜７０、より好ましくは３０〜６０重量
％である。
外線吸収剤等が挙げられる。無機充填剤としては、例え
ば炭酸カルシウム、酸化カルシウム、クレー、タルク、
酸化チタン、水酸化カルシウム、硫酸アルミニウム、カ
オリン、ゼオライト、硅そう土、ガラスバルーン等の無
機化合物の粉粒体が挙げられる。その添加量は、組成物
中好ましくは１〜７０、より好ましくは３０〜６０重量
％である。
【００２５】
【実施例】次に合成例及び実施例を示すが、本発明はこ
れら合成例、実施例に限定されるものではない。実施例
中の「部」、「％」は、重量基準であるものとする。
れら合成例、実施例に限定されるものではない。実施例
中の「部」、「％」は、重量基準であるものとする。
【００２６】（合成例１） 〈Ｃ成分の合成〉平均分子量３０００、エチレンオキサ
イド鎖の含有量５％のポリエチレンプロピレンエーテル
ジオール３００重量部、平均分子量３０００、エチレン
オキサイド鎖を含有しないポリプロピレンエーテルトリ
オール３００重量部に２，４ートリレンジイソシアネー
ト９５重量部、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．１８
にて窒素気流下で８０℃にて１２時間フラスコ中で攪拌
しながら反応させＮＣＯ％が３．５９％のウレタンプレ
ポリマー（ＵＰ−１）を得た。
イド鎖の含有量５％のポリエチレンプロピレンエーテル
ジオール３００重量部、平均分子量３０００、エチレン
オキサイド鎖を含有しないポリプロピレンエーテルトリ
オール３００重量部に２，４ートリレンジイソシアネー
ト９５重量部、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．１８
にて窒素気流下で８０℃にて１２時間フラスコ中で攪拌
しながら反応させＮＣＯ％が３．５９％のウレタンプレ
ポリマー（ＵＰ−１）を得た。
【００２７】〈ｂ１成分の合成〉一方、平均分子量３０
００のポリプロピレンエーテルジオール１５００重量
部、２、４ートリレンジイソシアネート８７０重量部、
すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比１０．０にて窒素気流下
で８０℃にて１２時間フラスコ中で攪拌しながら反応さ
せＮＣＯ％が１６．０％、遊離トリレンジイソシアネー
ト３０重量％を含有するウレタンプレポリマー（ＵＰ−
２）を得た。
００のポリプロピレンエーテルジオール１５００重量
部、２、４ートリレンジイソシアネート８７０重量部、
すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比１０．０にて窒素気流下
で８０℃にて１２時間フラスコ中で攪拌しながら反応さ
せＮＣＯ％が１６．０％、遊離トリレンジイソシアネー
ト３０重量％を含有するウレタンプレポリマー（ＵＰ−
２）を得た。
【００２８】〈Ａ，Ｂ成分の合成〉ＵＰ−２ ２６３重
量部に２ーイソプロピル３（２ヒドロキシエチル）１、
３オキサゾリジン（以下Ｈ−ＯＸＺと略）１５４．５重
量部を加え、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比１．０３に
て窒素気流下で８０℃にて２０時間フラスコ中で攪拌し
ながら反応させ、化合物（ＯＸＺ−１）を得た。ＧＰＣ
チャートよりトリレンジイソシアネートとＨ−ＯＸＺの
反応物：ウレタンプレポリマーとＨ−ＯＸＺの反応物の
重量比がおおよそ１：１であることを確認した。 〈Ａ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポリマーＵＰ−
１ １１７２重量部にＯＸＺ−１ ２１１重量部を加
え、均一に混合してＯＸＺＰ−１を得た。
量部に２ーイソプロピル３（２ヒドロキシエチル）１、
３オキサゾリジン（以下Ｈ−ＯＸＺと略）１５４．５重
量部を加え、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比１．０３に
て窒素気流下で８０℃にて２０時間フラスコ中で攪拌し
ながら反応させ、化合物（ＯＸＺ−１）を得た。ＧＰＣ
チャートよりトリレンジイソシアネートとＨ−ＯＸＺの
反応物：ウレタンプレポリマーとＨ−ＯＸＺの反応物の
重量比がおおよそ１：１であることを確認した。 〈Ａ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポリマーＵＰ−
１ １１７２重量部にＯＸＺ−１ ２１１重量部を加
え、均一に混合してＯＸＺＰ−１を得た。
【００２９】本品は透明な液状であり、透明容器に密封
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
【００３０】（合成例２） 〈ｂ１成分の合成〉平均分子量２０００のポリプロピレ
ンエーテルジオール１０００重量部、２，４−トリレン
ジイソシアネート３４８重量部、すなわちＮＣＯ／ＯＨ
の当量比４．０にて窒素気流下で８０℃にて１２時間フ
ラスコ中で攪拌しながら反応させＮＣＯ％が９．３６
％、遊離トリレンジイソシアネート１３．９重量％を含
有するウレタンプレポリマー（ＵＰ−３）を得た。
ンエーテルジオール１０００重量部、２，４−トリレン
ジイソシアネート３４８重量部、すなわちＮＣＯ／ＯＨ
の当量比４．０にて窒素気流下で８０℃にて１２時間フ
ラスコ中で攪拌しながら反応させＮＣＯ％が９．３６
％、遊離トリレンジイソシアネート１３．９重量％を含
有するウレタンプレポリマー（ＵＰ−３）を得た。
【００３１】〈Ａ，Ｂ成分の合成〉ＵＰ−３ ４５０重
量部にＨ−ＯＸＺ１５４．５重量部を加え、すなわちＮ
ＣＯ／ＯＨの当量比１．０３にて窒素気流下で８０℃に
て２０時間フラスコ中で攪拌しながら反応させ、化合物
（ＯＸＺ−２）を得た。ＧＰＣチャートよりトリレンジ
イソシアネートとＨ−ＯＸＺの反応物：ウレタンプレポ
リマーとＨ−ＯＸＺの反応物の重量比がおおよそ１：３
であることを確認した。 〈Ａ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポリマーＵＰ−
１ １１７２重量部にＯＸＺ−２ ３０５重量部を加
え、均一に混合してＯＸＺＰ−２を得た。
量部にＨ−ＯＸＺ１５４．５重量部を加え、すなわちＮ
ＣＯ／ＯＨの当量比１．０３にて窒素気流下で８０℃に
て２０時間フラスコ中で攪拌しながら反応させ、化合物
（ＯＸＺ−２）を得た。ＧＰＣチャートよりトリレンジ
イソシアネートとＨ−ＯＸＺの反応物：ウレタンプレポ
リマーとＨ−ＯＸＺの反応物の重量比がおおよそ１：３
であることを確認した。 〈Ａ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポリマーＵＰ−
１ １１７２重量部にＯＸＺ−２ ３０５重量部を加
え、均一に混合してＯＸＺＰ−２を得た。
【００３２】本品は透明な液状であり、透明容器に密封
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
【００３３】（合成例３） 〈Ｃ成分の合成〉平均分子量７０００、エチレンオキサ
イド鎖の含有量１０％のポリエチレンプロピレンエーテ
ルトリオール１８６６重量部、平均分子量７００、エチ
レンオキサイド鎖を含有しないポリプロピレンエーテル
ジオール７０重量部２、４ートリレンジイソシアネート
１０４．４重量部及びヘキサメチレンジイソシアネート
８４重量部を加え、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．
２にて窒素気流下で８０℃にて３６時間フラスコ中で攪
拌しながら反応させＮＣＯ％が２．３８％のウレタンプ
レポリマー（ＵＰ−４）を得た。
イド鎖の含有量１０％のポリエチレンプロピレンエーテ
ルトリオール１８６６重量部、平均分子量７００、エチ
レンオキサイド鎖を含有しないポリプロピレンエーテル
ジオール７０重量部２、４ートリレンジイソシアネート
１０４．４重量部及びヘキサメチレンジイソシアネート
８４重量部を加え、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．
２にて窒素気流下で８０℃にて３６時間フラスコ中で攪
拌しながら反応させＮＣＯ％が２．３８％のウレタンプ
レポリマー（ＵＰ−４）を得た。
【００３４】〈ｂ１成分の合成〉平均分子量３０００、
エチレンオキサイド鎖の含有量５％のポリエチレンプロ
ピレンエーテルジオール１５００重量部、２、４ートリ
レンジイソシアネート１７４０重量部、すなわちＮＣＯ
／ＯＨの当量比２０．０にて窒素気流下で８０℃にて５
時間フラスコ中で攪拌しながら反応させＮＣＯ％が２
４．７％、遊離トリレンジイソシアネート４９．０重量
％を含有するウレタンプレポリマー（ＵＰ−５）を得
た。
エチレンオキサイド鎖の含有量５％のポリエチレンプロ
ピレンエーテルジオール１５００重量部、２、４ートリ
レンジイソシアネート１７４０重量部、すなわちＮＣＯ
／ＯＨの当量比２０．０にて窒素気流下で８０℃にて５
時間フラスコ中で攪拌しながら反応させＮＣＯ％が２
４．７％、遊離トリレンジイソシアネート４９．０重量
％を含有するウレタンプレポリマー（ＵＰ−５）を得
た。
【００３５】〈Ａ，Ｂ成分の合成〉ＵＰ−５ １７０重
量部にＨ−ＯＸＺ１５１．４重量部を加え、すなわちＮ
ＣＯ／ＯＨの当量比１．０５にて窒素気流下で８０℃に
て２０時間フラスコ中で攪拌しながら反応させ、化合物
（ＯＸＺ−３）を得た。ＧＰＣチャートよりトリレンジ
イソシアネートとＨ−ＯＸＺの反応物：ウレタンプレポ
リマーとＨ−ＯＸＺの反応物の重量比がおおよそ７：３
であることを確認した。
量部にＨ−ＯＸＺ１５１．４重量部を加え、すなわちＮ
ＣＯ／ＯＨの当量比１．０５にて窒素気流下で８０℃に
て２０時間フラスコ中で攪拌しながら反応させ、化合物
（ＯＸＺ−３）を得た。ＧＰＣチャートよりトリレンジ
イソシアネートとＨ−ＯＸＺの反応物：ウレタンプレポ
リマーとＨ−ＯＸＺの反応物の重量比がおおよそ７：３
であることを確認した。
【００３６】〈Ａ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポ
リマーＵＰ−４ １７６９重量部にＯＸＺ−３ １６
４．５重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−３を得
た。
リマーＵＰ−４ １７６９重量部にＯＸＺ−３ １６
４．５重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−３を得
た。
【００３７】本品は半透明な液状であり、透明容器に密
封して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価し
た結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
封して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価し
た結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
【００３８】（合成例４） 〈Ｃ成分の合成〉平均分子量３０００、エチレンオキサ
イド鎖を含有しないポリプロピレンエーテルジオール３
００重量部、平均分子量３０００、エチレンオキサイド
鎖を含有しないポリプロピレンエーテルトリオール３０
０重量部に２，４ートリレンジイソシアネート９５重量
部、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．１８にて窒素気
流下で８０℃にて１２時間フラスコ中で攪拌しながら反
応させＮＣＯ％が３．５９％のウレタンプレポリマー
（ＵＰ−６）を得た。
イド鎖を含有しないポリプロピレンエーテルジオール３
００重量部、平均分子量３０００、エチレンオキサイド
鎖を含有しないポリプロピレンエーテルトリオール３０
０重量部に２，４ートリレンジイソシアネート９５重量
部、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比２．１８にて窒素気
流下で８０℃にて１２時間フラスコ中で攪拌しながら反
応させＮＣＯ％が３．５９％のウレタンプレポリマー
（ＵＰ−６）を得た。
【００３９】〈Ａ，Ｂ、Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポ
リマーＵＰ−６ １１７２重量部にＯＸＺ−１ ２１１
重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−４を得た。
リマーＵＰ−６ １１７２重量部にＯＸＺ−１ ２１１
重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−４を得た。
【００４０】本品は白濁した液状であり、透明容器に密
封して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価し
た結果、樹脂の相分離があることを確認した。
封して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価し
た結果、樹脂の相分離があることを確認した。
【００４１】（合成例５） 〈Ｃ成分の合成〉平均分子量３０００、エチレンオキサ
イド鎖２０重量％を含有するポリエチレンプロピレンエ
ーテルジオール３００重量部、平均分子量３０００、エ
チレンオキサイド鎖２０重量％を含有するポリエチレン
プロピレンエーテルトリオール３００重量部に２、４−
トリレンジイソシアネート９５重量部、すなわちＮＣＯ
／ＯＨの当量比２．１８にて窒素気流下で８０℃にて１
２時間フラスコ中で攪拌しながら反応させＮＣＯ％が
３．５７％のウレタンプレポリマー（ＵＰ−７）を得
た。
イド鎖２０重量％を含有するポリエチレンプロピレンエ
ーテルジオール３００重量部、平均分子量３０００、エ
チレンオキサイド鎖２０重量％を含有するポリエチレン
プロピレンエーテルトリオール３００重量部に２、４−
トリレンジイソシアネート９５重量部、すなわちＮＣＯ
／ＯＨの当量比２．１８にて窒素気流下で８０℃にて１
２時間フラスコ中で攪拌しながら反応させＮＣＯ％が
３．５７％のウレタンプレポリマー（ＵＰ−７）を得
た。
【００４２】〈Ａ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポ
リマーＵＰ−７ １１７９重量部にＯＸＺ−１ ２１１
重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−５を得た。
リマーＵＰ−７ １１７９重量部にＯＸＺ−１ ２１１
重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−５を得た。
【００４３】本品は透明な液状であり、透明容器に密封
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
【００４４】（合成例６） 〈ｂ１成分の合成〉平均分子量３０００、エチレンオキ
サイド鎖の含有量５％のポリエチレンプロピレンエーテ
ルジオール３００重量部、平均分子量３０００ エチレ
ンオキサイド鎖を含有しないポリプロピレンエーテルト
リオール３００重量部に２，４−トリレンジイソシアネ
ート７８．３重量部、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比
１．８にて窒素気流下で８０℃にて２４時間フラスコ中
で攪拌しながら反応させＮＣＯ％が２．４８％、遊離ト
リレンジイソシアネート０．７重量％を含有するウレタ
ンプレポリマー（ＵＰ−８）を得た。
サイド鎖の含有量５％のポリエチレンプロピレンエーテ
ルジオール３００重量部、平均分子量３０００ エチレ
ンオキサイド鎖を含有しないポリプロピレンエーテルト
リオール３００重量部に２，４−トリレンジイソシアネ
ート７８．３重量部、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比
１．８にて窒素気流下で８０℃にて２４時間フラスコ中
で攪拌しながら反応させＮＣＯ％が２．４８％、遊離ト
リレンジイソシアネート０．７重量％を含有するウレタ
ンプレポリマー（ＵＰ−８）を得た。
【００４５】〈Ａ，Ｂ成分の合成〉ウレタンプレポリマ
ー（ＵＰ−８） １６９８重量部にＨ−ＯＸＺ １５
１．６重量部を加え、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比
１．０５にて窒素気流下で８０℃にて２０時間フラスコ
中で攪拌しながら反応させ、化合物（ＯＸＺ−６）を得
た。ＧＰＣチャートよりトリレンジイソシアネートとＨ
−ＯＸＺの反応物（Ａ）：ウレタンプレポリマーとＨ−
ＯＸＺの反応物（Ｂ）の重量比がおおよそ１：５０であ
ることを確認した。
ー（ＵＰ−８） １６９８重量部にＨ−ＯＸＺ １５
１．６重量部を加え、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比
１．０５にて窒素気流下で８０℃にて２０時間フラスコ
中で攪拌しながら反応させ、化合物（ＯＸＺ−６）を得
た。ＧＰＣチャートよりトリレンジイソシアネートとＨ
−ＯＸＺの反応物（Ａ）：ウレタンプレポリマーとＨ−
ＯＸＺの反応物（Ｂ）の重量比がおおよそ１：５０であ
ることを確認した。
【００４６】〈Ａ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポ
リマーＵＰ−８ １６９８重量部にＯＸＺ−６ ９２９
重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−６を得た。
リマーＵＰ−８ １６９８重量部にＯＸＺ−６ ９２９
重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−６を得た。
【００４７】本品は透明な液状であり、透明容器に密封
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
【００４８】（合成例７） 〈Ａ，Ｂ成分の合成及びＡ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタ
ンプレポリマー（ＵＰ−８） １６９８重量部にＨ−Ｏ
ＸＺ ５３．１重量部を加え、すなわちＮＣＯ／ＯＨの
当量比３．００にて窒素気流下で８０℃にて２０時間フ
ラスコ中で攪拌しながら反応させ、化合物（ＯＸＺＰ−
７）を得た。ＧＰＣチャートよりトリレンジイソシアネ
ートとＨ−ＯＸＺの反応物：ウレタンプレポリマーとＨ
−ＯＸＺの反応物の重量比がおおよそ１：４０であるこ
とを確認した。
ンプレポリマー（ＵＰ−８） １６９８重量部にＨ−Ｏ
ＸＺ ５３．１重量部を加え、すなわちＮＣＯ／ＯＨの
当量比３．００にて窒素気流下で８０℃にて２０時間フ
ラスコ中で攪拌しながら反応させ、化合物（ＯＸＺＰ−
７）を得た。ＧＰＣチャートよりトリレンジイソシアネ
ートとＨ−ＯＸＺの反応物：ウレタンプレポリマーとＨ
−ＯＸＺの反応物の重量比がおおよそ１：４０であるこ
とを確認した。
【００４９】本品は透明な液状であり、透明容器に密封
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価した
結果、樹脂の相分離がないことを確認した。
【００５０】（合成例８） 〈ｂ１成分の合成〉平均分子量３０００、エチレンオキ
サイド鎖の含有量５％のポリエチレンプロピレンエーテ
ルジオール１５０重量部、２，４−トリレンジイソシア
ネート５２２重量部、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比６
０．０にて窒素気流下で８０℃にて５時間フラスコ中で
攪拌しながら反応させＮＣＯ％が４０．０％、遊離トリ
レンジイソシアネート７６．０重量％を含有するウレタ
ンプレポリマー（ＵＰ−９）を得た。
サイド鎖の含有量５％のポリエチレンプロピレンエーテ
ルジオール１５０重量部、２，４−トリレンジイソシア
ネート５２２重量部、すなわちＮＣＯ／ＯＨの当量比６
０．０にて窒素気流下で８０℃にて５時間フラスコ中で
攪拌しながら反応させＮＣＯ％が４０．０％、遊離トリ
レンジイソシアネート７６．０重量％を含有するウレタ
ンプレポリマー（ＵＰ−９）を得た。
【００５１】〈Ａ，Ｂ成分の合成〉ＵＰ−９ １０５．
３重量部にＨ−ＯＸＺ１５１．４重量部を加え、すなわ
ちＮＣＯ／ＯＨの当量比１．０５にて窒素気流下で８０
℃にて２０時間フラスコ中で攪拌しながら反応させ、化
合物（ＯＸＺ−８）を得た。ＧＰＣチャートよりトリレ
ンジイソシアネートとＨ−ＯＸＺの反応物：ウレタンプ
レポリマーとＨ−ＯＸＺの反応物の重量比がおおよそ
７：１であることを確認した。
３重量部にＨ−ＯＸＺ１５１．４重量部を加え、すなわ
ちＮＣＯ／ＯＨの当量比１．０５にて窒素気流下で８０
℃にて２０時間フラスコ中で攪拌しながら反応させ、化
合物（ＯＸＺ−８）を得た。ＧＰＣチャートよりトリレ
ンジイソシアネートとＨ−ＯＸＺの反応物：ウレタンプ
レポリマーとＨ−ＯＸＺの反応物の重量比がおおよそ
７：１であることを確認した。
【００５２】〈Ａ，Ｂ，Ｃ成分の混合〉ウレタンプレポ
リマーＵＰ−４ １７６９重量部にＯＸＺ−８ １３２
重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−８を得た。
リマーＵＰ−４ １７６９重量部にＯＸＺ−８ １３２
重量部を加え、均一に混合してＯＸＺＰ−８を得た。
【００５３】本品は白濁した液状であり、透明容器に密
封して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価し
た結果、樹脂の相分離があることを確認した。
封して５０℃雰囲気中に３０日間放置し、外観を評価し
た結果、樹脂の相分離があることを確認した。
【００５４】実施例１〜４、比較例１〜８ （コンパウンドの配合）密閉型プラネタリーミキサー中
に１５０℃で２時間乾燥し、水分を０．０５％以下に調
整した炭酸カルシウム（日東粉化製ＮＳ−２００）１２
０℃で３時間乾燥し、水分を０．１％以下に調整した脂
肪酸処理炭酸カルシウム（白石カルシウム製ハクエンカ
ＣＣＲ）、ウレタンプレポリマーとＨ−ＯＸＺの反応
物、トルエン、ジウンデシルフタレート（以下ＤＵＰと
略）、パラトルエンスルフォニルイソシアネート（以下
ＰＴＳＩと略）、プロピオン酸及びイルガノックス２４
５（チバガイギー製）をそれぞれ所定量加え均一に混合
した後、６０トールの減圧下で脱泡して湿気硬化型ウレ
タンコンパウンドを得た。
に１５０℃で２時間乾燥し、水分を０．０５％以下に調
整した炭酸カルシウム（日東粉化製ＮＳ−２００）１２
０℃で３時間乾燥し、水分を０．１％以下に調整した脂
肪酸処理炭酸カルシウム（白石カルシウム製ハクエンカ
ＣＣＲ）、ウレタンプレポリマーとＨ−ＯＸＺの反応
物、トルエン、ジウンデシルフタレート（以下ＤＵＰと
略）、パラトルエンスルフォニルイソシアネート（以下
ＰＴＳＩと略）、プロピオン酸及びイルガノックス２４
５（チバガイギー製）をそれぞれ所定量加え均一に混合
した後、６０トールの減圧下で脱泡して湿気硬化型ウレ
タンコンパウンドを得た。
【００５５】
【表１】
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】 ハードナーＯＺ：ヘキサメチレンジイソシアネートとＨ
−ＯＸＺの反応物（平均分子量４８６） 住友バイエル
ウレタン製
−ＯＸＺの反応物（平均分子量４８６） 住友バイエル
ウレタン製
【００５８】
（粘度試験）粘度は２５℃に調整したサンプルの粘度を
ＢＨ型回転粘度計で測定する。
ＢＨ型回転粘度計で測定する。
【００５９】（樹脂分離性試験）密閉容器に充填したサ
ンプルを５０℃雰囲気下に３０日間保存した後、開封し
サンプル表面の樹脂の分離有無を目視で評価した。樹脂
の分離が認められないものを○、樹脂の分離が認められ
るものを×とした。
ンプルを５０℃雰囲気下に３０日間保存した後、開封し
サンプル表面の樹脂の分離有無を目視で評価した。樹脂
の分離が認められないものを○、樹脂の分離が認められ
るものを×とした。
【００６０】（発泡性試験）発泡性は四方を枠で囲った
スレート板（３０＊３０ｃｍ）上に厚さ２ｍｍの割合で
試料を流し、７０℃×５０％の条件下で硬化させた後、
塗膜表面のフクレ、ピンホールの有無を観察した。フク
レ、ピンホールの無いものは○、フクレ、ピンホールが
有るものは×とした。
スレート板（３０＊３０ｃｍ）上に厚さ２ｍｍの割合で
試料を流し、７０℃×５０％の条件下で硬化させた後、
塗膜表面のフクレ、ピンホールの有無を観察した。フク
レ、ピンホールの無いものは○、フクレ、ピンホールが
有るものは×とした。
【００６１】（接着性）コンクリート舗道板上にサンプ
ルを０．５ｋｇ／ｍ2の割合で塗布した後、磁器タイル
を張りつけ、室温で７日間養生した後、２５℃水中に１
４日間浸漬しする。コンクリート舗道板を取り出し、磁
器タイルの上に建検式アッタッチメントをエポキシ樹脂
で接着させた後、建検式引張試験を行い、接着強度(kg/
cm2)を測定した。
ルを０．５ｋｇ／ｍ2の割合で塗布した後、磁器タイル
を張りつけ、室温で７日間養生した後、２５℃水中に１
４日間浸漬しする。コンクリート舗道板を取り出し、磁
器タイルの上に建検式アッタッチメントをエポキシ樹脂
で接着させた後、建検式引張試験を行い、接着強度(kg/
cm2)を測定した。
【００６２】（硬化性試験）硬化性は四方を枠で囲い離
型紙を貼ったガラス板（３０＊３０cm）上に厚さ１．５
ｍｍの割合で試料を流し、１８℃×６０％の条件下で放
置し、指で触り塗膜の動きが無くなるまでの時間を測定
した。
型紙を貼ったガラス板（３０＊３０cm）上に厚さ１．５
ｍｍの割合で試料を流し、１８℃×６０％の条件下で放
置し、指で触り塗膜の動きが無くなるまでの時間を測定
した。
【００６３】（常態引張物性試験）引張物性は予め離型
紙を貼り四方を枠で囲ったガラス板（３０＊３０cm）上
に厚さ１．５mmの割合で試料を流し、２５℃×５０％の
条件下で１０日間養生し硬化させた後、ダンベル３号型
試験片を打ち抜き、引張試験機を用い引張速度５００mm
／minの条件で常態の引張強度(kg/cm2)、破断伸度(%)を
測定した。
紙を貼り四方を枠で囲ったガラス板（３０＊３０cm）上
に厚さ１．５mmの割合で試料を流し、２５℃×５０％の
条件下で１０日間養生し硬化させた後、ダンベル３号型
試験片を打ち抜き、引張試験機を用い引張速度５００mm
／minの条件で常態の引張強度(kg/cm2)、破断伸度(%)を
測定した。
【００６４】（耐水後引張物性試験）常態引張物性試験
法に準じて作製したダンベル３号型試験片を２０℃水中
に７日間浸漬した後取り出し、室温で４時間放置後に常
態引張物性試験法に準じて引張強度(kg/cm2)、破断伸度
(%)を測定した。
法に準じて作製したダンベル３号型試験片を２０℃水中
に７日間浸漬した後取り出し、室温で４時間放置後に常
態引張物性試験法に準じて引張強度(kg/cm2)、破断伸度
(%)を測定した。
【００６５】
【発明の効果】本発明は、(A)、(B)、(C)からなる組成
により、高温高湿下でも炭酸ガスによる塗膜のフクレが
なく、適切な粘度と作業性を持ち、長期間保存しても樹
脂の分離の無い湿気硬化型ウレタン組成物及び本組成を
用いたコーティング材、シーリング材、接着剤を提供す
るものである。
により、高温高湿下でも炭酸ガスによる塗膜のフクレが
なく、適切な粘度と作業性を持ち、長期間保存しても樹
脂の分離の無い湿気硬化型ウレタン組成物及び本組成を
用いたコーティング材、シーリング材、接着剤を提供す
るものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 75/08 Ｃ０８Ｌ 75/08 Ｃ０９Ｄ 175/04 ＰＨＮ Ｃ０９Ｄ 175/04 ＰＨＮ 175/08 ＰＨＳ 175/08 ＰＨＳ Ｃ０９Ｊ 175/04 ＪＦＦ Ｃ０９Ｊ 175/04 ＪＦＦ 175/08 ＪＦＢ 175/08 ＪＦＢ Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｄ
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）トリレンジイソシアネートとＮ−
２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンとの反応物及び
（Ｂ）数平均分子量２０００より大きいウレタンプレポ
リマーとＮ−２−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンと
の反応物及び（Ｃ）オキシアルキレン鎖中にオキシエチ
レン鎖を１〜９．９重量％含有するポリエーテルポリオ
ールとトリレンジイソシアネートとを反応して得られる
末端にイソシアネート基を２個以上有するウレタンプレ
ポリマーからなり、（Ａ）：（Ｂ）の重量比が４：１〜
１：１０であることを特徴とする湿気硬化型ウレタン組
成物。 - 【請求項２】 （Ｂ）で用いるウレタンプレポリマー
が、ポリエーテルジオールとトリレンジイソシアネート
とからなり、有機イソシアネート末端のものであること
を特徴とする請求項１記載の湿気硬化型ウレタン組成
物。 - 【請求項３】 （Ｂ）で用いるウレタンプレポリマーの
数平均分子量が、２０００より大きく１００００以下の
ものであることを特徴とする請求項１記載の湿気硬化型
ウレタン組成物。 - 【請求項４】 請求項１の組成物を含んでなることを特
徴とするコーテイング材、シーリング材、接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04250296A JP3593781B2 (ja) | 1996-02-29 | 1996-02-29 | 湿気硬化型ウレタン組成物及びコーティング材、シーリング材、接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04250296A JP3593781B2 (ja) | 1996-02-29 | 1996-02-29 | 湿気硬化型ウレタン組成物及びコーティング材、シーリング材、接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09235462A true JPH09235462A (ja) | 1997-09-09 |
| JP3593781B2 JP3593781B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=12637851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04250296A Expired - Lifetime JP3593781B2 (ja) | 1996-02-29 | 1996-02-29 | 湿気硬化型ウレタン組成物及びコーティング材、シーリング材、接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3593781B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002026852A1 (de) * | 2000-09-28 | 2002-04-04 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer strahlung härtbare mehrkomponentenbeschichtungsstoffe, -klebstoffe und -dichtungsmassen und ihre verwendung |
| JP2011068806A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Auto Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
| JP2021181538A (ja) * | 2020-05-19 | 2021-11-25 | 株式会社イノアック技術研究所 | 低膨潤親水性ウレタンフォーム |
-
1996
- 1996-02-29 JP JP04250296A patent/JP3593781B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002026852A1 (de) * | 2000-09-28 | 2002-04-04 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer strahlung härtbare mehrkomponentenbeschichtungsstoffe, -klebstoffe und -dichtungsmassen und ihre verwendung |
| JP2011068806A (ja) * | 2009-09-28 | 2011-04-07 | Auto Kagaku Kogyo Kk | 硬化性組成物 |
| JP2021181538A (ja) * | 2020-05-19 | 2021-11-25 | 株式会社イノアック技術研究所 | 低膨潤親水性ウレタンフォーム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3593781B2 (ja) | 2004-11-24 |
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