JPH0881463A - ベンゾキサゾリル−およびベンゾチアゾリルオキサゾリジノン類 - Google Patents

ベンゾキサゾリル−およびベンゾチアゾリルオキサゾリジノン類

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JPH0881463A
JPH0881463A JP7211265A JP21126595A JPH0881463A JP H0881463 A JPH0881463 A JP H0881463A JP 7211265 A JP7211265 A JP 7211265A JP 21126595 A JP21126595 A JP 21126595A JP H0881463 A JPH0881463 A JP H0881463A
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carbon atoms
alkoxy
chain
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alkyl
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JP7211265A
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Dieter Haebich
デイーター・ヘビヒ
Bernd Riedl
ベルント・リードル
Martin Ruppelt
マルテイン・ルツペルト
Andreas Stolle
アンドレアス・シユトレ
Biruto Hanno
ハンノ・ビルト
Rainer Endermann
ライナー・エンデルマン
Klaus Dieter Dr Bremm
クラウス・デイーター・ブレム
Hein-Peter Kroll
ハイン−ペーター・クロル
Harald Labischinski
ハラルト・ラビシンスキ
Klaus Schaller
クラウス・シヤラー
Hans-Otto Werling
ハンス−オツトー・ベルリング
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Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 広い範囲の微生物に対して活性であるベンゾ
キサゾリル−およびベンゾチアゾリルオキサゾリジノン
類の提供。 【解決手段】 式 ［式中、Ａは酸素原子を表すか、式−Ｓ(Ｏ)aの基を表
し；Ｒ1はアジドを表わすか、式−ＯＳＯ2Ｒ3もしくは
−ＮＲ4Ｒ5の基を表し；Ｇ、ＬおよびＭは同一もしくは
相異なりそして水素、カルボキシル、ハロゲン、シア
ノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、炭素数６
までのアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチ
オもしくはアシルを表すか、或いは炭素数６までのアル
キルを表し、それはさらにヒドロキシルにより炭素数５
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはア
シルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換されてい
てもよく；Ｒ2は水素、ホルミルまたはカルボキシル等
を表し；Ｒ3は炭素数４までのアルキル、フェニルを表
し；Ｒ4，Ｒ5はＣ3〜6シクロアルキル、水素、フェニ
ル、Ｃ1〜8アルコキシカルボニル、ベンゾイル等を表
し；ＮＲ2Ｒ8はアミノ基、フェニルアミノ基モルホリノ
基等を表す］で表わされる化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はベンゾキサゾリル−およびベンゾ
チアゾリルオキサゾリジノン類、それらの製造方法およ
び薬品としての、特に抗バクテリア薬品としてのそれら
の使用に関する。
【０００２】抗バクテリア作用を有するＮ−アリールオ
キサゾリジノン類は米国特許第５２５４ ５７７号、米
国特許第４ ７０５ ７９９号、ヨーロッパ特許第３１１
０９０号、米国特許第４ ８０１ ６００号、米国特許
第４ ９２１ ８６９号、米国特許第４ ９６５ ２６８
号、ヨーロッパ特許第３１２ ０００号およびＣ.Ｈ.Par
k他、J. Med. Chem.、３５、１１５６(１９９２)の刊行
物から知られている。
【０００３】本発明は一般式（Ｉ）
【０００４】
【化９】
【０００５】［式中、Ａは酸素原子を表すか、または式
−Ｓ(Ｏ)aの基を表し、ここでａは数０または２を示
し、Ｒ1はアジドを表すか、または式Ｏ−ＳＯ2Ｒ3もし
くは−ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ3は炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、または場合によ
り炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
より置換されていてもよいフェニルを示し、Ｒ4および
Ｒ5は同一もしくは相異なりそして炭素数３〜６のシク
ロアルキル、水素、フェニルまたは炭素数８までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアミノ−保護基を
示し、或いはＲ4またはＲ5は式−ＣＯ−Ｒ6の基を示
し、ここでＲ6は炭素数３〜６のシクロアルキル、各場
合とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシ、フェニルまたは水素を示し、
Ｇ、ＬおよびＭは同一もしくは相異なりそして水素、カ
ルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオ
ロメチル、ニトロまたは各場合とも炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオもしくはアシルを表すか、或いは炭素
数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、
それはさらにヒドロキシルにより、炭素数５までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルにより
または式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換されていてもよく、
ここでＲ7およびＲ8は同一もしくは相異なりそして水
素、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
またはフェニルを示すか、或いは窒素原子と一緒になっ
て場合によりＮ、Ｓおよび／またはＯよりなる群からの
別のヘテロ原子を有していてもよい５−〜６−員の飽和
複素環式環を形成し、それは別の窒素原子上で炭素数３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシ
ルにより置換されていてもよく、および／または場合に
より式−ＮＲ7′Ｒ8′の基を表し、ここでＲ7′および
Ｒ8′は同一もしくは相異なりそして上記のＲ7およびＲ
8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、
および／または場合により(Ｃ2−Ｃ8)−アルケニルフェ
ニル、フェニルまたはＳ、Ｎおよび／またはＯよりなる
群からの３個までのヘテロ原子を有する５−もしくは６
−員の飽和もしくは不飽和の複素環式を表し、それらの
各々は場合により式 −ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ13−ＳＯ2−
Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2− またはＲ17−Ｓ(Ｏ)b−の基により置換されていてもよ
く、ここでｂは数０、１または２を示し、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして水
素、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
またはフェニルを示し、Ｒ11およびＲ12は同一もしくは
相異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそして
これらと同一もしくは相異なり、Ｒ14およびＲ17は同一
もしくは相異なりそして上記のＲ3の意味を有しそして
これと同一もしくは相異なり、および／または場合によ
り２回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキシル、
ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニ
トロ、フェニル、各場合とも炭素数６までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
ルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数６までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されてい
てもよく、それはヒドロキシルにより、炭素数５までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルに
よりまたは式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換されていても
よく、ここでＲ18およびＲ19は上記のＲ7およびＲ8の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、Ｒ2は
水素、ホルミルまたはカルボキシルを表すか、或いは炭
素数６までの直鎖状または分枝鎖状のアルコキシカルボ
ニルを表すか、或いは各場合とも炭素数８までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルケニルを表し、
それらの各々は場合によりヒドロキシル、ハロゲンによ
りまたは各場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシ、アシル、アルキルチオもしくはアル
コキシカルボニルまたはフェニルにより置換されていて
もよく、それはさらにハロゲンにより置換されていても
よく、或いは炭素数６〜１０のアリールを表し、それは
場合によりカルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミ
ル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アシル、
アルキルチオもしくはアルコキシカルボニルまたはフェ
ニルにより置換されていてもよく、それはハロゲンによ
り置換されていてもよく、或いは炭素数６〜１０のアリ
ールを表し、それは場合によりカルボキシル、ハロゲ
ン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、
各場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオもしく
はアシルによりまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、或いは
式−ＮＲ20Ｒ21、−ＯＲ22または−Ｓ(Ｏ)c−Ｒ23の基
を表し、ここでＲ20は炭素数３〜６のシクロアルキル、
フェニル、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
シルまたは炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを示し、それは場合によりヒドロキシル、各場合
とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
シもしくはヒドロキシ−置換されたアルコキシにより、
Ｓ、Ｎおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘ
テロ原子を有する５−もしくは６−員の芳香族複素環式
基により、またはフェニルにより置換されていてもよ
く、それはさらにヒドロキシル、トリフルオロメチル、
ハロゲン、ニトロによりまたは炭素数４までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシにより置換されていてもよ
く、またはアルキルは場合により式−ＮＲ24Ｒ25もしく
は
【０００６】
【化１０】
【０００７】の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ24およびＲ25は同一もしくは相異なりそして水素また
は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
示すか、或いはＲ20は式
【０００８】
【化１１】
【０００９】の基を示し、ここでＲ26はヒドロキシル、
炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシま
たは式−ＮＲ28Ｒ29の基を示し、ここでＲ28およびＲ29
は水素または炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル、炭素数３〜６のシクロアルキルまたはフェニ
ルを示し、Ｒ27は水素または炭素数７までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりイン
ドリル、ヒドロキシル、メルカプチル、イミダゾリル、
メチルチオ、アミノ、フェニル、ヒドロキシ−置換され
たフェニルによりまたは式−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ2Ｈも
しくは
【００１０】
【化１２】
【００１１】の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ20は式
【００１２】
【化１３】
【００１３】の基を示し、ここでｄは数０、１、２、
３、４、５または６を示し、Ｔは酸素原子または式ＣＨ
2もしくは−ＮＲ30の基を示し、ここでＲ30は水素、フ
ェニルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより
置換されていてもよく、そしてＲ21は上記のＲ20の意味
を有しそしてこれと同一もしくは相異なるか、或いは水
素を示し、Ｒ22は炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを示し、それは場合により各場合とも炭素
数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたは
ヒドロキシ−もしくはアルコキシ−置換されたアルコキ
シ、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは３個までの窒
素原子を有する６−員の芳香族の場合によりベンゾ−縮
合されていてもよい複素環式基により置換されていても
よく、それらはさらに２回まで同一もしくは相異なる方
法でニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、シアノ、
ヒドロキシルによりまたは各場合とも炭素数５までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくは
アシルにより置換されていてもよく、或いはＲ22は式
【００１４】
【化１４】
【００１５】の基を示し、ここでｅは上記のｄの意味を
有しそしてこれと同一もしくは相異なり、Ｗは上記のＴ
の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異なり、或い
はＲ22はフェニルまたはピリジルを示し、ｃは数０、１
または２を示し、Ｒ23は場合により炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはフ
ェニルによりまたはＳ、ＮおよびＯよりなる群からの３
個までのヘテロ原子を有する５−〜７−員の芳香族複素
環式基により置換されていてもよい炭素数１６までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニルを
示すか、或いは炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、Ｎ
およびＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子を有す
る５−〜７−員の芳香族複素環式基を示し、そしてここ
で上記の環式基は場合により２回まで同一もしくは相異
なる方法でカルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミ
ル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキ
シカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりまた
は炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
より置換されていてもよく、或いはＲ2はモルホリニル
を表すか、または式
【００１６】
【化１５】
【００１７】の基を表し、ここでＲ31およびＲ32は上記
のＲ24およびＲ25の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、Ｒ33およびＲ34は一緒になって式＝Ｏの
基を形成するか、或いはＲ33およびＲ34は同一もしくは
相異なりそして水素、ヒドロキシルまたは炭素数６まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場
合により式−ＮＲ41Ｒ42の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ41およびＲ42は上記のＲ24およびＲ25の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、ｆは数
０または１を示し、ｇは数０、１、２、３、４、５また
は６を示し、Ｒ35は炭素数６〜１０のアリールまたは
Ｓ、Ｎおよび／もしくはＯよりなる群からの３個までの
ヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族の場合により
ベンゾ−縮合されていてもよい複素環式基を示し、ここ
で全ての環系は３回まで同一もしくは相異なる方法でニ
トロ、シアノ、ヒドロキシル、フェニル、ハロゲン、ト
リフルオロメチルによりまたは各場合とも炭素数５まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもし
くはアシルにより置換されていてもよく、或いはＲ35は
モルホリニル、ヒドロキシル、炭素数６までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシまたは式
【００１８】
【化１６】
【００１９】の基を示し、ここでＲ43およびＲ44は同一
もしくは相異なりそして上記のＲ24およびＲ25の意味を
有し、Ｒ45はモルホリニル、ヒドロキシルまたは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを示し、
Ｒ36およびＲ37は同一もしくは相異なりそして水素、フ
ェニルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはベンジルを示し、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40
は同一もしくは相異なりそして上記のＲ30の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、ｌは数１または２
を示す］のベンゾキサゾリル−およびベンゾチアゾリル
オキサゾリジノン類並びにそれらの塩類に関する。
【００２０】ベンゾキサゾリルおよびベンゾチアゾリル
オキサゾリジノン類の生理学的に許容可能な塩は本発明
に従う物質と鉱酸、カルボン酸またはスルホン酸との塩
であることができる。特に好適な塩は、例えば、塩酸、
臭化水素酸、硫酸、燐酸、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
ナフタレンジスルホン酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、
酒石酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸または安息香
酸とのものである。
【００２１】挙げられる塩は、一般的な塩基との塩、例
えばアルカリ金属塩（例えばナトリウムもしくはカリウ
ム塩）、アルカリ土類金属塩（例えばカルシウムもしく
はマグネシウム塩）またはアンモニアもしくは有機アミ
ンから誘導されるアンモニウム塩、例えばジエチルアミ
ン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、
プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、ジヒドロアビエチルアミン、１−エフェナミンもし
くはメチル−ピペリジン、またはピリジニウム塩であ
る。
【００２２】ハロゲン化Ｃ1−Ｃ4-アルキル、特にヨウ
化Ｃ1−Ｃ4-アルキルとの反応生成物も塩として機能す
ることができる。
【００２３】複素環式基は一般的に３個までの酸素、硫
黄および／または窒素原子をヘテロ原子として含有する
ことができる５−〜６−員の飽和または不飽和環であ
る。好適であるとして挙げられる基はチエニル、フリー
ル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピ
ラジニル、ピリダジニル、チアゾリル、オキサゾリル、
イミダゾリル、ピロリジニル、ピペリジニルまたはピペ
ラジニルである。
【００２４】これらには、さらに２個までの酸素、硫黄
および／または窒素原子をヘテロ原子として含有するこ
とができるＮを介して結合された５−〜６−員の飽和複
素環式基、例えばピペリジル、モルホリニルまたはピペ
ラジンもしくはピロリジニルも含まれる。ピペリジルお
よびピロリジニルが特に好適である。
【００２５】上記の定義の概念におけるヒドロキシ−保
護基は一般的にトリメチルシリル、トリイソプロピルシ
リル、tert-ブチル−ジメチルシリル、ベンジル、ベン
ジルオキシカルボニル、２−ニトロベンジル、４−ニト
ロベンジル、tert-ブチルオキシカルボニル、アリルオ
キシカルボニル、４−メトキシベンジル、４−メトキシ
ベンジルオキシカルボニル、テトラヒドロピラニル、ホ
ルミル、アセチル、トリクロロアセチル、２,２,２−ト
リクロロエトキシカルボニル、メトキシエトキシメチ
ル、[２−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル、ベンゾ
イル、４−メチルベンゾイル、４−ニトロベンゾイル、
４−フルオロベンゾイル、４−クロロベンゾイルおよび
４−メトキシベンゾイルよりなる群からの保護基であ
る。アセチル、tert-ブチルジメチルシリルおよびテト
ラヒドロピラニルが好適である。
【００２６】本発明の概念におけるアミノ−保護基はペ
プチド化学において使用される一般的なアミノ−保護基
である。
【００２７】これらには、好適には、ベンジルオキシカ
ルボニル、２,４−ジメトキシベンジルオキシカルボニ
ル、４−メトキシベンジルオキシカルボニル、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、tert-ブトキシ−カ
ルボニル、アリルオキシカルボニル、フタロイル、２,
２,２−トリクロロエトキシカルボニル、フルオレニル
−９−メトキシカルボニル、ホルミル、アセチル、２−
クロロアセチル、２,２,２−トリフルオロアセチル、
２,２,２−トリクロロアセチル、ベンゾイル、４−クロ
ロベンゾイル、４−ブロモベンゾイル、４−ニトロベン
ゾイル、フタルイミド、イソバレロイル並びにベンジル
オキシメチレン、４−ニトロベンジル、２,４−ジニト
ロベンジル、４−ニトロフェニル、４−メトキシフェニ
ルおよびトリフェニルメチルが包含される。
【００２８】本発明に従う化合物は、鏡像として行動す
るか（鏡像異性体）または鏡像として行動しない（ジア
ステレオマー）立体異性体形で存在できる。本発明は鏡
像異性体またはジアステレオマーの両者およびそれらの
特定混合物に関する。ジアステレオマーと同様に、ラセ
ミ形は既知の方法で立体異性体的に均一な成分に分離す
ることができる。
【００２９】一般式（Ｉ）の好適な化合物は、Ａが酸素
原子を表すか、または式−Ｓ(Ｏ)aの基を表し、ここで
ａが数０または２を示し、Ｒ1がアジドを表すか、また
は式−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3もしく−ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここ
でＲ3が炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、フェニルまたはトルオイルを示し、Ｒ4およびＲ5
が同一もしくは相異なりそしてシクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、水素、フェニルまたは各場
合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシ、tert-ブトキシカルボニルもし
くはベンジルオキシカルボニルを示し、或いはＲ4また
はＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6がシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シルまたは各場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、フェニルもしく
は水素を示し、Ｇ、ＬおよびＭは同一もしくは相異なり
そして水素、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、トリフルオロメチル、ホルミル、ニトロま
たは各場合とも炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオも
しくはアシルを表すか、或いは炭素数４までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表し、それはヒドロキシル
により、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8の基に
より置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8が同一
もしくは相異なりそして水素、炭素数３までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示すか、或
いは窒素原子と一緒になってモルホリニル、ピロリジニ
ル、ピペラジニルまたはピペリジル環を形成し、それら
の各々は遊離Ｎ官能基を介するものを含めて、場合によ
りメチル、エチルまたはアセチルにより置換されていて
もよく、および／または場合により式−ＮＲ7′Ｒ8′の
基を表し、ここでＲ7′およびＲ8′が上記のＲ7および
Ｒ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
り、および／または場合により(Ｃ2−Ｃ4)−アルケニル
フェニル、フェニル、ピリジルまたはチエニルを表し、
それらの各々は場合により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−Ｎ
Ｒ11Ｒ12、−ＮＲ13−ＳＯ2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2
−またはＲ17−ＳＯb−の基により置換されていてもよ
く、ここでｂが数０、１または２を示し、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ13、Ｒ15およびＲ16が同一もしくは相異なりそして水
素、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
またはフェニルを示し、Ｒ11およびＲ12が同一もしくは
相異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそして
これらと同一もしくは相異なり、Ｒ14およびＲ17が同一
もしくは相異なりそして上記のＲ3の意味を有しそして
これと同一もしくは相異なり、および／または場合によ
り２回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキシル、
弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ホルミル、ニトロ、フェニル、または各場合とも炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによ
り、または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルより置換されていてもよく、それは場合によりヒ
ドロキシルにより、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ
18Ｒ19の基により置換されていてもよく、ここでＲ18お
よびＲ19が上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれ
らと同一もしくは相異なり、Ｒ2が水素、ホルミルまた
はカルボキシルを表すか、或いは炭素数５までの直鎖状
または分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表すか、或い
は各場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルケニルを表し、それらの各々は場合
によりヒドロキシル、弗素、塩素、臭素によりまたは各
場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、アシル、アルキルチオもしくはアルコキシカル
ボニルによりまたはフェニルにより置換されていてもよ
く、それは弗素、塩素または臭素により置換されていて
もよく、或いはフェニルを表し、それは場合によりカル
ボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフ
ルオロメチル、ホルミル、ニトロ、または各場合とも炭
素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、ア
ルコキシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによ
りまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルにより置換されていてもよく、或いは式−ＮＲ20Ｒ
21、−ＯＲ22または−Ｓ(Ｏ)c−Ｒ23の基を表し、ここ
でＲ20がシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、フェニル、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを示し、それは場合によりヒドロキシル、
各場合とも炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシもしくはヒドロキシ−置換されたアルコキシ、
ピリジル、ピラジニル、ピリミジルにより、またはフェ
ニルにより置換されていてもよく、それはヒドロキシ
ル、トリフルオロメチル、弗素、塩素、臭素、ニトロに
よりまたは炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシにより置換されていてもよく、またはアルキル
は場合により式−ＮＲ24Ｒ25もしくは
【００３０】
【化１７】
【００３１】の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ24およびＲ25が同一もしくは相異なりそして水素また
は炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
示すか、或いはＲ20が式
【００３２】
【化１８】
【００３３】の基を示し、ここでＲ26がヒドロキシル、
炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシま
たは式−ＮＲ28Ｒ29の基を示し、ここでＲ28およびＲ29
が同一もしくは相異なりそして水素または炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを
示し、Ｒ27が水素または炭素数５までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりフェニル
により置換されていてもよく、或いはＲ20が式
【００３４】
【化１９】
【００３５】の基を示し、ここでｄが数０、１、２また
は３を示し、Ｔが酸素原子または式−ＣＨ2もしくは−
ＮＲ30の基を示し、ここでＲ30が水素、フェニルまたは
炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
し、それは場合によりヒドロキシルにより置換されてい
てもよく、そしてＲ21が上記のＲ20の意味を有しそして
これと同一もしくは相異なるか、或いは水素を示し、Ｒ
22が炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を示し、それは場合により各場合とも炭素数５までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはヒドロキシ−
もしくはアルコキシ−置換されたアルコキシ、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリジル、
ピリミジル、ピラジニルまたはキノリルにより置換され
ていてもよく、それらの各々がニトロ、トリフルオロメ
チル、弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシルにより
または各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシもしくはアシルにより置換さ
れていてもよく、或いはＲ22が式
【００３６】
【化２０】
【００３７】の基を示し、ここでｅが上記のｄの意味を
有しそしてこれと同一もしくは相異なり、Ｗが上記のＴ
の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異なり、或い
はＲ22がフェニルまたはピリジルを示し、ｃが数０、１
または２を示し、Ｒ23が場合により炭素数４までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルによりまた
はフェニル、チエニル、フリール、ピロリル、イミダゾ
リル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジルもしくはピリ
ダジニルにより置換されていてもよい炭素数１４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニル
を示すか、或いはフェニル、チエニル、フリール、ピロ
リル、イミダゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミ
ジルまたはピリダジニルを示し、そしてここで上記の環
式基は場合により２回まで同一もしくは相異なる方法で
カルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ト
リフルオロメチル、ホルミル、ニトロ、各場合とも炭素
数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アル
コキシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルにより
または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルにより置換されていてもよく、或いはＲ2がモルホリ
ニルを表すか、または式
【００３８】
【化２１】
【００３９】の基を表し、ここでＲ31およびＲ32が上記
のＲ24およびＲ25の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、Ｒ33およびＲ34が一緒になって式＝Ｏの
基を形成するか、或いはＲ33およびＲ34が同一もしくは
相異なりそして水素、ヒドロキシルまたは炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場
合により式−ＮＲ41Ｒ42の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ41およびＲ42が上記のＲ24およびＲ25の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、ｆが数
０または１を示し、ｇが数０、１、２、３または４を示
し、Ｒ35がフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニ
ルまたはキノリルを示し、それらの各々は２回まで同一
もしくは相異なる方法でニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、フェニル、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
によりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアシルにより
置換されていてもよく、或いはＲ35がモルホリニル、ヒ
ドロキシル、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシまたは式
【００４０】
【化２２】
【００４１】の基を示し、ここでＲ43およびＲ44が同一
もしくは相異なりそして上記のＲ24およびＲ25の意味を
有し、Ｒ45がモルホリニル、ヒドロキシルまたは炭素数
５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを示し、
Ｒ36およびＲ37が同一もしくは相異なりそして水素、フ
ェニルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはベンジルを示し、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40
が同一もしくは相異なりそして上記のＲ30の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、ｌが数１または２
を示すものおよびそれらの塩である。
【００４２】一般式（Ｉ）の特に好適な化合物はＡが酸
素原子を表すか、または式−Ｓ(Ｏ)aの基を表し、ここ
でａが数０または２を示し、Ｒ1がアジド、ヒドロキシ
ルまたは式−ＯＳＯ2Ｒ3もしくは−ＮＲ4Ｒ5の基を表
し、ここでＲ3がメチル、エチル、フェニルまたはトリ
ルを示し、Ｒ4およびＲ5が同一もしくは相異なりそして
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、水
素、フェニルまたは炭素数５までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを示し、或いはＲ4またはＲ5が式−ＣＯ
−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6がシクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルまたは各場合とも炭素数４ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコ
キシ、水素もしくはフェニルを示し、Ｇ、ＬおよびＭが
同一もしくは相異なりそして水素、カルボキシル、弗
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミルまたはニト
ロを表すか、或いは各場合とも炭素数３までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表し、および／または式−
ＮＲ7′Ｒ8′の基を表し、ここでＲ7′およびＲ8′が同
一もしくは相異なりそして水素またはメチルを示し、Ｒ
2が水素、ホルミル、カルボキシルまたは炭素数３まで
の直鎖状または分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表す
か、或いは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルまたはアルケニルを表し、それらの各
々は場合によりヒドロキシル、弗素、塩素、臭素により
または各場合とも炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、アシル、アルキルチオもしくはアルコ
キシカルボニルによりまたはフェニルにより置換されて
いてもよく、それは塩素により置換されていてもよく、
或いはフェニルを表し、それは場合によりカルボキシ
ル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、ト
リフルオロメチル、ニトロ、または各場合とも炭素数３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキ
シカルボニルもしくはアシルによりまたは炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されて
いてもよく、或いは式−ＮＲ20Ｒ21、−ＯＲ22または−
Ｓ(Ｏ)c−Ｒ23の基を表し、ここでＲ20がシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、炭素
数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルまたは炭素
数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、
それは場合によりヒドロキシル、各場合とも炭素数３ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはヒド
ロキシ−置換されたアルコキシ、ピリジル、ピリミジル
もしくはピラジニルにより、またはフェニルにより置換
されていてもよく、それはヒドロキシル、トリフルオロ
メチル、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メトキシもしくは
エトキシにより置換されていてもよく、またはアルキル
は場合により式−ＮＲ24Ｒ25もしくは
【００４３】
【化２３】
【００４４】の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ24およびＲ25が同一もしくは相異なりそして水素、メ
チルまたはエチルを示すか、或いはＲ20が式
【００４５】
【化２４】
【００４６】の基を示し、ここでＲ26がヒドロキシル、
メトキシ、エトキシまたは式−ＮＲ28Ｒ29の基を示し、
ここでＲ28およびＲ29が同一もしくは相異なりそして水
素、メチル、エチル、シクロプロピルまたはフェニルを
示し、Ｒ27が水素または炭素数３までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりフェニル
により置換されていてもよく、或いはＲ20が式
【００４７】
【化２５】
【００４８】の基を示し、ここでｄが数０、１、２また
は３を示し、Ｔが酸素原子または式−ＣＨ2もしくは−
ＮＲ30の基を示し、ここでＲ30が水素または炭素数３ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは
場合によりヒドロキシルにより置換されていてもよく、
そしてＲ21が上記のＲ20の意味を有しそしてこれと同一
もしくは相異なるか、或いは水素を示し、Ｒ22が炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そ
れは場合により各場合とも炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシまたはヒドロキシ−もしくはア
ルコキシ−置換されたアルコキシ、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、ピリジル、ピラジニル
またはピリミジルにより置換されていてもよく、それは
ニトロ、トリフルオロメチル、弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ヒドロキシルによりまたは各場合とも炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもし
くはアシルにより置換されていてもよく、或いはＲ22が
式
【００４９】
【化２６】
【００５０】の基を示し、ここでｅが上記のｄの意味を
有しそしてこれと同一もしくは相異なり、Ｗが上記のＴ
の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異なり、或い
はＲ22がフェニルまたはピリジルを示し、ｃが数０、１
または２を示し、Ｒ23が場合により炭素数３までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはフ
ェニルにより、またはチエニル、ピリジル、ピラジニル
もしくはピリミジルにより置換されていてもよい炭素数
１３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
アルケニルを示すか、或いはフェニル、チエニル、ピリ
ジル、ピラジニルまたはピリミジルを示し、そしてここ
で上記の環式基は場合によりカルボキシル、弗素、塩
素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、トリフルオロメ
チル、ニトロ、各場合とも炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニルもしく
はアシルによりまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、或いは
Ｒ2がモルホリニルを表すか、または式
【００５１】
【化２７】
【００５２】の基を表し、ここでＲ31およびＲ32が上記
のＲ24およびＲ25の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、Ｒ33およびＲ34が一緒になって式＝Ｏの
基を形成するか、或いはＲ33およびＲ34が同一もしくは
相異なりそして水素、ヒドロキシルまたは炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場
合により式−ＮＲ41Ｒ42の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ41およびＲ42が上記のＲ24およびＲ25の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、ｆが数
０または１を示し、ｇが数０、１、２または３を示し、
Ｒ35がフェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジ
ルを示し、それらの各々はニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、フェニル、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
によりまたは各場合とも炭素数３までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアシルにより
置換されていてもよく、或いはＲ35がモルホリニル、ヒ
ドロキシル、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシまたは式
【００５３】
【化２８】
【００５４】の基を示し、ここでＲ43およびＲ44が同一
もしくは相異なりそして上記のＲ24およびＲ25の意味を
有し、Ｒ45がモルホリニル、ヒドロキシルまたは炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを示し、
Ｒ36およびＲ37が同一もしくは相異なりそして水素、フ
ェニルまたは炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはベンジルを示し、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40
が同一もしくは相異なりそして上記のＲ30の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、ｌが数１または２
を示すものおよびそれらの塩である。
【００５５】一般式（Ｉ）の非常に特に好適な化合物は
Ｇ、ＬおよびＭが水素を表しそしてオキサゾリジノン基
がフェニル環と５または６位置で結合されているもので
ある。
【００５６】［Ａ］一般式（II）
【００５７】
【化２９】
【００５８】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］の化合物を、不活性溶媒中および塩基
の存在下での(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル−またはフェニルス
ルホン酸クロライドとの反応により、一般式（Ｉａ）
【００５９】
【化３０】
【００６０】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、Ｍ、Ｒ2およびＲ3は
上記の意味を有する］の対応する化合物に最初に転化さ
せ、次に不活性溶媒中でナトリウムアジドを用いて一般
式（Ｉｂ）
【００６１】
【化３１】
【００６２】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］のアジドを製造し、そして他の段階
で、不活性溶媒中でそして酸を用いて、(Ｃ1−Ｃ4−Ｏ)
3−ＰまたはＰｈ3Ｐ、好適には(ＣＨ3Ｏ)3Ｐとの反応に
より、一般式（Ｉｃ）
【００６３】
【化３２】
【００６４】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］のアミンに転化させ、そして不活性溶
媒中での無水酢酸、塩化アセチルまたは一般式（III） Ｙ−ＣＯ−Ｒ6 （III） ［式中、Ｒ6は上記の意味を有し、そしてＹはハロゲ
ン、好適には塩素を表すか、または基−ＯＣＯＲ6を表
す］の他のアシル化剤との反応により、一般式（Ｉｄ）
【００６５】
【化３３】
【００６６】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、Ｍ、Ｒ2およびＲ6は
上記の意味を有する］の化合物を製造し、そしてＳ−オ
キシドの場合には、対応するＳ−アルキル化合物から出
発して、ｍ−クロロ過安息香酸を用いて酸化し［Ｂ］、
そして置換反応の場合には、スルホニル化合物から出発
して、求核剤を置換と共に加え［Ｃ］、そして、適宜、
アルキル−ハロゲン化を一般的方法により行い［Ｄ］、
そして、適宜、Ｒ2＝２−フェニルビニルである化合物
から出発して、酸化を最初に行って対応するホルミル誘
導体を与え、そして第二段階において還元を既知の方法
により行い［Ｅ］、そしてＲ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ7′、
Ｒ8、Ｒ8′、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15、Ｒ
16、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ21、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ31、Ｒ32、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43および／またはＲ44≠Ｈである場合に
は、適宜アルキル化を一般的方法により行い、そして適
宜、すでに存在する別の置換基または官能基を加える
か、或いは各々一般的方法により、例えばレドックス反
応、置換反応および／または加水分解反応または保護基
の加入および除去により誘導体にする。
【００６７】本発明に従う方法は例えば下記の反応式に
より説明することができる。
【００６８】
【化３４】
【００６９】
【化３５】
【００７０】
【化３６】
【００７１】
【化３７】
【００７２】個別の工程段階によるが、適する溶媒は反
応条件下で変化しない一般的溶媒である。これらには、
好適には、アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノールもしくはイソプロパノール、またはエ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、１,
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、グリコー
ルジメチルエーテルもしくはtert-ブチルメチルエーテ
ル、またはケトン類、例えばアセトンもしくはブタノ
ン、またはアミド類、例えばジメチルホルムアミドもし
くはヘキサメチル−燐酸トリアミド、または炭化水素
類、例えばヘキサン、ベンゼン、ジクロロベンゼン、キ
シレンもしくはトルエン、またはジメチルスルホキシ
ド、アセトニトリル、酢酸エチル、またはハロゲン化さ
れた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルムも
しくは四塩化炭素、またはピリジン、ピコリンもしくは
Ｎ−メチルピペリジンが包含される。上記の溶媒の混合
物を使用することもできる。
【００７３】個別の工程段階によるが、適する塩基は一
般的な無機または有機塩基である。これらには、好適に
は、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムも
しくは水酸化カリウム、またはアルカリ金属炭酸塩、例
えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、またはアル
カリ金属アルコレート類、例えばナトリウムメタノレー
トもしくはカリウムメタノレートまたはナトリウムエタ
ノレートもしくはカリウムエタノレート、または有機ア
ミン類、例えばエチルジイソプロピルアミン、トリエチ
ルアミン、ピコリン、ピリジン類もしくはＮ−メチルピ
ペリジン、またはアミド類、例えばナトリウムアミドも
しくはリチウムジイソプロピルアミド、またはリチウム
Ｎ−シリルアルキルアミド類、例えばリチウムＮ−(ビ
ス)トリフェニルシリルアミド、またはリチウムアルキ
ル類、例えばｎ−ブチルリチウムが包含される。
【００７４】塩基は１モルの一般式（II）の化合物当た
り１モル〜１０モルの、好適には１モル〜３モルの量で
使用される。
【００７５】全ての反応は一般的には常圧、加圧または
減圧（例えば０.５〜５バール）で行われる。それらは
一般的には常圧において行われる。
【００７６】酸化［Ｂ］は一般的には上記の溶媒の１種
中で、好適には塩化メチレン中で、酸化剤、例えばメタ
クロロ過安息香酸、過酸化水素または過酢酸を用いて、
好適にはメタクロロ過安息香酸を用いて、０℃〜８０℃
の、好適には０℃〜４０℃の温度範囲で行われる。
【００７７】置換［Ｃ］は一般的には上記の溶媒の１
種、好適にはアセトニトリル中で、そして上記のＣ１−
Ｃ４−アルキルアミン塩基の１種、好適にはトリエチル
アミンの存在下で、＋２０℃〜８０℃の温度範囲で、好
適には６０℃〜８０℃において、そして常圧下で行われ
る。Ｒ２＝ＯＲ２２である場合には、スルホンと対応す
るアルコレートとの反応は一般的には水素化物、好適に
は水素化カリウムの存在下で、上記の溶媒の１種、好適
にはジメチルホルムアミド中で行われる。
【００７８】アルキル−ハロゲン化［Ｄ］は一般的には
ハロゲン化剤、例えばＮ−ブロモ−スクシンイミドまた
は塩化スルフリル、好適には塩化スルフリルを用いて、
触媒、例えば過酸化ジベンゾイルまたはアゾビスイソブ
チロニトリル、好適にはアゾビスイソブチロニトリルの
存在下で、＋６０℃〜＋１３０℃の温度範囲で、好適に
は＋７０℃〜＋９０℃において、そして常圧下で行われ
る。
【００７９】ホルミル誘導体への酸化［Ｅ］は一般的に
はＯ3および次に(ＣＨ3)2Ｓを用いて、上記のハロゲン
化された炭化水素類の１種、好適には塩化メチレンおよ
びメタノール中で、−７８℃〜＋４０℃の温度範囲でそ
して常圧下で行われる。
【００８０】還元は一般的には水素化物を用いて不活性
溶媒中でまたはボラン、ジボランもしくはそれらの複合
化合物を用いて行われる。
【００８１】還元は好適には水素化物、例えば複合水素
化ホウ素または水素化アルミニウム、およびボランを用
いて行われる。ホウ水素化ナトリウム、ホウ水素化リチ
ウム、シアノホウ水素化ナトリウム、水素化アルミニウ
ムリチウム、水素化(２−メトキシエトキシ)アルミニウ
ムナトリウムまたはホウ素−テトラヒドロフランがここ
では特に好適に使用される。
【００８２】還元は一般的には−５０℃〜溶媒の特定沸
点、好適には−２０℃〜＋９０℃の温度範囲で行われ
る。
【００８３】還元は一般的には水素により水中または例
えばアルコール類、エーテル類もしくはハロゲン化され
た炭化水素類またはそれらの混合物の如き不活性有機溶
媒中で、触媒、例えばラネーニッケル、パラジウム、獣
炭もしくは白金上のパラジウムを使用して、或いは水素
化物またはボランを用いて不活性溶媒中で、適宜触媒の
存在下で行われる。
【００８４】反応は好適には水素化物、例えば複合水素
化ホウ素または水素化アルミニウムを用いて行われる。
ホウ水素化ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムま
たはシアノホウ水素化ナトリウムがここでは特に好適に
使用される。
【００８５】ここで適する溶媒は反応条件下で変化しな
い不活性有機溶媒である。これらには、好適には、アル
コール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ルもしくはイソプロパノール、またはエーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、グリコールジメチルエーテルもしくはジエチレング
リコールジメチルエーテル、またはアミド類、例えばヘ
キサメチル−燐酸トリアミドもしくはジメチルホルムア
ミド、または酢酸が包含される。上記の溶媒の混合物を
使用することもできる。メタノールが特に好適である。
【００８６】ヒドロキシ−保護基は一般的には一般的方
法により、例えば上記の不活性溶媒中での触媒の存在下
での水素気体を用いるベンジルエーテル類の水素化分解
開裂により分離される。
【００８７】アミノ−保護基も同様に一般的には一般的
方法により分離され、そして特にＢｏｃは好適にはジオ
キサン中で塩酸を用いて分離され、Ｆｍｏｃはピペリジ
ンを用いて分離され、そしてＺはＨＢｒ／ＨＯＡｃを用
いてまたは水素化分解により分離される。
【００８８】他の上記の誘導化反応は一般的にはCompen
dium of Organic Synthetic Methods, T. T. Harrison
およびS. Harrison, Wiley Interscienceに発表されて
いる方法により行われる。
【００８９】例えば以下で説明されているようなレドッ
クス反応、還元性アミノ化、エステル交換およびＮ−ブ
ロモスクシンイミド（ＮＢＳ）またはＮ−クロロスクシ
ンイミド（ＮＣＳ）を用いるメチル基のハロゲン化が好
適であるとして挙げられる。
【００９０】アルキル化用に適する溶媒は反応条件下で
変化しない一般的有機溶媒である。これらには、好適に
は、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフランもしくはグリコールジメチルエ
ーテル、または炭化水素類、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石油
留分、またはハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエチレ
ン、トリクロロエチレンもしくはクロロベンゼン、また
は酢酸エチル、またはトリエチルアミン、ピリジン、ジ
メチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリル、アセトンもしくはニトロメタンが包含される。
上記の溶媒の混合物を使用することもできる。塩化メチ
レン、ジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムアミ
ドが特に好適である。
【００９１】アルキル化は上記の溶媒中で０℃〜＋１５
０℃の温度において、好適には室温〜＋１００℃におい
て、そして常圧下で行われる。
【００９２】アミド化およびスルホアミド化は一般的に
は不活性溶媒中で塩基および脱水剤の存在下で行われ
る。
【００９３】適する溶媒は反応条件下で変化しない不活
性有機溶媒である。これらには、ハロゲン化された炭化
水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、１,２−ジクロロエタン、トリクロロエタン、テト
ラクロロエタン、１,２−ジクロロエタンもしくはトリ
クロロエチレン、炭化水素類、例えばベンゼン、キシレ
ン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサンもしくは石油
留分、ニトロメタン、ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリルまたはテトラヒドロフランが包含される。上記の
溶媒の混合物を使用することもできる。塩化メチレンお
よびテトラヒドロフランが特に好適である。
【００９４】アミド化およびスルホアミド化用に適する
塩基は一般的な塩基性化合物である。これらには、好適
には、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸化物、
例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウムもしくは水酸化バリウム、アルカリ金属水素化物、
例えば水素化ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸
カリウム、またはアルカリ金属アルコレート類、例えば
ナトリウムメタノレートもしくはエタノレート、カリウ
ムメタノレートもしくはエタノレートまたはカリウムte
rt-ブチレート、または有機アミン類、例えば水酸化ト
リメチルアンモニウムベンジル、水酸化テトラブチルア
ンモニウム、ピリジン、トリエチルアミンもしくはＮ−
メチルピペリジンが包含される。
【００９５】アミド化およびスルホアミド化は一般的に
は０℃〜１５０℃の温度範囲で、好適には２５℃〜４０
℃において行われる。
【００９６】アミド化およびスルホアミド化は一般的に
は一般的には常圧において行われる。しかしながら、該
方法を減圧または加圧（例えば０.５〜５バールの範
囲）で行うこともできる。
【００９７】アミド化およびスルホアミド化を行う際に
は、塩基は一般的には１モルの特定カルボン酸当たり１
〜３モルの、好適には１〜１.５モルの量で使用され
る。
【００９８】適する脱水剤は、適宜例えばトリエチルア
ミンまたはＮ−エチルモルホリンもしくはＮ−メチルピ
ペリジンもしくは４−ジメチルアミノピリジンの如き塩
基の存在下での、カルボジイミド類、例えばジイソプロ
ピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド
もしくはＮ−(３−ジメチルアミノプロピル)−Ｎ′−エ
チルカルボジイミド塩酸塩、またはカルボニル化合物、
例えばカルボニルジイミダゾール、または１,２−オキ
サゾリウム化合物、例えば３−スルホン酸２−エチル−
５−フェニル−１,２−オキサゾリウム、または無水プ
ロパン燐酸もしくはクロロ蟻酸イソブチルもしくはヘキ
サフルオロ燐酸ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−
(ジメチルアミノ)ホスホニウムもしくはホスホン酸ジフ
ェニルエステルアミドもしくは塩化メタンスルホニルで
ある。
【００９９】加水分解用に適する塩基は一般的な有機塩
基である。これらには、好適には、アルカリ金属水酸化
物もしくはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウムもしくは水酸化バリウム、ま
たはアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムもしく
は炭酸カリウム、または炭酸水素ナトリウムが包含され
る。水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムが特に好適
に使用される。
【０１００】加水分解用に適する溶媒は水または加水分
解用に一般的な有機溶媒である。これらには、好適に
は、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノールもしくはブタノール、ま
たはエーテル類、例えばテトラヒドロフランもしくはジ
オキサン、またはジメチルホルムアミドもしくはジメチ
ルスルホキシドが包含される。アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノールもしくはイソプロ
パノールが特に好適に使用される。上記の溶媒の混合物
を使用することもできる。
【０１０１】加水分解は一般的には０℃〜＋１００℃の
温度範囲で、好適には２０℃〜＋８０℃において行われ
る。
【０１０２】加水分解は一般的には一般的には常圧にお
いて行われる。しかしながら、該反応を減圧または加圧
（例えば０.５〜５バール）で行うこともできる。
【０１０３】加水分解を行う際には、塩基は一般的には
１モルのエステル当たり１〜３モルの、好適には１〜
１.５モルの量で使用される。モル量の反応物が特に好
適に使用される。
【０１０４】エステル化は一般的には対応するアルコー
ル類を用いて酸、好適には硫酸の存在下で、０℃〜１５
０℃の、好適には５０℃〜１００℃の温度範囲で、そし
て常圧下で行われる。
【０１０５】一般式（II）の化合物の一部はＰＣＴ ９
３ ０８１ ７９の意味の範囲に含まれているが、具体例
としてはほとんどのものは新規であり、そして例えば下
記の方法により製造することができる： ［Ｆ］一般式（IV）または（Ｖ）
【０１０６】
【化３８】
【０１０７】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］の化合物を不活性溶媒中で適宜塩基の
存在下で臭化リチウム／(Ｃ4Ｈ9)3Ｐ(Ｏ)および一般式
（VI）
【０１０８】
【化３９】
【０１０９】［式中、ＶはＣ1−Ｃ6-アシルオキシを表
す］のエポキシドと反応させ、そしてヒドロキシル官能
基を典型的なエステル加水分解によりまたは典型的なエ
ステル交換により遊離させるか、或いは ［Ｇ］一般式（VII）
【０１１０】
【化４０】
【０１１１】［式中、Ａは上記の意味を有し、そしてＸ
は典型的な保護基、好適にはベンジルを表す］の化合物
を不活性溶媒中でそして塩基、例えばリチウムアルキル
類またはリチウムＮ−アルキル−もしくはリチウムＮ−
シリルアルキルアミド類、好適にはＮ−ブチルリチウム
の存在下で一般式（VI）のエポキシドと反応させるか、
或いは ［Ｈ］最初に一般式（Ｖ）の化合物をアルコール中での
窒素の分離により一般式（VIIａ）
【０１１２】
【化４１】
【０１１３】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有し、そしてＹは直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ
2−Ｃ6-アルキル、好適にはｎ−ブチルを表す］の化合
物に転化させ、そして第二段階において［Ｇ］に記載さ
れている通りに不活性溶媒中でそして塩基、好適にはリ
チウム−Ｎ−アルキル−もしくはＮ−シリルアルキルア
ミド類またはｎ−ブチルリチウムの存在下で一般式（V
I）のエポキシド類と反応させるか、或いは ［Ｉ］一般式（VIII）
【０１１４】
【化４２】
【０１１５】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］の化合物を酸および炭酸ジエチルと直
接反応させるか、または最初に一般式（VIII）の化合物
と酸の反応により一般式（IX）
【０１１６】
【化４３】
【０１１７】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］の化合物を製造し、そして次に不活性
溶媒中で助剤の存在下で環化する。
【０１１８】本発明に従う方法は例えば下記の反応式に
より説明することができる。
【０１１９】
【化４４】
【０１２０】
【化４５】
【０１２１】
【化４６】
【０１２２】個別の工程段階によるが、適する溶媒は反
応条件下で変化しない一般的溶媒である。これらには、
好適には、アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノールもしくはイソプロパノール、またはエ
ーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、１,
２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、グリコー
ルジメチルエーテルもしくはtert-ブチルメチルエーテ
ル、またはケトン類、例えばアセトンもしくはブタノ
ン、またはアミド類、例えばジメチルホルムアミドもし
くはヘキサメチル燐酸トリアミド、または炭化水素類、
例えばヘキサン、ベンゼン、ジクロロベンゼン、キシレ
ンもしくはトルエン、またはジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、酢酸エチル、またはハロゲン化された炭
化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルムもしくは
四塩化炭素、またはピリジン、ピコリンもしくはＮ−メ
チルピペリジンが包含される。上記の溶媒の混合物を使
用することもできる。
【０１２３】個別の工程段階によるが、適する塩基は一
般的な無機または有機塩基である。これらには、好適に
は、アルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムも
しくは水酸化カリウム、またはアルカリ金属炭酸塩、例
えば炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウム、またはアル
カリ金属アルコレート類、例えばナトリウムメタノレー
トもしくはカリウムメタノレートまたはナトリウムエタ
ノレートもしくはカリウムエタノレート、または有機ア
ミン類、例えばエチルジイソプロピルアミン、トリエチ
ルアミン、ピコリン、ピリジン類もしくはＮ−メチルピ
ペリジン、またはアミド類、例えばナトリウムアミドも
しくはリチウムジイソプロピルアミド、またはリチウム
Ｎ−シリルアルキルアミド類、例えばリチウムＮ−(ビ
ス)トリフェニルシリルアミド、またはリチウムアルキ
ル類、例えばｎ−ブチルリチウムが包含される。
【０１２４】塩基は１モルの一般式（IV）、（Ｖ）、
（VI）および（VIIａ）の化合物当たり１モル〜１０モ
ルの、好適には１モル〜３モルの量で使用される。
【０１２５】全ての反応は常圧、加圧または減圧（例え
ば０.５〜５バール）で行われる。反応は一般的に常圧
において行われる。
【０１２６】方法［Ｆ］は好適にはキシレンまたはジク
ロロホルム中で、適宜トリエチルアミンの存在下で、還
流下で行われる。
【０１２７】塩基を触媒とするエステル交換は上記のア
ルコール類の１種、好適にはメタノールを用いて、−１
０℃〜＋４０℃の温度範囲で、好適には室温において行
われる。
【０１２８】適する塩基は一般的には炭酸水素ナトリウ
ム、ナトリウムメタノレート、ヒドラジン水和物、炭酸
カリウムまたは炭酸セシウムである。炭酸セシウムが好
ましい。
【０１２９】方法［Ｇ］は上記のエーテル類の１種中で
リチウム−アルキル化合物またはリチウムＮ−シリルア
ミド類、例えばｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプ
ロピルアミドもしくはリチウムビス−トリメチルシリル
アミドを用いて、好適にはテトラヒドロフラン中でリチ
ウムビス−トリメチルシリルアミドまたはｎ−ブチルリ
チウムを用いて、−１００℃〜＋２０℃の、好適には−
７５℃〜＋４０℃の温度範囲で行われる。
【０１３０】方法［Ｈ］に関しては、上記のアルコール
類が第１段階用に好適であり、そしてテトラヒドロフラ
ンがその後の環化の場合に好適である。
【０１３１】環化用に適する塩基は好適には上記のリチ
ウムＮ−シリルアルキル化合物またはｎ−ブチルリチウ
ムである。ｎ−ブチルリチウムが特に好ましい。
【０１３２】第１の反応段階は対応するアルコールの沸
点において行われ、そして環化は−７０℃〜室温の温度
範囲で行われる。
【０１３３】環化［Ｉ］は助剤の存在下でおよび／また
は酸の存在下で行われる。
【０１３４】適する酸は一般的には無機酸、例えば塩酸
もしくは硫酸、または場合により弗素、塩素および／ま
たは臭素により置換されていてもよい炭素数１−６の有
機カルボン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリク
ロロ酢酸もしくはプロピオン酸、またはＣ1−Ｃ4−アル
キル基もしくはアリール基を有するスルホン酸、例えば
メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸もしくはトルエンスルホン酸である。塩酸が特に好
ましい。
【０１３５】酸は１モルの一般式（VIII）の化合物当た
り１モル〜１０モルの、好適には１モル〜２モルの量で
使用される。
【０１３６】適する助剤は一般的な試薬、例えばホスゲ
ン、カルボニルジイミダゾールまたは炭酸ジエチルもし
くはクロロ蟻酸トリクロロメチルである。カルボニルジ
イミダゾール、炭酸ジエチルまたはクロロ蟻酸トリクロ
ロメチルが好ましい。
【０１３７】適する溶媒は上記のハロゲン化された炭化
水素類である。塩化メチレンが好ましい。
【０１３８】環化は一般的には−２０℃〜１００℃の温
度範囲で、好適には−２０℃〜室温において行われる。
【０１３９】一般式式（VI）の化合物は既知であるかま
たは一般的方法により製造することができる。
【０１４０】一般式（VIII）および（IX）の化合物はあ
る場合には既知であるかまたは新規であり、そして既知
の方法によりまたは上記の如くして製造することができ
る。
【０１４１】一般式（IV）の化合物はある場合には既知
であるかまたは新規であり、そして例えば対応するアミ
ン類を上記の溶媒の１種、好適にはキシレンの中で還流
温度においてクロロ蟻酸トリクロロエチルと反応させる
ことにより製造することができる。
【０１４２】一般式（Ｖ）の化合物はある場合には既知
であるかまたは新規であり、そして例えば対応するカル
ボン酸から出発して、上記の塩基の１種、好適にはトリ
エチルアミンの存在下での−１０℃〜室温におけるクロ
ロ蟻酸イソブチル／アセトンとの、ナトリウムアジド／
水とのまたはジフェニルホスホリルアジド／テトラヒド
ロフランとのまたはキシレンもしくは塩化メチレンとの
反応により製造することができる。
【０１４３】一般式（VII）および（VIIａ）の化合物は
ある場合には既知であるかまたは新規であり、そして対
応するカルボン酸アジドからの窒素の分離および対応す
るアルコールとの反応により、または上記の溶媒の１
種、好適にはテトラヒドロフランもしくはジオキサン中
での−１０℃〜２００℃の、好適には０℃〜１５０℃の
温度範囲における対応するアミンとクロロ蟻酸エステ
ル、例えばクロロ蟻酸ベンジルとの反応により製造する
ことができる。
【０１４４】一般式（III）の化合物は既知であるかま
たは一般的方法により製造することができる。
【０１４５】一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）およ
び（Ｉｄ）の化合物は新規でありそして上記の如くして
製造することができる。
【０１４６】ＭＩＣ値をＢＨ媒体中で微量希釈方法によ
り測定した。各々の試験物質を栄養媒体中に溶解させ
た。微量滴定板中で一連の希釈により一連の濃度の試験
物質を製造した。栄養媒体中で予め１：２５０に希釈さ
れている棹菌の一夜培養物を接種用に使用した。１００
μｌ部分の接種溶液を１００μｌの活性化合物を含有す
る希釈栄養溶液に加えた。
【０１４７】微量滴定板を３７℃において培養しそして
約２０時間後に読み取った。ＭＩＣ値（μｇ／ｍｌ）は
成長が検出できない最低活性化合物濃度を示す。
【０１４８】最少抑制濃度（ＭＩＣ）はイソ−センシテ
スト(Iso-Sensitest)寒天（オキソイド(Oxoid)）上での
一連の希釈方法により測定された。各場合とも２倍の希
釈度により減じられる濃度の活性化合物を含有する一連
の寒天板を各々の試験物質に関して製造した。寒天板を
マルチポイント培養器（デンレイ(Denley)）を用いて接
種した。各々の培養点が約１０4個のコロニー生成粒子
を含有するように予め希釈されている病原体の一夜培養
物を接種用に使用した。接種された寒天板を３７℃にお
いて培養し、そして菌の成長を約２０時間後に読み取っ
た。ＭＩＣ値（μｇ／ｍｌ）は成長が肉眼で検出できな
い最低活性化合物濃度を示す。
【０１４９】
【表１】
【０１５０】本発明に従う一般式（Ｉ）、（Ｉａ）、
（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の化合物は、特にグ
ラム−陽性バクテリア並びにマイコバクテリア、コリネ
バクテリア、インフルエンザ菌および嫌気性菌に対す
る、上記の広い抗バクテリア範囲並びに低い毒性を兼備
する。これらの性質によりこれらを人間および動物用の
薬品中での化学療法的に活性な化合物として使用するこ
とができる。
【０１５１】本発明に従う化合物は広い範囲の微生物に
対して活性である。グラム−陽性バクテリアおよびバク
テリア様微生物、例えばマイコプラズマを抑制すること
ができ、そしてこれらの病原体により引き起こされる疾
病をこれらの化合物を用いて予防、緩和および／または
治療することができる。
【０１５２】本発明に従う化合物はバクテリアおよびバ
クテリア様微生物に対して特に活性である。それらは従
って人間および動物用の薬品においてそのような病原体
により引き起こされる局部的および全身的感染症の予防
および化学療法のために特に適する。
【０１５３】本発明は、無毒の不活性な薬学的に適する
賦形薬の他に１種もしくはそれ以上の本発明に従う化合
物を含むかまたは１種またはそれ以上の本発明に従う化
合物からなる薬学的調合物並びにこれらの調合物の製造
方法も包含する。
【０１５４】１種もしくはそれ以上の活性化合物をマイ
クロカプセル形に、適宜１種もしくはそれ以上の上記の
担体中で、存在させることができる。
【０１５５】治療的に活性な化合物は好適には上記の薬
学的調合物中に全混合物の約０.１〜９９.５、好適には
約０.５〜９５重量％の濃度で存在すべきである。
【０１５６】本発明に従う化合物の他に、上記の薬学的
調合物は他の薬学的に活性な化合物を含んでなることも
できる。
【０１５７】一般的には、希望する結果を得るために
は、１種もしくはそれ以上の本発明に従う活性化合物を
２４時間毎に約０.５〜約５００、好適には５〜１００
ｍｇ／ｋｇの体重の合計量で、適宜数回の個別投与量の
形状で、投与することが人間および動物用薬品の両者で
有利であることが証されている。個別投与量は好適には
１種もしくはそれ以上の本発明に従う活性化合物を約１
〜約８０、特に３〜３０ｍｇ／ｋｇの体重の量で含んで
なる。
【０１５８】新規な化合物は一般的な濃縮物および調合
物中で飼料またはラクタマーゼ抑制剤、例えば特にペニ
シリナーゼおよびクラブラン酸に対して抵抗性であるペ
ニシリンと一緒に組み合わすことができる。そのような
組み合わせ物は例えばオキサシリンまたはジクロキサシ
リンとのものであろう。
【０１５９】本発明に従う化合物は活性範囲を広げるた
めおよび活性増加を得るために他の抗生物質と組み合わ
せることもできる。
【０１６０】実験部分に関する付記 クロマトグラフィー用に使用される移動相混合物のリス
ト Ｉ 塩化メチレン：メタノール II トルエン：酢酸エチル III アセトニトリル：水 IV 酢酸エチル Ｖ 石油エーテル：酢酸エチル略語： Ｚ ベンジルオキシカルボニル Ｂｏｃ tert-ブチルオキシカルボニル ＤＭＦ ジメチルホルムアミド Ｐｈ フェニル Ｍｅ メチル ＴＨＦ テトラヒドロフラン ＣＤＩ カルボニルジイミダゾール ＤＣＥ ジクロロエタン
【０１６１】
【実施例】出発化合物 実施例Ｉ ２−ベンジルチオ−６−イソシアナト−ベンゾ[４,５−
ｄ]チアゾール塩酸塩
【０１６２】
【化４７】
【０１６３】２３.０ｍｌ（０.１９モル）のクロロ蟻酸
トリクロロエチルを沸点において、撹拌されている２
６.０５ｇ（０.０９６モル）の６−アミノ−２−ベンジ
ルチオベンゾ[４,５−ｄ]−チアゾールの２５０ｍｌの
１,２−ジクロロエタン中懸濁液に滴々添加した。添加
後に、混合物を還流下で０.５時間沸騰させると、透明
溶液が生成し、そして混合物を次に自然に室温に冷却し
た。反応混合物を回転蒸発器上で濃縮し、そして残存し
ている油を高真空下で乾燥した。２１.５ｇ（６７％）
の標記化合物がワックス状固体として得られた。
【０１６４】融点：５４℃ Ｒf＝約０.４（トルエン：酢酸エチル４：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝２９９（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝４.
６５（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2）；７.３（ｍ,５Ｈ,Ｐｈ）；７.
５（ｍ,２Ｈ）；７.８５（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ）。
【０１６５】実施例Ｉに関して記載されている如くし
て、下記のイソシアネート類の塩酸塩が対応するヘテロ
芳香族アミン類からクロロ蟻酸トリクロロメチルとの反
応により得られた。
【０１６６】
【表２】
【０１６７】実施例III ６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−メチルチオ
−ベンゾ[４,５−ｄ]チアゾール
【０１６８】
【化４８】
【０１６９】１４.８０ｍｌ（１００.４０ミリモル）の
クロロ蟻酸ベンジルを、０℃に冷却された撹拌されてい
る１７.９２ｇ（９１.３０ミリモル）の６−アミノ−２
−メチルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チアゾールの２４０
ｍｌの水および６０ｍｌのＴＨＦ中溶液に３０分間にわ
たり滴々添加し、４Ｎ ＮａＯＨ溶液の同時添加により
１０のｐＨを保った。混合物を引き続き０℃においてさ
らに０.５時間撹拌し、ＴＨＦを真空中で蒸発させそし
て生成した沈澱を濾過により分離し、１５０ｍｌのペン
タンと共に十分撹拌しそして高真空下で乾燥した。２
８.９６ｇ（９６％）の標記化合物が結晶状で得られ
た。
【０１７０】融点：１１１℃ Ｒf＝０.７１（トルエン：酢酸エチル１：４） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３３１（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
７６（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3Ｓ）；５.１８（ｍ,２Ｈ,Ｃ
Ｈ2）；７.４（ｍ,６Ｈ,Ｐｈ,Ｈ−５）；７.７７（ｄ,
Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４）；８.１８（ｄ,Ｊ＝１.５
Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−７）；１０.０３（ｂｓ,１Ｈ,ＮＨ）。
【０１７１】実施例IIIに関して記載されている如くし
て、表IIに挙げられている化合物が対応するヘテロ芳香
族類からクロロ蟻酸ベンジルとの反応により得られた。
【０１７２】
【表３】
【０１７３】
【表４】
【０１７４】実施例XII (５Ｒ)−３−(２−ベンジルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チ
アゾール−６−イル)−５−ブチリルオキシ−メチル−
オキサゾリジン−２−オン
【０１７５】
【化４９】
【０１７６】３３３ｍｇ（３.８４ミリモル）の臭化リ
チウムおよび８３８ｍｇ（３.８４ミリモル）の酸化ト
リブチルホスフィンの２００ｍｌのキシレン中懸濁液を
水分離器を使用して１時間にわたり沸騰させた。８.０
ｍｌ（５７.６ミリモル）のトリエチルアミンおよび１
０.０ｍｌ（７０.４０ミリモル）の(Ｒ)−酪酸グリシジ
ルを沸点において滴々添加した。同時に、２１.０ｇ
（６３ミリモル）の実施例Ｉからの化合物の２００ｍｌ
のキシレン中溶液を２０分間にわたり滴々添加した。添
加が終了した時に、混合物を引き続き還流下でさらに５
分間撹拌した。それを自然に室温に冷却しそして溶媒を
真空中で蒸発させた。０.５ｋｇのシリカゲル上での残
渣のクロマトグラフィー（トルエン：酢酸エチル４：
１）で１６.２ｇ（５７％）の標記化合物を薄色の結晶
状で与えた。
【０１７７】融点：１０９℃ Ｒf＝０.３２（トルエン：酢酸エチル４：１） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝４４３（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝０.
８２（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,３Ｈ,ＣＨ 3ＣＨ2）；１.５（ｍ,
２Ｈ,ＣＨ 3ＣＨ 2ＣＨ2ＣＯ）；２.３０（ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ,２Ｈ,ＣＨ3ＣＨ 2ＣＨ 2ＣＯ）；３.８９（ｄｄ,Ｊ＝
７Ｈｚ,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.２３（ｄ
ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.３３
（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；４.６２（ｓ,２Ｈ,ＰｈＣＨ
2Ｓ）；４.９７（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.３５（ｍ,３
Ｈ,Ｐｈ）；７.５（ｍ,２Ｈ,Ｐｈ）；７.７５（ｄｄ,Ｊ
＝１.５,１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾール−Ｈ−５）；
７.９０（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾール−Ｈ
−４）；８.１５（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチア
ゾール−Ｈ−７）。
【０１７８】実施例XIII (５Ｒ)−３−(２−メチルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チア
ゾール−６−イル)−５−ヒドロキシメチル−オキサゾ
リジン−２−オン
【０１７９】
【化５０】
【０１８０】３５.００ｍｌ（８７.６４ミリモル）のｎ
−ブチルリチウムのｎ−ヘキサン中２.５Ｍ溶液を、−
７８℃に冷却されている２８.９０ｇ（８７.６４ミリモ
ル）の６−ベンジルオキシカルボニルアミノ−２−メチ
ルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チアゾール（実施例III）お
よび１ｍｇの１,１０−フェナントロリン水和物の２８
０ｍｌの無水ＴＨＦ中溶液に、色が変化するまで、ゆっ
くり加えた。その後、１２.４０ｇ（８７.６４ミリモ
ル）の(Ｒ)−酪酸グリシジルを滴々添加し、そして反応
混合物を１６時間にわたり自然に室温に暖めた。２００
ｍｌの飽和ＮＨ4Ｃｌ水溶液を次に１５分間にわたり滴
々添加した。水相を３×１００ｍｌの酢酸エチルで抽出
し、有機相を一緒にし、２×１００ｍｌのＮａＣｌ溶液
で洗浄しそしてＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空中
で蒸発させそして残渣をエーテルを用いて滴定した後
に、１７.２５ｇ（６７％）の標記化合物が無色の結晶
状で得られた。
【０１８１】融点：１５６℃ Ｒf＝０.２４（トルエン：酢酸エチル１：４） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝２９７（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
７８（ｓ,３Ｈ,ＳＣＨ3）；３.６−３.８（ｍ,２Ｈ,Ｃ
Ｈ2Ｏ）；３.９０（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４
トランス）；４.１５（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−４シス）；４.７２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；５.２５
（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ,ＯＨ）；７.７４（ｄｄ,Ｊ＝１.
５,１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５）；７.８７
（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−４）；
８.１８（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ
−７）。
【０１８２】実施例XIV (５Ｒ)−３−(２−ベンジルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チ
アゾール−６−イル)−５−ヒドロキシメチル−オキサ
ゾリジン−２−オン
【０１８３】
【化５１】
【０１８４】１２ｍｇ（０.３６７ミリモル）の炭酸セ
シウムを１６.１５ｇ（３６.４９ミリモル）の実施例XI
Iからの化合物の１５０ｍｌの無水メタノール中溶液に
加え、そして混合物を室温において１８時間撹拌した。
溶媒を真空中で蒸発させそして残渣を３０ｍｌのエーテ
ルと共に撹拌した。沈澱を濾過により分離し、２５ｍｌ
の水および５ｍｌのエーテルで洗浄し、そして高真空下
で乾燥した。１３.０１ｇ（９６％）の標記化合物が薄
色の結晶状で得られた。
【０１８５】融点：１４５℃ Ｒf＝０.０６（トルエン：酢酸エチル７：３） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３７３（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝３.
５０−３.７５（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；３.８９（ｄｄ,Ｊ
＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.１３（ｄ
ｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.６３
（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2）；４.７０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；５.
２５（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ,ＯＨ）；７.３０（ｍ,３Ｈ,
Ｐｈ）；７.５０（ｍ,２Ｈ,Ｐｈ）；７.７７（ｄｄ,Ｊ
＝１.５,１０Ｈｚ,ベンゾチアゾールＨ−５）；７.８９
（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−４）；
８.１８（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ
−７）。
【０１８６】表IIIに挙げられている化合物が実施例XII
−XIVの指示に従い製造された。
【０１８７】
【表５】
【０１８８】
【表６】
【０１８９】
【表７】
【０１９０】実施例XXIII
【０１９１】
【化５２】
【０１９２】４−ベンジルオキシ−１−ブチルオキシカ
ルボニルアミノ−３−ニトロベンゼン８０ｍｌのアセト
ン中の１２.４ｍｌ（９３.６ミリモル）のクロロ蟻酸ブ
チルを、２４.３ｇの３−ニトロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸（J. Med. Chem. 1967(10)462）および８.７ｇ
（８６.４ミリモル）のトリエチルアミンの２００ｍｌ
のアセトン中溶液に０℃において加えた。混合物を−５
℃においてさらに１時間撹拌し、１００ｍｌの水中の
７.０ｇ（１０８ミリモル）のナトリウムアジドを次に
滴々添加しそして混合物を０℃において２時間撹拌し
た。混合物を引き続き８００ｍｌの氷水に加え、分離し
た沈澱を吸引濾別しそして次に３００ｍｌの沸騰してい
るｎ−ブタノール中に加えた。
【０１９３】添加が終了した時に、混合物を還流下でさ
らに１０分間撹拌し、冷却し、そして分離した沈澱を濾
別した。
【０１９４】収量：２３.０ｇ（７５％） 融点：１２１−１２２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝９.
８（ｂｓ,１Ｈ）、８.１２（ｄ,１Ｈ）、７.６２（ｄ
ｄ,１Ｈ）、７.２０−７.４５（ｍ,６Ｈ）、５.２５
（ｓ,２Ｈ）、４.１０（ｔ,２Ｈ）、１.７０（ｍ,２
Ｈ）、１.４０（ｍ,２Ｈ）、０.４８（ｔ,３Ｈ）。
【０１９５】表IVに挙げられている化合物が実施例XXII
Iの指示に従い製造された。
【０１９６】
【表８】
【０１９７】実施例XXV (５Ｒ)−３−(４−ベンジルオキシ−３−ニトロフェニ
ル)−５−(ヒドロキシメチル)−オキサゾリジン−２−
オン
【０１９８】
【化５３】
【０１９９】２３.０ｇ（６６.７ミリモル）の実施例XX
IIIからの化合物を２００ｍｌのＴＨＦ中に溶解させ、
そして溶液を０℃に冷却した。約６８ｍｌのＬｉＨＭＤ
ＳのＴＨＦ中１.０Ｍ溶液を次にゆっくり滴々添加し
た。９.５ｍｌ（６８ミリモル）の(Ｒ)−酪酸グリシジ
ルを次に滴々添加した。混合物を自然に室温にし、飽和
塩化アンモニウム溶液を加え、そしてＴＨＦを真空中で
ストリッピングさせた。生じた沈澱を吸引濾別し、水お
よびエーテルで洗浄し、そして高真空下で乾燥した。
【０２００】収量：２０.８５ｇ（９１％） 融点：１２８−１３０℃ Ｒf＝（II,１：１）＝０.２１ ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ＝３４５Ｍ+ 表Ｖに挙げられている化合物が実施例XXVの指示に従い
製造された。
【０２０１】
【表９】
【０２０２】実施例XXVII (５Ｒ)−３−(４−ベンジルオキシ−３−ニトロフェニ
ル)−５−(メチルスルホニルオキシメチル)−オキサゾ
リジン−２−オン
【０２０３】
【化５４】
【０２０４】２３.６ｍｌ（２３０ミリモル）の塩化メ
タンスルホニルを、０℃に冷却されている７１.５ｇ
（２０８ミリモル）の実施例XXVからの化合物および３
５ｍｌ（２５０ミリモル）のトリエチルアミンの６５０
ｍｌの無水ＨＴＦ中溶液にゆっくり加えた。生じた沈澱
を吸引濾別し、水およびトルエンで洗浄し、そして高真
空下で乾燥した。
【０２０５】収量：６５.８ｇ（７５％） 融点：１４９−１５０℃ Ｒf＝（VII,５：１）＝０.３６ ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ＝４２３Ｍ+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（[Ｄ6]ＤＭＳＯ）：δ＝８.１２（ｄ,Ｊ＝
１Ｈｚ,１Ｈ,Ｐｈ）；７.７５（ｄｄ,Ｊ＝６Ｈｚ,Ｊ＝
１Ｈｚ,１Ｈ,Ｐｈ）；７.３５−７.５５（ｍ,６Ｈ,Ｐ
ｈ）；５.３０（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2）；４.４０−４.６０
（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；４.２２（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,
４−Ｈ）；３.８５（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝５Ｈｚ,１
Ｈ,４−Ｈ）；３.２５（ｓ,３Ｈ,ＳＯ2ＣＨ3）。
【０２０６】表VIに挙げられている化合物が実施例XXVI
Iの指示に従い製造された。
【０２０７】
【表１０】
【０２０８】実施例XXIX (５Ｒ)−３−(４−ベンジルオキシ−３−ニトロフェニ
ル)−５−(アジドメチル)−オキサゾリジン−２−オン
【０２０９】
【化５５】
【０２１０】４.４ｍｌ（６６.９ミリモル）のナトリウ
ムアジドを２５.７ｇ（６０.８ミリモル）の実施例XXVI
Iからの化合物の２００ｍｌの無水ＤＭＦ中溶液に加
え、そして混合物を７０℃において１２時間撹拌した。
それを自然に室温に冷却しそして２００ｍｌの氷水を撹
拌しながら加えた。生じた沈澱を濾別し、水および石油
エーテルで洗浄し、そして真空中で乾燥した。
【０２１１】収量：２１.４ｇ（９５％） 融点：１５８−１６０℃ Ｒf＝（VII,５：１）＝０.４８ ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３７０Ｍ+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（[Ｄ6]ＤＭＳＯ）：δ＝８.０５（ｄ,１
Ｈ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈ,Ｐｈ）；７.２５−７.５０（ｍ,７
Ｈ,Ｐｈ）；５.３０（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2）；４.８５−５.
０５（ｍ,１Ｈ,５−Ｈ）；４.２３（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１
Ｈ,４−Ｈ）；３.５５−３.９０（ｍ,３Ｈ,４−Ｈ,ＣＨ
2Ｎ3）。
【０２１２】表VIIに挙げられている化合物が実施例XXI
Xの指示に従い製造された。
【０２１３】
【表１１】
【０２１４】実施例XXXI (５Ｓ)−３−(４−ベンジルオキシ−３−ニトロフェニ
ル)−５−(アミノメチル)−オキサゾリジン−２−オン
【０２１５】
【化５６】
【０２１６】５３.１ｇ（１４４ミリモル）の実施例XXI
Xからの化合物の１６０ｍｌの１,２−ジメトキシエタン
中溶液を５０℃に加熱した。２０.４ｍｌ（１７３ミリ
モル）の亜燐酸トリメチルをゆっくり滴々添加し（気体
の発生）、そして添加が終了した時に混合物を９０℃に
おいて２時間撹拌した。３６ｍｌの６Ｎ ＨＣｌを次に
滴々添加しそして混合物を９０℃においてさらに２２時
間撹拌した。それを自然に室温に冷却し、８１０ｍｌの
０.１Ｎ ＨＣｌを加え、水相をエーテル（３×３２０ｍ
ｌ）で洗浄し、そしてｐＨを次に９にした。水相を次に
酢酸エチル（３×６５０ｍｌ）で抽出し（２×３００ｍ
ｌ）、一緒にした有機相を飽和ＮａＣｌ溶液（１×１０
０ｍｌ）で洗浄しそして乾燥した（Ｎａ2ＳＯ4）。溶媒
を真空中でストリッピングし、そして残渣を高真空下で
乾燥した。
【０２１７】収量：４７.２ｇ（９６％） 融点：１３５−１３６℃ Ｒf（VIII,８５：１０：５）＝０.０５ ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３４４Ｍ+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（[Ｄ6]ＤＭＳＯ）：δ＝８.３０−９.１０
（ｂｓ,３Ｈ,ＮＨ3）；８.１５（ｄ,１Ｈ,Ｐｈ）；７.
３−７.８（ｍ,７Ｈ,Ｐｈ）；５.３０（ｓ,２Ｈ,Ｃ
Ｈ2）；４.９０−５.１０（ｍ,１Ｈ,４−Ｈ）；４.２０
（ｍ,１Ｈ,５−Ｈ）；４.００（ｍ,１Ｈ,５−Ｈ）；３.
１０−３.４０（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）。
【０２１８】表VIIIに挙げられている化合物が実施例XX
XIの指示に従い製造された。
【０２１９】
【表１２】
【０２２０】実施例XXXII (５Ｓ)−３−(４−ベンジルオキシ−３−ニトロフェニ
ル)−５−(アセチルアミノメチル)−オキサゾリジン−
２−オン
【０２２１】
【化５７】
【０２２２】１４.６ｍｌ（２０５ミリモル）の塩化ア
セチルを、０℃に冷却されている４７.２ｇ（１３７ミ
リモル）の実施例XXXIからの化合物および２９.４ｍｌ
（２１２ミリモル）のトリエチルアミンの５００ｍｌの
無水ＴＨＦ中溶液にゆっくり滴々添加した。混合物を引
き続き０℃において２時間撹拌し、そして氷水の上に注
いだ。沈澱を吸引濾別し、水およびエーテルで洗浄し、
そして高真空下でＰ2Ｏ5上で乾燥した。
【０２２３】収量：４８.９ｇ（９３％） 融点：１７７−１７８℃ Ｒf（VII,１：１）＝０.５１ ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ＝３８６（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（[Ｄ6]ＤＭＳＯ）：δ＝８.２４（ｔ,Ｊ＝
４Ｈｚ,１Ｈ,ＮＨ）；８.１０（ｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,１Ｈ,Ｐ
ｈ）；７.７５（ｄｄ,Ｊ＝６Ｈｚ,Ｊ＝１Ｈｚ,１Ｈ,Ｐ
ｈ）；７.２０−７.５０（ｍ,６Ｈ,Ｐｈ）；５.３０
（ｓ,２Ｈ,ＣＨ2）；４.７０−４.８０（ｍ,１Ｈ,５−
Ｈ）；４.１５（ｔ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,４−Ｈ）；３.７
０（ｄｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４）；３.
３５−３.５０（ｍ,５Ｈ,ＣＨ2Ｎ,ＮＣＨ3）；１.８３
（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）。
【０２２４】表IXに挙げられている化合物が実施例XXXI
IIの指示に従い製造された。
【０２２５】
【表１３】
【０２２６】実施例XXV (５Ｓ)−３−(３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル)−
５−(アミノメチル)−オキサゾリジン−２−オン
【０２２７】
【化５８】
【０２２８】３.５８ｇ（９.２８ミリモル）の実施例XX
XIIIからの化合物および３５０ｍｇのＰｄ−Ｃ（１０
％）を１００ｍｌのメタノールおよび１００ｍｌのＴＨ
Ｆ中で水素（１気圧）下で３時間撹拌した。触媒を濾別
し、溶媒をストリッピングしそして残渣を乾燥した。
【０２２９】収量：２.５ｇ（定量的） Ｒf＝（VII,１：１）＝０.４２ ＭＳ（ＣＩ）：ｍ／ｚ＝２６５（Ｍ+） [α]D 20＝−１１０.４５（ｃ＝１.０、ＤＭＳＯ）1 Ｈ−ＮＭＲ（[Ｄ6]ＤＭＳＯ）：δ＝９.０−９.５（ｂ
ｓ,１Ｈ,ＯＨ）；８.２０（ｔ,Ｊ＝４Ｈｚ,１Ｈ,ＮＨＣ
Ｏ）；７.０５（ｂｓ,１Ｈ,Ｐｈ）；６.５５（ｂｓ,２
Ｈ,Ｐｈ）；４.５５−４.７０（ｍ,１Ｈ,５−Ｈ）；４.
３０−４.５２（ｂｓ,２Ｈ,ＮＨ2）；３.９５（ｔ,Ｊ＝
６Ｈｚ,１Ｈ,４−Ｈ）；３.６０（ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,Ｊ
＝４Ｈｚ,１Ｈ,４−Ｈ）；３.４０（ｔ,Ｊ＝４Ｈｚ,２
Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；１.７３（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）。
【０２３０】実施例XXXVに関して記載されている如くし
て、表Ｘに挙げられている化合物が対応する出発化合物
から得られた。
【０２３１】
【表１４】
【０２３２】製造実施例 実施例１ (５Ｒ)−３−(２−メチルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チア
ゾール−６−イル)−５−メタンスルホニルオキシ−メ
チルオキサゾリジン−２−オン
【０２３３】
【化５９】
【０２３４】４.６０ｍｌ（５９.７８ミリモル）の塩化
メタンスルホニルを、撹拌されている０℃に冷却された
１３.６３ｇ（４５.９９ミリモル）の実施例XIIIからの
化合物および９.００ｍｌ（６４.３９ミリモル）のトリ
エチルアミンの９０ｍｌの無水塩化メチレン中溶液にゆ
っくり加えた。混合物を引き続き０−５℃において１５
分間撹拌し、そして１００ｍｌの氷水の中に撹拌しなが
ら加えた。有機相を分離し、２０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ
3溶液および２０ｍｌの氷水で洗浄し、そしてＭｇＳＯ4
上で乾燥した。溶媒を真空中で蒸発させ、残渣を５０ｍ
ｌのエーテルと共に撹拌し、吸引濾別し、そして高真空
下で乾燥した。１４.１７ｇ（８２％）の標記化合物が
無色の結晶状で得られた。
【０２３５】融点：１０６℃ Ｒf＝０.４１（塩化メチレン：メタノール９５：５） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３７５（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
８０（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3Ｓ）；３.２８（ｓ,３Ｈ,ＯＳＯ2
ＣＨ3）；３.９０（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４
トランス）；４.２７（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−４シス）；４.５５（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｏ）；５.０４
（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.７２（ｄｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１
Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５）；７.８８（ｄ,Ｊ＝１０
Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−４）；８.１９（ｄ,Ｊ
＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−７）。
【０２３６】実施例１に関して記載されている如くし
て、下記のメタンスルホネート類が対応するアルコール
類から得られた（表１）：
【０２３７】
【表１５】
【０２３８】
【表１６】
【０２３９】実施例９ (５Ｒ)−３−(２−メチルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チア
ゾール−６−イル)−５−アジドメチル−オキサゾリジ
ン−２−オン
【０２４０】
【化６０】
【０２４１】３.２０ｇ（４９.１６ミリモル）のナトリ
ウムアジドを撹拌されている１４.１６ｇ（３７.８１ミ
リモル）の実施例１からの化合物の５０ｍｌの無水ＤＭ
Ｆ中溶液に加え、そして混合物を７０℃において３時間
撹拌した。それを自然に室温に冷却し、そして１００ｍ
ｌの氷水中に撹拌しながら加えた。生じた沈澱を濾過に
より分離し、５０ｍｌの水および２０ｍｌの石油エーテ
ルで洗浄し、そして空気中で乾燥した。１１.６０ｇ
（９５％）の標記化合物が薄色の結晶状で得られた。
【０２４２】融点：１３６℃ Ｒf＝０.５９（塩化メチレン：メタノール９５：５） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３２２（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
７９（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3Ｓ）；３.７６（ｍ,２Ｈ,ＣＨ
2Ｎ3）；３.８７（ｄｄ,Ｊ＝６.９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４ト
ランス）；４.２１（ｄｄ,Ｊ＝９.９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４
シス）；４.９２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.７３（ｄｄ,
Ｊ＝６.９Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５）；７.８
７（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−４）；
８.１８（ｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−
７）。
【０２４３】実施例９に関して記載されている如くし
て、下記のアジド類が対応するメタンスルホネート類か
ら得られた（表２）：
【０２４４】
【表１７】
【０２４５】
【表１８】
【０２４６】
【表１９】
【０２４７】実施例１７ (５Ｓ)−３−(２−メチルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チア
ゾール−６−イル)−５−アミノメチル−オキサゾリジ
ン−２−オン塩酸塩
【０２４８】
【化６１】
【０２４９】撹拌されている３１.５８ｇ（３６.０３ミ
リモル）の実施例９からの化合物の２５ｍｌの１,２−
ジメトキシエタン中溶液を５０℃に加熱した。５.００
ｍｌ（４３.２４ミリモル）の亜燐酸トリメチルをゆっ
くり滴々添加し（気体の発生）、そして添加が終了した
時に混合物を引き続き９０℃において２時間撹拌した。
７.２ｍｌの６Ｎ ＨＣｌを次に滴々添加し、そして混合
物を引き続き９０℃においてさらに３時間撹拌した。そ
れを自然に室温に冷却し、沈澱を濾過により分離し、２
×１０ｍｌの１,２−ジメトキシエタンで洗浄し、そし
て高真空下でＮａＯＨ上で乾燥した。９.９４ｇ（８３
％）の標記化合物が無色の固体状で得られた。
【０２５０】融点：１１０℃ Ｒf＝０.０９（アセトニトリル：水９：１）1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝２.
８０（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3Ｓ）；３.２８（ｍ,２Ｈ,ＣＨ 2Ｎ
Ｈ2）；３.９８（ｄｄ,Ｊ７,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トラン
ス）；４.２８（ｄｄ,Ｊ＝９,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シ
ス）；５.０２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.７０（ｄｄ,Ｊ
＝１,１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５）；７.８
９（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−
４）；８.１８（ｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾール
Ｈ−７）。
【０２５１】実施例１７に関して記載されている如くし
て、下記の生成物が対応するアジド類の反応により得ら
れた（表３）：
【０２５２】
【表２０】
【０２５３】
【表２１】
【０２５４】実施例２４ 方法Ａ (５Ｓ)−３−(２−メチルチオ−ベンゾ[４,５−ｄ]チア
ゾール−６−イル)−５−アセチルアミノメチル−オキ
サゾリジン−２−オン
【０２５５】
【化６２】
【０２５６】１.２４ｇ（３０.９９ミリモル）の水酸化
ナトリウムの８ｍｌの水中溶液を、撹拌されている９.
３５ｇ（２８.１７ミリモル）の実施例１７からの化合
物の８０ｍｌのＴＨＦ中溶液に加えた。３ｍｌのＴＨＦ
中の２.９０ｍｌ（３０.９９ミリモル）の無水酢酸を０
−５℃においてゆっくり滴々添加し、そしてｐＨを５Ｎ
ＮａＯＨ水溶液の同時添加により９に保った。混合物を
引き続き０℃において１時間撹拌し、そして溶媒を真空
中で蒸発させた。残渣を２×２０ｍｌの水と共に十分撹
拌し、分離しそして高真空下でシカペント(Sicapent)上
で乾燥した。２−プロパノールからの再結晶化後に、
７.８８ｇ（８３％）の標記化合物が無色の結晶状で得
られた。
【０２５７】融点：１３６℃ Ｒf＝０.１５（塩化メチレン：メタノール９５：５） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３３８（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８４（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；２.７９（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3
Ｓ）；３.４２（ｔ,Ｊ＝６.５Ｈｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；
３.８１（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トラン
ス）；４.１９（ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シ
ス）；４.７５（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.７２（ｄｄ,Ｊ
＝１,１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５）；７.８
５（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−
４）；８.１５（ｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾール
Ｈ−７）；８.２８（ｂｔ,Ｊ＝５Ｈｚ,１Ｈ,ＮＨ）。
【０２５８】実施例２５ 方法Ｂ (５Ｓ)−３−(２−メチル−ベンゾ[４,５−ｄ]オキサゾ
ール−６−イル)−５−アセトアミノ−メチル−オキサ
ゾリジン−２−オン
【０２５９】
【化６３】
【０２６０】４.６１ｍｌ（６７.４３ミリモル）の塩化
アセチルを、撹拌されている０℃に冷却された１３.２
０ｇ（４８.５１ミリモル）の実施例１８からの化合物
および１６.９０ｍｌ（１２１.２５ミリモル）のトリエ
チルアミンの１３２ｍｌの無水塩化メチレン中溶液にゆ
っくり滴々添加した。混合物を引き続き０℃において２
時間撹拌し、２００ｍｌの水および１５０ｍｌの塩化メ
チレンで希釈し、有機相を分離し、水相を２０ｍｌの塩
化メチレンで抽出し、そして一緒にした有機抽出物をＭ
ｇＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空中で蒸発させそして
残渣を１５０ｍｌのエーテルを用いて滴定した後に、１
１.６６ｇ（８３％）の標記化合物が無色の結晶状で得
られた。
【０２６１】融点：１８１℃ Ｒf＝０.４０（Ｉ９：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）：ｍ／ｚ＝２９０（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８３（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；２.６０（ｓ,２Ｈ,Ｃ
Ｈ3）；３.４２（ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.
８２（ｄｄ,Ｊ＝７.９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；
４.１９（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シ
ス）；４.７５（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.４７（ｄｄ,Ｊ
＝１,９Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−５）；７.６４
（ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−６）；７.
８９（ｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−
７）；８.２３（ｍ,１Ｈ,ＮＨ）。
【０２６２】実施例２４および２５に関して記載されて
いる如くして、下記の生成物が対応するアミン類のアシ
ル化により得られた（表４）：
【０２６３】
【表２２】
【０２６４】
【表２３】
【０２６５】実施例３１ (５Ｓ)−ヨウ化３−(２,３−ジメチル−ベンゾ[４,５−
ｄ]−チアゾール−６−イル)−５−アセチルアミノメチ
ル−オキサゾリジン−２−オン
【０２６６】
【化６４】
【０２６７】０.３５ｍｌ（５.０５ミリモル）のアイオ
ドメタンを撹拌されている１８０ｍｇ（０.５９ミリモ
ル）の実施例２６からの化合物の１.５ｍｌの無水アセ
トニトリル中溶液に加え、そして混合物を６０℃におい
て５時間撹拌すると、薄色の沈澱が生成した。４０ｍｌ
のエーテルを加え、混合物を１０分間十分撹拌し、沈澱
を吸引濾別し、５ｍｌのエーテルで洗浄し、そして高真
空下で乾燥した。１４８ｍｇ（５６％）の標記化合物が
薄色の結晶状で得られた。
【０２６８】融点：１６１℃（分解） Ｒf＝０.０６（アセトニトリル／水４：１） ＭＳ（ＦＡＢ）：３２０（Ｍ+）、遊離カチオン1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.１３（ｓ,３Ｈ,Ｃ
Ｈ3）；３.４７（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.８７（ｄｄ,
Ｊ＝７,９Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.２０（ｓ,
３Ｈ,ＣＨ3Ｎ）；４.２３（ｄｄ,Ｊ＝９,９Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−４シス）；４.８３（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；８.１０
（ｄｄ,Ｊ＝１.５,１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ
−５）；８.３０（ｍ,２Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−
４）；８.６０（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾ
ールＨ−７）。
【０２６９】実施例３２ (５Ｓ)−３−(２−メチルスルフィニル−ベンゾ[４,５
−ｄ]−チアゾール−６−イル)−５−アセチルアミノメ
チル−オキサゾリジン−２−オン
【０２７０】
【化６５】
【０２７１】３５１ｍｇ（１.６３ミリモル）の８０％
強度ｍ−クロロ過安息香酸を撹拌されている０℃に冷却
された５００ｍｇ（１.４８ミリモル）の実施例２４か
らの化合物の６ｍｌの塩化メチレンおよび９ｍｌのクロ
ロホルムの混合物中溶液に加え、そして混合物を０℃に
おいて３時間撹拌した。処理のために、混合物を２０ｍ
ｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液中に撹拌しながら加え、有機
相を分離しそしてＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空
中で蒸発させそして残渣を５ｍｌのエーテルを用いて滴
定した後に、２２４ｍｇ（４３％）の標記化合物が無色
の結晶状で得られた。
【０２７２】融点：２２８℃ Ｒf＝０.１６（塩化メチレン：メタノール９５：５） ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ＝３５４（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.１０（ｓ,３Ｈ,ＣＨ3
ＳＯ）；３.４７（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.
８７（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トランス）；
４.２３（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シ
ス）；４.８０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.９４（ｍ,１Ｈ,
ベンゾチアゾールＨ−５）；８.１２（ｄ,Ｊ＝１０Ｈ
ｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−４）；８.２７（ｍ,１
Ｈ,ＮＨ）；８.３８（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチ
アゾールＨ−７）。
【０２７３】実施例３３ (５Ｓ)−３−(２−ベンジルスルホニル−ベンゾ[４,５
−ｄ]チアゾール−６−イル)−５−アセチルアミノメチ
ルオキサゾリジン−２−オン
【０２７４】
【化６６】
【０２７５】３.１７ｇ（１４.７ミリモル）の８０％強
度ｍ−クロロ過安息香酸を撹拌されている２.５０ｇ
（６.１３ミリモル）の実施例２７からの化合物の２５
ｍｌの塩化メチレン中懸濁液に加え、そして混合物を室
温において２０時間撹拌した。その後、混合物を５０ｍ
ｌの１０％強度ＮａＳＯ3溶液中に撹拌しながら加え
た。有機相を分離し、５０ｍｌの飽和ＮａＨＳＯ3溶液
で洗浄し、そしてＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶媒を真空
中で蒸発させそして残渣を１２０ｇのシリカゲル（酢酸
エチル：アセトン９：１）上でクロマトグラフィーにか
けた後に、１.８６ｇ（６８％）の標記化合物が無色の
結晶状で得られた。
【０２７６】融点：１９４℃ Ｒf＝０.１４（酢酸エチル：アセトン９：１） ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ＝４４６（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８４（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.４５（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,
２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.８５（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１
Ｈ,Ｈ−４トランス）；４.２２（ｄｄ,Ｊ＝９,１０Ｈ
ｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.４５,４.７０（ＡＢ,ＪAB＝
１３Ｈｚ,２Ｈ,ＣＨ2ＳＯ2）；４.８０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−
５）；７.１０−７.３５（ｍ,５Ｈ,Ｐｈ）；７.９３
（ｄｄ,Ｊ＝１,１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−
５）；８.１３（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾー
ルＨ−４）；８.３０（ｍ,２Ｈ,ＮＨ,ベンゾチアゾール
Ｈ−７）。
【０２７７】実施例３４ (５Ｓ)−３−(２−シクロプロピルアミノ−ベンゾ[４,
５−ｄ]チアゾール−６−イル)−５−アセチルアミノメ
チルオキサゾリジン−２−オン
【０２７８】
【化６７】
【０２７９】１１０ｍｇ（０.３０ミリモル）の実施例
３７からの化合物および７３０μｌ（１０.５ミリモ
ル）のシクロプロピルアミンの１ｍｌの無水アセトニト
リル中懸濁液を還流下で４８時間加熱した。混合物を自
然に冷却し、生じた沈澱を分離し、０.５ｍｌのアセト
ニトリルで洗浄し、そして高真空下で乾燥した。６０ｍ
ｇ（５８％）の標記化合物が無色の結晶状で得られた。
【０２８０】融点：２２６℃（分解） Ｒf＝０.２６（塩化メチレン：メタノール９２：８） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）：ｍ／ｚ＝３４７（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝０.
５８,０.７８（ｍ,４Ｈ,シクロプロピルＨ）；１.８２
（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；２.７０（ｍ,１Ｈ,シクロプロ
ピルＨ）；３.４３（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；
３.７７（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４トラン
ス）；４.１２（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４
シス）；４.７１（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.４２（ｓ,２
Ｈ,ベンゾチアゾールＨ）；７.８９（ｓ,１Ｈ,ベンゾチ
アゾールＨ）；８.２０−８.３５（ｍ,２Ｈ,ＮＨ）。
【０２８１】実施例３５ (５Ｓ)−３−[２−(ピリジン−２−イル)チオ−ベンゾ
[４,５−ｄ]チアゾール−６−イル)−５−アセチルアミ
ノメチルオキサゾリジン−２−オン
【０２８２】
【化６８】
【０２８３】１６５ｍｇ（１.４８ミリモル）の２−メ
ルカプトピリジンを撹拌されている３００ｍｇ（０.６
７ミリモル）の実施例３３からの化合物および０.２２
ｍｌ（１.５５ミリモル）のトリエチルアミンの３ｍｌ
のアセトニトリル中懸濁液に加え、そして混合物を６０
℃に２１時間加熱した。混合物を自然に冷却し、溶媒を
蒸発させ、そして残渣を４５ｇのシリカゲル（塩化メチ
レン：メタノール９５：５）上で精製した。１１９ｍｇ
（４４％）の標記化合物が無色の結晶状で得られた。
【０２８４】融点：１２９℃ Ｒf＝０.０６（塩化メチレン：メタノール９５：５） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）：ｍ／ｚ＝４０１（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８３（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.４５（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2
Ｎ）；３.７２（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,Ｈ−４トラン
ス）；４.２０（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４
シス）；４.７８（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.５（ｍ,１Ｈ,
ピリジルＨ−５）；７.７０（ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,１Ｈ,ベ
ンゾチアゾールＨ−４）；７.８−８.０（ｍ,４Ｈ）；
８.２０（ｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−
７）；８.２８（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,１Ｈ,ＮＨ）；８.６２
（ｍ,１Ｈ,ピリジルＨ−６）。
【０２８５】実施例３２、３３および３５に関して記載
されている如くして、下記の化合物が得られた（表
５）。
【０２８６】
【表２４】
【０２８７】実施例３９ (５Ｓ)−３−(２−クロロメチル−ベンゾ[４,５−ｄ]チ
アゾール−６−イル)−５−アセトアミドメチル−オキ
サゾリジン−２−オン
【０２８８】
【化６９】
【０２８９】１５３ｍｇ（０.５０ミリモル）の実施例
２６からの化合物の３ｍｌの塩化スルフリル中懸濁液を
１０ｍｇのアゾイソブチロニトリルの存在下で１１時間
にわたり９０℃に加熱した。反応中に、３部分の１０ｍ
ｇのアゾイソブチロニトリルを引き続き加えた。処理の
ために、混合物を５０ｍｌのエーテル中に注ぎそして沈
澱を濾過により分離し、３部分の５ｍｌのエーテルで洗
浄し、そして高真空下で乾燥した。１２０ｍｇ（７１
％）の標記化合物が非晶質の固体状で得られた。
【０２９０】 Ｒf＝０.１６（塩化メチレン：メタノール９５：５） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３４０（Ｍ＋Ｈ）+。
【０２９１】実施例４０ (５Ｓ)−３−(２−ホルミル−ベンゾ[４,５−ｄ]チアゾ
ール−６−イル)−５−アセトアミノメチル−オキサゾ
リジン−２−オン
【０２９２】
【化７０】
【０２９３】オゾン／酸素混合物を−７８℃に冷却され
ている２.５０ｇ（６.３５ミリモル）の実施例２８から
の化合物の１２５ｍｌの塩化メチレンおよび１２ｍｌの
メタノール中溶液に、青色が得られるまで通した。混合
物に次に窒素を１０分間流して過剰のオゾンを除去し、
そして１.９０ｇ（２６.５０ミリモル）の硫化ジメチル
を引き続き加えた。混合物を−１０℃において３０分間
そして室温で１時間撹拌し、オゾニドの不存在に関して
試験しそして次に真空中で濃縮した。残渣を５０ｍｌの
塩化メチレン中に加え、混合物を飽和ＮａＨＣＯ3溶液
で洗浄し、そしてＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶媒を蒸発
させそして残渣を２５ｍｌのエーテルを用いて滴定した
後に、１.７０ｇ（７９％）の標記化合物が結晶状で得
られた。
【０２９４】実施例４１ (５Ｓ)−３−[５−(２−ヒドロキシメチル−ベンゾ[４,
５−ｄ]チアゾール−６−イル)−５−アセチル−アミノ
メチル−オキサゾリジン−２−オン
【０２９５】
【化７１】
【０２９６】１０ｍｇ（０.２６ミリモル）のホウ水素
化ナトリウムを撹拌されている０℃に冷却された８２ｍ
ｇ（０.２６ミリモル）の実施例４０からの化合物の３
ｍｌのメタノール中溶液に加え、そして混合物を０℃に
おいて４時間撹拌した。溶媒を真空中で濃縮し、そして
残渣を２ｇのシリカゲル上でのクロマトグラフィー（塩
化メチレン：メタノール）により精製した。５１ｍｇ
（６１％）の標記化合物が無色の結晶状で得られた。
【０２９７】融点：１８０−１８２℃ Ｒf＝０.２０（塩化メチレン：メタノール９：１） ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝３２２（Ｍ＋Ｈ）+、３
３９（Ｍ＋ＮＨ4）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８６（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.４５（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2
Ｎ）；３.８３（ｄｄ,Ｊ＝８.１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４ト
ランス）；４.２０（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ
−４シス）；４.７６（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；４.８５
（ｄ,Ｊ＝５Ｈｚ,２Ｈ,ＣＨ 2ＯＨ）；６.２５（ｂｔ,１
Ｈ,ＣＨ2ＯＨ）；７.７６（ｄｄ,Ｊ＝１.１０Ｈｚ,１
Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５）；７.９２（ｄ,Ｊ＝１０
Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−４）；８.２０（ｄ,Ｊ
＝１Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−７）；８.２５
（ｍ,１Ｈ,ＮＨＣＯ）。
【０２９８】実施例４２ (５Ｓ)−ヨウ化３−(２−メチルチオ−３−メチル−ベ
ンゾ[４,５−ｄ]チアゾール−６−イル)−５−(アセチ
ルアミノメチル)−オキサゾリジン−２−オン
【０２９９】
【化７２】
【０３００】２.６ｍｌ（４０.００ミリモル）のアイオ
ドメタンを撹拌されている１.３５ｇ（４.００ミリモ
ル）の実施例２４からの化合物の６ｍｌの無水ＤＭＦ中
溶液に加え、そして混合物を７０℃に２３時間加熱し
た。
【０３０１】その後、反応混合物を自然に冷却し、８０
ｍｌのエーテルを加え、そして生じた沈澱を濾過により
分離した。５０ｍｌのエタノール中で撹拌し、再び濾過
しそして生成物を高真空下でシカペント上で乾燥した後
に、１.１７ｇ（６１％）の標記化合物が無色の結晶状
で得られた。
【０３０２】融点：１４９℃（分解） 標記化合物は実施例２７からの化合物からも上記の如く
して７９％の収率で得られた。
【０３０３】 ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝３５２（カチオンＭ+）1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝８.
６０（ｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾール（Ｈ−
７）；８.２８（ｍ,１Ｈ,ＮＨＣＯ）；８.２０（ｄ,Ｊ
＝１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−４）；８.０２
（ｄｄ,Ｊ＝１,１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−
５）；４.８２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；４.２０（ｄｄ,Ｊ
＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,Ｈ−４シス）；４.１０（ｓ,３
Ｈ,ＮＣＨ3）；３.８５（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−４トランス）；３.４６（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.
１２（ｓ,３Ｈ,ＳＣＨ3）；１.８５（２,３Ｈ,ＣＯＣＨ
3）。
【０３０４】実施例４３ (５Ｒ)−３−(２−[４′−クロロ−スチリル]−ベンゾ
[４,５−ｄ]チアゾール−６−イル)−５−メタンスルホ
ニルオキシ−メチル−オキサゾリジン−２−オン
【０３０５】
【化７３】
【０３０６】１７.４ｍｌ（１２５ミリモル）のトリエ
チルアミンを２４.２ｇ（６３ミリモル）の実施例XXII
からの化合物の５００ｍｌの無水ＴＨＦ中懸濁液にアル
ゴン下で加え、そして混合物を０℃に冷却した。
【０３０７】６.１ｍｌ（７８ミリモル）の塩化メタン
スルホニルをゆっくり加え、そして混合物を引き続き０
℃において１時間撹拌した。
【０３０８】混合物を一夜にわたり自然に室温にし、そ
して４リットルの氷水に注いだ。それを引き続き短時間
撹拌し、そして沈澱した生成物を次に吸引濾別した。そ
れを洗浄水が中性反応を与えるまで水ですすいだ。生成
物を高真空下で乾燥した。２８ｇ（９６％）の標記化合
物が黄色の結晶状で得られた。
【０３０９】融点：２３１℃ Ｒf＝０.２３（トルエン：酢酸エチル＝１：２） ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ＝４６５（Ｍ＋Ｈ）+ 1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ＝８.
２５（ｄ,Ｊ＝１.５,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−７）；
８.００（ｄ,Ｊ＝９.５,１Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−
４）；７.８０（ｍ,３Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５,フェ
ニルＨ−３.５）；７.６４（ｓ,２Ｈ,ビニル）；７.５
０（ｄ,Ｊ＝９,２Ｈ,フェニルＨ−２.６）；５.０６
（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；４.５３（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2ＯＭ
ｓ）；４.３０（ｄｄ,Ｊ＝９.５,１Ｈ,Ｈ−４）；３.９
４（ｄｄ,Ｊ＝９.５,Ｊ＝６,１Ｈ,Ｈ−４）；３.３３
（ｓ,３Ｈ,ＯＳＯ2ＣＨ3）。
【０３１０】表６に挙げられている化合物は実施例９の
指示と同様にして製造された。
【０３１１】
【表２５】
【０３１２】a)＝ＭＳ（ＤＣＩ,ＮＨ3）ｍ／ｚ＝(Ｍ＋
Ｈ）+ 実施例４５ (５Ｓ)−３−(２−[４′−クロロ−スチリル]−ベンゾ
[４,５−ｄ]チアゾール−６−イル)−５−アミノメチル
−オキサゾリジン−２−オン塩酸塩
【０３１３】
【化７４】
【０３１４】１１.５ｍｌ（６７ミリモル）の亜燐酸ト
リエチルを、５０℃において撹拌されている２３ｇ（５
６ミリモル）の実施例４４からの化合物の２００ｍｌの
ジメトキシエタン中懸濁液にゆっくり滴々添加した（気
体の発生）。
【０３１５】気体の発生が終了した時に、混合物を９０
℃に１時間加熱した。２３ｍｌの６Ｎ ＨＣｌを加え、
そして混合物を引き続き９０℃において３６時間撹拌し
た。それを室温に冷却し、２００ｍｌのジエチルエーテ
ルを加え、混合物を引き続き１５分間撹拌し、そして沈
澱を吸引濾別した。それをジエチルエーテルで洗浄し、
最初に高真空中でそして次に循環乾燥器中で７０℃にお
いて乾燥した。
【０３１６】２３.０ｇ（９８％）の標記化合物が黄色
の固体状で得られた。
【０３１７】融点：＞２５５℃ Ｒf＝０.１２（ＣＨ2Ｃｌ2：ＭｅＯＨ：ＮＨ3(ag)＝１
００：５：２）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ＝８.
５７（ｓ広い,３Ｈ, +ＮＨ3）；８.２４（ｄ,Ｊ＝１.
５,１Ｈ,Ｈ−７）；８.０１（ｄ,Ｊ＝９.５,１Ｈ,Ｈ−
４）；７.８０（ｍ,３Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５,フェ
ニルＨ−３.５）；７.６５（ｓ,２Ｈ,ビニル）；７.５
０（ｄ,Ｊ＝９,２Ｈ,フェニルＨ−２.６）；５.０５
（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；４.３０（ｄｄ,Ｊ＝９.５,Ｊ＝
９.５,１Ｈ,Ｈ−４）；４.０２（ｄｄ,Ｊ＝９.５,Ｊ＝
６,１Ｈ,Ｈ−４）；３.２９（ｍ,２Ｈ,ＣＨ 2−ＮＨ2） ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ＝３８５（Ｍ+）実施例４６ (５Ｓ)−３−(２−[４′−クロロ−スチリル]−ベンゾ
[４,５−ｄ]チアゾール−６−イル)−５−アセトアミノ
メチル−オキサゾリジン−２−オン
【０３１８】
【化７５】
【０３１９】２３.７ｍｌ（１３６ミリモル）のジイソ
プロピルエチルアミンをアルゴン下で撹拌されている２
３ｇ（５５ミリモル）の実施例４５からの化合物の５０
０ｍｌのＴＨＦ（無水）中懸濁液に加え、そして混合物
を０℃に冷却した。５.８ｍｌ（８０ミリモル）の塩化
アセチルを加え、そして混合物を引き続き０℃において
３０分間撹拌した。
【０３２０】混合物を自然に室温にし、そして４.５リ
ットルの水に注いだ。１５分間撹拌した後に、沈澱を吸
引濾別しそして水で洗浄した。固体を再び水と共に撹拌
することにより抽出しそして再び吸引濾別した。生成物
を循環空気乾燥器中で８０℃において乾燥した。２１.
１ｇ（９０％）の標記化合物がベージュ色の結晶状で得
られた。
【０３２１】融点：２５３℃、分解を伴う Ｒf＝０.２２（ＣＨ2Ｃｌ2：ＭｅＯＨ：ＮＨ3(ag)＝１
００：５：２） ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４２７（Ｍ）+ [α]D 20＝（ＤＭＳＯ）＝−２９.３°（Ｃ＝１）1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ＝８.
２８（ｔｒ,Ｊ＝５.４,１Ｈ,ＮＨ）；８.２０（ｄ,Ｊ＝
１.５,１Ｈ,Ｈ−７）；７.９９（ｄ,Ｊ＝９.５,１Ｈ,Ｈ
−４）；７.８０（ｍ,３Ｈ,ベンゾチアゾールＨ−５,フ
ェニルＨ−３.５）；７.６２（ｓ,２Ｈ,ビニル）；７.
５０（ｄ,Ｊ＝９,２Ｈ,フェニルＨ−２.６）；４.７８
（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；４.２２（ｄｄ,Ｊ＝９.５,Ｊ＝
９.５,１Ｈ,Ｈ−４）；３.８５（ｄｄ,Ｊ＝９.５,Ｊ＝
６.５,１Ｈ,Ｈ−４）；３.４６（ｄｄ,Ｊ＝５.５,Ｊ＝
５.５,２Ｈ,ＣＨ 2−ＮＨ）；１.８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣ
Ｈ3）。
【０３２２】実施例４７ (５Ｓ)−３−(２−[３′−ブテニル]−ベンゾ[４,５−
ｄ]−５−イル)−５−アセトアミノメチル−オキサゾリ
ジン−２−オン
【０３２３】
【化７６】
【０３２４】２０ｍｇ（０.０６５ミリモル）の実施例
３０からの化合物の溶液をアルゴン下で１ｍｌの無水Ｔ
ＨＦ中に溶解させ、そして溶液を−７６℃に冷却した。
０.２３５ｍｌの製造したての０.８３モルＬＤＡ溶液
（０.１９５ミリモル）を加え、そして混合物を−７６
℃において１時間撹拌した。５.６μｌ（０.０６５ミリ
モル）の臭化アリルを加え、そして混合物を−７６℃に
おいて１時間撹拌した。それを自然に室温に暖め、１０
ｍｌのＨ2Ｏを加え、混合物を酢酸エチルで３回抽出
し、抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥しそして濃縮した。残
渣をシリカゲル上で酢酸エチル：ＭｅＯＨ＝１００：４
を用いて精製して１２.４ｍｇ（５５％）の標記化合物
を与えた。
【０３２５】 Ｒf＝０.２０（酢酸エチル：ＭｅＯＨ＝１００：４） ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３４５（Ｍ+）1 Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ,ＤＭＳＯ−ｄ6）：δ＝８.
１５（ｔｒ,Ｊ＝６,１Ｈ,ＮＨ）；７.９（ｍ,２Ｈ,ベン
ゾチアゾールＨ−４.７）；７.５５（ｄｄ,Ｊ＝９.５,
Ｊ＝２,１Ｈ,Ｈ−６）；５.７７（ｍ,１Ｈ−ＣＨ＝ＣＨ
2）；４.９８（ｍ,１Ｈ,ＣＨ＝ＣＨ 2）；４.８９（ｍ,
１Ｈ,ＣＨ＝ＣＨ2）；４.６２（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；４.
０９（ｄｄ,Ｊ＝９.５,Ｊ＝９.５,１Ｈ,Ｈ−４）；３.
７０（ｄｄ,Ｊ＝９.５,Ｊ＝６,１Ｈ,Ｈ−４）；３.３０
（ｄｄ,Ｊ＝６,Ｊ＝６,２Ｈ,ＣＨ 2−ＮＨ）；３.０６
（ｔｒ,Ｊ＝７.５,２Ｈ,ＣＨ 2−ＣＨ2−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2）；２.４５（ｍ,２Ｈ,ＣＨ 2−ＣＨ＝ＣＨ2）；１.
７０（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）。
【０３２６】実施例４８ (５Ｓ)−３−[２−(エトキシカルボニルメチルチオ)ベ
ンゾキサゾール−６−イル]−５−アセチルアミノメチ
ル−オキサゾリジン−２−オン
【０３２７】
【化７７】
【０３２８】６ｍｌのエタノール中の２９０ｍｇ（１.
１ミリモル）の実施例XXXVIからの化合物および１９３
ｍｇ（１.２ミリモル）のＯ−エチルジチオ炭酸カリウ
ムを７０℃において８時間撹拌した。溶媒をストリッピ
ングさせ、残渣を２０ｍｌのメタノール中に懸濁させ、
そして２６５ｍｇ（１.６ミリモル）のブロモ酢酸エチ
ルを加えた。０℃における１時間後に、４０ｍｌの水を
加え、水相を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機相を
乾燥し（Ｎａ2ＳＯ4）そして溶媒をストリッピングさせ
た。残渣をメタノールから再結晶化させた。
【０３２９】収量：１５５ｍｇ（３６％） Ｒf＝０.６７（VII,１：１） 融点：１４６−１４７℃ [α]D 20＝−１９.０５（ｃ＝０.５,ＤＭＳＯ） ＭＳ（ＦＡＢ）：ｍ／ｚ＝３９４（Ｍ+＋Ｈ）1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
２０（ｔ,３Ｈ,ＣＨ3）；１.８０（ｓ,３Ｈ,ＮＨＣＯＣ
Ｈ3）；３.３５−３.４５（ｍ,２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.８
０（ｄｄ,１Ｈ,Ｈ−４）；４.１０−４.２５（ｍ,３Ｈ,
ＣＯ2ＣＨ2,Ｈ−４）；４.７０−４.８５（ｍ,１Ｈ,Ｈ
−５）；７.４８（ｄｄ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−
５）；７.６０（ｄ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−４）；
７.９０（ｄ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−７）；８.２３
（ｂｓ,１Ｈ,ＮＨ）。
【０３３０】表７に挙げられている化合物は実施例４８
の指示と同様にして製造された。
【０３３１】
【表２６】
【０３３２】実施例５７ (５Ｓ)−３−(ベンゾキサゾール−６−イル）−５−ア
セチルアミノメチル−オキサゾリジン−２−オン
【０３３３】
【化７８】
【０３３４】５００ｍｇ（１.８８ミリモル）の実施例X
XXVIからの化合物、５０μｌの濃塩酸および１３ｍｌの
オルト蟻酸トリエチルの混合物を室温において２日間撹
拌した。過剰のオルトエステルを真空中でストリッピン
グさせそして残渣をクロマトグラフィーにより精製し
た。
【０３３５】収量：３６３ｍｇ（７０％） Ｒf＝０.１８（VII,５：１） 融点：１８６.５℃ [α]D 20＝２６.７（ｃ＝１.０,ＤＭＳＯ） ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ,２７２1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ,Ｄ6−ＤＭＳＯ）：δ＝１.
８５（ｓ,３Ｈ,ＣＯＣＨ3）；３.４７（ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ,
２Ｈ,ＣＨ2Ｎ）；３.８７（ｄｄ,Ｊ＝７,１０Ｈｚ,１
Ｈ,Ｈ−４）；４.２３（ｄｄ,Ｊ＝１０,１０Ｈｚ,１Ｈ,
Ｈ−４）；４.８０（ｍ,１Ｈ,Ｈ−５）；７.５５（ｄ
ｄ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−５）；７.８０（ｄ,Ｊ＝
１０Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−４）；７.９５
（ｄ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,１Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−７）；
８.２５（ｂｔ,Ｊ＝１.５Ｈｚ,ＮＨ）；８.７０（ｓ,１
Ｈ,ベンゾキサゾールＨ−２）。
【０３３６】表８に挙げられている化合物は実施例５７
の指示と同様にして製造された。
【０３３７】
【表２７】
【０３３８】表９に挙げられている化合物は下記の方法
により製造された。
【０３３９】
【表２８】
【０３４０】
【表２９】
【０３４１】
【表３０】
【０３４２】
【表３１】
【０３４３】１）１ミリモルのスルホン３７を１０ミリ
モルの求核剤と共に４ｍｌのアセトニトリル中で還流下
で２日間加熱する。実施例３４または３５と同様に処理
する。 ２）１ミリモルのスルホン３７を３５ミリモルの求核剤
と共に４ｍｌのアセトニトリル中で還流下で２日間加熱
する。実施例３４または３５と同様に処理する。 ３）４ｍｌのＤＭＦ中の１.０５ミリモルの求核剤を１.
０５ミリモルのＫＨに加え、そして１ミリモルのスルホ
ン３７を次に０℃において加える。混合物を自然に室温
にしそして１時間撹拌する。ジエチルエーテルを加え、
そして生成物を吸引濾別する。
【０３４４】４）６Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンを用いる実
施例８９の反応 ５）４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサンを用いる実施例８３の反
応 ６）ＨＣｌ／エーテルを用いる実施例８７の反応 ７）カチオンのＭ+,対イオンＣＨ3ＳＯ2 - 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【０３４５】１.一般式（Ｉ）
【０３４６】
【化７９】
【０３４７】［式中、Ａは酸素原子を表すか、または式
−Ｓ(Ｏ)aの基を表し、ここでａは数０または２を示
し、Ｒ1はアジドを表すか、または式Ｏ−ＳＯ2Ｒ3もし
くは−ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ3は炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、または場合によ
り炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
より置換されていてもよいフェニルを示し、Ｒ4および
Ｒ5は同一もしくは相異なりそして炭素数３〜６のシク
ロアルキル、水素、フェニルまたは炭素数８までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアミノ−保護基を
示し、或いはＲ4またはＲ5は式−ＣＯ−Ｒ6の基を示
し、ここでＲ6は炭素数３〜６のシクロアルキル、各場
合とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルもしくはアルコキシ、フェニルまたは水素を示し、
Ｇ、ＬおよびＭは同一もしくは相異なりそして水素、カ
ルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオ
ロメチル、ニトロまたは各場合とも炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオもしくはアシルを表すか、或いは炭素
数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表し、
それはヒドロキシルにより、炭素数５までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルによりまたは
式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ7およびＲ8は同一もしくは相異なりそして水素、炭素
数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフ
ェニルを示すか、或いは窒素原子と一緒になって場合に
よりＮ、Ｓおよび／またはＯよりなる群からの別のヘテ
ロ原子を有していてもよい５−〜６−員の飽和複素環式
環を形成し、それは別の窒素原子上で炭素数３までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアシルにより
置換されていてもよく、および／または場合により式−
ＮＲ7′Ｒ8′の基を表し、ここでＲ7′およびＲ8′は同
一もしくは相異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を
有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、および／ま
たは場合により(Ｃ2−Ｃ8)−アルケニルフェニル、フェ
ニルまたはＳ、Ｎおよび／またはＯよりなる群からの３
個までのヘテロ原子を有する５−もしくは６−員の飽和
もしくは不飽和の複素環式を表し、それらの各々は場合
により式−ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ13−Ｓ
Ｏ2−Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2−またはＲ17−Ｓ(Ｏ)b
−の基により置換されていてもよく、ここでｂは数０、
１または２を示し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16
は同一もしくは相異なりそして水素、炭素数６までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示
し、Ｒ11およびＲ12は同一もしくは相異なりそして上記
のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もしく
は相異なり、Ｒ14およびＲ17は同一もしくは相異なりそ
して上記のＲ3の意味を有しそしてこれと同一もしくは
相異なり、および／または場合により２回まで同一もし
くは相異なる方法でカルボキシル、ハロゲン、シアノ、
ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、フェニル、各
場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオもしくは
アシルによりまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、それはヒ
ドロキシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ
18Ｒ19の基により置換されていてもよく、ここでＲ18お
よびＲ19は上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれ
らと同一もしくは相異なり、Ｒ2は水素、ホルミルまた
はカルボキシルを表すか、或いは炭素数６までの直鎖状
または分枝鎖状のアルコキシカルボニルを表すか、或い
は各場合とも炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはアルケニルを表し、それらの各々は場合
によりヒドロキシル、ハロゲンによりまたは各場合とも
炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、
アシル、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニルま
たはフェニルにより置換されていてもよく、それはハロ
ゲンにより置換されていてもよく、或いは炭素数６〜１
０のアリールを表し、それは場合によりカルボキシル、
ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニ
トロ、各場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ、アシル、アルキルチオもしくはアルコ
キシカルボニルまたはフェニルにより置換されていても
よく、それはハロゲンにより置換されていてもよく、或
いは炭素数６〜１０のアリールを表し、それは場合によ
りカルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換さ
れていてもよく、或いは式−ＮＲ20Ｒ21、−ＯＲ22また
は−Ｓ(Ｏ)c−Ｒ23の基を表し、ここでＲ20は炭素数３
〜６のシクロアルキル、フェニル、炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアシルまたは炭素数８までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によ
りヒドロキシル、各場合とも炭素数６までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシもしくはヒドロキシ−置換さ
れたアルコキシにより、Ｓ、Ｎおよび／またはＯよりな
る群からの３個までのヘテロ原子を有する５−もしくは
６−員の芳香族複素環式基により、またはフェニルによ
り置換されていてもよく、それはヒドロキシル、トリフ
ルオロメチル、ハロゲン、ニトロによりまたは炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシにより置換
されていてもよく、またはアルキルは場合により式−Ｎ
Ｒ24Ｒ25もしくは
【０３４８】
【化８０】
【０３４９】の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ24およびＲ25は同一もしくは相異なりそして水素また
は炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
示すか、或いはＲ20は式
【０３５０】
【化８１】
【０３５１】の基を示し、ここでＲ26はヒドロキシル、
炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシま
たは式−ＮＲ28Ｒ29の基を示し、ここでＲ28およびＲ29
は同一もしくは相異なりそして水素または炭素数５まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数３〜６の
シクロアルキルまたはフェニルを示し、Ｒ27は水素また
は炭素数７までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
示し、それは場合によりインドリル、ヒドロキシル、メ
ルカプチル、イミダゾリル、メチルチオ、アミノ、フェ
ニル、ヒドロキシ−置換されたフェニルによりまたは式
−ＣＯ−ＮＨ2、−ＣＯ2Ｈもしくは
【０３５２】
【化８２】
【０３５３】の基により置換されていてもよく、或いは
Ｒ20は式
【０３５４】
【化８３】
【０３５５】の基を示し、ここでｄは数０、１、２、
３、４、５または６を示し、Ｔは酸素原子または式ＣＨ
2もしくは−ＮＲ30の基を示し、ここでＲ30は水素、フ
ェニルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルを示し、それは場合によりヒドロキシルにより
置換されていてもよく、そしてＲ21は上記のＲ20の意味
を有しそしてこれと同一もしくは相異なるか、或いは水
素を示し、Ｒ22は炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを示し、それは場合により各場合とも炭素
数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたは
ヒドロキシ−もしくはアルコキシ−置換されたアルコキ
シ、炭素数３〜６のシクロアルキルまたは３個までの窒
素原子を有する６−員の芳香族の場合によりベンゾ−縮
合されていてもよい複素環式基により置換されていても
よく、それらは２回まで同一もしくは相異なる方法でニ
トロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、シアノ、ヒドロ
キシルによりまたは各場合とも炭素数５までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアシル
により置換されていてもよく、或いはＲ22は式
【０３５６】
【化８４】
【０３５７】の基を示し、ここでｅは上記のｄの意味を
有しそしてこれと同一もしくは相異なり、Ｗは上記のＴ
の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異なり、或い
はＲ22はフェニルまたはピリジルを示し、ｃは数０、１
または２を示し、Ｒ23は場合により炭素数６までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはフ
ェニルによりまたはＳ、ＮおよびＯよりなる群からの３
個までのヘテロ原子を有する５−〜７−員の芳香族複素
環式基により置換されていてもよい炭素数１６までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニルを
示すか、或いは炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、Ｎ
およびＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子を有す
る５−〜７−員の芳香族複素環式基を示し、そしてここ
で上記の環式基は場合により２回まで同一もしくは相異
なる方法でカルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミ
ル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキ
シカルボニル、アルキルチオもしくはアシルによりまた
は炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
より置換されていてもよく、或いはＲ2はモルホリニル
を表すか、または式
【０３５８】
【化８５】
【０３５９】の基を表し、ここでＲ31およびＲ32は上記
のＲ24およびＲ25の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、Ｒ33およびＲ34は一緒になって式＝Ｏの
基を形成するか、或いはＲ33およびＲ34は同一もしくは
相異なりそして水素、ヒドロキシルまたは炭素数６まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場
合により式−ＮＲ41Ｒ42の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ41およびＲ42は上記のＲ24およびＲ25の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、ｆは数
０または１を示し、ｇは数０、１、２、３、４、５また
は６を示し、Ｒ35は炭素数６〜１０のアリールまたは
Ｓ、Ｎおよび／もしくはＯよりなる群からの３個までの
ヘテロ原子を有する５−〜６−員の芳香族の場合により
ベンゾ−縮合されていてもよい複素環式基を示し、ここ
で全ての環系は３回まで同一もしくは相異なる方法でニ
トロ、シアノ、ヒドロキシル、フェニル、ハロゲン、ト
リフルオロメチルによりまたは各場合とも炭素数５まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもし
くはアシルにより置換されていてもよく、或いはＲ35は
モルホリニル、ヒドロキシル、炭素数６までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルコキシまたは式
【０３６０】
【化８６】
【０３６１】の基を示し、ここでＲ43およびＲ44は同一
もしくは相異なりそして上記のＲ24およびＲ25の意味を
有し、Ｒ45はモルホリニル、ヒドロキシルまたは炭素数
６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを示し、
Ｒ36およびＲ37は同一もしくは相異なりそして水素、フ
ェニルまたは炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはベンジルを示し、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40
は同一もしくは相異なりそして上記のＲ30の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、ｌは数１または２
を示す］の化合物およびそれらの塩。
【０３６２】２.Ａが酸素原子を表すか、または式−Ｓ
(Ｏ)aの基を表し、ここでａが数０または２を示し、Ｒ1
がアジドを表すか、または式−Ｏ−ＳＯ2Ｒ3もしく−Ｎ
Ｒ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ3が炭素数３までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、フェニルまたはトルオイ
ルを示し、Ｒ4およびＲ5が同一もしくは相異なりそして
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、水
素、フェニルまたは各場合とも炭素数６までの直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ、tert-
ブトキシカルボニルもしくはベンジルオキシカルボニル
を示し、或いはＲ4またはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示
し、ここでＲ6がシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルまたは各場合とも炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアル
コキシ、フェニルもしくは水素を示し、Ｇ、ＬおよびＭ
は同一もしくは相異なりそして水素、カルボキシル、弗
素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ホルミル、ニトロまたは各場合とも炭素数３までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカル
ボニル、アルキルチオもしくはアシルを表すか、或いは
炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、それはヒドロキシルにより、炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはアシルによりま
たは式−ＮＲ7Ｒ8の基により置換されていてもよく、こ
こでＲ7およびＲ8が同一もしくは相異なりそして水素、
炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまた
はフェニルを示すか、或いは窒素原子と一緒になってモ
ルホリニル、ピロリジニル、ピペラジニルまたはピペリ
ジル環を形成し、それらの各々は遊離Ｎ官能基を介する
ものを含めて、場合によりメチル、エチルまたはアセチ
ルにより置換されていてもよく、および／または場合に
より式−ＮＲ7′Ｒ8′の基を表し、ここでＲ7′および
Ｒ8′が上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこれら
と同一もしくは相異なり、および／または場合により
(Ｃ2−Ｃ4)−アルケニルフェニル、フェニル、ピリジル
またはチエニルを表し、それらの各々は場合により式−
ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、−ＮＲ11Ｒ12、−ＮＲ13−ＳＯ2−Ｒ
14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2−またはＲ17−ＳＯb−の基によ
り置換されていてもよく、ここでｂが数０、１または２
を示し、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ13、Ｒ15およびＲ16が同一もし
くは相異なりそして水素、炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示し、Ｒ11およ
びＲ12が同一もしくは相異なりそして上記のＲ7および
Ｒ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
り、Ｒ14およびＲ17が同一もしくは相異なりそして上記
のＲ3の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異な
り、および／または場合により２回まで同一もしくは相
異なる方法でカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ
素、シアノ、トリフルオロメチル、ホルミル、ニトロ、
フェニル、または各場合とも炭素数４までの直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
ルキルチオもしくはアシルにより、または炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルより置換されてい
てもよく、それは場合によりヒドロキシルにより、炭素
数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしく
はアシルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換さ
れていてもよく、ここでＲ18およびＲ19が上記のＲ7お
よびＲ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異
なり、Ｒ2が水素、ホルミルまたはカルボキシルを表す
か、或いは炭素数５までの直鎖状または分枝鎖状のアル
コキシカルボニルを表すか、或いは各場合とも炭素数６
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルケ
ニルを表し、それらの各々は場合によりヒドロキシル、
弗素、塩素、臭素によりまたは各場合とも炭素数６まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アシル、アル
キルチオもしくはアルコキシカルボニルによりまたはフ
ェニルにより置換されていてもよく、それは弗素、塩素
または臭素により置換されていてもよく、或いはフェニ
ルを表し、それは場合によりカルボキシル、弗素、塩
素、臭素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル、ホル
ミル、ニトロ、または各場合とも炭素数４までの直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニ
ル、アルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換さ
れていてもよく、或いは式−ＮＲ20Ｒ21、−ＯＲ22また
は−Ｓ(Ｏ)c−Ｒ23の基を表し、ここでＲ20がシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、
炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアシルまたは
炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
し、それは場合によりヒドロキシル、各場合とも炭素数
５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくは
ヒドロキシ−置換されたアルコキシ、ピリジル、ピラジ
ニル、ピリミジルにより、またはフェニルにより置換さ
れていてもよく、それはヒドロキシル、トリフルオロメ
チル、弗素、塩素、臭素、ニトロによりまたは炭素数３
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシにより置換
されていてもよく、またはアルキルは場合により式−Ｎ
Ｒ24Ｒ25もしくは
【０３６３】
【化８７】
【０３６４】の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ24およびＲ25が同一もしくは相異なりそして水素また
は炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを
示すか、或いはＲ20が式
【０３６５】
【化８８】
【０３６６】の基を示し、ここでＲ26がヒドロキシル、
炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシま
たは式−ＮＲ28Ｒ29の基を示し、ここでＲ28およびＲ29
が同一もしくは相異なりそして水素または炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、シクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはフェニルを
示し、Ｒ27が水素または炭素数５までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりフェニル
により置換されていてもよく、或いはＲ20が式
【０３６７】
【化８９】
【０３６８】の基を示し、ここでｄが数０、１、２また
は３を示し、Ｔが酸素原子または式−ＣＨ2もしくは−
ＮＲ30の基を示し、ここでＲ30が水素、フェニルまたは
炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
し、それは場合によりヒドロキシルにより置換されてい
てもよく、そしてＲ21が上記のＲ20の意味を有しそして
これと同一もしくは相異なるか、或いは水素を示し、Ｒ
22が炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を示し、それは場合により各場合とも炭素数５までの直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはヒドロキシ−
もしくはアルコキシ−置換されたアルコキシ、シクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ピリジル、
ピリミジル、ピラジニルまたはキノリルにより置換され
ていてもよく、それらの各々がニトロ、トリフルオロメ
チル、弗素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシルにより
または各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル、アルコキシもしくはアシルにより置換さ
れていてもよく、或いはＲ22が式
【０３６９】
【化９０】
【０３７０】の基を示し、ここでｅが上記のｄの意味を
有しそしてこれと同一もしくは相異なり、Ｗが上記のＴ
の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異なり、或い
はＲ22がフェニルまたはピリジルを示し、ｃが数０、１
または２を示し、Ｒ23が場合により炭素数４までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルによりまた
はフェニル、チエニル、フリール、ピロリル、イミダゾ
リル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジルもしくはピリ
ダジニルにより置換されていてもよい炭素数１４までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニル
を示すか、或いはフェニル、チエニル、フリール、ピロ
リル、イミダゾリル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミ
ジルまたはピリダジニルを示し、そしてここで上記の環
式基は場合により２回まで同一もしくは相異なる方法で
カルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ト
リフルオロメチル、ホルミル、ニトロ、各場合とも炭素
数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アル
コキシカルボニル、アルキルチオもしくはアシルにより
または炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルにより置換されていてもよく、或いはＲ2がモルホリ
ニルを表すか、または式
【０３７１】
【化９１】
【０３７２】の基を表し、ここでＲ31およびＲ32が上記
のＲ24およびＲ25の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、Ｒ33およびＲ34が一緒になって式＝Ｏの
基を形成するか、或いはＲ33およびＲ34が同一もしくは
相異なりそして水素、ヒドロキシルまたは炭素数４まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場
合により式−ＮＲ41Ｒ42の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ41およびＲ42が上記のＲ24およびＲ25の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、ｆが数
０または１を示し、ｇが数０、１、２、３または４を示
し、Ｒ35がフェニル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニ
ルまたはキノリルを示し、それらの各々は２回まで同一
もしくは相異なる方法でニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、フェニル、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
によりまたは各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアシルにより
置換されていてもよく、或いはＲ35がモルホリニル、ヒ
ドロキシル、炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシまたは式
【０３７３】
【化９２】
【０３７４】の基を示し、ここでＲ43およびＲ44が同一
もしくは相異なりそして上記のＲ24およびＲ25の意味を
有し、Ｒ45がモルホリニル、ヒドロキシルまたは炭素数
５までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを示し、
Ｒ36およびＲ37が同一もしくは相異なりそして水素、フ
ェニルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはベンジルを示し、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40
が同一もしくは相異なりそして上記のＲ30の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、ｌが数１または２
を示す、上記１の化合物およびそれらの塩。
【０３７５】３.Ａが酸素原子を表すか、または式−Ｓ
(Ｏ)aの基を表し、ここでａが数０または２を示し、Ｒ1
がアジド、ヒドロキシルまたは式−ＯＳＯ2Ｒ3もしくは
−ＮＲ4Ｒ5の基を表し、ここでＲ3がメチル、エチル、
フェニルまたはトリルを示し、Ｒ4およびＲ5が同一もし
くは相異なりそしてシクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、水素、フェニルまたは炭素数５までの
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、或いはＲ4
またはＲ5が式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6がシ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたは
各場合とも炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルもしくはアルコキシ、水素もしくはフェニルを示
し、Ｇ、ＬおよびＭが同一もしくは相異なりそして水
素、カルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、ホルミルまたはニトロを表すか、或いは各場合とも
炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表
し、および／または式−ＮＲ7′Ｒ8′の基を表し、ここ
でＲ7′およびＲ8′が同一もしくは相異なりそして水素
またはメチルを示し、Ｒ2が水素、ホルミル、カルボキ
シルまたは炭素数３までの直鎖状または分枝鎖状のアル
コキシカルボニルを表すか、或いは各場合とも炭素数４
までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルケ
ニルを表し、それらの各々は場合によりヒドロキシル、
弗素、塩素、臭素によりまたは各場合とも炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アシル、アル
キルチオもしくはアルコキシカルボニルによりまたはフ
ェニルにより置換されていてもよく、それは塩素により
置換されていてもよく、或いはフェニルを表し、それは
場合によりカルボキシル、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、また
は各場合とも炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシ、アルコキシカルボニルもしくはアシルによ
りまたは炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルにより置換されていてもよく、或いは式−ＮＲ20Ｒ
21、−ＯＲ22または−Ｓ(Ｏ)c−Ｒ23の基を表し、ここ
でＲ20がシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、フェニル、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシルまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを示し、それは場合によりヒドロキシル、
各場合とも炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシもしくはヒドロキシ−置換されたアルコキシ、
ピリジル、ピリミジルもしくはピラジニルにより、また
はフェニルにより置換されていてもよく、それはヒドロ
キシル、トリフルオロメチル、弗素、塩素、臭素、ニト
ロ、メトキシもしくはエトキシにより置換されていても
よく、またはアルキルは場合により式−ＮＲ24Ｒ25もし
くは
【０３７６】
【化９３】
【０３７７】の基により置換されていてもよく、ここで
Ｒ24およびＲ25が同一もしくは相異なりそして水素、メ
チルまたはエチルを示すか、或いはＲ20が式
【０３７８】
【化９４】
【０３７９】の基を示し、ここでＲ26がヒドロキシル、
メトキシ、エトキシまたは式−ＮＲ28Ｒ29の基を示し、
ここでＲ28およびＲ29が同一もしくは相異なりそして水
素、メチル、エチル、シクロプロピルまたはフェニルを
示し、Ｒ27が水素または炭素数３までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりフェニル
により置換されていてもよく、或いはＲ20が式
【０３８０】
【化９５】
【０３８１】の基を示し、ここでｄが数０、１、２また
は３を示し、Ｔが酸素原子または式−ＣＨ2もしくは−
ＮＲ30の基を示し、ここでＲ30が水素または炭素数３ま
での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは
場合によりヒドロキシルにより置換されていてもよく、
そしてＲ21が上記のＲ20の意味を有しそしてこれと同一
もしくは相異なるか、或いは水素を示し、Ｒ22が炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、そ
れは場合により各場合とも炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシまたはヒドロキシ−もしくはア
ルコキシ−置換されたアルコキシ、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、ピリジル、ピラジニル
またはピリミジルにより置換されていてもよく、それは
ニトロ、トリフルオロメチル、弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ヒドロキシルによりまたは各場合とも炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもし
くはアシルにより置換されていてもよく、或いはＲ22が
式
【０３８２】
【化９６】
【０３８３】の基を示し、ここでｅが上記のｄの意味を
有しそしてこれと同一もしくは相異なり、Ｗが上記のＴ
の意味を有しそしてこれと同一もしくは相異なり、或い
はＲ22がフェニルまたはピリジルを示し、ｃが数０、１
または２を示し、Ｒ23が場合により炭素数３までの直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはフ
ェニルにより、またはチエニル、ピリジル、ピラジニル
もしくはピリミジルにより置換されていてもよい炭素数
１３までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくは
アルケニルを示すか、或いはフェニル、チエニル、ピリ
ジル、ピラジニルまたはピリミジルを示し、そしてここ
で上記の環式基は場合によりカルボキシル、弗素、塩
素、臭素、ヨウ素、シアノ、ホルミル、トリフルオロメ
チル、ニトロ、各場合とも炭素数４までの直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニルもしく
はアシルによりまたは炭素数４までの直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルにより置換されていてもよく、或いは
Ｒ2がモルホリニルを表すか、または式
【０３８４】
【化９７】
【０３８５】の基を表し、ここでＲ31およびＲ32が上記
のＲ24およびＲ25の意味を有しそしてこれらと同一もし
くは相異なり、Ｒ33およびＲ34が一緒になって式＝Ｏの
基を形成するか、或いはＲ33およびＲ34が同一もしくは
相異なりそして水素、ヒドロキシルまたは炭素数３まで
の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場
合により式−ＮＲ41Ｒ42の基により置換されていてもよ
く、ここでＲ41およびＲ42が上記のＲ24およびＲ25の意
味を有しそしてこれらと同一もしくは相異なり、ｆが数
０または１を示し、ｇが数０、１、２または３を示し、
Ｒ35がフェニル、ピリジル、ピラジニルまたはピリミジ
ルを示し、それらの各々はニトロ、シアノ、ヒドロキシ
ル、フェニル、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル
によりまたは各場合とも炭素数３までの直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアシルにより
置換されていてもよく、或いはＲ35がモルホリニル、ヒ
ドロキシル、炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルコキシまたは式
【０３８６】
【化９８】
【０３８７】の基を示し、ここでＲ43およびＲ44が同一
もしくは相異なりそして上記のＲ24およびＲ25の意味を
有し、Ｒ45がモルホリニル、ヒドロキシルまたは炭素数
４までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシを示し、
Ｒ36およびＲ37が同一もしくは相異なりそして水素、フ
ェニルまたは炭素数３までの直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキルまたはベンジルを示し、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40
が同一もしくは相異なりそして上記のＲ30の意味を有し
そしてこれと同一もしくは相異なり、ｌが数１または２
を示す、上記１の化合物およびそれらの塩。
【０３８８】４.Ｇ、ＬおよびＭが水素を表しそしてオ
キサゾリジノン基がフェニル環と５または６位置で結合
されている、上記１の化合物。
【０３８９】５.［Ａ］一般式（II）
【０３９０】
【化９９】
【０３９１】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］の化合物を、不活性溶媒中および塩基
の存在下での(Ｃ1−Ｃ4)−アルキル−またはフェニルス
ルホン酸クロライドとの反応により、一般式（Ｉａ）
【０３９２】
【化１００】
【０３９３】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、Ｍ、Ｒ2およびＲ3は
上記の意味を有する］の対応する化合物に最初に転化さ
せ、次に不活性溶媒中でナトリウムアジドを用いて一般
式（Ｉｂ）
【０３９４】
【化１０１】
【０３９５】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］のアジドを製造し、そして他の段階
で、不活性溶媒中でそして酸を用いて、(Ｃ1−Ｃ4−Ｏ)
3−ＰまたはＰｈ3Ｐ、好適には(ＣＨ3Ｏ)3Ｐとの反応に
より、一般式（Ｉｃ）
【０３９６】
【化１０２】
【０３９７】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、ＭおよびＲ2は上記
の意味を有する］のアミンに転化させ、そして不活性溶
媒中での無水酢酸、塩化アセチルまたは一般式（III） Ｙ−ＣＯ−Ｒ6 （III） ［式中、Ｒ6は上記の意味を有し、そしてＹはハロゲ
ン、好適には塩素を表すか、または基−ＯＣＯＲ6を表
す］の他のアシル化剤との反応により、一般式（Ｉｄ）
【０３９８】
【化１０３】
【０３９９】［式中、Ａ、Ｇ、Ｌ、Ｍ、Ｒ2およびＲ6は
上記の意味を有する］の化合物を製造し、そしてＳ−オ
キシドの場合には、対応するＳ−アルキル化合物から出
発して、ｍ−クロロ過安息香酸を用いて酸化し［Ｂ］、
そして置換反応の場合には、スルホニル化合物から出発
して、求核剤を置換と共に加え［Ｃ］、そして、適宜、
アルキル−ハロゲン化を一般的方法により行い［Ｄ］、
そして、適宜、Ｒ2＝２−フェニルビニルである化合物
から出発して、酸化を最初に行って対応するホルミル誘
導体を与え、そして第二段階において還元を既知の方法
により行い［Ｅ］、そしてＲ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ7′、
Ｒ8、Ｒ8′、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ15、Ｒ
16、Ｒ18、Ｒ19、Ｒ21、Ｒ24、Ｒ25、Ｒ31、Ｒ32、
Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43および／またはＲ44≠Ｈである場合に
は、適宜アルキル化を一般的方法により行い、そして適
宜、すでに存在する別の置換基または官能基を加える
か、或いは各々一般的方法により、例えばレドックス反
応、置換反応および／または加水分解反応または保護基
の加入および除去により誘導体にすることを特徴とす
る、上記１〜４の化合物の製造方法。
【０４００】６.薬品の製造用の上記１〜４の化合物の
使用。
【０４０１】７.上記１〜４の化合物を含んでなる薬
品。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/495 31/505 31/535 31/55 Ｃ０７Ｄ 263/56 263/58 417/14 491/113 7019−4Ｃ //(Ｃ０７Ｄ 417/04 263:24 277:70） (Ｃ０７Ｄ 417/04 263:26 277:70） (Ｃ０７Ｄ 417/04 263:24 277:64） (Ｃ０７Ｄ 417/04 263:26 277:64） (72)発明者 マルテイン・ルツペルト ドイツ42115ブツペルタール・ニユツツエ ンベルガーシユトラーセ351 (72)発明者 アンドレアス・シユトレ ドイツ42115ブツペルタール・パールケシ ユトラーセ80 (72)発明者 ハンノ・ビルト アメリカ合衆国コネチカツト州06477オレ ンジ・ロングメドウロード397 (72)発明者 ライナー・エンデルマン ドイツ42113ブツペルタール・インデンビ ルケン152アー (72)発明者 クラウス・デイーター・ブレム ドイツ45661レクリングハウゼン・エベル ハルトシユトラーセ20 (72)発明者 ハイン−ペーター・クロル ドイツ42115ブツペルタール・パールケシ ユトラーセ96 (72)発明者 ハラルト・ラビシンスキ ドイツ42109ブツペルタール・アムブレツ トヘン80 (72)発明者 クラウス・シヤラー ドイツ42109ブツペルタール・アムゾネン シヤイン38 (72)発明者 ハンス−オツトー・ベルリング ドイツ42113ブツペルタール・インデンビ ルケン92ツエー

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ａは酸素原子を表すか、または式−Ｓ(Ｏ)aの
    基を表し、ここでａは数０または２を示し、Ｒ1はアジ
    ドを表すか、または式Ｏ−ＳＯ2Ｒ3もしくは−ＮＲ4Ｒ5
    の基を表し、ここでＲ3は炭素数４までの直鎖状もしく
    は分枝鎖状のアルキル、または場合により炭素数４まで
    の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されて
    いてもよいフェニルを示し、Ｒ4およびＲ5は同一もしく
    は相異なりそして炭素数３〜６のシクロアルキル、水
    素、フェニルまたは炭素数８までの直鎖状もしくは分枝
    鎖状のアルキルまたはアミノ−保護基を示し、或いはＲ
    4またはＲ5は式−ＣＯ−Ｒ6の基を示し、ここでＲ6は炭
    素数３〜６のシクロアルキル、各場合とも炭素数８まで
    の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキ
    シ、フェニルまたは水素を示し、Ｇ、ＬおよびＭは同一
    もしくは相異なりそして水素、カルボキシル、ハロゲ
    ン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロま
    たは各場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルキルチオも
    しくはアシルを表すか、或いは炭素数６までの直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルキルを表し、それはさらにヒドロ
    キシルにより、炭素数５までの直鎖状もしくは分枝鎖状
    のアルコキシもしくはアシルによりまたは式−ＮＲ7Ｒ8
    の基により置換されていてもよく、ここでＲ7およびＲ8
    は同一もしくは相異なりそして水素、炭素数４までの直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはフェニルを示す
    か、或いは窒素原子と一緒になって場合によりＮ、Ｓお
    よび／またはＯよりなる群からの別のヘテロ原子を有し
    ていてもよい５−〜６−員の飽和複素環式環を形成し、
    それは別の窒素原子上で炭素数３までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルキルもしくはアシルにより置換されてい
    てもよく、および／または場合により式−ＮＲ7′Ｒ8′
    の基を表し、ここでＲ7′およびＲ8′は同一もしくは相
    異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそしてこ
    れらと同一もしくは相異なり、および／または場合によ
    り(Ｃ2−Ｃ8)−アルケニルフェニル、フェニルまたは
    Ｓ、Ｎおよび／またはＯよりなる群からの３個までのヘ
    テロ原子を有する５−もしくは６−員の飽和もしくは不
    飽和の複素環式を表し、それらの各々は場合により式 −ＣＯ−ＮＲ9Ｒ10、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ13−ＳＯ2−
    Ｒ14、Ｒ15Ｒ16Ｎ−ＳＯ2− またはＲ17−Ｓ(Ｏ)b−の基により置換されていてもよ
    く、ここでｂは数０、１または２を示し、Ｒ9、Ｒ10、
    Ｒ13、Ｒ15およびＲ16は同一もしくは相異なりそして水
    素、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
    またはフェニルを示し、Ｒ11およびＲ12は同一もしくは
    相異なりそして上記のＲ7およびＲ8の意味を有しそして
    これらと同一もしくは相異なり、Ｒ14およびＲ17は同一
    もしくは相異なりそして上記のＲ3の意味を有しそして
    これと同一もしくは相異なり、および／または場合によ
    り２回まで同一もしくは相異なる方法でカルボキシル、
    ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニ
    トロ、フェニル、各場合とも炭素数６までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
    ルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数６までの
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されてい
    てもよく、それはさらにヒドロキシルにより、炭素数５
    までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシもしくはア
    シルによりまたは式−ＮＲ18Ｒ19の基により置換されて
    いてもよく、ここでＲ18およびＲ19は上記のＲ7および
    Ｒ8の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
    り、Ｒ2は水素、ホルミルまたはカルボキシルを表す
    か、或いは炭素数６までの直鎖状または分枝鎖状のアル
    コキシカルボニルを表すか、或いは各場合とも炭素数８
    までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアルケ
    ニルを表し、それらの各々は場合によりヒドロキシル、
    ハロゲンによりまたは各場合とも炭素数６までの直鎖状
    もしくは分枝鎖状のアルコキシ、アシル、アルキルチオ
    もしくはアルコキシカルボニルまたはフェニルにより置
    換されていてもよく、それはさらにハロゲンにより置換
    されていてもよく、或いは炭素数６〜１０のアリールを
    表し、それは場合によりカルボキシル、ハロゲン、シア
    ノ、ホルミル、トリフルオロメチル、ニトロ、各場合と
    も炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキ
    シ、アシル、アルキルチオもしくはアルコキシカルボニ
    ルまたはフェニルにより置換されていてもよく、それは
    さらにハロゲンにより置換されていてもよく、或いは炭
    素数６〜１０のアリールを表し、それは場合によりカル
    ボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオロ
    メチル、ニトロ、各場合とも炭素数６までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、ア
    ルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数６までの
    直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されてい
    てもよく、或いは式−ＮＲ20Ｒ21、−ＯＲ22または−Ｓ
    (Ｏ)c−Ｒ23の基を表し、ここでＲ20は炭素数３〜６の
    シクロアルキル、フェニル、炭素数６までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアシルまたは炭素数８までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合によりヒド
    ロキシル、各場合とも炭素数６までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルコキシもしくはヒドロキシ−置換されたア
    ルコキシにより、Ｓ、Ｎおよび／またはＯよりなる群か
    らの３個までのヘテロ原子を有する５−もしくは６−員
    の芳香族複素環式基により、またはフェニルにより置換
    されていてもよく、それはさらにヒドロキシル、トリフ
    ルオロメチル、ハロゲン、ニトロによりまたは炭素数４
    までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシにより置換
    されていてもよく、またはアルキルは場合により式−Ｎ
    Ｒ24Ｒ25もしくは 【化２】 の基により置換されていてもよく、ここでＲ24およびＲ
    25は同一もしくは相異なりそして水素または炭素数４ま
    での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示すか、或い
    はＲ20は式 【化３】 の基を示し、ここでＲ26はヒドロキシル、炭素数４まで
    の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたは式−ＮＲ
    28Ｒ29の基を示し、ここでＲ28およびＲ29は同一もしく
    は相異なりそして水素または炭素数５までの直鎖状もし
    くは分枝鎖状のアルキル、炭素数３〜６のシクロアルキ
    ルまたはフェニルを示し、Ｒ27は水素または炭素数７ま
    での直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは
    場合によりインドリル、ヒドロキシル、メルカプチル、
    イミダゾリル、メチルチオ、アミノ、フェニル、ヒドロ
    キシ−置換されたフェニルによりまたは式−ＣＯ−ＮＨ
    2、−ＣＯ2Ｈもしくは 【化４】 の基により置換されていてもよく、或いはＲ20は式 【化５】 の基を示し、ここでｄは数０、１、２、３、４、５また
    は６を示し、Ｔは酸素原子または式ＣＨ2もしくは−Ｎ
    Ｒ30の基を示し、ここでＲ30は水素、フェニルまたは炭
    素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを示
    し、それは場合によりヒドロキシルにより置換されてい
    てもよく、そしてＲ21は上記のＲ20の意味を有しそして
    これと同一もしくは相異なるか、或いは水素を示し、Ｒ
    22は炭素数８までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
    を示し、それは場合により各場合とも炭素数６までの直
    鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシまたはヒドロキシ−
    もしくはアルコキシ−置換されたアルコキシ、炭素数３
    〜６のシクロアルキルまたは３個までの窒素原子を有す
    る６−員の芳香族の場合によりベンゾ−縮合されていて
    もよい複素環式基により置換されていてもよく、それら
    はさらに２回まで同一もしくは相異なる方法でニトロ、
    トリフルオロメチル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル
    によりまたは各場合とも炭素数５までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアシルにより
    置換されていてもよく、或いはＲ22は式 【化６】 の基を示し、ここでｅは上記のｄの意味を有しそしてこ
    れと同一もしくは相異なり、Ｗは上記のＴの意味を有し
    そしてこれと同一もしくは相異なり、或いはＲ22はフェ
    ニルまたはピリジルを示し、ｃは数０、１または２を示
    し、Ｒ23は場合により炭素数６までの直鎖状もしくは分
    枝鎖状のアルコキシカルボニルもしくはフェニルにより
    またはＳ、ＮおよびＯよりなる群からの３個までのヘテ
    ロ原子を有する５−〜７−員の芳香族複素環式基により
    置換されていてもよい炭素数１６までの直鎖状もしくは
    分枝鎖状のアルキルもしくはアルケニルを示すか、或い
    は炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、ＮおよびＯより
    なる群からの３個までのヘテロ原子を有する５−〜７−
    員の芳香族複素環式基を示し、そしてここで上記の環式
    基は場合により２回まで同一もしくは相異なる方法でカ
    ルボキシル、ハロゲン、シアノ、ホルミル、トリフルオ
    ロメチル、ニトロ、各場合とも炭素数６までの直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルコキシ、アルコキシカルボニル、
    アルキルチオもしくはアシルによりまたは炭素数６まで
    の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルにより置換されて
    いてもよく、或いはＲ2はモルホリニルを表すか、また
    は式 【化７】 の基を表し、ここでＲ31およびＲ32は上記のＲ24および
    Ｒ25の意味を有しそしてこれらと同一もしくは相異な
    り、Ｒ33およびＲ34は一緒になって式＝Ｏの基を形成す
    るか、或いはＲ33およびＲ34は同一もしくは相異なりそ
    して水素、ヒドロキシルまたは炭素数６までの直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルキルを示し、それは場合により式
    −ＮＲ41Ｒ42の基により置換されていてもよく、ここで
    Ｒ41およびＲ42は上記のＲ24およびＲ25の意味を有しそ
    してこれらと同一もしくは相異なり、ｆは数０または１
    を示し、ｇは数０、１、２、３、４、５または６を示
    し、Ｒ35は炭素数６〜１０のアリールまたはＳ、Ｎおよ
    び／もしくはＯよりなる群からの３個までのヘテロ原子
    を有する５−〜６−員の芳香族の場合によりベンゾ−縮
    合されていてもよい複素環式基を示し、ここで全ての環
    系は３回まで同一もしくは相異なる方法でニトロ、シア
    ノ、ヒドロキシル、フェニル、ハロゲン、トリフルオロ
    メチルによりまたは各場合とも炭素数５までの直鎖状も
    しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシもしくはアシル
    により置換されていてもよく、或いはＲ35はモルホリニ
    ル、ヒドロキシル、炭素数６までの直鎖状もしくは分枝
    鎖状のアルコキシまたは式 【化８】 の基を示し、ここでＲ43およびＲ44は同一もしくは相異
    なりそして上記のＲ24およびＲ25の意味を有し、Ｒ45は
    モルホリニル、ヒドロキシルまたは炭素数６までの直鎖
    状もしくは分枝鎖状のアルコキシを示し、Ｒ36およびＲ
    37は同一もしくは相異なりそして水素、フェニルまたは
    炭素数６までの直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまた
    はベンジルを示し、Ｒ38、Ｒ39およびＲ40は同一もしく
    は相異なりそして上記のＲ30の意味を有しそしてこれと
    同一もしくは相異なり、ｌは数１または２を示す］の化
    合物およびそれらの塩。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の化合物を含んでなる薬
    品。
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