JPH09188667A - トリアジン化合物 - Google Patents
トリアジン化合物Info
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- JPH09188667A JPH09188667A JP277197A JP277197A JPH09188667A JP H09188667 A JPH09188667 A JP H09188667A JP 277197 A JP277197 A JP 277197A JP 277197 A JP277197 A JP 277197A JP H09188667 A JPH09188667 A JP H09188667A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 セルロース繊維等の繊維材料の染色物の汗−
日光複合堅牢度を向上させることができるベンゾトリア
ゾール化合物の中間体として有用な、トリアジン化合物
を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立にクロロ又はフル
オロ、Ｒは水素又はアルキル、Ａは置換されていてもよ
いアルキレン、Ｙは−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚを表し、Ｚはアルカリの作用で脱離す
る基を表す。〕で示されるトリアジン化合物又はその
塩。
日光複合堅牢度を向上させることができるベンゾトリア
ゾール化合物の中間体として有用な、トリアジン化合物
を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立にクロロ又はフル
オロ、Ｒは水素又はアルキル、Ａは置換されていてもよ
いアルキレン、Ｙは−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＳＯ2
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚを表し、Ｚはアルカリの作用で脱離す
る基を表す。〕で示されるトリアジン化合物又はその
塩。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、セルロース繊維等
の繊維材料の染色物の汗−日光複合堅牢度（汗が付着し
た状態での耐光堅牢度、以下、汗耐光堅牢度という）を
向上させることができるベンゾトリアゾール化合物の中
間体として有用な、トリアジン化合物又はその塩に関す
る。
の繊維材料の染色物の汗−日光複合堅牢度（汗が付着し
た状態での耐光堅牢度、以下、汗耐光堅牢度という）を
向上させることができるベンゾトリアゾール化合物の中
間体として有用な、トリアジン化合物又はその塩に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、消費者の繊維製品に対する品質要
求の高度化に伴って、汗耐光堅牢度等の複合堅牢度に優
れた繊維材料染色物が求められている。このため、モノ
クロロトリアジン系反応基を有するトリアゾール化合物
を用いる方法が、米国特許第３０４２６６９号明細書に
記載されている。又、紫外線吸収剤としてのトリアゾー
ル化合物を繊維に付与して、汗耐光堅牢度を向上させる
方法が、特開昭６１−６３７８６号公報に開示されてい
る。
求の高度化に伴って、汗耐光堅牢度等の複合堅牢度に優
れた繊維材料染色物が求められている。このため、モノ
クロロトリアジン系反応基を有するトリアゾール化合物
を用いる方法が、米国特許第３０４２６６９号明細書に
記載されている。又、紫外線吸収剤としてのトリアゾー
ル化合物を繊維に付与して、汗耐光堅牢度を向上させる
方法が、特開昭６１−６３７８６号公報に開示されてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の従来の技術では、繊維材料への固着性や、その効果の
耐久性が不十分であったり、繊維材料に対する付与方法
が通常の染色法とは異なり、繊維膨張剤を必要とする等
の適用性の観点で、充分なものではない。本発明者ら
は、これらの点を改良しながら、他の要求をも満足させ
るベンゾトリアゾール化合物を見出し、更に検討して、
該ベンゾトリアゾール化合物を製造する際の有利な中間
体化合物を見出して、本発明を完成した。
の従来の技術では、繊維材料への固着性や、その効果の
耐久性が不十分であったり、繊維材料に対する付与方法
が通常の染色法とは異なり、繊維膨張剤を必要とする等
の適用性の観点で、充分なものではない。本発明者ら
は、これらの点を改良しながら、他の要求をも満足させ
るベンゾトリアゾール化合物を見出し、更に検討して、
該ベンゾトリアゾール化合物を製造する際の有利な中間
体化合物を見出して、本発明を完成した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】〔式中、Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立にク
ロロ又はフルオロを表し、Ｒは水素又は置換されていて
もよいアルキル基を表し、Ａは置換されていてもよいア
ルキレン基を表し、Ｙは−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−Ｓ
Ｏ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚを表し、Ｚはアルカリの作用で脱
離する基を表す。〕で示されるトリアジン化合物又はそ
の塩を提供するものである。以下、本発明を詳細に説明
する。
ロロ又はフルオロを表し、Ｒは水素又は置換されていて
もよいアルキル基を表し、Ａは置換されていてもよいア
ルキレン基を表し、Ｙは−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−Ｓ
Ｏ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｚを表し、Ｚはアルカリの作用で脱
離する基を表す。〕で示されるトリアジン化合物又はそ
の塩を提供するものである。以下、本発明を詳細に説明
する。
【０００７】
【発明の実施の形態】一般式（Ｉ）において、Ｒで表さ
れる置換されていてもよいアルキル基としては、炭素数
１〜４のアルキルが好ましく、置換基としては、ヒドロ
キシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、スルホ及びスルファモイルが好ましい。特に
好ましいＲとしては、例えば、水素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキ
シプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ
ブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチ
ル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロ
キシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シ
アノプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−
メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプ
ロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−
メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−
クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピ
ル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロ
モブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、
３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、１，
２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カ
ルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カ
ルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、
２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニ
ルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メ
トキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチ
ル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニル
オキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチル、２
−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニ
ルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキシプロピ
ル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エチルカ
ルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−スルホエチ
ル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、スルファ
モイルメチル、２−スルファモイルエチル、３−スルフ
ァモイルプロピル、４−スルファモイルブチルを挙げる
ことができる。
れる置換されていてもよいアルキル基としては、炭素数
１〜４のアルキルが好ましく、置換基としては、ヒドロ
キシ、シアノ、アルコキシ、ハロゲン、カルバモイル、
カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ルオキシ、スルホ及びスルファモイルが好ましい。特に
好ましいＲとしては、例えば、水素、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｓ−ブチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキ
シプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシ
ブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチ
ル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３，４−ジヒドロ
キシブチル、シアノメチル、２−シアノエチル、３−シ
アノプロピル、メトキシメチル、エトキシメチル、２−
メトキシエチル、２−エトキシエチル、３−メトキシプ
ロピル、３−エトキシプロピル、２−ヒドロキシ−３−
メトキシプロピル、クロロメチル、ブロモメチル、２−
クロロエチル、２−ブロモエチル、３−クロロプロピ
ル、３−ブロモプロピル、４−クロロブチル、４−ブロ
モブチル、カルボキシメチル、２−カルボキシエチル、
３−カルボキシプロピル、４−カルボキシブチル、１，
２−ジカルボキシエチル、カルバモイルメチル、２−カ
ルバモイルエチル、３−カルバモイルプロピル、４−カ
ルバモイルブチル、メトキシカルボニルメチル、エトキ
シカルボニルメチル、２−メトキシカルボニルエチル、
２−エトキシカルボニルエチル、３−メトキシカルボニ
ルプロピル、３−エトキシカルボニルプロピル、４−メ
トキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニルブチ
ル、メチルカルボニルオキシメチル、エチルカルボニル
オキシメチル、２−メチルカルボニルオキシエチル、２
−エチルカルボニルオキシエチル、３−メチルカルボニ
ルオキシプロピル、３−エチルカルボニルオキシプロピ
ル、４−メチルカルボニルオキシブチル、４−エチルカ
ルボニルオキシブチル、スルホメチル、２−スルホエチ
ル、３−スルホプロピル、４−スルホブチル、スルファ
モイルメチル、２−スルファモイルエチル、３−スルフ
ァモイルプロピル、４−スルファモイルブチルを挙げる
ことができる。
【０００８】一般式（Ｉ）においてＡで表されるアルキ
レンとしては、下記式(a) 〜(c)
レンとしては、下記式(a) 〜(c)
【０００９】
【００１０】〔式中、＊印は基−Ｎ（Ｒ）−に通じてい
る結合を表す。ａｌｋは１〜６個の炭素原子を有するア
ルキレン基又はその枝別れ異性体基、Ｒ’は水素、塩
素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、スルファト、２〜５個
の炭素原子を有するアシルオキシ、シアノ、カルボキ
シ、２〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
又はカルバモイル、Ｒ”は、水素又は炭素数１〜６のア
ルキル、ａｌｋ’及びａｌｋ”は互いに独立に、２〜６
個の炭素原子を有するアルキレン基又はその枝別れ異性
体基を意味し、ａｌｋ’又はａｌｋ”とＲ”とは、互い
にメチレン基を通じて環を形成してもよい。ｍ及びｎ
は、それぞれ１〜６の整数を表す。〕で示される基が挙
げられる。式(a) において、ａｌｋで表される、好まし
いアルキレン基又はその枝別れ異性体基は、メチレン、
エチレン、メチルメチレン、プロピレン、ブチレン等で
ある。又、式(b) において、ｍ及びｎは互いに独立に、
好ましくは２、３又は４である。式(c) において、Ｒ”
で表される、好ましいアルキルは、メチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等である。特に好
ましいＲ”は、水素である。式(c) においてａｌｋ’及
びａｌｋ”で表される、好ましいアルキレン基又はその
枝別れ異性体基は、エチレン、プロピレン、ブチレン等
である。Ａで表されるアルキレンの中でも、式(a) のア
ルキレン基が好ましい。
る結合を表す。ａｌｋは１〜６個の炭素原子を有するア
ルキレン基又はその枝別れ異性体基、Ｒ’は水素、塩
素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、スルファト、２〜５個
の炭素原子を有するアシルオキシ、シアノ、カルボキ
シ、２〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
又はカルバモイル、Ｒ”は、水素又は炭素数１〜６のア
ルキル、ａｌｋ’及びａｌｋ”は互いに独立に、２〜６
個の炭素原子を有するアルキレン基又はその枝別れ異性
体基を意味し、ａｌｋ’又はａｌｋ”とＲ”とは、互い
にメチレン基を通じて環を形成してもよい。ｍ及びｎ
は、それぞれ１〜６の整数を表す。〕で示される基が挙
げられる。式(a) において、ａｌｋで表される、好まし
いアルキレン基又はその枝別れ異性体基は、メチレン、
エチレン、メチルメチレン、プロピレン、ブチレン等で
ある。又、式(b) において、ｍ及びｎは互いに独立に、
好ましくは２、３又は４である。式(c) において、Ｒ”
で表される、好ましいアルキルは、メチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等である。特に好
ましいＲ”は、水素である。式(c) においてａｌｋ’及
びａｌｋ”で表される、好ましいアルキレン基又はその
枝別れ異性体基は、エチレン、プロピレン、ブチレン等
である。Ａで表されるアルキレンの中でも、式(a) のア
ルキレン基が好ましい。
【００１１】Ｚで表される、アルカリの作用で脱離する
基としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステ
ル、リン酸エステル、酢酸エステル及びハロゲン等が挙
げられる。これらの中でも、硫酸エステルが特に好まし
い。
基としては、例えば、硫酸エステル、チオ硫酸エステ
ル、リン酸エステル、酢酸エステル及びハロゲン等が挙
げられる。これらの中でも、硫酸エステルが特に好まし
い。
【００１２】一般式（Ｉ）で示されるトリアジン化合物
は、遊離酸の形で存在してもよく、アルカリ金属塩及び
アルカリ土類金属塩等の塩の形で存在してもよい。又、
本発明のトリアジン化合物は、塩化シアヌル及びフッ化
シアヌル等の２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンと、下式 ＨＮ（Ｒ）−Ａ−Ｙ 〔式中、Ｒ、Ａ及びＹは、それぞれ、前記と同じ意味を
表す。〕で示されるアミンとを、水性媒体中で反応させ
ることにより、製造することができる。該反応における
好ましい温度は−10℃〜40℃の範囲であり、好ましいｐ
Ｈは２〜９の範囲である。
は、遊離酸の形で存在してもよく、アルカリ金属塩及び
アルカリ土類金属塩等の塩の形で存在してもよい。又、
本発明のトリアジン化合物は、塩化シアヌル及びフッ化
シアヌル等の２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジ
ンと、下式 ＨＮ（Ｒ）−Ａ−Ｙ 〔式中、Ｒ、Ａ及びＹは、それぞれ、前記と同じ意味を
表す。〕で示されるアミンとを、水性媒体中で反応させ
ることにより、製造することができる。該反応における
好ましい温度は−10℃〜40℃の範囲であり、好ましいｐ
Ｈは２〜９の範囲である。
【００１３】本発明の一般式（Ｉ）で示されるトリアジ
ン化合物は、下記式(II)
ン化合物は、下記式(II)
【００１４】
【化３】
【００１５】〔式中、Ｒ1 及びＲ2 は互いに独立に水
素、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ヒドロキシ、カル
ボキシ、スルホ、クロロ又はブロモを表し、Ｗは−Ｎ
（Ｒ4 ）−、−Ｏ−又は−（ＣＨ2 ）p −ＮＨ−＊＊
（式中、Ｒ4 は水素、メチル又はエチルを表し、＊＊印
はトリアジン環に接続する結合を意味し、ｐは１〜４の
整数を表す。）で示される２価の基を表す。〕で示され
るヒドロキシベンゾトリアゾール化合物と、水性媒体中
で、０〜70℃の温度範囲且つｐＨ２〜９の条件で反応さ
せることにより、下記式(III)
素、アルキル、アルコキシ、ニトロ、ヒドロキシ、カル
ボキシ、スルホ、クロロ又はブロモを表し、Ｗは−Ｎ
（Ｒ4 ）−、−Ｏ−又は−（ＣＨ2 ）p −ＮＨ−＊＊
（式中、Ｒ4 は水素、メチル又はエチルを表し、＊＊印
はトリアジン環に接続する結合を意味し、ｐは１〜４の
整数を表す。）で示される２価の基を表す。〕で示され
るヒドロキシベンゾトリアゾール化合物と、水性媒体中
で、０〜70℃の温度範囲且つｐＨ２〜９の条件で反応さ
せることにより、下記式(III)
【００１６】
【化４】
【００１７】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｗ、Ｘ1 、Ｒ、Ａ及
びＹは、それぞれ、前記と同じ意味を表す。〕で示され
るベンゾトリアゾール化合物とすることができる。又、
このベンゾトリアゾール化合物(III) を含む反応液に、
必要に応じて、下式 ＨＮ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ） （式中、Ｒ5 及びＲ6 は互いに独立に、水素又は置換さ
れていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルもしくは
ベンジル基を表す。）で示されるアミン化合物を加え
て、10〜100 ℃の温度範囲且つｐＨ２〜７の条件で反応
させると、上記の式(III) とは異なるベンゾトリアゾー
ル化合物(IV)が得られる。
びＹは、それぞれ、前記と同じ意味を表す。〕で示され
るベンゾトリアゾール化合物とすることができる。又、
このベンゾトリアゾール化合物(III) を含む反応液に、
必要に応じて、下式 ＨＮ（Ｒ5 ）（Ｒ6 ） （式中、Ｒ5 及びＲ6 は互いに独立に、水素又は置換さ
れていてもよいアルキル、フェニル、ナフチルもしくは
ベンジル基を表す。）で示されるアミン化合物を加え
て、10〜100 ℃の温度範囲且つｐＨ２〜７の条件で反応
させると、上記の式(III) とは異なるベンゾトリアゾー
ル化合物(IV)が得られる。
【００１８】
【化５】
【００１９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｗ、Ｒ、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ａ及びＹは、それぞれ、前記と同じ意味を表
す。） 尚、式(II)で示されるヒドロキシベンゾトリアゾール化
合物は、例えば米国特許第3042669 号明細書に記載の方
法に準拠して、製造することができる。
Ｒ6 、Ａ及びＹは、それぞれ、前記と同じ意味を表
す。） 尚、式(II)で示されるヒドロキシベンゾトリアゾール化
合物は、例えば米国特許第3042669 号明細書に記載の方
法に準拠して、製造することができる。
【００２０】式(III) 及び(IV)で示されるベンゾトリア
ゾール化合物は、遊離酸の形で又はその塩（特にソーダ
塩、カリ塩及びリチウム塩等）の形で存在し、例えば、
木綿等の繊維材料染色物に固着すると、該染色物の汗耐
光堅牢度を改良する作用を有する。
ゾール化合物は、遊離酸の形で又はその塩（特にソーダ
塩、カリ塩及びリチウム塩等）の形で存在し、例えば、
木綿等の繊維材料染色物に固着すると、該染色物の汗耐
光堅牢度を改良する作用を有する。
【００２１】式(III) 及び(IV)で示されるベンゾトリア
ゾール化合物は、以下に述べる方法で繊維材料に固着さ
せることができ、繊維材料が染色される前でも、染色さ
れた後でも適用可能である。さらに、染浴中に加えて、
同時に染色又は捺染することで、繊維材料へ固着させる
こともできる。
ゾール化合物は、以下に述べる方法で繊維材料に固着さ
せることができ、繊維材料が染色される前でも、染色さ
れた後でも適用可能である。さらに、染浴中に加えて、
同時に染色又は捺染することで、繊維材料へ固着させる
こともできる。
【００２２】式(III) 及び(IV)で示されるベンゾトリア
ゾール化合物を、繊維材料に固着させる場合、例えば、
セルロース繊維上に吸尽方法で固着させるとき、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により、中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用
し、比較的低い温度で行われる。吸尽を促進する中性塩
は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
ゾール化合物を、繊維材料に固着させる場合、例えば、
セルロース繊維上に吸尽方法で固着させるとき、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により、中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、
所望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用
し、比較的低い温度で行われる。吸尽を促進する中性塩
は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっては分割して添加できる。
【００２３】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で示されるトリア
ジン化合物は、一般式(II)で示されるヒドロキシベンゾ
トリアゾール化合物及びアミン化合物ＨＮ（Ｒ5 ）（Ｒ
6 ）と比較的穏やかな反応条件で、１ポットで縮合反応
させることができる。従って、上記トリアジン化合物を
中間体として用いると、新規なベンゾトリアゾール化合
物(IV)を、工業的にも有利に製造することができる。
ジン化合物は、一般式(II)で示されるヒドロキシベンゾ
トリアゾール化合物及びアミン化合物ＨＮ（Ｒ5 ）（Ｒ
6 ）と比較的穏やかな反応条件で、１ポットで縮合反応
させることができる。従って、上記トリアジン化合物を
中間体として用いると、新規なベンゾトリアゾール化合
物(IV)を、工業的にも有利に製造することができる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例等により、本発明を更に詳細に
説明する。例中、部及び％と記載されている場合は、各
々、重量部及び重量％を意味する。
説明する。例中、部及び％と記載されている場合は、各
々、重量部及び重量％を意味する。
【００２５】参考例１ 遊離酸の形で表すと、下記式
【００２６】
【化６】
【００２７】で示されるヒドロキシベンゾトリアゾール
化合物の30.6部に、別途、Ｎ−エチルアニリン−４−β
−スルファートエチルスルホン33部と塩化シアヌル18.4
部とを、水性媒体中で縮合させて製造した、遊離酸の形
で表すと、下記式
化合物の30.6部に、別途、Ｎ−エチルアニリン−４−β
−スルファートエチルスルホン33部と塩化シアヌル18.4
部とを、水性媒体中で縮合させて製造した、遊離酸の形
で表すと、下記式
【００２８】
【化７】
【００２９】で示される化合物を加えて、水性媒体中
で、０〜70℃の範囲の温度で、且つ２〜９の範囲のｐＨ
で、縮合を行った。縮合反応終了後、さらに、３−アミ
ノベンゼンスルホン酸の17.3部を加えて、水性媒体中
で、10〜100 ℃の範囲の温度で、且つ２〜７の範囲のｐ
Ｈで、縮合を行い、次いで、縮合反応終了後、食塩を添
加して塩析し、遊離酸の形で表すと、下記式
で、０〜70℃の範囲の温度で、且つ２〜９の範囲のｐＨ
で、縮合を行った。縮合反応終了後、さらに、３−アミ
ノベンゼンスルホン酸の17.3部を加えて、水性媒体中
で、10〜100 ℃の範囲の温度で、且つ２〜７の範囲のｐ
Ｈで、縮合を行い、次いで、縮合反応終了後、食塩を添
加して塩析し、遊離酸の形で表すと、下記式
【００３０】
【化８】
【００３１】で示される化合物を得た。
【００３２】実施例１ Ｎ−エチルアニリン−４−β−スルファートエチルスル
ホンの代わりに、下記の式(d) ＮＨ2 Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ (d) で示されるアミンの当量を用いる以外は、参考例１と同
様にして、塩化シアヌル18.4部と、水性媒体中で縮合さ
せて、下記式
ホンの代わりに、下記の式(d) ＮＨ2 Ｃ2 Ｈ4 ＳＯ2 Ｃ2 Ｈ4 ＯＳＯ3 Ｈ (d) で示されるアミンの当量を用いる以外は、参考例１と同
様にして、塩化シアヌル18.4部と、水性媒体中で縮合さ
せて、下記式
【００３３】
【化９】
【００３４】で示されるトリアジン化合物を得た。ここ
で得た本発明のトリアジン化合物と３−アミノベンゼン
スルホン酸の17.3部とを、水性媒体中で縮合させて得た
下記式
で得た本発明のトリアジン化合物と３−アミノベンゼン
スルホン酸の17.3部とを、水性媒体中で縮合させて得た
下記式
【００３５】
【化１０】
【００３６】で示される化合物を、さらに、参考例１で
用いたヒドロキシベンゾトリアゾール化合物の30.6部
と、水性媒体中で縮合させて、下記式
用いたヒドロキシベンゾトリアゾール化合物の30.6部
と、水性媒体中で縮合させて、下記式
【００３７】
【化１１】
【００３８】で示されるベンゾトリアゾール化合物を得
た。
た。
【００３９】応用例１ 遊離酸の形で表すと、下式
【００４０】
【化１２】
【００４１】で示される反応染料２部を用いて、未シル
ケット綿ニット100 部を公知の染色方法で染色し、均一
な赤色の染色物を得た。この染色物を液流型染色装置に
セットし、浴比１：15、水温60℃にした。予め溶解させ
た下式
ケット綿ニット100 部を公知の染色方法で染色し、均一
な赤色の染色物を得た。この染色物を液流型染色装置に
セットし、浴比１：15、水温60℃にした。予め溶解させ
た下式
【００４２】
【化１３】
【００４３】で示されるベンゾトリアゾール化合物２部
及び無水芒硝75部を公知の方法で浴中に投入した後、こ
の温度で20分間、染色物を処理し、公知の方法で炭酸ソ
ーダ30部を浴中に投入した。次いで、この温度で染色物
を60分間処理し、染色を終了した。
及び無水芒硝75部を公知の方法で浴中に投入した後、こ
の温度で20分間、染色物を処理し、公知の方法で炭酸ソ
ーダ30部を浴中に投入した。次いで、この温度で染色物
を60分間処理し、染色を終了した。
【００４４】得られた処理物は、水、温湯、熱湯、温湯
次いで水の順で洗浄し、仕上げた。得られた染色物の耐
光堅牢度、汗耐光堅牢度は、いずれも良好であった。
次いで水の順で洗浄し、仕上げた。得られた染色物の耐
光堅牢度、汗耐光堅牢度は、いずれも良好であった。
【００４５】ここで、化１３の式で示されるベンゾトリ
アゾール化合物に代えて、実施例１で得た、化１１の式
で示されるベンゾトリアゾール化合物を用いても、同様
に良好な堅牢度を有する赤色の染色物が得られる。
アゾール化合物に代えて、実施例１で得た、化１１の式
で示されるベンゾトリアゾール化合物を用いても、同様
に良好な堅牢度を有する赤色の染色物が得られる。
【００４６】なお、化１３の式で示されるベンゾトリア
ゾール化合物は、Ｎ−エチルアニリン−３−β−スルフ
ァートエチルスルホン33部と塩化シアヌル18.4部とを、
水性媒体中で第１縮合し、得られた反応マスに、さら
に、参考例１で用いたヒドロキシベンゾトリアゾール化
合物（化６）を加えて、水性媒体中で第２縮合させ、こ
の反応マスを塩化カリウムで塩析することにより、製造
した。
ゾール化合物は、Ｎ−エチルアニリン−３−β−スルフ
ァートエチルスルホン33部と塩化シアヌル18.4部とを、
水性媒体中で第１縮合し、得られた反応マスに、さら
に、参考例１で用いたヒドロキシベンゾトリアゾール化
合物（化６）を加えて、水性媒体中で第２縮合させ、こ
の反応マスを塩化カリウムで塩析することにより、製造
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 原田 尚樹 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘ1 及びＸ2 は、互いに独立にクロロ又はフル
オロを表し、Ｒは水素又は置換されていてもよいアルキ
ル基を表し、Ａは置換されていてもよいアルキレン基を
表し、Ｙは−ＳＯ2 ＣＨ＝ＣＨ2 又は−ＳＯ2 ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｚを表し、Ｚはアルカリの作用で脱離する基を表
す。〕で示されるトリアジン化合物又はその塩。 - 【請求項２】Ａが、下記式(a) 〔式中、ａｌｋは１〜６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基又はその枝別れ異性体基を表し、Ｒ’は水素、塩
素、臭素、フッ素、ヒドロキシ、スルファト、２〜５個
の炭素原子を有するアシルオキシ、シアノ、カルボキ
シ、２〜６個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル
又はカルバモイルを表し、＊印を付した結合は、基−Ｎ
（Ｒ）−に接続していることを表す。〕で示される基で
ある請求項１に記載のトリアジン化合物又はその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP277197A JPH09188667A (ja) | 1997-01-10 | 1997-01-10 | トリアジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP277197A JPH09188667A (ja) | 1997-01-10 | 1997-01-10 | トリアジン化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3574590A Division JP2946602B2 (ja) | 1990-02-15 | 1990-02-15 | ヒドロキシベンゾトリアゾール化合物およびそれを固着してなる汗耐光性の繊維材料染色物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09188667A true JPH09188667A (ja) | 1997-07-22 |
Family
ID=11538611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP277197A Pending JPH09188667A (ja) | 1997-01-10 | 1997-01-10 | トリアジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09188667A (ja) |
-
1997
- 1997-01-10 JP JP277197A patent/JPH09188667A/ja active Pending
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